JPH0353357B2 - - Google Patents
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- JPH0353357B2 JPH0353357B2 JP57046373A JP4637382A JPH0353357B2 JP H0353357 B2 JPH0353357 B2 JP H0353357B2 JP 57046373 A JP57046373 A JP 57046373A JP 4637382 A JP4637382 A JP 4637382A JP H0353357 B2 JPH0353357 B2 JP H0353357B2
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- Japan
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- fraction
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- oil
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、低感作性ジヤスミン油の製法に関す
る。 ［従来の技術］ 従来、天然ジヤスミン油は、香粧品香料素材と
して最もよく知られ、かつ、広く用いられている
天然精油の一つであるが、このものは感作性を有
することが指摘されている［中山等、香粧会誌、
３、（No.２）23〜35（1980）］。従つて、香水、クリ
ーム、乳液等の皮膚に直接塗布される化粧料の香
料成分として使用する場合には問題があつた。 ［発明が解決しようとする課題］ ところで、天然ジヤスミン油は数十種以上の多
数の成分から構成されているが、それらの成分中
で実際に感作性を有するものは限られた一部の物
質であると考えられる。従つて、それらの感作性
物質を選択的に除去できれば、事実上感作性を有
しないジヤスミン油を得ることが可能である。 一方、天然ジヤスミン油中の香気成分は一般に
熱安定性に乏しく、天然ジヤスミン油中から感作
性物質を除去するに際しては蒸留操作を伴うが、
蒸留温度が高い場合は重要な香気成分が変質し、
香気の品質を著しく損うという問題点があつた。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、まず天然ジヤスミン油中に存在
する感作性物質を突き止めるべく、減圧蒸留、分
子蒸留、カラムクロマトグラフイー等を駆使した
分画と、動物における感作性試験を併用し、天然
ジヤスミン油中に各成分と感作性の関係を詳細に
検討した。すなわち、天然ジヤスミン油を前記手
段により分画し、さらに感作性を有する区分につ
いてより精査すべく各成分を分取ガスクロマトグ
ラフイーで分取し、マススペクトル、赤外線スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトル等の分析法により
同定を行つた。その結果、天然ジヤスミン油の感
作性の主因をなす物質は、感作性物質として従来
知られていたオイゲノール及びベンジルサリシレ
ート［山本等、皮膚、23、（No.６）762〜769
（1981）］であることを確認した。 次いで、本発明者等は天然ジヤスミン油から前
記感作性物質を選択的に除去すべく鋭意検討を続
けた結果、天然ジヤスミン油から減圧蒸留、分子
蒸留の物理的手段を用いて感作性物質を含有しな
い部分と感作性物質を含有する部分とに分画し、
感作性物質を含有する部分を無極性溶媒での溶解
のもとにアルカリ洗浄による緩和な条件で処理
し、分液することにより感作性物質を除去せし
め、しかる後無極性溶媒を留去して得られる残油
分を感作性物質を含有しない部分と合すれば天然
ジヤスミン油としての香気の再現性良く、しかも
工業的に有利かつ安価に感作性物質を除去したジ
ヤスミン油が得られることを発見し、本発明を完
成した。 すなわち、本発明は、天然ジヤスミン油を第一
段階として、温度130℃以下、減圧度２mmHg以下
の条件で減圧蒸留し、初期第一留分、第二留分、
