PL159957B1 - Srodek szkodnikobójczy w postaci tabletki PL PL - Google Patents

Srodek szkodnikobójczy w postaci tabletki PL PL

Info

Publication number
PL159957B1
PL159957B1 PL1989280292A PL28029289A PL159957B1 PL 159957 B1 PL159957 B1 PL 159957B1 PL 1989280292 A PL1989280292 A PL 1989280292A PL 28029289 A PL28029289 A PL 28029289A PL 159957 B1 PL159957 B1 PL 159957B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
pesticide
methyl
acid
pesticide according
formula
Prior art date
Application number
PL1989280292A
Other languages
English (en)
Other versions
PL280292A1 (en
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22791982&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL159957(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of PL280292A1 publication Critical patent/PL280292A1/xx
Publication of PL159957B1 publication Critical patent/PL159957B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Srodek szkodnikobójczy w postaci tabletki zawierajacy pestycyd i uklad nosnikowy zlozony z kwasu organicznego, weglanu i srodków pomocniczych, znamienny tym, ze w przeli- czeniu na mase calego srodka zawiera 20-75% pestycydu o temperaturze topnienia co najmniej 100°C i rozpuszczalnosci w wodzie w temperaturze 20°C nie wiekszej niz 5% wagowych oraz 25-80% ukladu nosnikowego zlozonego w 5-20% z dwuzasadowego lub trójzasadowego orga- nicznego kwasu karboksylowego lub mieszaniny takich kwasów, w 7-50% z weglanu lub wodoroweglanu metalu alkalicznego lub amonowego albo mieszaniny tych zwiazków, w 0,5-20% z dyspergatora, w 0,1-5% z usieciowanego, nierozpuszczalnego w wodzie poliwinylopi- rolidonu i w 0,1-5% z anionowego lub niejonowego zwilzacza. PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek szkodnikobójczy w postaci tabletki zawierający pestycyd i układ nośnikowy złożony z kwasu organicznego, węglanu i środków pomocniczych.
Znanych jest kilka typów preparatów tabletkowych, np. z brytyjskich opisów patentowych nr 2139893 i nr 2184946, z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3182620 i opublikowanego japońskiego zgłoszenia patentowego Kokai nr 51 088 641. Jednakże publikacje te nie zawierają ujawnienia, a nawet sugestii konkretnego składu ilościowego i jakościowego właściwego środkowi według wynalazku.
Cechą środka szkodnikobójczego według wynalazku jest to, że w przeliczeniu na masę całego środka zawiera około 20-75% pestycydu o temperaturze topnienia co najmniej około 100°C i rozpuszczalności w wodzie w temperaturze 20°C nie większej niż około 5% wagowych oraz około 25-80% układu nośnikowego złożonego w około 5-20% z dwuzasadowego lub trójzasadowego organicznego kwasu karboksylowego lub mieszaniny takich kwasów, w około 7-50% z węglanu lub wodorowęglanu metalu alkalicznego lub amonowego albo mieszaniny tych związków, w około 0,5-20% z dyspergatora, w około 0,1-5% z usieciowanego, nierozpuszczalnego w wodzie poliwinylopirolidonu i w około 0,1-5% z anionowego lub niejonowego zwilżacza.
Dzięki wzajemnym oddziaływaniom składników układu nośnikowego, obecnych w środku według wynalazku w podanych wyżej ilościach, tabletka ulega bardzo szybkiemu rozkładowi nawet w zimnej wodzie, a zawarte w środku pestycydy, nierozpuszczalne lub bardzo słabo rozpuszczalne w wodzie, ulegają szybkiemu zdyspergowaniu, tworząc zawiesinę o cząstkach tak drobnych, że przechodzą one przez sito 50 mesh bez jego zatykania.
Stosowane tu określenie „środek szkodnikobójczy w postaci tabletki odnosi się zarówno do tabletek otrzymanych z wyżej zdefiniowanej kompozycji, jak również do tejże kompozycji jako takiej, lecz nie mającej postaci tabletki.
Pestycydami obecnymi w środku według wynalazku mogą być herbicydy, fungicydy, bakteriocydy, insektycydy, nematocydy, akaracydy i regulatory wzrostu roślin.
Korzystnymi dwuzasadowymi i trójzasadowymi organicznymi kwasami karboksylowymi są kwas cytrynowy, fumarowy, ftalowy, maleinowy, jabłkowy, szczawiowy, adypinowy, glutarowy, 2-metyloflutarowy, bursztynowy i winowy, a także mieszaniny dowolnych z tych kwasów.
Do korzystnych węglanów i wodorowęglanów należą sole litowe, sodowe i potasowe oraz mieszaniny dowolnych z tych soli.
Określenie „dyspergator obejmuje sole sodowe kondensatów naftalenu i formaldehydu, sole sodowe, potasowe i wapniowe kondensatów kwasów naftalenosulfonowych, sole litowe, sodowe, potasowe, wapniowe i amonowe lignosulfonianów, takie jak Polyfon H i Lignosol TSF, sole sodowe, potasowe, i amonowe poliakrylanów i karboksylanów, np. Tamol 731 SD, sole sodowe kopolimerów bezwodnika maleinowego i izobutylenu, a także rozpuszczalne w wodzie niejonowe polimery, takie jak poliwinylopirolidon, poli(tlenki etylenu) i pochodne celulozy. Do korzystnych dyspergatorów należą sole sodowe, potasowe, amonowe i wapniowe kondensatów kwasów naftalenosulfonowych, a zwłaszcza sole amonowe, szczególnie Lomar PWA.
Nierozpuszczalne w wodzie, usieciowanym poliwinylopirolidonem pełniącym rolę dezintegratora może być dowolny ze środków typu crospovidone, przy czym szczególnie korzystny jest Polyplasdone XL 10.
Określeniem „anionowy zwilżacz są objęte alkilobenzenosulfoniany, alkilo- i dwualkilonaftalenosulfoniany, siarczany alkilowe oraz estry alkoholi i kwasu siarkowego, sulfoalkiloamidy, karboksylany, sulfoniany α-oletinowe i sulfobursztyniany dwualkilu. Określeniem „niejonowy zwilżacz są objęte acetylenowe diole, kopolimery tlenku etylenu i tlenku propylenu, etoksylowane alkilofenole, etoksylowane kwasy tłuszczowe, etoksylowane alkohole, etoksylowane estry sorbitariu i kwasów tłuszczowych oraz etoksylowany olej rycynowy. Korzystnymi zwilżaczami są sole sodowe sulfobursztynianów dwualkilu, a zwłaszcza sól sodowa sulfobursztynianu dwuizobutylu (Monawet M3-100), sól sodowa sulfobursztynianu dwuamylu i sól sodowa sulfobursztynianu dwucykloheksylu.
Korzystne pestycydy stanowiące składniki środków szkodnikobójczych według wynalazku wymienione w tabeli 1, w której związki nr 1-77 są herbicydami, związki nr 78-97 są fungicydami, związek nr 98 jest bakteriocydem, związki nr 99-102 są akarycydami, a związki nr 103-106 są insektycydami.
