DK175210B1

DK175210B1 - Tabletformulering

Info

Publication number: DK175210B1
Application number: DK199003063A
Authority: DK
Inventors: Earl Phillip Moore
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1988-06-28
Filing date: 1990-12-27
Publication date: 2004-07-12
Also published as: EP0422026B1; FI102028B1; DK306390A; GEP19971018B; ZA894907B; JP2538084B2; ATE110930T1; HUT56691A; BR8907515A; LV10360A; LT3523B; IE65917B1; PT90991B; WO1990000007A1; DE68918098D1; LTIP685A; KR0130805B1; NZ229707A; CN1039948A; JPH03505451A

Description

i DK 175210 B1

Opfindelsens baggrund.

Den foreliggende opfindelse angår specifikke pesticidformuleringer, som er særlig egnet til kommerciel anvendelse i tabletform. Der kendes adskillige typer af tablet-5 formuleringer på området, se f.eks. GB offentliggørelsesskrifterne nr. 2.139.893 og 2.184.946, US patentskrift nr. 4.182.620 og JP patentskrift nr. 51.088.641. Disse publikationer beskriver eller antyder imidlertid ikke de specifikke kombinationer ifølge opfindelsen af en eller flere aktive 10 ingredienser og et eller flere afgivelessystemer. Formuleringerne ifølge opfindelsen giver hurtig sønderdeling og dispersion, selv i koldt vand, af pesticidt aktive forbindelser, som er vanduopløselige eller har en meget lav vand-opløselighed.

15

Resumé af opfindelsen.

Den foreliggende opfindelse angår en tabletformulering, som er ejendommelig ved, at den i alt væsentligt, baseret på den totale vægt af det formulerede præparat, 20 består af: (i) fra 20% til 75% af et pesticid eller vækstregulerende middel, som er karakteriseret ved et smeltepunkt på mindst 100°C og en opløselighed i neutralt vand ved 20°C på ikke over 5 vægt%, 25 og (ii) fra 25% til 80% af et afgivelsessystem, som er karakteriseret ved et panel af komponenter, som er komplementære til pesticidet i (i).

Typisk vil afgivelsessystemet (ii) indeholdende føl-„ 30 gende komponenter i de angivne mængder, baseret på vægten af det totale præparat: (a) fra 5% til 20% af en dibasisk eller tribasisk, organisk carboxylsyre eller en blanding deraf, (b) fra 7% til 50% af et ammonium- eller alkalime- 35 talcarbonat eller -bicarbonat eller en blanding deraf,

I DK 175210 B1 I

I 2 I

I (c) fra 0,5% til 20% af et dispergeringsmiddel, I

I (d) fra 0,1% til 5% vanduopløselig, tværbundet po- I

I lyvinylpyrrolidon og I

I (e) fra 0,1% til 5% af et anionisk eller ikke-ionisk I

I 5 fugtemiddel. I

I Afgivelsessystemet er karakteriseret ved det indbyrdes " I

I forhold mellem komponenterne (a) til (e) i de angivne mængder I

I til opnåelse af hurtig sønderdeling af fint dispergerede I

I pesticidpartikler (i). I

I 10 Med ’’tabletformulering" menes den tablet, som frem- I

I stilles ud fra det her beskrevne præparat, samt præparatet I

I formuleret som her beskrevet, men ikke i tabletform. I

I Påtænkte pesticider omfatter sådanne, som er udvalgt I

I fra følgende klasser, herunder blandinger deraf: herbicider, I

15 fungicider, baktericider, insekticider, nematodicider, aca- I

I ricider og vækstregulerende midler. I

I Foretrukne, dibasiske og tribasiske, organiske carb- I

I oxylsyrer omfatter citron-, fumar-, phthal-, malein-, æble-, I

I oxal-, adipin-, glutar-, 2-methylglutar-, rav- og vinsyre I

I 20 eller vilkårlige blandinger deraf. Foretrukne carbonater og I

I bicarbonater omfatter lithium-, natrium- og kaliumsaltene I

I eller vilkårlige blandinger deraf. I

I Udtrykket "dispergeringsmidler" omfatter natriumsalte I

af naphthalen-formaldehyd-kondensater, natrium-, kalium- og I

I 25 calciumsalte af naphthalensulfonsyrekondensater, lithium-, I

natrium-, kalium-, calcium- og ammoniumsalte af lignosul- I

I fater, såsom "Polyfon H" og "Lignosol TSF", natrium-, kalium- I

I og ammoniumsalte af polyacrylater og carboxylater, f.eks. I

I "Tamol® 731 SD", natriumsalte af maleinsyreanhydrid-isobu- I

I 30 tylen-copolymere og vandopløselige, ikke-ioniske polymere, I

I såsom polyvinylpyrrolidon, polyethylenoxider og cellulose- I

I derivater. Foretrukne dispergeringsmidler omfatter natrium-, I

I kalium-, ammonium- og calciumsaltene af naphthalensulfon- I

I syrekondensater, idet ammoniumsaltene, især "Lomar PWA”, I

I 35 især foretrækkes. I

3 DK 175210 B1

Vanduopløselige, tværbundne polyvinylpyrrolidonsøn-derdelingsmidler refererer til vilkårlige af de generiske cr ospovidonsønderdelingsmidler. Især foretrækkes "Polyplasdone® XL 10".

5 Udtrykket "anionisk fugtemiddel" omfatter alkylben- zensulfonater, alkyl- og dialkylnaphthalensulfonater, alkyl-og alkoholsulfater, sulfoalkylamider, carboxylater, a-ole-finsulfonater og dialkylsulfosuccinater. Udtrykket "ikke-ionisk fugtemiddel" omfatter acetyleniske dioler, ethylen-10 oxid-propylenoxid-copolymere, alkylphenolethoxylater, fedt-syreethoxylater, alkoholethoxylater, sorbitanfedtsyreester-ethoxylater og ricinusolieethoxylater. De foretrukne fug-temidler er natriumdialkylsulfosuccinater, hvoraf natrium-diisobutylsulfosuccinat ("Monawet MB-100"), natriumdiamyl-15 sulfosuccinat og natriumdecyclohexylsulfosuccinat især foretrækkes.

Detaljer ved opfindelsen.

De foretrukne pesticider er de i tabel I angivne.

20

Tabel I

HERBICIDER

25 Forbindelse nr. Fællesnavn Smp. (°C) Kemisk navn 1 acifluorfen 142-160 5-[2-chlor-4-(trifluor- 30 methyl)-phenoxy]-2-ni- trobenzoesyre 2 asulam 142-144 methyl-[ (4-aminophen- yl)-sulfonyl]-carbamat 35 3 atrazin 175-177 6-chlor-N-ethy 1-N' - - (l-methy lethyl) -1,3,5--triazin-2,4-diamin 40 4 bensulfu- 185-188 2-[[[[[(4,6-dimethoxy- ronmethyl -2-pyrimidinyl)-amino]- -carbonyl]-amino]-su1-fony1]-methyl]-benzoe-syremethylester

I DK 175210 B1 I

I 4 I

I Tabel I (fortsat) I

I HERBICIDER I

I 5 Forbin- I

I delse nr. Fællesnavn Smp. (°C) Kemisk navn I

Η H

I 10 5 bentazon 137-139 3- (1-me thy lethyl) -(IH) - I

I -2,1,3 -benzothiadiazin- I

I —4(3H)-on,2,2-dioxid I

I 6 bromacil 158-159 5-brom-6-methyl-3-(1- I

I 15 -methylpr opy 1)-2,4 (IH,- I

3H)-pyrimidindion I

I 7 bromoxynil 194-195 3,5-dibrom-4-hydroxyben- I

I zonitril I

I 20 I

I 8 chloramben 200-201 3-amino-2,5-dichlorben- I

I zoesyre I

I 9 chlorimu- >100 2-[[[[(4-chlor-6-meth- I

I 25 ronethyl oxy-2-pyrimidinyl)-ami- I

I no]-carbonyl)-amino]- I

I -sulfony1)-benzoesyre- I

I ethylester I

I 30 10 chloroxuron 151-152 N'-[4-(4-chlorphenoxy)- I

I -phenyl]-N,N-dimethyl- I

I urinstof I

I 11 chlorsul- 174-178 2-chlor-N-[ [ (4-methoxy- I

I 35 furon -6-methyl-l,3,5-tria- I

I zin-2-yl)-amino]-carb- I

I onyl]-benzensulfonamid I

12 chlortoluron 147-148 N ’ - (3-chlor-4-methyl- I

I 4 0 phenyl) -N,N-dimethyl- I

I urinstof I

I 13 clomazon 151-152 2 - [ (2-chlorphenyl) - I

I -methyl]-4,4-dimethyl- I

I 45 -3-isoxazolidinon I

I 14 cyanazin 166-167 2-[ [4-chlor-6-(ethyl- I

I amino)-1,3,5-triazin- I

I -2-yl]-amino]-2-methyl- I

I 50 propionitril I

I 15 dazomet 104-105 tetrahydro-3,5-dimeth- I

I yl-2H-l,3,5-thiadiazin- I

-2-thion I

5 DK 175210 B1

Tabel X (fortsat)

