JPH03503053A

JPH03503053A - 除草剤トリアゾーリノン類

Info

Publication number: JPH03503053A
Application number: JP1509341A
Authority: JP
Inventors: ボス，キャサリン　メガン
Original assignee: エフ　エム　シー　コーポレイション
Priority date: 1988-08-31
Filing date: 1989-08-16
Publication date: 1991-07-11
Also published as: EG18737A; JPH0515708B2; AR245112A1; IL91416A0; CN1031307C; RU2047296C1; MY104188A; EP0432212A1; DE68905926D1; AU4210489A; MD940359A; WO1990002120A1; KR930002567B1; KR900701764A; HU895970D0; DE68905926T2; PH31007A; MX164601B; OA09638A; ATE87914T1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔発明の名称〕除箪剤トリアゾーリノン類本発明は、除草剤ｌ−アリール−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール −５（ＤＩン・オン類に間する。

ある１−アリール−４，５−ジヒドロ・１．２．４−トリアゾール−５（ＩＮ） −オン類（レアリール−Δ２−１．２．４−トリアシーリン−５−オン類としても知られているもの）の除草活性は、下記のように、特許文献に記述されていた。

英国特許圧Ｍ第２．０９０．２５０号は、式［式中Ｒ１はアルキル基、Ｒ２はアルキニル基、へロメチル基、又はへロエチル基であり、Ｘはアルコキシ基、アルケニロキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキニル基シ基、ヒドロキシ基、へロメチロキシ基、又はへロエチロキシ基である］の除草剤化合物を明らかにしている。

日本特許公開昭５８−２２５，０７０号は、式［式中Ｒ１はｌ−４Ｃアルキル、Ｒ２はＨ，ｌ−４Ｃアルキル、ハロメチル又は３−４Ｃアルキニルであり、ＸはＣ１又はＦ、　ＹはＣＩ、Ｂ「、ＯＨ１又はＯＲ３であり、Ｒ３は１−４Ｃアルキル又はベンジルであり、ＺはＨ、カルボキシ、シアノメトキシ、Ｃ００Ｒ’、ＣＯ５Ｒ５、又はＣ０Ｎ（Ｒ６）（Ｒ７）であり、Ｒ４はｌ−４Ｃアルキル又は３−４Ｃアルコキシアルキルであり、Ｒ５は１−４Ｃアルキル、またＲ６とＲ７はＨ１！−４Ｃアルキル又はアルコキシである］の除草化合物類を明らかにしている。

合衆国特許第４．３１８．７３１号は、式［式中Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ，アルキル又はＣ，−Ｃ４アルケニルであり、Ｘはヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキロキシ、２個のアルキルが同じもの又は別のものであって、各々のアルキルがＣ，−Ｃ，である場合のフルキロキシアルキロキシ、Ｃ２−Ｃ，アルケニロキシ、又は２個のアルキルが同じもの又は別のものであって、各々のアルキルがＣＩ−Ｃ４である場合のアルキロキシカルボニルアルキロキシである］の除草化合物類を明らかにしている。

合衆国特許第４．４０４．０１９号は、式［式中ＲはＣ１−ｔ：、アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｘは塩素又は臭素原子であり、Ｙは水素、原子又はＣ１・Ｃ４アルコキシ基である］の除草化合物類を明らかにしている。

合衆国特許第４．２１３．７７３号は、式［式中■はアルキル、ＸはＦ、　ＣＩ、Ｏｒ、　ＣＮ、　ＣＨ３、ＣＨ３０、又はＮＯ２であり、ＹはＨ％Ｆ、　ＣＩ、Ｂｒ、又はＣＨ３であり、ＺはＨ，Ｆ、　ＣＩ、又は８ｒであり、ｎは３−５、ｍは０−２、及びＱは０又はＳである］の縮合環１，２．４−トリアシーリン −５−オン類を明らかにしている。

１９８５年４月２５日に公開されたＰＣＴ国際出願−０８５１０１６３７号、１９８５年１０月１０日公開された警０８５１０４３０７号、１９８６年８月１４日公告された一〇　８６１０４４８１号、１９８６年５月９日公開された９０８６１０２６４２号及び１９８７年２月１２日公開された一０８７１００７３０号は、種々のその他の置換アリール−１，２，４−トリアシーリン−５−オン類を明らかにしており、それらのもののアリール基ヘンゼン環の５位置の置換基は、例えばアルコキシ、アルケニロキシ、アルケニロキシ、テトラヒドロフラニロキシ、又は同様な複素環オキシ、式０Ｒ３ＣＯＯＲ’（式中Ｒ３はアルキレン又はへロアルキレンであり、Ｒ４は置換アルキル、アルケニル等でありうる）の基、アルキル、シクロアルキル、ＣＯＲ’、ＣＨ２Ｃ０Ｒ８又はＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＲ６（ここでＲ６は例えはアルコキシ又はアルキル置換アミノ）である。

本発明化合物類は、先行技術のもの（上に引用された参考文献）のような除草剤ｌ−アリール−４，５−ジヒドロ−１゜２．４−　）リアゾール−５（ＩＨ）− オシ類であるが、本発明の場合にはベンゼン環の５位置の炭素原子が下に述べるように、置換基（Ｑ）をもっている。

Ｑは式−ＣＨ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ’）Ｑ’又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ’）Ｑ’であり、ここでＱ′はカルボン酸基（すなわちＣｏｏ）ｌ）　、又はこのようなカルボン酸基の塩、エステル、アミド、又はニトリルでＭる。コノようニＱ　’ハＣｏ２Ｈ，ｃｏ２ｚ、　Ｃ０２Ｒ”、Ｃ０Ｎ−（Ｒ６）（Ｒ？）、又はＣＮでありうる。

本発明の別の面で、Ｑ′はアルデヒド又はケトン基、例えば−ＣＨｏ又は−ＣＯＲ６でありうる。

Ｚはカルボン酸と塩基付加塩を形成する基のような塩形成基、例えばナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、マグネシウム、又はモノ−、シー、又はトリ（Ｃｔ−Ｃ４アルキル）アンモニウム又はスルホニウム又はスルホキソニウムイオンでありうる。

Ｒ５はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル（例えばシクロプロピルやシクロペンチルのような３−６個の炭素原子のもの）、ベンジル又は置換ペンシル（例えはクロロベンジル、アルキルベンジル、又はハロアルキルベンジル、例えば４−クロロベンジル又は４−トリフルオロメチルベンジル）のようなアラルキルでありうる。

Ｒ６とＲ７は、各々独立に、■、０■、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル（例えばプロピニル〉、アルコキシ、フェニル、ベンジル、又は５Ｏ２Ｒ”　（Ｒ６はＨ以外のもの）、又は以上のものを持運ぶ追加の置換基の任意のものでありうる。このような追加置換基はハロゲン（例えばクロロエチルのようなハロアルキル、クロロフェニルのようなへロフェニル、クロロベンジルのようなりロロベンジル）、アルキル、又はシアノでありうる。

上の式でＱ、Ｒ２、及びＲ３は各々独立に、水素又はハロゲン（Ｖｓ、ｔは塩緊、臭素又はフッ素）でありうるが、Ｒ′は■又は低級アルキルでありうる。

本発明の除草剤ｌ−アリールー４．５−ジヒドロ−１，２，４−）リアゾール− ５（ＩＨ）−オン類のその他の置換基は、例えば上に言及された先行技術の除草剤アリールトリアゾーリノン類中に存在する置換基の任意のものでありうる０例えば、これらのその他の置換基は、本発明化合物類の５−メトキシ及び５−ブロバルギロキシ類似体類が除草剤であるように１択される０本発明化合物の５−メトキシ類似体は、ベンゼン環の６位置の環炭素原子が上で定義された置換基Ｑの代わりにメトキシ置換基をもっている以外に、あらゆる点で本発明化合物の式と同じ式をもっている。同様に、５−プロパルギロキシ類似体は、そのベンゼン環の６位置の炭素が上で定義された置換基Ｑの代わりにブロバルギコキシ置換基をもっている以外の点では同じである。このように、下の第１表の化合物Ｎ００３の５−メトキシＩＩＩ　１１２体は、Ｉ−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニル）−４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４ −）リアゾール−５（ＩＨ）−オンであり、また化合物Ｎｏ、３の５−プロバルギロキシ類似体はＩ−（２，４−ジクロロ−５−プロバルギロキシフェニル）− ４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−）リアゾール−５（ＩＨ）−オンである。

本発明化合物類が、顕著な除草性の５−メトキシ類似体類と５・ブロバルギロキシ類似体類をもつのが好ましい。

例えば、好ましい化合＃！１類の上記の類似体類は、０．５　ｋｇ／ｈａの率で、次の方式の少なくとも一つの下で施用される時に、次の種の植物種の少なくとも一つについて、少なくとも５０％の枯死率を示し、またより好ましくは０．１ｋｇ／ｈａの率で施用される時に、少なくとも５０％の枯死率を示す１種：ベルベットリーフ（アプチロン・テオフラスチＡｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　、グリーン・フォックステール（セタリア番ヴイリジス　５ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　；方式二発芽前、発芽後、このような除草活性に対する試験は、「除草活性」の見出しの下で後述する方法によって実施できる。

本発明の代表的な化合物類は、下の第１表に列挙されている。

本発明の化合物類の多くは次式によって記述できる。

式中Ｑ′、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は上に述べた意味をもっており、トリアゾーリノン環上の置換基Ｒ及びＲ１は上に論じられた文献中に知られた任意のものでありうる０例えば、ＲとＲ１の各々は、独立に、低級アルキル（好ましくはメチル）又はフルオロ低級アルキル１１えばＣＦ２ＣＨＦ２又はＣＨＦ２）のようなハロ低級アルキルでありうる。

塩素のようなハロゲン原子でもありうる。Ｒがメチルで、Ｒ１がＣｌｌＦ２であるのが好ましい、置換基Ｘは水業；塩素、臭素又はフッ素（好ましくはフッ素〉のようなハロゲン；低級アルキル（例えばメチル）のようなアルキル；ハロ低級アルキル（例えはＣＦ、、ＣＨ２Ｆ又はＣｌｌＦ２）のようなハロアルキル；低級アルコキシ（例えばメトキシ）のようなアルコキシ；又はニトロであり、まＧＹは水素；塩素、臭素、又はフッ素（好ましくは臭素又は塩素）のようなハロゲン：低級アルキル（例えばメチル）のようなアルキル：低級アルコキシ（例えばメトキシ）のようなアルコキシ；ハロ低級アルキル（例えばフルオロアルキル）のようなハロアルキル二ハロ低級アルキルスルフィニル（例えば−５ＯＣＦ３）　：又はハロ低級アルコキシ（例えば・０ＣＨＦ２）でありうる、現在好ましいＸ、Ｙ５１換基は２−Ｆ、　４−ＣＩ、２−Ｆ、　４−Ｂｒ：　２．４−ジ（１；　２−Ｂｒ、４−Ｃ１；及び２−Ｆ１４−ＣＦ、である。

本発明の各面において、任意のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はアルキレン部分（例えばアルコキシ又はハロアルコキシ基の炭化水素部分）が、６個未満の炭素原子、例えば１−３又は４個の炭素原子をもつのが好ましく、まな任意のシクロアルキル部分が３・７個の環炭素原子をもつのがしばしば好ましく、３ −６個の吹雪原子をもつのが好ましい。

ＮＲ６Ｒ’がＮＨ３０，Ｒ６である場合のスルホンアミド類を含めた本発明の任意の酸性化合物は、塩形成陽イオンがＺ（２は上述のとおり）である場合の塩のような、対応する塩基付加塩に転化できる。

本化合物類は文献と以下の実施例に記述された方法や、この技術の範囲内の類似の又は同様な方法にょフて調製できる。

下の実施ＩＭＩと３の段階Ａで、式のアミノ化合物（例えば１９８７年７月２日に公告された国際特許公間第ν０８７１０３７８２号の実施例１に示す化合物）を、弐ＣＨＲ２＝ＣＲ’Ｑ’をもったオレフィン化合物と（メーヤヮインアリール化反応又はその変法によって）反応させると、Ｑが−ＣＨ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｑ’で、Ｒ３がハロゲンである場合の式！化合物が得られる。この種の反応で、アミノ化合物はジアゾニウム塩に転化され、次にこれはラジカル機構を経てオレフィン化合物と反応する。

メーヤワインアリール化反応は、ドイル（Ｄｏｐｙｌｅ）らがＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　４２巻２４３１頁（１９７７年）の記事で論じている。またこの記事は、亜硝酸アルキルと鋼（ＩＩ）ハライドを使用したこの反応の変法について記述している。実施例１と３の段階Ａは、ドイルらの変法を使用している。その代わりに、未変更の反応を用いて、初めにハロゲン散水ｉ液中でアレンジアゾニウムハライドをつくり、次に適当な溶媒（例えばアセトン）の存在下にオレフィン化合物と、続いて塩化銅（１）のような銅塩と混合することができる。

式（ＨＲ２＝ＣＲ’Ｑ’をもったオレフィン化合物の例は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、メチルメタクリレート、メチルクロトネート、メチル３ −クロロアクリレート、メタクロレイン、ビニルメチルケトン、メタクリレートリル、及びアクリルアミドである。

上記の反応からつくられる生成物、すなわちＱが−ＣＨ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｑ　’で、Ｒ３がハロゲンである場合の式■化合物を処理すると、本発明の他の化合物類をつくることができる。Ｒ２がＨの時に、この化合物を（例えば水素化ナトリウムその他適当な塩基で）脱ハロゲン化水業処理すると、Ｑが−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ’）Ｑ’である場合（実施例１Ｂの場合）の上の式■化合物を生ずる。

