JPH03505451A - 有害生物防除剤の錠剤配合物 - Google Patents
有害生物防除剤の錠剤配合物Info
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Classifications
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- A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の名称
有害生物防除剤の錠剤配合物
発明の背景
本発明は、錠剤の形態で商品として使用するのに特に適した有害生物防除剤の特
別な配合物に関する。同業者には、数種類の錠剤配合物が公知である。例えば、
G、 B、 2,139.893 ; G、 B、 2,184,946 ;
U、 S。
4、182.620及び公開 51088641を参照せよ。しかしこれらの公
開特許では、本発明のような活性成分と放出系の特殊な組み合わせの発明や示唆
はなされていない。本発明の配合物は、水に不溶又は溶解度の低い有害生物防除
活性化合物を冷水中でさえ迅速に分解し、分散させる。
、発明の要約
本発明は、配合物組成の全重量の
(i)約20%−75%の、融点が少なくとも約100℃であり20℃の中性水
における溶解度が約5重量%以上でないことを特徴とする有害生物防除剤、及び
(i i)約25−80%の、(i)の有害生物防除剤を補足する1群の成分を
特徴とする放出系、
から成る錠剤配合物に関する。
典型的に、放出系(i i)は以下の成分を、全組成に対する以下の量で含む:
(a)約5%−20%の二価、又は3価の有機カルボン酸又はその混合物;
(b)約7%−50%のアンモニウム又はアルカリ金属炭酸塩あるいは重炭酸塩
又はそれらの混合物;
(c)約0. 5%−20%の分散剤;(d)約0.1%−5%の非水溶性架橋
ポリビニルピロリドン:及び(e)約0. 1%−5%のアニオン性又は非イオ
ン性湿潤剤。
受は渡し系は、上述の範囲の成分(a)−(e)が互いに関連して、細かく分散
した有害生物防除剤粒子(i)の迅速な分解に効果を及ぼすことに特徴がある。
”錠剤配合物”はここで述べた配合物で作った錠剤を意味するとともに、本発明
に従って調製した錠剤の形態でない配合物も意味する。
目的とする有害生物防除剤は以下の種類から選んだもの及びその混合物を含む:
除草剤、殺菌・殺カビ剤(fungicide)、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺
線虫剤、殺ダニ剤(acaricide) 、及び生長調節剤。
好ましい二価、及び3価の有機カルボン酸には、クエン酸、フマル酸、フタル酸
、マレイン酸、りんご酸、オキサル酸、アジピン酸、グルタル酸、2−メチルグ
ルタル酸、コハク酸及び酒石酸、又はこのいずれかの混合物が含まれる。好まし
い炭酸塩及び重炭酸塩は、リチウム、ナトリウム、及びカリウム塩又はこのいず
れかの混合物を含む。
”分散剤”という言葉は、ナフタレン ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩
;ナフタレン スルホン酸縮合物のナトリウム、カリウム及びカルシウム塩;P
o1yfon H@及びLignosol T S F■などのりグツスルホネ
ートのアンモニウム塩:例えばTamol 731 SDなどのポリアクリレー
ト及びカルボキシレートのナトリウム、カリウム及びアンモニウム塩;無水マレ
イン酸−イソブチレン コポリマーのナトリウム塩:及びポリビニルピロリドン
、ポリエチレン オキシド及びセルロース誘導体などの水溶性非イオン性ポリマ
ーを含んでいる。好ましい分散剤には、ナフタレン スルホン酸縮合物のナトリ
ウム、カリウム、アンモニウム及びカルシウム塩が含まれ、アンモニウム塩、特
にLomar PWAが最も好ましい。
非水溶性、架橋ポリビニルピロリドン分解剤は、総称的クロスポビドン分解剤の
いずれかである。特に好ましい物はPo1yplasdone@XL 10で
ある。
”アニオン性湿潤剤”という言葉には、アルキルベンゼン スルホネート、アル
キル及びジアルキルナフタレン スルホネート、アルキル及びアルコール サル
フェート、スルホアルキル アミド、カルボキシレート、アルファーオレフィン
スルホネート及びジアルキル スルホスクシネートが含まれる。′非イオン性
湿潤剤”という言葉には、アセチレン性ジオール、エチレン オキシド−プロピ
レン オキシド コポリマー、アルキルフェノール エトキシレート、脂肪酸エ
トキシレート、アルコール エトキシレート、ソルビタン脂肪酸エステル エト
キシレート及びヒマシ油エトキシレートが含まれる。好ましい湿潤剤はナトリウ
ム ジアルキル スルホスクシネートであり、その中でナトリウムジイソブチル
スルホスクシネート(Monawet MB−100)、ナトリウム シア
ミル スルホスクシネート及びナトリウム ジシクロへキシル スルホスクシネ
ートがより好ましい。
発明の詳細な説明
好ましい有害生物防除剤を表1に挙げる。
化合物
!!−俗名 融点(’C) ±1 7シフルr/1z7zン142−
160 5 12−り00−4 ()リフルオロメチル)フェノキシ]
−2−二トロ安息香酸
2 アスラム 142−144 メチル[(4−アミノフェニル
)スルホニルコヵルバメート
3 アトラジン 175−177 6−クロロ−N−エチル−N゛−
(1−メチルエチル)−1゜
3.5−トリアジン−2,4−
ジアミン
4 ベンスルフロン 185−188 2− [[[[(4,6−ジメト
メチル キシ−2−ピリミジニル)アミノコスルホ、ニル
コメチル]安息
香酸、メチルエステル
5 ペンタシン 137−139 3− (1−メチルエチル)−(
IH)−2,1,3−ベンゾチア
ジアジン−4(3H)−オン、
2.2−ジオキシド
化合物
!!−俗名 融点(℃) ±
6 ブロマシル 158−159 5−ブロモ−6−メチル−3−(1
−メチルプロピル)−2゜
4 (IH,3H)ピリミジノン
オン
7 ブロモキシニル 194−195 3. 5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシベンゾニトリル
8 クロランベン 200−201 3−アミノ−2,5−ジクロロ安
息香酸
9 クロリムロン >100 2−[[[[(4−クロロ−6エチ
ル −メトキシー2−ピリミジニル)アミノコカルボニ
ルコアミノ]
スルホニル]安息香酸、エチル
エステル
10 クロリムロン 151−152 N’ −[4−(4−クロロフェ
ノキシ)フェニル]N、N−ジ
メチルウレア
化合物
番号 俗名 融点(℃) 化学名11 クロルスルフロン
174−178 2−クロロN−[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5
−トリアジン−2−イル)アミ
ノ]カルボニルコベンゼンスル
ホンアミド
12 クロルトルロン 147−148 N’ −(3−クロロ−4−
メチルフェニル’I −N、 N−ジメチ
ルウレア
13 クロマシン 151−152 2−[(2−クロロフェニル)メ
チルコー4.4−ジメチル−
3−インオキサゾリジノン
14 シアナジン 166−167 2− [[4−クロロ−6−(エ
チルアミノ)−1,3,5−ト
リアジン−2−イルコアミノ]
2−メチルプロパンニトリル
15 ダゾメット 104−105 テトラヒドロ−3,5−ジメチ
ル−2H−1,3,5−チアン
アジン−2−チオン
化合物
蚤!−俗名 融点(℃) 囮生冬16 デスメジファン 120
エチル C3−CC(フェニルアミノ)カルボニルコオキシコ
フェニル]カルバメート
17 ジカンバ 114−116 3. 6−ジ知ロー2−メトキシ
安息香酸
18 ジ知ベニル 139−145 2. 6−シクロロペンゾニトリル
19 ジクロノげロッゾ 117−IH8(±)−2−(2,4−ジクロロフ
ェノキシ)プロパン酸
20 シフエナミド 134−135 N、 N−ジメチル−α−フ二
二ルベンゼン アセトアミド
21 ジブoへ’7 +J ン104−106 6− (!チルチオ’) −N
、 N’−ビス(1−メチルエチル)−
1,3,5−トリアジン−2゜
4−ジアミン
22 ジウロン 15g−159N’ −(3,4−ジクロロフェニ
ル) −N、 N−ジメチルウレ
ア
化合物
番号 俗名 融点(℃) 化学名23 チアメツロン >
too 3−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−)リ
アジン−2−イル)アミノ]カ
ルボニル]アミノ]スルホニル]
−2−チオフェンカルボン酸、
メチル エステル
24 >100 2− [[[CN−(4−メト
キシ−6−メチル−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−N−
メチルアミノ]カルボニル]ア
ミノ]スルホニル]安息香酸、
メチル エステル
25 フェナック 156 2.3.6−ドリクロロベンゼン酢酸
26 フェヌロン 133−134 N、 N−ジメチル−No−フ
ェニルウレア
27 フルオメツロン 163−164 N、 N−ジメチル−N’ −
[3−(トリフルオロメチル)フェ
ニル〕ウレア
化合物
豊号−俗名 融点(℃) ±
28 フルリドン 151−154 1−メチル−3−フェニル−5−