HERBICIDER

5 Forbindelse nr. Fællesnavn Smp. (°C) Kemisk navn 16 desmediphan 120 ethyl-[3-[[(phenylami- 10 no)-carbonyl]-oxy]- -phenyl]-carbamat 17 dicamba 114-116 3,6-dichlor-2-methoxy- ben2oesyre 15 18 dichlobenil 139-145 2, 6-dichlorbenzonitril 19 dichlorprop 117-118 (±) -2-(2,4-dichlor- phenoxy)-propionsyre 20 20 diphenamid 134-135 N,N-dimethyl-a-phenyl- benzenacetamid 21 dipropetryn 104-106 6-(ethy lthio) -N, N ' - 25 -bis- (1-methylethj 1) - -1,3,5-triazin-2,4-di-amin 22 diuron 158-159 N' - (3,4-dichlorphenyl) - 30 -N,N-dimethylurinstof 23 thiameturon >100 3-[ [ [ [ (4-methoxy-6- -methyl-1,4,5-triazin--2-yl)-amino]-carbonyl]-35 -amino]-sulfonyl]-2- -thiophencarboxylsyre- methylester 24 ---- >100 2-[[[[N-(4-methoxy- 40 -6-methyl-l,3,5-tria- zin-2-yl)-N-methylami-no ]-carbony1]-amino] --sulfonyl]-benzoesyre-methylester 45 25 fenac 156 2,3,6-trichlorbenzen- eddikesyre 26 fe nur on 133-134 N,N-dimethyl-N’-phenyl- 50 urinstof 1 fluometuron 163-164 N, N-dimethyl-N' - [ 3- - (tr if luormethyl) -phenyl]-urinstof

I DK 175210 B1 I

I 6 I

I Tabel I (fortsat) I

I HERBICIDER I

I 5 Forbin- I

I delse nr. Fællesnavn Snip. (°C) Kemisk navn I

I 28 fluridon 151-154 l-methyl-3-phenyl-5- I

I 10 -[3-(trif luormethyl)- I

I -phenyl]-4(IH)-pyridinon I

I 29 fomesafen 220-221 5-[2-chlor-4-(trifluor- I

I methyl)-phenoxy]-N- I

I 15 - (methylsulfonyl)-2- I

I -nitrobenzamid I

I 30 glyphosat 200 N-(phosphonomethyl) - I

I -glycin I

I 20 I

I 31 hexazinon 115-117 3-cyclohexyl-6-(dimeth- I

y lamino) -1-methyl-l ,3,5- I

I -triazin-2,4(1H,3H)-dion

I 25 32 imazameth- >100 6-(4-isopropy 1-4-methyl- I

I abenz -5-oxo-2-imidazolin-2- I

I -yl)-m-toluylsyremeth- I

I ylester I

I og U

30 6-(4-isopropyl-4-meth-

yl-5-oxo-2-imidazolin- I

I -2-y1)-p-toluylsyre- I

I methylester I

I 35 33 imazaquin 219-222 2-(4,5-dihydro-4-meth- I

yl-4-(1-methylethyl) - I

I -5-oxo-lH-imidazol-2- I

I -yl)-3-quinolincarbox- I

I ylsyre I

I 40 I

I 34 imazethapyr 172-175 (±)-2-[ 4,5-dihydro- I

I -4-methyl-4-(1-methyl- I

I ethyl)-5-oxo-lH-imid- I

I azol-2-yl)-5-ethyl-3- I

I 45 -pyridincarboxylsyre I

I 35 ioxynil 209 4-hydroxy-3,5-diiodben- I

I zonitril I

I 50 36 isoproturon 155-156 N-(4-isopropylphenyl)- I

I -N * # N * -dimethylurinstof I

HERBICIDER

Tabel i (fortsat) 7 DK 175210 B1 5 Forbindelse nr. Fællesnavn Smp. (°C) Kemisk navn 37 isouron 119-120 Ν·-[5-(1,1-άίιηβϋιγ1θί1ι- 10 yl)-3-isoxazolyl]-N,N- -dimethylurinstof 38 isoxaben 176-179 N- (3- (1-ethyl-l-methyl- propyl)-5-isoxazolyl]-15 -2,6-dimethoxybenzamid 39 karbutilat 176-178 3 - [ [ (dimethylamino) - carbonyl] -amino] -phe-20 nyl-(1,1-dimethyleth- yl)-carbamat 40 lenacil 316-317 3-cyclohexyl-6,7-dihy- dro-ΙΗ-cyclopentapyri- 25 midin-2,4(3H,5H)-dion 41 MCPA 100-115 (4-chlor-2-methylphen- oxy)-eddikesyre 30 42 MCPB 100 4- (4-chlor-2-methyl- phenoxy)-butansyre 43 mefluidid 183-185 N-.[2#4-dimethyl-5- -[[(trifluormethyl)- 3 5 -sulf onyl] -amino] -phen yl ]-acetamid 44 methabenz- 119-120 1,3-dimethyl-3-(2-ben- thiazuron zothiazolyl)-urinstof 40 45 methazol 123-124 2-(3,4-dichlorphenyl]|- -4-methyl-l,2,4-oxadi-azolidin-3,5-dion 45 46 metribuzin 125-126 4-amino-6-(l,1-dimeth- ylethyl)-3 -(methyl-thio)-1,2,4-triazin-^5(4H)-on 50 47 metsulfu- 163-166 2-[[[[(4-methoxy-6- ronmethyl -methyl-l,3#5-triazin- -2-yl)-amino]-carbonyl]--amino]-sulfony1]-ben-zoesyremethylester

I DK 175210 B1 I

I 8 I

I Tabel I (fortsat) I

I HERBICIDER I

I 5 Forbin- I

I delse nr. Fællesnavn Snip. (°c) Kemisk navn I

I 48 monuron 174-175 N' - [4-chlorpheny 1) - I

I 10 -Ν,Ν-dimethylurinstof I

I 49 naptalam 185 2-[(1-naphthalenylami- I

I no)-carbonyl]-benzoesyre I

I 15 50 neburon 102-103 l-butyl-3-(3,4-dichlor- I

I phenyl)-1-methylurinstof I

I 51 nitralin 151-152 4-(methylsulfonyl)-2,6- I

I -dinitro-N,N-dipropyl- I

20 anilin I

I 52 norflurazon 174-180 4-chlor-5-(methylami- I

I no)-2-[3-(trifluor- I

I methyl)-phenyl]-3(2H)- I

I 25 -pyridazinon I

I 53 oryzalin 141-142 4-(dipropylamino)-3,5- I

I -dinitrobenzensulfonamid I

I 30 54 perfluidon 142-144 1,1,1-trif luor-N-[ 2- I

I methy1-4-(phenylsul- I

I fonyl)-phenyl]-methan- I

sulfonamid I

35 55 phenmedipham 143-144 3-[ (methoxycarbonyl)- I

-amino] -phenyl- (3-meth- I

ylphenyl)-carbamat I

I 56 picloram >215 4-aroino-3,5,6-trichlor- I

I 40 (dek.) -2-pyridincarboxylsyre I

I 57 prometryn 118-120 N,N'-bis-(1-methyleth- I

I yl)-6-(methylthio)- I

I -lf3/5-triazin-2,4-di- I

I 45 amin I

I 58 pronamid 155-156 3,5-dichlor-N-(1,1-di- I

I methyl-2-propyny1)- I

I -benzamid I

50 I

I 59 propazin 212-214 6-chlor-Nf N' -bis-(1- I

I -methylethyl)-l,3,5- I

I -triazin-2,4-diamin I

Tabel I (fortsat) 9 DK 175210 B1

HERBICIDER

5 Forbindelse nr. Fællesnavn Smp. (°C) Kemisk navn 10 60 pyrazon 205-206 5-amino-4-chlor-2-phen- yl-3(2H)-pyridazinon 61 siduron 133-138 N-(2-methylcyclohexyl)- -N *-phenylurinstof 15 62 simazin 225-227 6-chlor-N,N'-diethyl- -1,3,5-triazin-2,4-di-aroin 20 63 sulfometu- 182-189 2-[[[[(4,6-dimethyl-2- ronmethyl -pyrimidinyl) -amino] - -carbonyl]-amino)-sul-fony1]-benzoesyremeth-ylester 25 64 tebuthiuron 161-164 N-[5-(l,1-dimethyleth- y 1) -1,3,4 -thiadiazol-2-y1]-N,N'-dimethylurinstof 30 65 terbacil 175-177 5-chlor-3-(1,1-dimeth- ylethyl)-6-methyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion 35 66 terbutyl- 177-179 2-(tert.butylamino)-4- azin -chlor-6-(ethylamino)- -s-triazin 67 terbutryn 104-105 N-(1,1-dimethylethyl)- 40 -N'-ethyl-6-(methyl- thio)-1,3,5-triazin--2,4-diamin 68 triclopyr 148-150 [(3,5,6-trichlor-2-py- 4 5 ridinyl)-oxy]-eddikesyre 69 2,4-D 140 (2,4-dichlorphenoxy) - -eddikesyre 1 70 2,4-DB 119-120 4- (2,4-dichlorphen- oxy)-butansyre

