JPH0367677B2 - - Google Patents
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- JPH0367677B2 JPH0367677B2 JP4735386A JP4735386A JPH0367677B2 JP H0367677 B2 JPH0367677 B2 JP H0367677B2 JP 4735386 A JP4735386 A JP 4735386A JP 4735386 A JP4735386 A JP 4735386A JP H0367677 B2 JPH0367677 B2 JP H0367677B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は除草活性を有し除草剤として有用な２
−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフイニル）
−ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン（以下
SF−1293物質と称する）の培養製造法の改良に
関するものである。 （従来の技術） SF−1293物質はストレプトミセス・ハイグロ
スコピクス（Streptomyces hygroscopicus）
SF−1293株（特公昭51−639号公報参照；FERM
−BP−130，ATCC−21705）の生産する抗生物
質として発見され、その後強力な除草活性を有す
ることが見い出され（特公昭59−23282号公報参
照）、除草剤としての開発が進められてきた。除
草剤として使用するためには、その安全性、効力
面での開発研究とあわせ、低価格で生産するため
の製造法の改良研究が不可欠である。製造法の改
良に関する報告として、SF−1293物質の構成成
分である２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホ
スフイニル）−酪酸（以下AMPBと称する）を添
加する方法（特開昭55−21754号公報参照）の他、
SF−1293物質の生合成中間体を添加する方法
（特開昭58−219191号及び58−146591号公報参照）
などがあげられる。 （発明が解決しようとする問題点） 従来の除草剤は有機合成による人工的合成化合
物が広く使用されており環境汚染の一因となつて
いるが、SF−1293物質は微生物により生産され、
速やかに分解を受ける点で理想的な除草剤として
注目されている。微生物の生産する除草剤で、こ
れまでに実用化し普及されたものは皆無である
が、これは微生物の生産する二次代謝産物を収量
よく多量に製造することが困難なことも理由の一
つである。 本発明は以上のような問題点に着目してSF−
1293物質の高収率製造を可能にする改良方法を確
立し、これを解決しようとするものである。 （問題点を解決するための手段及び作用） 本発明者らは、SF−1293物質の製造法の改良
を目的として、SF−1293物質生産菌を用いたSF
−1293物質生産培養時にその培地中に各種含リン
化合物の添加を行い、SF−1293物質生産量との
関係を調べたところ、SF−1293物質の構成成分
であるAMPBに類似した構造をもつ４−（ヒドロ
キシメチルホスフイニル）−２−オキソ酪酸（以
下OMPBと称する）の添加により大幅なSF−
1293物質の生産向上がみとめられることをはじめ
て見い出した。OMPBは公知の物質であり、そ
の製造法や物理化学的性状については例えば特開
昭56−92897号公報に記載されている。AMPBは
立体異性があり、前記既提案の方法ではＬ体のみ
が利用されるのに対し、OMPBは立体異性がな
いため、本発明の方法において完全に利用するこ
とができ、しかも合成工程数、合成収率、コスト
の観点からも本発明は極めて有利な方法である。 したがつて本発明は、ストレプトミセス属に属
するSF−1293物質生産菌を、次式： で示される４−（ヒドロキシメチルホスフイニル）
−２−オキソ酪酸、その塩、そのモノエステル
体、そのジエステル体又はそのアミド体の存在下
に培養することを特徴とする含リン化合物SF−
1293物質の高収率製造法を提供するものである。 以下、本発明をさらに詳細に説明する。 OMPBをSF−1293物質の増収のために添加す
る本発明の培養法において使用されるストレプト
ミセス属の菌株としては、SF−1293物質を生産
する任意の放線菌株が用いられる。例えば土壌か
ら分離され、ストレプトミセス・ハイグロスコピ
クス（Streptomyces hygroscopicus）と命名さ
れた前記菌株SF−1293株（FERM−BP−130；