この化合物を水素添加ないしハロゲン化すると、Ｑが−ＣＨ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ’）（Ｒ’）Ｑ’で、Ｒ３がＨ（実施例ＩＣのように水素添加から）又はＲ２とＲ３がハロゲン（実施例２のようにハロゲン化から）である場合の化合物が生成する　Ｑ　ｌが−Ｃ０２Ｈ（実施例３Ａでつくられるとおり）の時には、式ｌの酸性化合物は、（実施例４と５のとおりに）初めに塩化チオニルのような試薬で処理して酸ハライド（Ｑ’が例えば−ＣＯＣ＋の場合）を生しさせ、次にアン毎ニア又はアミンと反応させることにより、対応するアミドへ転化される。カルボジイミドを媒介とするカップリングを伴った代わりのアミド生成法は、実施例３Ｂ１６及び７に例示されている。実施例３Ｂと６では、ジシクロヘキシルカルボジイミド、！−ヒドロキシベンゾトリアゾール、及び第三級アミン、例えばＮ、Ｎ− ジイソプロピルエチルアミンやトリエチルアミンのような塩基の存在下、テトラヒドロフランのような溶媒中で、アミドはカルボン酸（例えば式Ｉのもの）とアミンから形成される。実施Ｗ４７で、アミドは溶媒中で１．１’−カルボキシルジイミダゾールと、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エンのような強塩基の存在下に、カルボン酸とスルホンアミドから形成される。

アミノ化合物（例えば弐■のもの）から出発する代わりに、ＮＨ２基の代わりにＣＨＯ基をもった、それ以外は同一の化合物から出発し、これをウィティヒ試薬（標準型のウィティヒ試薬、又はりズワース＝エモンズ試薬のような変更型）と反応させると、式■化合物を生ずる。このように、試薬は式＝Ｃ（Ｒ’）ＣＩ’ のフルキリデン基をもったアルキリデンホスホラン、例えば（Ｃｓ’５）３Ｐ：Ｃ）ＩＣＯ２Ｒ６であるか、又はＰ原子に直接結合された基が式−Ｃ）Ｉ（Ｒ’ ）Ｑ’をもつもつ場合のホスホネートジエステル、例えば（Ｃ２）１５０）２Ｐ（０）ＣＨ２ＣＯ２Ｒ６を含めてなるホスホネートイリドであって、これを既知の方法で、例えばＮａＨと一緒に使用する。Ｒ５はメチル又はエチルのような低級アルキルであるのが好ましい。式■化合物を水素添加すると、Ｒ２とＲ３が各々水素である場合の式■化合物を生じ、またこれをハロゲン化（ｌ＋１えば塩素で）すると、Ｒ２とＲ３が各々ハロゲンである場合の式！化合物を生ずる。後者の化合物を更に脱ハロゲン化水素処理すると、Ｒ４がハロゲンである場合の式■ 化合物を生じ、次に水素添加すると、Ｒ４がハロゲンで、Ｒ３とＲ２がＨである場合の式Ｉ化合物を生ずる。

弐■のＮＨ２基の代わりに（：ＨＯ基をもった化合物をつくる例が、下の実施例８に述べである。

トリアゾーリノン環を含有する化合物から出発して、これにＱｌｌ換基を付加する代わりに、式の化合物から出発して、トリアゾーリノン環を形成することもできる０式■化合物類は、例えば公開された欧州ト特許出願第３００３８７号と第３００３９８号に示されている。　ＮＨ２基は既知の方法でトリアゾーリノン環に転化される０例えば、慣用方法で、ジアゾ化に続いて、亜硫酸ナトリウムで還元することで、これを）ｌＨＮＨ２（すなわちとドラジン）基に転化でき、ヒドラジン基をトリアゾーリノン環へ転化できる。これを行なう方法の例は、例えば合衆国特許第４，８１８，２７５号の第３欄第４９行から第５欄＄８行にかけて提示されており、またヒドラジン基をトリアゾーリノン環に転化する別の方法は１９８５年７月２０日に公開された日本特許公開番号６０−１３６５７２と６０−１３６５７３号に示されている。

ＸとＹがＨ以外の置換基の時には、このような置換基は方法の種々の段階で導入できる。下の実施例１−８で、このような置換基はＱ置換基を含有する化合物の生成に先立って導入される。これらの置換基の一方又は双方は、Ｑ置換基の導入後に導入できる。例えば、ベンゼン環上の塩素置換基は、上記のようにＱ置換基を変更するハロゲン化段階のとれかの途中で導入できる。

本発明は、以下の実施例において更に例示されている。

本出願では、他に注意がなければ、部はすべて重量、温度はすべて℃によっている。

実施例１　３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４゜５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）フェニル］プロピオネートリアゾール−１−イル）フェニル］−２−ブロペノエ段階Ａ　メチル２−クロｏ−３−［２，４−ジクロＣｌ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル・５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）フェニルコブロビオネートアセトニトリル５０■１中のメチルアクリレート２８．７　ｇ（０，３３３モル）、亜硝酸第三ブチル２．５１　ｇ（０，０２４４モル）、及び塩化鋼（ＩＩ　）２．６　ｇ（０，０１９モル）のかきまぜた冷たい（０℃）混合物に、アセトニトリル１５１中の１−（５−アミノ−２゜４−ジクロロフェニル）−４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル・１．２．４−　）リアゾール− ５（ＩＨ）−オン５．０　ｇ（０，０１６モル）の溶液を温間した。添加終了後、反応混合物が室温まで暖まるようにし、約１８時間かきまぜた０反応混合物を２Ｎ塩酸溶液１５■１で希釈した。混合物をジエチルエーテル４回分で抽出した。−緒にした抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を減圧下に蒸発させると油を生ずる。油をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィによって精製し、ｎ−へブタン：酢酸エチル（４：ｌ）で溶離すると、メチル２−クロロ −３４２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３ −メチル・５−オキソ−１１１−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］プロピオネート（第１表の化合ｍ３）を油として生ずる。

段ＰＩＢ　　メチル３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ・ＩＨ−１，２，４−一トＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミＦＩ５ｓ＋１中のメチル２−クロロ・３−［２，４ −ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５ −オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）フェニル］プロピオネート４．１６　ｇ（０，０１００モル）のかきまぜた冷たい（０℃）溶液に、水素化ナトリウム０．２９　ｇ（０，０１２モル）を゛少量ずつ添加した。添加終了後、反応混合物が室温まで暖まるようにし、３０分かきまぜた０反応混合物を６０℃で６時間加熱してから、室温で約１８時間かきまぜた０反応混合物を氷水中に注ぎ、生ずる水性混合物をジエチルエーテル４回分で抽出した。抽出液を一緒にし、水と塩化ナトリウム飽和水溶液で次々に洗った。洗浄された有機相を無水＋［１１マグネシウムで乾燥し、濾過した。

濾液を減圧下に蒸発させるとフオームを生じた。フオームをシリカゲル上のカラムクロマトグラフィによって精製し、ｎ−ヘプタン：酢酸エチル（４：ｌ）で溶離すると、メチル３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−！ −イル）フェニル］−２−プロペノエート（第１表の化合物３９）　１゜６３８を固体として得た。融点＋４８−１５１’Ｃ。

段階Ｃメチル３−Ｃ２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５− ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール・ｌ−イル）フェニル］プロビオネーメチル３−Ｃ２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＬＨ−１，２，４− トリアゾール−ｌ−イル）フェニル］−２−プロペノエート（化合物３９）　０．５９　ｇ（Ｑ、０ＯＩ６モル）を酢酸エチル約１５　＋ｓｌ中の酸化白金（■ ）約ｏ、２　ｇ　（０，０００９モル）によって水素添加すると、メチル３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４・トリアゾール−１−イル）フェニル］プロピオネート０．５９　ｇを透明な油として生じ、これは放置しておくと結晶化した。結晶を石油エーテルですり砕き、濾過によって第１表の化合物１を回収した。

融点７０−７３’Ｃ。

実施例２　メチル２，３−ジブロモ−３−Ｃ２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ・３−メチル・５−オキツーＩＨ−１，２，４ −）リアゾール−１−イル）フェニル］プロピオネートアボット（Ａｂｂｏｔｔ）及びアルツレセン（Ａｌｔｈｏｒｅｓｅｎ）、０「ｇ、　Ｓｙｎ、　Ｃｏ１１．２巻２７０頁のものと同様な方法で、メチル３−Ｃ２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル −５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）フェニル］−２− プロペノエート（化合ｖ！Ｊ３９）　０．２４　ｇ（０，０００６３モル）を四塩化炭素１５■１中の臭素６濶で処理すると、メチル２．３−ジブロモ−３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）す特表千３−５０３０５３　（７）アゾール−１−イル）フェニル］プロピオネート（第１表の化合物１０）　０．４０　ｇを固体として生じた。

ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致していた。

実施例３Ｎ−シクロプロピル２−クロロ−３−Ｃ２，４−ジクロロ−５−（４− ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ・ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）フヱニル］プロピオンアミド段ＰＩＡ　　２−クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−Ｉ　Ｈ−１，２゜４−トリアシールートイル）フェニル］プロピオン酸アセトニトリル７５腸Ｉ中のアクリル酸２６．３　ｇ（０，３６６モル）、亜硝酸第三ブチル２．８３　ｇ（０，２７５モル）、及び塩化鋼（■）２．９４　ｇ（０，０２２０モル）のかきまぜた混合物に、１−（５−アミノ−２，４−ジクロロフェニル）−４−ジフルオロメチル−４゜５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−）リアゾール−５（ＩＨ）−オン５゜５５　ｇ（０，０１８３モル）を徐々に添加した０反応混合物を室温で３時間かきまぜた０反応混合物を２Ｎ塩酸溶液中に注ぎ、全体をジエチルエーテルで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を減圧下に蒸発させると黄色固体を生じた。固体を水ですり砕き、濾過した。フィルターケーキを乾燥すると、２・クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５・ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］プロピオン酸く第１表の化合物２　＞　５．９　ｇを生じた。

ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致していた。同様にｖ４髪された化合物２の試料は融点１３８−１４１℃をもっていた。

段ＦＩＢ　　Ｎ−シクロプロピル−２−クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５− （４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ− １，２，４−トリアシールートイル）フェニル］プロピオンアミドテトラヒドロフラン約１５　ｍｌ中の２−クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５ −（４−ジフルオロメチル−４，５・ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ −１，２，４−）リアシールートイル）フェニルコブロビオン酸く化合物２　）　０．５０　ｇ（０，００１３モル）、シクロプロピルアミン０．０７１　ｇ（０，００！３モル）、ｌ−ヒドロキシベンゾトリアソール水塩０．１７　ｇ（０，００１３モル）、及びＮ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン０．１８　ｇ（０，００１４モル）のかきまぜた混合物を０℃に冷却した。この冷たい混合物に、ｌ、３−ジシクロへキシルカルボジイミド０．２６　ｇ（０，００１３モル）を添加した。添加終了後、反応混合物が室温まで暖まるようにし、約１８時間かきまぜた０反応混合物を濾過した。

ｍ液を四塩化炭素で希釈し、ＩＮＮ塩溶溶液１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、及び塩化ナトリウム飽和水溶液で次々に洗った。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ＩＨ過し、演濯を減圧下に蒸発させると、Ｎ−シクロプロピル−２ −クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール・ｌ−イル）プエニル］プロピオンアミド（第１表の化合物１７）　０．４３　ｇを固体として生じた。融点１３９−１４３℃。

ＮＭＲ及びＩｋスペクトルは、提案の構造と一致していた。

実施例４Ｎ−メチル−Ｎ・メトキシ・２−クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５ −（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ −１，２，４−）リアゾール−１−イル）フェニル］プロピオンアミド２−クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５・（４−ジフルオロメチル−４゜５−ジヒドロ −３−メチル−５−オキソ−ＩＮ−１，２，４・トリアゾール−１−イル）フェニル〕プロピオン酸（化合物２　）　０．５０　ｇ（０，００１３モル）と塩化チオニル５■１との混合物を還流下に３時間かきまぜた。混合物を冷却し、過剰の塩化チオニルを減圧下の菖留によって除くと残留物が残った。残留物をテトラヒドロフラン２０−１中のＮ、０−ジメチルヒドロキシルアミン０．１３　ｇ（０，００１４モル）とピリジン０．１１　ｇ（０，００１４モル）の冷たい溶液に添加した。生ずる混合物を室温で約１８時間かきまぜた６反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、１Ｎ塩酸溶液、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、及び塩化ナトリウム飽和水溶液で次々に洗った。洗った有機相を無水ｆＲ峻マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を減圧下に蒸発させると、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−２−クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５−（４・ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール− １−イル）フェニル］プロピオンアミド（第１表の化合物２２）０．３７１を油として生じた。

ＮＭＲ及びＩＲスペクトルは提案の構造と一致していた。

実施例５Ｎ−メチルスルホニル−２−クロロ−３−［２，４・ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］プロピオンアミド実施例４と同様な方法で、２−クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）フェニル］プロピオン酸（化合物２　）　０．５０　ｇ（０，００１３モル）を塩化チオニル５１と反応させると、残留物を生じた。この残留物にメタンスルホンアミド０．５０　ｇ（０，００５２モル）を添加した。混合物をかきまぜ、１２０℃で２時間加熱した。混合物を冷却し、塩化メチレンで希釈し、生ずる沈殿物を濾過によって除去した。溶液を水洗した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を減圧下に蒸発させるとＮ−メチルスルホニル−２−クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル− ４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール −１−イル）フェニル］プロピオンアミド（第１表の化合物２５）　０．２１　ｇをフオームとして生じた。

