JPH0352451B2 - - Google Patents

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JPH0352451B2
JPH0352451B2 JP58039331A JP3933183A JPH0352451B2 JP H0352451 B2 JPH0352451 B2 JP H0352451B2 JP 58039331 A JP58039331 A JP 58039331A JP 3933183 A JP3933183 A JP 3933183A JP H0352451 B2 JPH0352451 B2 JP H0352451B2
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catalyst
decomposition
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Dow Chemical Co
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Dow Chemical Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
    • C07C1/30—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms by splitting-off the elements of hydrogen halide from a single molecule
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/03—Catalysts comprising molecular sieves not having base-exchange properties
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    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 エチレン性不飽和化合物がハイドロクロロカー
ボン類より分解あるいは熱分解プロセスによつて
１分子の塩化水素を脱離させて製造可能である事
は衆知の事実である。触媒の不存在下、高温高圧
下、不活性雰囲気中でハイドロクロロカーボンを
加熱することにより分解が達成される。通常、
500℃から600℃の温度及び100から600psigの圧力
が使用される。勿論かかるエネルギーの高い条件
を作り出すことは費用のかさむことである。 ヨーロツパ特許第2021号中で、揮発性のルイス
酸で処理あるいは反応させたゼオライトより成る
触媒系が二塩化エチレンの脱ハロゲン化水素用と
して開示されている。適当な触媒にはTiCl4と反
応したホージヤサイトＹゼオライトが含まれる。
ハロ−置換した炭化水素類の脱ハロゲン化水素に
適当なものとして、米国特許第2920122号中では
合成の活性化した２価陽イオン交換したナトリウ
ム・ゼオライトＡが開示されている。特定の実施
例に第三ブチルクロライドのイソブテンへの変換
が包含されている。 米国特許第3927131号の第４欄、第28〜50行、
表では脂肪族ハイドロクロロカーボン類の脱ハ
ロゲン化水素に同定されない稀土類を10パーセン
トとパラジウムを0.5パーセント含有する合成ゼ
オライト、SK−120の使用が開示されている。採
用された温度は400℃〜600℃であつた。 ハイドロクロロカーボン類の脱塩化水素を目的
とする先行技術の諸プロセスでは、合成ゼオライ
トがルイス酸との反応または２価陽イオンとの交
換により変性されること、あるいはゼオライト中
に稀土類または貴金属類を包含させることを必要
なものとして来ていたのであつた。上記のように
（特別な）調製あるいは変性を必要としない、炭
化水素類の脱塩化水素用の合成ゼオライト触媒の
提供が望ましい。 先行技術の諸プロセスでは、またハイドロクロ
ロカーボン類のごく限られた反応率しか得られて
おらず、従つて長い接触あるいは反応時間か、あ
るいは触媒床上をハイドロクロロカーボンを多重
回通過させることが必要とされていた。 短縮した反応あるいは接触時間を用いて、かな
りの量の副生物を生成させること無く、比較的高
い反応率で脱塩化水素生成物を当業者が製造でき
る触媒系の提供が望まれている。 さらに、比較的温和な反応温度に於てハイドロ
クロロカーボン類の脱塩化水素が実施され、その
結果エネルギー消費を減少させる様な触媒系の提
供も望まれている。 ハイドロクロロカーボン類の分解又は脱塩化水
素より成るプロセスで触媒としてZSM−５及び
シリカライト（silica−lite）より成る群から選ば
れた合成の珪質ゼオライトを採用することによ
り、より少いエネルギーで改善された反応率が得
られることが、今や以外にも発見された。上記の
ゼオライト分解触媒の使用は先行の諸プロセスで
通常必要とされていたよりも遥かに低い温度での
操作を可能にする。本発明の触媒を使用すること
で、分解プロセスは好ましくは200℃から400℃、
さらに好ましくは250℃〜350℃の範囲の温度に於
て操業可能である。 本発明によつて脱塩化水素が可能なハイドロク
ロロカーボン類は、１，１−及び１，２−ジクロ
ロエタン、１，２−及び１，３−ジクロロプロパ
ン、１，２，３−トリクロロプロパン、１，１，
２−トリクロロエタン、１，２−ジクロロブタン
及び類似物の様なC1-6飽和ハロゲン化化合物類で
ある。好ましくは塩化ビニルの製造に使用される
１，１−または１，２−ジクロロエタンである。 本発明に用いられる合成の珪質ゼオライト類は
当業界で公知のものである。ZSM−５は米国特
許第3702886号中に既に記載されている。シリカ
ライトは空気中で600℃で１時間のか焼後に1.39
±0.01の平均屈折率及び25℃で1.70±0.05ｇ／c.c.