ATCC−21705）があげられる。ストレプトミセ
ス・ハイグロスコピクスSF−1293株の菌学的性
状は特公昭51−639号公報に明記されている。 ストレプトミセス・ハイグロスコピクスSF−
1293株は他のストレプトミセス属の菌株の場合に
見られるようにその性状が変化しやすく、例えば
紫外線、Ｘ線、薬品等を用いる人工的変異手段で
容易に変異することがあるが、このような変異株
であつても、SF−1293物質の生産能を有する、
又はSF−1293物質の構成成分であるAMPBやSF
−1293物質生合成中間体などの添加によりあるい
は本発明のOMPB添加によりSF−1293物質の生
産能を示すストレプトミセス属の菌株であればす
べて本発明に使用することができる。 本発明の製造法においては、SF−1293株を通
常の微生物が利用しうる栄養物を含有する培地で
培養する。栄養源としては従来ストレプトミセス
属の菌の培養に利用されている公知のものが使用
される。例えば炭素源としては、グルコース、澱
粉、グリセリン、シユクロース、水飴、糖蜜等が
あげられる。これらは単独あるいは組み合わせて
用いられる。また窒素源としては、大豆粉、小麦
胚芽、肉エキス、ペプトン、乾燥酵母、コーンス
テイープリカー、硫酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム等が単独あるいは組み合わせて用いられ
る。その他必要に応じて炭酸カルシウム、食塩、
塩化カリウム、燐酸塩等の無機塩類を添加するこ
とができる。 本発明によれば、上述したようなSF−1293物
質の生産培養時にOMPBを添加することによつ
てSF−1293物質の増収をはかることができる。
OMPBの添加は生産培養の開始時に一度に行う
よりも、培養中に分割して行う方がより効果的で
ある。OMPBの添加量は臨界的ではないが、通
常生産培地に対し約0.1〜20mg／ml、好ましくは
約0.5〜５mg／mlの割合で添加され得る。 またOMPBを添加する場合には、通常のSF−
1293物質の生産培養時よりも濃度のうすい培地を
使用することができ、製造コストの低減に寄与す
るのできわめて有利である。さらに、SF−1293
物質の生産培養時にAMPBを添加する既知の方
法において、同時にアラニンを添加することによ
つてSF−1293物質の大幅な生産向上が認められ
ることが、特願昭60−197753号明細書に記載され
ているが、本発明に従うOMPB添加の場合も、
安価なdl−アラニンを同時に添加することにより
さらにSF−1293物質の生産を高めることができ
る。 培養法としては、液体培養法、特に深部培養法
が最も適している。培養は好気的条件下で行わ
れ、培養に適した温度は25〜35℃であるが、多く
の場合28〜32℃付近で培養する。培養日数は通常
のSF−1293物質生産培養より短かくすることが
でき、培養日数は通常４〜７日が適当である。そ
の他培養法自体の詳細についてはSF−1293物質
の製造法である前記特公昭51−639号公報の記載
を参照されたい。 培養液中のSF−1293物資の定量はアミノ酸分
析装置を用いて行う。すなわち培養液をPH2.0に
調整後、遠心分離（3000rpm、15分）あるいは
過により上清を得、アミノ酸分析器（アトー社製
MLC−703型、保持時間14分）により分離定量を
行う。 本発明により得られた培養液からのSF−1293
物質の精製法については通常のSF−1293培養液
からの精製法と同一であり、詳細については前記
特公昭51−639号公報の記載を参照されたい。 （実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 実施例 １ ストレプトミセス・ハイグロスコピクスSF−
1293株の１変異株を前培養培地（可溶性澱粉2.0
％、ポリペプトン1.0％、肉エキス0.3％、リン酸
水素二カリウム0.05％、PH7.0）10mlに接種した。
これを28℃で24時間振盪培養し、さらに同培地80
mlに継代して28℃で24時間振盪培養したものを種
母として３％の割合でグルコース7.0％、小麦胚
芽3.9％、サングレイン2.5％、リン酸一カリウム
0.3％、塩化コバルト0.0001％の組成からなる生
産培地に植菌し、28℃で振盪培養した。OMPB
及びアラニンは後記第１表に示す濃度と方法で添
加した。培養液を酸性にした後、遠心分離して
（3000rpm、15分）上清を得、アミノ酸アナライ
ザー（アトー社製MLC−703型、保持時間14分）
によりSF−1293物質の生産量を測定した。その
結果を第１表に示す。
−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフイニル）
−ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン（以下
SF−1293物質と称する）の培養製造法の改良に
関するものである。 （従来の技術） SF−1293物質はストレプトミセス・ハイグロ
スコピクス（Streptomyces hygroscopicus）
SF−1293株（特公昭51−639号公報参照；FERM
−BP−130，ATCC−21705）の生産する抗生物
質として発見され、その後強力な除草活性を有す
ることが見い出され（特公昭59−23282号公報参
照）、除草剤としての開発が進められてきた。除
草剤として使用するためには、その安全性、効力
面での開発研究とあわせ、低価格で生産するため
の製造法の改良研究が不可欠である。製造法の改
良に関する報告として、SF−1293物質の構成成
分である２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホ
スフイニル）−酪酸（以下AMPBと称する）を添
加する方法（特開昭55−21754号公報参照）の他、
SF−1293物質の生合成中間体を添加する方法
（特開昭58−219191号及び58−146591号公報参照）
などがあげられる。 （発明が解決しようとする問題点） 従来の除草剤は有機合成による人工的合成化合
物が広く使用されており環境汚染の一因となつて
いるが、SF−1293物質は微生物により生産され、
速やかに分解を受ける点で理想的な除草剤として
注目されている。微生物の生産する除草剤で、こ
れまでに実用化し普及されたものは皆無である
が、これは微生物の生産する二次代謝産物を収量
よく多量に製造することが困難なことも理由の一
つである。 本発明は以上のような問題点に着目してSF−
1293物質の高収率製造を可能にする改良方法を確
立し、これを解決しようとするものである。 （問題点を解決するための手段及び作用） 本発明者らは、SF−1293物質の製造法の改良
を目的として、SF−1293物質生産菌を用いたSF
−1293物質生産培養時にその培地中に各種含リン
化合物の添加を行い、SF−1293物質生産量との
関係を調べたところ、SF−1293物質の構成成分
であるAMPBに類似した構造をもつ４−（ヒドロ
キシメチルホスフイニル）−２−オキソ酪酸（以
下OMPBと称する）の添加により大幅なSF−
1293物質の生産向上がみとめられることをはじめ
て見い出した。OMPBは公知の物質であり、そ
の製造法や物理化学的性状については例えば特開
昭56−92897号公報に記載されている。AMPBは
立体異性があり、前記既提案の方法ではＬ体のみ
が利用されるのに対し、OMPBは立体異性がな
いため、本発明の方法において完全に利用するこ
とができ、しかも合成工程数、合成収率、コスト
の観点からも本発明は極めて有利な方法である。 したがつて本発明は、ストレプトミセス属に属
するSF−1293物質生産菌を、次式： で示される４−（ヒドロキシメチルホスフイニル）
−２−オキソ酪酸、その塩、そのモノエステル
体、そのジエステル体又はそのアミド体の存在下
に培養することを特徴とする含リン化合物SF−
1293物質の高収率製造法を提供するものである。 以下、本発明をさらに詳細に説明する。 OMPBをSF−1293物質の増収のために添加す
る本発明の培養法において使用されるストレプト
ミセス属の菌株としては、SF−1293物質を生産
する任意の放線菌株が用いられる。例えば土壌か
ら分離され、ストレプトミセス・ハイグロスコピ
クス（Streptomyces hygroscopicus）と命名さ
れた前記菌株SF−1293株（FERM−BP−130；
ATCC−21705）があげられる。ストレプトミセ
ス・ハイグロスコピクスSF−1293株の菌学的性
状は特公昭51−639号公報に明記されている。 ストレプトミセス・ハイグロスコピクスSF−
1293株は他のストレプトミセス属の菌株の場合に
見られるようにその性状が変化しやすく、例えば
紫外線、Ｘ線、薬品等を用いる人工的変異手段で
容易に変異することがあるが、このような変異株
であつても、SF−1293物質の生産能を有する、
又はSF−1293物質の構成成分であるAMPBやSF
−1293物質生合成中間体などの添加によりあるい
は本発明のOMPB添加によりSF−1293物質の生
産能を示すストレプトミセス属の菌株であればす
べて本発明に使用することができる。 本発明の製造法においては、SF−1293株を通
常の微生物が利用しうる栄養物を含有する培地で
培養する。栄養源としては従来ストレプトミセス