I DK 175210 B1 I

I I

I Tabel I (fortsat) I

I HERBICIDER I

I 5 I

I Forbin- I

I delse nr. Fællesnavn Smp. (°C) Kemisk navn I

I 10 I

71 triasulfuron >100 3-(6-methoxy-4-methyl- I

I -1,3,5-triazin-2-yl) - I

-l-[ (2-(2-chlorethoxy)- I

I -phenylsulfonyl)-urin- I

I 15 stof I

I 72 primisulfu- >100 [2-(3-(4,6-bis- (difluor- I

I furon methoxy)-pyrimidin-2- I

I -yl)-ureidosulfonyl) - I

I 20 -benzoesyremethy lester] I

I 73 ---- >100 [2-(3-(4,6-bis-(difluor- I

I methoxy)-pyrimidin-2- I

I yl)-ureidosulfonyl)- I

I 25 -benzoesyremethy lester ] I

I 74 NC-311 170-172 N-[ (4-methoxy-6-methyl- I

I pyrimidin-2-yl)-amino- I

I 30 carbonyl ]-4-methoxycar- I

I bonyl-l-methyl-5-pyra- I

I zolsulfonamid I

I 75 ---- 160-162 N-[ [ (4,6-dimethoxy- I

I 35 -2-pyrimidinyl)-amino)- I

I -carbonyl]-3-(ethylsul- I

I fonyl)-2-pyridinsul- I

I fonamid I

I 40 76 —— 152-159 2-[[[[(4,6-dimethoxy- I

I -2-pyrimidinyl)-amino)- I

I -carbonyl]-amino]-sul- I

fonyl]-N,N-dimethyl-3- I

-pyridincarboxamid I

45

77 204-206 Methyl-2-[ ([ [ [4-ethoxy- I

-6-(methylamino)-l,3,5- I

-triazin-2-yl)-amino]- I

-carbonyl]-amino]-sul- I

50 fonyl]-benzoat I

FUNGICIDER

11 DK 175210 B1

Tabel I (fortsat) 5 Forbindelse nr. Fællesnavn Smp. (°C) Kemisk navn 78 carbendazim 302-307 methyl-2-benzimidazol- 10 carbamat 79 thiuram 146 tetraraethylthiuramdi- sulfid 15 80 dodin 136 n-dodecylguanidinacetat 81 chloroneb 133-135 1,4-dichlor-2,5-dimeth- oxybenzen 20 82 cymoxanil 160-161 2-cyano-N-ethylcarb- amoyl-2-methoxyimino- acetamid 83 captan 178 N-trichlormethylthio- 25 tetrahydrophthalamid 84 folpet 177 N-trichlormethylthio- phthalimid 30 85 thiophanat- 195 dimethy 1-4,4'-(o-phenyl- methyl en)-bis-(3-thioallo- phenat) 86 thiabendazol 304-305 2-(thiazol-4-yl)-benz- 35 imidazol 87 chloro- 240-242 tetrachlorisophthalo- thalonil nitril 40 88 dichloran 195 2,6-dichlor-4-nitro- anilin 89 captafol 160-161 cis-N-[(1,1,2,2-tetra- chlorethyl)-thio]-cy-45 clohex-4-en-l,2-dic£irb- oximid 90 iprodion 133-136 3-(3,5-dichlorphenyl)- -N-(l-methylethy1)-50 -2,4-dioxo-l-imidazol- idincarboxamid

I DK 175210 B1 I

I I

I Tabel I (fortsat) I

I Forbin- I

delse nr. Fællesnavn Snip. (°C) Kemisk navn I

5 -i- I

I FUNGICIDER I

91 vinclozolin 108 3-(3,5-dichlorphenyl)- I

I 10 -5-ethenyl-5-methyl- I

I -2,4-oxazolidindion I

I 92 kasugamycin 202-204 kasugamycin I

I (dek.) I

15 I

I 93 tridimenol 121-127 beta-(4-chlorphenoxy)- I

I -o- (1,1-dimethy lethyl) - I

I -1H-1,2,4-triazol-l- I

I -ethanol I

20

I 94 flutriafol 130 +-a-(2-fluorphenyl-α- I

I -(4-fluorphenyl)-IH- I

I -1,2,4-triazol-l-ethanol I

I 25 95 flusilazol 52-53 l-[ [bis-(4-fluorphenyl)- I

I HCl -methylsilyl]-methyl]- I

201-203 -1H-1,2,4-triazol I

I 96 hexaconazol ill (+/-) -a-butyl-a-(2,4- I

I 30 -dichlorpheny1)-IH- I

I -1,2,4-triazol-l-ethanol I

I 97 fenarimol 117-119 or-(2-chlorphenyl)-a-(4- I

I -chlorphenyl)-5-pyri- I

35 dinmethanol I

I BAKTERICIDER I

I 40 98 oxytetracy- 181-182 oxytetracyclin-dihydrat I

I clin-dihydrat (dek.) I

I ACARICIDER I

I 45 I

I 99 hexathiazox 108-109 trans-5-(4-chlorphen- I

I yl)-N-cyclohexyl-4- I

-methyl-2-oxo-3-thia- I

I zolidincarboxamid I

Tabel I (fortsat) 13 DK 175210 B1

Forbindelse nr. Fællesnavn Smp. (°C) Kemisk navn 5 —-------

ACARIDICER

100 oxythioquinox 169-170 6-methyl-l,3-dithiolo- 10 [2,3-b]quinolin-2-on 101 dienochlor 122-123 bis-(pentachlor-2,4- -cyclopentadien-l-y1) 15 102 cyhexatin 24 5 tricyclohexyltinhydroxid

INSEKTICIDER

20 103 carbofuran 150-152 methylcarbamidsyreester med 2,3-dihydro-2,2-di-methyl-7-benzofuranol 104 carbaryl 142 methylcarbamidsyre- 25 ester med a-naphthol 105 thiodicarb 173-174 dimethyl-N, N · - [thio- -bis- (N-methylimino) -carbonyloxy]-bis-[eth- 30 animidothioat) 106 deltamethrin 98-101 e-cyano-3-phenoxyben- zyl-cis-3-(2,2-dibrom-viny1)-2,2-dimethyl- 35 cyclopropancarboxylat

Den mest gængse metode til påforing af vanduopløselige pesticider er som fine, vandige dispersioner, som udsprøjtes 40 på marken eller afgrøden ved anvendelse af sprøjteudstyr enten fra jorden eller fra luften. Tabletterne ifølge opfindelsen kombinerer et højt niveau af fysisk integritet med hurtig opbrydning i koldt, hårdt vand ved anvendelse af minimal eller slet ingen omrøring, medens der tilvejebringes 45 fine dispersioner af aktiv ingrediens. Da sprøjtedyserne typisk er beskyttet imod tilstopning ved 0,297 mm, skal dispersionerne være fine nok til at passere gennem denne sigtestørrelse uden at tilstoppe den. Denne evne er karak-

I DK 175210 B1 I

I I

I teristisk for pesticiddispersioner (i) afgivet ved hjælp af I

I afgivelsessystemet (ii) ifølge opfindelsen. I

I Høj fysisk integritet af tabletterne er ønskelig, I

I således at tabletterne i sig selv kan modstå tabletterings- I

I 5 operationen og overleve håndtering, emballering og forsen- I

I delse uden at gå itu. En aksial brudstyrke på over ca. 2,0 I

I kilopond er almindeligvis nødvendig for en tablet for at I

I overleve en sådan behandling. I

I Hurtig oprydning i koldt, hårdt vand (over ca. 300 I

I . 10 ppm som calciumcarbonat) er ønskelig for bekvemmeligheden I

I hos brugerne, som kræver hurtig ekspeditionstid til frem- I

I stillingen af dispersionerne. Almindeligvis dispergeres I

I tabletterne ifølge opfindelsen fuldstændigt i løbet af mindre I

I end 10 minuter, de fleste i under 5 minutter, selv ved an- I

I 15 vendelse af det meget kolde vand, som trækkes op af brønde I

I i det tidlige forår. I

I Tabletterne ifølge opfindelsen med disse karakteri- I

I stika opnås ved kombinationen af det aktive middel med 5 I

I indifferente ingredienser: syre, base, dispergeringsmiddel, I

I 20 sønderdelingsmiddel og fugtemiddel. I

I Det er praktisk taget umuligt at opnå hurtig opbryd- I

I ning af en tablet af praktisk taget vanduopløselig, aktiv I

I ingrediens i vandige medier uden anvendelse af brusevirkning. I

I Omsætningen af den organiske syre og carbonat- eller bicar- I

I 25 bonatbasen giver carbondioxidgas, som hjælper til i denne I

I henseende. I

I Et dispergeringsmiddel er nødvendigt, således at de I

I partikler af den aktive ingrediens, som dannes under tablet- I

I tens sønderdeling, forbliver adskilt i det kolde, hårde vand. I

I 30 Sønderdelingsmidlet tillader gennemtrængning af vandet I

I ind i tablettens indre via en væge- eller kvældevirkning. I

I Almindelig stivelse eller cellulosebaserede sønderdelings- I

I midler er uegnede til landbrugsanvendelser, da de typisk I

I danner geler på sprøjtedysesigterne på 0,297 mm. Derfor I

I 35 anvendes der en vanduopløselig, tværbundet polyvinylpyr- I

I rolidon. I

15 DK 175210 B1

Et fugtemiddel er nødvendigt til kontrol med størrelsen af de carbondioxidbobler, som dannes under omsætningen af syren og basen. Fugtemidlet nedsætter overfladespændingen mellem boblerne og den faste tablet, hvilket resulterer i, 5 at der dannes mindre bobler, som let løsner sig fra tablettens overflade. Som følge heraf forbliver tabletten neddyppet i vandet i et længere tidsrum, hvilket forbedrer kontakten mellem hele tabletoverfladen og vand.

Hvis en tablet flyder ovenpå, straks efter at den er 10 hældt i vandet, tørrer dens top hurtigt ud, og reaktionen biver langsommere der. Dette forøger den tid, som er nødvendig til fuldstændig dispergering af aktiv ingrediens.

Når en tablet synker til bunds, fugter vand hele tablettens ydre overflade. Når tabletten derefter flyder op til over-15 fladen (som et resultat af opdriften hos de tilknyttede carbondioxidbobler, når tabletten er delvist dispergeret og er blevet lettere), forbliver topper.’våd, således at brusevirkningen fortsætter. Dispersionstider for aktive ingredienser formuleret som er beskrevet er langt hurtigere end i 20 formuleringer, som frembringer tabletter, som er udtænkt til at flyde ovenpå. For at sikre, at tabletten vil synke til bunds til at begynde med, anvendes der indifferente ingredienser, som giver en tablet med en vægtfylde, som er større end vægtfylden af vand (specifik vægtfylde på over 1,00).

25 Der kan anvendes indifferente ingredienser på op til 55% af præparatets totale vægt. Indifferente fyldstoffer, såsom sukker eller ler, kan tilsættes, så længe de ikke påvirker den kemiske stabilitet af den eller de aktive ingredienser. Sådanne materialer som glidemidler, anti-ad-30 hæreringsmidler og smøremidler kan også anvendes for at lette produktionen i tabletpressen. Mængderne og typerne af sådanne ingredienser kan let bestemmes af en fagmand på tabletteringsområdet på baggrund af nærværende beskrivelse.

