JPH0355467B2 - - Google Patents

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JPH0355467B2
JPH0355467B2 JP1191220A JP19122089A JPH0355467B2 JP H0355467 B2 JPH0355467 B2 JP H0355467B2 JP 1191220 A JP1191220 A JP 1191220A JP 19122089 A JP19122089 A JP 19122089A JP H0355467 B2 JPH0355467 B2 JP H0355467B2
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alkyl group
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/16—Isothiocyanates
    • C07C331/28—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/18—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ−フエノキシフエニルチオ
尿素、その製法及び該化合物を含む殺虫・殺ダニ
剤ならにび動植物に付く害虫・ダニを防除する方
法に関する。 Ｎ−フエノキシフエニルチオ尿素は、次式 （式中、 R1、R2及びR3は各々水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチ
ル基を表わし、 R4及びR5は各々炭素原子数２ないし４のアル
キル基を表わし、 R7は炭素原子数１ないし10のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、そし
て R8は水素原子又は炭素原子数１ないし10のア
ルキル基を表わす。） で表わされる構造式を有する。 上記定義におけるハロゲン原子は、フツ素、塩
素、臭素もしくはヨウ素原子を意味し、塩素原子
が好ましい。 アルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルキ
ニル基であるR1ないしR8は、直鎖又は枝分れ鎖
のものでもよい。このような基の例としては、メ
チル、メトキシ、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、
tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デ
シル及びそれらの異性体、アリル、メタリル、な
らびにプロパルギル基である。 好ましいシクロアルキル基R7はシクロプロピ
ル及びシクロヘキシル基である。 それらの活性の点で好ましい化合物は、式中
R1が水素原子、塩素原子、メトキシ基又はトリ
フルオロメチル基を表わし、R2及びR3が各々水
素原子又は塩素原子を表わし、R4及びR5が各々
エチル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチ
ル又はtert−ブチル基を表わし、R7が炭素原子数
１ないし６のアルキル基、シクロプロピル基又は
シクロヘキシル基を表わし、そしてR8が水素原
子を表わす化合物である。 しかしながら、特に好ましい化合物は、式中
R1が水素原子、塩素原子又はトリフルオロメチ
ル基を表わし、R2が水素原子又は塩素原子を表
わし、R3が水素原子を表わし、R4及びR5が各々
イソプロピル基を表わすか又はR4がエチル基を
表わしR5がsec−ブチル基を表わし、R7がtert−
ブチル基又はイソプロピル基を表わし、そして
R8が水素原子を表わす化合物である。本発明に
おいて、sec.は第二化合物、tert.は第三化合物を
意味し、m.p.は融点を表わすものとする。 式で表わされる化合物は酸付加塩例えば無機
塩の形でも存在し、本発明の実施に際してそれら
の塩の形で使用されうる。従つて、本発明は式
で表わされる遊離化合物とそれらの非毒性酸付加
塩の両方から成るものと解されるべきである。 式で表わされる化合物は、公知方法によりそ
れらの酸付加塩に変えることができる。付加塩形
成に適する酸は例えば次のようなものである：塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、リン酸、
硫酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、シユ
ウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン
酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、安息香
酸、フタル酸、ケイ皮酸及びサリチル酸。 本発明の式で表わされる化合物は新規化合物
である。それらは次式： （式中、R1乃至R5はすでに定義した意味を有す
る。）で表わされるイソチオシアネートを、次式