ＮＭＲ及びＩＲスペクトルは提案の構造と一致していた。

＊施例６２−クロロー３・［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル− ４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１）１−１．２．４−　トリアゾール−１−イル）フェニル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）プロピオンアミドテトラヒドロフラン約１５　ｍｌ中の２−クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５ −（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ・３−メチル−５−オキソ−ＩＨ −１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］プロピオンＭ（化合物２　）　０．５０　ｇ（０，００１３モル）、４−クロロアニリン０．１６　ｇ（０，００１３モル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水塩０．１７　ｇ（０，００１３モル）、及びＮ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン０．１８　ｇ（０，００１４モル）のかきまぜた溶液を０℃に冷却した。この冷たい反応混合物に、１．３−ジシクロへキシルカルボジイミド０．２６　ｇ（０，００１３モル）を添加した。添加終了後、反応混合物が室温に暖まるようにし、約１８時間かきまぜた１反応混合物を濾過した。濾液を四塩化炭素で希釈し、ＩＮ塩酸溶液、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、及び塩化ナトリウム飽和水溶液で次々に洗った。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を減圧下に蒸発させると、２−クロロ−３−［２，４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１ −イル）フェニル］　−Ｎ　−（４−クロロフェニル）プロピオンアミド（第１表の化合物２３）０．２８　ｇを油として生じた。

ＮＭＲ及びＩＲスペクトルは提案の構造と一致していた。

実施例７２−クロロ−３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）フェニル］−Ｎ−（４−メチルフェニルスルホニル）プロピオンアミドテトラヒドロフラン３腸１中の１．ビーカルボニルジイミダゾール０．１９　ｇ（０，００１２モル）のかきまぜた溶液に、テトラヒドロフラン５■１中の２− クロロ−３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１ −イル）フェニル］プロピオン酸〈実施例３段階Ａの方法で、１−（５−アミノ −４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−ジフルオロメチル・４，５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−）リアゾール・５（ＩＨ）−オンから調製したもの）０．４５　ｇ（０，００１２モル）の溶液を添加した。

反応混合物をテトラヒドロフラン５−１で希釈した。混合物を室温で３０分かきまぜてから、還涜下に３０分加熱した０反応混合物を室温に冷却し、バラ−トルエン−スルホンアミド０．２０　ｇ（０，００１２モル）を添加した。混合物を約１０分かきまぜ、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−ニン０．１７　ｇ（０，００１２モル）を加えた。生ずる混合物を室温で約１８時間かきまぜた０反応混合物をジエチルエーテルとＩＮ塩酸溶溶液の閏で分配した。

有機相を水と塩化ナトリウム飽和水溶液で次々に洗った。洗った有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を減圧下に蒸発させると残留物が残った。この残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィによって精製し、ｎ−へブタン：エタノール：クロロホルム（１：１：１）で溶離すると、２−クロロ− ３−［２−クロロ−４−フルオロ−５・（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−Ｎ−（４−メチルフェニルスルホニル）プロピオンアミド（第１表の化合物３８）　０．２３　ｇを固体として生じた。融点２８７−２６９℃。

ＮＭＲ及びＩｋスペクトルは提案の構造と一致していた。

実施例８　エチル３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）フェニル］プロペノエート段ＰＩＡ　　２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェニル）−！。

３−ジチアン塩化メチレン８００■１中の２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンズアルデヒド５３．２　ｇ（０，２６１モル）の溶液に、ｌ、３−プロパンジチオール４２．２　ｇ（０，３９０モル）を添加した。三フッ化ホウ素エーテレート（６，４■ｌ、　０．０５２モル）を混合物に添加した。生ずる混合物を乾燥窒素雰囲気下に室温で約４８時間かきまぜた。薄層クロマトグラフィによる反応混合物の分析が、２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンズアルデヒドの存在をまだ示していたため、追加の三フッ化ホウ嚢エーテレートと１，３−プロパンジチオールを加えた。生ずる混合物を更に５時間かきまぜた０反応混合物を５％水酸化ナトリウム水溶液３００　ｍｌで希釈した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を減圧下に蒸発させると固体残留物が残った。この固体を塩化メチレンとｎ−へブタンとの混合物に溶解し、溶液から固体を結繰化させた。この固体を濾過によって除去し、暉液を減圧下に蒸発させると、固体５６．９　ｇが残った。

この固体をＮＭＲスペクトル分析によって分析すると、これが９０％の２−（２ −クロロ−４・フルオロ・５−ニトロフェニル）−１，３−ジチアンと１０％の１．３−プロパンジチオールからなることを示した。

段ＰＩＩＢ　　２−（５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１゜３−ジチアン酢酸１５０　ｍｌ中の２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェニル） −１，３−ジチアン２０．０　ｇ（０，０６８１モル）のかきまぜた混合物に、テトラヒドロフラン７５１を添加した。鉄粉（１５，８ｇ、　０．２６９モル）を少量ずつ添加した。添加終了後、反応混合物を約５０℃に約３０分加熱した０反応混合物を水浴中で冷却し、ジエチルエーテルで希釈した。生ずる混合物をセライトフィルター助剤の詰め物に通して濾過した。水を′ａ液に加え、有機相を除去した０重炭酸ナトリウム水溶液を有機相に、激しくかきまぜながら、混合物がやや塩基性となるまで添加した。水相を有機相から分離し、除去した。水相をジエチルエーテルで抽出し、抽出液を有機相に添加した。この有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を減圧下に蒸発させると、２−り５− アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル）　−１，３−ジチアン１３．５　ｇを固体として生じた。融点＋１２−１１５℃。

ＮＭＲスペクトルは提案の構造と一致していた。

段階Ｃアセトアルデヒド４−クロロ−２−フルオロ−５−（１，３−ジチアン− ２−イル）フェニルヒドラゾン製塩＃１００ｍ１中の２・（５−アミノ−２−クロロ・４−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン１０．０　ｇ（０，０３７９モル）のかきまぜた冷たＬ７（−５℃）混合物に、水２０１中の亜硝酸ナトリウム２．５５　ｇ（０，０３７９モル）の溶液を濶加する。この混合物を一５℃で約４５分かきまぜる。ａ塩酸３０■Ｉ中の塩化錫（ｎ）二水塩１７．１　ｇ（０，０７５８モル〉の溶液を温間する。この混合物を１時間かきまぜる。水２００　ｍｌ中のアセトアルデヒド５．１６　ｇ（０，１１７モル）の溶液を徐々に添加する。生ずる混合物を１時間かき丈ぜ、この間に沈殿物が生成する。この固体を濾過によって集め、水洗、乾燥すると、アセトアルデヒド４−クロロ−２−フルオロ−５−（１，３−ジチアン−２−イル）フェニルヒドラゾンを生ずる。

段階Ｄ　　Ｉ−（４・クロロ−２・フルオロ−５−（１，３−ジチアン−２−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３−メチル−１、２，４−トリアゾール− ５（ＩＨ）・オン酢酸５０１中のアセトアルデヒド４−クロロ−２−フルオロ−５・（１，３−ジチアン−２−イル）フェニルヒドラゾン５．００　ｇ（０゜０１４５モル）のかきまぜた混合物に、水５−１中のシアン化カリウム１．３８　ｇ（０，０１７モル）の溶液を温間する。この混合物を１５℃で約１．５時間かきまぜる。１層クロマトグラフィによる反応混合物の分析が、アセトアルデヒド４−クロロ−２− フルオロ−５−（１，３−ジチアン−２−イル）フェニルヒドラゾンの存在を示す場合は、追加のシアン化カリウム水溶液を加える。　１５℃の温度を維持しながら、５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液３０１を添加する。この混合物を１５℃ で約１時間かきまぜる。溶媒を減圧下の蒸留によって除去すると、残留物が残る。この残留物を酢酸エチルに溶解し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液、水、及び塩化ナトリウム飽和水溶液で次々に洗う、洗った有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過するａ１１！液を減圧下に蒸発させると、ｌ−［４−クロロ−２ −フルオロ−５−（１、３−ジチアン−２−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３−メチル−１゜２．４−　）リアゾール−５（Ｉ）Ｉ）−オンを生ずる。

段階Ｅ　　Ｉ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１，３−ジチアン−２−イル）フェニルツー４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−トリアゾール−５（ＩＨ）−オン無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０■１中の１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１，３−ジチアン−２−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３− メチル−１，２，４−）リアゾール−５（Ｉ）Ｉ）−オン２．５ｇ（０，００７２モル）と無水炭酸カリウム３．０　ｇ（ｏ、ｏ２２モル）のかきまぜた混合物を、乾燥！素雰囲気下に９０℃に加熱する。

クロロジフルオロメタンガスを、反応フラスコに取り付けたドライアイス／アセトン凝縮器内でガス還流が見られるまで、混合物に吹き込む、約１時閏後、反応混合物を放冷し、冷水約３００■１中に注ぐと、沈殿物が生ずる。

この固体を濾過によって集め、水洗、乾燥すると、１−　［４−クロロ−２−フルオロ・５−（１，３−ジチアン−２・イル）フェニルツー４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−トリアゾール−５（ＩＮ）− オンを生ずる。

段ＰＩＦ　　＋−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ホルミルフェニル）−４− ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−１゜２．４−　）リアゾール−５（ＩＨ）−オンアセトン２５　ｍｌとアセトニトリル２５−１中の１−［４・クロロ−２−フルオロ−５−（１，３−ジチアン−２−イル）フェニルツー４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−）リアゾール’−５（Ｉ　Ｈ）−オン２．０　ｇ（０，００５１モル）の混合物を、アセトニトリル８０ｍ１と水２０１中の輪−プロモサクシンイミド５．５　ｇ（０，０３１モル）のかきまぜた冷たい（０℃）溶液に徐々に添加する。反応混合物を０℃で約１時間かきまぜる０重亜硫酸ナトリウム飽和水溶液約１５■１を添加する。

塩化メチレン２５ｍ１とｎ−へブタン２５１の混合物を加え、混合物を分離ろうと中で振どうする。有機相を取り出し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液、水、及び塩化ナトリウム飽和水溶液で次々に洗う、洗った有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。！１！液を減圧下に蒸発させると、残留物が残る。この残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフイによってｍｕすると、１−（４− クロロ−２−フルオロ−５−ホルミルフェニル）−４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４１リアゾール−５（ＩＨ）−オンを生ずる。

段ＰＩＧ　エチル−３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１）１−１．２．４−　）リアゾール弓−イル）フェニル］プロペノエートトルエン１５　ｍｌ中の１−（４・クロロ−２−フルオロ−５−ホルミルフェニル）−４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−１，２，４−）リアゾール−５（ＩＨ）−オン１．０　ｇ（０，００３４モル）のかきまぜた溶液に、（カルベトキシメチレン）トリフェニルホスホラン１．２　ｇ（０，００３４モル）を添加する０反応混合物を室温で約３時間かきまぜ、次に還流下に約５時間加熱する６反応混合物を冷却し、ジエチルエーテルで希釈する。この混合物を水、ＩＮ塩酸、重炭酸ナトリウム飽和水ＪＩα、及び塩化ナトリウム飽和水溶液で次々に洗う。

洗った有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。ｍ液を減圧下に蒸発させると残留物が残る。この残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィで精製すると、エチル−３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］プロペノエートを生ずる。

除草活性本発明化合物類の除草活性を例証する上で使用される試験植物種は棉（ゴシビウム・ヒアスツム・バラエティ・ドブルギＧｏｓｓｙｐｉｕ＋ｗ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　ｖａｒ、　ＤＰＬＧＩ）、大豆（グリシネ・マックス・バラエティ・ウィリアムスＧｌｙｃｉｎｅ１１ａＸ　Ｖａｒ、讐１１１ｉａ＊ｓ）　、畑トウモロコシ（ジー・メイスΦバラエティ争パイオニア３７３２　Ｚｅａ　ｗａｙｓ　ｖａｒ、　Ｐｉｏｎｅｅｒ３７３２）　、小麦（トリチウム・エスティヴイウム・バラエティ”ホイートン　Ｔｒｉｔ、ｉｃｕｗ　ａｅｓｔｉｖｉｕｍ　ｖａｒ、讐ｈｅａｔｏｎ）、米（オリザ番すチバΦバラエティ囃うベレ　０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａｖａｒ、　Ｌａｈｅｌｌｅ）、アサガオ（イボメア赤うクモサ　Ｉｐｏ＋５ｅａｌａｃｕｓｏｓａ又はイボメア・ヘデラセア　１．　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、ノハラガラシ（ブラシカ・カベルＢｒａｓｓｉｃａ　ｋａｂｅｒ）、ベルベットリーフ（アブテロン・テオフラスチ　Ａｂｕｔｉ　Ｉｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ　ｉ　）、イヌビエ（エチノクロア参りラスガリＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、グリーンフｔ　ツクスチール（セタリア・ビリシス５ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、及びヒメモロコシ（ソルグム・ハレペンスＳｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）を包含する。

〔平苗籍の用意〕

発芽前試験用：各候補除草剤の発芽前試験用に、各施用率ごとに二つずつの使い捨てファイバー製の子箱（８ＣＩＩＸ１５Ｃ■ｘ２ＳＣＩ）を用意し、水蒸気で滅菌された砂ローム土で約６．５Ｃ膳の深さまで満たす、土壌をならし、鋳型を土に押しつけて、各苗床に長ざ１３Ｃ−１深さ０．５　ｃｍ＋の均等に間隔を空けた６本のみぞをつける。棉、大豆、トウモロコシ、米、及び小麦の種子を第一の手箱の５本のみぞに植え付け（６番めのみぞは植え付けないで残す〉、ノハラガラシ、アサガオ、ベルベットリーフ、イヌビエ、グリーンフォックステール、及びヒメモロコシの種子を第二の子箱の６本のみぞに植え付ける０種子をしっかりと押しつけるために、再び鋳型を用いる。同量の砂と砂ローム土を混ぜた表土を約０．５０■ の深さまで各子箱の上部に均一に置く、事績に初めに水をやり、次に下記のように試験化合物溶液を噴霧する。

発芽後試験用：各候補除草剤の発芽後試験用に、各施用率ごとに二つの子箱を用意する０発芽後試験用の子箱は、発芽前試験用の子箱について上に述べたのと同じ方法で用意する。