[3−()リフルオロメチル)
フェニルコー4(IH)−ビリ
ジノン
29 フォメサフェン 220−221 5− [2−クロロ−4−(トリ
フルオロメチル)フェノキシ]
−N−(メチルスルホニル)−
2−二トロペンズアミド
30 グリフォセート 200 N−(ホスホノメチル)グリシン
31 ヘキサジノン 115−117 3−シクロへキシル−6−(ジメ
チルアミノ)−1−メチル−
1、3,5−)リアジン−2゜
4 (IH,31()−ジオン
化合物
番号 俗名 融点(’C) 化学名32 イマザメタベンズ
>100 6−(4−インプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミ
ダシリン−2−イル)−m−ト
ルエン酸 メチルエステル及び
6−(4−インプロピル−4−
メチル−5−オキソ−2−イミ
ダシリン−2−イル)−2−ト
ルエン酸 メチルエステル
33 イマザキン 219−222 2− [4,5−ジヒドロ−4−
メチル−4−(1−メチルエチ
ル)−5−オキソ−IH−イミ
ダシ−ルー2−イル〕−3−キ
ノリンーカルボン酸
34 イマゼタビル 172−175 (±)−2−[4,5−ジヒ
ドロ−4−メチル−4−(メチル
エチル)−5−オキソ−IH−
イミダゾール−2−イル]−5
一エチルー3−ピリジンカルボ
ン酸
化合物
!!−俗名 融点(℃) ±
35 イオキシニル 2094−ヒドロキシ−3,5−ショートベンゾニ
トリル
36 インプロピルン 155−156 N−(4−インプロピルフェニ
ル) −N’ 、 N’ −ジメチルウレア
37 イソウロン 119−120 N’ −[5−(1,1−ジメ
チルエチル)−3−インオキサシ
リル] −N、 N−ジメチルウレ
ア
38 イソキサベン 176−179 N−[3−(1−エチル−1−
メチルプロピル)−5−イソオ
キサシリル]−2,6−シメト
キシベンズアミド
39 カルブチルー) 176−178 3−[[(ジメチルアミノ)カ
ルボニル]アミノ]フェニル−
(1,1−ジメチルエチル)カ
ルバメート
化合物
番号 俗名 融点(℃) 化学名40 レナシル 3
16−317 3−シクロへキシル−6,7−シヒドローIH−シクロペンタ
ピリミジン−2,4−(3H。
5H)ジオン
41 MCPA 100−115 (4−クロロ−2−メチ
ルフェノキシ)−酢酸
42 MCPB 400 4−(4−クロロ−2−メチルフェ
ノキシ)−ブタン酸
43 メフルイジド 183−185 N−[2,4−ジメチル−5−
[[(トリフルオロメチル)ス
ルホニル]アミノ〕フェニル]
アセトアミド
44 メタベンズ−1,19−12013−ジメチル−3−(2−チアズロン
ベンゾチアゾリル)ウレア45 メタゾール 123−
124 2− (3,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1,2,4
−オキサジアゾリジン−3,5
−ジオン
46 メツリブジン 125−126 4−アミノ−6−(1,1−ジメ
チルエチル’)−3−(メチル
チオ) −1,2,4−トリアジ
ン−5(4H)−オン
化合物
!号−俗名 融点(℃) 生主冬47 メツルフロン 163−
166 2− [[[[(4−メトキシ−メチル 6−メ
チル−1,3,5−1リアジン−2−イル)アミノ]カ
ルボニル]アミノコスルホニル]
安息香酸、メチルエステル
48 モヌロン 174−175 N’ −(4−クロロフェニル
)−N、 N−ジメチルウレア
49 ナブタラム 185 2−[(1−ナフタレニルアミノ)カ
ルボニル]安息香酸
50 ネブロン 102−103 1−ブチル−3−(3,4−ジク
ロロフェニル)−1−メチル
ウレア
51 ニトラリン 151−152 4−(メチルスルホニル)−2゜
6−シニトローN、N−ジプロ
ピルアニリン
52 ノルフルラゾン 174−180 4−クロロ−5−(メチルアミノ
)−2−[3−(トリフルオ
ロメチル)フェニル] −3(2
H)−ビリダジノン
化合物
番号 俗名 融点(’C) 化学名53 オリザリン
141−142 4−(ジプロピルアミノ)−3゜5−ジニトロベンゼンスルホ
ン
アミド
54 ペルフルイドン 142−144 1. 1. 1−トリフルオロ−
N−[2−メチル−4−(ファム
ルスルホニル)フェニル]メタ
ンスルホンアミド
55 フェンメジファム 143−144 3− [(メトキシカルボニル)
アミノコフェニル (3−メチ
ルフェニル)−力ルバメート
56 ピクロラム >215 4−アミノ−3,5,6−)す(D
EC) クロロ−2−ピリジンカルボン酸
57 プロメツリン 118−120 N、 N’ −ビス(1−
メチルエチル)−6−(メチルチオ)−
1、3,5−)リアジン−2゜
4−ジアミン
58 プロナミド 155−156 3. 5−ジクロロ−N−(1゜
1−ジメチル−2−プロピニル)
ベンズアミド
化合物
!号−俗名 融点(℃) 生生蚤59 プロパジン 212−
214 6−クロロ−N、 N’ −ビス(1−メチルエチル)−1,3,5
一トリアジンー2,4−ジアミ
ン
60 ピラゾン 205−206 5−アミノ−4−クロロ−2−フ
ェニル−3(2H)ビリダジ
ノン
61 シズロン 133−138 N−(2−メチルシクロヘキシ
ル)−N′ −フェニルウレア
62 シマジン 225−227 6−クロロ−N、 N’ −ジエ
チル−1,3,5−トリアジン−
2,4−ジアミン
63 スルホメツロン 182−189 2− [[[[(4,6−シメチ
ルー2−ピリミジニル)アミノ]
カルボニル]アミノコスルホニ
ル]安息香酸、メチルエステル
化合物
番号 俗名 融点(’C) 化学名64 テブチウロン
161−164 N−[5−(1,1−ジメチルエチル)−1,3,4−チア
ン
アゾール−2−イル]−N、N
°−ジメチルウレア
65 テルバシル 175−177 5−クロロ−3−(1,1−ジメ
チルエチル)−6−メチル−
2、4(IH,3H)−ピリミ
ジンジオン
66 テルブチラジン 177−179 2−(tert−ブチルアミノ)
−4−クロロ−6−(エチルアミ
ノ)−S−トリアジン
67 テルブツリン 104−105 N−(1,1−ジメチルエチル
)−N’ −エチル−6−(メチル
チオ) −1,3,5−トリアジ
ン−2,4−ジアミン
68 トリクロビル 148−150 [(3,5,6−ドリクロロ
ー2−ピリジニル)オキシ]酢酸
69 2、 4−D 140 (2,4−ジクロロフェノキ
シ)酢酸
70 2、 4−DB 119−120 4− (2,4−ジクロロフ
ェノキシ)−ブタン酸
化合物
番号 俗名 融点(℃) 化学名71 トリアスルフロン >1
00 (3−(6−メドキ、シー4−メチル−1,3,5−)リアジン
−2−イル)−1−[2−(2
−クロロエトキシ)フェニルス
ルホニル〕ウレア 。
72 ブリミスルフロン >100 [2−/3−(4,6−ビス(ジ
フルオロメトキシピリミジン−
2−イル−ウレイドスルホニル)
安息香酸 メチルエステル 、
73 −m−ン100 [2−/3− (4,6−ビス(ジフルオロメ
トキシ)ピリミジン
−2−イル)−ウレイドスルホ
ニル)安息香酸 メチルエステ
ル
74 −−− 170−172 [5−ピラゾールスルホンア
ミド、N−[(4−メトキシ−
6−メチル−ピリミジン−2−
イル)−アミノカルボニル]−
4−メトキシカルボニル−1−
化合物
!−一 俗名 融点(℃) 止主ヱ75 −−− 16
0−162 N−[[(4,6−シメトキシー2−ピリミジニル)アミノ]
カルボニル] −3−(エチルス
ルホニル)−2−ピリジンスル
ホンアミド
76 −−− 152−159 2− [[[[(4,6−シメト
キシー2−ピリミジニル)アミ
ノ]カルボニル〕アミノ]スル
ホニル] −N、 N−ジメチル−
3−ピリジンカルボキシアミド
77 −−− 204−20a 2−[[[[[4−エトキシ−
6−〔メチルアミノ)−1,3゜
5−トリアジン−2−イルコア
ミノ]カルボニル]アミノ]ス
ルホニル]安息香酸 メチル
殺菌・殺カビ剤
78 カルペンダジン 302−307 メチル 2−ベンズイミダゾー
ルカルバメート
化合物
番号 俗名 融点(’C) 化学名79 チウラム
146 テトラメチルチウラム ジスルフィド
80 ドジン 136 n−ドデシルグアニジン アセテー
ト
81 クロロネブ 133−135 1.4−ジクロロ−2,5−ジメ
トキシベンゼン
82 シモクサニル 、 160−161 2−シアノ−N−エチルカルバ
モイル−2−メトキシイミノア
セトアミド
83 カプタン 178 N−)ジクロロメチルチオテトラヒ
ドロフタラミド
84 フォルペット 177 N−トリクロロメチルチオフタルイ
ミド
85 チオファナート−195ジメチル 4. 4’ −(o−フエメチル
ニレン)−ビス(3−チオアルファナート)
86 チアベンダゾール 304−305 2−(チアゾール−4−イル)ペ
ンズイミダゾール
化合物
是亘−俗名 融点(℃) 止主冬87 クロロタロニル 240−2
41 テトラクロロイソフタロニトリル
88 ジクロラン 1.95. 2.6−シクロロー4−ニトロア
ニリン
89 カブタフオル 160−161 シス−N7 [1,1,2,2
−テトラクロロエチル)チオコシ
クロ−4−ヘキセン−1,2−
ジカルボキシイミド
90 イプロジオン 133−136 3− (3,5−ジクロロフェニ
ル)−2,4−ジオキソ−1−