： R7−NH−R8 ……（） （式中、R7はすでに定義した意味を有する。）で
表わされるアミンと反応させることにより容易に
得られる。 本発明の式で表わされる化合物を得る方法
は、反応物に対し不活性な溶媒もしくは希釈剤の
存在下0°乃至100℃の温度範囲にて、常圧下で行
うのが好ましい。この方法に適当な溶媒もしくは
希釈剤の例は、エーテル及びエーテル系化合物例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン：芳香族
炭化水素例えばベンゼン、トルエン及びキシレ
ン：ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
及びシクロヘキサノンである。 本発明による式の化合物は、次式： （式中、 R1、R2及びR3は各々水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチ
ル基又はニトロ基を表わし、 R4及びR5は各々炭素原子数２ないし４のアル
キル基を表わし、 R6は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし５のアルキニル基を表わし、 R7は炭素原子数１ないし10のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 R8は水素原子又は炭素原子数１ないし10のア
ルキル基を表わす。） で表わされるフエノキシフエニルイソチオ尿素の
製造に使用されうる。この方法により、下記のフ
エノキシフエニルイソチオ尿素が製造されうる： 式で表わされる化合物は動植物における害
虫・ダニを防除するのに適する。特に式で表わ
される化合物は、昆虫、植物病原性ダニ（mites
及びticks）、例えば鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅
目（Coleoptera）、同翅亜目（Homoptera）、双
翅目（Diptera）、ダニ目（Acarina）、アザミウ
マ目（Thysanoptera）、支翅目（Orthoptera）、
シラミ目（Anoplura）、ノミ目
（Siphonaptera）、ハジラミ目（Mallophaga）、
シミ目（Thysanura）、シロアリ目（Isoptera）、
チヤタテムシ目（Psocoptera）、及び膜翅目
（Hymenoptera）の防除に適する。特に、式で
表わされる化合物は、植物有害昆虫、特に植物を
食害する昆虫、例えば鑑賞用及び有益植物、好ま
しくは綿植物栽培における昆虫例えばスポドプテ
ラ リツトラリス（Spodoptera littoralis）及び
ヘリオテイス ビレツセンス（Heliothis
virescens）、野菜における害虫例えばレプテイノ
タルサ デセムリネアータ（Leptinotarsa
decemlineata）の防除に適する。式で表わさ
れる化合物は、例えばイエバエ（Musca
domestica）のようなハエ及び蚊の幼虫に対して
も非常に効果的である。式で表わされる化合物
の殺ダニ効果は、植物を侵害するダニ〔マイト
（mites）：例えばハダニ科（Tetranychidae）、ホ
コリダニ科（Tarsoemidae）、フシダニ科
（Eriophydae）、チログリフイダエ
（Tyroglyphidae）及びニクダニ科
（Glycyphagidae）〕およびまた畜産動物を害する
外部寄生性ダニ〔マイト（mites）およびチツク
（ticks）；例えばマダニ科（Ixodidae）、アルガシ
ダエ（Argasidae）、ヒゼンダニ科
（Sarcoptidae）及びワクモ科
（Dermanyssidae）〕の両方に対しても及ぶ。 式で表わされる化合物はまた相和効果もしく
は相乗効果を示す物質と特に有利に組合せられう
る。そのような化合物の例としてはピペロニルブ
トキシド、プロピニルエーテル、プロピニルオキ
シム、プロピニルカーバメート及びプロピニルホ
スフエート、２−（３，４−メチレン−ジオキシ
フエノキシ）−３，６，９−トリオキサウンデカ
ン〔セサメツクス（Sesamex）又はセソキサン
（Sesoxane）〕、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロ
トリチオエート、１，２−メチレンジオキシ−４
−（２−（オクチルスルフイニル）−プロピル）−ベ
ンゼンである。 式で表わされる化合物は、公知の方法によ
り、そして変性されない形態、又は例えば乳化性
濃厚物、懸濁性濃厚物、直接噴霧可能な又は希釈
可能な溶液、希釈性乳剤、水和剤、可溶性粉剤
（soluble powders）、粉剤、顆粒剤、ならびにポ
リマー物質によるマイクロカプセル化剤等のよう
な製剤の技術で通常使用されている助剤とともに
使用されうる：施用方法、例えば吹付け、噴霧、
散布、散乱もしくは注入はもつぱら最終用途に要
求される性能に従い、この点で、式で表わされ
る化合物の生物学的活性が施用の方法により又は
配合剤の製造に使用される助剤の性質及び量によ