第三留分及び一残渣分に分画し、かつ、前記第二
留分にオイゲノールを留出せしめ、また前記第一
残渣分にベンジルサリシレートを残留せしめ、第
二段階として、前記第一残渣分を温度120℃以下、
減圧度２×10-2mmHg以下の条件で分子蒸留し、
第四留分及び第二残渣分に分画し、かつ、前記第
四留分にベンジルサリシレートを留出せしめ、第
三段階として、前記第二留分と前記第四留分を無
極性溶媒での溶解のもとに水酸化ナトリウム及
び／又は水酸化カリウム水溶液にてアルカリ洗浄
した後、分液し、さらに無極性溶媒層を分取して
水洗した後の無極性溶媒を留去して得られる残油
分と前記初期第一留分、第三留分及び第二残渣分
とを合することを特徴とする低感作性ジヤスミン
油の製法に関する。 本発明における前記減圧蒸留の条件は天然ジヤ
スミン油の香気成分を変質させない程度の条件で
あることが必要であり、温度130℃以下、減圧度
２mmHg以下とすることが好ましい。 この条件下で天然ジヤスミン油を減圧蒸留する
操作を行ない、感作性物質を含有しない部分、す
なわち前記初期第一留分及び第三留分と感作性物
質を含有する部分、すなわちオイゲノールを含有
する前記第二留分及びベンジルサリシレートを含
有する前記第一残渣分に分画する。 また、本発明における前記分子蒸留の条件は、
温度120℃以下、減圧度２×10-2mmHg以下が好ま
しい。 この条件下で減圧蒸留後の前記第一残渣分を蒸
留し、ベンジルサリシレートを含有する部分、す
なわち前記第四留分とベンジルサリシレートを含
有しない部分、すなわち前記第二残渣分とに分画
する。 その後、オイゲノール含有部分（前記第二留
分）及びベンジルサリシレート含有部分（前記第
四留分）については、これを次の操作に供する。
ここで大切な事項は、引き続き行なわれるアルカ
リ洗浄処理による感作性物質、すなわちオイゲノ
ール及びベンジルサリシレート除去操作におい
て、重要な香気成分が感作性物質と共に除去され
ることによる損失を最小限にすべく、感作性物質
含有部分の量が最小、かつ感作性物質濃度が最大
となるように注意すべきである。 次に、感作性物質を含有する前記第二留分及び
前記第四留分ついては、それらの無極性溶媒の添
加による溶解とアルカリ水溶液の添加によるアル
カリ洗浄の処理を行なう。尚、この際、前記第二
留分及び前記第四留分を合して処理するか、また
は各々別に処理した後に混合するかどちらでもよ
い。無極性溶媒としては、例えば、ペンタン、イ
ソペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族炭化水素類が使用できる
が、特に好ましいものはペンタン、イソペンタ
ン、ヘキサンである。無極性溶媒の使用量は感作
性物質を含有する部分量に対して、１〜10重量部
が使用されるが、、好ましくは２〜５重量倍であ
る。また感作性物質と付加物を形成させるために
行なわれるアルカリ洗浄処理のアルカリ剤は水酸
化ナトリウム及び／又は水酸化カリウムであり、
その水溶液での濃度は１〜５重量パーセントの濃
度で使用されるが、好ましくは２〜３重量パーセ
ントである。濃度を高くした場合の他の含有成分
を変化させない様に、無極性溶媒の使用量を多く
して反応条件を緩和させる。アルカリ水溶液の使
用量としては処理すべき感作性物質の量の３〜10
倍モル使用することが好ましい。感作性物質の付
加物の形成は、室温で約１〜２時間撹拌すること
により容易に達成される。 次に反応液を静置して分液し、無極性溶媒層を
分取して、それを水洗し、必要に応じて乾燥し、
その後無極性溶媒を留去することにより感作性物
質を含有しない残油分を得る。 かくして得られた残油分と前記感作性物質を含
有しない部分、すなわち初期第一留出分、第三留
出分及び第一残渣分とを合することにより、実質
的に感作性物質すなわちオイゲノール及びベンジ
ルサリシレートを除去したジヤスミン油が得ら
れ、このものは低感作性ジヤスミン油である。 尚、以上の分画操作における感作性物質の留出
もしくは存在の有無の確認にあたつては適宜ガス
クロマトグラフイー等の分析方法を用いて行なう
ことができる。 また、前記分画条件により細分化された感作性
