JPH04210959A - 新規イソチオシアネート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】本発明は、殺虫・殺ダニ剤として
有用な新規なＮ−フェノキシフェニルチオ尿素の製造用
中間体に関する。 ［０００２］

【背景技術】Ｎ−フェノキシフェニルチオ尿素は、次式

【２】 （１） （式中、Ｒ＋　、　Ｒ２及びＲ３は各々水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチル
基を表わし、Ｒ４及びＲ５は各々炭素原子数２ないし４
のアルキル基を表わし、Ｒ７は炭素原子数１ないし１０
のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基又
は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、
そしてＲ８は水素原子又は炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基を表わす。）で表わされる構造式を有する。 ［０００３］上記定義におけるハロゲン原子は、フッ素
、塩素、臭素もしくはヨウ素原子を意味し、塩素原子が
好ましい。アルキル、アルコキシ、アルケニル及びアル
キニル基であるＲ１　ないしＲ８は、直鎖又は枝分れ鎖
のものでもよい。このような基の例としては、メチル、
メトキシ、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オク
チル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル及びそれらの異性体、ア
リル、メタリル、ならびにプロパルギル基である。好ま
しいシクロアルキル基Ｒ７はシクロプロピル及びシクロ
へキシルキである。 ［０００４］それらの活性の点で好ましい化合物は、式
■中Ｒ１が水素原子、塩素原子、メトキシ基又はトリフ
ルオロメチル基を表わし、Ｒ２及びＲ３が各々水素原子
又は塩素原子を表わし、Ｒ４及びＲ５が各々エチル、イ
ソプロピル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ
−ブチル基を表わし、Ｒ７が炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、シクロプロピル基又はシクロヘキシル基を表
わし、そしてＲ８が水素原子を表わす化合物である。し
かしながら、特に好ましい化合物は、式■中Ｒ１が水素
原子、塩素原子又はトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ
２が水素原子又は塩素原子を表わし、Ｒ３が水素原子を
表わし、Ｒ４及びＲ５が各々イソプロピル基を表わすか
又はＲ４がエチル基を表わしＲ５が５ｅｃ−ブチル基を
表わし、Ｒ７がｔｅｒｔ−ブチル基又はイソプロピル基
を表わし、そしてＲ８が水素原子を表わす化合物である
。本明細書において、ｓｅｃ、は第二化合物、ｔｅｒｔ
、は第三化合物を意味し、ｍ、　ｐ、は融点を表わすも
のとする。 ［０００５１式■で表わされる化合物は酸付加塩例えば
無機塩の形でも存在し、実施に際してそれらの塩の形で
使用されうる。式■で表わされる化合物は、公知方法に
よりそれらの酸付加塩に変えることができる。付加塩形
成に適する酸は例えば次のようなものである：塩酸、臭
化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、
プロピオン酸、酪酸、吉草酸、シュウ酸、マロン酸、コ
ハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石
酸、クエン酸、安息香酸、フタル酸、ケイ皮酸及びサリ
チル酸。 ［０００６］式■で表わされる化合物は新規化合物であ
る。それらは本発明の次式Ｉ■：