Formuleringsingredienserne (alle faste stoffer) bør 35 være tørre, før de blandes, formales og komprimeres. Tørring ved 45-60°C i 16 timer i en vakuumovn er tilstrækkelig til

I DK 175210 B1 I

I I

I nedsættelse af forblandingens vandindhold til under ca. I

I 0,5%. Dette er vigtigt, for at den tilbageværende fugtighed I

ikke skal sætte brusevirkningen i gang under opbevaring. I

I Ingredienserne formales og blandes typisk på en mølle, f.eks. I

I 5 en luft- eller hammermølle. Den formalede forblanding børstes I

I gennem en sigte på 0,297 mm eller 0,149 mm. I

I Den gennemsnitlige partikelstørrelse af den formalede I

I forblanding bør være i området 5-15 μm. Hvis den er ret I

I meget mindre, vil tabletten være stærk, men den vil ikke I

I 10 opbrydes meget hurtigt. Hvis forblandingen er ret meget I

I større, vil dispersionen ikke være fin nok til at passere I

I en våd sigteprøve, som anvendes til angivelse af, om disper- I

I sionen vil tilstoppe den ovenfor omtalte sprøjtedyse og I

I beskyttelsessigte. I

I 15 Tabletterne kan fremstilles ved anvendes af konven- I

I tionelt tabletfremstillingsapparatur. Deres diameter kan I

I variere fra ca. 1,25 mm eller derunder til 7,« mm, afhængigt I

I af den ønskede tabletvægt. Stempler med flad overflade og I

I skrå kant, med eller uden en brudlinie, giver attraktive I

I 20 tabletter. I

I For at forhindre, at tabletten klæber til matrice- I

I eller stempeloverfladen, kan der anvendes et smøremiddel, I

I såsom magnesiumstearat eller borsyre. Sådanne smøremidler I

I og anti-adhæreringsmidler kan børstes på matriceoverfladen I

25 eller være inkorporeret i formuleringen. I

I Der er blevet dannet tabletter i en hydraulisk presse I

I med en kapacitet til et tryk på 18.000 kg. Tryk mellem ca. I

I 350 og 700 kg/cm2 vil give stærke tabletter, som let bryder I

I op. Opbrydningstiderne bestemmes, ved at en tablet, typisk I

I 30 på 7-14 g, anbringes i 800-1000 ml vand. "Slutpunktet" for I

I afsluttet dispersion er let at bestemme, fordi tabletten I

I flyder op til overfladen, efterhånden som den mister vægt, I

I kort tid før den er endeligt dispergeret. I

I Derefter hældes den resulterende dispersion gennem I

I 35 en rede af våde sigter på 0,297 mm, 0,149 mm og 0,074 mm. I

I Der foretages derefter en kvalitativ vurdering af den mængde I

17 DK 175210 B1 materiale, som holdes tilbage på hver enkelt sigte. En god tablet vil kun efterlade et "spor" på sigten på 0,074 mm, og de større sigter vil være fri for rester.

Styrken af tabletten kan måles ved hjælp af et prøve-5 apparat, såsom Erweka model TBH 28. Tabletten stilles på enden, og maskinens spids bevæger sig hen imod tabletten langs en aksial bane. Den kraft, som bryder tabletten i to, angives normalt i kilopond (kp). Andre enheder, såsom Newton (N) eller Strong-slag (Sc) kan også anvendes. Gode tabletter 10 har normalt styrker i området 2-10 kp.

Opfindelsen illustreres ved hjælp af de efterfølgende eksempler.

Eksempel 1 15 Følgende ingredienser formales i l minut i en analy tisk laboratoriemølle "Tekmar A ΙΟ". Forblandingen ledes derefter gennem en sigte på 0,297 mm og blandes grundigt.

En tablet på 7 g med en diameter på 3,49 cm fremstilles med en hånddrevet, hydraulisk præcisionspresse.

20

Koncentration,

Ingredienser vægtprocent 25 trans-5-(4-Chlorphenyl)-N- 50 -cyclohexyl-4-methyl-2--oxothia 2 o 1 id in-r 3-car box-amid (insekticid)

Citronsyre 12 30 Natriumbicarbonat 25 "Lomar PWA" 10 "Polyplasdone® XL-10" 2 "Monawet MB-100" 1 1

Tabletten bryder fuldstændigt op i løbet af 4 minutter og 11 sekunder i 25°C varmt, hårdt vand (420 ppm som CaCC>3).

Der er kun et spor af rest på den våde sigte på 0,297 mm og et spor på sigterne på 0,149 mm og 0,074 mm.

I DK 175210 B1 I

I 18 I

I Eksempel 2 I

I En tablet fremstilles ud fra følgende ingredienser I

I på samme måde som beskrevet i eksempel 1. I

I 5 Koncentration, I

I Ingredienser vægtprocent I

I MBC (fungicid) 52,1 I

10 Citronsyre 10,0 I

I Natriumbicarbonat 25,6 I

"Lomar PWA" 5,0 I

I "Polyplasdone® XL-10" 1,0 I

I "Monawet MB-100" 1,0 I

I 15 Borsyre 5,0 I

I Magnesiumstearat 0,3 I

I Tabletten dispergeres fuldstændigt i løbet af 3 mi- I

I nutter og 23 sekunder i 25°C varmt ledningsvand. Der er I

I 20 ingen rest på den våde sigte på 0,297 mm og kun et spor på I

I sigterne på 0,149 mm og 0,074 mm. Dens vægtfylde er 1,25 I

g/cm3. I

KIcsPiBPel 3 I

I 25 Følgende ingredienser blandes og formales én gang i I

en hammermølle gennem en sigte med runde huller på 0,81 mm. I

I En tablet på 7 g med en diameter på 3,49 cm fremstilles på I

I en hånddrevet, hydraulisk presse. I

Koncentration,

Ingredienser vægtprocent 19 DK 175210 B1 5 3-[[[[(4-Methoxy-6-methyl- 52,1 -1,3,5-triazin-2-yl)-amino]--carbonyl]-amino]-sulfonyl]--2-thiophencarboxy1syreme-thylester 10 citronsyre 10,0

Natriumbicarbonat 25,6 "Lomar PWA" 5,0 "Polyplasdone® XL-10" 1,0 "Monawet MP-100" 1,0 15 Borsyre 5,0

Magnes iumstearat 0,3

Tabletten dispergeres fuldstændigt i løbet af 2 minutter og 24 sekunder i 25°C varmt ledningsvand. Der er 20 ingen rest på sigten på 0,297 mm og kun et spor på sigter på 0,149 mm og 0,074 mm. Den forbliver under vand i 16 sekunder .

Eksempel 4-11 25 Nedenstående formuleringer formales hver især i 1 minut på en analytisk laboratoriemølle "Tekmar A-10". En tablet på 7 g med en diameter på 3,49 cm fremstilles ud fra hver forblanding med en hånddrevet, hydraulisk presse. Den anvendte formulering er følgende: 30

I DK 175210 B1 I

I 20 I

B Koncentration, I

I Ingredienser vægtprocent I

5 Aktiv ingrediens 59,1 I

B Citronsyre 10,0 I

B Natriumbicarbonat 25,6 I

I "Lomar PWA" 5,0 I

I "Polyplasdone® XL-10" 1,0 I

I 10 "Monawet MP-100" 1,0 I

B Borsyre 5,0 I

B Magnesiumstearat 0,3 I

B Vægtfylden, styrken, neddypningstiden og opbrydnings- I

B 15 tiden er vist i tabel II for 8 aktive ingredienser, som er I

B angivet ved hjælp af forbindelsesnummeret i tabel I« Tiderne I

B er vist som minutter:sekunder. I

I Tabel II I

1 20 I

I Aktiv I

B Forbin- Vægtfylde, Styrke, Tid ned- Opbrydnings- I

B Eks. delse g/cm3 kp dyppet tid I

B 25 4 23 1,29 3,56 0:34 2:32 I

B 5 75 1,28 3,26 0:30 2:17 I

I 6 76 1,23 3,16 0:27 3:31 I

I 7 24 1,27 4,58 0:52 2:17 I

B 8 4 1,30 3,97 1:10 3:09 I

I 30 9 11 1,28 3,16 0:26 2:13 I

I 10 77 1,31 4,68 1:32 3:20 I

I 11 63 1,28 3,56 0:38 2:23 I

B Eksempel 12 I

I 35 Nedenstående ingredienser formales i 1 minut, og en I

I tablet på 7 g med en diameter på 3,49 cm fremstilles som I

B beskrevet i eksempel l. I

Koncentration,

Ingredienser vægtprocent 21 DK 175210 B1 5 Methyl-2-[[[[(4-methoxy-6- 50 -methyl-1,3,5-triazin-2-yl)--amino]-carbonyl]-aroino]--sulfony1]-benzoat

Citronsyre 11 10 Natriumbicarbonat 32 "Lomar PWA" 5 "Polyplasdone® XL-10" 1 "Monawet MB-100" 1 15 Tabletten dispergeres fuldstændigt i løbet af 3 mi nutter og 15 sekunder i 0°C varmt, hårdt vand (420 ppm som CaC03). Den resulterende dispersion passerer gennem en våd sigte på 0,074 mm med kun et spor af rest.

20 Eksempel 13

En tablet ud fra nedenstående formulering fremstilles som i eksempel 12.

Koncentration,

Ingredienser vægtprocent 25 -

Methyl-2-([[[(4-methoxy-6- 50 -methyl-1,3,5-triazin-2-yl)--amino]-carbonyl]-amino]-30 -sulfonyl]-benzoat

Phthalsyre 14

Natriumbicarbonat 22 "Lomar PWA" 10 "Polyplasdone® XL-10" 2 35 "Monawet MB-100" 2

Tabletten opbrydes fuldstændigt i løbet af 2 minutter og 35 sekunder i 25°C varmt ledningsvand. Dens styrke er 5,70 kilopond, og den efterlader kun et spor af materiale 40 på en våd sigte på 0,074 mm.