物質を含有しない部分については、目的に応じて
それらの全部または一部を適量使用すればよく、
更に香気性を高めるために適宜他の香気成分を加
えてもよい。 ［実施例］ 次に実施例により本発明の製法を更に詳細に説
明する。 実施例 イタリア産天然ジヤスミン油（オイゲノール
0.82％、ベンジルサリシレート0.03％含有、第１
図参照）180ｇを減圧度0.8mmHgで減圧蒸留し、
下記の如く分画した。 初期第一留分：留分Ａ（75℃までの留分、第２図
参照）37ｇ 第二留分：留分Ｂ（75超〜80℃までの留分；オイ
ゲノール21％含有、第３図参照）７ｇ 第三留分：留分Ｃ（80超〜130℃までの留分、第４
図参照）17ｇ 第一残渣分：残渣Ｒ（ベンジルサリシレート含有、
第５図参照）114ｇ 次いで上記残渣Ｒを減圧度３×10-3mmHgで分
子蒸留し、上記の如く分画した。 第四留分：留分Ｒ−１（120℃までの留分；ベンジ
ルサリシレート0.10％含有、第６図参照）57ｇ 第二残渣分：残渣Ｒ−２ 52ｇ （なお、減圧蒸留及び分子蒸留での損失分は各５
ｇであつた。） 前記の分画により得られた留分Ｂ（オイゲノー
ル含有）７ｇと留分Ｒ−１（ベンジルサリシレー
ト含有）57ｇとを合し（第７図参照）、ペンタン
200ｇに溶解し、３％水酸化ナトリウム水溶液60
ｇを加え、室温で１時間激しくかきまぜた。撹拌
終了後、反応液を静置して分液し、ペンタン層を
得、これを水洗し、芒硝で乾燥した後ペンタン層
を分取してペンタンを減圧下で留去し、残油分57
ｇ得た（第８図参照）。最後に、この残油分と留
分Ａ、Ｃ及び残渣Ｒ−２とを合することにより、
オイゲノール及びベンジルサリシレートの感作性
物質を除去したジヤスミン油163ｇ（最終収率
90.6％）を得た（第９図参照）。 尚、前記各操作段階における留出物質及び感作
性物質の存在の確認は次の条件でガスクロマトグ
ラフイ分析を行なうことにより確認した。第１図
〜第９図は各段階でのガスクロマトグラムであ
る。 使用機器及びその条件 機種；島津製作所製 GC−5A カラム；PEG 20M（５％）３mm×２ｍ カラム温度；210℃（100℃より４℃／minで昇
温） キヤリアーガス；ヘリウムガス流量35ml／min 検出器；水素イオン炎検出器（F.I.D） この結果、第１図と第９図の比較より明らかな
ように本発明の製法によつて得られたジヤスミン
油は、イタリア産天然ジヤスミン油（処理前）に
存在した感作性物質であるオイゲノール及びベン
ジルサリシレートが除去されていることが確認さ
れた。 実施例 ペンタンの代りにヘキサン250ｇ、３％水酸化
ナトリウム水溶液の代りに２％水酸化カリウム水
溶液100ｇを使用する以外は実施例と全く同様
に操作し、感作性物質であるオイゲノール及びベ
ンジルサリシレートを除去したジヤスミン油162
ｇ（最終収率90％）を得た。 参考例 天然ジヤスミン油と本発明の製法により得られ
たジヤスミン油との感作性の比較試験を行つた。
本試験においては、マグヌツソン及びクリーグマ
ンのギニアピツグ、マキシマイゼーシヨン テス
ト（Gunia Pig Maximization Test）法に準じ
て行つた。 実験動物は体重300−400ｇの健常なハートレイ
系白色モルモツト 10匹（１群）を使用し、肩甲
骨部にフロインドアジユバンド乳化液、20％試料
及び両者の等量混合液を0.05ml各２回の計６ケ所
に皮内注射した。１週間経過後、注射部位へ25％
試料を48時間閉塞塗布し感作惹起処理を完了し
た。 誘発試験は10％及び５％試料を背部に48時間閉
塞塗布し、判定を行つた。結果は表に示す通りで
あつた。なお本試験に用いた試料はすべて実施例
のものを用いた。 【表】 【表】 以上の如く、本発明の製法によつて得られたジ
ヤスミン油は感作性を有していないことが判明し
た。 ［発明の効果］ 以上詳述した如く、本発明の製法によれば、天
然ジヤスミン油としての香気、成分等に悪影響を
与える虞れなく、しかも工業的にも容易に天然ジ
ヤスミン油からオイゲノール及びベンジルサリシ
レートの感作性物質を除去でき、再現性ある香気
を有した低感作性ジヤスミン油を得ることができ
