JPH0458489B2 - - Google Patents

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JPH0458489B2
JPH0458489B2 JP59054548A JP5454884A JPH0458489B2 JP H0458489 B2 JPH0458489 B2 JP H0458489B2 JP 59054548 A JP59054548 A JP 59054548A JP 5454884 A JP5454884 A JP 5454884A JP H0458489 B2 JPH0458489 B2 JP H0458489B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステ
ル系のレンズ用樹脂の製造方法に関するものであ
る。 プラスチツクレンズは、無機ガラスレンズに比
べて、軽量で割れにくく、染色が可能であるた
め、近年日本ではメガネレンズ、カメラレンズや
光学素子に著しい勢いで普及している。現在、こ
の目的に広く用いられている代表的な樹脂として
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト（以下この重合物をDAC樹脂と略す）をラジ
カル重合させたものがある。この樹脂は耐衝撃性
にすぐれていること、レンズ度数が温度の変化で
大きく変わらないこと、軽量であること、染色性
にすぐていること、切削性及び研磨性等の加工性
が良好であること等、種々の特長を有している
が、メガネレンズ分野では最近レンズのフアツシ
ヨン傾向が強まるなかで、DAC樹脂はレンズ用
として充分な機能を充しているとはいえない。 すなわち、DAC樹脂の最大の欠点は、無機レ
ンズに比べて屈折率が低く（無機レンズ屈折率
ND 20℃＝1.52、DAC樹脂レンズ屈折率ND 20℃＝
1.50）、レンズに加工した場合、レンズの厚みが
大きくなることである。特に強度の近視メガネレ
ンズでは、レンズの縁の厚みが大きくなるため、
軽量化劣るのみならず、見掛が悪くフアツシヨン
性を重んじる最近の傾向からDAC樹脂を原料に
用いたレンズは敬遠されがちである。 このため、屈折率の高い、すなわちレンズの厚
みがDAC樹脂より小さくなるレンズ用樹脂が要
望されている。 本発明者らはDAC樹脂などの有する欠点をな
くして高屈折率を与えるレンズ用樹脂の製造方法
について鋭意検討した結果、本発明に到達した。 すなわち、本発明はイソシアナート基を有する
化合物と、メルカプト基を有する化合物を−
NCO基／−SH基＝0.5〜3.0モル比の割合で反応
させることを特徴とするチオカルバミン酸Ｓ−ア
ルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法であ
る。 高屈折率を与えるレンズ用樹脂の一つとして、
イソシアナート化合物と、ジエチレングリコール
などのヒドロキシ化合物との反応（特開昭57−
136601、特開昭57−136602）、もしくは、テトラ
ブロモビスフエノールＡなどのハロゲン原子を含
有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭58−
164615）により得られるウレタン樹脂は公知であ
る。 しかしながらこれらのウレタン系樹脂は、高屈
折率を得るには限界があり、たとえ得られたとし
ても屈折率がND 20℃＝1.60付近またはそれ以上を
有する樹脂を得るためには芳香族系のイソシアナ
ートや、ハロゲン原子を多く使用せねばならず、
そのため着色等の外観や耐候性の外に切削性研磨
性に問題が生じる。 これに対し、本発明方法で製造されるチオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂を用いた場
合は屈折率ND 20℃＝1.60以上のものが得られ、ま
た着色等の外観や耐候性等に問題が生じることが
殆んどない。また、前述のウレタン系樹脂では、
３官能以上の化合物を入れないと切削性及び研磨
性等の加工性に劣るが、本発明方法で製造される
樹脂では必ずしも３官能以上の３次元架橋剤を入
れなくてもレンズ用樹脂として必要な切削性及び
研磨性等の加工性が良好なものが得られる。 本発明において、原料に用いるイソシアナート
基を有する化合物は、単一化合物のみであつても
よく、二種以上の混合物として使用してもよい
が、主成分は二官能基以上を有するものでなけれ
ばならない。また芳香族系、脂肪族系のいずれの
化合物でもよく、芳香族系化合物はハロゲンなど
で核置換されていてもよい。これらのイソシアナ
ート化合物としては、例えば、ｍ−キシリレンジ
イソシアナート、ｐ−キシリレンジイソシアナー
