JPH0356466A - 殺虫及び殺ダニ活性を有するピリダジノン類 - Google Patents

殺虫及び殺ダニ活性を有するピリダジノン類

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JPH0356466A
JPH0356466A JP2091336A JP9133690A JPH0356466A JP H0356466 A JPH0356466 A JP H0356466A JP 2091336 A JP2091336 A JP 2091336A JP 9133690 A JP9133690 A JP 9133690A JP H0356466 A JPH0356466 A JP H0356466A
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セルジオ、マッシミニ
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パオロ、カストロ
Vincenzo Caprioli
ビンセンツォ、カプリオリ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 産業上の利用分野 本発明は、３　（２Ｈ）　一ピリダジノンの新規誘導体
類、それらの製造法、その新規化合物を含有する殺虫剤
及び殺ダニ剤組或物、及び昆虫、ダニ及びマダニの防除
のための該組底物の使用に関する。
従来技術 ３　（２Ｈ）　一ビリダジノン類に属し、殺菌、殺虫、
殺ダニ及び殺線虫活性を示す化合物は、ヨーロッパ特許
出願８８，３８４、１３４，４３９、１８３，２１２、
１９９，２８１、 ２３２．８２５号各明細書に開示されている。
〔発明の具体的説明〕
本発明は特に農業、日常生活及び畜産分野における有害
なダニ類の増強された・防除効率を有する新規置換ピリ
ダジノン類に関する。
事実、それらの分子内に次の特定のハロゲン化部分： 一（Ｙ１）ｙ−　（Ｗ−０）　ｗ−Ｒｘ（式中、記号Ｙ
１、ｙＳＷ，ｗ及びＲｘは以下に定義される意味を有す
る） を、それらの芳香族環上の置換基として結合して有する
以下に定義される一般式（Ｉ）のビリダジノン類には、
該基がハロゲン原子を有しない従来公知の化合物よりも
極めて高い殺ダニ活性が付与されている。
化合物 従って、本発明の目的は、下記一般式（１）を有する新
規ビリダジノン類である： （Ｉ） 〔式中、 Ｒは直鎖或いは分岐鎖（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル基、若し
くはハロゲン原子、低級アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ又はハロアコキシ基によって置換されてもよいフ
ェニル基を表わす。
Ｘはハロゲン原子を表わす。
Ｙは酸素原子或いはイオウ原子或いはＮＨ基を表わす。
Ｂは　−Ｃ−　を表わす。
寥 Ｒ４ ｂは０或いは１のいずれかである。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々独立に、Ｈ，直鎖或い
は分岐鎖（０１〜Ｃ４）アルキル或いはハロアルキル基
を表わす。
２はＣＨ基或いはＮ原子を表わす。
Ｒｊ （式中、Ｒ，及びＲｊは各々独立に、Ｈ１直鎖或いは分
岐鎖（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル或いはハロアルキル基であ
る〉。
Ｗは直鎖或いは分岐鎖（Ｃ２〜Ｃ６）ハロアルキレンを