属の菌の培養に利用されている公知のものが使用
される。例えば炭素源としては、グルコース、澱
粉、グリセリン、シユクロース、水飴、糖蜜等が
あげられる。これらは単独あるいは組み合わせて
用いられる。また窒素源としては、大豆粉、小麦
胚芽、肉エキス、ペプトン、乾燥酵母、コーンス
テイープリカー、硫酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム等が単独あるいは組み合わせて用いられ
る。その他必要に応じて炭酸カルシウム、食塩、
塩化カリウム、燐酸塩等の無機塩類を添加するこ
とができる。 本発明によれば、上述したようなSF−1293物
質の生産培養時にOMPBを添加することによつ
てSF−1293物質の増収をはかることができる。
OMPBの添加は生産培養の開始時に一度に行う
よりも、培養中に分割して行う方がより効果的で
ある。OMPBの添加量は臨界的ではないが、通
常生産培地に対し約0.1〜20mg／ml、好ましくは
約0.5〜５mg／mlの割合で添加され得る。 またOMPBを添加する場合には、通常のSF−
1293物質の生産培養時よりも濃度のうすい培地を
使用することができ、製造コストの低減に寄与す
るのできわめて有利である。さらに、SF−1293
物質の生産培養時にAMPBを添加する既知の方
法において、同時にアラニンを添加することによ
つてSF−1293物質の大幅な生産向上が認められ
ることが、特願昭60−197753号明細書に記載され
ているが、本発明に従うOMPB添加の場合も、
安価なdl−アラニンを同時に添加することにより
さらにSF−1293物質の生産を高めることができ
る。 培養法としては、液体培養法、特に深部培養法
が最も適している。培養は好気的条件下で行わ
れ、培養に適した温度は25〜35℃であるが、多く
の場合28〜32℃付近で培養する。培養日数は通常
のSF−1293物質生産培養より短かくすることが
でき、培養日数は通常４〜７日が適当である。そ
の他培養法自体の詳細についてはSF−1293物質
の製造法である前記特公昭51−639号公報の記載
を参照されたい。 培養液中のSF−1293物資の定量はアミノ酸分
析装置を用いて行う。すなわち培養液をPH2.0に
調整後、遠心分離（3000rpm、15分）あるいは
過により上清を得、アミノ酸分析器（アトー社製
MLC−703型、保持時間14分）により分離定量を
行う。 本発明により得られた培養液からのSF−1293
物質の精製法については通常のSF−1293培養液
からの精製法と同一であり、詳細については前記
特公昭51−639号公報の記載を参照されたい。 （実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 実施例 １ ストレプトミセス・ハイグロスコピクスSF−
1293株の１変異株を前培養培地（可溶性澱粉2.0
％、ポリペプトン1.0％、肉エキス0.3％、リン酸
水素二カリウム0.05％、PH7.0）10mlに接種した。
これを28℃で24時間振盪培養し、さらに同培地80
mlに継代して28℃で24時間振盪培養したものを種
母として３％の割合でグルコース7.0％、小麦胚
芽3.9％、サングレイン2.5％、リン酸一カリウム
0.3％、塩化コバルト0.0001％の組成からなる生
産培地に植菌し、28℃で振盪培養した。OMPB
及びアラニンは後記第１表に示す濃度と方法で添
加した。培養液を酸性にした後、遠心分離して
（3000rpm、15分）上清を得、アミノ酸アナライ
ザー（アトー社製MLC−703型、保持時間14分）
によりSF−1293物質の生産量を測定した。その
結果を第１表に示す。
【表】
第１表に示すようにOMPB又はそのエステル
体等の添加効果は明らかである。 実施例 ２ 実施例１と同じ前培養培地で培養したものをジ
ヤーフアーメンター（いわしや製３容ミニジヤ
ー）の種母として２％の割合で実施例１と同じ生
産培地及びその70％濃度培地（仕込量２）に植
菌した。ジヤーフアーメンターでは28℃で通気撹
拌培養を行い、OMPB及びアラニンの添加効果
について実施例１と同様な方法で調べた。但し、
本実施例では、OMPB及びアラニンはペリスタ
ポンプとインターラツパーを用いて半連続的に添
加した。結果を第２表に示す。
体等の添加効果は明らかである。 実施例 ２ 実施例１と同じ前培養培地で培養したものをジ
ヤーフアーメンター（いわしや製３容ミニジヤ
ー）の種母として２％の割合で実施例１と同じ生
産培地及びその70％濃度培地（仕込量２）に植
菌した。ジヤーフアーメンターでは28℃で通気撹
拌培養を行い、OMPB及びアラニンの添加効果
について実施例１と同様な方法で調べた。但し、