159 957
Tabela 1
Numer związku Nazwa zwyczajowa Temperatura topnienia (°C) Nazwa chemiczna
1 2 3 4
I acifluorfen· 142-160 kwas 5-[2-chloro-4-(trójf]uorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzoesowy
2 asulam 142-144 [(4-aminofenylo)-sulfonylo]karbaminian metylu
3 atrazine 175-177 2,4-dwuamino-6-chloro-N-etylo-N-( 1-metyloetylo}-1,3,5-triazyna
4 bensulfuron methyl 185-188 2-[(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)aminokarbonyIoaminosuIfonyIometylojbenzoesan metylu
5 bentazon 137-139 2,2-dwuoksydo-3-( 1 -metyloetylo)- 1H,3H-2,1,3-benzotiadiazynon-4
6 bromacil 158-159 5-bromo-6-metylo-3-(l-metylopropylo)-lH)3H-pirymidynodion-2,4
7 nromoxynil 194-195 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzonitryl
8 chloramben 200-201 kwas 3-amino-2,5-dwuchlorobenzoesowy
9 chlorimuron ethyl >100 2-{('4chlorco->-metolkypiryimdyynll:o-)aminoluu-bonyloammosulfbnylo]benzoesan etylu
10 chloroxuron 151-152 N-[4-(4-chlorofenbksy)-fenylo]-N,N-dwumetylomocznik
11 chlorsulfuron 174-178 2-^^loro-N-[(4^metok^y-^^^l^^l^1,3,5-triazynplb-2)-areinokacbonylb]benzenosulfonamid
12 chlortoluron 147—148 N'-(3-chlbro-4-metplofenplb)-N,N-dwumetylbmbcznik
13 clomazone 151-152 2-[(2-chlbroCenplb)metylo]-4,4~iwumetyloizoksazolidynon-3
14 cyanazine 166-167 2-[(4-chloro-l6-:tyloamino-l,3,5-triazynplo-2)amino]-2-mttplopropib- nit^l
15 dazomet 104-105 tetrahydrb-3,5-dwumetplo-2H-1,3,5-tiadiazynotion-2
16 desmediphan 120 [3-(fenyloaminokarbonylokspCenylo]kacbamiman etylu
17 dicamba 114-116 kwas 3>6-dichloco-2-metbksybenzbesbwp
18 dichlobenil 139-145 2,6-dichlbrbbenzbnitcpl
19 dichlorprop 117-118 kwas (±)-2-(2,4-dwuchlorbfenoksy)prbplonbwy
20 diphenamid 134-135 N,N-dwumetylb-«-fenylobenzenbacetamid
21 dipropettyn 104-106 2,4-dwuaminb-6-(etylotio)-N,N'-bis(l-metyloetyloa 1 .S^-triazyna
22 diuron 158-159 N'-(3,4-dwuchlocofenplo)-N,N-dwumetplombCznik
23 thiameturon >100 3-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynplo-2)aminokarbonyloaminosulfbnpIo]tibfenbkarboksplan-2 metylu
24 — >100 2-[N-(4-metokyy--5-metylo-1,3,5-triazynylb-)}N-metylobminokarbbnplbamlnosulfonylb]benzoesan metylu
25 fenac 156 kwas 2,3,6-trójchIbrbfenplooctowy
26 fenuron 133-134 N,N-dwumetplb-N'-ftnylomocznik
27 fluometuron 163-163 N,N-dwumetyk>-N'-[3-(irójfl '.^bcbmetplo)fenylo] mocznik
28 fluridone 151-154 1 -mety·' o-3--c nylo-5--3--toC>jfluororeetylo)fenylol-1 H-pirydynon^
29 fomesafen 220-221 5-[2-chloco-4-(trójfluorbmetylo)fenoksy]-N-(metylosulfbnylo)-2-nitrb- benzamid
30 glyphosate 200 N-(CoyConbmetylb)glicpna
31 hexazinone 115-117 2-cpkIoheksyIo-6-(d\wlmetyloamino)-1 -metylo- 1H.3H-1,3,5-triazynbdion-2,4
32 imazamethabenz >100 3-metylo-6-(4-izopropplo-4-metplo-5-ketoimidazollnylb-2)btnzocsan metylu i 4-mttplo-6-(4-lzopropylo-4-mttplo-5-kttoimidazolinylo-2)benzoesan metylu
33 imazaquin 219-222 kwas I-metyloetyl^a^^^l^^ti^-1 H-imidazo- lilo-2]chinolinokarboksyIowy-3
34 imazethapyr 172-175 kwas (±)-2-[4,5-dihpdcb-4-metplb-5-( l-mttploetylo)-5-keto-1 H-imida-
zolilo-2]-5-etylopirydynokarboksylowy-3
159 957
I 2 3 4
35 ioxynil 209 4-hydroksy-3,5-dwubenzonitryl
36 isoproturon N-(4-izopropylofenylo)-N',N'-dwumetylomocznik
37 isouron 119-120 N'-[5-(l,l-duumetyloetylo)izoksazolilo-3]-N,N-dwuinetylomocznik
38 isoxaben 176-179 N-[3-(l-etylo-l-metylopropylo)izoksazohlo-5]-2,6-dwumetoksy- benzamid
39 karbutilate 176-178 (l,l-dwulmetyIoetylo)karbamiman 3-[(d\wimetyloamino)karbonyloaminojfenylu
40 Iwnacil 316-317 3-cyk]oheksylo-6,7-dihydro-lH-3H,5H-cyk]opentapirymldynodlon- 2,4
41 MCPA 100-115 kwas (4-chloro-2-metylofenoksy)octowy
42 MCPB 100 kwas 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)masłowy
43 mefluidide 183-185 N-[2,4-dwumttylo-5-(tΓÓjfluoromttylosulfonyloamino)fenylo]- acetamid
44 methabenzthiazuron 119-120 U-dwumetylo^-^-benzotiazoilo^ocznik
45 methazole 123-124 2-(3)4-dwuchloroftnylo)-4-metylo-1,2,4-oksadiazolidynodion-3,5
46 metribuzin 125-126 4-amino-6-( 1,1 -dwumetyloetylo)-3-metylotio-4H-1,2,4-triazynon-5
47 metsulfuron methyl 163-166 2-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-tiazynylo-2)aminokarbonyloaminosulfonylojbenzoesan metylu
48 monuron 17Φ-175 N'-(4-chlorofenylo)-N,N-dwumetylomocznik
49 naptalam 185 kwas 2-[(l-naftaltnyloamino-karbonylo]benzoesowy
50 neburon 102-103 l-butylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-l-mttylomocznik
51 nitralin 151-152 4-(inetylosulfonylo)-2,6-dwunitiO-N)N-dwupropyloanilina
52 norflurazon 174-180 4-chloro-5-(metyloamino)-2-(3^^rójf^uorometylofenylo)-2H-pirydazy- non-3
53 oryzalin 141-142 4-dwupropyloamino-3,5-dwunitrobenzenosulfonamid
54 perfluidone 142-144 l,lι--tΓÓjfloor-NN-(--mttylo4--tenylosulfonylofenylo)metanosulfo- namtd
55 phenmedipham 143-144 (3-metylofenylo)karbaminian 3-(metoksykarbonyloamino)fenylu
56 picloram >215 (rozkład) kwas 4-amino-3,5,6-trójchloropirydynokarboksylowy-2
57 prometryn 118-120 2,4-dwuamino-N,N'-dwu( 1 -metyloetylo)-6-metylotio- 1,3,5-triazyna
58 pronamide 155-156 3,5-dwuchloro-N-(l,l-dwumetylopropyn-2-ylo)benzamid
59 propazine 212-214 2,4-dw^ami^o^6-^l^ll3ir<o^lN,^'--^^(l-metylo^^ylo)-l,3,5-triazyna
60 pyrazon 205-206 5-amino-4-chloro-2-fenylo-2H-pirydazynon-3
61 siduron 133^138 N-(2-metylocykloheksylo)-N'-fenylomocznik
62 simazine 225-227 2,4-dwuamino-6-chloro-N,N'-dwuetylo-1,3,5-triazyna
63 sulfometuron 182-189 2-[(4,6-dw□metylopiΓymidynylo-2)aminokarbonyloamίnosuIfonylo)benzoesan metylu
64 tebuthiuron 161-164 N-[5-(I,ldwuimetyloetylo^MAtiadiazolllo^J-N^-dwumetylomocznik
65 terbacil 175-177 5-ch!oro-3-(l, 1 -dwumetyloetylo)-6-metylo-1H,3H-pirymidynodion2,4
66 terbuthylazine 177-179 2-t-butyIoamino-4-chloro-6-etyloamino-s-triazyna
67 terbutryn 104-105 2,4-dwuamino-N-( 1, 1 -dwumetyloetylo)-N'-etylo-6-metylotIo-1,3,5triazyna
68 triclopyr 148-150 kwas (3,5,6-trójchloropirymidynyl-2-oksy)octowy
69 2,4-D 140 kwas (2,4-dwuchlorofenoksy)octowy
70 2,4-DB 119-120 kwas 4-(2,4^w^chlorofenoksy)masłowy
71 triasulfuron >100 3-(6-metoksy-4-metylo-l,3,5-triazynylo-2)-l-[2-(2-chloroetoksy|fenylo- sulfonylo]mocznik
72 primisulfuron >100 2-{3--4,6-bis(dwufluorometoksypirymidynylo-2]ureidosulfonylo|-
benzoesan metylu
159 957
1 2 3 4
73 — >100 2-{3--4,6--bsSdwufluorometoksy)pirymidynylo-2]ureidosulfonylo}benzoesan metylu
74 NC-311 170-172 N-[(4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2)aminokarbonylo]-4-metoksy- karbonylo-l-metyIo]pirazolosulfonamid-5
75 — 160-162 N-[(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)aminokarbonylo]-3-etylosulfo- nylopirydynosulfonamid-2
76 — 152-159 2-[(4,¢-dlWlmetolksypirymidynyjo-2)aminokarbonyloaminosulfonylo]- N,N-dwumetylopirydynokarbonamid-3
77 — 204-206 2-[(4-etoksy-¢-metyjoaminrol,3,5-triazynylo-2)aminokarbonyloaminosulfonylojbenzoesan metylu
78 carbendazim (MBC) 302-307 2-benzimidazolokarbaminian metylu
79 thiuram 146 dwusiarczek czterometylotiuramu
80 dodine 136 octan n-dodecyloguanidyny
8i chloroneb 133-135 1,4-d wuchloro-2,5-dwumetoksybenzen
82 cymoxanil 160-161 2-<^^yi^i^(^-^^^t^ll^l^^^bamylo-2-metoksyiminoacetamid
83 captan 178 N-trójchlorometylotetrahydroftalamid
84 folpet 177 N-trójchlorometylotioftalimid
85 thiophanatemethyl 195 4,4-(o-fenyleno)-bis(3-tioallofeiiian)dwumetylu
86 thiabendazole 304-305 2-(tiazolilo-4)benzimidazol
87 chlorothalonil 240-241 czterochloroizoftalonitryl
88 dichloran 195 2,6-dwuchloro-4-nitroanilina
89 captafol 160-161 cis-N-[ 1,1,2,2-czterochloroetylo)tio]cykloheks-4-enodwukarbonimid1,2
90 iprodione 133^136 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-N-(l-metyloetylo)-2,4-dwuketoimidazolidy nokarbonamid-1
91 vinclozolin 108 3-(3,5-dwuchlorofenylo)-5-etenylo-5-metylooksazolidynodion-2,4
92 kasugamycin 202-204 (rozkład) kazugamycyna
93 triadimenol 121-127 /i-(4-chlorofenoksy-ćr-( 1,1 -dwumetyloetylo-β -(1H-1,2,4-triazolilol)etanol
94 flutriafol 130 (+ J-a-(2-fluorofenylo-ar(imuorofenylo}-/3-1H-1,2,4-triazolilo-1 )etanol
95 flusilazol 52-53 HC1 201-203 1 -[bis(4-0uorofenylo)metylosiliiometylo]- 1H-1,2,4-triazol
96 hexaconazole 111 (+ )-ff-butylo-<a-(2,4-dwuchlorofenylo)-5-( 1H-1,2,4-triazolilo-1 )etanol
97 fenarimol 117-119 (2-chloro-enylo)(4-chloro-enylo)(pirymidynylo-5)metanol
98 oxytetlacycline di- 181-182
hydrate (rozkład) dwuwodzian oksytetracykliny
99 hexathiazox 108-109 trans-5-(4-chloro-enylo)-N-cykloheksylo-4-Inetylo-2-ketotiazolidyno- karbonamid-3
100 oxy:nioquincx 169-170 6-me'ylo-l,3-dwutioo[2,3 bjchinonoliOu-2
101 dienochlor 122-123 bis(pięciochloro-2,4-cy klopen tadie n-1 -yl)
102 cyhexatin 245 wodorotlenek trójcykloheksylocyny
103 carbofuran 150-152 ester kwasu metylokarbaminowego i 2,3-dihydro-2,2-dwumetylo-7benzo-franolf
104 carbaryl 142 ester kwasu metylokarbaminowego i σ-naftolu
105 thiodicarb 173-174 N,N'-[tiobis-(N-metyloimmo)karbonyloksy]bis(etanoiniidotionian)- dwumetylu
106 deltamethrin 98-101 cis-3-[2,2-d\wibromowinylo)-2,2-dwumetylocyklopn>punokarboksylan
a-cyjano-3-fenoksybenzylu
159 957
Najpowszechniejsza metoda nanoszenia nierozpuszczalnych w wodzie pestycydów polega na stosowaniu wodnych emulsji drobnoziarnistego pestycydu, którymi opryskuje się pola lub uprawy przy użyciu opryskiwaczy naziemnych lub zamontowanych na samolotach. Środki szkodnikobójcze według wynalazku mają dobre właściwości mechaniczne, a przy tym ulegają bardzo szybko rozpadowi w zimnej, twardej wodzie, po bardzo krótkim mieszaniu lub w ogóle bez mieszania, z wytworzeniem zawiesin drobnoziarnistego pestycydu. Dysze opryskiwaczy są zwykle chronione przed zatykaniem przez sita 50 mesh (według norm Stanów Zjednoczonych Ameryki), a zatem zawiesiny muszą zawierać tak drobne cząstki, by przeszły one przez sito o takich oczkach bez ich zatykania. Taka właśnie drobnoziarnistość cechuje cząstki pestycydu wprowadzanego w stan zawiesiny przez układ nośnikowy zawarty w środku według wynalazku.