I DK 175210 B1 I

I 22 I

H Eksempel 14 I

En tablet fremstilles ud fra nedenstående formulering I

ved anvendelse af samme metode som i eksempel 12. I

5 Koncentration, I

Ingredienser vægtprocent I

I Methyl-2-[[[[(4-methoxy-6- 50 4 I

10 -methyl-l,3,5-triazin-2-yl)- I

-amino]-carbonyl]-amino]- I

H -sulfonyl]-benzoat I

H Ravsyre 12 I

Natriumcarbonat 24 I

15 "Lomar PWA" 10 I

"Polyplasdone® XL-10" 2 I

I "Monawet MB-100" 2 I

Tabletten på 7 g brydes op i 25eC varmt ledningsvand I

20 i løbet af 1 minut og 26 sekunder. Den efterlader ingen I

H rest på en våd sigte på 0,074 mm. I

Eksempel 15 I

Nedenstående ingredienser blandes og formales to I

25 gange på en hammermølle gennem en sigte med runde huller på I

0,81 mm. En tablet på 7,2 g med én diameter på 3,49 cm frem- I

I stilles i en hånddrevet, hydraulisk "Preco®"-presse. I

DK 175210 B1

Koncentrat ion,

Ingredienser vægtprocent 23 5 Ethyl-2-[[[[(4-chlor-6- 51 #0 -roethoxy-2-pyrimidinyl) -amino]--carbonyl]-amino]-sulfonyl]--benzoat

Fumarsyre 7,0 10 Natriumbicarbonat 12,5 "Polyfon H" 7,5 "Polyplasdone® XL-10" 2,0 "Monawet MB-100" 1,75 "Sipernat® 50-S" (udfældet 1,25 15 siliciumoxid) "Diluex FG" (attapulgitler) 12,0 "Avicel® PH 101” (mikrokry- 5,0 stallinsk cellulose) 20 Tabletten bryder op i løbet af 50 sekunder i vand af stuetemperatur, når den omrøres svagt med en spatel. Den giver ingen rest på en våd sigte 0,250 mm og kun et spor på en sigte på 0,074 mm. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Eksempel 16-33 2

Ved den almene metode ifølge eksempel 1 kan der frem 3 stilles tabletformuleringer, hvori den aktive pesticidingre 4 diens er som beskrevet i det følgende, og de komplementære 5 afgivelsessystemkomponenter falder inden for følgende inter- 6 valler: 7 (a) fra 5% til 20% af en dibasisk eller tribasisk, 8 organisk carboxylsyre eller en blanding deraf, 9 (b) fra 7% til 50% af et ammonium- eller alkalime- 10 talcarbonat eller -bicarbonat eller en blanding 11 deraf, (c) fra 0,5% til 20% af et dispergeringsmiddel, (d) fra 0,1% til 5% vanduop løse lig, tværbundet po-lyvinylpyrrolidon og

I DK 175210 B1 I

I I

I (e) fra 0,1% til 5% af et anionisk eller ikke-ionisk I

I fugtemiddel. I

Elsemoel 16 I

I 5 Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US I

B patentskrift nr. 4.127.405, er en forbindelse med formlen: I

I H—I

10 »,-SOj-NH-C.NH'(I I

I "K I

I

I hvor I

B Ri er I

I 15 I

I R, R4 I

I ' ».·I

I R7 *6 I

B 2o I I

I I

B R3 og R6 uafhængigt er hydrogen, fluor, chlor, brom, iod, I

B 25 alkyl med 1-4 carbonatomer, alkoxy med 1-4 carbonatomer, I

B nitro, trifluormethyl, cyano, CH3S(0)n- eller I

I CH3CH2S(0)n-; I

B R4 er hydrogen, fluor, chlor, brom eller methyl; I

B R5 er hydrogen, fluor, chlor, brom, methyl eller methoxy; I

I 30 r7 er hydrogen, fluor, chlor, brom, alkyl med 1-2 carbonato- I

fl mer eller alkoxy med 1-2 carbonatomer; I

I r8 er hydrogen, methyl, chlor eller brom; I

Rg og Rio uafhængigt er hydrogen, methyl, chlor eller brom; I

I W og Q uafhængigt er oxygen eller svovl; I

I 35 n er 0, 1 eller 2; I

25 DK 175210 B1 X er hydrogen, chlor, brom, methyl, ethyl, alkoxy med 1-3 carbonatomer, trifluormethyl, CH3S- eller CH3OCH2-; og Z er methyl eller methoxy, eller deres landbrugsmxssigt egnede salte.

5

Elcgrnnnel 17

Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US patentskrift nr. 4.394.506, er N-(heterocyclisk aminocar-bonyl)-arylsulfonamider, hvori arylgruppen er substitueret 10 i 2-stilling med en carboxygruppe eller en ester, thioester eller amid deraf, f.eks. N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)--aminocarbony 1 ] -methoxycarbonyl ] -benzensulfonamid eller N- [ (4,6-dimethoxy-l, 3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyl]-2-meth-oxycarbony1benzensu1fonamid.

15

Eksempel 18

Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US patentskrift nr. 4.481.029, er en forbindelse med formlen: hvor 25 W er O eller S; A· er H, Cl, Br, (Cj-C*)-alkyl, OCH3, N02 eller CF3;

O T

II , II TT

A er -C-Q-RA eller -C-R·1·1-, hvor 30 Q er O, S eller -N-; r4

orIH

35 / T er O eller =N , hvor r111 er H, (C1-C4)-alkyl eller (C3-C4)-alkenyl; og R1; når Q er O eller S, er (C^Cg)-alkyl; (C3-Cg)-alkenyl; C3-Cg-

I DK 175210 B1 I

I 26 I

I -alkynyl; (C2-Cg)-alkyl substitueret med 1-3 Cl, F eller I

I Br eller med 1 CN eller OCH3; (C3-C6)-alkenyl substitueret I

I med 1-3 Cl; (C3-Cg)-alkynyl substitueret med Cl; (C5- I

I Cg)-cycloalkyl; cyclohexenyl; cyclohexyl substitueret I

I 5 med 1-3 CH3; (C4-C7)-cycloalkylalkyl eller I

I I

I 10 hvor I

I R7 °9 R® uafhængigt er H, Cl, CH3 eller OCH3; I

I n er 0 eller 1, og I

I Rg er H eller CH3; I

I 15 I

i

I N=V NsY N=K I

*·* -R -Q· i4"·· I

I I

I 20 n=-/ eller n—( I

-Ri -Ry

I xn O— I

I hvor I

I Z er N, CH eller C-F; I

I 25 X er H, Cl, -CH3, -OCH3 eller -OCH2CH3; I

I Y er H, Cl eller substitueret (C^-C^)-alkyl; I

I idet dog R1 og R11 har mindre end 5 carbonatomer, når X I

I og Y begge er H;

I X3 er H, Cl, OCH3, OCH2CH3 eller CH3; I

I 30 Y3 er H, OCH3 eller CH3; og I

I Xjj er 0 eller CH2, I

I og idet endvidere Y indeholder under eller lig med 4 I

I carbonatomer, når A indeholder mere end 5 carbonatomer, I

I og deres landbrugsmæssigt egnede salte; I

I 35 idet alle andre substituenter er som defineret i US patent- I

I skrift nr^ 4.481.029. I

27 DK 175210 B1

Klcgempel 19

Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US patentskrift nr. 4.435.205, er en forbindelse med formlen: so2whcna

R3 I

*4 10 hvor W er 0 eller S; Q er O eller NR5;

Ri er (¢3^-04)-alkyl, (C1-C4)-alkyl substitueret med 1-3 atomer af F, Cl eller Br, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2OCH3 eller -θζ· R2 er H, F, Cl, Br, 0CH3, N02, CF3 eller (0χ-02)-alkyl; R3 er H, F, Cl, Br eller CH3; 20 R4 er H, CH3 eller 0CH3; R5 er (C1-C4)-alkyl;

Rg og R7 uafhængigt er H, F, Cl, Br, CH3, CF3, N02 eller OCH3; A er / h N \ N \(CHa)n Y *1 3° ~eller -Q« i X er NH2, N(CH3)2, NHCH3, (^-04)-alkyl, (¢3-04) -alkyl 35 substitueret med 1-3 atomer af F, Cl eller Br, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, (C1-C4)-alkoxy, (^-0^ -alkylthio, (C3-C4)-

I DK 175210 B1 I

I 28 I

I -alkenyloxy, (C3-C4)-alkynyloxy, OCH2CH2OCH3 eller I

I (C2“C4)-alkoxy substitueret med 1-3 atomer af F, Cl eller I

I Br; I

I n er 1 eller 2; I

I 5 Y er H, CH3, OCH3 eller Cl; I

I Xj er O eller CH2; I

I er H, CH3, OCH3 eller Cl; I

I X2 og Y2 uafhængigt er CH3 eller OCH3; og I

I Z er CH, N, CCH3, CBr, CCl, CF, Cl, CC2H5, CCH2CH2C1 eller I

I 10 cch2ch=ch2. I

I FlrgATfipel 30 I

I Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US I

I patentskrift nr. 4.420.325, er en forbindelse med formlen: I

"PC s .

cHSOjNHCN-Pj

I R2 ί I

I Re I

I 20 hvor I

I R3 er F, Cl, Br, CF3, (C3-C3)-alkoxy, (Ci-C3)-alkyl, N02, I

I co2r4, so2r5, so2nr6r7, so2n(och3)ch3, so2och2cf3, oso2r5 I

I eller CH2L; I

I L er S02NR6R7, 0CH3, 0C2H5, C02CH3 eller C02C2H5; I

I 25 R2 er H, Cl, Br, F, CF3 eller 0CH3; I

I R4 er (C3-C3)-alkyl, CH2CH=CH2, CH2CH2C1 eller CH2CH2OCH3; I

I R5 er (C3-C3)-alkyl eller CF3; I

I R6 og R7 uafhængigt er ((^¢3)-alkyl; I

I Rg er H eller CH3; I

I 30 R9 er H eller (C^-C^-alkyl; I

I R3 er I

29 DK 175210 B1 -c£,. -c£>.

° CH, 10

N—<^3 N—N

~C^ eiier : 15 W er O eller S; X er CH3, OCH3 eller Cl; Y er CH3, C2H5, 0CH3, OCH3, OC2H5, CH20CH3, NH2 NHCH3 eller N(CH3)2; Z er CH eller N; 20 X3 er H, Cl, CH3, OCH3 eller OC2H5; X2 er CH3, C2H5, OCH3 eller OC2H5; X3 er CH3 eller OCH3; og Yx er CH3 eller 0CH3; og deres landbrugsmæssigt egnede salte.