【化３】 （至） （式中、Ｒ１乃至Ｒ５はすでに定義した意味を有する。 ）で表わされる新規イソチオシアネートを、次式％式％ （） （式中、Ｒ７はすでに定義した意味を有する。）で表わ
されるアミンと反応させることにより容易に得られる。 ［０００７］式■で表わされる化合物を得る方法は、反
応物に対し不活性な溶媒もしくは希釈剤の存在下Ｏｏ乃
至１００℃の温度範囲にて、常圧下で行うのが好ましい
。この方法に適当な溶媒もしくは希釈剤の例は、エーテ
ル及びエーテル系化合物例えばジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラ
ン：芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン及びキシ
レン二ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン及び
シクロヘキサノンである。 ［０００８］本発明の式ＩＶで表わされる化合物から製
造された式■で表わされる化合物は、動植物の有害生物
を防除するのに適する。特に式■で表わされる化合物は
、昆虫、植物病原性ダニ（ｍｉｔｅｓ及びｔｉｃｋｓ）
　、例えば鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）　、鞘翅
目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔ
ｅｒａ）　、双翅目（Ｄｔｐｔｅｒａ）　、ダニ目（Ａ
ｃａｒｉｎａ）　、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔ
ｅｒａ）、膜翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ目
（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅ
ｒａ）、ハジラミ目（Ｍａｌ　ｌｏｐｈａｇａ）、シミ
目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）　、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔ
ｅｒａ）、チャタテシム目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、
及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の防除に適する
。特に、式■で表わされる化合物は、植物有害昆虫、特
に植物を食害する昆虫、例えば観賞用及び有益植物、好
ましくは綿植物栽培における害虫例えばスポドプテラ　
リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　１ｉｔｔ。 ｒａｌ　ｉｓ）及びへりオティス　ビレッセンス（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓ　　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、野菜におけ
る害虫例えばレプティノタルサデセムリネアータ（Ｌｅ
ｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）
の防除に適する。式■で表わされる化合物は、例えばイ
エバエ（Ｍｕｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）のような
ハエ及び蚊の幼虫に対しても非常に効果的である。弐■
で表わされる化合物の殺ダニ効果は、植物を侵害するダ
ニ〔マイト（ｍｉｔｅｓ）　　；例えばハダニ科（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）　、ホコリダニ科（Ｔａｒｓ
ｏｎｅｍｉｄａｅ）、フシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｄａ
ｅ）、チログリフィダエ（Ｔｙｒｏｇｌｙｐｈｉｄａｅ
）及びニクダニ科（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｉｄａｅ）　：
］およびまた畜産動物を害する外部寄生性ダニ〔マイト
（ｍｉｔｅｓ）およびチック（ｔｉｃｋｓ）　　；例え
ばマダニ科（Ｉｘｏｄ　１ｄａｅ）、アルガシダエ（Ａ
ｒｇａｓｉｄａｅ）　、ヒゼンダニ科（Ｓａｒｃｏｐｔ
ｉｄａｅ）及びワクモ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ
）　）の両方に対しても及ぶ。 ［０００９］式■で表わされる化合物はまた相加効果も
しくは相乗効果を示す物質と特に有利に組合せられうる
。そのような化合物の例としてはピペロニルブトキシド
、プロピニルエーテル、プロピニルオキシム、プロピニ
ルカーバメート及びプロピニルホスフェート、２（３，
４−メチレン−ジオキシフェノキシ）−３，６゜９−ト
リオキサウンデカン〔セサメックス（Ｓｅｓａｍｅｘ）
又はセソキサン（Ｓｅｓｏｘａｎｅ）〕、Ｓ、　Ｓ、　
Ｓ−トリブチルホスホロトリチオエート、■、２−メチ
レンジオキサン４−　（２−（オクチルスルフィニル）
−プロピル）−ベンゼンである。式■で表わされる化合
物は、公知の方法により、そして変性されない形態、又
は例えば乳化性濃厚物、懸濁性濃厚物、直接噴霧可能な
又は希釈可能な溶液、希釈性乳剤、水和剤、可溶性粉剤
（ｓｏｌｕｂｌｅ　　ｐｏｗｄｅｒＳ）、粉剤、顆粒剤
、ならびにポリマー物質によるマイクロカプセル化剤等
のような製剤の技術で通常使用されている助剤とともに
使用されうる：施用方法、例えば吹付け、噴霧、散布、
散乱もしくは注入はもっばら最終用途に要求される性能
に従い、この点で、式■で表わされる化合物の生物学的
活性が施用の方法により又は配合剤の製造に使用される
助剤の性質及び量により実質的に影響されないというこ
とが確実でなければならない。