イミダゾリジンカルボキシアミ
ド
91 ビンクロゾリン 108 3− (3,5−ジクロロフェニル)
−5−エチニル−5−メチ
ル−2,4−オキサゾリジノン
オン
92 カスガマイシン 202−204 カスがマイシン(DEC)
化合物
番号 俗名 融点(℃) 化学名93 トリアジメノール 12
1−127 ベーター(4−クロロフェノキシ)−α−(1,1−ジメチル
エチル) −1−H−1,2,4
−トリアゾール−1−エタノ−
ル
94 フルトリアフォル 130十−α−(2−フルオロフェニル−α−(4
−フルオロフェニ
ル)−1H−1゜2.4−トリ
アゾール−1−エタノール
95 フルシラゾール 52−53 1− [[ビス(4−フルオロフ
エHC1201−203ニル)−メチルシリル)メチル]−IH−1,2,4−
)リアゾ
ール
96 ヘキサコナゾール 111 (十/−)−α−(2,4−ジク
ロロフェニル)−18−1゜
2.4−)リアゾール−1−工
97 フエナリモール 117−119 α−(2−クロロフェニル)−
α(4−クロロフェニル)−5
一ピリジンメタノール
殺バクテリア剤
化合物
艷ニー 俗名 融点(℃) 化主多98 オキシテトラサイク 1
81−182 オキシテトラサイクリン ニ水リン ニ水和物
和物
殺ダニ剤(acaricide)
99 ヘキサチアゾックス 108−109 トランス−5−(4−クロロフ
ェニル)−N−シクロヘキシル−
4−メチル−2−オキソ−3−
チアゾリジンカルボキシアミド
100オキシチオキノツクス 169−1706−メチル−1,3−ジチオロ−
[2,3−B]キノノリン−
2−オン
101 ジェノクロー・ル 122−123 ビス(ペンタクロロ−2,4
−シクロペンタジェン−1−イル)
102 シヘキサチン 245トリシクロヘキシル錫ヒドロキシド
秋惠剤
化合物
ジヒドロ−2,2−ジメチル−
7−ベンゾフラノールとのニス
チル
104 カルバリル 142 メチルカルバミン酸、a−ナフトー
ルとのエステル
105 チオジカルブ 173−174 ジメチル N、 N’ −[チ
オビス(N−メチルイモ)カルボニ
ルオキシコービス[エタンイミ
ドチオニートコ
106 デルタメトリン 9g−101α−シアノ−3−フェノキシベンジル
−シス−3−(2,2−
ジブロモビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパン カルボ
キシレート
非水溶性有害生物防除剤の適用に最も普通に用いられる方法は、微細水分散液と
して地上又は空中のスプレーリグを用いて畑又は作物に噴霧する方法である。本
発明の錠剤は物質として完全であり、同時に冷硬水中で最小の撹拌により又は撹
拌せずに急速に分解し活性成分の微細分散液を与える。通常スプレーノズルは5
0メツシユ(U、 S、メツシュサイズ)のふるいにより目詰まりを′しない
ように保護しであるので分散液はこの大きさのふるいに詰まらずに通過できるよ
う十分微細でなければならない。それが可能であることが本発明の放出系(i
i)により受は渡された有害生物防除剤分散液(i)の特徴である。
錠剤自身が、錠剤化の作業に耐え、取り扱い、包装及び輸送によりこわれること
がないように、錠剤の物質としての完全性が高L1ことが必要である。錠剤がそ
のような取り扱いに耐えるには一般に、軸方向の破壊強さが約2.σキロボンド
以上であることが必要である。
分散液調製の一循時間を短くしたい栽培者の便利のために、冷硬水(カルシウム
カーボネートとして約300ppm以上)中で急速に分散することが必要である
。本発明の錠剤は、早春に井戸から引いた非常に冷たい水を用いてさえ一般に1
0分以内で、はとんどの場合5分以内で完全に分散する。
このような特徴を持つ本発明の錠剤は、活性物質と5種類の不活性成分:酸、塩
基、分散剤、分解剤、湿潤剤、を組み合わせることg二より得起沸を用いずに実
質的に非水溶性活性成分の錠剤を水媒体中で急速&:分散させることは実質的に
不可能である。有機酸及び炭酸塩又は重炭酸塩の塩基の反応により二酸化炭素が
発生し、その役を果たしてしする。
錠剤の分解の際にできる活性成分の粒子が冷硬水中で分離した状態を保つために
、分散剤が必要である。
分解剤は、吸上作用または膨潤作用により水を錠剤の内部にしみ込ませる。通常
の澱粉又はセルロースをベースとする分解剤は、50メツシユのスプレーノズル
スクリーン上で普通ゲルを形成するので、農業的用途には適さない。従って、非
水溶性架橋ポリビニルピロリドンを使用する。
湿潤剤は酸と塩基の反応で形成する二酸化炭素の泡の大きさの調節のために必要
である。湿潤剤は泡と固体の錠剤の間の表面張力を減少させ、錠剤表面から離散
し易い小さな泡を形成させる。その結果、錠剤はより長時間水中に沈んで錠剤の
表面全体の水との接触を促進する。
もし錠剤が水中に入れた直後に浮いてしまうとその上部はすぐに乾燥し、その部
分の反応は遅くなる。その結果活性成分が完全に分散するのに必要な時間が増加
する。錠剤が沈んでいれば、水が錠剤の外部全体を濡らす。従って、錠剤が表面
に浮いた時(錠剤が部分的に分散し、より軽くなり、ついている二酸化炭素の泡
の浮力で)、上部は濡れたままであり起沸反応は続く。ここで述べたようにして
調製した活性成分の分散時間は、浮くように設計された錠剤を形成する配合物の
場合より非常に短い。錠剤が最初に確実に沈むようにするため、密度が水より大
(比重が1.00より大)の錠剤となるような不活性成分を使用する。
配合物の全重量の55%までの不活性成分を使用することができる。
糖又は粘土などの不活性充填剤は活性成分の化学的安定性に影響しない限り加え
ることができる。滑剤、付着防止剤及び離型剤などの素材も錠剤プレス成型を容
易にするために使用することができる。そのような成分の量及び種類は、この発
表を見て錠剤業者は容易に決定することができるであろう。
配合物成分(すべて固体)は配合前に乾燥し、粉砕し固めなければならない。真
空炉中、45℃−60℃における16時間の乾燥で、予備混合物の含水量を約0
. 5%以下に減少させるのに十分である。残りの水分が保存中に起沸反応を開
始しないように、これは重要である。普通、成分は例えばエアー又はハンマーミ
ルなどのミル中で粉砕し混合する。
粉砕した予備混合物は50又は100メツシユ(U、 S、 A、標準ふるいシ
リーズ)のふるいにかける。
粉砕した予備混合物の平均粒径は5−15ミクロンの範囲でなければならない。
小さすぎると錠剤は強いが、速く分散しない。予備混合物が大きすぎると、分散
液が前述のスプレーノズル及び保護ふるいに詰まるかどうかを示すのに用いられ
る湿式スクリーン試験を通過できる微細な分散液にならない。
錠剤は従来の錠剤製造装置を用いて製造できる。その直径は172インチ又はそ
れ以下から3インチまで、所望の錠剤重量により変えることができる。表面が平
らで面とりがなされ分離線のある、又はない、打ち抜き機を用いて好ましい錠剤
を製造することができる。
錠剤が打ち抜きダイ又は打ち抜き機に粘着するのを防ぐためステアリン酸マグネ
シウム又はホウ酸のような離型剤を使用することができる。
そのような離型剤及び付着防止剤はダイの表面にブラシでぬることも、処方中に
入れることも可能である。
錠剤は40.000ポンド重の容量の油圧プレス中で製造される。5゜000−
10.000psiの圧力で、強くて分散し易い錠剤が製造できる。分散時間は
、普通7−14gの錠剤を800−1000mLの水中に落として決定する。最
後の分散の”終点”は、錠剤が分散し終わる直前に重量を失って表面に浮いて(
るので、容易に決定できる。
得られた分散液を50/100/200メツシユをはめ合わせた湿式スクリーン
に通す。そして各ふるい上に残る素材の量について定量的判断を行う。良い錠剤
は200メツシニのふるい上に”微量”残り、それ以上のふるいには残留物がな
い。
錠剤の強さは、Erweka Model TBH28などの試験機により
測定する。錠剤を端に立て、機械の先端が軸軌道に沿って錠剤の方向に動く。錠
剤を2つに分断する力は通常キロポンド(k p)で記録される。ニニートン(
N)又はストロングーコブ(Sc)などの他の単位も使用することができる。良
い錠剤は通常2−10kpの範囲の強さを有する。
本発明を以下の例により説明する。
実施例1
以下の成分をTekmar A 10 分析実験室用ミル中で1分間粉砕
した。その後予備混合物を50メツシニのふるいに通し、良(混合した。重さ7
g及び直径13/8インチ(3,49cm)の錠剤を、手動精密油圧プレスを用
いて成型した。
ヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾリジン−3−カルボキシアミド(殺虫
剤)
クエン酸 12重炭酸ナト
リウム 25Lomar PWA
10ポリプラストン XL−102
モナウエツト MB−1001
錠剤は25℃の硬水(CaCOxとして420ppm)中に4分11秒で完全に
分散した。50メツシユの湿式スクリーン上にほんの微量の残留物しか残さず、
100及び200メツシユのふるい上にも微量である。
実施例2
以下の成分から、実施例1と同様の方法で錠剤を製造した。
MBC(殺菌・殺カビ剤(fungicide)) 52
. 1クエン酸 10重炭
酸ナトリウム 25.6Lomar
PWA 5.0ポリプラストン XL
−101,0
モナウエツト MB−1001,0
ホウ酸 5.0ステアリン酸
マグネシウム 0.3錠剤は、25℃の水道
