JPH035389B2 - - Google Patents
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- JPH035389B2 JPH035389B2 JP22079883A JP22079883A JPH035389B2 JP H035389 B2 JPH035389 B2 JP H035389B2 JP 22079883 A JP22079883 A JP 22079883A JP 22079883 A JP22079883 A JP 22079883A JP H035389 B2 JPH035389 B2 JP H035389B2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３−アミノイソオキサゾール類の新
規な製法に関するものである。さらに詳しくは、
３−アルコキシアクリロニトリルとヒドロキシア
ミンを、アルカリ金属の水酸化物の存在下に反応
させる３−アミノイソオキサゾール類の新規な製
法に関するものである。
規な製法に関するものである。さらに詳しくは、
３−アルコキシアクリロニトリルとヒドロキシア
ミンを、アルカリ金属の水酸化物の存在下に反応
させる３−アミノイソオキサゾール類の新規な製
法に関するものである。
３−アミノイソオキサゾール類は、例えば医
薬、農薬などの原料として有用な化合物であり、
以前からその製法について種々提案がなされてい
る。
薬、農薬などの原料として有用な化合物であり、
以前からその製法について種々提案がなされてい
る。
例えば特公昭45−34132号公報には、３−クロ
ルアクリロニトリルとヒドロキシイミノ酢酸エス
テルをナトリウムエトキシドの存在下に反応さ
せ、得られる３−（アルコキシメチルメチレンア
ミノオキシ）アクリロニトリルを酸性条件下で環
化させることによる、３−アミノイソオキサゾー
ルの製法が提案されている。この方法は、反応に
２工程を要するのみでなく、原料のヒドロキシイ
ミノ酢酸エステルが極めて高価であるなど、必ず
しも工業的に満足できるものではない。
ルアクリロニトリルとヒドロキシイミノ酢酸エス
テルをナトリウムエトキシドの存在下に反応さ
せ、得られる３−（アルコキシメチルメチレンア
ミノオキシ）アクリロニトリルを酸性条件下で環
化させることによる、３−アミノイソオキサゾー
ルの製法が提案されている。この方法は、反応に
２工程を要するのみでなく、原料のヒドロキシイ
ミノ酢酸エステルが極めて高価であるなど、必ず
しも工業的に満足できるものではない。
特公昭45−33890号公報には、シアノアセチレ
ンとシクロヘキサノンオキシムを、エタノール溶
媒中Ｎ−メチルモルホリンの存在下に反応させ
る、３−アミノイソオキサゾールの製法につき提
案がなされている。この方法は、反応が完結する
まで長時間を要するうえに、原料のシアノアセチ
レンがやはり高価であり、経済的に満足できる方
法とは言い難い。
ンとシクロヘキサノンオキシムを、エタノール溶
媒中Ｎ−メチルモルホリンの存在下に反応させ
る、３−アミノイソオキサゾールの製法につき提
案がなされている。この方法は、反応が完結する
まで長時間を要するうえに、原料のシアノアセチ
レンがやはり高価であり、経済的に満足できる方
法とは言い難い。
またオランダ特許第6408919号明細書には、α，
β−ジクロロプロピオニトリルとカルバミルヒド
ロキシルアミンとの反応による、３−アミノイソ
オキサゾールの製法につき提案されている。しか
しこの方法は、目的物の収率が極めて低いという
欠点を有している。
β−ジクロロプロピオニトリルとカルバミルヒド
ロキシルアミンとの反応による、３−アミノイソ
オキサゾールの製法につき提案されている。しか
しこの方法は、目的物の収率が極めて低いという
欠点を有している。
本発明者らは、３−アミノイソオキサゾール類
の工業的有利な製法を開発することを目的とし、
鋭意研究を行つた。その結果、安価に容易に入手
できる３−アルコキシアクリロニトリルとヒドロ
キルアミンを、アルカリ金属の水酸化物の存在下
に反応させれば、高収率にて３−アミノイソオキ
サゾール類を合成できることを見い出し、本発明
を完成するに到つた。
の工業的有利な製法を開発することを目的とし、
鋭意研究を行つた。その結果、安価に容易に入手
できる３−アルコキシアクリロニトリルとヒドロ
キルアミンを、アルカリ金属の水酸化物の存在下
に反応させれば、高収率にて３−アミノイソオキ
サゾール類を合成できることを見い出し、本発明
を完成するに到つた。
本発明の原料である３−アルコキシアクリロニ
トリルは、一般式ROCH＝CHCNで示すことが
できる。該式において、Ｒはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル
などの如き炭素数１〜８を有するアルキル基を挙