【００１０】配合剤は公知の方法で、例えば有効成分を
増電剤とともに、すなわち溶媒もしくは固形担体ととも
に、場合によっては表面活性剤を使用して均一に混合及
び／又は磨砕することにより製造される。適当な溶媒は
、好ましくは炭素原子数８ないし１２部分の芳香族炭化
水素、すなわちキシレン混合物から置換されたナフタレ
ン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン又はパラフィ
ン、アルコール及びグリコール、ならびにそれらのエー
テル及びエステル、強極性溶媒例えばジメチルスルホキ
シド又はジメチルホルムアミドならびに水である。例え
ば粉剤及び分散性粉剤に使用される固形担体は、主に天
然の鉱物性充填剤である。化学的用途のために、適当な
固形担体は、特に方解石、タルク、カオリナイト、モン
モリロン石及びアタパルジャイトである。物理的特性の
向上のために、高分散性ケイ酸又は高分散性吸収剤ポリ
マーを使用することも可能である。適当な粒状担体は多
孔性タイプのもの例えば軽石、破砕レンガ、セピオライ
ト及びベントナイトである；適当な非溶剤担体は例えば
方解石又は砂のような物質である。さらに、ドロマイト
から微粉砕した堅果穀又はトウモロコシの穂軸にわたる
無機もしくは有機性の予め微粉化した物質の多くのもの
が使用され得る。 ［００１１］配合される弐■で表わされる化合物の極性
により、適当な表面活性剤は、良好な乳化性、分散性及
び湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性及び／又は陰
イオン性表面活性剤である。適当な陽イオン表面活性剤
の例は、第四アンモニウム化合物、例えば臭化セチルト
リメチルアンモニウムである。適当な陰イオン表面活性
剤の例は、石けん、硫酸の脂肪酸モノエステル塩、例え
ばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香族化合物の
塩例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、カルシウム及びアンモニウ
ム、ブチルナフタレンスルホネート、及びジイソプロピ
ル−及びトリイソプロピルナフタレンスルホネートのナ
トリウム塩混合物である。適当な非イオン表面活性剤の
例は、エチレンオキシドと脂肪アルコール例えばオレイ
ルアルコール又はセチルアルコールとの縮合生成物、も
しくはアルキルフェノール例えばオクチルフェノール、
ノニルフェノール及びオクチルクレゾールとの縮合生成
物である。他の非イオン性化合物は、長鎖の脂肪酸及び
ヘキサイト無水物から誘導される部分エステル、及びこ
れらの部分エステルとエチレンオキシド又はレシチンと
の縮合生成物である。 ［００１２］製剤技術で通常使用される非イオン、陰イ
オン及び陽イオン性表面活性剤は、例えば次のような刊
行物に記載されている： 「マツクカチオンズ　デイタージエンツ　アンド　エマ
ルジファイヤーズ　アニュアル（Ｍｃ　　Ｃｕｔｃｈｅ
ｏｎ’　ｓ　　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　　ａｎｄ　　Ｅ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　　Ａｎｎｕａｌ）Ｊエムシー出
版社、リッジウッド、ニューシャーシー；シセリー及び
ウッド（Ｓｉｓｅｌｙ　　ａｎｄＷｏｏｄ）、「エンサ
イクロペディアオブ　サーフエース　アクティブ　エー
ジエンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　　ｏｆ　　５ｕ
ｒｆａｃｅ　　Ａｃｔｉｖｅ　　Ａｇｅｎｔｓ）　Ｊケ
ミカル出版社、ニューヨーク ［００１３］一般に、配合剤は、式■で表わされる化合
物０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、表面
活性剤少なくとも０ないし２５％、ならびに固形もしく
は液体助剤１ないし９９．９％を含む。配合剤は、また
、特定の効果を生じるために、添加剤例えば安定剤、消
泡剤、粘度調整剤、バインダー、接着剤ならびに肥料を
含でもよい。式■で表わされる化合物（有効成分）は、
例えば次のように配合される（以下の記載中、パーセン
トは重量である）： ［００１４］式■で表わされる液体有効成分の配合例：
乳化性濃厚物： ａ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２０％ドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド　３６モル）　　　　　　　　　５
％キシレン混合物　　　　　　　　　　　　　　　７０
％；ｂ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４０％ドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
トリブチルフェノールポリグリコ ールエーテル（エチレンオキシド ３０モル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２
％シクロへキサノン　　　　　　　　　　　　　　１５
％キシレン混合物　　　　　　　　　　　　　　　２５
％；Ｃ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５０％トリブチルフェノールポリグリコ ールエーテル　　　　　　　　　　　　　　　　４．２
％ドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
８％シクロへキサノン　　　　　　　　　　　　　　２
０％キシレン混合物　　　　　　　　　　　　　　　２
０％。 上記濃厚物を水で希釈することにより所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。 ［００１５］ 溶液： ａ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
８０％エチレングリコールモノメチルエ ーチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０％
ｂ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１０％ポリエチレングリコール４００　　　　　　　　
７０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　　　　