Dobre właściwości mechaniczne tabletek są pożądane, po to, by tabletki dobrze wytrzymywały operację tabletkowania, pakowanie i transport, bez doznawania uszkodzeń. W przypadku tabletek konieczna jest zazwyczaj odporność na zgniatanie osiowe wynoszące około 19,6N, aby mogły one wytrzymać te zabiegi.
Ze względu na wygodę rolników tabletki powinny ulegać bardzo szybkiemu zdyspergowaniu w zimnej, twardej (ponad 300 ppm węglanu wapniowego) wodzie, jako że rolnicy potrzebują preparatów, których przygotowanie zabierałoby mało czasu. Na ogół środki według wynalazku ulegają całkowitemu zdyspergowaniu w ciągu poniżej 10 minut, a większość z nich w ciągu poniżej 5 minut, nawet w bardzo zimnej wodzie ciągniętej ze studni wczesną wiosną. Takie rezultaty są możliwe do osiągnięcia dzięki połączeniu substancji czynnej z pięcioma obojętnymi składnikami, to jest kwasem, zasadą, dyspergatorem, dezintegratorem i zwilżaczem.
W zasadzie tabletki zawierające zasadniczo nierozpuszczalną w wodzie substancję czynną nie ulegają szybkiemu rozpadowi w środowisku wodnym bez użycia musowania. Reakcja między kwasem organicznym i zasadą w postaci węglanu lub wodorowęglanu powoduje powstanie gazowego dwutlenku węgla, który pomaga w tym względzie.
Dyspergator potrzebny jest po to, by cząstki substancji czynnej powstałe podczas rozpadu tabletki pozostawały rozdzielone w zimnej, twardej wodzie.
Dezintegrator umożliwia penetrację wody do wnętrza tabletki dzięki działaniu spulchniającemu. Zwykłe dezintegratory oparte na skrobi lub celulozie są nieodpowiednie w zastosowaniach rolniczych, gdyż na ogół tworzą one żele na sitach 50 mesh przesłaniających dysze opryskiwaczy. Dlatego też w środku według wynalazku zastosowano nierozpuszczalny w wodzie, usieciowany poliwinylopirolidon.
Zwilżacz pełni rolę regulatora wielkości pęcherzyków CO2 tworzącego się podczas reakcji kwasu z zasadą. Zwilżacz zmniejsza napięcie powierzchniowe między pęcherzykami i stałą tabletką, a w rezultacie tworzą się mniejsze pęcherzyki, łatwo odrywające się z powierzchni tabletki. W rezultacie tabletka pozostaje dłużej zanurzona w wodzie, dzięki czemu kontakt całej powierzchni tabletki z wodą jest polepszony. Gdyby tabletka wypływała zaraz po jej wrzuceniu do wody, jej górna powierzchnia ulegałaby osuszeniu i na niej reakcja przebiegałaby wolniej. Wydłużałoby to czas potrzebny na całkowite zdyspergowanie substancji czynnej. Gdy tabletka tonie, woda zwilża całą jej powierzchnię zewnętrzną. Potem, gdy tabletka wypływa na powierzchnię (w rezultacie nabrar ia przez tabletkę pływalności pod działaniem przylegających do niej pęcherzyków CO2, gdy nastąpiło już czuciowe zdyspergowanie i tabletka stata się Gejsza) górna powie^^ma teMetta pozostaje zwilżona i reakcja powodująca musowanie biegnie dalej. Czas rozpadu środków według wynalazku jest o wiele krótszy od czasu rozpadu tabletek sporządzonych z kompozycji powodujących pływanie tych tabletek. Aby zapewnić zatonięcie tabletki natychmiast po jej wrzuceniu, stosuje sję składniki obojętne nadające tabletce gęstość większą od gęstości wody, to jest gęstość właściwą powyżej 1,00.
Zawartość składników obojętnych w przeliczeniu na masę kompozycji może wynosić do 55%. Można dodawać obojętne wypełniacze, takie jak cukier lub iły, pod warunkiem, że nie naruszą one chemicznej trwałości substancji czynnej. Dla ułatwienia wytwarzania tabletek w tabletkarce można także dodawać takie materiały jak środki poślizgowe, środki przeciw przyleganiu i smary Ilość i typ takich składników będzie dla fachowca łatwa do ustalenia po zapoznaniu się z niniejszym ujawnieniem.
159 957
Składniki preparatu (które wszystkie są substancjami stałymi) powinny być suche przed zmieszanie, mieleniem i prasowaniem. Dla zmniejszenia zawartości wody we wstępnej mieszance do poniżej około 0,5% wystarczy suszenie w piecu próżniowym w temperaturze 45-60°C przez 16 godzin. Jest to bardzo ważne, aby resztki wilgoci nie zapoczątkowały reakcji powodującej musowanie podczas składowania tabletek.
Na ogół składniki miele się i miesza w młynku, np. powietrznym lub młotkowym. Zmieloną wstępną mieszankę przepuszcza się przez sito 50 lub 100 mesh.
Średnia wielkość cząstki w zmielonej mieszance wstępnej powinna wynosić 5-15pm. Gdy cząstki są dużo mniejsze tabletka będzie miała dobrą wytrzymałość mechaniczną, lecz nie będzie łatwo ulegała rozpadowi. Gdy cząstki są większe, zawiesina nie spełni wymogów testu na mokrym sicie stosowanego dla sprawdzenia czy będzie ona zatykać dysze opryskiwaczy i sita ochronne.
Tabletki można wytwarzać w zwykłych urządzeniach tabletkujących. Średnica tabletek może wynosić 12,7-76,2 mm, w zależności od pożądanej wagi tabletki. Odpowiednie tabletki uzyskuje się przy użyciu płaskich stempli o skośnych krawędżiach, wykonujących w tabletkach nacięcie lub nie.
Aby zapobiec przyleganiu tabletek do powierzchni stempla lub matrycy stosuje się smary, takie jak stearynian magnezowy lub kwas borowy. Można je nanosić na części urządzenia lub wprowadzać do tabletkowanej kompozycji.
Tabletki można wytwarzać w prasach hydraulicznych o silenacisku 177,92 kN- Tabletki, o dużej wytrzymałości i łatwo ulegające rozpadowi można otrzymać stosując ciśnienie 34^^55-^6)89,5 MPa. Czas rozpadu oznacza się wrzucając tabletkę, zwykle o wadze 7-14 g, do koło 800-1000 ml wody. „Punkt końcowy dyspefgowania łatwo jest określić gdyż tabletka wypływa na powierzchnię w wyniku utfaty masy ha krótko przed ostatecznym zdyspergowaniem.
Powstałą zawiesinę wlewa się do zestawu sit 50/100/200 mesh. Następnie dokonuje się ilościowej oceny pozostałości na każdym z sit. Dobra tabletka pozostawia zaledwie „ślad“ na sicie 200 mesh, a nie pozostawia żadnych śladów na sitach o większych otworach.
Wytrzymałość tabletki można mierzyć w takim urządzeniu jak Erwęka Model THB 28. Tabletkę ustawia się na jej krawędzi i prowadzi się zgniatanie wzdłuż osi tabletki. Dobre tabletki wykazują odporność na zgniatanie 19,6-98 N.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady.
Przykład I. Następujące składniki mielono przez 1 minutę w analitycznym młynku laborątoryjnym Tekmar A 10. Wstępną mieszankę przepuszczono przez sito 50 mesh i dokładnie wymieszano. Przy użyciu prasy hydraulicznej obsługiwanej ręcznie sporządzono tabletki o wadze 7 g i średnicy 3,49 cm.
Składniki Stężenie, % wagowe
Trans-5-(4-chlorofenylo)-N-cykloheksylo- 4-mety)o-2-ketotiazolidynokarbonamid-3 (insektycyd) 50
Kwas cytrynowy 12
Wodorowęglan sodowy 25
Lomar PWA 10
Polyplasdone XL-1C 2
Monawet MB-100 1
Tabletka rozpadła się całkowicie w 25°C, w wodzie twardej (420 ppm CaCOs), w ciągu 4 minut i 11 sekund. Na mokrym sicie 50 mesh pozostał jedynie ślad pozostałości, śladowe ilości pozostały też na sitach 100 i 200 mesh.