るのである。
る。 ［従来の技術］ 従来、天然ジヤスミン油は、香粧品香料素材と
して最もよく知られ、かつ、広く用いられている
天然精油の一つであるが、このものは感作性を有
することが指摘されている［中山等、香粧会誌、
３、（No.２）23〜35（1980）］。従つて、香水、クリ
ーム、乳液等の皮膚に直接塗布される化粧料の香
料成分として使用する場合には問題があつた。 ［発明が解決しようとする課題］ ところで、天然ジヤスミン油は数十種以上の多
数の成分から構成されているが、それらの成分中
で実際に感作性を有するものは限られた一部の物
質であると考えられる。従つて、それらの感作性
物質を選択的に除去できれば、事実上感作性を有
しないジヤスミン油を得ることが可能である。 一方、天然ジヤスミン油中の香気成分は一般に
熱安定性に乏しく、天然ジヤスミン油中から感作
性物質を除去するに際しては蒸留操作を伴うが、
蒸留温度が高い場合は重要な香気成分が変質し、
香気の品質を著しく損うという問題点があつた。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、まず天然ジヤスミン油中に存在
する感作性物質を突き止めるべく、減圧蒸留、分
子蒸留、カラムクロマトグラフイー等を駆使した
分画と、動物における感作性試験を併用し、天然
ジヤスミン油中に各成分と感作性の関係を詳細に
検討した。すなわち、天然ジヤスミン油を前記手
段により分画し、さらに感作性を有する区分につ
いてより精査すべく各成分を分取ガスクロマトグ
ラフイーで分取し、マススペクトル、赤外線スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトル等の分析法により
同定を行つた。その結果、天然ジヤスミン油の感
作性の主因をなす物質は、感作性物質として従来
知られていたオイゲノール及びベンジルサリシレ
ート［山本等、皮膚、23、（No.６）762〜769
（1981）］であることを確認した。 次いで、本発明者等は天然ジヤスミン油から前
記感作性物質を選択的に除去すべく鋭意検討を続
けた結果、天然ジヤスミン油から減圧蒸留、分子
蒸留の物理的手段を用いて感作性物質を含有しな
い部分と感作性物質を含有する部分とに分画し、
感作性物質を含有する部分を無極性溶媒での溶解
のもとにアルカリ洗浄による緩和な条件で処理
し、分液することにより感作性物質を除去せし
め、しかる後無極性溶媒を留去して得られる残油
分を感作性物質を含有しない部分と合すれば天然
ジヤスミン油としての香気の再現性良く、しかも
工業的に有利かつ安価に感作性物質を除去したジ
ヤスミン油が得られることを発見し、本発明を完
成した。 すなわち、本発明は、天然ジヤスミン油を第一
段階として、温度130℃以下、減圧度２mmHg以下
の条件で減圧蒸留し、初期第一留分、第二留分、
第三留分及び一残渣分に分画し、かつ、前記第二
留分にオイゲノールを留出せしめ、また前記第一
残渣分にベンジルサリシレートを残留せしめ、第
二段階として、前記第一残渣分を温度120℃以下、
減圧度２×10-2mmHg以下の条件で分子蒸留し、
第四留分及び第二残渣分に分画し、かつ、前記第
四留分にベンジルサリシレートを留出せしめ、第
三段階として、前記第二留分と前記第四留分を無
極性溶媒での溶解のもとに水酸化ナトリウム及
び／又は水酸化カリウム水溶液にてアルカリ洗浄
した後、分液し、さらに無極性溶媒層を分取して
水洗した後の無極性溶媒を留去して得られる残油
分と前記初期第一留分、第三留分及び第二残渣分
とを合することを特徴とする低感作性ジヤスミン
油の製法に関する。 本発明における前記減圧蒸留の条件は天然ジヤ
スミン油の香気成分を変質させない程度の条件で
あることが必要であり、温度130℃以下、減圧度
２mmHg以下とすることが好ましい。 この条件下で天然ジヤスミン油を減圧蒸留する
操作を行ない、感作性物質を含有しない部分、す
なわち前記初期第一留分及び第三留分と感作性物
質を含有する部分、すなわちオイゲノールを含有
する前記第二留分及びベンジルサリシレートを含
有する前記第一残渣分に分画する。 また、本発明における前記分子蒸留の条件は、