表わす。
ｙ及びＷは各々独立にＯ或いは１のいずれかである。
Ｒ　は、ｗ−０の場合には、Ｃ１〜Ｃ３ハロアＸ ルコキシ或いはフェニル基（そのフェニル基は更にハロ
ゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ基よりなる置換基を有しても
よい）を有してもよい直鎖或いは分岐鎖（Ｃ２〜Ｃ６）
ハロアルケニル基；（Ｃ３〜Ｃ６）ハロシクロアルキル
基或いは（Ｃ４〜Ｃ　７　）ハロシクロアルキルアルキ
ル基を表わし（それらの基は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル或
いはハロアルキル基よりなる置換基を有することができ
る）、Ｒ　は、Ｗ−１の場合には、直鎖或Ｘ いは分岐Ｉ１（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基を表わす。
Ｒ′はハロゲン原子を表わす。
ｎは０，１、２であり、ｎが２である場合にはＲ′基は
相互に同一か或いは異ってよい〕。
下記一般式（Ｉａ）を有する化合物を用いることにより
有利な結果が得られた： ０ （Ｉｇ） （式中、 Ｒは（０２〜Ｃ６）アルキル基を表わし、Ｘはハロゲン
原子を表わし、 ＹはＯ１Ｓを表わし、 その他の記号は上記定義と同一の意味を有する）。
そのような化合物は、農業、日常生活及び畜産分野にお
ける有害な昆虫及びダニに対して著しく高い殺虫及び殺
ダニ活性が付与されており、特にそれらは半翅類（Ｈｅ
ｉｌｐｔｅｒａ）、鱗翅類（Ｌｅｐ１ｄｏ−ｐｔｅｒａ
）、鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）　、双翅類（Ｄｌ
ｐｔｅ−ｒａｎｓ）　％　ＢＩａｔｔ１ｄａｅ　％　Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ　，　？ダニ類（Ｉｘｏｄｌ
ｄｅ　）の重要な種に対して活性である。
化合物の製造 一般式（１）を有する化合物類は、一般式（ＩＩ）のピ
リダジノンと一般式（ＩＩＩ）の化合物を下記の反応式
に従って反応させることにより製造することができる： （１）： ｎ （ＩＩ） （塩 基） （Ｉ［Ｉ） （１） これらの式中、記号Ｒ，Ｘ，Ｙ％Ｒ１、Ｒ２、Ｒ　　　
Ｒ　　　Ｚ，Ｙ１、Ｗ，Ｒｘ，Ｒ’　、ｂ％　ｙ％３′
　　４ゝ Ｗ及びｎは上記と同一の意味を有し、Ｘ′及びＸ′はＣ
Ｉ，Ｂｒ或いはＩ原子或いはＹＨ基を表わす（ここでＹ
は上記と同一意味を有す。但しそれらのいずれかはＹ｝
Ｉ基で構成されるべきであり、及び他方は（１、Ｂｒ或
いはＩで構成されるべきである）。
反応は好ましくは不活性有機溶媒（例えばベンゼン、ト
ルエン、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリ
ル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド）中において、無機塩基（例えば水素
化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）或い
は有機塩基（例えばトリエチルアミン或いはビリジン）
の存在下において、室温乃至反応に用いられる溶媒の沸
点の範囲の温度で行われるのが好ましい。
一般式（ＩＩ）の化合物は技術文献に記載されており、
それらは例えば、ｒＡｄｖａｎｃｅｓ　１ｎ　Ｈｅｔｅ
ｒｏ−ｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．　１　％　