げることができるる。これらのアルキル基には、
反応を阻害しない置換基、例えばアルコキシ基、
ハロゲン原子などの置換基を有すこともできる。
トリルは、一般式ROCH＝CHCNで示すことが
できる。該式において、Ｒはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル
などの如き炭素数１〜８を有するアルキル基を挙
げることができるる。これらのアルキル基には、
反応を阻害しない置換基、例えばアルコキシ基、
ハロゲン原子などの置換基を有すこともできる。
本発明のもう一つの原料であるヒドロキシルア
ミンは、それ自体でもよいが、通常硫酸塩、塩酸
塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩あるいはトルエン
スルホン酸塩などの塩ので使用に供される。その
使用量は、３−アルコキシアクリロニトリル１モ
ルに対して、0.1〜10モル、好ましくは0.5〜５モ
ルである。
ミンは、それ自体でもよいが、通常硫酸塩、塩酸
塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩あるいはトルエン
スルホン酸塩などの塩ので使用に供される。その
使用量は、３−アルコキシアクリロニトリル１モ
ルに対して、0.1〜10モル、好ましくは0.5〜５モ
ルである。
また本発明におけるアルカリ金属の水酸化物の
代表例としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化
カリウムを挙げることできる。アルカリ金属の水
酸化物の使用量は、通常、ヒドロキシルアミンの
塩１モルに対し約１〜約10モルである。しかしそ
の使用量ヒドロキシルアミンの塩１モルに対し約
1.5モルより少ない場合には、３−アミノ−４，
５−ジヒドロ−５−アルコキシイソオキサゾール
（３−アミノ−５−アルコキシイソオキサゾリン）
が生成しすく、一方その使用量が約1.5モルより
多い場合には、３−アミノイソオキサゾール生成
しすい傾向にある。なお、前記イソオキサゾリン
は、引き続きアルカリ金属の水酸化物との反応に
より、３−アミノイソオキサゾールを預易に得る
ことができるため、必要に応じてイソオキサゾリ
ンを一旦合成した後、その系に直接アルカリ金属
の水酸化物を加えて反応させるか、あるいは反応
系から単離したイソオキサゾリンとアルカリ金属
の水酸化物とを反応させることにより、３−アミ
ノイソオキサゾリンを得ることもできる。このよ
うに、本発明に従えば、少量のアルカリ金属の水
酸化物を使用して３−アミノ−４，５−ジヒドロ
−５−アルコキシイソオキサゾールを合成するこ
とができ、次いで適量のアルカリ金属の水酸化物
を補給してて３−アミノイソオキサゾールを合成
することもでき、さらには多量のアルカリ金属の
水酸化物を使用することによつて直接３−アミノ
イソオキサゾールを合成することもできる。
代表例としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化
カリウムを挙げることできる。アルカリ金属の水
酸化物の使用量は、通常、ヒドロキシルアミンの
塩１モルに対し約１〜約10モルである。しかしそ
の使用量ヒドロキシルアミンの塩１モルに対し約
1.5モルより少ない場合には、３−アミノ−４，
５−ジヒドロ−５−アルコキシイソオキサゾール
（３−アミノ−５−アルコキシイソオキサゾリン）
が生成しすく、一方その使用量が約1.5モルより
多い場合には、３−アミノイソオキサゾール生成
しすい傾向にある。なお、前記イソオキサゾリン
は、引き続きアルカリ金属の水酸化物との反応に
より、３−アミノイソオキサゾールを預易に得る
ことができるため、必要に応じてイソオキサゾリ
ンを一旦合成した後、その系に直接アルカリ金属
の水酸化物を加えて反応させるか、あるいは反応
系から単離したイソオキサゾリンとアルカリ金属
の水酸化物とを反応させることにより、３−アミ
ノイソオキサゾリンを得ることもできる。このよ
うに、本発明に従えば、少量のアルカリ金属の水
酸化物を使用して３−アミノ−４，５−ジヒドロ
−５−アルコキシイソオキサゾールを合成するこ
とができ、次いで適量のアルカリ金属の水酸化物
を補給してて３−アミノイソオキサゾールを合成
することもでき、さらには多量のアルカリ金属の
水酸化物を使用することによつて直接３−アミノ
イソオキサゾールを合成することもできる。
本発明の反応は、原料をよく溶かし反応を阻害
しない溶媒中で行われる。その溶媒としては、例
えば水、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、ジオキサ
ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなど
を例示することができ、これらは単独で使用して
もよく併用することもできる。