２０％Ｃ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５％エポキシ化植物油　　　　　　　　　　　
　　　　１％リグロイン （沸点範囲１６０−１９０℃）；　　　　　　　９４％
ｄ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９５％エポキシ化植物油５％　これらの溶剤は微小滴剤
の形で施用するのに適する。 ［００１６］ 顆粒剤： ａ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５％カオリン（０，２−０，８ｍｍ）　　　　　　　
　　９４％高分散性ケイ酸　　　　　　　　　　　　　
　　　１％ｂ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１０％アタパルジャイト　　　　　　　　　
　　　　　９０％有効成分を塩化メチレンに溶解し、該
溶液を担体上に噴霧し、続いて溶媒を減圧下に留去する
。 ［００１７］ 粉剤： ａ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２％高分散性ケイ酸　　　　　　　　　　　　　　　
　１％タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９７％ｂ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５％高分散性ケイ酸　　　　　　　　　　　
　　　　　５％カオリン（微細に粉砕）　　　　　　　
　　　　９０％有効成分と担体とを均一に混合すること
により、直ちに使用される粉剤が得られる。 ［００１８］式■で表わされる固形有効成分の配合例：
水和剤 ａ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２０％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　
　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　
　３％ケイ酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６７％ｂ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　
　　　６０％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　
　　　　５％ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
オクチルフェノールポリグリコ− ルエーテル（エチレンオキシド７ 〜８モル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
％高分散性ケイ酸　　　　　　　　　　　　　　　２７
％有効成分を助剤と十分混合し、該混合物を適当なミル
中で十分粉砕し、得られた水和剤を水で希釈して所望の
濃度の懸濁剤を得る。 ［００１９］ 乳化性濃厚物： 有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
オクチルフェノールポリグリコ− ルエーテル（エチレンオキシド４ 〜５モル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
ドデシルベンゼン硫酸カルシウム　　　　　　　　３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　４％
シクロへキサノン　　　　　　　　　　　　　　３０％
キシレン混合物　　　　　　　　　　　　　　　５０％
上記濃厚物を水で希釈して所望の濃度のエマルジョンを
得る。 ［００２０１ 粉剤： ａ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５％タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９５％ｂ）　有効成分　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　８％カオリン（微粉砕）　　　　　　　　　
　　　　　９２％有効成分を担体と混合し、該混合物を
適当なミル中で磨砕することにより直ちに使用される粉
剤が得られる。 ［００２１］ 押出し顆粒剤： 有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　２％
カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　１％
カオリン（微粉砕）　　　　　　　　　　　　　８７％
有効成分を助剤とともに混合磨砕し、続いて該混合物を
水で湿めらす。この混合物を押出しそれから空気流中で
乾燥する。 ［００２２］ 被覆顆粒剤： 有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
ポリエチレングリコール２００　　　　　　　　３％カ
オリン（０，３〜０．８ｍｍ）　　　　　　　　　９４
％微細に粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチ
レングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する
。 この方法により無粉塵性被覆顆粒が得られる。 ［００２３］ 懸濁性濃厚物： 有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０％
エチレングリコール２００　　　　　　　　　　１０％
ノニルフェノールポリグリコール エーテル（エチレンオキシド１５ モル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６
％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　１０
％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　１
％ホルマリン（３７％ホルムアルデ ヒド溶液）０．２％ シリコーン油（７５％エマルジョ ン形）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．８％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３２％微細に粉砕した有効成分を助剤と均一に混
合して懸濁性濃厚物を得、これにより水で希釈すること
により所望の濃度の懸濁剤を得ることができる。 ［００２４］