の比重を有するシリカの同質異像を生成する結晶
性のシリカとして更に記述されている。シリカラ
イトは米国特許第4061724号中に既に記載されて
いる。デイ・エツチ・オルソン等（D.H.Olson
et al.）はジヤーナル・オブ・キヤタリシス（J.
of Catalysis）第61巻，390〜396ページ（1980
年）の報文で、ZSM−５に関係した種々のゼオ
ライトを構造を明かにし且つシリカライトの様な
高度に珪質のペンタシル構造はアルミニウム含量
のレベルに一致し且つ直接にそれと関係を持つ性
質を有していると結論した。従つて、シリカライ
トは一連の置換体の最終の構成体、即ち実質上ア
ルミナを含有していないZSM−５の形態と考え
ることができる。上記の教示に対して、比等の参
考文献をそれぞれの完全な形（全文）を参考のた
めに本明細書中に包含させる。 此等の合成ゼオライト類は、アルカリ金属形で
も水素形でも本発明のプロセス中で利用される。
有機残さの除去を目的とするか焼の様な通常の操
作以外は格別な触媒の処理あるいは調製法は必要
としない。 その中を蒸気あるいはガスが急速に通過するの
を許す様な仕方で分解反応器中ゼオライト触媒が
置かれることを理解すべきである。分解工程は
（ハイドロクロロカーボン）単独でも不活性雰囲
気中でも実行され、不活性雰囲気のこの目的には
窒素が格別に相応しい。分解反応器の窒素による
パージが完了後、ハイドロクロロカーボンを、好
ましくは気体の形で、反応器に導入する。ハイド
ロクロロカーボンが触媒と接触し始めると脱塩化
水素反応または分解が円滑且つ迅速に進行し、ハ
イドロクロロカーボンを対応するエチレン性不飽
和誘導体及び副生塩化水素とへ変換する。 分解の温度は好ましくは200℃から400℃の範囲
に維持される。200℃より低い温度も採用可能で
あるし、また400℃より高い温度を使用してもよ
い。が然し、上記の温度範囲内の操作を行つた時
に最適の結果が得られる。分解反応は常圧あるい
は僅かな減圧下でも操業可能であるが、本発明で
は加圧下での操業が好ましい。約100気圧までの
如何なる加圧条件でも充分である。それ以上の高
圧では、CCl4等の様な好ましからざるクロロハ
イドロカーボン副生物へのハイドロクロロカーボ
ンの分解が起る。然し、常圧以上の圧力を使用し
た時は、コーキングあるいはカーボンの生成がよ
り少くなる傾向がある。周期的に反応器をシヤツ
ト・ダウンし且つカーボンあるいはコークの生成
が、仮に少しでもあるのならば通常は焼却により
除去する。即ち反応器を酸素あるいは空気の存在
下で高い温度に加熱する。通常は300℃から700℃
の範囲の温度で生成コークの除去の目的には充分
である。 反応器中のハイドロクロロカーボンと触媒との
反応または接触時間は色々と変更出来る。所期の
脱塩化水素反応促進に必要なハイドロクロロカー
ボンと触媒との間の接触時間は反応帯を通過する
気体物質の空間速度を調節することによつて得ら
れる。接触時間は数個の因子に左右される、即ち
操業の規模、反応器あるいは分解装置中の触媒
量、及び使用する反応器の形式である。多くの反
応器に対しては約25秒あるいはそれ以上迄多いか
又は0.5秒迄少いかの接触時間が採用出来る。接
触時間が余りにも少いと、未反応のまま出て来る
ハイドロクロロカーボンが余りにも多くなる。他
方、接触時間が余りにも大きいと、即ち25秒より
大きいと、不純物が増加し、所期の化合物を純粋
な形で回収することをより困難にする。如何なる
特定の形の反応器に対しても最適の反応あるいは