しない溶媒中で行われる。その溶媒としては、例
えば水、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、ジオキサ
ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなど
を例示することができ、これらは単独で使用して
もよく併用することもできる。
本発明の反応は、室温程度の温和な条件でも反
応は進行するが、加熱によつて反応速度を高める
こともできる。通常、反応は10〜150℃、好まし
くは20〜100℃の温度で0.5〜10時間行うことによ
つて、完結する。
応は進行するが、加熱によつて反応速度を高める
こともできる。通常、反応は10〜150℃、好まし
くは20〜100℃の温度で0.5〜10時間行うことによ
つて、完結する。
反応後、蒸留、過、抽出あるいはクロマトグ
ラフイーなどの操作を適宜行うことにより、目的
物の３−アミノイソオキサゾール類を単離、取得
することができる。
ラフイーなどの操作を適宜行うことにより、目的
物の３−アミノイソオキサゾール類を単離、取得
することができる。
次に、本発明の実施例を挙げる。
実施例 １
温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた200
mlの丸底フラスコに、水酸化ナトリウム11.6g
（0.29モル）を水40mlに溶かした溶液、およびヒ
ドロキシルアミン硫酸塩19.7g（0.24モル）と水40
mlより調製した溶液を加え、撹拌下にゆつくりと
加温した。撹拌下に溶液の温度を60℃の温度に保
持し、滴下ロートより３−メトキシアクリロニト
リル16.6g（0.20モル）を30分間を要して滴下し
後、60℃の温度で3.5時間撹拌し反応を行つた。
反応後、溶液中の硫酸ナトリウムが若干析出し始
めるまで、60℃の温度で水を減圧留去した。得ら
れた濃縮液を150mlの酢酸エチルで２回抽出し、
抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで
大部分の酢酸エチルを留去し析出した結晶を集
後、乾燥し、14.6gの無色の結晶（m.p.132〜
134゜）を得た。該結晶は、MS，NMR，IRによ
り３−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−メトキシ
イソオキサゾールであることが確認された。
mlの丸底フラスコに、水酸化ナトリウム11.6g
（0.29モル）を水40mlに溶かした溶液、およびヒ
ドロキシルアミン硫酸塩19.7g（0.24モル）と水40
mlより調製した溶液を加え、撹拌下にゆつくりと
加温した。撹拌下に溶液の温度を60℃の温度に保
持し、滴下ロートより３−メトキシアクリロニト
リル16.6g（0.20モル）を30分間を要して滴下し
後、60℃の温度で3.5時間撹拌し反応を行つた。
反応後、溶液中の硫酸ナトリウムが若干析出し始
めるまで、60℃の温度で水を減圧留去した。得ら
れた濃縮液を150mlの酢酸エチルで２回抽出し、
抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで
大部分の酢酸エチルを留去し析出した結晶を集
後、乾燥し、14.6gの無色の結晶（m.p.132〜
134゜）を得た。該結晶は、MS，NMR，IRによ
り３−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−メトキシ
イソオキサゾールであることが確認された。
実施例 ２
実施例１で得た３−アミノ−４，５−ジヒドロ
−５−メトキシイソオキサゾール11.6gを水40ml
に溶解させた後、4gの水酸化ナトリウムを12ml
の水に溶かし溶液を加え、約45℃の温度で１時間
反応を行つた。反応物を80mlの酢酸エチルで３回
抽出した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。次いで酢酸エチルを減圧下に留去した後、
減圧蒸留し、7.2gの３−アミノイソオキサゾール
を得た。
−５−メトキシイソオキサゾール11.6gを水40ml
に溶解させた後、4gの水酸化ナトリウムを12ml
の水に溶かし溶液を加え、約45℃の温度で１時間
反応を行つた。反応物を80mlの酢酸エチルで３回
抽出した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。次いで酢酸エチルを減圧下に留去した後、
減圧蒸留し、7.2gの３−アミノイソオキサゾール
を得た。
実施例 ３
反応温度を80℃に変えた他は、実施例１と同様
の操作で実験を行つた。その結果、３−アミノ−
４，５−ジヒドロ−５−メトキシイソオキサゾー
ル13.0gが得られた。
の操作で実験を行つた。その結果、３−アミノ−
４，５−ジヒドロ−５−メトキシイソオキサゾー