できた子箱に８−１１日間水をやり、次に発芽した試験植物の苗木に下記のように試験化合物溶液を噴霧する。

〔除草剤の施用〕

発芽前、発芽後試験の双方とも、候補除草剤はアセトン水溶液として、通常へクタール当たり８．０　ｋｇ　（ｋｇ／ｈａ）に等しい率及び／又はその約数の量、例えば４．０　ｋｇ／ｈａ。

２．０　ｋｇ／ｈａ等の率で施用される。

４個の子箱（発芽前２個、発芽後２個）を−緒に置き、適当量の試験化合物を含有する試験溶液３０　ｍｌを噴霧する。すなわち、４個の子箱の各々に試験溶液的７．５　ｍｌを噴霧する０発芽前の施用は、土壌面への噴霧として行なう０発芽後施用は、茂みへの噴霧として行なう、処理後、発芽前用の手箱２個には、約２週間規則的に土壌面に水やりをし、この時点で時間植物毒性データを記録する。

発芽後試験では、処理後２４時間、葉を乾燥したままにおき、その後は約２週間規則的に水をやり、植物毒性を記録する。

〔試験液の１１１１３上記寸法の子箱では、活性成分８．０　ｋｇ／ｈａの施用率は手箱当たり活性成分ｏ、ｏｅ　ｇ　（４箱当たり０．２４　ｇ）に等しい。０．５％（Ｖ／Ｖ）ソルビタンモノラウレート乳化剤／可溶化剤を含有する水とアセトンの５０：５０混合物６０１中の候補除草剤０．４８　ｇの原液を３０−１ずつに二分し、各々が候補除草剤０．２４　ｇを含有するようにする。　８．０　ｋｇ／ｈａの施用率では、３０１部分の一方を４箱に未希釈で噴霧する（子箱当たり７．５　ｍｌ）　、残りの３０１量の原液をア七トン／乳化剤水性混合物の追加３０１で希釈して、候補除草剤０．２４　ｇを含有する溶液６０１を提供する。上のように、この溶液を３０１ずつに二分し、各々が候補除草剤０゜１２　ｇを含有するようにする。３０１愈の一方をそれ以上希釈せずに４．０　ｋｇ／ｈａＯ率で四個の子箱に施用する。残りの３０　ｓ＋Ｉｊ＆を更に同量のアセトン／乳化剤水性混合物で希釈し、生ずる候補除草剤０．１２　ｇの６０−１溶液を３０ｍ１ずつに二分し、各々が候補除草剤０．０６　ｇを含有するようにする。３０１量（活性分０．０６　ｇ）の一方を２．０　Ｊ／ｈａの施用率に使用し、他方を同じ逐次希釈法にょフてより低率の試験液ｒ１４製に使用する。

植物前件データは防除率として記録されている。防除率は「雑草科学の研究法」第二版、ビー・トルーラブ（Ｂ。

Ｔｒｕｅｌｏｖｅ）！　［Ｗｉ　ｆｌＢ　９１草科学会、オーパーン大学、アラバマ州オーパーン、１９７７年］で明らかにされた０−１００の採点方式と同様な方法で決定される。採点方式は次のとおりである。

除草剤接点方式％式％防除率　　分の説明　　の状態　　　　の状態０　　　効果なし　　作物の減少　　雑草防除なし又は損傷はないｌＯわずかな変色　雑草防除は非常又は発育阻害　に劣悪２０　　　　わずかな　　幾分の変色、　雑草防除は劣悪効果　　　　発育阻害、又は菌数減少３０　　　　　　　　　　作物損傷はよ　雑草防除は省悪りＨＮだが持　〜不十分続しない４０　　　　　　　　　　中程度の損傷、防除不十分作物はほぼ回復５０　　　　中程度の　　作物損傷がよ　防除不十分〜効果　　　　り持続、回復　中程度は疑問６０　　　　　　　　　　作物損傷持続、防除は中程度回復なし７０　　　　　　　　　　損傷と苗損失　防除は満足に至は甚大　　　　らない８０　　　　甚大な効果　作物は全滅に　防除は満足〜近く、生存わ　良好ずか９０　　　　　　　　　　まばらな生育　防除は非常に良のみ　　　　　好〜優秀＋００　　　　完全な効果　作物全域　　　防除は完全種々の本発明化合物類の選ばれた施用率における除草データが、下の第３表と第４表に記載されている０表中、試験化合物は、第１表と対応する番号で確認される。第３表と第４表の略字ｒ　Ｊ／ｈａＪはへクタール当たりのキログラムである。

除草剤施用のため、毒物の処方及び施用方式が所定の施用において材料の活性に影響する事実を認識し、所望の特定利用法にとって活性成分の分散を容易にするためにこの技術で通常使用される助剤及び担体と、活性化合物頚を除草有効量で混和することによって、活性化合物は除′ｉ４組成物に処方される。そこで、農業用には、所望の施用方式に応じて、本発明化合物類は粒径の比較的大きい粒剤として、また水溶性又は水分散性の粒剤、粉剤、水和剤、乳剤、溶液、又はその他幾つかの知られた型の処方剤として処方できる。

これらの除草組ＥＸ物は水で希釈された噴霧液、又は粉剤、又は粒剤として、植物の抑制を所望する地域に施用できる。これらの処方剤は０．１．０．２、又は０．５重量％はとの少量から９５１１１％以上の多量まで、活性成分を含有できる。

粉剤は、滑石、天然粘土、珪藻土、くるみ殻や棉実粉等の粉末、及び毒物に対して分散剤及び担体としての役目を果たすその他の有機及び無機固形分のような微粉砕固形分と活性成分との自由流動性混合物であり、これらの微粉砕固体は約５０μ未満の平均粒径をもっている０本発明に有用な典型的な粉末処方剤は、除草化合物１．０部以下と滑石９９．０部を含有する粉剤である。

水和剤も発芽前及び発芽後の除草剤として有用な処方剤であり、これらは水その他の分散剤中に容易に分散する微粉砕粒子の形になっている。水和剤は最後的には、乾燥粉剤又は水その他の液体中の乳濁液として、土壌に施用される。水和剤用の典型的な担体はフラー土、カオリン粘土、シリカ、及びその他の吸収性の高い、容易に湿潤される無機増量剤を包含する。水和剤は通常、担体の吸収性に応じて、活性成分約５−８０％を含有し、また通常、分散を容易にするための少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤をも含有するように＊ａされる０例えば、有用な水和処方剤は除草化合物８０．８部、パルメット粘土１７．９部、及び湿潤剤としてリグノスルホン酸ナトリウム１．０部とスルホン化脂肪族ポリエステル０．３部を含有する。その他の水和処方剤は以下のとおりである。

Ｆ３Ｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　４０．００リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２０．００アツタバルジヤイト粘土　　　　　　　　　４０．００計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．００暖遣　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　９０．００ジオクチルナトリウムスルホサクシネート　　０．１０合成ファインシリカ　　　　　　　　　　　　９．９０計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．００腹上　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　２０．００ナトリウムアルキルナフタリンスルホネート　４．０Ｏナトリウムリグノスルホネー）　　　　　　　　４．００低粘度メチルセルロース　　　　　　　　　　３．００アツタバルジヤイト粘土　　　　　　　　　６９．００計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．００１遣　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　２５．００基剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５．００９６％水和アルミニウムマグネシウムシリケート２％粉末ナトリウムリグノスルホネート２％粉末陰イオン性ナトリウムアルキルナフタリンスルホネート計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．００葉への分散と植物による吸収を容易にするため、しばしば、追加の湿潤剤及び／又は油が、発芽後に施用されるタンク混合物に添加される。

除草剤施用に有用なその他の処方剤は乳剤である。これは、水その他の分散剤に分散可能な均質な液体又はペースト組成物であり、除草化合物と液体又は固体乳化剤だけで構成されるもの、又はキシレン、重質芳香族ナフサ、イソプレン、その他の非揮発性有機溶媒のような液体担体を含有できる。除電施用にはこれらの濃厚剤を水その他の担体に分散し、通常、処理地域への噴霧液として施用される。必須活性成分の重量％は、組成物を施用する方法に応じて変わるが、概して除草組成物の重量に基づいて０．５〜９５％の活性成分を含めてなる。

以下は乳剤処方剤の特定的な例である。

成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　５３．０１アルキルナフタリンスルホネートとポリオキシエチレンエーテルとの配合物　　　　６．００エポキシド化大豆油　　　　　　　　　　　　１．００計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．００１次　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００アルキルナフタリンスルホネートとポリオキシエチレンエーテルとの配合物　　　４．００流動性処方剤は乳剤に似ているが、但し活性成分は液体担体、一般的には水に懸濁されている。流動剤は乳剤のように少量の表面活性剤を包含し、また組成物の０．５−９５％、しばしば１０−５０重量％の範囲の活性成分を含有する。施用には、流動剤を水その他の液体ビヒクルで希釈し、通常噴ｌＩｌ液として処理区域に施用される。

次のものは流動処方剤の特定的な例である。

成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　４６．００コＯイド状マグネシウムアルミニウムシリケー）　　　　　　　　　　　　　０．４０ナトリウムフルキルナフタリンスルホネート　２．００バラホルムアルデヒド　　　　　　　　　　　０．１０水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．７０プロピレングリコール　　　　　　　　　　　７．５゜アセチレンアルコール　　　　　　　　　　　２．５０計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０００　　　　　　　　　　　　　　　　　　重重％活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　４５．００水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８．５０精製スメクタイト粘土　　　　　　　　　　　２．００キサンタンゴム　　　　　　　　　　　　　　Ｏ，ＳＯナトリウムアルキルナフタリンスルホネート　１．００アセチレンアルコール　　　　　　　　　　　３．００計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．００ −業処方剤に使用される典型的な湿潤剤、分散剤又は乳化剤は、アルキル及びアルキルアリールスルホネート及びスルフェートＩびにそれらのナトリウム塩類：アルキルアリールポリエーテルアルコール類；硫酸化高級アルコール類；ポリエチレンオキシド類；スルホン化動植物油；スルホン化石油オイル；多価アルコールの脂肪酸エステルと、このようなエステル類のエチレンオキシド付加生成物：及び長鎖メルカプタンとエチレンオキシドとの付加生成物を包含するが、これらに限定はされない。

その他多くの型の有用な表面活性剤が市販されている。

表面活性剤を使用する時は、通常、組成物の１−１．５重量％を含めてなる。

その他の有用な処方剤は、比較的非揮発性の溶媒、例えば水、コーンオイル、灯油、プロピレングリコール、又はその他適当な溶媒中の活性成分の単純溶液又は懸濁液を包含する。以下は特定的な懸濁液を例示している。

油性懸濁液　　　　　　　　　　　　　　　重量％活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　２５．００ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート　　　　　　　　　　　　５．００計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．００水性静１１１液　　　　　　　　　　　　　　　重置％活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　４０．００ポリアクリル酸増粘剤　　　　　　　　　　　０．３０ドデシルフエノールポリエチレングリコールエーテル　　　　　　　　　　　０．５０燐酸二ナトリウム　　　　　　　　　　　　　１．００燐酸−ナトリウム　　　　　　　　　　　　　０．５０ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　　ｌ・００除草施用に有用なその他の処方剤は、アセトン、アルキル化ナフタリン、キシレン又はその他の有機溶媒量のような、所望のＳ度で活性成分が完全に溶解する溶媒中における活性成分の単純溶液を包含する。毒物が比較的粗い粒子上に担われた粒剤処方剤は、空中散布用に、或いは作物の茂みを貫通するのに特に有用である。加圧噴１９１液、典型的にはフレオンフッ素化炭化水素のような低沸点分散溶媒担体中に活性成分を分散させたアエロゾルも使用できる。水溶性又は水分散性の粒剤も、本化合物類の除水施用に有用な処方剤である。このような粒剤処方剤は自由流動性で、非粉天性であり、水に易溶又は水に容易に混ざる０合衆国特許第３，９２０．４４２号に記述された可溶性又は分散性粒剤処方剤は、本除箪化合物類の場合に有用である。畑で農家が使用する際に、粒剤処方剤、乳剤、流動性濃厚液、溶液等は水で希釈されて、例えば０．１％か０．２％から１．５％ないし２％までの範囲の活性成分濃度を与える。

本発明の活性除電化合物類は、殺虫剤、殺カビ剤、殺線虫剤、植物成長調整剤、肥料その他の農薬と一緒に処方及び／又は施用でき、農業上有効な土壌殺菌剤並びに選択的除草剤として使用できる。本発明の活性化合物を施用するに当たって、単独処方か、他の農薬と一緒かに関わりなく、活性化合物の有効量及び濃度が当然使用される０例えば、発芽後に施用される化合物５（第１表）の場合、７　ｇ／ｈａ以下という少ない量、例えば？−１２５３／ｈａで、トウモロコシのような作物にほとんど害を与えずに広葉の９ｔｉＥ（例えばオナモミ、ベルベットリーフ、アサガオ、又はなす科植物）の防除に使用できる。除草剤の損失がある畑での使用には、より高い施用率（例えば上記の率の４倍）を使用できる。

本発明の除電活性化合ｖＩＪ類は他の除草剤と組合せて使用できる０例えは、２ −クロロ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアミド（アラクロル）、２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル− Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（メトラクロル）、及びＮ−クロロアセチルーＮ−（２，６−ジニチルフエニル）グリシン（ジエタチルーエチル〉のようなりロロアセトアニリド除草剤；　３−（１−メチルエチル） −（ＩＨ）−２，１，３・ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）−オン−２，２− ジオキシド（ペンタシン）のようなベンゾチアジアジノン除草剤；６−クロロ− Ｎ−エチル−Ｎ−（ｌ−メチルエチル）−１，３，５−）リアジン−２，４−ジアミン（アトラジン）及び２−［４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イルコアミノ−２−メチルプロパンニトリル（サイアナジン）のようなトリアジン除草剤；２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４− （トリフルオロメチル）ベンゼンアミン（トリフルラリン）のようなジニトロアニリン除草剤；　Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルユリア（ジウロン）とＮ、Ｎ−ジメチル・Ｎ’・［３−（）リフルオロメチル）フェニル］ユリア（フルオメツロン）のようなアリールユリア除箪剤；及び２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４゜４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン等、既知除草剤の同量又はより多重と混合できる。