水に3分23秒で完全に分散した。50メツシユの湿式スクリーン上には残留物
はなく、100及び200メツシユのふるい上に微量の残留物が残るだけであっ
た。密度は1.25g/ccで以下の成分を混合し、ハンマーミルに1回かけ、
領 032の丸孔ふるいに通した。重量が7g、直径が13/8の錠剤を手動油
圧プレスで製造した。
重量パーセント
3[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−52,1トリアジン−2
−イル)アミンコ力ルポニル〕アミノ]スルホニル]−2−チオフェン カルボ
ン酸 メチ重炭酸ナトリウム 25,6
Lomar PWA 5.0ポリプ
ラストン XL−101,0
モナウエツト MP−1001,0
ホウ酸 5.0ステア1ル酸
マグネシウム 093錠剤は、25℃の水道水
中に2分24秒で完全に分散した。5oメツシユの湿式スクリーン上には残留物
はな(,100及び200メツシユのふるい上に微量の残留物が残るだけであっ
た。16秒間水中に沈んだままであった。
実施例4−11
以下の処方をそれぞれTekmar A−10分析実験室用ミル中で1分間粉
砕した。各予備混合物から重量が7gで直径が1 3/8 (3゜49cm)の
錠剤を手動油圧プレスを用いて製造した。使用した処方を以下に示す:
藍 濃度重量パーセント
活性成分 52.1クエン酸
10.0重炭酸ナトリウム
25.6Lomar PWA
5.0ポリプラストン XL−101,
0
モナウエツト MP−1001,0
″f′’7酸 5.0ステアリン
酸マグネシウム 0.3密度、強度、浸水及
び分散時間を表1の化合物番号で与えた活性化合物8種類につき表2に示す。時
間は分二秒で示す。
衣又
活性 密度 強度
!施撚 供含惣 g/CCkp 浸水時間 分散時間4 23
1.29 3.56 :34 2:325 75 1.28
3.26 :30 2:176 76 1.23 3.16
:27 3:317 24 1.27 4.58 :52
2:178 4 1.30 3.97 1:10 3:099
11 1.28 3.16 :26 2:1310 77
1.31 4.68 1:32 3:2011 63 1.28
3.56 :38 2:23実施例12
以下の成分を1分間粉砕し、重量が7gで直径が1 3/8 (3,49cm)
の錠剤を実施例1と同様にして製造した。
成分 濃度重量パーセント
2−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−50トリアジン−2−
イル)アミノ]カルボニル〕アミノ〕スルホニルコ安息香酸メチル
クエン酸 11重炭酸ナ
トリウム 32Lomar PWA
5ポリプラストン XL−101
モナウェット MB−1oo 1錠剤は、0℃
の硬水(CaCOsとして420ppm)に3分15秒で完全に分散した。得ら
れた分散液は200メツシユの湿式スクリーンを微量の残留物を残して通った。
実施例13
以下の処方の錠剤を実施例12と同様にして製造した。
成分 濃度重量パーセント
2−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−50トリアジン−2−
イル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]安息香酸メチル
フタル’ 14重炭酸ナ
トリウム 22Lomar PWA
10ポリプラストン XL−102
モナウエツト MB−1002
錠剤は25°Cの水道水に2分35秒で完全に分散した。強度は5.70キロボ
ンドであり、200メツシユのふるい上に微量の物質しか残さ以下の処方で実施
例12と同様の方法を用いて錠剤を製造した。
成分 濃度重量パーセント
2−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−50トリアジン−2−
イル)アミノ]カルボニルコアミノコスルホニルコ安息香酸メチル
コハク酸 12重炭酸
ナトリウム 24Lomar PW
A 10ポリプラストン XL−10
2
モナウエツト MB−1002
7gの錠剤は、25℃の水道水に1分26秒で完全に分散した。200メツシユ
の湿式スクリーン上に残留物は残らなかった。
実施例15
以下の成分を混合し、2回ハンマーミルにかけ、0.032の丸孔ふるいに通し
た。重量が7.2gで直径が1 3/8 (3,49cm)の錠剤を手動Pre
co油圧プレスで製造した。
成分 濃度重量パーセント
2−[[[[(4−クロロ−6−メドキシー2−ピリミ 51.0ジニル)ア
ミノ]カルボニルコアミノコスルホニル]安息香酸エチル
フマル酸 7.0重炭酸ナ
トリウム 12.5ボリフオン R7・
5
ポリプラストン XL−102,0
モナウエツト MB−1001,75
ジベルナート 50−8 (沈降シリカ) 1. 25
ジルエツクス FG(アクパルジャイト粘土)12.0アビセル PHIOI(
微結晶セルロース)5.0スパチユラでゆっくり撹拌すると、錠剤は室温の水に
50秒で分散した。60メツシユの湿式スクリーンに残留物は残さず、200メ
ツシユのふるいに微量の残留物を残すだけであった。
実施例16−33
実施例1の一般的方法により、後文に記述する活性成分有害生物防除剤を含み以
下の範囲の補足的放出系成分を含む錠剤を製造することができる:
(a) 約5%−20%の2価、又は3価の有機カルボン酸又はその混合物;
(b) 約7%−50%のアンモニウム又はアルカリ金属炭酸塩あるいは重炭酸
塩又はその混合物;
(c) 約0.5%−20%の分散剤;(d) 約0.1−5%の非水溶性
架橋ポリビニルピロリドン;及び(e) 約0.1−5%のアニオン性又は非
イオン性湿潤剤。
実施例16
U、 S、特許4.127.405により詳細に記述されている有害生物防除
剤は式:
[式中
R1は
R3及びR6は独立して水素、フッ素、塩素、ヨウ素、炭素数が1−4のアルキ
ル、炭素数が1−4のアルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、CH
sS (0)、−又はCHx CH2S (0) 、−であり:
R4は水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルであり;R6は水素、フッ素、塩素
、臭素、メチル又はメトキシであり;R?は水素、フッ素、塩素、臭素、炭素数
1−2のアルキル又は炭素数1−2のアルコキシであり;
R8は水素、メチル、塩素又は臭素であり;R3及びR1゜は独立して水素、メ
チル、塩素又は臭素であり;W及びQは独立して酸素又は硫黄であり;nは0.
1又は2であり;
Xは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、炭素数1−3のアルコキシ、トリフル
オロメチル、C)(33−又はC)130CH2−であり;Zはメチル又はメト
キシ、あるいは農業に適したその塩である]の化合物である。
実施例17
U、 S、特許4.394.506により詳細に記述されている有害生物防除
剤は式ニ
アリール ラジカルの2位がカルボキシ ラジカルで置換されたN−(複素環ア
ミノカルボニル)アリールスルホンアミド、そのエステル、チオエステル、又は
アミド:例えば
N−[(4,6−シメチルビリミジンー2−イル)アミノカルボニル]メトキシ
カルボニル]ベンゼンスルホンアミド又はN−[(4,6−シメトキシー1.
3. 5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニル]−2−メトキシカルボニ
ルベンゼンスルホンアミドなどの化合物である。
実施例18
U、 S、特許4.481.029により詳細に記述されている有害生物防除
剤は式:
Woは0又はSであり;
A゛はH,C1,Br、Cl−Caアルキル、0CHs、Not又はCFSであ
り;
T+tO又1t=N−OR”’であり
ここでRI I IはH,Cl−C4アルキル又はCs −Caアルケニルであ
り;QがO又はSの時、
R1はC,−C,アルキルC,−C,アルケニル;CsCaアルキニル:1−3
個のC1,F又はBr、あるいはCN又はOCH3のひとつで置換されたC1−
C,アルキル:1−3個の01で置換されたC3−C6アルケニル、C1で置換
されたCs−Caアルキニル、C,−C,シクロアルキル;シクロへキモニル;
1−3個のCHsで置換されたシクロヘキシル:C4−C7シクロアルキルアル
キル又はここで
Ry及びRsは独立してH,C1,CH,又はOCH,であり;nは0、又は1
であり:
R拳はHl又はCHIであり;
R1は
ZはN、CH,又はC−Fであり;
x=H,C1,−CH3,−0CH3又は−OCHz CHs テあり;Y=H
,C1,Cl−C4置換アルキルであり:X及びYが共にHの場合
R1及びR”の炭素数は5以下であり:X+=H,CI、0CHs、0CHzC
Hs又はCHsであり;Y、=H,OCH,又はCH,であり;X、、=O,又
はCHlであり、さらにAの炭素数が5以下の場合Yの炭素数は4以下である]
の化合物及び農業に適したこれらの塩であり、他の置換基はU、 S、特許4
.481.029と同義である。
実施例19
U、 S、特許4.435.205により詳細に記述されている有害生物防除
剤は式:
[式中
Wは0又はSであり;
Qは0又はNR,であり;
R1はCI 04アルキル、1−3個のF、 C1,又はB r、 CH!