り実質的に影響されないということが確実でなけ
ればならない。 配合剤は公知の方法で、例えば有効成分を増量
剤とともに、すなわち溶媒もしくは固形担体とと
もに、場合によつては表面活性剤を使用して均一
に混合及び／又は磨砕することにより製造され
る。適当な溶媒は、好ましくは炭素原子数８ない
し12部分の芳香族炭化水素、すなわちキシレン混
合物から置換されたナフタレン、脂肪族炭化水素
例えばシクロヘキサン又はパラフイン、アルコー
ル及びグリコール、ならびにそれらのエーテル及
びエステル、強極性溶媒例えばジメチルスルホキ
シド又はジメチルホルムアミドならびに水であ
る。例えば粉剤及び分散性粉剤に使用される固形
担体は、主に天然の鉱物性充填剤である。化学的
用途のために、適当な固形担体は、特に方解石、
タルク、カオリナイト、モンモリロン石及びアタ
パルジヤイトである。物理的特性の向上のため
に、高分散性ケイ酸又は高分散性吸収剤ポリマー
を使用することも可能である。適当な粒状担体は
多孔性タイプのもの例えば軽石、破砕レンガ、セ
ピオライト及びベントナイトである；適当な非溶
剤担体は例えば方解石又は砂のような物質であ
る。さらに、ドロマイトから微粉砕した堅果殻又
はトウモロコシの穂軸にわたる無機もしくは有機
性の予め微粉化した物質の多くのものが使用され
得る。 配合される式で表わされる化合物の極性によ
り、適当な表面活性剤は、良好な乳化性、分散性
及び湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性及
び／又は陰イオン性表面活性剤である。 適当な陽イオン表面活性剤の例は、第四アンモ
ニウム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアン
モニウムである。適当な陰イオン表面活性剤の例
は、石けん、硫酸の脂肪酸モノエステル塩、例え
ばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香族化
合物の塩例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、カルシ
ウム及びアンモニウム、ブチルナフタレンスルホ
ネート、及びジイソプロピル−及びトリイソプロ
ピルナフタレンスルホネートのナトリウム塩混合
物である。適当な非イオン表面活性剤の例は、エ
チレンオキシドと脂肪アルコール例えばオレイル
アルコール又はセチルアルコールとの縮合生成
物、もしくはアルキルフエノール例えばオクチル
フエノール、ノニルフエノール及びオクチルクレ
ゾールとの縮合生成物である。他の非イオン性化
合物は、長鎖の脂肪酸及びヘキサイト無水物から
誘導される部分エステル、及びこれらの部分エス
テルとエチレンオキシド又はレシチンとの縮合生
成物である。 製剤技術で通常使用される非イオン、陰イオン
及び陽イオン性表面活性剤は、例えば次のような
刊行物に記載されている： 「マツクカチオンズ デイタージエンツ アンド
エマルジフアイヤーズ アニユアル（Mc
Cutcheon′s Detergents and Emulsifiers
Annual）」エムシー出版社、リツジウツド、ニユ
ージヤージー；シセリー及びウツド（Sisely and
Wood）、「エンサイクロペデイア オブサーフエ
ース アクテイブ エージエンツ
（Encyclopedia of Surface Active Agents）」
ケミカル出版社、ニユーヨーク 一般に、配合剤は、式で表わされる化合物
0.1ないし99％、特に0.1ないし95％、表面活性剤
少なくとも０ないし25％、ならびに固形もしくは
液体助剤１ないし99.9％を含む。 配合剤は、また、特定の効果を生じるために、
添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、バイ
ンダー、接着剤ならびに肥料を含でもよい。 式で表わされる化合物（有効成分）は、例え
ば次のように配合される（以下の記載中、パーセ
ントは重量である）： 式で表わされる液体有効成分の配合例： 乳化性濃厚物： (a) 有刻成分 20％ ドテシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオ
キシド36モル） ５％ キシレン混合物 70％； (b) 有効成分 40％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ８％ トリブチルフエノールポリグリコールエーテル
（エチレンオキシド30モル） 12％ シクロヘキサノン 15％ キシレン混合物 25％； (c) 有効成分 50％ トリブチルフエノールポリグリコールエーテル
4.2％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 5.8％ シクロヘキサノン 20％ キシレン混合物 20％． 上記濃厚物を水で希釈することにより所望の濃