温度120℃以下、減圧度２×10-2mmHg以下が好ま
しい。 この条件下で減圧蒸留後の前記第一残渣分を蒸
留し、ベンジルサリシレートを含有する部分、す
なわち前記第四留分とベンジルサリシレートを含
有しない部分、すなわち前記第二残渣分とに分画
する。 その後、オイゲノール含有部分（前記第二留
分）及びベンジルサリシレート含有部分（前記第
四留分）については、これを次の操作に供する。
ここで大切な事項は、引き続き行なわれるアルカ
リ洗浄処理による感作性物質、すなわちオイゲノ
ール及びベンジルサリシレート除去操作におい
て、重要な香気成分が感作性物質と共に除去され
ることによる損失を最小限にすべく、感作性物質
含有部分の量が最小、かつ感作性物質濃度が最大
となるように注意すべきである。 次に、感作性物質を含有する前記第二留分及び
前記第四留分ついては、それらの無極性溶媒の添
加による溶解とアルカリ水溶液の添加によるアル
カリ洗浄の処理を行なう。尚、この際、前記第二
留分及び前記第四留分を合して処理するか、また
は各々別に処理した後に混合するかどちらでもよ
い。無極性溶媒としては、例えば、ペンタン、イ
ソペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族炭化水素類が使用できる
が、特に好ましいものはペンタン、イソペンタ
ン、ヘキサンである。無極性溶媒の使用量は感作
性物質を含有する部分量に対して、１〜10重量部
が使用されるが、、好ましくは２〜５重量倍であ
る。また感作性物質と付加物を形成させるために
行なわれるアルカリ洗浄処理のアルカリ剤は水酸
化ナトリウム及び／又は水酸化カリウムであり、
その水溶液での濃度は１〜５重量パーセントの濃
度で使用されるが、好ましくは２〜３重量パーセ
ントである。濃度を高くした場合の他の含有成分
を変化させない様に、無極性溶媒の使用量を多く
して反応条件を緩和させる。アルカリ水溶液の使
用量としては処理すべき感作性物質の量の３〜10
倍モル使用することが好ましい。感作性物質の付
加物の形成は、室温で約１〜２時間撹拌すること
により容易に達成される。 次に反応液を静置して分液し、無極性溶媒層を
分取して、それを水洗し、必要に応じて乾燥し、
その後無極性溶媒を留去することにより感作性物
質を含有しない残油分を得る。 かくして得られた残油分と前記感作性物質を含
有しない部分、すなわち初期第一留出分、第三留
出分及び第一残渣分とを合することにより、実質
的に感作性物質すなわちオイゲノール及びベンジ
ルサリシレートを除去したジヤスミン油が得ら
れ、このものは低感作性ジヤスミン油である。 尚、以上の分画操作における感作性物質の留出
もしくは存在の有無の確認にあたつては適宜ガス
クロマトグラフイー等の分析方法を用いて行なう
ことができる。 また、前記分画条件により細分化された感作性
物質を含有しない部分については、目的に応じて
それらの全部または一部を適量使用すればよく、
更に香気性を高めるために適宜他の香気成分を加
えてもよい。 ［実施例］ 次に実施例により本発明の製法を更に詳細に説
明する。 実施例 イタリア産天然ジヤスミン油（オイゲノール
0.82％、ベンジルサリシレート0.03％含有、第１
図参照）180ｇを減圧度0.8mmHgで減圧蒸留し、
下記の如く分画した。 初期第一留分：留分Ａ（75℃までの留分、第２図
参照）37ｇ 第二留分：留分Ｂ（75超〜80℃までの留分；オイ
ゲノール21％含有、第３図参照）７ｇ 第三留分：留分Ｃ（80超〜130℃までの留分、第４
図参照）17ｇ 第一残渣分：残渣Ｒ（ベンジルサリシレート含有、
第５図参照）114ｇ 次いで上記残渣Ｒを減圧度３×10-3mmHgで分
子蒸留し、上記の如く分画した。 第四留分：留分Ｒ−１（120℃までの留分；ベンジ
ルサリシレート0.10％含有、第６図参照）57ｇ 第二残渣分：残渣Ｒ−２ 52ｇ （なお、減圧蒸留及び分子蒸留での損失分は各５
ｇであつた。） 前記の分画により得られた留分Ｂ（オイゲノー
ル含有）７ｇと留分Ｒ−１（ベンジルサリシレー
ト含有）57ｇとを合し（第７図参照）、ペンタン