Przykład II. Tabletkę wytworzono z poniższych składników w sposób opisany w przykładzie I.
Stężenie,
Składniki % wagowe
MBC (fungicyd/benzimidazolilo-2)karbaminian metylu
Kwas cytrynowy 10,0
159 957
Lomar PWA 5,0
Polyplasdone XL-10 1,0
Monawet MB-100 1,0
Kwas borowy 5,0
Stearynian magnezowy 0,3
Tabletka uległa pełnemu zdyspergowaniu w wodzie wodociągowej (25°C) w ciągu 3 minut i 23 sekund. Na mokrym sicie 50 mesh nie pozostał żaden ślad, a tylko ślad pozostał na sitach 100 i 200 mesh. Gęstość tabletki wynosiła 1,25 g/cm3.
Przykład III. Następujące składniki zmieszano i przy pomocy młyna młotkowego przepuszczono jeden raz przez sito 0,81 mm o okrągłych oczkach. Przy użyciu prasy hydraulicznej obsługiwanej ręcznie wytworzono tabletki o wadze 7g i średnicy 3,49cm.
Składniki Stężenie, % wagowe
3-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2- -(aminokarbonyloaminosulfonylo]tiofenokarboksylan-2 metylu 52,1
Kwas cytrynowy 10,0
Wodorowęglan sodowy 25,6
Lomar PWA 5,0
Polyplasdone XL-10 1,0
Monawet MB-100 1,0
Kwas borowy 5,0
Stearynian magnezowy 0,3
Tabletka uległa pełnemu zdyspergowaniu w wodzie wodociągowej (25°C) w ciągu 2 minut i 24 sekund. Na mokrym sicie 50 mesh nie został żaden ślad, a tylko ślad pozostał na sitach 100 i 200 mesh. Tabletka pozostawała w zanurzeniu przez 16 sekund.
Przykład IV-XI. Następujące mieszanki mielono przez 1 minutę w analitycznym młynku laboratoryjnym Tekmar A 10. Przy użyciu prasy hydraulicznej obsługiwanej ręcznie sporządzono tabletki o wadze 7 g i średnicy 3,49 cm. Mieszanki sporządzono z niżej podanych składników.
Składniki Stężenie, % wagowe
Substancja czynna 52,1
Kwas cytrynowy 10,0
Wodorowęglan sodowy 25,6
Lomar PWA 5,0
Polyplasdone XL-10 1,0
Monawet MB-100 1,0
Kwas borowy 5,0
Stearynian magnezowy 0,3
Gęstość, wytrzymałość na zgniatanie, czas zanurzenia i czas rozpadu dla tabletek wytworzonych z mieszanek zawierających jako pestycydy wybrane związki z tabeli 1 przedstawiono w tabeli 2. Czasy podane w minutach· sekundach.
Tabela 2
Przykład Substancja czynna nr Gęstość (g/cm3) Odporność na zgniatanie (N) Czas zanurzenia Czas rozpadu
IV 23 1.29 34,88 .34 2:32
V 75 1,28 31,95 :30 2:17
VI 76 1,23 30,97 :27 3:31
VII 24 1,27 44,88 .52 2:17
VIII 4 1,30 38,90 1:10 3:09
IX 11 1,28 30,97 :26 2:13
X 77 1,31 45,86 1:32 3:20
XI 63 1,28 34,88 :38 2:23
159 957
Przykład XII. Następujące składniki mielono przez 1 minutę. Przy użyciu prasy hydraulicznej obsługiwanej ręcznie sporządzono tabletki o wadze 7 g i średnicy 3,49 cm, tak jak w przykładzie I.
Stężenie,
Składniki % wagowe
2-[(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2-(aminokarbonyloaminosulfonylojbenzoesan metylu 50
Kwas cytrynowy 11
Wodorowęglan sodowy 32
Lomar PWA 5
Polyplasdone XL-10 1
Monawet MB-100 1
Tabletka rozpadła się całkowicie w 0°C, w wodzie twardej (420 ppm CaCCb), w ciągu 3 minut i 15 sekund. Na mokrym sicie 200mesh pozostał jedynie ślad pozostałości.
Przykład XIII. Tabletkę wytworzono z poniższych składników w sposób opisany w przykładzie I.
Stężenie,
Składniki % wagowe
2-[(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2)-(aminokarbonyloaminosulfonylojbenzoesan metylu 50
Kwas ftalowy 14
Wodorowęglan sodowy 22
Lomar PWA 10
Polyplasdone XL-10 2
Monawet MB-100 2
Tabletka uległa pełnemu zdyspergowaniu w wodzie wodociągowej (25°C) w ciągu 2 minut i 35
sekund. Na mokrym sicie 200 mesh pozostał jedynie ślad. Odporność na ściskanie tabletki wynosiła
55,86N.
Przykład XIV. Tabletkę wytworzono z poniższych składników tak jak w przykładzie XII.
Stężenie,
Składniki % wagowe
2-[(4-metoksy-6-mety lo-1,3,5-triazynylo-2)-(aminokarbonyloaminosulfonyloj-benzoesan metylu 50
Kwas bursztynowy 12
Wodorowęglan sodowy 24
Lomar PWA 10
Polyplasdone XL-10 2
Monawet MB-100 2
Tabletka o wadze 7 g uległa pełnemu zdyspergowaniu w wodzie wodociągowej (25°C) w ciągu 1 minuty i 26 sekund. Na mokrym sicie 200 mesh nie pozostał żaden ślad.
P i z y k 1a d XV. Następujące skiadniki zmieszano i przy pomocy miyna młotkowego przepu-
szczono jeden raz przez sito 0,81 mm o okrągłych oczkach. Przy użyciu prasy hydraulicznej Preco obsługiwanej ręcznie wytworzono tabletki o wadze 7,2 g i średnicy 3,49 cm.
Stężenie,
Składniki % wagowe
2-[(4-chloro-6-metoksypirymidynylo-2)-(aminokarbonyloaminosulfonylojbenzoesan etylu 51,0
Kwas fumarowy 7,0
Wodorowęglan sodowy 12,5
Polyfon H 7,5
159 957
Polyplasdone XL-10 2,0
Monawet MB-100 1,75
Sipernat 50-S (strącona krzemionka) 1,25
Diluex FG (ił atapulgitowy) 12,0
Avicel PH 101 (celuloza mikrokrystaliczna) 5,0
Tabletka rozpadła się w temperaturze pokojowej po 50 sekundach przy łagodnym mieszaniu wody szpatułką. Na mokrym sicie 60 mesh nie pozostał żaden ślad, a tylko ślad pozostał na sicie 200 mesh.
Poniżej, w przykładach XVI-XXXIII, podano związki stanowiące substancje czynne środków szkodnikobójczych według wynalazku. W środkach tych, oprócz wymienionych peśtycydów, znajdował się układ nośnikowy o następującym składzie:
a/ około 5-20% dwuzasadowego lub trój zasadowego organicznego kwasu karboksylowego lub mieszaniny takich kwasów, b/ około 7-50% węglanu lub wodorowęglanu metalii alkalicznego lub amonowego lub mieszaniny tych związków, c/ około 0,5-20% dyspergatora, d/ około 0,1-5% dezintegratora, e/ około 0,1-5% anionowego lub niejonowego zwilżacza.
Przykład XVI. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów-Zjednoczonych Ameryki nr 4 127405, to jest związek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupę o wzorze 2, 3, 4 lub 5, w których to wzorach Ra i R6 niezależnie oznaczają atom wodoru, fluoru, chloru, bromu lub jodu, Ci-4-alkiI, Ci-4-aIkoksyl, grupę nitrową, -CF3, -CN, CHaS(O)n- lub CH3CH2S(O)n-, R4 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromil albo metyl, Rs oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu albo metyl lub metoksyl, R7 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu albo Ci-2-alkillub Ci-2-aIkoksyl, Re oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, albo metyl, Rg i R10 niezależnie oznaczają atom wodoru, chloru lub bromu albo metyl, W i Q niezależnie oznaczają atom tlenu lub siarki, n oznacza 0,1 lub 2, X oznacza atom wodoru, chloru lub bromu albo metyl, etyl, Ci-3-alkoksyl, CF3, CH3S- lub -CH3OCH2-, a Z oznacza metyl lub metoksyl, oraz jego dopuszczalne w rolnictwie sole.
Przykład XVII. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 39-4506, to jest związek wybrany spośród N(heterocykliloaminokarbonylo)arylosulfonamidów, w których rodnik arylowy jest podstawiony w pozycji 2 rodnikiem karboksylowym, ewentualnie w postaci estru, tioestru lub amidu, taki jak N-[(4,6--dwumetylopirymidynnlo-2)aminnoarbonylometoksykarbonylo]benzenosulfonamid lub N-[(4,6-dwumetoksy-l ,3,5-triazynylo-2)aminokarbonylo]-2-metoksykarbonyIobenzenOsuIfonamid.