ｖ、１　　表化合物番号　　Ｘ　　Ｙ　　　　　Ｑ　　　　　　　　　　　　Ｒ’Ｉ　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２Ｃ８２ＣＯ□Ｃ’　３　　　　　　　　　ＣＨＦ２２　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃｏ２ＨＣＨＦ２３　　　Ｃｌ　　ｃｌ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ１２ＣＨ＊　　　　　　　　ＣＨＦ２４　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯ２Ｃ２）１６　　　　　　　ＣＨＦ２５　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃｏ２Ｃ２）１５ＣＨＦ２６　　　ＣＩ　　ＣＩ　　Ｃ１１ＣＨ（Ｂｒ）Ｃｏ２Ｃ２Ｈ５Ｃ）ＩＦ２７　　　ＣＩ　　ＣＩ　　Ｃ８２Ｃ）１（ＣＩ）ＣＨ２Ｃ）ｌ（Ｃ１＋３）２　　　　　ＣＨＦ２８　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃｏ２ＣＨ（ＣＩ（、）ＣＨ２１，ＣＨＦ２９　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃｏ２Ｃｔ１２Ｃ，Ｈ５ＣＨＦ２１０　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ（Ｂｒ）ＣＨ（Ｓｒ）Ｃｏ２ＣＨ３ＣＨＦ２ＩＩ　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ（Ｂｒ）ＣＨ（Ｏｒ）ＣＯ２Ｃ２Ｈ８Ｃ）ｌＦ２１２　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ（ＣＭ、）ＣＨ（ＣＩ）ＣＯ２Ｃ２ＨＩｓＣＨＦ２１３　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２Ｃ（ＣＩ）（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ３ＣＨＦ２１４　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ２ＣＨＦ２１５　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨＣＨ３ＣＨＦ２１６　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＣＨ２Ｃ）ｌ（ＣＩ）Ｃ（０）Ｎ（ＣＨ３）２　　　　　　　　　ＣＨＦ２１７　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ−シクロプロピル　　　　　　　ＣＨＦ２１８　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨＦ２１９　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨＣＨ２ＣＮ　　　　　ＣＨＦ２２０　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）Ｎ）ＩＯＨＣＨＦ２２１　　　ＣＩ　　ＣＩ　　Ｃ１１２ＣＨ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨＯＣＨ３ＣＨＦ２２２　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）Ｎ（ＣＨ３）ＯＣＨ３ＣＨＦａ２３　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨＣ，Ｈ４−４−ＣＩ　　　ＣＨＦ２２４　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨＣ）１２Ｃ６Ｈ４−４−ＣＩ　　ＣＨＦ２２５　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨＦ２２６　　　ＣＩ　　ＣＩ　　Ｃ）＋２ｃＨ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ５０２Ｃ６Ｈ４−４−ＣＩ　　ＣＨＦ２２７　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ５Ｏ２Ｃ６８４−４−ＣＨ，ＣＨＦ２２８　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ３ＣＨＦ２２９　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ−シクロプロピル　　　　　　　ＣＨＦ２３０　　　Ｆ　　（ｌ　　ＣＨ２Ｃ）ｌ（Ｃ１）Ｃ（０）ＮＨＣＨ２ＣＮ　　　　　ＣＨＦ２３１　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２Ｃ）ｌ（ＣＩ）Ｃ（θ）Ｎ（ＣＨ３）ＯＣＨ３ＣＨＦ２３２　　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ１１２ＣＨ（ＣＩ　）Ｃ（０）ＮＨ５Ｏ２ＣＨ３ＣＨＦ２３３　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ，ＣＨ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ５Ｏ２ＣＦ３ＣＨＦ２３４　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ５Ｏ２Ｃ６Ｈ４−２−ＣＩ　　ＣＨＦ２３５　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨＳＯ２Ｃ，８４−３−ＣＩ　　ＣＨＦ２３６　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ５Ｏ２ＣｅＨ４−４−ＣＩ　　ＣＨＦ２３７　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ　）Ｃ（０）ＮＨＣＨ２ＣＮ（ＣＨ３）２　　ＣＨＦ２３８　　　　Ｐ　　　ＣＩ　　　　Ｃ８２ＣＨ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ５０２Ｃ８Ｈ４−４− ＣＨ，ＣＨＦ２３９　　　ＣＩ　　ＣＩ　　Ｃ）Ｉ：ＣＨＣＯ２ＣＨ３（）ランス）　　　　　ＣＨＦ２４０　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ＝ＣＨＣ０２Ｃ２Ｈ５（）ランス）　　　　ＣＨＦ２４］　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ：ＣＨＣＯ２Ｃ２Ｈ３（トランス）　　　　ＣＨＦ２４２　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ＝ＣＨＣ０２ＣＨ２ＣｅＨｅ、（）ランス）　　　ＣＨＦ２４３　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ＝Ｃ（ＣＨｉ）ＣＨ２Ｃ）＋３（トランス）　　　Ｃ）ｌＦ２４４　　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨＦ２４５　　　　Ｆ　　　ＣＩ　　　　ｃｏ２ｃＨｃｃ＋）ｃｏ２ｃＨ，ＣＨＦ２４６　　　　Ｆ　　　ＣＩ　　　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯＯＨＣＨＦ２４７　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯＣＨ３ＣＨＦ２４８　　　　ｃｌ　　　ｃｌ　　　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，ＣＨＦ２４９　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，ＣＨＦ２５０　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯ）ＩＨｃＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ）Ｉ、　　　　ＣＨＦ２５１　　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯＮＨ−シクロペンチル　　　　　　　ＣｌｌＦ２５２　　　ＣＩ　　Ｃ１（ＪＩ＝ＣＨＣＯＮＨ− シクロペンチル（トランス）　　　　　　ＣＨＦ２５３　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ＝ＣＩＩＣＯＮＨＣＨ２Ｃｔ１２ＣＨ２ＣＨ。

（トランス）　　　　　　　　　　ＣＨＦ２５４　　　ＣＩ　　Ｃｌ　　（ｊｌ＝ｃＨｃＯＮｌｌｃＨ（Ｃ）１３）ＣＨ＝ＣＨ２（トランス）　　　　　　　　　　Ｃ）ｌＦ２５５　　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ）ｌ＝ｃＨｃＯ２ｃＨａ（シス／トランス１１１１合）ＣＨＦ２５６　　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ）＋２ｃＨ（ＣＩ）ＣＨ２ＣＤ（Ｃ）１３）２　　　　　ＣＨＦ２５７　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　Ｃ）１２ＣＨ（ＣＩ）ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）２　　　　　　　ＣＨＦ２５８　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＣＨ＝ＣＨＣ０ＮＨＣ１ｌ（ＣＩ＋３）２（トランス）　　　　　　　　　　ＣＨＦ２５９　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯＮＨＣ２Ｈ６ＣＨＦ２６０　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ：ＣＨＣＯ２Ｈ３２Ｈｓ（）ランス）　　　　ＣＨＦ２６１　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＨＯＣＨＦ２６２　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯ２Ｃａ　１／２°　　　　　Ｃ）ｌＦ２６３　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２Ｃ）Ｉ（ＣＩ）ＣＯ２に　　　　　　　　ＣＨＦ２６４　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣりＣｏ。Ｎ　Ｈ（Ｃ２Ｈｓ　）３ＣＨＦ２６５　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯ２ＣＨ３ＣＦ２ＣＨＦ２６６　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（Ｃｌ）Ｃｏ２ＣＨ３ＣＦ２ＣＨＦ２６７　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（Ｃｌ）Ｃｏ２Ｃ２ｔ１５ＣＦ２ＣＨＦ２６８　　　Ｆ　　（ｌ　　ＣＨ２Ｃ（ＣＩ）（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ）１３　　　　ＣＦ２ＣＨＦ２６９　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（Ｃ１）ＣＨ２Ｃ８２ＣＯ□ＣＨ３ＣＨＦ２１６　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ，ＣＨ（８ｒ）ＣＯ２ＣＨ３ＣＨＦ２７１　　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＨ２ＣＤ（ＣＩ）ＣＯ２Ｎａ　　　　　　　　ＣＨＦ２７２　　　ＣＩ　　ＣＩ　　Ｃｌ２ＣＨ（ＣＩ）Ｃ（０）ＮＨ５Ｏ２ＣＨ２Ｃ，Ｈ８ＣＨＦ２７３　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ＝ＣＨＣ０２Ｈ（）ランス）　　　　　　ＣｌｌＦ２７４　　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＨ＝ＣＨ２（０）ＮＨ２（）ランス）　　　　ＣＨＦ２本酸部分２当量を含有するカルシウム塩。

第２表融点測定値監査」」蓼１−貫！（東艷Ｌ−土ｅ　ＩＩ　＠　！　　Ｍ　Ａ　（Ｏｌ上−−Ｉ　　　　Ｔｏ−７３３８２６７−２６９（分解）２　　　　＋３８−１４１　　　　３９　　　１４８−１５１３　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　４０　　　　　　１４０−１４１４　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　　４１　　　　　　１１９−１２２５　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　　４２　　　　　　１０１−１０５６　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　４３　　　　　　９６−９８７　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　　４４　　　　　　油８　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　４５　　　　　　油９　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　　４６　　　　　　　）２８０１０　　　　固体　　　　　　４７　　　　油＋１５８−６０　４８油１２　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　４９　　　　　　油１３　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　油＋４　　　１６４−１６７　　　　５１　　　１５３．５−１５５１５　　　　フオーム°　　　５２　　　１６２−１６４１６　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　　５３　　　　　　７４−７６＋７　　　１３９−１４３　　　　５４　　　８５−８８１８　　　　油　　　　　　　５５　　　　油状固体１９　　　　＋５５−１５７　　　　５７　　　　フオーム“２０　　　　フオーム−５８１８８−１９１２１フオーム°　　　５９　　　１４１−１４２特表千３−５０３０５３　（１５）２２　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　６０　　　　　８１−８３２３　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　　６２　　　　　　　＞２８Ｑ２４　　　　油　　　　　　　　６３　　　１９５（分解）２５　　　　フオーム− ６４油２６　　　　フオーム′″　　　６５　　　　油２７　　　　フオーム−６６油２８　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　　６７　　　　　　油２９　　　　フオーム°　　　６８　　　　油３０１５８−１６０　６９油３１１２５−１２７　　Ｔｏ油３４　　　　フオーム＋　　　７１　　　１７３−１７４３５　　　　　　油　　　　　　　　　　　　　　７２　　　　　　油３６　　　　フオーム°　　　７３　　　２１０−２１２３７　　　　フオーム−７４１８０−１８４零　゛フオーム”と指定された材料は、明確な融点をもたない非晶質固体として回収されたもの。

第３表発芽前除電活性（防除％）化合物番号　　　　　　　　　１　　　２　　　３使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５ＩＩＩｖＩｊ種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　９０　　　　　　５０大豆　　　　　　　　　　　　０　　０　　５畑トウモロコシ　　　　　　　３０　　　１０　　　１０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　　　　１０　　　　　　５小麦　　　　　　　　　　　　５　　０　　５アサガオ　　　　　　　　　　５０　　１００　　　９５ノハラガラシ　　　　　　　　７０　　　９０　　　ｔｏ。

ベルベットリーフ　　　　　　９５　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　３０　　　５　　　　Ｔ。

グリーンフォックステール　５０　　　１０　　　８５ヒメモロコシ　　　　　　　　５０　　　３０　　　５０化合物番号　　　　　　　　　４　　５　　６使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　Ｔｏ　　　　９０　　　３０大豆　　　　　　　　　　　　５　　０　　５畑トウモロコシ　　　　　　　１０　　　５　　　１０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５　　　　　　１０　　　　　　５小麦　　　　　　　　　　　　＋０　　　２０　　　０アサガオ　　　　　　　　　＋００　　　ｔｏｏ　　　　５０ノハラガラシ　　　　　　　ｔｏｏ　　　１００　　　６０ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　４０　　　２０　　　０グリーンフオツクステール　　５　　５　　０ヒメモロコシ　　　　　　　　７０　　　４０　　　５化合物番号　　　　　　　　　７　　８　　９使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　８０　　　　　　８０大豆　　　　　　　　　　　　０　　０　　０畑トウモロコシ　　　　　　　＋５　　　１０　　　１０アサガオ　　　　　　　　　　９０　　　４０　　１００ノハラガラシ　　　　　　　１００　　　９０　　　９５ベルベツトリーフ　　　　　　９５　　　ｔｏｏ　　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　５０　　　５　　　　Ｔ。