ル13.0gが得られた。
実施例 ４
水酸化ナトリウム水溶液に代えて、水酸化カリ
ウム16.3gを水110mlに溶かした溶液を用い、また
反応を45℃の温度で１時間行つた他は、実施例１
と同様の操作で実験を行つた。その結果、4.3gの
３−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−メトキシイ
ソオキサゾールを得た。
ウム16.3gを水110mlに溶かした溶液を用い、また
反応を45℃の温度で１時間行つた他は、実施例１
と同様の操作で実験を行つた。その結果、4.3gの
３−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−メトキシイ
ソオキサゾールを得た。
実施例 ５
水酸化カリウムに代えて炭酸ナトリウム30.7g
を用いた他は、実施例４と同様の操作で実験を行
つた。その結果、３−アミノ−４，５−ジヒドロ
−５−メトキシイソオキサゾール1.4gが得られ
た。
を用いた他は、実施例４と同様の操作で実験を行
つた。その結果、３−アミノ−４，５−ジヒドロ
−５−メトキシイソオキサゾール1.4gが得られ
た。
実施例 ６
３−メトキシアクリロニトリル16.6gを溶媒の
ジメチルホルムアミド80mlに溶かして、使用し、
また反応を45℃の温度で１時間行つた他は、実施
例１と同様の操作で実験を行つた。その結果、
5.6gの３−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−メト
キシイソオキサゾールが得られた。
ジメチルホルムアミド80mlに溶かして、使用し、
また反応を45℃の温度で１時間行つた他は、実施
例１と同様の操作で実験を行つた。その結果、
5.6gの３−アミノ−４，５−ジヒドロ−５−メト
キシイソオキサゾールが得られた。
実施例 ７
温度計、撹拌羽根、冷却管、滴下ロートを備え
た２のフラスコに、ヒドロキシルアミン塩酸塩
154g（2.2モル）を水350mlに溶かした溶液と、水
酸化ナトリウム104g（2.6モル）を水350mlに溶か
した溶液を加え、35〜45℃の温度で撹拌下に
166g（2.0モル）の３−メトキシアクリロニトリル
を30分間を要して滴下した。滴下終了後、45℃の
温度で１時間撹拌した後、水酸化ナトリウム
40.0g（1.0モル）を水130mlに溶かした溶液を滴下
し同温度で１時間撹拌した。減圧下で水を一部留
去し、反応液を濃縮した後、酢酸エチルで２回抽
出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
後、減圧下で酢酸エチルを留去し、126gの液体
を得た。この液体をさらに減圧蒸留し、72〜
75゜／３mmHgの留分113gを得た。このものは、
MS，IR，NMRより３−アミノイソオキサゾー
ルであることを確認した。
た２のフラスコに、ヒドロキシルアミン塩酸塩
154g（2.2モル）を水350mlに溶かした溶液と、水
酸化ナトリウム104g（2.6モル）を水350mlに溶か
した溶液を加え、35〜45℃の温度で撹拌下に
166g（2.0モル）の３−メトキシアクリロニトリル
を30分間を要して滴下した。滴下終了後、45℃の
温度で１時間撹拌した後、水酸化ナトリウム
40.0g（1.0モル）を水130mlに溶かした溶液を滴下
し同温度で１時間撹拌した。減圧下で水を一部留
去し、反応液を濃縮した後、酢酸エチルで２回抽
出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
後、減圧下で酢酸エチルを留去し、126gの液体
を得た。この液体をさらに減圧蒸留し、72〜
75゜／３mmHgの留分113gを得た。このものは、
MS，IR，NMRより３−アミノイソオキサゾー
ルであることを確認した。
実施例 ８
温度計、還流冷却器、滴下ロートを、そなえた
200mlの丸底フラスコに、水酸化ナトリウム5.8g
（0.145モル）を水20mlに溶かした溶液、ヒドロキ
シルアミン塩酸塩8.4g（0.120モル）と水20mlより
調製した溶液および溶媒として20mlのジオキサン
を加えた。この溶液を85℃の温度に加熱保持し撹
拌下に、３−ｎ−ブトキシアクリロニトリル
10.5g（84ミリモル）をジオキサン20mlに溶かした
溶液を滴下した。次いで、同温度で５時間撹拌
し、冷却後、酢酸エチルで３回抽出した。抽出液
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し後、酢酸エチルを
減圧下留去し、クリーム色の液体10.1gを得た。
この液体をシリカゲルラムで精製後、放置し5.3g
のうすクリーム色の結晶（m.p.65〜66℃）を得
た。この結晶をヘキサン−酢酸エチル（容積比、
５：１）より再結晶し、無色針状結晶（m.p.67〜
68℃）を、得た。この結晶は、MS，NMR，IR