Przykład XVIII. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 481 029, to jest związek o wzorze 6,7 lub 8, w którym W' oznacza atom O lub S, A' oznacza atom H, Cl lub Br albo Ci-4-alkil, OCH3, NO2 lub CF3, A oznacza grupę o wzorze -C( = O)-Q-R' lub -C( = T)-R, w których to wzorach Q oznacza atom -O-, -S-lub grupę -N(R4)-, T oznacza grupę o wzorze 9, w którym R111 oznacza atom H, Ci-4-alkil lub C3-4-aIkenyl, przy czym gdy Q oznacza -O- lub -S-, to wówczas R1 oznacza Ci-e-alkil, C^^^^ialkenyI, Cg-6-.alkinyl, C^^e^^lkil podstawiony 1-3 atomami Cl, F lub Br albo jedną grupą CN lub OCH3, Ca-e-alkenyl podstawiony 1-3 atomami Cl, C3-6-alkinyl podstawiony atomem Cl, C5d6-cykloalail, cykloheksen^, cnklph6ksyl podstawiony 1-3 grupami CH3, C4-7-cykloalkiloalkil lub grupę o wzorze 10, w którym R7 i Re niezależnie oznaczają atom H lub Cl albo CH3 lub OCH3, n oznacza O lub 1, a R9 oznacza atom H lub CH3,Ri oznacza grupę o wzorze 11, 12,13,141ub 15, w których to wzorach Z oznacza atom N, CH lub C-F, X oznacza atom H lub CI, -CH3, -OCH3 lub -OCH2CH3, Y oznacza atom H lub Cl albo podstawiony Ci-4-alkiI, przy czym gdy X i Y oznaczają atomy H, to wówczas R1 i R11 zawierają mniej niż 5 atomów węgla, Χι oznacza atom H lub Cl albo OCH3, OCH2CH3 lub CH3, Y1 oznacza atom H, OCH3 lub CH3, a Xn oznacza O lub CH2, przy czym gdy A zawiera więcej niż 5 atomów węgla, to wówczas Y zawiera co najmniej 4 atomy węgla, a także· jego dopuszczalne w rolnictwie sole.
159 957
Przykład XIX. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4435 205, to jest związek o wzorze 16, w którym W oznacza O lub S, Q oznacza O lub NRs, Ri oznacza Ci-4-alkil, Ci-4-alkil podstawiony 1-3 atomami F, Cl lub Br, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2OCH3 lub grupę o wzorze 17, R2 oznacza H, F, Cl, Br, OCH3, NO2, CF3 lub Ci-2-alkil, R3 oznacza H, F, Cl, Br lub CH3, R4 oznacza H, CH3 lub OCH3, Rs oznacza Ci-4-alkil, Re i R7 niezależnie oznaczają H, F, Cl, Br, CH3, CF3, NO2 lub OCH3, A oznacza grupę o wzorze 18,19,20 lub 21, X oznacza NH2, N(CH3)2, NHCI3, Ci-4-alkil ewentualnie podstawiony 1-3 atomami F, Cl lub Br, CH2OCH3, CH2OH2CH3, Ci-4-alkoksyl, Ci-2-alkilotio, C3-4-alkenyloksyl, C3-4-alkinyloksyl, OCH2CH2OCH3 lub C2-4-alkoksyl podstawiony 1-3 atomami F, Cl lub Br, n oznacza 1 lub 2, Y oznacza H, CH3, OCH3 lub Cl, Χ1 oznacza O lub CH2, Y1 oznacza H, CH3, OCH3 lub CI, Χ2 i Y2 niezależnie oznaczają CH3 lub OCH3, a Z oznacza CH, N, CCH3, CBr, CCI, CF, Cl, CC2H5, CCH2CH2C1 lub CCH2CH = CH2.
Przykład XX. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4420325, to jest związek o wzorze 22, w którym R1 oznacza F, Cl, Br, CF3, Ci-3-alkoksyl, Ci-3-alkil, NO2, CO2R4, SO2R5, SO2NReR7, SO2N(OCH3)CH3, SO2OCH2CF3, OSO2R5 lub CH2L, L oznacza SO2NR6R7, OCH3, OC2H5, CO2CH3 lub CO2C2H5, R2 oznacza H, Cl, Br, F, CF3 lub OCH3, R4 oznacza Ci-3-alkil, CH2CH = CH2, OH2OH2CI lub CH2CH2OCH3, Rs oznacza Ci-3-alkil lub CF3, Re i R7 niezależnie oznaczają Ci-3-aIkil, R8 oznacza H lub CH3, R9 oznacza H lub Ci-3-alkiI, R3 oznacza grupę o wzorze 18,23,24,25,26,27 lub 28, W oznacza O lub S, X oznacza CH3, OCH3 lub Cl, Y oznacza CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CH2OCH3, NH2, NHCH3 lub N(CH3)2, Z oznacza CH lub N, X, oznacza H, Cl, CH3, OCH3 lub OC2H5, Χ2 oznacza CH3, C2Hs, OCH3 lub OC2H5, Χ3 oznacza CH3 lub OCHa, a Y1 oznacza CH3 lub OCH3, a także jego dopuszczalne w rolnictwie sole.
Przykład XXI. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4514221, to jest związek o wzorze 29,30, 31 lub 32, w którym Q oznacza O, S, SO lub SO2, Qi oznacza O, S lub SO2, L oznacza grupę o wzorze SO2NHC(= W)N(Ri2)A, Ri oznacza H lub Ci-4-aIkiI, R2 oznacza H lub Ci-4-alkil, R3 oznacza H lub CH3, R4 oznacza H, Cl, CH3, CF3, OCH3, Br, F, SCH3 lub OCF2H, Rs oznacza H, CH3, OCH3, Cl, Br, NO2, CO2R7, SO2Re, OSO2R9, SO2NR,oRn, F, CF3, SCH3, OCF2H lub SO2N(OCH3)CH3, Re oznacza H, Cl, Br lub Ci-4-alkil, Re oznacza H, CH3, Cl lub Br, R7 oznacza Ci-3-alkil, ĆH2CH = CH2, C^C^OCH lub C^C^CI, Re oznacza Ci-3-alkil, Re oznacza Ci-3-alkil, lub CF3, Rio i R11 niezależnie oznaczają Ci-2-alkile, R12 oznacza H lub CH3, W oznacza O lub S, A oznacza grupę o wzorze 18, 24, 33, 34, 35 lub 36, X oznacza H, CH3, OCH3, Cl, F, OCF2H lub SCF2H, Y oznacza CH3, OCH3, OC2Hs, CH2OCH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, CHCOC^^, OH(OOH2OH3)2, C2H5, CF3, CH2 = CH/H2O, CH = CCH2O, OF3OH8O, OCH2CH2CI, OCH2CH2Br, OC^C^F, CN, CH2OCH2CH3, OC^C^OCH lub GCF2T, zaś G O O lub S a T oznacza CHC1F, CHBrF, CF2H lub CHFCF3, Z oznacza CH, N, CCH3, CC2H5, CCI lub CBr, Y1 oznacza O lub CH2, Χ1 oznacza CH3, OCH3, OC2H5 lub OCF2H, Χ'2 oznacza CH3, C2H5, lub CH2CF3, Y2 oznacza C2H5, CH3, OCH3, OC2H5, SCH3 lub SC2H3, a X3 oznacza CH3 lub OCH3.
Przykład XXII. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4547215, to jest związek o wzorze 37, w którym R oznacza C2H5 lub CH(CHa)j>, a także jego dopuszczalne w rolnictwie sole.
Przykład XXIII. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4548638, to jest związek o wzorze 38, w którym R oznacza CO2CH3, CO2CH2CHs, CO2CH2CH2CH3, CO2CH2CH = CH2, CO2CH(CH3), CO2CH2CH2CI, SO2N(CH3)2 lub OSO2CH3.
Przykład XXIV. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4479821, to jest związek o wzorze 39, w którym A oznacza Ci-e-alkil podstawiony Ci-4-alkoksylem, grupą Ci-4-alkilotio, Ci-^-alkilosulfinylem lub Ci-4-alkilosulfonylem, X oznacza’0, S, SO lub SO2, Z oznacza O lub S-, m oznacza 1 lub 2, R oznacza atom wodoru lub chlorowca, albo Ci-5-alkil, C2-s-alkenyl, Ci-4-chlorowcoalkil, -Y-Rs, -COORe, -NO2 lub -CO-NR7R8, R3 i R4 niezależnie oznaczają H, Ci-4-alkil, Ci-4-alkoksyl, grypę Ci-4-alkiIotio, Ci-4-chlorowcoalkil, atom chlorowca lub alkoksyalkil zawierający co najmniej 4 atomy wodoru, Rs i Re niezależnie oznaczają Ci-s-alkil, C2-s-alkenyl lub C2-e-alkinyl, R7 i Re
159 957 13 niezależnie oznaczają H, Ci-5-alkil, C2-5-alkenyl, lub C2-e-alkinyl, a Y oznacza O, S, SO lub SO2, a także jego sole.
Przykład XXV. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 566 898, to jest związek o wzorze 40.
Przykład XXVI. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4435 206, to jest związek o wzorze 41, w którym R oznacza grupę o wzorze 12, 13 lub 18, R1 oznacza H, Cl, Br, F, Ci-4-alkil, Ci-4-alkoksyl, grupę Ci-4-alkiIotio, NO2, CF3, COOR.5 lub SO2NReRz, R2 oznacza H, CI, Br, lub CH3, R3 i R4 niezależnie oznaczają H lub CH3, R5 oznacza C-i-e-alkil, C3-e-alkenyl, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH2CH3, CH2CH2CH2OCH3 lub CH2CH2CI, Re i R7 niezależnie oznaczają CH3 lub CH3CH2, W oznacza O lub S, X oznacza CH3, -OCH3 lub -OCH2CH3, Y oznacza H, Cl, CH3, CF3, -NHCH3, -N(CH3)2-, -CHzORe, -OH2CH2OR8, -OCH2CF3 lub VRe, Z oznacza CH lub N, V oznacza O lub S, Re oznacza CH3, CH3CH2-, CH2CO2R8, -CH2CH2OR3, C^^H^Re lub CH2OH2CO2R8, Y1 oznacza H, CH3 lub OCH3, a Xi oznacza H, Cl, -OCH3, -OCH2CH3 lub CH3, a także jego dopuszczalne w rolnictwie sole.