グリーンフォックステール　　５０　　　１０　　　３０ヒメモロコシ　　　　　　　　２０　　　６０　　　８５化合物番号　　　　　　　　　＋０　　　１１　　　１２使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５棟」１榎−一−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−一一−−−−−−− 棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　　１０　　　　　　５０大豆　　　　　　　　　　　１０　　　０　　　０畑トウモロコシ　　　　　　　０　　　２０　　　４０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＋５　　　　　　４０　　　　　　３０小麦　　　　　　　　　　　　０５６０アサガオ　　　　　　　　　　３０　　　５０　　１００ノハラガラシ　　　　　　　ｔｏｏ　　　１００　　　９５ベルベツトリーフ　　　　　１００　　　＋００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　８５　　１００　　　９５グリーンフオツクステール　１００　　　９５　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　５０　　　９０　　　８５化合物番号　　　　　　　　　＋３　　　１４　　　１５使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５ｍｍｍ−一−−−−−−−−−−−−−−−−−−一棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　　　　９０　　　　　　８０大豆　　　　　　　　　　　　０　　　９５　　　９５畑トウモロコシ　　　　　　　＋０　　　９５　　　９５米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　９５　　　　　９５小麦　　　　　　　　　　　　２０　　　９５　　　９５アサガオ　　　　　　　　　１００　　　ｔｏｏ　　　　９５ノハラガラシ　　　　　　　１００　　１００　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　　ｔｏｏ　　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　６０　　１００　　　９５グリーンフオツクステール　　５　　１００　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　３０　　　＋００　　１００化合物番号　　　　　　　　　＋６　　　１７　　　１８使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０　　　　　　６０　　　　　　７０大豆　　　　　　　　　　　　９０　　１００　　　９０畑トウモロコシ　　　　　　　９５　　　９５　　　９０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５　　　　　９０　　　　　９０小麦　　　　　　　　　　　　９５　　１００　　　９５アサガオ　　　　　　　　　　ＴＯｔｏｏ　　　　９５ノハラガラシ　　　　　　　１００　　　＋００　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　９５　　１００　　　９０グリーンフオツクステール　１００　　１００　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　９５　　１００　　　９５化合物番号　　　　　　　　　＋９　　　２２　　　２３使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　　４０　　　　　　１５大豆　　　　　　　　　　　　５０５５畑トウモロコシ　　　　　　　８０　　　８５　　　０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　　　　３０　　　　　　５小麦　　　　　　　　　　　　９５　　　９０　　　０アサガオ　　　　　　　　　　１００　　　９５　　　１５ノハラガラシ　　　　　　　ｔｏｏ　　　ｌｏｏ　　　　９５ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　９５　　１００　　　５グリーンフオツクステール　９５　　１００　　　９５ヒメモロコシ　　　　　　　１００　　　９５　　　２０化合物番号　　　　　　　　　２４　　　２５　　　２６使用Ｗ、（Ｊ／ｈａ）　　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　　　　８０　　　　　　８５大豆　　　　　　　　　　　　１０　　　５　　　５畑トウモロコシ　　　　　　　５　　　８０　　　５０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　　４０　　　　　　４０小麦　　　　　　　　　　　　５　　　８５　　　５０アサガオ　　　　　　　　　　５０　　　ｔｏｏ　　　　８０ノハラガラシ　　　　　　　１００　　１００　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　７０　　　　Ｔｏ　　　　１５グリーンフオツクステール　１００　　　９５　　　６０ヒメモロコシ　　　　　　　　５０　　　８０　　　５０化合物番号　　　　　　　　２７　　　２８　　　２９使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．２５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　　０　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　　５　　　０　　１００畑トウモロコシ　　　　　　　Ｔｏ　　　　５　　１００米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０　　　　　　５　　　　　１００小麦　　　　　　　　　　　　Ｔｏ　　　　１５　　１００アサガオ　　　　　　　　　　８５　　　２０　　　ｔｏ。

ノハラガラシ　　　　　　　＋００　　　５０　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　８０　　　４０　　１００グリーンフオツクステール　　９５　　　０　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　７ｏ　　　　２０　　１００化合物番号　　　　　　　　　３０　　　３１　　　３３使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０　　　　　　　Ｔｏ　　　　　　　１０大豆　　　　　　　　　　　　８０　　１００　　　０畑トウモロコシ　　　　　　　８５　　　９５　　　１５米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５　　　　　　Ｂ５　　　　　　０小麦　　　　　　　　　　　　９５　　　９５　　　５アサガオ　　　　　　　　　１００　　１００　　　８５ノハラガラシ　　　　　　　１００　　　ｔｏｏ　　　　９０ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　　９５イヌビエ　　　　　　　　　　８０　　１００　　　５グリーンフオツクステール　１００　　１００　　　５ヒメモロコシ　　　　　　　　８５　　　９５　　　１５化合物番号　　　　　　　　３４　　　３６　　　３７使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．２５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５　　　　　　３０　　　　　　　Ｔ。

大豆　　　　　　　　　　　　０　　　０　　　５畑トウモロコシ　　　　　　　５　　　１５　　　３０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　５　　　　　４０小麦　　　　　　　　　　　　５　　　１０　　　１５アサガオ　　　　　　　　　１００　　１００　　１００ノハラガラシ　　　　　　　　９５　　１００　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　５　　　９０　　　３０グリーンフオツクステール　　０８５０ヒメモロコシ　　　　　　　　＋０１０３０化合物番号　　　　　　　　　３９　　　４０　　　４１使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　　　　１０　　　　　　２０大豆　　　　　　　　　　　　１０　　　１５　　　０畑トウモロコシ　　　　　　　３０　　　３０　　　１０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　　　　４０　　　　　１０小麦　　　　　　　　　　　　１０　　　５　　　３０アサガオ　　　　　　　　　　５　　　２０　　　９５ノハラガラシ　　　　　　　　９５　　１００　　１００ベルベツトリーフ　　　　　　９５　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　８０　　　９０　　　　ｔ。

グリーンフォックステール　１００　　１００　　　７０ヒメモロコシ　　　　　　　　９５　　　３０　　　２０化合物番号　　　　　　　　４２　　　４３　　　４８使用＄　（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　ｏ、ｓ　　　Ｏ，５０，２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　　５　　　　　　２０大豆　　　　　　　　　　　　５５７０畑トウモロコシ　　　　　　　５　　　１０　　　８０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５　　　　　１０　　　　　４０小麦　　　　　　　　　　　　５　　　１０　　　８０アサガオ　　　　　　　　　　２０　　　８０　　　５０ノハラガラシ　　　　　　　　８０　　１００　　１００ベルベツトリーフ　　　　　　１０　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　２０　　　５０　　　９５グリーンフオツクステール　　５０　　　ｔｏｏ　　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　２０　　　４０　　　９５化合物番号　　　　　　　　４９　　　５０　　　５１使用率（ｋｇ／ｈλ）０．２５　　０．２５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５　　　　　　１０　　　　　　２０大豆　　　　　　　　　　　２０　　　５０　　　３０畑トウモロコシ　　　　　　　４０　　　７０　　　８０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５　　　　　　　＋０　　　　　　１５小麦　　　　　　　　　　　２０　　　５０　　　４０アサガオ　　　　　　　　　　２０　　　７０　　　６０ノハラガラシ　　　　　　　　５０　　１００　　　８０ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　８５　　　９５　　　９５グリーンフオツクステール　１００　　１００　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　７０　　　８０　　　９５化合物番号　　　　　　　　　５２　　　５３　　　５４使用＄ｇ　（ｋＨ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．２５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　２０　　　４０　　　１５大豆　　　　　　　　　　　　＋０　　　１０　　　４０畑トウモロコシ　　　　　　　３０　　　３０　　　２０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　５　　　　　５小麦　　　　　　　　　　　　５　　　１０　　　２０アサガオ　　　　　　　　　　３０　　　３０　　　６０ノハラガラシ　　　　　　　１００　　　９５　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　５　　　１５　　　２０グリーンフオツクステール　　８０　　　９５　　　９５ヒメモロコシ　　　　　　　　＋５　　　６０　　　７０化合物番号　　　　　　　　　５７　　　５８　　　５９使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．２５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０　　　　　　１５　　　　　７０大豆　　　　　　　　　　　　９０　　　８０　　　９０畑トウモロコシ　　　　　　　９５　　　５０　　　９０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｔｏ　　　　　　６０　　　　　９０小麦　　　　　　　　　　　　９５　　　７０　　　９０アサガオ　　　　　　　　　　８０　　　　Ｔｏ　　　　８５ノハラガラシ　　　　　　　１００　　１００　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　９５　　　４０　　１００グリーンフオツクステール　１００　　１００　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　９５　　　７０　　１００化合物番号　　　　　　　　　６０　　　６２　　　６３使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．１２５　　０．１２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　　８０　　　　　　５０大豆　　　　　　　　　　　　＋５　　　０　　　３０畑トウモロコシ　　　　　　　３０００米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　３０　　　　　５０小麦　　　　　　　　　　　　３０５５アサガオ　　　　　　　　　　５０　　１００　　　９０ノハラガラシ　　　　　　　　８０　　１００　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　８０　　　７０　　　５０グリーンフオツクステール　ｔｏｏ　　　　４０　　　８０ヒメモロコシ　　　　　　　　９５　　　３０　　　３０化合物番号　　　　　　　　　６４　　　６５　　　６６使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．１２５　　０．１２５　０．０６２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０　　　　　　１５　　　　　　　０大豆　　　　　　　　　　　　０Ｉ００畑トウモロコシ　　　　　　　０　　５　　５米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　　　　２０　　　　　　　５小麦　　　　　　　　　　　　５　　　０　　　０アサガオ　　　　　　　　　１００　　　８０　　１００ノハラガラシ　　　　　　　　１００　　　　Ｔｏ　　　　Ｏベルベットリーフ　　　　　１００　　１００　　　９５イヌビエ　　　　　　　　　　６０　　　１０　　　　ｔ。

グリーンフォックステール　Ｔｏ　　　　５０　　　０ヒメモロコシ　　　　　　　　６０　　　４０　　　５化合物番号　　　　　　　　　６７　　　６８　　　６９使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　０．０６２５　０．０６２５　０．０２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＋０　　　　　　　０　　　　　　２０大豆　　　　　　　　　　　　００１５畑トウモロコシ　　　　　　　００１５アサガオ　　　　　　　　　　５０　　　５　　　９５ノハラガラシ　　　　　　　　５０　　　１０　　　３０ベルベツトリーフ　　　　　　５０　　　０　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　５０１５グリーンフオツクステール　　０　　５　　０ヒメモロコシ　　　　　　　　００１５化合物番号　　　　　　　Ｔｏ　　　７２　　　７３　　７４使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　０．２５　０．２５　０．２５　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　５　　　　　　０　　　　５大豆　　　　　　　　　　　０　　　５　　　０　　１０畑トウモロコシ　　　　　＋００　　１０　　　０　　５０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　１０　　　　　　０　　　　　Ｔ。

小麦　　　　　　　　　　０　　　５　　　０　　４０アサガオ　　　　　　　　２０　　４０　　　５　　２０ノハラガラシ　　　　　　　Ｏ９５０１００ベルベツトリーフ　　　　９０　　１００　　　０　　９５イヌビエ　　　　　　　　　０　　３０　　　０　　７０グリーンフオツクステール０　　６０　　　０　　９５ヒメモロコシ　　　　　　　０　　３０　　　０　　９５第４表発芽後除草活性（防除％）化合物番号　　　　　　　　　１　　　２　　　３使用率（Ｊ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５　　　　　１００　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　　５０　　　４０　　　６０畑トウモロコシ　　　　　　　５０　　　３０　　　６０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　３０　　　　　４０小麦　　　　　　　　　　　　３０　　　４０　　　２０アサガオ　　　　　　　　　　９０　　　９５　　　ｔｏ。

ノハラガラシ　　　　　　　　８０　　　９５　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　５０　　　３０　　　　Ｔ。

グリーンフォックステール　　５０　　　１５　　　９５ヒメモロコシ　　　　　　　　３０　　　　ＮＯ８０化合物番号　　　　　　　　　４　　５　　６使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　１００　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　　８０　　　８０　　　４０畑トウモロコシ　　　　　　　５０　　　５０　　　４０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　６０　　　　　１５小麦　　　　　　　　　　　５０　　　８０　　　３０アサガオ　　　　　　　　　＋００　　　ｔｏｏ　　　　９０ノハラガラシ　　　　　　　ｔｏｏ　　　１００　　　９５ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　　ｔｏ。

イヌビエ　　　　　　　　　　８５　　　９０　　　２０グリーンフオツクステール　　５０　　　ｔｏｏ　　　　１５ヒメモロコン　　　　　　　　ＮＯ７０１０化合物番号　　　　　　　　　７　　８　　９使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　＋００　　　　　　ｔｏ。

大豆　　　　　　　　　　　　８０　　　５０　　　９５畑トウモロコシ　　　　　　　４０　　　４０　　　５０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０　　　　　２０　　　　　　２０小麦　　　　　　　　　　　４０　　　４０　　　２０アサガオ　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　１００　　１００ノハラガラシ　　　　　　　１００　　　ｔｏｏ　　　ｌｏ。

ベルベットリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　６０　　　４０　　　２０グリーンフオツクステール　　３０　　　４０　　　１５ヒメモロコシ　　　　　　　　４０　　　３０　　　４０化合物番号　　　　　　　　　１０　　　１１　　　１２使用率（ｋ、ｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　９５　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　　６０　　　４０　　　６０畑トウモロコシ　　　　　　５０　　　５０　　　　Ｔ。