より分析した結果、３−アミノ−４，５−ジヒド
ロ−５−ｎ−ブトキシイソオキサゾールであるこ
とが確認された。
200mlの丸底フラスコに、水酸化ナトリウム5.8g
（0.145モル）を水20mlに溶かした溶液、ヒドロキ
シルアミン塩酸塩8.4g（0.120モル）と水20mlより
調製した溶液および溶媒として20mlのジオキサン
を加えた。この溶液を85℃の温度に加熱保持し撹
拌下に、３−ｎ−ブトキシアクリロニトリル
10.5g（84ミリモル）をジオキサン20mlに溶かした
溶液を滴下した。次いで、同温度で５時間撹拌
し、冷却後、酢酸エチルで３回抽出した。抽出液
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し後、酢酸エチルを
減圧下留去し、クリーム色の液体10.1gを得た。
この液体をシリカゲルラムで精製後、放置し5.3g
のうすクリーム色の結晶（m.p.65〜66℃）を得
た。この結晶をヘキサン−酢酸エチル（容積比、
５：１）より再結晶し、無色針状結晶（m.p.67〜
68℃）を、得た。この結晶は、MS，NMR，IR
より分析した結果、３−アミノ−４，５−ジヒド
ロ−５−ｎ−ブトキシイソオキサゾールであるこ
とが確認された。
実施例 ９
実施例８で得た３−アミノ−４，５−ジヒドロ
−５−ｎ−ブトキシイソオキサゾール1.58gを、
２mlのジオキサンに溶かした。この溶液に、
0.40gの水酸化ナトリウムを２mlの水に溶かした
液を加え、70℃の温度で２時間撹拌を行つた。次
いで冷却し、酢酸エチル10mlと水３mlを加えて分
液した後、水10mlの酢酸エチルで抽出した。抽出
液をガスクロマトグラフイーより分析した結果、
0.67gの３−アミノイソオキサゾールが生成して
いること確認された。
−５−ｎ−ブトキシイソオキサゾール1.58gを、
２mlのジオキサンに溶かした。この溶液に、
0.40gの水酸化ナトリウムを２mlの水に溶かした
液を加え、70℃の温度で２時間撹拌を行つた。次
いで冷却し、酢酸エチル10mlと水３mlを加えて分
液した後、水10mlの酢酸エチルで抽出した。抽出
液をガスクロマトグラフイーより分析した結果、
0.67gの３−アミノイソオキサゾールが生成して
いること確認された。
Claims (1)
- １ ３−アルコキシアクリロニトリルとヒドロキ
シアミンを、アルカリ金属の水酸化物の存在下に
反応させることを特徴とする３−アミノイソオキ
サゾール類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22079883A JPS60115567A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ３−アミノイソオキサゾ−ル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22079883A JPS60115567A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ３−アミノイソオキサゾ−ル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115567A JPS60115567A (ja) | 1985-06-22 |
| JPH035389B2 true JPH035389B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=16756727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22079883A Granted JPS60115567A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ３−アミノイソオキサゾ−ル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60115567A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006315972A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Ube Ind Ltd | ３−アミノイソオキサゾールの硫酸塩及びその製法 |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP22079883A patent/JPS60115567A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60115567A (ja) | 1985-06-22 |
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