200ｇに溶解し、３％水酸化ナトリウム水溶液60
ｇを加え、室温で１時間激しくかきまぜた。撹拌
終了後、反応液を静置して分液し、ペンタン層を
得、これを水洗し、芒硝で乾燥した後ペンタン層
を分取してペンタンを減圧下で留去し、残油分57
ｇ得た（第８図参照）。最後に、この残油分と留
分Ａ、Ｃ及び残渣Ｒ−２とを合することにより、
オイゲノール及びベンジルサリシレートの感作性
物質を除去したジヤスミン油163ｇ（最終収率
90.6％）を得た（第９図参照）。 尚、前記各操作段階における留出物質及び感作
性物質の存在の確認は次の条件でガスクロマトグ
ラフイ分析を行なうことにより確認した。第１図
〜第９図は各段階でのガスクロマトグラムであ
る。 使用機器及びその条件 機種；島津製作所製 GC−5A カラム；PEG 20M（５％）３mm×２ｍ カラム温度；210℃（100℃より４℃／minで昇
温） キヤリアーガス；ヘリウムガス流量35ml／min 検出器；水素イオン炎検出器（F.I.D） この結果、第１図と第９図の比較より明らかな
ように本発明の製法によつて得られたジヤスミン
油は、イタリア産天然ジヤスミン油（処理前）に
存在した感作性物質であるオイゲノール及びベン
ジルサリシレートが除去されていることが確認さ
れた。 実施例 ペンタンの代りにヘキサン250ｇ、３％水酸化
ナトリウム水溶液の代りに２％水酸化カリウム水
溶液100ｇを使用する以外は実施例と全く同様
に操作し、感作性物質であるオイゲノール及びベ
ンジルサリシレートを除去したジヤスミン油162
ｇ（最終収率90％）を得た。 参考例 天然ジヤスミン油と本発明の製法により得られ
たジヤスミン油との感作性の比較試験を行つた。
本試験においては、マグヌツソン及びクリーグマ
ンのギニアピツグ、マキシマイゼーシヨン テス
ト（Gunia Pig Maximization Test）法に準じ
て行つた。 実験動物は体重300−400ｇの健常なハートレイ
系白色モルモツト 10匹（１群）を使用し、肩甲
骨部にフロインドアジユバンド乳化液、20％試料
及び両者の等量混合液を0.05ml各２回の計６ケ所
に皮内注射した。１週間経過後、注射部位へ25％
試料を48時間閉塞塗布し感作惹起処理を完了し
た。 誘発試験は10％及び５％試料を背部に48時間閉
塞塗布し、判定を行つた。結果は表に示す通りで
あつた。なお本試験に用いた試料はすべて実施例
のものを用いた。 【表】 【表】 以上の如く、本発明の製法によつて得られたジ
ヤスミン油は感作性を有していないことが判明し
た。 ［発明の効果］ 以上詳述した如く、本発明の製法によれば、天
然ジヤスミン油としての香気、成分等に悪影響を
与える虞れなく、しかも工業的にも容易に天然ジ
ヤスミン油からオイゲノール及びベンジルサリシ
レートの感作性物質を除去でき、再現性ある香気
を有した低感作性ジヤスミン油を得ることができ
るのである。
第１図は、イタリア産天然ジヤスミン油（処理
前）のガスクロマトグラムを、第２図は、留分Ａ
のガスクロマトグラムを、第３図は、留分Ｂのガ
スクロマトグラムを、第４図は、留分Ｃのガスク
ロマトグラムを、第５図は、残渣Ｒのガスクロマ
トグラムを、第６図は、留分Ｒ−１のガスクロマ
トグラムを、第７図は、留分Ｂと留分Ｒ−１を合
したもののガスクロマトグラムを、第８図は、留
分Ｂと留分Ｒ−１を合し、アルカリ洗浄処理した
後の残油分のガスクロマトグラムを、第９図は、
本発明の製法によつて得られた低感作性ジヤスミ
ン油（留分Ａ、留分Ｃ、残渣Ｒ−２及び留分Ｂと
留分Ｒ−１を合してアルカリ洗浄処理した後の残
油分を混合）のガスクロマトグラムを示す。図中
の番号を付した各ピークは、次の成分を示す。 １……シス−３−ヘキセニルベンゾエート、２
……オイゲノール、３……ジヤスミンラクトン、
４……イソフイトール、５……フイチルアセテー
ト、６……ベンジルベンゾエート、７……フイト
ール、８……ベンジルサリシレート、各図とも横
軸は、保持時間（分）を示す。
前）のガスクロマトグラムを、第２図は、留分Ａ
のガスクロマトグラムを、第３図は、留分Ｂのガ
スクロマトグラムを、第４図は、留分Ｃのガスク
ロマトグラムを、第５図は、残渣Ｒのガスクロマ