【実施例・発明の効果】

実施例１ ａ）２．６−ジイソプロピル−４−フェノキシアニリン
の製造アニリンの製造 フェノール４８．９ｇをキシレン５００ｍ１中に溶解し
、該溶液へ窒素雰囲気下で粉末化した水酸化カリウム３
０．２ｇを加える。反応混合物を撹拌し沸点まで加熱し
、その間生成する水を連続的に留去する。塩化銅０゜６
ｇと２，６−ジイソプロピル−４−ブロモアニリン１０
０ｇを加えた後、混合物を１５０〜１５５℃で８時間撹
拌し、冷却後吸引濾過する。濾液を１５％水酸化ナトリ
ウム溶液（１５０ｍ１）でそして水１５０ｍ１で２回洗
う。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒
を蒸留により除き、生成物を蒸留すると、次式：

【４】 で表わされる化合物が得られる：沸点１０３°−１０４
’Ｃ１０，０１ｍｍＨｇ、融点７１〜７２℃（ヘキサン
から再結晶）。 ［００２５］以下のようなアニリンもまた同様の方法で
得られる：

【化５】

【化６】 ［００２６］ ｂ）Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフ
ェニル）イソチオシアネートの製法 チオホスゲン８．９ｇと炭酸カルシウム１３．７ｇを、
塩化メチレン６０ｍ１と水３５ｍ１中で撹拌する。それ
から２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシアニリン
１７．４ｇを前記混合物へ０ないし５℃にて滴加する。 反応混合物を沸騰させ還流下で２時間撹拌する。冷接、
混合物を濾過する。有機相を濾液より分離し、水５０ｍ
１で２回洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。粗
生成物（油状物）は精製することなく別の反応に使用さ
れる。 次の化合物が同様の方法で得られる：

【化７】 参考例１： 式■で表わされる化合物の製造 Ｎ−２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル
イソチオシアネート１９．２ｇをトルエン１０ｍ１で希
釈し、それからｔｅｒｔ−ブチルアミン１３．８ｇを加
える。 反応混合物を１２時間２０〜２５℃にて撹拌する。反応
混合物を濃縮し残渣をヘキサンから再結晶すると、次式
：