接触時間を得るためにガス原料速度を調節するこ
とは誰でも容易に出来ることである。 分解装置あるいは反応帯から抜出した気体混合
物は、凝縮可能な物質を回収し且つ塩化水素を塔
頂成分として分離し、気体混合物を循環するため
に直接冷却器に導くことが出来る。換言すれば、
反応帯を離れたガスは冷却しまた、分解に使用し
た圧力と同一か少し低い加圧下で分留を実施する
ことが出来る。 以下の実施例はさらに格別に本発明の内容を明
かにするために示してある。此等実施例は説明的
な意味であつて限定的な意味を意図していないこ
とを理解すべきである。 実施例 １ リンデ（Linde）モレキユラーシーブゼオライ
ト、S115シリカライト（ロツト番号8251−１−
２）の試料（5.2ｇ）を直径1/2インチ、長さ４1/
２インチのガラス反応器に充填した。反応器は反
応器の約1/3及び2/3の長さ２本の熱電対を備えて
いた。窒素バージを実施しつつ450℃に約16時間
加熱して反応器をか焼した。 か焼後、反応器を冷却し液体の二塩化エチレン
を1.3c.c.／hrの速度で及び窒素を25c.c.／minの速
度で常圧で流し始めた。二塩化エチレンは予熱器
で気化させ、325℃に保持した触媒床に通す前に、
21段のスタテイクミキサーで窒素流と混合した。
定常状態条件に到達後（約１時間）反応器の通過
前及び後の混合物を採取し、炎イオン化（検出器
付）ガスクロマトグラフで分析した。二塩化エチ
レンの50パーセント反応率の結果を示した。検出
された生成物は塩化ビニルとエチレン（１〜３パ
ーセント）だけであつた。 実施例 ２ 実施例１の反応条件を実質上再現して、265℃
で塩化エチルの約50％のエチレンへの変換の結果
を得た。 実施例 ３ 実施例１の反応条件を実質上再現して、225℃
で１，１，２−トリクロロエタンの約50パーセン
トの１，２−ジクロロエチレンへの変換の結果を
得た。 実施例 ４ 実施例１の反応条件を実質上再現して、350℃
で１，１，２−トリクロロエタンのほぼ100パー
セントの１，２−ジクロロエチレンへの変換の結
果を得た。 実施例 ５ 実施例４の反応条件を実質上再現して、二塩化
エチレンのほぼ75パーセントの塩化ビニルへの変
換の結果を得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ZSM−５またはシリカライトである珪質の
    ゼオライトより成る合成ゼオライトと気相中の飽
    和のC1-6ハイドロクロロカーボンとを接触させる
    ことより成る飽和C1-6ハイドロクロロカーボン類
    の脱塩化水素方法。 ２ 脱塩化水素を200℃から400℃の温度に於て実
    施する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 飽和のC1-6ハイドロクロロカーボンが１，１
    −ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタンある
    いはそれらの混合物より成る特許請求の範囲第１
    項記載の方法。
JP58039331A 1982-03-12 1983-03-11 接触的脱ハロゲン化水素方法 Granted JPS58167526A (ja)

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US357508 1994-12-14

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