25

Kksemnel 21

Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US patentskrift nr. 4.514.211, er en forbindelse med formlen:

I DK 175210 B1 I

I 30 I

*åk I

I ί

I I

I hvor I

I Q er o, s, SO eller S02; I

I Qjl er O, S eller S02; I

I

I 20 II

I L er S02NHCNA;

I r12 I

I R-L er H eller (Ci-C4)-alkyl;

I 25 R2 er H eller (C^-c^-alkyl; I

I R3 er H eller CH3; ...... I

I R4 er H, Cl, CH3, CF3, OCH3, Br, F, SCH3 eller OCF2H; I

I R5 er H, CH3, OCH3, Cl, Br, N02, C02R7, S02R8, 0S02R9, I

I SO2NR10Rh, F, CF3, SCH3, OCF2H eller S02N(0CH3) CH3; I

I 30 Rg er H, Cl, Br eller (Cj-C4)-alkyl; I

I R'g er H, CH3, Cl eller Br; I

I R7 er (C1-C3)-alkyl, CH2CH=CH2, CH2CH2OCH3 eller CH2CH2C1; I

I Re er (C!-C2)-alkyl; I R9 er (^-03)-alkyl eller CF3;

I 35 R10 og RX1 uafhængigt er (Ci~C2)-alkyl; I

I R12 er H eller CH3;

I W er O eller S; I

I A er 31 DK 175210 B1 : 5 OCH, 10 -orener -ø · >2 *2 X er H, CH3, OCH3, Cl, F, OCF2H eller SCF2H; y er ch3, och3, oc2h5, ch2och3, nh2, nhch3, N((CH3)2, 15 CH(OCH3)2, CH(OCH2CH3)2, c2h5, cf3, ch2=chch2o, CHsCCH20, CF3CH20, 0CH2CH2C1, OCH2CH2Br, och2ch2f, cn, ch2och2ch3, OCH2CH2OCH3 eller GCF2T, hvor G er O eller S, og T er H, CHC1F, CHBrF, CF2H eller CHFCF3; Z er CH, N, CCH3, CC2H5, CC1 eller CBr; 20 Yx er O eller CH2;

Xx er CH3, OCH3, OC2H5 eller OCF2H; X2 er CH3, C2H5 eller CH2CF3; Y2 er C2H5, CH3, 0CH3, OC2H5, SCH3 eller SC2H5; og Y3 er CH3 eller OCH3.

25

Eksempel 22

Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US patentskrift nr. 4.547.215, er en forbindelse med formlen: or. -r ^ bDjNhchh —tf n N \

CJ

hvor 35 R er C2H5 eller CH(CH3)2; og deres landbrugsmæssigt egnede salte.

I DK 175210 B1 I

I 32 1

I Eksempel 23 I

I Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US I

I patentskrift nr. 4.548.638, er en forbindelse med formlen: I

GU-cT ' I

I I

OCHjCHj

I 10 hvor I

I R er co2ch3, co2ch2ch3, co2ch2ch2ch3, co2ch2ch=ch2, I

I C02CH(CH3), C02CH2CH2C1, S02N(CH3)2 eller oso2ch3. I

I Eksempel 24 I

I 15 Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US I

I patentskrift nr. 4.479.821, er en forbindelse med formlen: I

I wI

I (/ -SOj-NH-C-NH —Λ XN I

I 20 I

I CX-A)m R4 I

I hvor I

I A er en (Cj^-Cg)-alkylgruppe, som er substitueret med I

I 25 (Ci-C^-alkoxy, (C3-C4)-alkylthio, (Ci«C4)-alkylsulfinyl I

I eller (C3-C4)-alkylsulfonyl; I

I X er oxygen, svovl, en sulfinyl- eller sulfonylbro; I

I 2 er oxygen eller svovl; I

I m er 1 eller 2; I

I 30 R2 er hydrogen, halogen, (Cj-Cg)-alkyl, (C2-C5)-alkenyl, I

I (C1-C4)-halogenalkyl eller en gruppe -Y-R5, -COOR6, -N02 I

I eller -CO-NR7-R8; I

I R3 og R4, den ene uafhængigt af den anden, er hydrogen, (C^- I

I -C4-alkyl, (0^-04)-alkoxy, (£3^04)-alkylthio, (C3_-C4)-ha- I

I 35 logenalkyl, halogen eller alkoxyalkyl med højst 4 car- I

I bonatomer; I

33 DK 175210 B1 r5 og Rg, den ene uafhængigt af den anden, er (Ci-Cg)-alkyl, (C2-C5)-alkenyl eller (C2-C6)-alkynyl; rη og Rg, den ene uafhængigt af den anden, er hydrogen, (C3--C5)-alkyl, (C2-C5)-alkenyl eller (C2-C6)-alkynyl; og 5 Y er oxygen, svovl, en sulfinyl- eller sulfonylbro, og salte af disse forbindelser.

Tflcsranpel 25

Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US 10 patentskrift nr. 4.566.898, er en forbindelse med formlen: jnt a h

C1 ^^^OjNHCNH-(( JN

15 W—^ ch3

Eksempel 26

Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US 20 patentskrift nr. 4.435.205, er en forbindelse med formlen: i·

^BOjN-C-NR

I I

r3 r4 25 hvor R er h

Nr—( N—< N—N

-Q Up ener U=px,i Y Y, Y,

Ri er H, Cl, Br, F, (0^-04)-alkyl, (C3-C4)-alkoxy, (C3/-C4)--alkylthio, N02, CF3, COOR5 eller S02NR$R7; R2 er H, Cl, Br eller CH3; 35 R3 og r4 uafhængigt er H eller CH3;

I DK 175210 B1 I

I I

I R5 er (Ci-Cg)-alkyl, (C3-C6)-alkenyl, CH2CH2OCH3, I

I CH2CH2OCH2CH3, CH2CH2CH2OCH3 eller CH2CH2C1; I

I R6 og R7 uafhængigt er CH3 eller CH3CH2; I

I w er oxygen eller svovl; I

I 5 X er CH3, -OCH3 eller -OCH2CH3; I

I Y er H, Cl, CH3, CF3, -NHCH3, -N(CH3)2-, -CH2OR8, I

I -cch2ch2or8, -och2cf3 eller vr6; I

I Z er CH eller N; I

I V er oxygen eller svovl; I

I 10 r8 er ch3, ch3ch2-, ch2co2r8, -ch2ch2or6, c(ch3)hco2r8 eller I

I CH2CH2C02R8; I

I Y1 er H, CH3 eller OCH3; og I

I Xx er H, Cl, 0CH3, -OCH2CH3 eller CH3; I

I og landbrugsmæssige salte deraf. I

I 15 I

I 27 I

I Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i OS I

I patentskrift nr. 4.514.212, er en forbindelse med formlen: I

I I

I »/ψ »=< I

x-ch2-q r*

I og saltene deraf med aminer, alkalimetal- eller jordalkali- I

I 25 metalbaser eller med kvaternære ammoniumbaser, hvor: I

I Q er fluor, fluormethyl, chlormethyl, trichlormethyl, 1,2- I

I -dichlorethyl, 1,2-dibroroethyl, 1,2-dichlorpropyl, 1,2- I

I -dibrompropy1, 1,2-dibromisobutyl, 1,2-dichlor-l-methyl- I

I ethyl eller 1,2-dibrom-l-methylethyl; I

I 30 X er oxygen, svovl, en sulfinyl- eller sulfonylbro; I

I Z er oxygen eller svovl; I

I R2 er hydrogen, halogen, (C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-alkenyl, I

I (Cj-C^)-halogenalkyl eller en gruppe -Y-R5, -COORg, -N02 I

I eller -CO-NR7-R8; I

I 35 R3 og R4, den ene uafhængigt af den anden, er hydrogen, (C3- I

I -C4-alkyl, (C^-C^)-alkoxy, (C1-C4)-alkylthio, (¢^¢4)-113- I

35 DK 175210 B1 logenalkyl, halogen eller alkoxyalkyl med højst 4 car-bonatomer; R5 og Rg, den ene uafhængigt af den anden, er (0^-05)-alkyl, (C2-C5)-alkenyl eller (C2-Cg)-alkynyl; 5 R7 og Rg, den ene uafhængigt af den anden, er hydrogen, (¢^--C5)-alkyl, (C2-C5)-alkenyl eller (C2-Cg)-alkynyl; og Y er oxygen, svovl, en sulfinyl- eller sulfonylbro.