トグラムを、第６図は、留分Ｒ−１のガスクロマ
トグラムを、第７図は、留分Ｂと留分Ｒ−１を合
したもののガスクロマトグラムを、第８図は、留
分Ｂと留分Ｒ−１を合し、アルカリ洗浄処理した
後の残油分のガスクロマトグラムを、第９図は、
本発明の製法によつて得られた低感作性ジヤスミ
ン油（留分Ａ、留分Ｃ、残渣Ｒ−２及び留分Ｂと
留分Ｒ−１を合してアルカリ洗浄処理した後の残
油分を混合）のガスクロマトグラムを示す。図中
の番号を付した各ピークは、次の成分を示す。 １……シス−３−ヘキセニルベンゾエート、２
……オイゲノール、３……ジヤスミンラクトン、
４……イソフイトール、５……フイチルアセテー
ト、６……ベンジルベンゾエート、７……フイト
ール、８……ベンジルサリシレート、各図とも横
軸は、保持時間（分）を示す。
Claims (1)
- １ 天然ジヤスミン油を第一段階として、温度
130℃以下、減圧度２mmHg以下の条件で減圧蒸留
し、初期第一留分、第二留分、第三留分及び第一
残渣分に分画し、かつ、前記第二留分にオイゲノ
ールを留出せしめ、また前記第一残渣分にベンジ
ルサリシレートを残留せしめ、第二段階として、
前記第一残渣分を温度120℃以下、減圧度２×
10-2mmHg以下の条件で分子蒸留し、第四留分及
び第二残渣分に分画し、かつ、前記第四留分にベ
ンジルサリシレートを留出せしめ、第三段階とし
て、前記第二留分と前記第四留分を無極性溶媒で
の溶解のもとに水酸化ナトリウム及び／又は水酸
化カリウム水溶液にてアルカリ洗浄した後、分液
し、さらに無極性溶媒層を分取して水洗した後の
無極性溶媒を留去して得られる残油分と前記初期
第一留分、第三留分及び第二残渣分とを合するこ
とを特徴とする低感作性ジヤスミン油の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4637382A JPS58164699A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | 感作性フエノ−ル類を除去したジヤスミン油の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4637382A JPS58164699A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | 感作性フエノ−ル類を除去したジヤスミン油の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164699A JPS58164699A (ja) | 1983-09-29 |
| JPH0353357B2 true JPH0353357B2 (ja) | 1991-08-14 |
Family
ID=12745338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4637382A Granted JPS58164699A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | 感作性フエノ−ル類を除去したジヤスミン油の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58164699A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764608A (en) * | 1980-10-06 | 1982-04-19 | Shiseido Co Ltd | Preparation of low contact sensitinogenic jasmine oil |
-
1982
- 1982-03-25 JP JP4637382A patent/JPS58164699A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58164699A (ja) | 1983-09-29 |
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