CHtOCHs、CHzCHxCHxOCHs又1tで置換されたC s −C
aアルキルであり。
RzはH,F、CI、Br、0CHs、No2.CFs又はC,−C!アルキル
であり;
R3はH,F、 C1,Br、又はCH,であり;R41tH,CHs又(tO
cHsであ’):R3はC1Caアルキルであり;
R6及びR7は独立してH,F、C1,Br、CHs、CFs、Not又はoc
Hsであり:
Aは
XはNHx、N (CHs)t、NHCHs、(?+−Caアルキル、あるいは
1−3個のF、C1又はBr、CHzOCHs、CHIOCHICHsで置換さ
れたC、−C,アルキルCs Caアルコキシ、C,−C,アルキルチオ、C
,−C,アルケニルオキシ、Cs””Caアルキニルオキシ。
OCJ(* CH! OCHs、又は1−3個のF、 C1,又はBrで置換さ
れたC、−C4アルコキシであり;
nは1又は2であり;
YはH,CHs、0CHs又はCIであり;X、は0.又はcHtであり;
Y141’)1.CHl、0CH1又1tC1”C’あり;X、及びY!は独立
してCH,又は0CHIであり;2はCH,N、CCHs、CBr、CCI、C
F、CI、CCzHs、CC1HICHICI又はCCHx CH= CH*で
ある]の化合物である。
実施例20
U、 S、特許4.420.325により詳細に記述されている有害生物防除剤
は式:
[式中
R8はF、C1,Br、CFs、C1−Csアルコキシ、c、−cmアルキルN
ow, CO*R4, SOzRs. SOxNRsRt、S O 2N (O
C H s)CHs.SChOCHxCFs.OSChRs, 又1tC1h
Lでj5す;LはSO□N R a R ? 、 O C )( s, O C
2 H s 、 C O 2 C H s、又C嘘CO2C2H,であり;
R1はH, C1. Br, F, CFs、又はOCHsであり:R4はC
r − C sアルキル、CH2CH=CHz.CHtCHtCl、又:まCH
ICHzOCHsであり:
RSはc,−Csアルキル又はCFsであり:R6及びR7は独立してc,−C
sアルキルであり;R.はH,又はCHsであり:
R,はHl又はc,−Csアルキルであり:R3は
Wは0、又はSであり;
XはCHs.OCHs、又はC1であり:YはCHs.C2Hh OCHs,O
CxHs.CH20CHs.Nlh.NHCH3、又はN (CHs)!であり
:ZはCH,又はNであり:
X+l;!H,Cl,CHa,OCHs、又はOC2H,であり:XxltCH
s.CzHs.OCHs、又はoC,Hsであり:X,はCH,、又はOCH3
であり;
YIはCH,、又はOCH3である]の化合物及び農業に適したそれらの塩であ
る。
実施例21
U. S.特許4, 514. 211により社線に記述されている有害生物
防除剤は式:
[式中
Qはo. s. so、又はSO2であり;Q,は0,S又はSO,であり
;
R1はHl又はCI−C4アルキルであり;RtはHl又はC,−C4アルキル
であり;R3はHl又はCHIであり;
R4はH,Cl,CHs,CFs,OCHa,Br,、F,SCHs、又はOC
F2Hであり;
R,はH.CHs.OCHs,CI,Br,Now.COzRt.SO2Rs。
OSO2Rs.SOzNR+oR++,F.CFs.SCHs.OCFxH。
又はS(hN (OCHs)CHsであり;R6はH, Cl, Br,又
はC r− C aアルキルであり:R6°はH,CH.、C1.又はBrであ
り;R7はC,−C.アルキル、C H 2 C H = C H z. C
H z C H 2 0 C H s、又はCH,CH2Clであり↓
R8はC,−C,アルキルであり:
R,はC,−C.アルキル、又はCF,であり;R1。及びR11は独立にCI
Csアルキルであり;R1,はHl又はCH,であり:
Wは01又はSであり:
Aは
XはH.CHs.OCHs.Cl,F,OCFzH,又はSCF2Hであり;
YはCHs,OCHs.OCxHs.CHIOCHl.NH!.NHC’Hs。
N (CHs) t. CH (OCHs) !. CH (OCHiCHs)
!。
CxHa. CFs. CHt=CHCH!O, CH CCHsO, CF
sCHzO, OCH2CH2’C1, OCH2CH,Br. QC)(IC
H2F. CN 、 C H 2 0 C H t C H a. O C
H 2 C H 2 0 C H 3、又はG C F 、T。
ここでGは01又はSでありTはH.CHCIF.CHBrF。
Cr2N又はC H F C F sであり;ZはCH.N,CCHs.CC2
HS,CCI、又はCBrであり;Y,はO又はCH,であり;
XlはCHs.OCHs.OCzHs、又はOCF2Hであり;X2はCHs.
C2HS、又はCH,CF3であり;Y2はCzHs.CHs,OCH3.OC
xHs.SCHs、又はSCIH.であり;
XsはCHI、又はocHsである]の化合物である。
U、 S、特許4.547.215により詳細に記述されている有害生物防除剤
は式:
1式中
RはC,H,又はCH(CHs)zである]の化合物及び農業に適したそれらの
塩である。
実施例23
U、 S、特許4.548.638により詳細に記述されている有害生物防除
剤は式:
【式中
RはCHmCHs、C0zCHICHs、CChCHgCHzCHs、CHmC
H2CH=CH!、C0zCH(CHs)、C01CHICHIC1゜So!N
(CHI)を又は08OICH3である]の化合物である。
実施例24
U、 S、特許4.479.821により詳細に記述されている有害生物防除剤
は式;
1式中
八1よC,−C,アルコキシ、CI−C,アルキルチオ、C,−C,アルキルス
ルフィニル、C,−C,アルキルスルホニルにより置換されたCI−(C,アル
キルラジカルであり;
Xは酸素、硫黄、スルフィニル又はスルホニル架橋であり;2は酸素又は硫黄で
あり;
mは1又は2であり:
R2°は水素、ハロゲン、C,−C,アルキル、C,−C,アルケニル、CI−
、C4ハOアルキル又はラジカル−Y Rs、−COORs、 Not又は
−〇〇−NR,R,であり;
R3及びR4はそれぞれ互いに独立して水素、C,−C,アルキル、C1−C1
アルコキシ、Cl−C4アルキルチオ、C,−C,ハロアルキル、ハ・ロゲン、
又は炭素数が最高4個のアルコキシアルキルであり:R1及vRsはそれぞれ互
いに独立してC,−C,アルキル、ct−cmアルケニル又はC! −C@アル
キニルであり:R1及びR8はそれぞれ互いに独立して水素、C,−C,アルキ
ル、C!−IC,、アルケニル又はC,−C,アルキニルであり;Yは酸素、硫
黄、スルフィニル又はスルホニル架橋である]の化合物及びこれらの化合物の塩
である。
実施例25
U、 S、特許4.566、898により詳細に記述されている有害生物防除
剤は式: ′
の化合物である。
実施例26
U、 S、特許4.566、898により詳細に記述されている有害生物防除剤
は式:
[式中
Rは
R,はH,C1,Br、 F、 C,−C,アルキル、CI Caアルコキ
シ、c、−C,アルキルチオ、Not、CFs、C00Rs又は5OzNRsR
−tであり:
R2はH,C1,Br又はCHmであり:R3及びR1は独立してHl又はCH
Iであり;RsはCr Csアルキル、cs−cmアルケニル、C0zCHI
CHs。
CI(zCH*0CHICH)、CHICH1cH*0CHs、又はCI(IC
H,C1であり:
R6及びR7は独立してCH,、又はCH,CH,であり;Wば酸素又は硫黄で
あり;
XはCHs、−0CHs1又は−OCH,CH,であり;YはI(、C1,CH
s、CF3. NHCHs、−N (CHs)!−,CHmORs、 CH
ICH!OR1,OCH*CFs、又1tVRat’アリ2はCH又はNであり
;
■は酸素又は硫黄であり;
R8はCHs、 CHmC)It−、CHtCOtR畠、 −CH,CH
,OR@、 C(・CHs)HCOzRs、又はCH! CH! C01R
sであり:Y、はH,CHs、又は0CHIであり;Xlは旧、CI、 0C
Hs、 0CHxCHs、又はCHsである]の化合物及び農業に適したそれ
らの塩である。
実施例27
U、 S、特許4.514.212により詳細に記述されている有害生物防除
剤は式、:
の化合物及びそれらのアミン、アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩基との塩、
あるいは4価のアンモニウム塩基との塩であり、式中:Qはフッ素、フルオロメ
チル、クロロメチル、トリクロロメチル、1゜2−ジクロロエチル、1,2−ジ
ブロモエチル、1.2−ジクロロプロピル、1.2−ジブロモプロピル、1.2
−ジブロモイソブチル、1.2−ジクロロ−1−メチルエチル又は1.2−ジブ
ロモ−1−メチルエチルであり;
Xは酸素、硫黄、スルフィニル又はスルホニル架橋であり;Zは水素、ハロゲン
、C,−C,アルキル、C,−C,アルケニル、C。
Caハロ7)’vキJLi、又はラジカル−Y−Rs、 COORa、
NO2又は−Co−NR7−R5であり:R8及びR4はそれぞれ互いに独立し
て水素、C,−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C,−C4アルキルチオ
、C,−C4ハロアルキル、ハロゲン、又は炭素数が最高4個のアルコキシアル
キルであり:R5及びR6はそれぞれ互いに独立してC,−C,アルキル、C2
−C,アルケニル又はC2−C,アルキニルであり:R7及びR8はそれぞれ互
いに独立して水素、C,−C5アルキル、C2−C5アルケニル又はC2−C,