度のエマルジヨンを製造することができる。 溶液： (a) 有効成分 80％ ニチレングリコールモノメチルエーテル 20％ (b) 有効成分 10％ ポリエチレングリコール400 70％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン 20％ (c) 有効成分 ５％ エポキシ化植物油 １％ リグロイン（融点範囲160−190℃）； 94％ (d) 有効成分 95％ エポキシ化植物油 ５％ これらの溶剤は微小滴剤の形で施用するのに適
する。 顆粒剤 (a)有効成分 ５％ カオリン（0.2−0.8mm） 94％ 高分散性ケイ酸 １％ (b) 有効成分 10％ アタパルジヤイト 90％ 有効成分を塩化エチレンに溶解し、該溶液を担
体上に噴霧し、続いて溶媒を減圧下に留去する。 粉剤： (a) 有効成分 ２％ 高分散性ケイ酸 １％ タルク 97％ (b) 有効成分 ５％ 高分散性ケイ酸 ５％ カオリン（微細に粉砕） 90％ 有効成分と担体とを均一に混合することによ
り、直ちに使用される粉剤が得られる。 式で表わされる固形有効成分の配合例： 水和剤 (a) 有効成分 20％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５％ ラウリル硫酸ナトリウム ３％ ケイ酸 ５％ カオリン 67％ (b) 有効成分 60％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム
６％ オクチルフエノールポリグリコールエーテル
（エチレンオキシド７〜８モル） ２％ 高分散性ケイ酸 27％ 有効成分を助剤と十分混合し、該混合物を適当
なミル中で十分粉砕し、得られた水和剤を水で希
釈して所望の濃度の懸濁剤を得る。 乳化性濃厚物： 有効成分 10％ オクチルフエノールポリグリコールエーテル（エ
チレンオキシド４〜５モル ３％ ドデシルベンゼン硫酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオキ
シド36モル） ４％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ 上記濃厚物を水で希釈して所望の濃度のエマル
ジヨンを得る。 粉剤： (a) 有効成分 ５％ タルク 95％ (b) 有効成分 ８％ カオリン（微粉砕） 92％ 有効成分を担体と混合し、該混合物を適当なミ
ル中で磨砕することにより直ちに使用される粉剤
が得られる。 押出し顆粒剤： 有効成分 10％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン（微粉砕） 87％ 有効成分を助剤とともに混合磨砕し、続いて該
混合物を水で湿めらす。この混合物を押出しそれ
から空気流中で乾燥する。 被覆顆粒剤 有効成分 ３％ ポリエチレングリコール200 ３％ カオリン（0.3〜0.8mm） 94％ 微細に粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポ
リエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均
一に施用する。この方法により無粉塵性被覆顆粒
が得られる。 懸濁性濃厚物： 有効成分 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリグリコールエーテル（エチ
レンオキシド15モル） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ ホルマリン（37％ホルムアルデヒド溶液） 0.2％ シリコーン油（75％エマルジヨン形） 0.8％ 水 32％ 微細に粉砕した有効成分を助剤と均一に混合し
て懸濁性濃厚物を得、これにより水で希釈するこ
とにより所望の濃度の懸濁剤を得ることができ
る。 実施例 １ (a) ２，６−ジイソプロピル−４−フエノキシア
ニリンの製造 フエノール48.9ｇをキシレン500ml中に溶解
し、該溶液へ窒素雰囲気下で粉末化した水酸化
ナトリウム30.2ｇを加える。反応混合物を撹拌
し沸点まで加熱し、その間生成する水を連続的
に留去する。塩化銅0.6ｇと２，６−ジイソプ
ロピル−４−プロモアニリン100ｇを加えた後、
混合物を150〜155℃で８時間撹拌し、冷却後吸
引過する。液を15％水酸化ナトリウム溶液
（150ml）でそして水150mlで２回洗う。有機相
を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を
蒸溜により除き、生成物を蒸溜すると、次式： で表わされる化合物が得られる：沸点103°−
104℃／0.01mmHg、 融点71〜72℃（ヘキサンから再結晶） 以下のようなアニリンもまた同様の方法で得
られる： (b) Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フエノ
キシフエニル）イソチオシアネートの製法 チオホスゲン8.9ｇと炭酸カルシウル13.7ｇ
を、塩化メチレン60mlと水35ml中で撹拌する。
それから２，６−ジイソプロピル−４−フエノ
キシアニリン17.4ｇを前記混合物へ０ないし５