ＶＯＩ．　９、２｛５　〜２３Ｂ頁及び２４９　〜２５
Ｂ頁、Ａ．Ｒ．　ＫａｔｒｉｔＺｋｙ．　Ａ．Ｊ．　Ｂ
ＯｕｌｔＯｎ編者、Ａｃａｄｅｍｌｃ　Ｐｒｅｓｓ．　
Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ及びＬｏｎｄｏｎ１９６８年及びそれ
らに引用された文献に報告されている。
一般式（ＩＩＩ）の中間体は、それ自体公知でない場合
には、有機化学の通常の慣用範囲内の方法を用いて製造
することができる。
一般式（１）の化合物は、その分離をカラムクロマトグ
ラフィー或いは薄層クロマトグラフイーなどの周知の化
学的技術により行うことのできる異性体の混合物であり
得る。
個々の異性体の単離及び使用、並びにこれらの化合物の
製造から得られる混合物の直接の使用及びこれらの異性
体の不完全な分離から得られる混合物の使用は、本発明
の範囲内に含まれる。
化合物の用途 前記のように一般式（１）の化合物は特に、一般的に昆
虫及びダニの幼虫、成虫及び卵の生命サイクルの全段階
において示される高い殺虫及び殺ダニ活性が付与されて
おり、それらは広範囲の作用及び優れた残存活性を示す
。
それらの積極的特性により、一般式（Ｉ）の化合物は農
業及び園芸の栽培並びに人及び家畜及び飼育動物がしば
しば出入する家屋内を有害な昆虫及びダニから守る用途
に適している。
それらの実用目的のために、農業及びその他の領域にお
いて、本発明の化合物は適当な組戊物の形態で用いるの
が有利である。
これらの組成物はそれらの有効成分としての１種以上の
一般式（１）の化合物の他に、不活性固体担体（例えば
、カオリン、シリカ、タルク、アタパルジャイト、ベン
トナイト、珪藻土など）、或いは液体担体（有機溶媒、
植物或いは鉱物油、水或いはそれらの混′合物）、及び
望ましくは更に通常製剤分野において用いられている添
加剤例えば界面活性剤、懸濁剤、分散剤及び湿潤剤など
を含有する。
該組成物に対する特別の適用条件或いは組成物の作用範
囲を延長するために、更に活性成分（例えばその他の殺
虫剤或いは殺ダニ剤、殺草剤、殺菌剤或いは肥料など）
を添加することができる。
適用量は各種要因の函数として変化するが、それらの中
でも侵入の形と程度、用いられる組成物のタイプ、気候
的及び環境的要因が考えられる。
農業実践用には、ヘクタール当り５ｇ〜５ｋｇの範囲の
一般式（Ｉ）の化合物の投与量が十分に高い保護を与え
る。
〔実施例〕
以下の実施例は本発明をよりよく例示する目的で与えら
れるものである。
例　　　１ １３．６ｇの４−ヒドロキシアセトフェノン（１００ｓ
ｍｏｌ）　、５．　６ｇ−の粉砕水酸化カリウム、１２
０ｃｃのトルエン、３０ｃｃのジメチルースルホキシド
を２５０ｍｌ容量のフラスコに充填する。
フラスコを排気し、１　６．　　６　ｇ　（１　０　０
ｍｍｏｌ）のパーフルオロビニルエーテル（ＣＦ３０Ｃ
Ｆ−Ｃ　Ｆ　２　）を、温度を常時２０℃に保ちながら
、反応混合物に通してバブルさせる。
このバブル工程の終りに反応混合物を酸性化させ、エー
テルで抽出し、塩水で洗浄する。エーテル相を硫酸ナト
リウムで十分に脱水させ、ロータリーエバボレータ−（
“ロタベイバー″）上で蒸発乾固させる。そのようにし
て得られた生反応生成物２５ｇを２００ｃｃの無水エタ
ノールに溶解する。溶液をＯ℃まで冷却し、３．　８　
ｔｒＯホウ水素化ナトリウムを分割添加する。
溶液を室温で放置し、３０分後に塩化アンモニウムの飽
和溶液で中和し、エーテルで抽出する。
エーテル相を十分に乾燥させ、蒸発乾固させ、残渣を、