ト、テトラクロル−ｍ−キシリレンジイソシアナ
ート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジイソシア
ナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソ
ホロンジイソシアナート、トリレンジイソシアナ
ート、４，4′−ジフエニルメタンジイソシアナー
ト、ヘキサメチレンジイソシアナートのビウレツ
ト化反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアナー
トとトリメチロールプロパンとのアダクト反応生
成物、４，4′−ジクロロヘキシルメタンジイソシ
アナート、リジンイソシアナート−β−イソシア
ナートエチルエステル、などが挙げられるが、ｍ
−キシリレンジイソシアナートなどのように側鎖
のアルキル基にイソシアナート基が置換された芳
香族系ジイソシアナートや、ヘキサメチレンジイ
ソシアナートなどのような脂肪族ジイソシアナー
トは特に好ましい化合物である。 また、メルカプト基（Ｒ（−SH）ｎ）を有する
化合物は、単一化合物であつてもよく、二種以上
の混合物を用いてもよいが、主成分は二官能基以
上を有するものでなければならない。これらのメ
ルカプト化合物としては、例えばジ（２−メルカ
プトエチル）エーテル、１，２−エタンジチオー
ル、１，４−ブタンジチオール、ジ（２−メルカ
プトエチル）スルフイド、２−メルカプトエタノ
ール、エチレングリコールジチオグリコレート、
トリメチロールプロパントリス−（チオグリコレ
ート）、ペンタエリスリトール、テトラキス−（チ
オグリコレート）、などが挙げられるが、特にジ
（２−メルカプトエチル）エーテルなどのジ（２
−メルカプトアルキル）エーテルは好ましく、ま
た比較的安価に入手もしやすい。 これらのメルカプト化合物とイソシアナート化
合物の使用量はNCO／SHモル比率が0.5〜3.0の
範囲内、好ましくは0.5〜1.5の範囲内で使用でき
る。この範囲以下では樹脂の硬化が不十分とな
り、レンズ用樹脂としての諸性質、例えば、耐衝
撃性や加工性が低下する。また、この範囲が3.0
を越えるとチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステ
ル系レンズ用樹脂としての特長がなくなる。 また本発明に用いるメルカプト化合物は水酸基
を含有している化合物でも差し支えないが、その
場合はNCO／（SH＋OH）モル比率が0.5〜1.5の
範囲内で使用する。 さらにこのモル範囲内で、硬度などのより高い
レンズ特性を持たせるために、３官能基化合物を
適宜加えるのが好ましい。 また本発明においては、レンズ用樹脂としての
諸性質を上げるために、ジエチレングリコールビ
ス（アリルカーボネート）（DAC）、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステル、スチレン誘導
体等のラジカル重合原料とそのラジカル重合開始
剤、耐光性を改良するための紫外線吸収剤、酸化
防止剤などを少量加えることは一向に差し支えな
い。 本発明のレンズ用樹脂の製造方法の実施態様は
以下のとおりである。 通常は注型重合法が用いられ、イソシアネート
化合物（以下これをＡ成分とする）と、メルカプ
ト化合物（以下これをＢ成分とする）を混合し、
均一にしたところで脱気を行ない、ガラス製又は
金属製の鋳型中に混合液を注入し、反応を適当な
温度で進行させ、液を硬化させる。Ａ成分とＢ成
分が当初二層分離することが多いが、Ａ成分とＢ
成分との反応の進行に伴ない二層は均一となる。
また、Ａ成分及びＢ成分とも脱気を十分に行なつ
ていたとしても均一となつて重合反応が進む時、
化合物によつては反応が爆発的に進み、発泡現象
を伴なうことがあるので十分な除熱、温度制御し
ながら実施する。反応終了時間及び反応温度は、
Ａ成分とＢ成分の組み合わせで違うが通常は−20
℃〜80℃、24hr〜72hrかけて重合を行なう。硬度
は反応の終了に伴ない、それ以上は高くならな
い。この点をポリマー化の終点としてもよいしそ
の手前でもよい。レンズとしての機能を十分保つ
ていればポリマー化の終点をどこにしても差しつ
かえないが、これらのポリマー化では前述のよう
に当初二成分が不均一となつていることが多いの
で最終ポリマーにむらのないように反応液を均一
に攪拌させてから硬化させることが特に重要であ
る。 このようにして得られる樹脂は、樹脂中にＳ原
子をチオカーバメート基として有しているため、
公知のレンズ用樹脂と比べ、レンズに加工した場
合、屈折率が高いほかに、次のような特徴を有し
ている。 1.強じんなプラスチツクレンズが得られる。2.