【８】 で表わされる化合物が得られる。 ［００２７］表１に示す化合物が同様の方法で得られる
：

【表１】 ［００２７］ （表１の続き） （表１の続き） 参考例２ 胃毒殺虫作用：スポドプテラ　リットラリス（Ｓｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ　　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、へりオティ
ス　ヴイレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）およびデイスプルカス　ファスシアタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ　　ｆａｓｃｉａｔｕｓ）綿植物に供試
化合物０．０５％を含む水性エマルジョン（１０％乳化
性濃厚物から得た）を噴霧した。塗膜が乾燥した後、以
下の種の幼虫、 スボドプテラ　リットラリス　　　　　　　　　　　　
（Ｌ３段階）デイスプルカス　ファスシアタス　　　　
　　　　　　（Ｌ４段階）または へりオティス　ヴイレセンス　　　　　　　　　　　　
（Ｌ３段階）を各植物上に置いた。試験化合物毎に、そ
して昆虫種毎に２本の植物を用い、幼虫の駆防評価を試
験開始後２゜４．２４および４８時間後におこなった。 試験は温度２４℃、相対湿度６０％で実施した。参考例
１の化合物は上記の試験で前記の種スポドプテラ　リッ
トラリス、デイスプルカス　ファスシアタスおよびへり
オティス　ヴイレセンスの幼虫に対して非常に効果的で
ある。 参考例３： レプチノタルサ　デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｃａｔａ）に対する胃毒殺
虫作用実施例２に記載した試験方法を、綿植物の代りに
ポテト植物を使用し、レプチノタルサ　デセムリネアタ
の幼虫（Ｌ３段階）を用いて繰り返した。この試験にお
いて、式Ｉの化合物はレプチノタルサ　デセムリネアタ
の幼虫に対してもまた良好な作用を示した。 参考例４： 植物侵害性ダニ；ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　　ｕｒｔｉｃａｅ（ＯＰ−感受性）〕およびテトラニ
カス　シンナバリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃ
ｉｎｎａｂａｒｉｕｓ　（ＯＰ−耐性）〕；に対する作
用 殺ダニ作用の試験開始１６時間前に、ゴガツササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）の葉にナミ
ハダニ（ＯＰ−感受性）またはテトラニカスシンナバリ
ウス（ＯＰ−耐性）を集団培養した葉片を付着した（“
耐性″は、ダイアジノンに対する耐性に基づく）。この
ように処理され感染させた植物に、供試化合物を４００
または２００ｐｐｍ含有している試験溶液を噴霧した。 生存しているおよび死滅している成虫および幼虫（全て
可動期）の数を、立体顕微鏡で、２４時間後そして再度
７日後にみてかぞえて評価した。各供試物質および試験
種に対して、１つの植物を使用した。試験実施中、植物
を温室区画内で２５℃に保った。上記試験において、式
■で表わされる化合物は、ナミハダニおよびテトラニカ
ス　シンナバリウスのダニに対して有効であった。 参考例５： 外部寄生性ダニ（ｔｉｃｋｓ）　　：リピセファルスブ
ルサ（（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｂｕｒｓａ）
の成虫および幼虫〕、アンプリオマヘブラエウム〔（Ａ
ｍｂｌｙｏｍｍａ　　ｈａｂｒａｅｕｍ）雌成虫、若虫
および幼虫〕およびボーフィルス　ミクロプルス（（Ｂ
ｏ。 ｐｈｉｌｕｓ　　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）幼虫−０Ｐ−感
受性およびｏｐ−抵抗性〕 試験対象生物としては、リピセファルス　プルサ、アン
プリオマ　ヘブラエウムおよびボーフィルス　ミクロプ
ルス（ｔｉｃｋｓ）の各々幼虫（約５０匹）、若虫（約
２５匹）および幼虫（約１０匹）を用いた。試験昆虫を
試験化合物０．　１．　１．　０．　１０．　５０また
は１００ｐｐｍ含有する水性乳剤または溶液に短時間浸
漬した。次に試験管中の乳剤または溶液をコツトンウー
ルに吸収させ、ぬれた試験昆虫を、このように処理した
試験管中に残した。各濃度での死減数の評価は、幼虫に
ついては３日後に、若虫および成虫については１４日後
におこなった。 式■で表わされる化合物は、この試験でリピセファルス
ブルサおよびアンプリオマ　ヘブラエウンの成虫、若虫
そして幼虫に対して良好な殺虫作用を示し、ボーフィル
ス　ミクロプルスの幼虫（ＯＰ−抵抗性およびＯＰ−感
受性）に対しても同様に良好な殺虫作用を示した。 試験報告 生物学的実施例２〜５の操作に従って、次表２に掲げる
式■の化合物を、それらの殺虫活性に関して試験した。 施用した水性スプレー液は試験化合物の乳化性製剤から
調製した。

【表２】 実施例２〜５に従って測定された化合物１〜１８の殺虫
・殺ダニ活性を下記表３に示す。

【表３】 フロントページの続き

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　次式Ｉ■： 【化１】 ■ （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は各々水素原子、ハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基又はトリフルオロメチル基を
   表わし、Ｒ４及びＲ５は各々炭素原子数２ないし４のア
   ルキル基を表わす。）で表わされる化合物。