Eksempel 28

10 Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US

patentskrift nr. 4.478.635, er en forbindelse med formlen: OCHFj * jt~£ X-SOj-NH-C-N-T y 15 Rie \ . hvor X er en gruppe med formlen 20 P, // '\_ (/ eller /~~\

M

R1 R, 25 Y er (Cj—C3)-alkyl, (C2-C3)-halogenalkyl, (C2-C3)-alkoxy, (C^—c3)—halogenalkoxy, (C2-C3)-alkoxyalkyl, (Ci-C3)-al- kylthio, halogen eller -NRjgR]^; Z er oxygen eller svovl; 30 Ri er hydrogen, halogen, cyano, nitro, ()-halogenalkyl, (¢3-04)-alkyl, (¢3.-04) -a lkoxy, -CO-R6, -NR7R8, -S(0)m- -(^-04)-alkyl ©Her -S02R9; R2 er hydrogen, fluor, chlor, brom, nitro, trifluormethyl, -NR2qR21, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy eller -S(0)m-35 "(C1-C4)-alkyl;

I DK 175210 B1 I

I 36 I

I r3 er hydrogen, fluor, chlor, brom, amino, nitro eller meth- I

I oxy; I

I r6 er hydrogen, (Ci-C4)-alkyl, (€3-03)-alkenyloxy, (C3-C5)- I

I alkynyloxy, (C2-C4)-halogenalkyl, (Ci-C5) -alkylthio, I

I 5 phenoxy, benzyloxy, -NR20R22 eller (03-05)-alkoxy, som I

I er usubstitueret eller substitueret med 1 til 3 halogen- I

I atomer eller (02-03)-alkoxy; I

I R7 er hydrogen, methoxy, ethoxy, (C2-C4)-alkyl eller -CO-R22; I

I Rg er hydrogen eller -CO-R22» I

I 10 R9 er en -0-R13- eller -NR14Ri5-gruppe; I

I R22 er (C2“C4)-alkyl, som er usubstitueret eller substitueret I

I med 1 til 3 halogenatomer, eller er phenyl eller benzyl; I

I r12 er hydrogen, (C2-c4)-alkyl eller (C2-C4)-alkoxy; og I

I m er 0, 1 eller 2; I

I 15 og R4 har samme betydning som R2; R5 har samme betydning som I

I Ri; Rio» Ru# Ri4 og R20 har hver især samme betydning I

I som R7; og R12, R15, Ri6/ R17 R21 har hver især samme I

I betydning som Rg. I

I 20 Eksempel 29

I Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US I

I patentskrift nr. 4.634.465, er en forbindelse med formlen: I

I „ I

o uH

I hvor I

I Z er oxygen eller svovl;

I 30 E er nitrogen eller =C-; I

I R2 er hydrogen, halogen, nitro, (C2-C4)-alkyl, (C2-C4)-ha- I

I logenalkyl, (Ci-C4)-alkoxy, (Ci-C4)-halogenalkoxy, I

I (C2~C4)-alkoxycarbonyl, (Ci-C4)-alkylthio, (C2-C4)-al- I

I kylsulfinyl, (¢3-04)-alkylsulfonyl eller (C2-C5)-alkoxy- I

I 35 alkoxy; I

I r2 er hydrogen, (C1-C4)-alkyl eller (C2-C3)-alkoxy; I

37 DK 175210 B1 R3 og R4, den ene uafhængigt af den anden, er hydrogen, (C3-C4) -alkyl, (C3-C4)-alkoxy, (C^-C^)-halogenalkoxy, (C3-C4)—halogenalkylthio, (Ci”C4)-alkylthio, halogen, (C2-C5)-alkoxyalkyl, (C2-C5)-alkoxyalkoxy eller -NR5R5, 5 hvor R5 og R6 er hydrogen eller (¢3-04)-alkyl; og A er en usubstitueret eller substitueret bro ned 3 eller 4 atomer, som indeholder 1 eller 2 oxygen-, svovl- eller nitrogenatomer, og som sammen med det forbindende car-bonatom danner et ikke-aromatisk, 5- eller 6-leddet, 10 heterocyclisk ringsystem, idet dog 2 oxygenatomer er adskilt af mindst 1 carbonatom, og at oxygen- og svovlatomer kun er indbyrdes forbundet, hvis svovlatomet har form af en -SO- eller -S02-gruppe.

15 Eksempel 30

Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i EP offentliggørelsesskrift nr. 202.830, er 2-[[N-(4-methoxy--6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methylaminocarbonyl]-amino-sulfonyl]-benzoesyremethylester.

20

Eksempel 31

Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i EP offentliggørelsesskrift nr. 237.292, er en forbindelse med formlen: 25 0CH3 N^/ JSOjNHCN—(( )\ R \

X

hvor 30 J er OL · "-1 J-2

I DK 175210 B1 I

I 38 I

I o I

I 5 Ra I -O I

I -.-or I

I eller I

I J-3 J-4 I

I 10 I

I R er H eller CH3; I

I R^ er H eller (Ci-C3)-alkyl; I

I R2 er (Ci-C3)-alkyl eller (Ci-C2)-alkoxy; eller I

I 15 Ri og R2 kan sammen danne -(CH2)n“/ hvor n er 2, 3 eller 4; I

I R3 er H, Cl, F, Br, CH3, CF3, 0CH3 eller OCF2H; og I

I X er CH3, CH2F, CH2CH3, 0CH3/ OCH2CH3, Cl, 0CF2H eller I

I ch2och3. I

I 20 Eksempel 32 I

I Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i EP of- I

I fentliggørelsesskrift nr. 87.780, er en forbindelse med I

I formlen: I

I 25 jAl R jri I

I c i 'n=~( I

I hvor I

I A er et hydrogenatom, en (C^-Cg)-alkylgruppe eller en phe- I

I 30 nylgruppe, som kan være substitueret med (Ci~Cg)-alkyl- I

I grupper, halogenatomer eller nitrogrupper; B og c uafhæn- I

I gigt er hydrogenatomer, halogenatomer, nitrogrupper, I

I (Ci-Cg)-alkylgrupper, arylalkylgrupper, (C^-Cg)-alkoxy- I

I grupper, halogenalkylgrupper, -C02R (hvor R er et hydro- I

I 35 genatom, en (Ci-Cg)-alkylgruppe, en allylgruppe eller en I

I propargylgruppe), -CONR3R2 [hvor R3 er et hydrogenatom, I

39 DK 175210 B1 en (Cj/-Cg)-alkylgruppe eller en phenylgruppe, R2 er et hydrogenatom eller en (C2-Cg)-alkylgruppe, eller R^ og R2 Jean sammen være -(CH^jn)- (m er 4, 5 eller 6), -CH2CH2OCH2CH2- eller -CH2CH2N(CH3)CH2CH2-]/ -S(0)nR3 5 (hvor R3 er en (C^-Cg)-alkylgruppe, en phenylgruppe eller en arylalkylgruppe, og n er 0, 1 eller 2), -S02NR4R5 [hvor R4 er en (C^-Cg)-alkylgruppe, R5 er et hydrogenatom eller en (Cj-Cg)-alkylgruppe, eller R4 og R5 kan sammen være -(CH2)p)~ (p er 4, 5 eller 6), -CH2CH2OCH2CH2- eller 10 -CH2CH2N(CH3)CH2CH2-] eller en phenylgruppe, som kan være substitueret med (C^-Cg)-alkylgrupper, halogenatomer eller nitrogrupper; D er et hydrogenatom eller en (0^-Cg)-alkylgruppe; X og Y uafhængigt er hydrogenatomer, halogenatomer, (C^-Cg)-alkylgrupper, (Cj-Cg)-alkoxygrup-15 per, (Ci-C8)-alkoxyalkylgrupper, -CF3-grupper, (Cj-Cg)--halogenalkoxygrupper, alkylaminogrupper, dialkylami-nogrupper, .

R

20 I

-ochco2r7 (hvor Rg og R7 hver især er hydrogenatomer eller (C3-C8)--alkylgrupper), eller enten X eller Y kan danne en 5-led-25 det ring indeholdende et oxygenatom sammen med X; og X er et nitrogenatom eller C-Rg (hvor Rg er et hydrogenatom, en halogenalkylgruppe eller kan danne en 5-leddet ring indeholdende et oxygenatom sammen med X eller Y).

30 Eksempel 33

Pesticidet, som er beskrevet mere detaljeret i US patentskrift nr. 4.710.721, er en forbindelse med formlen: im Ύ