アルキニルであり;Yは酸素、硫黄、スルフィニル又はスルホニル架橋である。
実施例28
U、 S、特許4.478.635により詳細に記述されている有害生物防除
符表平3−505451 (14)
剤は式:
[式中
Xは
のラジカルであり;
YはC,−C,アルキル、c、−C,ハロアルキル、cr−csアルコキシ、C
,−C,ハロアルコキシ、C2−C5アルコキシアルキル、C,−C。
アルキルチオ、ハロゲン又は−NR,、R,□であり;2は酸素又は硫黄であり
;
R1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CI C4ハロアルキル、C1−C
4アルキル、C,−C,アルコキシ、 Co R6= NR7R8゜−3
(0)e−Cl−C4アル+ル、又1;!−3O2R9であり;R2は水素、フ
ッ素、塩素、臭素、ニトロ、トリフルオロメチル、−NR2゜R23,メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、又は−3(0)、−C,−c4アルキルであり;
R8は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、又はメトキシであり;
R6は水素、C,−C4アルキル、C,−C,アルケニルオキシ、Cs Cs
アルキニルオキシ、C,−C,ハロアルキル、C,−C,アルキルチオ、フェノ
キン、ベンジルオキシ、−NR,。R11又は非置換あるいは1−3個のハロゲ
ン原子又はC,−C,アルコキシにより置換されたC、−C,アルコキシであり
;R7は水素、メトキシ、エトキシ、C,−C,アルキル、又は−C0−R32
であり;
R8は水素、又は−CO−R+zであり;R8は−0−R,3又は−N RI
4 R15基であり;R1+は非置換又は1−3個のハロゲン原子により置換さ
れたC、−C。
アルキル、あるいはフェニル又はベンジルであり:R1□は水素、ClC4アル
キル又はC,−C,アルコキシであり;mは0,1又は2であり:
R4はR2と同義であり;R5はR,と同義であり: R11)+ R11+
R+4及びR2゜はそれぞれR7と同義であり;R1□、 Rrb、 R16,
R17及びR21はそれぞれR6と同義である]の化合物である。
実施例29
U、 S、特許4.634.465により詳細に記述されている有害生物防除
剤は式:
[式中
Zは酸素、又は硫黄であり;
Eは窒素、又は二C−であり:
R1は水素、ハロゲン、ニトロ、C,−C4アルキル、C,−C,ハロアルキル
、C,−C4アルコキシ、CI C4ハロアルコキシ、C,−C。
アルコキシカルボニル、C,−C4アルキルチオ、C,−C4アルキルスルフィ
ニル、C,−C4アルキルスルホニル又はC2−C5アルコキシアルコキシであ
り:
R2は水素、C,−C,アルキル又はC,−C3アルコキシであり;R3及びR
4はそれぞれ互いに独立して水素、C,−C,アルキル、C1−C4アルコキシ
、ClC4ハロアルコキシ、C,−C,ハロアルキルチオ、C,−C4アルキル
チオ、ハロゲン、C2−C,アルコキシアルキル、C2−C,アルコキシアルコ
キシ又は−NR,R,であり、ここでR5及びR4は水素又はCr −C4アル
キルであり;Aは炭素数が3、又は4で、1又は2個の酸素、硫黄又は窒素原子
を持つ架橋であり、結合炭素原子と共に非芳香族5−又は6−員複素環系を形成
し、2個の酸素原子は少なくとも1個の炭素原子をはさんでおり、酸素原子と硫
黄原子は硫黄原子が一8o−又は−5O2−基の形をとる場合のみに互いに結合
している]の化合物である。
実施例30
E P A −202,830により詳細に記述されている有害生物防除剤は:
2− [[N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イ
ル)−N−メチルアミノカルボニル]アミノスルホニル]安息香酸、メチルエス
テルである。
実施例31
E P A −237,292により詳細に記述されている有害生物防除剤は式
:[式中
Jは
RはHl又はCH3であり;
R3はHl又はC,−C3アルキルであり;R2はC,−CSアルキル、又はC
,−C,アルコキシである;あるいはRo及びR2は共に−(CHt)、−を形
成することもでき、ここでnは2.3又は4であり;
R8はH,C1,F、Br、CHs、CFs、0CHs、又はOCF !Hであ
り;
XはCHs、CH2F、CHzCHs、0CHs、0CHxCHs、C1,OC
F、H,又はCHz OCHsである]の化合物である。
EPA−87,78’0により詳細に記述されている有害生物防除剤は式:[式
中
Aは水素原子、C,−C,アルキル基、又はC,−C,アルキル基、ハロゲン原
子、あるいはニトロ基に置換されることもできるフェニル基であり;B及びCは
独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C,−C,アルキル基、アリール
アルキル基、c+−cmアルコキシ基、ハロアルキル基、−Co、R[ここでR
は水素原子、C,−C,アルキル基、アリル基又はプロパルギル基である) 、
C0NR+Rz (ここでR1は水素原子、C,−Caアルキル基、又はフェ
ニル基であり、R1は水素原子、C,−C,アルキル基であるか、又はR,及び
R2が共に−(CHりm (mは4.5又は6) 、−CHICH!0CH2
CH,−1又は−CHtCHtN (CGs)CH2CH2−であることもでき
る] 、−8(0) −Rs (ここでR8はC,−Caアルキル基、フェニル
基又はアリールアルキル基でありnは0.1又は2である)、−8O,NR,R
,[ここでR4はC,−C,アルキル基でありR,は水素原子、又はC,−C,
アルキル基であるか、あるいはR1及びR3が共に−(CHz)p (1)は
4.5又116) 、 CHICH!0CHICHI−1又は−GHzCHtN
(CHs)CHIGH!−を形成することもできる]、又はC,−C,アルキ
ル基、ハロゲン原子あるいはニトロ基で置換することもできるフェニル基であり
;Dは水素原子又はC1−C,アルキル基であり:X及びYは独立して水素原子
、ハロゲン原子、c、−cmアルキル基、C,−C,アルコキシ基、Cr −C
aアルコキシアルキル基、−CF、基、c、−cmハロアルコキシ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、(ここでR6及びR7はそれぞれハロゲン原子
、又はC,−C,アルキル基である)であるか、あるいはXとYのどちらかがZ
と共に酸素原子を含む5員環を形成することもでき;2は窒素原子、又はC−R
,(ここでR,は水素原子、ハロアルキル基であるか又はXあるいはYと共に酸
素を含む5員環を形成することもできる)である]の化合物である。
実施例33
U、 S、特許4.710.221により詳細に記述されている有害生物防除剤
は式二
[式中
RはHl又はCHIであり;
R,はCr −Csアルキル、Cm−C4アルコキシアルキル、C,−C,ハロ
アルキル、Cs−C4アルケニル又はCs −Caアルキニルであり;R8はc
!−c、アルキル、Cs−Caシクロアルコキシ、C4−c、シクロアルキルア
ルコキシ、C,−C,ハロアルコキシ、C,−C,アルケニルオキシ、CTC@
ハロアルケニルオキシ、CsCsアルキニルオキシ、C,−C,ハロアルキニル
オキシ、C,−C,アルコキシアルコキシ、CI−C,ハロアルコキシアルコキ
シ、Cm−C,アルキルチオアルコキシ、CI−C4ハロアルキルチオアルコキ
シ、CI−C,アルキルスルフィニルアルコキシ、C,−C4ハロアルキルスル
フィニルアルコキシ、C,−C,アルキルスルホニルアルコキシ、C,−C4ハ
ロアルキルスルホニルアルコキシ、Cx−C4シアノアルコキシ、OCH! C
(0) CHs、0CH2CHIC(0)CH,、CI−C,アミノアルコキシ
、C,−C,アルキルチオ、CsCaシクロアルキルチオ、C4−C5シクロア
ルキルアルキルチオ、CTCsハロアルキルチオ、C,−C,アルケニルチオ、
ct−csハロアルケニルチオ、Cs Cmアルキニルチオ、cs−caハロ
アルキニルチオ、C,−C。
アルコキシアルキルチオ、C1−C,ハロアルコキシアルキルチオ、Cm−C4
アルキルチオアルキルチオ、C,−C,ハロアルキルチオアルキルチオ、tC,
−C,シアノアルキルチオ、5CHIC(0)CHI、SCH*CHzC(0)
CHs、C,−C,アミノアルキルチオ、5C6H6,5C1hCsHs、C,
−C,アルキルスルフィニル、C,−C,シクロアルキルスルフィニル、C4−
C,シクロアルキルアルキルスルフィニル、C1−C,ハロアルキルスルフィニ
ル、cz−csアルケニルスルフィニル、Cm−Clハロアルケニルスルフィニ
ル、C5−C@アルキニルスルフィニル、C,−C,ハロアルキニルスルフィニ
ル、C,−C4アルコキシアルキルスルフィニル、C,−C,ハロアルコキシア
ルキルスルフィニル、CI−C4シアノアルキルスルフィニル、S (0)CH
xC(0)CHs、S (0) CH2CHt C(0) CHs、C,−C4
アミノアルキルスルフィニル、CI−Cmアルキルスルホニル、CsCsシクロ
アルキルスルホニル、C,−C・シクロアルキルアルキルスルホニル、C,−C
lハロアルキルスルホニル、C2−Cmアルケニルスルホニル、C,−C,ハロ
アルケニルスルホニル%CI−C@アルキニルスルホニル、C,−C−ハロアル
キニルスルホニル、C,−C4アルコキシアルキルスルホニル、CI−C4ハロ
アルコキシアルキルスルホニル、C,−C4シアノアルキルスルホニル、so!