℃にて滴加する。反応混合物を沸騰させ還流下
で２時間撹拌する。冷後、混合物を過する。
有機相を液より分離し、水50mlで２回洗い、
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。粗生成物
（油状物）は精製することなく別の反応に使用
される。 次の化合物が同様の方法で得られる： (c) 式で表わされる化合物の製造 Ｎ−２，６−ジイソプロピル−４−フエノキ
シフエニルイソチオシアネート19.2ｇをトルエ
ン10mlで希釈し、それからtert−ブチルアミン
13.8ｇを加える。反応混合物を12時間20〜25℃
にて撹拌する。反応混合物を濃縮し残渣をヘキ
サンから再結晶すると、次式： で表わされる化合物が得られる。 次の化合物が同様の方法で得られる：
【表】
【表】 実施例 ２ 胃毒殺虫作用：スポドプテラ リツトラリス
（Spodoptere littoralis）、ヘリオテイス ヴイレ
センス（Heliothis virescens）およびデイスデ
ルカス フアスシアタス（Dysdercus fasciatus） 綿植物に供試化合物0.05％を含む水性エマルジ
ヨン（10％乳化性濃厚物から得た）を噴霧した。 塗膜が乾燥した後、以下の種の幼虫、 スポドプテラ リツトラリス （L3段階） デイスデルカス フアスシアタス （L4段階） または ヘリオテイス ヴイレセンス （L3段階） を各植物上に置いた。試験化合物毎に、そして昆
虫種毎に２本の植物を用い、幼虫の駆防評価を試
験開始後２、４、24及び48時間後におこなつた。
試験は温度24℃、相対湿度60％で実施した。 実施例１の化合物は上記の試験で前記の種スポ
ドプテラ リツトラリス、デイスデルカスフアス
シアタスおよびヘリオテイス ビレツセンスの幼
虫に対して非常に効果的である。 実施例 ３： レプチノタルサ デセムリネアタ（Leptino−
tarsa decemlincata）に対する胃毒殺虫作用 実施例２に記載した試験方法を、綿植物の代り
にポテト植物を使用し、レプチノタルサ、デセム
リネアタの幼虫（L3段階）を用いて繰り返した。 この試験において、式の化合物もまたレプチ
ノタルサ デセムリネアタの幼虫に対して良好な
作用を示した。 実施例 ４： 植物侵害性ダニ；ナミハダニ〔Tetranychus
urticae（OP−感受性）〕およびテトラニカスシン
ナバリウス〔Tetranychus cinnabarius（OP−耐
性）〕；に対する作用 殺ダニ作用の試験開始16時間前に、ゴガツササ
ゲ（Phaseolus vnlgaris）の葉にナミハダニ
（OP−感受性）またはテトラニカス シンナバリ
ウス（OP−耐性）を集団培養した葉片を付着し
た（“耐性”は、タイアジノンに対する耐性に基
づく）。このように処理され感染させた植物に、
供試化合物を400または200ppm含有している試験
溶液を噴霧した。生存しているおよび死滅してい
る成虫および幼虫（全て可動期）の数を、立体顕
微鏡で、24時間後そして再度７日後にみてかぞえ
て評価した。各試供物質および試験種に対して、
１つの植物を使用した。試験実施中、植物を温室
区画内で25℃に保つた。上記試験において、式
で表わされる化合物は、ナミハダニおよびテトラ
ニカス シンナバリウスのダニに対して有効であ
つた。 実施例 ５： 外部寄生性ダニ（ticks）：リピセフアルス ブ
ルサ〔（Rhipicephalus bursa）の成虫および幼
虫〕、アンブリオマ ヘブラエウム〔（Amblyo−
mma habraeum）雌成虫、若虫および幼虫〕お
よびポーフイルス ミクロプルス〔（Boophilus
microplus）幼虫−OP−感受性およびOP−抵抗
性〕 試験対象生物としては、リピセフアルス ブル
サ、アンプリオマ ヘブラエウムおよびボーフイ
ルス ミクロプルス（ticks）の各々幼虫（約50
匹）、若虫（約25匹）および幼虫（約10匹）を用
いた。試験昆虫を試験化合物0.1、1.0、10、50ま
たは100ppm含有する水性乳剤または溶液に短時
間浸漬した。 次に試験管中の乳剤または溶液をコツトンウー
ルに吸収させ、ぬれた試験昆虫を、このように処
理した試験管中に残した。 各濃度での死滅数の評価は、幼虫については３
日後に、若虫および成虫については14日後におこ
なつた。 式で表わされる化合物は、この試験でリピセ
フアルスブルサおよびアンブリオマ ヘブラエウ
ンの成虫、若虫そして幼虫に対して良好な殺虫作
用を示し、ボーフイルス ミクロプルスの幼虫
（OP−抵抗性およびOP−感受性）に対しても同
様な良好な殺虫作用を示した。 試験報告 生物学的実施例２〜５の操作に従つて、次表に
掲げる式の化合物を、それらの殺虫活性に関し
て試験した。施用した水性スプレー液は試験化合
物の乳化性製剤から調製した。
【表】
【表】 実施例２〜５に従つて測定された化合物１〜18
の殺虫・殺ダニ活性を下記表に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 R1、R2及びR3は各々水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチ
    ル基を表し、 R4及びR5は各々炭素原子数２ないし４のアル
    キル基を表わし、 R7は炭素原子数１ないし10のアルキル基、炭
    素原子数３ないし５のルケニル基又は炭素原子数
    ３ないし５のシクロアルキル基を表わし、 R8は水素原子又は炭素原子数１ないし10のア
    ルキル基を表わす。） で表わされる化合物。 ２ 式中、R1が水素原子、塩素原子、メトキシ
    基又はトリフルオロメチル基を表し、R2及びR3
    が各々水素原子又は塩素原子を表わし、R4及び
    R5が各々エチル、イソプロピル、イソブチル、
    sec−ブチル又はtert−プチル基を表わし、R7が
    炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロプロ
    ピル基又はシクロヘキシル基を表わし、そして
    R8が水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ３ 式中、R1が水素原子、塩素原子又はトリフ
    ルオロメチル基を表わし、R2が水素原子又は塩
    素原子を表わし、R3が水素原子を表わし、R4及
    びR5が各々イソプロピル基を表わすか又はR4が
    エチル基を表わし、R5がsec−ブチル基を表わ
    し、R7がtert−ブチル基もしくはイソプロピル基
    を表わし、R8が水素原子を表わす特許請求の範
    囲第２項記載の化合物。 ４ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
    物。 ５ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
    物。 ６ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
    物。 ７ 次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合
    物。 ８ 次式： （式中、R1、R2、R3、R4及びR5は後記式で定
    義する意味を表わす）で表わされる化合物を、次
    式： R7−NH−R8 ……（） （式中、R7及びR8は後記式で定義する意味を
    表わす）で表わされる化合物と反応させることか
    らなる次式： （式中、 R1、R2及びR3は各々水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチ
    ル基を表し、 R4及びR5は各々炭素原子数２ないし４のアル
    キル基を表わし、 R7は炭素原子数１ないし10のアルキル基、炭
    素原子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子
    数３ないし５のシクロアルキル基を表わし、 R8は水素原子又は炭素原子数１ないし10のア
    ルキル基を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 ９ 有効成分として、次式： （式中、 R1、R2及びR3は各々水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチ
    ル基を表し、 R4及びR5は各々炭素原子数２ないし４のアル
    キル基を表わし、 R7は炭素原子数１ないし10のアルキル基、炭
    素原子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子
    数３ないし５のシクロアルキル基を表わし、 R8は水素原子又は炭素原子数１ないし10のア
    ルキル基を表わす。） で表わされる化合物を、適当な助剤及び／または
    他の担体と共に含有する殺虫・殺ダニ用組成物。 １０ 殺虫・殺ダニ有効量の次式： （式中、 R1、R2及びR3は各々水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチ
    ル基を表し、 R4及びR5は各々炭素原子数２ないし４のアル
    キル基を表わし、 R7は炭素原子数１ないし10のアルキル基、炭
    素原子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子
    数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 R8は水素原子又は炭素原子数１ないし10のア
    ルキル基を表わす。） で表わされる化合物を使用することを特徴とする
    動物及び植物における殺虫・殺ダニ方法。 １１ 防除すべき有害生物が昆虫及びダニ目の代
    表的なものであることを特徴とする特許請求の範
    囲第１０項記載の方法。
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