本実施例では、OMPB及びアラニンはペリスタ
ポンプとインターラツパーを用いて半連続的に添
加した。結果を第２表に示す。
【表】
第２表に示すようにOMPBの添加によるSF−
1293物質の生産量向上効果は明らかである。 （発明の効果） 実施例に示したように、SF−1293物質の生産
培養時にOMPBまたはその塩やエステル体を添
加することにより、SF−1293物質の生産量の増
大をはかることが可能であることが明らかとなつ
た。 OMPBの添加効果はさらにアラニンを添加し
た場合に一層高められることも明らかとなつた。 OMPBの添加培養の場合には、通常のSF−
1293物質の生産培養時よりもうすい濃度の培地を
使用することができ、原材料費の低減にも寄与す
るのできわめて有利である。また、通常のSF−
1293物質の生産培養よりも生産のラツプが速いた
め培養時間の短縮が可能であり、タンク稼働に必
要な電力、蒸気などの用役費の低減をはかること
ができるとともに、培養タンクあたりの年間生産
量を増大することが可能である。このことは本発
明が除草剤のように低価格でしかも大量に生産す
ることが必要な物質の生産法として極めて有効な
方法であることを示すものである。
1293物質の生産量向上効果は明らかである。 （発明の効果） 実施例に示したように、SF−1293物質の生産
培養時にOMPBまたはその塩やエステル体を添
加することにより、SF−1293物質の生産量の増
大をはかることが可能であることが明らかとなつ
た。 OMPBの添加効果はさらにアラニンを添加し
た場合に一層高められることも明らかとなつた。 OMPBの添加培養の場合には、通常のSF−
1293物質の生産培養時よりもうすい濃度の培地を
使用することができ、原材料費の低減にも寄与す
るのできわめて有利である。また、通常のSF−
1293物質の生産培養よりも生産のラツプが速いた
め培養時間の短縮が可能であり、タンク稼働に必
要な電力、蒸気などの用役費の低減をはかること
ができるとともに、培養タンクあたりの年間生産
量を増大することが可能である。このことは本発
明が除草剤のように低価格でしかも大量に生産す
ることが必要な物質の生産法として極めて有効な
方法であることを示すものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ストレプトミセス属に属するSF−1293物質
生産菌を、次式： で示される４−（ヒドロキシメチルホスフイニル）
−２−オキソ酪酸、その塩、そのモノエステル
体、そのジエステル体又はそのアミド体の存在下
に培養することを特徴とする含リン化合物SF−
1293物質の高収率製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4735386A JPS62205789A (ja) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | 含リン化合物ｓｆ−１２９３物質の高収率製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4735386A JPS62205789A (ja) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | 含リン化合物ｓｆ−１２９３物質の高収率製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62205789A JPS62205789A (ja) | 1987-09-10 |
| JPH0367677B2 true JPH0367677B2 (ja) | 1991-10-23 |
Family
ID=12772776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4735386A Granted JPS62205789A (ja) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | 含リン化合物ｓｆ−１２９３物質の高収率製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62205789A (ja) |
-
1986
- 1986-03-06 JP JP4735386A patent/JPS62205789A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62205789A (ja) | 1987-09-10 |
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