Przykład XXVII. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 514 212, to jest związek o wzorze 42, w którym Q oznacza F^uorometyfchlorometyl, trójchlorometyl, 1,2-dwuchloroetyl, 1,2-dwubromoetyl, 1,2dwuchloropropyl, 1,2-dwubromopropyl, 1,2-dwubromoizobutyl, 1,2-dwuchloro-l-metyIoetyl lub 1,2-dwu bromo-l-metyloetyl, X oznacza O, S, SO lub S02, Z oznacza O lub S, R oznacza H, atom chlorowca, Ci-5-alkil, C2-s-alkenyl, Ci-4-chlorowcoalkil lub -Y-Rs, -COORe, -NO2 lub -CONR?Re, R3 i R4 niezależnie oznaczają H, Ci-4-alkil, Ci-4-alkoksyl, grupę Ci-4-alkilotio, C1-4chlorowcoalkil, atom chlorowca lub alkoksyalkil zawierający co najwyżej 4 atomy wodoru, R5 i Re niezależnie oznaczają Ci-5-alkiI, C2-s-alkenyl, lub C^^e-^^łkinyl, R7 i Re niezależnie oznaczają H, Ci-5-alkil, C^^5^^1kenyl lub C^^e^^lkinyl, a Y oznacza O, S, SO lub SO2 a także jego sole z aminami, zawierającymi metal alkaliczny lub metal ziem alkalicznych lub z czwartorzędowymi zasadami amoniowymi.
Przykład XXVIII. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 478 635, to jest związek o wzorze 43, w którym X oznacza grupę o wzorze 44 lub 45, Y oznacza Ci-3-alkil, Ci-3-chlorowcoalkil, Ci-3-alkoksyl, Ci-3-chlorowcoalkoksyl, C2-3-alkoksyalkil, grupę Ci-3-alkilotio, -NRieRi7 lub atom chlorowca, Z oznacza S lub O, R1 oznacza H, atom chlorowca, CN, NO2, Ci-4-chlorowcoalkil, Ci-4-alkil, Ci-4-alkoksyl, -CO-R7, -NR7Re, -S(O)m-Ci-4-alkil lub -SO2R9, R2 oznacza H, F, Cl, Br, NO2, CF3, -NR.20R21, metyl, etyl, metoksyl, etoksyl lub -S(O)m-Ci-4-alkil, R3 oznacza H, F, Cl, Br, ŃH2, NO2 lub OCH3, Re oznacza H, Ci -4-alkil, Ci -3-alkenyloksyl, Ci -4-chlorowcoalkil, grupę Ci -5-aIkilotio, fenoksyl, benzyloksyl, -NR10R11 lub Ci-5-alkoksyl ewentualnie podstawioną 1-3 atomami chlorowca lub Cw-alkoksylami, R7 oznacza H, OCH3, OC2H5, Ci-4-alkil lub -CO-R12, Re oznacza H lub -CO-R12, R9 oznacza -O-R13 lub -NR.14R15, R11 oznacza Ci-4-alkil ewentualnie podstawiony 1-3 atomami chlorowca albo fenyl lub benzyl, R12 oznacza H, Ci-4-alkil lub Ci-4-alkoksyl, a m oznacza 0,1 lub 2, zaś R4 ma takie znaczenie, jak R2, Rs ma takie znaczenie jak Ri, a R10, Ri 1, R14 i R20 mają takie samo znaczenie jak R7, a R12, R15, Rie, R17 i R21 mają takie samo znaczenie jak Re.
Przykład XXIX. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4634465, tc jest związek o wzorze 46, w którym Z oznacza O lub S, E oznacza N lub = C-, R1 oznacza H, atom chlorowca, NO2, Ci-4-alkil, Ci-4-chlorowcoalkil, Ci-4-alkoksyl, Ci-4-chlorowcoalkoksyl, Ci-4-alkoksykarbonyl, grupę C1-4alkilotio, Ci^-alkilosulfinyl, Ci-4-alkilosulfonyl lub C^^s-^H^oksyalkil, R2 oznacza H, Ci-4-alkil lub Ci-3-alkoksyl, R3 i R4 niezależnie oznaczają H, Ci-4-alkil, Ci-4-alkoksyl, Ci-4-chlorowcoalkoksyl, grupę Ci^-chlorowcoalkilotio, grupę Ci-4-alkilotio, atom chlorowca, C^^^^^llkoksyalkil, C2-5^^1koksyalkoksyl lub -NRsRe, zaś R i R4 oznaczają H lub Ci -4-alkil, a A oznacza ewentualnie podstawiony mostek o 3 lub 4 atomach węgla, zawierający 1 lub 2 atomy O, S lub N, tworzący niearomatyczny, 5- lub 6-członowy pierścień heterocykliczny, przy czym, 2 atomy tlenu są od siebie oddzielone co najmniej 1 atomem węgla, a atomy O i S są połączone z sobą wyłącznie wtedy, gdy atom siarki ma postać grupy -SO- lub -SO2-.
159 95?
Przykład XXX. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opublikowanym europejskim zgłoszeniu patentowym nr A 202830, to jest 2{[N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5triazynylo-2)-N-metyloaminokarbonylokarbonylo]aminosulionylo} benzoesan metylu.
Przykład XXXI. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opublikowanym europejskim zgłoszeniu patentowym nr A 237 292, to jest związek o wzorze 47, w którym J oznacza grupę o wzorze 48, 49, 50 lub 51, w którym R oznacza H lub CH3, Ri oznacza H lub Ci-3-alkil, R2 oznacza Ci-3-alkil lub Ci-2-alkoksyl, względnie Ri i R2 tworzą razem grupę o wzorze -(ĆH2)n-, w którym n oznacza 2,3 lub 4, R oznacza H, Cl, F, Br, CH3, CF3, OCH3 lub 0CF2H, a X oznacza CH3, CH2F, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3, Cl, OCF2H lub CH2OCH3.
Przykład XXXII. W przykładzie tym pestycydem był zwiążek opisany bliżej w opublikowanym europejskim zgłoszeniu patentowym nr A 87 780, to jest związek o wzorze 52, w którym A oznacza H, Ci-e-alkil lub fenyl ewentualnie podstawiony takimi podstawnikami jak Ci-e-alkil, atom chlorowca i grupą nitrową, B i C niezależnie oznaczają H, atom chlorowca, NO2, Ci-e-alkil, aryloalkil, Ci-e-alkoksyl, chlorowcoalkil, -CO2R (przy czym R oznacza atom wodoru, Ci-e-alkil, allil lub propargil), -CONR1R2 (przy czym Ri oznacza atom wodoru, Ci-e-alkil lub fenyl, R2 oznacza atom wodoru, lub Ci-e-alkil albo R1 i R2 tworzą razem grupę o wzorze -(CFhjm-, w którym m oznacza 4,5 lub 6, -CH2CH2OCH2CH2- lub -CH2CH2N(CH3)CH2CH2-), -S(O)„R3 (przy czym R3 oznacza Ci-e-alkil, fenyl lub aryloalkil, a n oznacza 0, 1 lub 2), -SO2NR4R5 (przy. czym R4 oznacza Ci-e-alkil, R5 oznacza atom wodoru lub Ci-e-alkil albo R4 i Rs razem oznaczają grupę o wzorze -(CH2)p-, w którym p oznacza 4, 5 lub 6 albo -CH2CH2OCH2CH2- lub -CH2CH2N(CH3)CH2CH2-) lub fenyl ewentualnie podstawiony takimi podstawnikami jak C1-8alkil, atom chlorowca lub grupa nitrowa, D oznacza atom wodoru lub Ci-a-alkil, a X i Y niezależnie oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, Ci-e-alkil, Ci-e-alkoksyl, -CF3, Ci-echlorowcoalkoksyl, grupę alkiloaminową, grupę dwualkiloaminową, grupę o wzorze -OC(R)HCO2R.7, w którym Re i R7 niezależnie oznaczają atom wodoru lub Ci-e-alkil, względnie albo X albo Y tworzy 5-czlonowy pierścień zawierający atom tlenu razem z X, a X oznacza atom azotu lub grupę o wzorze C-Re, w którym Re oznacza atom wodoru, chlorowcoalkil albo może tworzyć 5-czlonowy pierścień zawierający atom tlenu razem z X lub Y).