” cH,c (0) ctt3.5OzCHiCH2C(0)CHs
、Cx−C47ミノアルキルスルホニル、CHiF、CHF2、CH,CI、C
HCl、、CH2Br、CHBrz、あるいは1−3個のF、 CI、又はBr
、(2−C,アルケニル、C2−C,ハロアルケニル、c=cHSc、−c。
ハロアルキニル、QC(0)CI−Ca7/L4/lz、CHtC(0)NR,
R,、N HCHs、NR,R,で置換されたC 2− Caアルキル、あるい
はC,−C4アルコキシ、C,−C4シクロアルコキシ、シクロプロピルメトキ
シ、ClC4ハロアルコキシ、C2−C4アルケニルオキシ、C2−C4ハロア
ルケニルオキシ、C3−C,アルキニルオキシ、C,−C4ハロアルキニルオキ
シ、Cm−C,アルコキシアルコキシ、C2−C,アミノアルコキシ、C,−C
4アルキルカルボニルオキシ、C,−C4ハロアルキルカルボニルオキシ、C,
−C,カルバモイルオキシ、C,−C,アルコキシカルボニルオキシ、OH,O
P (0)(OC,−C2アルキル)2、CI Caアルキルスルホニルオキ
シ、C,−C2ハロアルキルスルホニルオキシ、OS i (CH3) s、
03i(CHs) 2 (CHs) s、C,−C4アルキルチオ、C5−Cn
シクロアルキルチオ、シクロプロピルメチルチオ、C,−C,ハロアルキルチオ
、CI−C,アルケニルチオ、C,−C,ハロアルケニルチオ1、C1−C4ア
ルキニルチオ、CsCaハロアルキニルチオ、Cz−Caアルコキシアルキルチ
オ、C2−C,アミノアルキルチオ、SH,SP (0)(QC,−c、アルキ
ル)7、CI C4アルキルスルフィニル、C8−04シクロアルキルスルホ
ニル、シクロプロピルメチルスルフィニル、Cl−Caハロアルキルスルフィニ
ル、C2C4アルケニルスルフィニル、Cz−Caハロアルケニルスルフィニル
、C1−C4アルキニルスルフィニル、C,−C,ハロアルキニルスルフィニル
、C2−C4アルコキシアルキルスルフィニル、C,−C,アミノアルキルスル
フィニル、Cl−C4アルキルスルホニル、C5−C,シクロアルキルスルホニ
ル、シクロプロピルメチルスルホニル、C,−C,/%ロアルキルスルホニル、
C2−C4アルケニルスルホニル、C,−C,/%ロアルケニルスルホニル、C
,−C,アルキニルスルホニル、C3−C4ハロアルキニルスルホニル、C1−
C,アルコキシアルキルスルホニル、又はC2−C4アミノアルキルスルホニル
で置換されたC3−C4アルキルであり;
R1及びR5は独立してHl又はC,−C,アルキルであり:ReはC,−C,
アルキル、シクロプロピルメチル、C,−C,ハロアルキル、C,−C,アルケ
ニル、C3−C,ハロアルケニル、C3C4アルキニル、C3C4ハロアルキニ
ル、又はc、−c4アルコキシ、C,−C,アルキルチオ、CI C4アルキ
ルスルフィニル、CI Cmアルキルスルホニル、OH,NR2、NHCH3
又はN (CHs)!で置換されたC、−C,アルキルであり;XはCH3,0
CHB、0C2Hs、C1、又はBrであり:YはC,−C,アルキル、C,−
C2アルコキシ、OCH2G Hz F 、 OCH,CHF、、NHCH3、
又はN (CHs)2であり:ZはCH,又はNであるコの化合物及び農業に適
したそれらの塩である。
補正書の写しく翻訳文)提出書 (特許法第184条の8)平成2年12月26
日
特許庁長官 植 松 敏 殿
1、特許出願の表示
、 、PCT/US891020722、発明の名称
有害生物防除剤の錠剤配合物
3、特許出願人
4、代理人 〒107
添付の補正音翻訳文は請求の範囲の全文差し替えであります。
請求の範囲
1.配合組成の全重量に対して基本的に(i)20%−75%の、融点が少なく
とも100℃であり20℃における水への溶解度が5重量%以下の有害生物防除
剤又は生長調節剤及び
(i 1)25%−80%の、(i)の有害生物防除剤を補足する1群の成分を
特徴とする放出系、から成る錠剤配合物において(i i)は基本的に
(a)5%−20%の2価又は3価の有機カルボン酸又はその混合物(b)7%
−50%のアンモニウム又はアルカリ金属炭酸塩あるいは重炭酸塩又はその混合
物
(c)0.5%−20%の分散剤
(d)0.1%−5%の非水溶性架橋ポリビニルピロリドン、及び(e)0.1
%−5%のアニオン性又は非イオン性湿潤剤、から成り、50メツシユのふるい
を目詰まりせずに十分通過できる程微細な水分散液を形成し、比重が1.00以
上であることを特徴とする配合物。
2、特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が除草
剤である配合物。
3、特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が殺菌
・殺カビ剤である配合物。
4、特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が殺虫
剤である配合物。
5、特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が殺線
虫剤である配合物。
6、特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が殺ダ
ニ剤である配合物。
7、特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が殺バ
クテリア剤である配合物。
8、特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、生長調節剤を使用する
配合物。
9、特許請求の範囲第2項に記載の錠剤配合物において、除草剤が3−シクロヘ
キシル−6−シメチルアミノー1−メチル−1,3,5−)リアジン−2,4(
IH,3H)−ジオンである配合物。
10、特許請求の範囲第2項に記載の錠剤配合物において、除草剤が(2,4−
ジクロロフェノキシ)酢酸である配合物。
11゜特許請求の範囲第2項に記載の錠剤配合物において、除草剤がスルホンア
ミドである配合物。
12、特許請求の範囲第11項に記載の錠剤配合物において、スルホンアミドが
3− [[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イ
ル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−2−チオフェン カルボン酸
、メチルエステルである配合物。
13、特許請求の範囲第11項に記載の錠剤配合物において、スルホンアミドが
2− [[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリ息香酸 メチル
である配合物。
14゜特許請求の範囲第11項に記載の錠剤配合物において、スルホンアミドが
2−[[[[(4−クロロ−6−メドキシー2−ピリミジニル)アミノ]カルボ
ニル]アミノ]スルホニル]安息香酸 エチルである配合物。
15、特許請求の範囲第12項に記載の錠剤配合物において、52%の該スルホ
ンアミド、10%のクエン酸、26%の重炭酸ナトリウム、5%のナフタレン
スルホン酸塩とアンモニウム塩の縮合物、1%の架橋ポリビニルピロリドン、1
%のナトリウム ジアルキルスルホスクシネート、及び5%のホウ酸を含むこと
を特徴とする配合物。
16、特許請求の範囲第15項に記載の錠剤配合物において、52.1%の該ス
ルホンアミド、25.6%の重炭酸ナトリウム、及び0.3%のステアリン酸マ
グネシウムを含むことを特徴とする配合物。
17、特許請求の範囲第3項に記載の錠剤配合物において、殺菌・殺カビ剤(f
ungicide)がメチル ベンズイミダゾール カルバメートである配合物
。
ルー2−オキソチアゾリジン−3−カルボキシアミドである配合物。
19、特許請求の範囲第6項に記載の錠剤配合物において、殺ダニ剤が(4R8
,5R3)−5−(4−クロロフェニル)−N−シクロヘキシル−4−メチル−
2−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−カルボキシアミドである配合物。
2、特許請求の範囲第1−19項のいずれかにに記載の錠剤配合物において、錠
剤の形態の配合物。
国際調査報告
国際調査報告
国際調査報告
丁−−mmlmpmalt4 m511m5t請t+ampmtsmawmwn
txci+ed= amam−嘩一側誇領一=mm 四?−■
T1m −帽1−ww4am*m−−Pm+sw 01liee COF F+
le M rs(0’eL紳−ム神−輸h−1市−−纏一嘴一鹸一一巾−−Im
―劉1階轡−峻m−y横d−哨−−。
Claims (20)
- 1.配合組成の全重量に対して基本的に(i)約20%−75%の、融点がわる くとも約100℃であり20℃における水への溶解度が約5重量%以下の有害生 物防除剤及び (ii)約25%−80%の、(i)の有害生物防除剤を補足する1群の成分を 特徴とする放出系、から成る錠剤配合物において(ii)は基本的に (a)約5%−20%の2価、又は3価の有機カルボン酸又はその混合物 (b)約7%−50%のアンモニウム又はアルカリ金属炭酸塩あるいは重炭酸塩 又はその混合物 (c)約0.5%−20%の分散剤 (d)約0.1%−5%の非水溶性架橋ポリビニルピロリドン、及び(e)約0 .1%−5%のアニオン性又は非イオン性湿潤剤、から成り、有害生物防除剤の 水中分散液が50メッシュのふるいを目詰まりせずに十分通過できる程微細であ ることを特徴とする配合物。
- 2.特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が除草 剤である配合物。
- 3.特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が殺菌 ・殺カビ剤である配合物。
- 4.特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が殺虫 剤である配合物。
- 5.特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が殺線 虫剤である配合物。
- 6.特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が殺ダ ニ剤である配合物。
- 7.特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が殺バ クテリア剤である配合物。
- 8.特許請求の範囲第1項に記載の錠剤配合物において、有害生物防除剤が生長 調節剤である配合物。
- 9.特許請求の範囲第2項に記載の錠剤配合物において、除草剤が3−シクロヘ キシル−6−ジメチルアミノ−1−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4( 1H,3H)−ジオンである配合物。
- 10.特許請求の範囲第2項に記載の錠剤配合物において、除草剤が(2,4− ジクロロフェノキシ)酢酸である配合物。
- 11.特許請求の範囲第2項に記載の錠剤配合物において、除草剤がスルホンア ミドである配合物。
- 12.特許請求の範囲第11項に記載の錠剤配合物において、スルホンアミドが 3−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル )アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−2−チオフェンカルボン酸、メ チルエステルである配合物。
- 13.特許請求の範囲第11項に記載の錠剤配合物において、スルホンアミドが 2−[[[〔(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル )−アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]安息香酸メチルである配合物。
- 14.特許請求の範囲第11項に記載の錠剤配合物において、スルホンアミドが 2−[[[[(4−クロロ−6−メトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボ ニル]アミノ]スルホニル]安息香酸エチルである配合物。
- 15.特許請求の範囲第12項に記載の錠剤配合物において、約52%の該スル ホンアミド、約10%のクエン酸、約26%の重炭酸ナトリウム、約5%のナフ タレンスルホン酸塩とアンモニウム塩の縮合物、約1%の架橋ポリビニルピロリ ドン、約1%のナトリウムジアルキルスルホスクシネート、及び約5%のホウ酸 から成ることを特徴とする配合物。
- 16.特許請求の範囲第15項に記載の錠剤配合物において、52.1%の該ス ルホンアミド、25.6%の重炭酸ナトリウム、及び約0.3%のステアリン酸 マグネシウムから成ることを特徴とする配合物。
- 17.特許請求の範囲第3項に記載の錠剤配合物において、殺菌・殺カビ剤(f ungicide)がMBCである配合物。