無色透明な樹脂が得られる。3.耐衝撃性にすぐれ
ている。4.切削性、研磨性が良好で加工性にすぐ
れている。5.成形重合時の収縮率が比較的少な
い。6.比重が比較的小さく軽量である。 などである。本発明方法で製造された樹脂を樹脂
成分とするレンズは反射防止、高硬度付与、耐摩
耗性、耐薬品性向上、防曇性付与などの表面改質
を行なうため、さらに公知の物理的或いは化学的
処理を施すことも可能である。 以下、実施例及び比較例により本発明を更に詳
しく説明する。 実施例 １ Ａ成分のｍ−キシリレンジイソシアナート9.4
ｇ（0.050モル）、Ｂ成分のジ（２−メルカプトエ
チル）エーテル6.9ｇ（0.050モル）、を混合し、
室温付近で撹拌し、均一になつてから脱気を行な
う。ついで予め疎水化する方法や離型剤を塗布す
る方法などで樹脂からのはく離を容易にする処理
を施したレンズガラス型に液を注入し、70℃、48
時間加熱し硬化させた。 得られたレンズ成形品は極めて強じんで無色透
明であり、耐衝撃性良好で、切削性、研磨性も良
好で、屈折率ND 20℃は1.62と高く、比重は1.34で
あつた。結果表１に示す。 実施例 ２〜８ 実施例１と同様にして、表１のようにＡ成分、
Ｂ成分を混合、均一化し、脱気後、レンズガラス
型に液を注入し硬化させた。結果を表１に示す。 比較例 １ ｍ−キシリレンジイソシアナート9.4ｇ（0.050
モル）、ジエチレングリコール5.3ｇ（0.050モル）
を混合し、40〜50℃加熱撹拌して均一とし、水冷
して反応熱を除去した。 脱気後、実施例１と同様のレンズガラス型に液
を注入し、20〜30℃で48時間費やし硬化させた。
表１に結果を示すとおり、得られたレンズ成型品
は無色透明であり、耐衝撃性良好で屈折率ND 20
℃は1.56、比重は1.18と軽いが、切削性、研磨性
が不良であつた。 比較例 ２ ｍ−キシリレンジイソシアナート9.4ｇ（0.050
モル）、テトラブロモビスフエノールA27.2ｇ
（0.050モル）、を混合し、50℃加熱撹拌し均一に
溶解させる。脱気後実施例１と同様のレンズガラ
ス型に液を注入し、80℃で５時間、100℃で24時
間保ち、硬化させた。表１に結果を示すとおり、
得られたレンズ成形品は微黄色透明であり、屈折
率ND 20℃1.61であり、切削性研磨性が良好でな
く、比重も1.52であつた。
【表】
【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ イソシアナート基を有する化合物と、メルカ
    プト基を有する化合物を−NCO基／−SH基＝
    0.5〜3.0モル比の割合で反応させることを特徴と
    するチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レ
    ンズ用樹脂の製造方法。
JP59054548A 1984-03-23 1984-03-23 チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 Granted JPS60199016A (ja)

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