米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　　１５　　　　　５０小麦　　　　　　　　　　　　４０　　　３０　　　９５アサガオ　　　　　　　　　　９０　　　９０　　１００ノハラガラシ　　　　　　　　９５　　　７０　　　９５ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　ＴＯ９０９５グリーンフオツクステール　　４０　　　５０　　　８５ヒメモロコシ　　　　　　　　ＮＤ　　　　ＮＯ９５化合物番号　　　　　　　　　＋３　　　１４　　　１５使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　１００　　１００　　１００大豆　　　　　　　　　　　　７０　　　８５　　　９５畑トウモロコシ　　　　　　　５０　　　　Ｔｏ　　　　９０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　３０　　　　　９０小麦　　　　　　　　　　　　９０　　　９０　　　９０アサガオ　　　　　　　　　１００　　１００　　１００ノハラガラシ　　　　　　　＋００　　１００　　　９５ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　９５　　　９５　　１００グリーンフオツクステール　１００　　　９５　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　７０　　　　ＮＤ　　　　９０化合物番号　　　　　　　　　＋６　　　１７　　　１８使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５　　　　　１００　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　８０　　１００　　　８０畑トウモロコシ　　　　　　　８０　　１００　　　７０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＴＯ９５８０小麦　　　　　　　　　　　８０　　１００　　　９０アサガオ　　　　　　　　　１００　　１００　　　９５ノハラガラシ　　　　　　　　８５　　１００　　　８５ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　＋００　　　９５　　　７０グリーンフオツクステール　９５　　１００　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　８５　　　９５　　　８０化合ｖ！ｊ番号　　　　　　　　　＋９　　　２０　　　２３使用ＩＥ　（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物橿棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＋００　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　７０大豆　　　　　　　　　　　　９０　　　５０　　　４０畑トウモロコシ　　　　　　　９５　　　８５　　　６０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０　　　　　４０　　　　　２５小麦　　　　　　　　　　　１００８０３０アサガオ　　　　　　　　　１００　　１００　　　９０ノハラガラシ　　　　　　　　８０　　　８０　　　８０ベルベツトリーフ　　　　　ｔｏｏ　　　１００　　　９０イヌビエ　　　　　　　　　　６０　　　８５　　　２０グリーンフオツクステール　９０９０４０ヒメモロコシ　　　　　　　　９５　　　９５　　　４０化合物番号　　　　　　　　　２４　　　２５　　　２６使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５大豆　　　　　　　　　　　８０　　　　ＴＯ９０畑トウモロコシ　　　　　　　６０　　　８５　　　６０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＋０　　　　　６０　　　　　４０小麦　　　　　　　　　　　２０　　　６０’　　　４０アサガオ　　　　　　　　　１００　　１００　　１００ノハラガラシ　　　　　　　　８０　　１００　　　９５ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　４０　　　３０　　　　Ｔ。

グリーンフォックステール　８０　　　７０　　　９５ヒメモロコシ　　　　　　　　６０　　１００　　　６０化合物番号　　　　　　　　　２７　　　２８　　　２９使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．２５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　８０　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　８０　　　６０　　　９５畑トウモロコシ　　　　　　　８５　　　８０　　　ｔｏ。

米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　　　　５０　　　　　９５小麦　　　　　　　　　　　８０　　　６０　　１００アサガオ　　　　　　　　　１００　　　８５　　１００ノハラガラシ　　　　　　　１００　　　９０　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　　＋００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　３０　　　３０　　　ｔｏ。

グリーンフォックステール　　６０　　　９５　　　ｔｏ。

ヒメモロコシ　　　　　　　　８０　　　６０　　１００化合物番号　　　　　　　　　３０　　　３１　　　３３使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　１００　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　８５　　　８５　　　８０畑トウモロコシ　　　　　　　８０　　　　ＴＯ５０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０　　　　　６０　　　　　　１５小麦　　　　　　　　　　　１００　　１００　　　２０アサガオ　　　　　　　　　１００　　１００　　１００ノハラガラシ　　　　　　　＋００　　　ｔｏｏ　　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　５０　　　９５　　　３０グリーンフオツクステール　１００　　　９５　　　１５ヒメモロコシ　　　　　　　　９５　　　９５　　　２０化合物番号　　　　　　　　３４　　　３６　　　３７使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．２５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　１００　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　　６０　　　４０　　　７０畑トウモロコシ　　　　　　　３０　　　６０　　　７０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　　　＋　０　　　　　４０小麦　　　　　　　　　　　５０　　　２０　　　２０アサガオ　　　　　　　　　１００　　１００　　１００ノハラガラシ　　　　　　　＋００　　１００　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　６０　　　９０　　　５０グリーンフオツクステール　　７０　　１００　　　５ヒメモロコシ　　　　　　　　５０　　　３０　　　３０化合物番号　　　　　　　　　３９　　　４０　　　４１使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．５　　０．５　　０．５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０　　　　　　９０　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　　４０　　　４０　　　９５畑トウモロコシ　　　　　　　ＴＯ５０７０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０　　　　　　１５　　　　　７０小麦　　　　　　　　　　　　３０　　　４０　　　　ＴＯアサガオ　　　　　　　　　　７０　　　９０　　１００ノハラガラシ　　　　　　　１００　　　８０　　１００ベルベツトリーフ　　　　　ｔｏｏ　　　　９５　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　７０　　　８０　　　９５グリーンフオツクステール　　８０　　　４０　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　８５　　　　ＮＯ８０化合物番号　　　　　　　　　４２　　　４３　　　４Ｂ使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　　０．５　　０．５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　１００　　１００　　１００大豆　　　　　　　　　　　４０　　１００　　　８０畑トウモロコシ　　　　　　　ＴＯ１００８０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５　　　　　６０　　　　　　４０小麦　　　　　　　　　　　＋５　　　９５　　　４０アサガオ　　　　　　　　　１００　　１００　　１００ノハラガラシ　　　　　　　　９０　　１００　　　９０ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　５　　　９５　　　９５グリーンフオツクステール　　１０　　　ｔｏｏ　　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　６０　　　　Ｔｏ　　　　９０化合物番号　　　　　　　　　４９　　　５０　　　５１使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．２５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　１００　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　７０　　　８０　　　９５畑トウモロコシ　　　　　　　３０　　　８０　　　４０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　４０　　　　　　　！５小麦　　　　　　　　　　　　１５　　　２０　　　１５アサガオ　　　　　　　　　　９５　　１００　　　　ＴＯノハラガラシ　　　　　　　　７０　　　８０　　　　ＴＯベベルットリーフ　　　　　ｔｏｏ　　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　５０　　　７０　　　１５グリーンフオツクステール　　８５　　１００　　　６０ヒメモロコシ　　　　　　　　８０　　　８５　　　２０化合物番号　　　　　　　　　５２　　　５３　　　５４使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．２５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　９５大豆　　　　　　　　　　　　５０　　　５０　　　７０畑トウモロコシ　　　　　　　８０　　　４０　　　５０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＋５　　　　　　３０　　　　　　３０小麦　　　　　　　　　　　　＋０　　　１５　　　３０アサガオ　　　　　　　　　　５０　　　５０　　　７０ノハラガラシ　　　　　　　　９５　　　８０　　１００ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　＋５　　　１０　　　１５グリーンフオツクステール　１００　　　５０　　　９５ヒメモロコシ　　　　　　　　５　　　１０　　　５０化合物番号　　　　　　　　５７　　　５８　　　５９使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．２５　　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　９０　　　　　１００大豆　　　　　　　　　　　　９０　　　９０　　　９０畑トウモロコシ　　　　　　　９０　　　５０　　１００米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０　　　　　４０　　　　　９５小麦　　　　　　　　　　　９５　　　６０　　　９５アサガオ　　　　　　　　　１００　　　９０　　１００ノハラガラシ　　　　　　　　９５　　１００　　　ｔｏ。

ベルベットリーフ　　　　　ｔｏｏ　　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　９５　　　６０　　１００グリーンフオツクステール　１００　　　９０　　１００ヒメモロコシ　　　　　　　　９５　　　９５　　１００化合物番号　　　　　　　　６０　　　６２　　　６３使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．２５　　０．０３１３　０．０３１３植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　９０　　　　　　９５大豆　　　　　　　　　　　　９５　　　　Ｔｏ　　　　５０畑トウモロコシ　　　　　　　５０　　　　Ｔｏ　　　　６０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　　　　　５　　　　　　ｔ。

小麦　　　　　　　　　　　　４０　　　１０　　　１０アサガオ　　　　　　　　　　９０　　１００　　１００ノハラガラシ　　　　　　　１００　　　８０　　　７０ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　　＋００イヌビエ　　　　　　　　　　２０　　　５０　　　４０グリーンフオツクステール　　４０　　　２０　　　０ヒメモロコシ　　　　　　　＋００　　　２０　　　４０化合物番号　　　　　　　　６４　　　６５　　　６６使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．０３１３　０．１２５　０．０６２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０　　　　　　９５　　　　　　９０大豆　　　　　　　　　　　　５０　　　９０　　　４０畑トウモロコシ　　　　　　　９０　　　４０　　　　Ｔ。

米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＋０　　　　　３０　　　　　３０小麦　　　　　　　　　　　＋０　　　４０　　　２０アサガオ　　　　　　　　　１００　　１００　　１００ノハラガラシ　　　　　　　　８５　　　６０　　　７０ベルベツトリーフ　　　　　１００　　１００　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　６０　　　７０　　　３０グリーンフオツクステール　　１５　　　２０　　　１５ヒメモロコシ　　　　　　　　２０　　　６０　　　１０化合物番号　　　　　　　　　６７　　　６８　　　６９使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　　０．０６２５　０．０６２５　０．２５植物種棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５　　　　　　４０　　　　　　９０大豆　　　　　　　　　　　　４０　　　５０　　　８０畑トウモロコシ　　　　　　７０　　　６０　　　７０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　５　　　　　２０小麦　　　　　　　　　　　　４０　　　１０　　　１５アサガオ　　　　　　　　　１００　　　７０　　１００ノハラガラシ　　　　　　　１００＋０２０ベルベツトリーフ　　　　　１００　　　９５　　１００イヌビエ　　　　　　　　　　Ｔｏ　　　　＋５　　　３０グリーンフオツクステール　　７０　　　１５　　　５０ヒメモロコシ　　　　　　　　４０　　　１０　　　３０化合物番号　　　　　　　７０　　７２　　　７３　　７４使用率（ｋｇ／ｈａ）　　　　　　０．２５　０．２５　０．２５　０．５植物種　　　　　　　　　　　゛棉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０　　　　１００　　　　　　６０　　　　８５大豆　　　　　　　　　　　５０　　８０　　　３０　　５０畑トウモロコシ　　　　　　２０　　　ＴＯ６０６０米　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　１５　　　　　　１０　　　　３０小麦　　　　　　　　　　　＋０　　３０　　　１０　　５０アサガオ　　　　　　　　　９０　　１００　　　３０　　８０ノハラガラシ　　　　　　　５０　　９０　　　４０　　９５ベルベツトリーフ　　　　１００　　１００　　　　ｔｏ　　１００イヌビエ　　　　　　　　　３０　　１０　　　３０　　９０グリーンフオツクステール３０　　　Ｔｏ　　　　Ｔｏ　　　８０ヒメモロコシ　　　　　　　２０　　２０　　　１５　　−手続補正書１　事件の表示　　　　　　　　　ＰＣＴ／ＩＪｓ　８９１０３５１６３　補正をする者事件との関係　　　　　　特許出願人性　　所　　　アメリカ合衆国　１９１０３　　ペンシルバニア州　フィラデルフィア　マーケラトストリー）　　２０００氏名（名称）　エフ　エム　シー　コーポレイション４代理人住　　所　　東京都新宿区新宿２丁目８番１号新宿セブンビル５０３号６　補正により増加する発明の数　　　　　増加せず７　補正の対象　　　　特許請求の範囲の項８　補正の内容　　　　別紙の通り特許請求の範囲を以下に訂正する。

１、　　Ｑ置換ｌ−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール− ５（ＩＨ）−オンを特徴とする除草化合物であって、ここでＱ置換基はフェニル環の５位置で環炭素原子に結合され、Ｑは−Ｃ１１（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｑ’又は−Ｃ）Ｉ＝Ｃ（Ｒ４）Ｑ’であり；Ｒ２はＨ又はハロゲン、Ｒ３はハロゲンであり；かつＲ４はＨ又は低級アルキルであり、上記の化合物が（ａ）カルボン酸くここでＱｏはＣ００Ｈ）又は（ｂ）上記のカルボン酸の塩、エステル、アミド、又はニトリルであり、また上記の化合物の５−メトキシ類似体と５−ブロパルギロキシ類似体が除草剤である場合の除草化合物。

２、　０置換ｌ−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−５（ＩＨ）−オンを特徴とする除草化合物であって、ここでＱ置換基はフェニル環の５位置で環炭素原子に結合され、Ｑは−ＣＨ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３ＸＲ’）Ｑ’又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ４）Ｑ’であり；Ｒ２はＨ又はハロゲン、Ｒ３はハロゲンであり；かつＲ４はＨ又は低級アルキルであり、ＱｌはＣ０ＯＨ。

Ｃ００Ｚ、　ＣＯＯＲ５，Ｃ０Ｎ（Ｒ’）（Ｒ７）、ＣＮ、　ＣＨＯ又はＣ（０）Ｒ６であり、Ｚは塩形成基であり、Ｒ５はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、又はアラルキルであり；Ｒ６とＲ７の各々は独立にアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、フェニル、ベンジル、又は５Ｏ２Ｒ’であるような基か、又は上記の基がハロゲン、アルキル、又はシアノで置換されている場合の基であって、上記の化合物の５−メトキシ類似体と５−ブロバルギロキシ類似体が除草剤である場合の除草化合物。

３、式［式中Ｒはハロゲン、低級アルキル、又は低級ハロアルキルであり、Ｒ１は低級アルキル又はハロアルキルであり；Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はニトロであり；Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキルスルフィニル、又はハロ低級アルコキシであるコを特徴とする特許請求の範囲第２項の化合物。