Przykład XXXIII. W przykładzie tym pestycydem był związek opisany bliżej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 710 221, to jest związek o wzorze 53, w którym R oznacza H lub CH3, R1 oznacza Ci-3-alkil, C3-4-a!koksyalkil, C2-4-chlorowcoalkil, C3-4-alkenyl lub C3-4-alkinyl, R2 oznacza C2-6-alkoksyl, C3-6-cykloalkoksyl, C4 6-cyRl°aIRiioalkoksyl, Ci-echlorowcoalkoksyl, C2-falkenyloksyl, C^^^-c^ł^hl^i^iow^i^i^^^konyloksyl, C2-6-alkinyloksyl, C3-6chlorowcoalkinyloksyl, C2-4-alkoksyalkoksyl, C2-4-chk)rowcoalkoksyalkoksyl, C2-4-alkilotioalkoksyl, C^^^-t^t^hc^o^t^A^c^c^^l^l^^^^l^^ioaikoksyl, C2-4-alkilosulfmyloalkoksyl, C^^^-^t^l^hl^i^ow^oalkilosulfinyloalkoksyl, C2-4-alkilosulfonyloalkoksyl, C2-4chloΓowcoalkilosulfonyloalkoksyl, C2-4cyjanoalkoksyl, OCH2C(O)CH3, OCH2CH2C(O)CH3, C2-4-aminoalkoksyl, grupę Ci-e-alkilotio, grupę Ce-t-cykloalkilotio, grupę C4-6-cykloalkiioalkilotio, grupę Ci-t-chlorowcoalkilotio, grupę C2-e-alkenylotio, grupę C2-6-chlorowcoalkenylotio, C3-falkinylotio, grupę C3-6-chlorowcoalkinylotio, grupę grupę C2-4--hlorowcoalkoksyalkilotio, grupę C2-4-alkilotioalkilotio, grupę C2-4--hlorowcoałkiiotioalkilotio, grupę C2-4-cyianoalkilotio SCH2C(O)CH3, SCH2 CH2C(O)CHa, grupę C2-4-aminoaIkiIotio, SC-H5, ScHLC^s, Ci-a-alkilosulfinyl, C3-6-cykIoaIkilosulfinyl, C4-β-cykloalkiloalkilosuIfinyl, Ci-t-chlorowcoalkilosulfinyl, C2-6-alkenylosiilfinyl, C2-echlorowcoalkenylosulfinyl, C3-6-alkinylosulfinyl, C3-6-chlorowcoaIkinylosulfinyl, C2-4-alkoksyalkilosulfinyl, C^^^-i^c^hl^i^i^^^^i^i^^koksyalkilosulfinyl, C2-4-cyianoalkilosulfinyl, S(O)CH2C(O)CH3, S(O)CH2CH2C(O)CH3, C2-4-aminoalkilosulfinyl, C^^e-^^^l^i^ls^lfonyl, C3-6-cykIoalkilosulfonyl, C4-6-C y kłoaakiioa! kilosulfonyl, Ci -β-chlorowcoalkilosufonyl, C2-6alkenylosulfonyl, C2-6-chlorowcoalkenylosulfonyl, C3-t-alk1nylosulfonyl, C3-6-chlorowcoalkinylosulfonyl, C2-4-alkoksyalkilosulfonyl, C2-4-chlorowcoalkoksyaIk1łosułfonył, C2-4-cylanoałkilosulfonył, SO2CH2C(O)CH3, SO2CH2CH2C(O)CH3, C2-4-aminoalkilosulfonyl, CH2F, CHF2, CH2C1, CHC12, CH2Br, CHBrz, C2-t-ałk1ł, podstawiony 1-3 atomami F, Cl lub Br, C2-6^^d<enyl, C2-t-chłorowcoalkenyl, C = CH, C2-6-chlorowcoaIkinyl, OC(O)Ci-4-alkil, CH2C(O)NRaRb, NHCH3, NRbRc lub Ci-4-alkil, podstawiony takimi podstawnikami jak Ci-4-alkoksyl, C3-4-cykioalkoksyl, cyklopropylometoksyl, Ci-4-chlorowcoalkoksyl, C2-4-alkenyloksyl, C2-4-chlorowcoalkenyloksyl, C3-4-alkinyloksyl, C3-4159 957 chlorowcoalkinyloksyl, C2-4-aIkoksyaIkoksyl, C2-4-aminoalkoksyl, Ci-4-alkilokarbonyIoksyl, Ci-4-chlorowcoalkilokarbonyloksyl, Ci-4-karbamyloksyl, Ci-4-alkoksykarbonyloksyl, OH, OP(O)(OCi-2-alkiI)2, Ci-4-alkiIosuIfonyloksyl, Ci-2-chlorowcoalkIlosulfonyloksyl, OSi(CH3)3, OSi(CH3)2C(CH3)3, oznacza grupę Ci-4-alkilotio, grupę C3-4-cykloalkilotio, grupę cyklopropylometylotio, grupę Ci-4-chlorowcoalkilotio, grupę C2-4-alkenylotio, grupę C2-4^chIorowcoalkenylotio, grupę C3-4-alkinyIotio, grupę C^^4-^H^ok:5yalkilGtio, grupę C2-4-aminoalkilotio, SH, SP(O)(OCi-2-lakil)2, Ci-4-aIkilosulfinyl, C3-4-cykloalkilosulfonyl, cyklopropylometylosulfinyl, C1-4-chlGrowcoalkilGSulfinyl, C^^.^-^H^k^i^j^losułfinyl, C^^-^-(^l^ll^i^(^’^(^(^:a^!kenylosulfmyl, C3-4-alkinylo sulfinyl, C^^.^^<^ł^l<^i^<^^<^<^^^^^nyl^sulfmyl, C2-4-2akoksyalkilosulfinyl, C2-4-aminoalkilGsulfinyl, Ci^-alkilosulfonyl, C3--~cykloa1kiiosulfGnyl, cyklGprGpylGmetylGsulfGnyl, Ci-4-chlorGwcoalkilGsulfonyl, C^^-^-^H^t^nylosulfonyl, C2-4-chlorGwcoalkenylGSulfGnyl, C3-4-alkinylGsulfonyl, C3-4chlGrGWCGalkinylGSufbnyI, C2-4-a1koksyalkiIosulfGnyl, lub C2-4-aminoalkilosulfGnyl, Ra i Rb niezależnie oznaczają H lub Ci-3-alkil, Rc oznacza C2-^^aIkil, cyklopropylometyl, C2-4-cyjanoalkil, CH2C(O)CH3, CH2CH2C(O)CH3, Ci-4-chlorowcoalkiI, C3-4-alkenyl, C3-4-chlorowcoalkenyl, C3-4-alkinyl, C3-4-chlorGwcoalkinyl, albo Ci-4-alkil podstawionymi takimi podstawnikami jak Ci-4-aIkoksyl, grupa Ci-4-alkilotio, Ci-^-alkilosulfinyl, Ci^-alkilosulfonyl, Oh, NH2, NHCH3 lub N(CH3)2, X oznacza CH3, OCH3, OC2H5, CI lub Br, Y oznacza Ci-2-alkil, Ci-2-alkoksyl, OCH2CH2F, OCH2CHF2, OCH2CF3, NHCHs lub N(CH3)2 a Z oznacza CH lub N, a także jego dopuszczalnych w rolnictwie soli.
Wżer 50
Wżer 53
X-SO,-NH-C-
ochf
R,
WzSr 44
Wzór 45
JS0,NHCN
Ri6 γ
Wżer 43
Rt
U
Wzór 45 κ, PCH, 0
N-/ ii <1 R cnr,r
Wz<5r 47
Wzór 4Θ
R,
Wzór 49 cnr,r2
R, ję^SO2-NH-CHMH-<QN RZ «-AU K
Wzór 39
CO2CH(CH3)2
Cr^SO2NHCNH-/QN 0 CH
Wzór 40 R W SO2N~C-^JR R3 R.
R,
z ,och3
R, jQHS02-NH-C-NHJHN R X-CH,-Q R4
Wzór 42
OCH,
Λ
Wzór 36 . co2r
CC i JH so2nhcnh -O ,OCH,
R so2nhÓnh
Wzór 38
Wzór 37
NHCH,
ΊΚ
Cl
0CH,CH 2^/i i3
R,
R,
CHS02NH i 2
Re
Wzór 22
CN-R,
R.
Wzór 23
Wzór 25
Wzór 2L
CH.
Wzór 26
Wzór 31
X,
Υ
Wzór 12
V
X,
Υ,
Wzór 13
Wzór 14
Wzór 15 Rj R4
Wzór 16
Wzór 17 r6 r7
Y2
Wzór 20
Y
Wzór 18
Yz
Wzór 21
Wzór 19 ,, N-Z r-so2-nh-c-nh-< ,n
N=<
Wzdr 1
Ra &
R Re
Wzór 2
R. Q
Wzór 3
Rg S R10
Wzór 4
Wzór 7
Wzór 5
B A
zOR' =N
Wzdr 9
X
Wzór 11
Wzór 8 r7
Rg
Wzór 10
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (17)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek szkodnikobójczy w postaci tabletki zawierający pestycyd i układ nośnikowy złożony z kwasu organicznego, węglanu i środków pomocniczych, znamienny tym, że w przeliczeniu na masę całego środka zawiera 20-75% pestycydu o temperaturze topnienia co najmniej 100°C i rozpuszczalności w wodzie w temperaturze 20°C nie większej niż 5% wagowych oraz 25-80% układu nośnikowego złożonego w 5-20% z dwuzasadowego lub trójzasadowego organicznego kwasu karboksylowego lub mieszaniny takich kwasów, w 7-50% z węglanu lub wodorowęglanu metalu alkalicznego lub amonowego albo mieszaniny tych związków, w 0,5-20% z dyspergatora, w 0,1-5% z usieciowanego, nierozpuszczalnego w wodzie poliwinylopirolidonu i w 0,1-5% z anionowego lub niejonowego zwilżacza.
  2. 2. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pestycyd zawiera herbicyd.
  3. 3. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pestycyd zawiera fungicyd.
  4. 4. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pestycyd zawiera insektycyd.
  5. 5. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pestycyd zawiera akarycyd.
  6. 6. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pestycyd zawiera bakteriocyd.
  7. 7. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pestycyd zawiera regulator wzrostu roślin.
  8. 8. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 2, znamienny tym, że jako herbicyd zawiera
    2- cykloheksylo-(^-^(^’^iL^i^<^t;^l(^^^ii^^^ 1 -metylo- 1Η ,3H-1,3,5-triazynodion-2,4.
  9. 9. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 2, znamienny tym, że jako herbicyd zawiera kwas (2,4-dwuchlorofenoksy)octowy.
  10. 10. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 2, znamienny tym, że jako herbicyd zawiera sulfonamid.
  11. 11. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 10, znamienny tym, że jako sulfonamid zawiera
    3- [(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2)aminokarbonyloaminosulfonylo]tiofenokarboksylan-2 metylu.
  12. 12. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 10, znamienny tym, że jako sulfonamid zawiera 2-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-tΓiazynylo-2)aminokarbonyloaminosulfonylo]benzoesan metylu.
  13. 13. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 10, znamienny tym, że jako sulfonamid zawiera 2-[(4-chloro-6-metoksypirymidynylo-2)aminokarbonyloaminosulfonylo]btnzoesan etylu.
  14. 14. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 11, znamienny tym, że zawiera 52% sulfonamidu, 10% kwasu cytiynowego, 26% wodorowęglanu sodowego, 5% produktu kondensacji soli kwasu naftajen^sulf^nowego i soli amonowej, 1% usieciowanego poliwinylopirolidonu, 1% soli sodowych sulfobursziynianów dwualkilu i 5% kwasu borowego.