- 18.特許請求の範囲第4項に記載の錠剤配合物において、殺虫剤がトランス− 5−(4−クロロフェニル)−N−シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチ アゾリジン−3−カルボキシアミドである配合物。
- 19.特許請求の範囲第6項に記載の錠剤配合物において、殺ダニ剤が(4RS ,5RS)−5−(4−クロロフェニル)−N−シクロヘキシル−4−メチル− 2−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−カルボキシアミドである配合物。
- 20.特許請求の範囲第1−19項のいずれかにに記載の錠剤配合物において、 錠剤の形態の配合物。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2025504054A (ja) * | 2022-01-27 | 2025-02-06 | ネオイノテック・コーポレイション | 即時放出農薬製剤 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4933000A (en) * | 1987-10-05 | 1990-06-12 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal compound concentrate |
| DK0777964T3 (da) * | 1989-08-30 | 2002-03-11 | Kynoch Agrochemicals Proprieta | Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem |
| DE69122201T2 (de) * | 1990-10-11 | 1997-02-06 | Sumitomo Chemical Co | Pestizide Zusammensetzung |
| EP0488660A1 (en) * | 1990-11-29 | 1992-06-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition |
| EP0620706A1 (en) * | 1992-01-06 | 1994-10-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulation with internal desiccant |
| JPH08507046A (ja) * | 1993-01-29 | 1996-07-30 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 水溶性ポリマー中に封入された活性材料を含む農薬錠剤配合物 |
| WO1994017660A1 (en) * | 1993-02-10 | 1994-08-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Effervescent pesticide tablet with metal perborate |
| GB2306965B (en) * | 1995-11-06 | 1999-09-01 | American Cyanamid Co | Aqueous spray compositions |
| RU2147179C1 (ru) * | 1996-12-11 | 2000-04-10 | Аеси Лимитед | Пестицидное дозированное средство в виде единичной прессованной формы |
| BRPI9807183B1 (pt) * | 1997-02-05 | 2015-10-20 | Basf Ag | mistura sólida, e, processos para a preparação de formulações herbicidas |
| RU2223093C2 (ru) * | 2001-11-19 | 2004-02-10 | Открытое акционерное общество "Биосинтез" | Фармацевтическая композиция для лечения грибковых заболеваний |
| RU2228022C2 (ru) * | 2002-04-22 | 2004-05-10 | Кубанский государственный аграрный университет | Способ ведения виноградных кустов |
| RU2239418C2 (ru) * | 2002-05-28 | 2004-11-10 | Открытое акционерное общество "Биосинтез" | Твердая лекарственная форма на основе сульфаметоксазола и триметоприма |
| GB0620729D0 (en) | 2006-10-18 | 2006-11-29 | Ucb Sa | Biological products |
| IL308176B2 (en) | 2016-12-07 | 2025-07-01 | Adama Makhteshim Ltd | A stable, self-dispersible, low foaming solid pesticide formulation |
| US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
| CN113545344B (zh) * | 2021-07-23 | 2022-08-09 | 安徽省通源环境节能股份有限公司 | 一种沉水植物促生缓释片及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62164601A (ja) * | 1986-01-13 | 1987-07-21 | Earth Chem Corp Ltd | 害虫防除剤 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4182620A (en) | 1974-07-15 | 1980-01-08 | Sogemaric | Solid pesticide compositions |
| OA05625A (fr) | 1976-04-07 | 1981-04-30 | Du Pont | N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant . |
| US4394506A (en) | 1978-05-30 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| US4435206A (en) | 1978-12-04 | 1984-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural pyridinesulfonamides |
| US4481029A (en) | 1979-11-30 | 1984-11-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triazinyl-sulfonyl-ureas and isoureas |
| DE3017639A1 (de) * | 1980-05-08 | 1981-11-12 | Norddeutsche Affinerie, 2000 Hamburg | Selbstaufloesender formkoerper fuer die pflanzenbehandlung |
| CA1330438C (en) | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4435205A (en) | 1981-05-19 | 1984-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal o-alkylsulfonyloxy- and o-alkylsulfonylaminobenzenesulfonamides |
| US4420325A (en) | 1981-09-29 | 1983-12-13 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4478635A (en) | 1982-01-11 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| US4954164A (en) | 1982-02-27 | 1990-09-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyrazolesulfonylurea derivatives, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| US4634465A (en) | 1982-07-16 | 1987-01-06 | Ciba-Geigy Corporation | Fused N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas and N-phenylsulfonyl-N'triazinylureas |
| US4514211A (en) | 1982-08-27 | 1985-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Benzofuran and benzothiophene sulfonamides |
| AU2714284A (en) * | 1983-05-03 | 1984-11-08 | Aeci Limited | Self-disintegrating tablet |
| US4548638A (en) | 1983-08-22 | 1985-10-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonylureas |
| US4566898A (en) | 1984-09-07 | 1986-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3440288C2 (de) * | 1984-11-05 | 1987-03-12 | Gergely, Gerhard, Dr.-Ing., Wien | Pharmazeutische Zubereitung mit einem Gehalt an Ibuprofen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| CA1230120A (en) | 1985-05-10 | 1987-12-08 | Gerald E. Lepone | Herbicidal o-carbomethoxysulfonylureas |
| GB8528195D0 (en) * | 1985-11-15 | 1985-12-18 | Boots Co Plc | Therapeutic compositions |
| GB8600190D0 (en) * | 1986-01-06 | 1986-02-12 | Microbial Resources Ltd | Pesticidal formulations |
| US4789393A (en) | 1986-03-07 | 1988-12-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonamides |
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1989
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1990
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-
1993
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- 1993-06-23 LT LTIP685A patent/LT3523B/lt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62164601A (ja) * | 1986-01-13 | 1987-07-21 | Earth Chem Corp Ltd | 害虫防除剤 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2025504054A (ja) * | 2022-01-27 | 2025-02-06 | ネオイノテック・コーポレイション | 即時放出農薬製剤 |
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