I DK 175210 B1 I

I 40 I

I hvor I

I R er H eller CH3; I

I Ri (ci"c3)-alkyl, (C3-C4)-alkoxyalkyl# (C2-C4)-halogenalkyl, I

I (C3-C4)-alkenyl eller (C3-C4)-alkynyl; I

I 5 R2 er (C2-Cg)-alkoxy, (C3-Cg)-cycloalkoxy, (C4-Cg)-cycloal- I

I kylalkoxy, (C3-Cg)-halogenalkoxy, (C2-C6)-alkenyloxy, I

I (C2-C6)-halogenalkenyloxy, (C3-Cg)-alkynyloxy, (C3-Cg)- I

I -halogenalkynyloxy, (C2-C4)-alkoxyalkoxy, (C2-C4)-halo- I

I genalkoxyalkoxy, (C2-C4)-alkylthioalkoxy, (C2-C4)-halo- I

I 10 genalkylthioalkoxy, (C2-C4)-alkylsulfinylalkoxy, (C2-C4)- I

I -ha logena lkylsulfinylalkoxy, (C2-C4)-alkylsulfonylalk- I

I oxy, (C2-C4)-halogenalkylsulfonylalkoxy, (C2-C4)-cyano- I

I alkoxy, 0CH2C(0)CH3), 0CH2CH2C(0)CH3, (C2-C4)-aminoalkoxy, I

I (Ci-Cg)-alkylthio, (C3-Cg)-cycloalkylthio, (C4-Cg)-cyclo- I

I 15 alkylalkylthio, (Ci-c8)-halogenalkylthio, (C2-Cg)-alke- I

I nylthio, (C2-Cg)-halogenalkenylthio, (C3-Cg)-alkynylthio, I

I (C3-Cg)-halogenalkynylthio, (C2-C4)-alkoxyalkylthio, I

I (C2-C4)-halogenalkoxyalkylthio, (C2-C4)-alkylthioalkyl- I

I thio, (C2-C4)-halogenalkylthioalkylthio, (C2-C4)-cyano- I

I 20 alkylthio, SCH2C(0)CH3, SCH2CH2C(0)CH3, (C2-C4)-amino- I

I alkylthio, SC6H5, SCH2C6H5, (Ci-Cg)-alkylsulfinyl, (C3- I

I -Cg)-cycloalkylsulfinyl, (c4-Cg)-cycloalkylalkylsulfinyl, I

I (Ci-Cg) -halogenalkylsulfinyl, (C2-Cg)-alkenylsulfinyl, I

I (C2-Cg)-halogenalkenylsulfinyl, (C3-Cg)-alkynylsulfinyl, I

I 25 (C3-Cg)-halogenalkynylsulfinyl, · (C2-C4)-alkoxyalkylsul- I

I finyl, (C2-C4)-halogenalkoxyalkylsulfinyl, (C2-C4)-cyano- I

I alkylsulf inyl, S (O) CH2C(0) CH3, S(0)CH2CH2C(0)CH3, (C2-C4)- I

I -aminoalkylsulfinyl, (C2-C8)-alkylsulfonyl, (C3-Cg)-cy- I

I cloalkylsulfonyl, (C4-Cg)-cycloalkylalkylsulfonyl, (C3- I

I 30 -Cg)-halogenalkylsulfonyl, (C2-Cg)-alkenylsulfonyl, I

I (C2-Cg)-halogenalkenylsulfonyl, (C3-Cg)-alkynylsulfonyl, I

I (C3-Cg)-halogenalkynylsulfonyl, (C2-C4)-alkoxyalkylsul- I

I fonyl, (C2-C4)-halogenalkoxyalkylsulfonyl, (C2-C4)-cyano- I

I alkylsulfonyl, S02CH2C(0)CH3, S02CH2CH2C(0)CH3, (C2-C4)- I

I 35 -aminoalkylsulfonyl, CH2F, CHF2, CH2C1, CHC12, CH2Br, I

I CHBr2, (C2-Cg)-alkyl substitueret med 1-3 atomer af F, I

41 DK 175210 B1

Cl eller Br, (C2-c6)-alkenyl, (C2-Cg)-halogenalkenyl, C3CH, (C2-Cg)-halogenalkynyl, 0C(0)-(C^-C4)-alkyl, CH2C(0)NRaRb, NHCH3, NRbRc eller (Cj-^)-alkyl substitueret med (Cj-C4)-alkoxy, (C3-C4)-cycloalkoxy, cyclopropyl-5 methoxy, (C1-C4)-halogenalkoxy, (C2-C4)-alkenyloxy, (C2-C4)-halogenalkenyloxy, (C3-C4)-alkynyloxy, (C3-C4)- -halogenalkynyloxy, (C2-C4)-alkoxyalkoxy, (C2-C4)-amino-alkoxy, (Ci~C4)-alkylcarbonyloxy, (C1-C4)-halogenalkyl-carbonyloxy, (C1-C4)-carbamoyloxy, (Ci-C4)-alkoxycar-10 bonyloxy, OH, 0P(0)(0-(Ci~C2)-alkyl)2, (Ci-C4)-alkylsul- fonyloxy, (Ci-C2)-halogenalkylsulfonyloxy, OSi(CH3)3, OSi(CH3)2C(CH3)3, (C1-C4)-alkylthio, (C3-C4)-cycloalkyl-thio, cyclopropylmethylthio, (Ci~C4)-halogenalkylthio, (C2-C4)-alkenylthio, (C2-C4)-halogenalkenylthio, (C3-C4)-15 -alkynylthio, (C3-C4)-halogenalkynylthio, (C2-C4)-alkoxy- alkylthio, (C2-C4)-aminoalkylthio, SH, SP(0) (O-(C1-C2)-alkyl) 2, (C1-C4)-alkylsulfinyl, (C3-C4)-cycloalkyxsulfonyl, cyclopropylmethylsulfiny1, ()-halogenalkylsulfiny1, (C2—C4)-alkenylsulfinyl, (C2-C4)-halogenalkenylsulfinyl, 20 (C3-C4)-alkynylsulfinyl, (C3-C4)-halogenalkynylsulfinyl, (C2-C4)-alkoxyalkylsulf inyl, (C2-C4)-aminoalkylsulf iny1, (Ci~C4)-alkylsulfony1, (C3-C4)-cycloalkylsulfonyl, cyclopropy lmethylsulf onyl , (C1-C4)-halogenalkylsulfonyl, (C2-C4)-alkenylsulfonyl, (C2-C4)-halogenalkenylsulfonyl, 25 (C3-C4)-alkynylsulfonyl, (C3-C4)-halogenalkylsulfonyl, (C2-C4)-alkoxyalkylsulfonyl eller (C2-C4)-aminoalkylsul-fonyl;

Ra og Rb uafhængigt er H eller (C1-C3).-alkyl;

Rc er (C2-C4)-alkyl, cyclopropylmethyl, (C2-C4)-cyanoalkyl, 30 CH2C(0)CH3, CH2CH2C(0)CH3, (Ci^J-halogenalkyl, (C3-C4)- -alkenyl, (C3-C4)-halogenalkenyl, (C3-C4)-alkynyl, (C3--C4)-halogenalkynyl, (Ci-C4)-alkyl substitueret med (Cj--C4)-alkoxy, (Ci~C4)-alkylthio, (C3-C4)-alkylsulfinyl, (Ci-C4)-alkylsulfonyl, OH, NH2, NHCH3 eller N(CH3)2; 35 X er CH3, OCH3, OC2H5, Cl eller Br;

I DK 175210 B1 I

I I

I Y er (Ci“C2)-alkyl, (C2_C2) -alkoxy, OCH2CH2F, OCH2CHF2, I

I OCH2CF3, NHCH3 eller N(CH3)2; og I

I Z er CH eller N, og I

I deres landbrugsmæssigt egnede salte.

Claims

1. Tabletformulering, kendetegnet ved, at den i alt væsentligt, baseret på den totale vægt af det 5 formulerede præparat, består af: (i) fra 20% til 75% af et pesticid eller vækstregulerende middel, som er karakteriseret ved et smeltepunkt på mindst 100°C og en opløselighed i neutralt vand ved 20°C på ikke over 5 vægt%, 10 og (ii) fra 25% til 80% af et afgivelsessystem, som er karakteriseret ved et panel af komponenter, som er komplementære til pesticidet i (i), hvilket panel i alt væsentligt består af følgende komponen- 15 ter: (a) fra 5% til 20% af en dibasisk eller tribasisk, organisk carboxylsyre eller en blanding deraf, (b) fra 7% til 50% af et ammonium- eller alkalime-talcarbonat eller -bicarbonat eller en blanding 20 deraf, (c) fra 0,5% til 20% af et dispergeringsmiddel, (d) fra 0,1% til 5% vanduopløselig, tværbundet po- lyvinylpyrrolidon og (e) fra 0,1% til 5% af et anionisk eller ikke-ionisk 25 fugtemiddel; hvorhos formuleringen danner en dispersion i vand, som er fin nok til at passerer en sigte på 0,297 mm uden at til-. stoppe den, og som har en specifik vægtfylde på over 1,00.

2. Tabletformulering ifølge krav 1,kendete g- n e t ved, at pesticidet er et herbicid.

3. Tabletformulering ifølge krav 1, kendetegnet ved, at pesticidet er et fungicid. 35 I DK 175210 B1 I I 44 I

4. Tabletformulering ifelge krav l, kendete g- I I net ved, at pesticidet er et insekticid. I

5. Tabletformulering ifølge krav l#kendeteg- I I 5 n e t ved, at pesticidet er et nematodicid. I

6. Tabletformulering ifølge krav 1,kendete g- I I net ved, at pesticidet er et acaricid. I I 10

7. Tabletformulering ifølge krav 1,kendete g- I I net ved, at pesticidet er et baktericid. I

8. Tabletformulering ifølge krav 1,kendete g- I I net ved, at der anvendes et vækstregulerende middel. I I 15 I

9. Tabletformulering ifølge krav 2,kendete g- I I net ved, at herbicidet er 3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)- I I -1-methyl-l,3,5-triazin-2,4(IH,3H)-dion. I I 20

10. Tabletformulering ifølge krav 2, kendete g- I I net ved, at herbicidet er (2,4-dichlorphenoxy)-eddikesyre. I

11. Tabletformulering ifølge krav 2,kendete g- I I net ved, at herbicidet er et sulfonamid. I I 25 I

12. Tabletformulering ifølge krav 11, kende- I I tegnet ved, at sulfonamidet er 3-[[[[(4-methoxy-6- I I -methyl-1,4,5-triazin-2-yl) -amino]-carbonyl]-amino]-sul- I I fonyl]-2-thiophencarboxylsyremethylester. I I 30 I

13. Tabletformulering ifølge krav 11, kende- I I tegnet ved, at sulfonamidet er 2-[[[[(4-methoxy-6- I I -methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfon- I I yl]-benzoesyremethylester. I I 35 I DK 175210 B1

14. Tabletformulering ifølge krav 11, kende tegnet ved, at sulfonamidet er 2-[[[[(4-chlor-6-meth-oxy-2 -pyr imidiny 1) -amino ] -carbonyl ] -amino] -sulf ony 1 ] -ben-zoesyreethylester. 5

15. Tabletformulering ifølge krav 12, kende tegnet ved, at den udgøres af 52% sulfonamid, 10% citronsyre, 26% natriumbicarbonat, 5% af et kondensat af naphthalensulfonsyresalt og ammoniumsalt, 1% tværbundet 10 polyvinylpyrrolidon, 1% natriumdialkylsulfosuccinater og 5% borsyre.

16. Tabletformulering ifølge krav 12, kende tegnet ved, at den omfatter 52,1% sulfonamid, 25,6% 15 natriumbicarbonat og 0,3% magnesiumstearat.

17. Tabletformulering ifølge krav 3, kendetegnet ved, at fungicidet er methyl-2-benzimidazolcarbamat.

18. Tabletformulering ifølge krav 4,kendeteg net ved, at insekticidet er trans-5-(4-chlorphenyl)-N--cyclohexyl-4-methy1-2-oxo-3-thiazolidincarboxamid.

19. Tabletformulering ifølge krav 6, kendete g- 25 net ved, at akaricidet er (4RS, 5RS)-5-(4-chlorphenyl)-N- cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-l,3-thiazolidin-3-carboxamid. 1 Tabletformulering ifølge et hvilket som helst af kravene 1-19, kendetegnet ved, at den foreligger 30. form af en tablet.