  15. 15. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 11, znamienny tym, że zawiera 52,1% sulfonamidu, 10% kwasu cytrynowego, 25,6% wodorowęglanu sodowego, 5% produktu kondensacji soli kwasu naftalenosulfon^wego i soli amonowej, 1% usieciowanego poliwinylopirolidonu, 1% soli sodowych sulfobursztynianów dwualkilu, 5% kwasu borowego i 0,3% stearynianu magnezowego.
  16. 16. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 3, znamienny tym, że jako fungicyd zawiera (benzimidazolilo^jkarbaminian metylu.
  17. 17. Środek szkodnikobójczy według zastrz. 4, znamienny tym, że jako insektycyd zawiera tranSl5l(4lchloroftnylo)-N-cykloheksylo-4-metylo-2-keto-ίazo-ldynokarbonamid-3.
    * * *
    159 957 3
PL1989280292A 1988-06-28 1989-06-28 Srodek szkodnikobójczy w postaci tabletki PL PL PL159957B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US21266888A 1988-06-28 1988-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL280292A1 PL280292A1 (en) 1990-01-22
PL159957B1 true PL159957B1 (pl) 1993-01-29

Family

ID=22791982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1989280292A PL159957B1 (pl) 1988-06-28 1989-06-28 Srodek szkodnikobójczy w postaci tabletki PL PL

Country Status (26)

Country Link
EP (1) EP0422026B1 (pl)
JP (1) JP2538084B2 (pl)
KR (1) KR0130805B1 (pl)
CN (1) CN1039276C (pl)
AT (1) ATE110930T1 (pl)
AU (1) AU626551B2 (pl)
BR (1) BR8907515A (pl)
CA (1) CA1337458C (pl)
DE (1) DE68918098T2 (pl)
DK (1) DK175210B1 (pl)
ES (1) ES2017265A6 (pl)
FI (1) FI102028B (pl)
GE (1) GEP19971018B (pl)
GR (1) GR1000769B (pl)
HU (1) HU208610B (pl)
IE (1) IE65917B1 (pl)
LT (1) LT3523B (pl)
LV (1) LV10360B (pl)
NZ (1) NZ229707A (pl)
PL (1) PL159957B1 (pl)
PT (1) PT90991B (pl)
RU (1) RU2093028C1 (pl)
SK (1) SK390489A3 (pl)
TR (1) TR24956A (pl)
WO (1) WO1990000007A1 (pl)
ZA (1) ZA894907B (pl)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4933000A (en) * 1987-10-05 1990-06-12 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal compound concentrate
DK0777964T3 (da) * 1989-08-30 2002-03-11 Kynoch Agrochemicals Proprieta Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem
DE69122201T2 (de) * 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
EP0488660A1 (en) * 1990-11-29 1992-06-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition
EP0620706A1 (en) * 1992-01-06 1994-10-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulation with internal desiccant
JPH08507046A (ja) * 1993-01-29 1996-07-30 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 水溶性ポリマー中に封入された活性材料を含む農薬錠剤配合物
WO1994017660A1 (en) * 1993-02-10 1994-08-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Effervescent pesticide tablet with metal perborate
GB2306965B (en) * 1995-11-06 1999-09-01 American Cyanamid Co Aqueous spray compositions
RU2147179C1 (ru) * 1996-12-11 2000-04-10 Аеси Лимитед Пестицидное дозированное средство в виде единичной прессованной формы
BRPI9807183B1 (pt) * 1997-02-05 2015-10-20 Basf Ag mistura sólida, e, processos para a preparação de formulações herbicidas
RU2223093C2 (ru) * 2001-11-19 2004-02-10 Открытое акционерное общество "Биосинтез" Фармацевтическая композиция для лечения грибковых заболеваний
RU2228022C2 (ru) * 2002-04-22 2004-05-10 Кубанский государственный аграрный университет Способ ведения виноградных кустов
RU2239418C2 (ru) * 2002-05-28 2004-11-10 Открытое акционерное общество "Биосинтез" Твердая лекарственная форма на основе сульфаметоксазола и триметоприма
GB0620729D0 (en) 2006-10-18 2006-11-29 Ucb Sa Biological products
IL308176B2 (en) 2016-12-07 2025-07-01 Adama Makhteshim Ltd A stable, self-dispersible, low foaming solid pesticide formulation
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
CN113545344B (zh) * 2021-07-23 2022-08-09 安徽省通源环境节能股份有限公司 一种沉水植物促生缓释片及其制备方法
WO2023146099A1 (ko) * 2022-01-27 2023-08-03 주식회사 농사직설 속방형 농약제제

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4182620A (en) 1974-07-15 1980-01-08 Sogemaric Solid pesticide compositions
OA05625A (fr) 1976-04-07 1981-04-30 Du Pont N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant .
US4394506A (en) 1978-05-30 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
US4435206A (en) 1978-12-04 1984-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural pyridinesulfonamides
US4481029A (en) 1979-11-30 1984-11-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triazinyl-sulfonyl-ureas and isoureas
DE3017639A1 (de) * 1980-05-08 1981-11-12 Norddeutsche Affinerie, 2000 Hamburg Selbstaufloesender formkoerper fuer die pflanzenbehandlung
CA1330438C (en) 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4435205A (en) 1981-05-19 1984-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal o-alkylsulfonyloxy- and o-alkylsulfonylaminobenzenesulfonamides
US4420325A (en) 1981-09-29 1983-12-13 E. I. Du Pont De Nemours & Company Herbicidal sulfonamides
US4478635A (en) 1982-01-11 1984-10-23 Ciba-Geigy Corporation N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas
US4954164A (en) 1982-02-27 1990-09-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyrazolesulfonylurea derivatives, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof
US4634465A (en) 1982-07-16 1987-01-06 Ciba-Geigy Corporation Fused N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas and N-phenylsulfonyl-N'triazinylureas
US4514211A (en) 1982-08-27 1985-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Benzofuran and benzothiophene sulfonamides
AU2714284A (en) * 1983-05-03 1984-11-08 Aeci Limited Self-disintegrating tablet
US4548638A (en) 1983-08-22 1985-10-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonylureas
US4566898A (en) 1984-09-07 1986-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3440288C2 (de) * 1984-11-05 1987-03-12 Gergely, Gerhard, Dr.-Ing., Wien Pharmazeutische Zubereitung mit einem Gehalt an Ibuprofen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
CA1230120A (en) 1985-05-10 1987-12-08 Gerald E. Lepone Herbicidal o-carbomethoxysulfonylureas
GB8528195D0 (en) * 1985-11-15 1985-12-18 Boots Co Plc Therapeutic compositions
GB8600190D0 (en) * 1986-01-06 1986-02-12 Microbial Resources Ltd Pesticidal formulations
JPH08761B2 (ja) * 1986-01-13 1996-01-10 ア−ス製薬株式会社 害虫防除剤
US4789393A (en) 1986-03-07 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
DK175210B1 (da) 2004-07-12
ZA894907B (en) 1991-02-27
FI906405A0 (fi) 1990-12-27
DK306390A (da) 1991-02-15
WO1990000007A1 (en) 1990-01-11
HU208610B (en) 1993-12-28
DE68918098T2 (de) 1995-02-16
TR24956A (tr) 1992-07-28
KR0130805B1 (ko) 1998-04-03
GR890100420A (en) 1990-05-11
LV10360A (lv) 1995-02-20
EP0422026A1 (en) 1991-04-17
ES2017265A6 (es) 1991-01-16
JPH03505451A (ja) 1991-11-28
LTIP685A (en) 1995-01-31
HUT56691A (en) 1991-10-28
JP2538084B2 (ja) 1996-09-25
AU3691189A (en) 1990-01-23
CA1337458C (en) 1995-10-31
NZ229707A (en) 1990-10-26
PT90991A (pt) 1989-12-29
CN1039276C (zh) 1998-07-29
RU2093028C1 (ru) 1997-10-20
FI102028B1 (fi) 1998-10-15
ATE110930T1 (de) 1994-09-15
FI102028B (fi) 1998-10-15
SK278723B6 (sk) 1998-01-14
DK306390D0 (da) 1990-12-27
GEP19971018B (en) 1997-04-06
HU893273D0 (en) 1991-07-29
EP0422026B1 (en) 1994-09-07
IE65917B1 (en) 1995-11-29
SK390489A3 (en) 1998-01-14
BR8907515A (pt) 1991-05-28
LV10360B (en) 1996-02-20
IE892074L (en) 1989-12-28
PT90991B (pt) 1994-12-30
GR1000769B (el) 1992-12-30
DE68918098D1 (de) 1994-10-13
CN1039948A (zh) 1990-02-28
AU626551B2 (en) 1992-08-06
KR900701158A (ko) 1990-12-01
LT3523B (en) 1995-11-27
PL280292A1 (en) 1990-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL159957B1 (pl) Srodek szkodnikobójczy w postaci tabletki PL PL
US5180587A (en) Tablet formulations of pesticides
US5474971A (en) Water-dispersible granular agricultural compositions made by heat extrusion
IE73214B1 (en) Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
CZ300185B6 (cs) Herbicidní prostredek, zpusob jeho prípravy, zpusob kontrolování nežádoucích rostlin a použití tohoto herbicidního prostredku
PL170912B1 (pl) Synergistyczny srodek chwastobójczy PL
CN105165875B (zh) 增效除草组合物
KR100483091B1 (ko) 술포닐우레아 및 보조제 기재의 고형 혼합물
AU668706B2 (en) Tablet formulation with internal desiccant
HU228572B1 (en) Sulphonylurea and/adjuvant based solid mixtures
NZ230497A (en) Layered, granular water-soluble or water-dispersible pesticide
JPH05345701A (ja) 新規投げ込み用農薬製剤