４、　　ＦＭｌｆＣＨ３、Ｒ１カＣＨＦ２、ＸカＦ又ハｃＩ、及びＹがＣ１又はＢｒであることを特徴とする特許請求の範囲第３項の化合物。

５、　０がＣＨ２Ｃ）Ｉ（ＣＩ）ＣＯＯＲ６であり、Ｒ５が低級アルキルであることを特徴とする特許請求の範囲第４項の化合物。

６、　Ｒ５がエチル、ＸがＦ、及びＹがＣ１であることを特徴とする特許請求の範囲第３項の化合物。

７．　　０がＣＨ＝ＣＨＱ　’であることを特徴とする特許請求の範囲第４項の化合物。

８、　　ＱがＣ）Ｉ２ＣＨ（Ｃ１）Ｑ’であることを特徴とする特許請求の範囲第３項の化合物。

９、　適当な担体と混合した特許請求の範囲第１項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。

１０、　　防除したい場所に、特許請求の範囲第９項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。

１１、　　適当な担体と混合した特許請求の範囲第３項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。

１２、　　防除したい場所に、特許請求の範囲第１１項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。

１３、　適当な担体と混合した特許請求の範囲第５項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。

１４、　防除したい場所に、特許請求の範囲第１３項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。

１５、　適当な担体と混合した特許請求の範囲第７項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。

１６、　防除したい場所に、特許請求の範囲第１５項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。

第８項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。

１８、　防除したい場所に、特許請求の範囲第１７項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。

［式中Ｒはハロゲン、低級アルキル、又は低級ハロアルキルであり、Ｒ１は低級アルキル又はハロアルキルであり；Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はニトロであり；Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキルスルフィニル又はハロ低級アルコキシであり、Ｒ２はＨ又はハロゲン、Ｒ３はハロゲンであり；Ｒ４はＨ又は低級アルキルであり：Ｑ′はＣ０ＯＨ，Ｃ０ＱＺ、　Ｃ０ＯＲ”、Ｃ０Ｎ（Ｒ６）（Ｒ７）、ＣＮ、　ＣＨＯｌ又はＣ（０）Ｒ６であり、Ｚは塩形成基であり、Ｒ５はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、又はアラルキルであり；またＲ６とＲ７の各々は独立にアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、フェニル、ベンジル、又は５Ｏ２Ｒ６であるような基か、又は上記の基がハロゲン、アルキル、又はシアノで置換されている場合の基である］の化合物の製法であって、（ａ）　　メーヤワインアリール化反応に従って、式％式％）（）の化合物と反応させるか、又は（ｂ）　　ウィティヒ反応に従って、式っているアルキリデンホスホネートと、又はＰ原子に直接結合された式−ＣＨ（Ｒ’）Ｑ’の基をもつホスホネートイリドと反応させるか、又は（ｃ）式［式中Ｑは−Ｃ）ｌ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｑ’又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ’）（Ｑ’）］の化合物を、弐Ｒ１−ｘｆ　［式中ｘ１はＣ１、Ｂ「、１、又はアリールスルホニロキシであるコの化合物と、高温で、塩基の存在下に反応させることを特徴とする製法。

エ　事件の表示　　　　　　　　　ＰＣＴ／ＬＩＳ　８９１０３５１６３　特許出願人住　　所　　　アメリカ合衆国　１９１０３　　ペンシルバニア州　フィラデルフィア　マーケットストリート　２０００氏名（名称）　エフ　エム　シー　コーボレイション４代理人住　　所　　東京都新宿区新宿２丁目　８番１号新宿セブンビル５０３号６　添１す１順の目録（１）補正書の写しく翻訳文）　　　　　　　　　　　１通請求の範囲ｉ、　　　＜補正）Ｑ置換トフェニル−４，５−ジヒドロ−１，２゜４−トリアゾール−５（ＩＨ）−オンを特徴とする除草化合物であって、ここでＱ置換基はフェニル環の５位置で環炭素原子に結合され、Ｑは−ＣＨ（Ｒ”）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ’）Ｑ’又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ’）Ｑ’であり；Ｒ２はＨ又はハロゲン、Ｒ３はハロゲンであり；かつＲ４はＨ又は低級アルキルであり、上記の化合物が（ａ）カルボン酸（ここでＱ′はＣ００Ｈ）　又は（ｂ）上記のカルボン酸の塩、エステル、アミド、又はニトリルであり、また上記の化合物の５−メトキシ類似体と５−ブロバルギａキシ類似体が除草剤である場合の除草化合物。

２、　　（補正）Ｑ置換１−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２゜４−トリアゾール−５（ＩＨ）−オンを特徴とする除草化合物であって、ここでＱ置換基はフェニル環の５位置で環炭素原子に結合され、Ｑは−ＣＨ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ’）Ｑ’又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ’）Ｑ’であり；Ｒ２はＨ又はハロゲン、Ｒ３はハロゲンであり；かつＲ４はＨ又は低級アルキルであり、Ｑ′はＣ０ＯＨ，Ｃ００Ｚ、Ｃ０ＯＲ＆、Ｃ０Ｎ（Ｒ’）（Ｒ７）、ＣＮ、　ＣＨＯｌ又はＣ（０）Ｒ”であり、２は塩形成基であり、Ｒ６はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、又はアラルキルであり；Ｒ６とＲ７の各々は独立にアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、フェニル、ベンジル、又は５Ｏ２Ｒ６であるような基か、又は上記の基がハロゲン、アルキル、又はシアノで置換されている場合の基であって、上記の化合物の５・メトキシ類似体と５−ブロパルギロキシ類似体が除草剤である場合の除草化合物。

［式中Ｒはハロゲン、低級アルキル、又は倣級ハａアルキルであり、Ｒ１は低級アルキル又はハロアルキルであり；Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、へロアルコキシ、八日低級アルキルスルフィニル、又は八日低級アルコキシである］を特徴とする特許請求の範囲第２項の化合物。

４、　　ＲがＣＨ３、Ｒ１がＣＨＦ２、ＸがＦ又ハＣ１、及びＹがＣ１又はＢｒであることを特徴とする特許請求の範囲第３項の化合物。

５、　　ＱがＣＨ２Ｃ）Ｉ（ＣＩ　）ＣＯＯＲ６であり、Ｒ６が低級アルキルであることを特徴とする特許請求のｉ！！囲第４項の化金物。

６．　Ｒ６がエチル、ＸがＦ、及びＹがＣ１であることを特徴とする特許請求の範囲第３項の化合物。

？、　　ＱがＣ）Ｉ＝ＧＨＱ’であることを特徴とする特許請求の範囲第４項の化合物。

８、〔削除ゴ９、　０がＣＨ３ＣＮ（ＣＩ）Ｑ’であることを特徴とする特許請求の範囲第３項の化合物。

１０、　適当な担体と混和した特許請求の範囲第１項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。

１１、　　防除したい場所に、特許請求の範囲第１０項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。

１２、　適当な担体と混和した特許請求の範囲第３項の化合物の除草有効量を特徴とする除Ｈ組成物。

１３、　防除したい場所に、特許請求の範囲第１２項の結成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。

１４、　　ｉ当な担体と混和した特許請求の範囲′ＩＩＬ５項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。

１５、　防除したい場所に、特許請求の範囲第１４項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。

１６、　適当な担体と混和した特許請求の範囲第７項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。

１７、　　防除したい場所に、特許請求の範囲第１６項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。

１日、［削除］１９、［削除］２０、　適当な担体と混和した特許請求の範囲第９項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。

２１、　　防除したい場所に、特許請求の範囲第２０項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。

２２、（補正）式［式中Ｒはハロゲン、低級アルキル、又は低級ハロアルキルであり、Ｒ１は低級アルキル又はハロアルキルであり；Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はニトロであり；Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、八日低級アルキルスルフィニル又はハロ低級アルコキシであり、Ｒ２はＨ又はハロゲン、Ｒ３はハロゲンであり；Ｒ４はＨ又は低級アル＃　ルｔ’　Ｊ６　Ｆ）　；　Ｑ　’ハＣ０ＯＨ，Ｃ００Ｚ、　Ｃ０ＯＲ’、　Ｃ０Ｎ（Ｒ’）（Ｒ７）、ＣＮ、　ＣＨＯｌ又はＣ（０）Ｒ’であり、Ｚは塩形成基であり、Ｒ５はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、又はアラルキルであり；またＲ６とＲ７の各々は独立にアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、フェニル、ベンジル、又はＳＯ□Ｒ６であるような基か、又は上記の基がハロゲン、アルキル、又はシアノで置換されている場合の基である］の化合物の製法であって、（ａ）　　メーヤワインアリール化反応に従って、式の化合物を式ＣＨ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ’）（Ｑ’）の化合物と反応させるか、又は（ｂ）　　ウィティヒ反応に従って、式の化合物を、アルキリデン部分が式＝Ｃ（Ｒ’）Ｑ’をもっているアルキリデンホスホネートと、又はＰ原子に直接結合された式−ＣＨ（Ｒ’）Ｑ’の基をもつホスホネートイリドと反応させるか、又はｃ式中Ｑは−ＣＨ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ’）Ｑ’又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ’）（Ｑ ’）］の化合物を、式Ｒ１−Ｘ’　［式中Ｘ’ハＣＩ、Ｂ「、１、又はアリールスルホニロキシである］の化合物と、高温で、塩基の存在下に反応させることを特徴とする特許国際調査報告国際調査報告　　　ＵＳ　８９０３５１６

Claims

【特許請求の範囲】

１．Ｑ置換１−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアソール−５（１Ｈ）−オンを特徴とする除草化合物であって、ここでＱ置換基はフェニル環の５位置で環炭素原子に結合され、Ｑは−ＣＨ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｑ′又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ４）Ｑ′であり；Ｒ２とＲ３は各々独立にＨ又はハロゲンであり；かつＲ４はＨ又は低級アルキルであり、上記の化合物が（ａ）カルボン酸（ここでＱ′はＣＯＯＨ）又は（ｂ）上記のカルボン酸の塩、エステル、アミド、又はニトリルであり、また上記の化合物の５−メトキシ類似体と５−ブロバルギロキシ類似体が除草剤である場合の除草化合物。
２．Ｑ置換１−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−５（１Ｈ）−オンを特徴とする除草化合物であって、ここでＱ置換基はフェニル環の５位置で環炭素原子に結合され、Ｑは−ＣＨ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｑ′又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ４）Ｑ′であり；Ｒ２とＲ３は各々独立にＨ又はハロゲンであり；かつＲ４はＨ又は低級アルキルであり、Ｑ′はＣＯＯＨ、ＣＯＯＺ、ＣＯＯＲ５、ＣＯＮ（Ｒ６）（Ｒ７）、ＣＮ、ＣＨＯ、又はＣ（Ｏ）Ｒ５であり、Ｚは塩形成基であり、Ｒ５はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、又はアラルキルであり；Ｒ６とＲ７の各々は独立にアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、フェニル、ベンジル、又はＳＯ２Ｒ６であるような基か、又は上記の基がハロゲン、アルキル、又はシアノで置換されている場合の基であって、上記の化合物の５−メトキシ類似体と５−ブロバルギロキシ類似体が除草剤である場合の除草化合物。
３．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒはハロゲン、低級アルキル、又は低級ハロアルキルであり、Ｒ１は低級アルキル又はハロアルキルであり；Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はニトロであり；Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキルスルフィニル、又はハロ低級アルコキシである］を特徴とする、特許請求の範囲第２項の化合物。
４．ＲがＣＨ３、Ｒ１がＣＨＦ２、ＸがＦ又はＣｌ、及びＹがＣｌ又はＢｒであることを特徴とする、特許請求の範囲第３項の化合物。
５．ＱがＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＯＲ５であり、Ｒ５が低級アルキルであることを特徴とする、特許請求の範囲第４項の化合物。
６．Ｒ５がエチル、ＸがＦ、及びＹがＣｌであることを特徴とする、特許請求の範囲第３項の化合物。
７．ＱがＣＨ＝ＣＨＱ′であることを特徴とする、特許請求の範囲第４項の化合物。
８．ＱがＣＨ２ＣＨ２Ｑ′であることを特徴とする、特許請求の範囲第４項の化合物。
９．ＱがＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）Ｑ′であることを特徴とする、特許請求の範囲第３項の化合物。
１０．適当な担体と混合した特許請求の範囲第１項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。
１１．防除したい場所に、特許請求の範囲第１０項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。
１２．適当な担体と混合した特許請求の範囲第３項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。
１３．防除したい場所に、特許請求の範囲第１２項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。
１４．適当な担体と混合した特許請求の範囲第５項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。
１５．防除したい場所に、特許請求の範囲第１４項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。
１６．適当な担体と混合した特許請求の範囲第７項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。
１７．防除したい場所に、特許請求の範囲第１６項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。
１８．適当な担体と混合した特許請求の範囲第８項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。
１９．防除したい場所に、特許請求の範囲第１８項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。
２０．適当な担体と混合した特許請求の範囲第９項の化合物の除草有効量を特徴とする除草組成物。
２１．防除したい場所に、特許請求の範囲第２０項の組成物の除草有効量を施用することを特徴とする、望まない植物成長を抑制する方法。
２２．式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒはハロゲン、低級アルキル、又は低級ハロアルキルであり、Ｒ１は低級アルキル又はハロアルキルであり；ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はニトロであり；Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキルスルフィニル、又はハロ低級アルコキシであり、Ｒ２とＲ３は各々独立にＨ又はハロゲンであり；Ｒ４はＨ又は低級アルキルであり；Ｑ′はＣＯＯＨ、ＣＯＯＺ、ＣＯＯＲ５、ＣＯＮ（Ｒ６）（Ｒ７）、ＣＮ、ＣＨＯ、又はＣ（Ｏ）Ｒ５であり、Ｚは塩形成基であり、Ｒ５はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、又はアラルキルであり；またＲ６とＲ７の各々は独立にアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、フェニル、ベンジル、又はＳＯ２Ｒ６であるような基か、、又は上記の基がハロゲン、アルキル、又はシアノで置換されている場合の基である］の化合物の製法であって、（ａ）メーヤワインアリール化反応に従って、式▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を式ＣＨ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ４）（Ｑ′）の化合物と反応させるか、又は（ｂ）ウィティヒ反応に従って、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を、アルキリデン部分が式＝Ｃ（Ｒ４）Ｑ′をもっているアルキリデンホスホネートと、又はＰ原子に直接結合された式−ＣＨ（Ｒ４）Ｑ′の基をもつホスホネートイリドと反応させるか、又は（ｃ）式Ｘ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｑは−ＣＨ（Ｒ２）Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｑ′又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ４）（Ｑ ′）］の化合物を、式Ｒ１−Ｘ１［式中Ｘ１はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、又はアリールスルホニロキシである］の化合物と、高温で、塩基の存在下に反応させることを特徴とする製法。