ヘキサン／酢酸エチルの９：１の混合物を溶離剤として
用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける。溶
出液を次いで真空下に蒸留する（０．２一ｉＨｇ下沸点
７４〜７９℃）。
１８．３ｇの純粋生成物が得られる。
Ｎ．　Ｍ，　Ｒ　（６　０ＭＨ　ｚ−　Ｃ　Ｄ　Ｃ　１
　３）　：１． ４． ７． ２　　（ｄ，３Ｈ）　、３．　　１５　　（ｓ，ＩＨ）
、６５　　（ｑ，ＩＨ）　、５．９　　（ｄｔ，ＩＢ）
２５　　（ａｂ　　ｑ．４Ｈ）。
例　　　２ ３ｇの４−　　（１．１．２−トリフルオロ−２−トリ
フルオロメトキシーエトキシ）一α−メチルベンジルア
ルコール（例１に開示されるようにして調製）を２０ｃ
ｃの無水エーテル中に溶解し、その溶液を−７０℃、ま
で冷却させた。次いで、Ｑ．４ｃｃのＰ　Ｂ　ｒ　３を
この混合物に添加する。
反応混合物を室温に放置し、３０分後に重炭酸ナトリウ
ムの飽和溶液をそれに添加する。反応混合物をエーテル
で抽出し、エーテル相を水で中性になるまで洗浄する。
エーテル相を十分に乾燥させ、ロトベイパーによって濃
縮乾固し、９５／５のヘキサン／酢酸の混合物を用いる
シリカゲル上でクロマトグラフィーを行い、２．２ｇの
純粋生底物を得る。
Ｎ．Ｍ，Ｒ　（６０ＭＨｚ−　ＣＤＣ１３）’１．２　
（ｄ，３Ｈ）　、４．５　（ｑ，ＩＨ）、５．９　（ｄ
ｔ，ＩＨ）　、７．２５　（ａｂ　　ｑ，４Ｈ）。
例　　　３ １２．４ｇの４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１００
ｓｓｏｌ）　、５．　６ｇの粉砕水酸化カリウム、１２
０ｃｃのトルエン、３０ｃｃのジメチルースルホキシド
を２５０ｍｌの容量のフラスコに充填する。
フラスコを排気し、１６．　　６ｚ　ｌ：１００ｍａ＋
ｏｌ）のパーフルオロメチルビニルエーテル （ＣＦ３０ＣＦ−ＣＦ２）を、温度を常時２０℃に保ち
ながら反応混合物に通してバブルさせる。
このバブル工程の終りに反応混合物を酸性化させ、エー
テルで抽出し、塩水で洗浄する。エーテル相を硫酸ナト
リウムで十分に脱水させ、ロタベイバー上で濃縮乾固す
る。そのようにして得られた生反応生成物（２４ｇ）を
２００ｃｃの無水エタノールに溶解する。溶液をＯ℃ま
で冷却し、３．８ｇのホウ水素化ナリトウムを分割添加
する。
溶液を室温で放置し、３０分後に塩化アンモニウムの飽
和溶液で中和し、エーテルで抽出する。
エーテル相を十分に乾燥させ、蒸発させ、ヘキサン／酢
酸エチルの９：１の混合物を溶離剤として用いるシリカ
ゲル上のクロマトグラフィーにかける。溶液を次いで真
空下に蒸留する（　０　．　　３　ｍｉＨｇ下沸点８３
℃）。
１４．３ｇの純粋生戊物が得られる。
Ｎ．Ｍ．Ｒ　（６０ＭＨｚＳＣＤＣ１３）：３．１５　
（ｓ，ＩＨ）　、４．６５　（ｓ，ＩＨ）、５．　　９
　（ｄｔ　　ＩＨ）　、７．　　２５　（ａｂ　　ｑ，
４Ｈ）。
例　　　４ ３ｇの４−　（１．１．２−｝リフルオロ−２−トリフ
ルオロメトキシーエトキシ）ベンジルアルコール（例３
に開示されるようにして調製）を２０ｃｃの無水エーテ
ル中に溶解し、その溶液を−７０℃まで冷却させた。次
いで、０．　４ｃｃのＰ　Ｂ　ｒ　３をこの混合物に添
加する。
反応混合物を室温に放置し、３０分後に重炭酸ナトリウ
ムの飽和溶液をそれに添加する。反応混合物をエーテル
で抽出し、エーテル相を水で中性になるまで洗浄する。
エーテル相を十分に乾燥させ、ロトベイバー上で濃縮乾
固し、９５／５のヘキサン／酢酸エチルの混合物を用い
るシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い、２．２ｇ
の純粋生底物を得る。
Ｎ．Ｍ．Ｒ　（６０ＭＨｚ，ＣＤＣ１３）：４．４　（
ｓ，２Ｈ）　、５．９　（ｄｔ　　ＩＨ）、７．３　（
ａｂ　　ｑ．４Ｈ）。
例　　　５ （ｍ）の中間体〕の合戒 ２０ｃｃのＤＭＦに溶解した１２ｇのｐ一トルアルデヒ
ド及び７．５ｇのＺｎを２５０ｍｌの容量のフラスコに
充填する。２．５ｇのＣＦ　ＣＣｌ３３ を滴加し、得られた反応混合物を反応物が強く発熱的に
なるまで僅かに加熱する。次いで１００ｃｃのＤＭＦに
溶解した１０ｇのＣＦ　ＣＣｌ３を滴３ 下し、得られた混合物を室温で４時間攪拌する。
１０ｃｃの無水酢酸及び１３．のＺｎを次いで添加する
。室温で２時間後、反応混合物を酸性水に注ぎ、三回エ
ーテルで抽出し、エーテル相をまとめ、重炭酸ナトリウ
ムの飽和溶液及び塩水で洗浄し、次いで十分に乾燥及び
蒸発させる。反応生成物をシリカ（９８／２　　ヘキサ
ン／酢酸エチル）上でクロマトグラフィーに付す。１１
．５ｇの４−（２−クロロー３．　　３．　　３４リフ
ルオロプロプ−１−エニル）トルエンを得る。
得られた生成物を１２０ｃｃのＣＣｌ４に溶解し、１０
．８ｇのＮ−プロモースクシニミド及び０．５ｇのペン
ゾイルバーオキシドを添加する。
得られた混合物を還流条件下に２時間攪拌し、ヘキサン
で稀釈し、枦過し蒸発する。反応生成物をシリカ（９９
／１　　ヘキサン／酢酸エチル）上でクロマトグラフィ
ーに付し、９Ｉｒの生成物を得る。
Ｎ．　Ｍ．　Ｒ　（６　０ＭＨ　ｚＳＣ　Ｄ　Ｃ　１　
３）４．５　（ｓ，２１ｉ）　、７．８５　〜７．３　
（ｍ，５Ｈ）。
例　　　６ １．５ｇの４−　　（１，１．２−トリフルオロメトキ
シーエトキシ）一α−メチルベンジルアルコール（例１
）を、１　０　ｃｃのホルムアルデヒド中の０．２４ｇ
の水素化ナトリウムの懸濁液に添加し、１５分後に１．
１ｇの２−　ｔｅｒｔ−ブチルー４．５−ジクロロ−３
　（２Ｈ）　一ピリダジノンを、得られた混合物に添加
する。反応液を室温で１時間攪拌し、エーテルで稀釈し
、Ｈ−Ｃ　Ｉ及び塩水で洗浄し、洗浄溶液を十分に脱水
し、溶媒を留去して、そのようにして得られた生反応物
をシリカ上で９／１　ヘキサン／酢酸エチルでクロマト
グラフィーにかけ、０．９ｇの純粋生成物を得る。
Ｎ．　Ｍ．　Ｒ　（６　０ＭＨ　Ｚ，　ＣＤＣ　ｌ　３
）　：１．６　（ｓ，９Ｈ）　、１．７５　（ｄ　　３
Ｈ）、５．５　（ｑ　　ＩＨ）、６．０　（ｔｔ　　Ｉ
Ｈ）、７．　　３　（ａｂ　　ｑ　　４Ｈ）　、７．　
　５　（ｓ，　ＩＨ）。
例　　　７ 合成 １．４ｇの４−　　（１，１．２−トリフルオロ−２−
トリフルオロメトキシーエトキシ）一α−メチルベンジ
ルブロマイド（例２）及び１ｇ−の２−ｔ．ｅ　ｒ　ｔ
−ブチルー４−クロロー５−メルカプト−３　（２Ｈ）
　　一ビリダジノンを、１０ｃｃのジメチルホルムアミ
ド中の０．８ｇの炭酸カリウムの懸濁液に添加する。得
られた反応混合物を室温で１時間攪拌し、エーテルで稀
釈し、稀ＨＣＩ及び塩水で洗浄し、洗浄溶液を十分に脱
水させ、溶媒を留去し、そのようにして得られた反応生
成物を９／１　ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲ
ル上でクロマトグラフにかけた。０．５８ｓｒの純粋生
成物を得る。
Ｎ．　Ｍ．　Ｒ　（，６　０ＭＨ　ｚ　　Ｃ　Ｄ　Ｃ　
１　３）　：１．６　（ｓ，９Ｈ）　、１．７５　（ｄ
　　３Ｈ）、４．７５　（ｑ　　ＩＨ）、６．　　０　
（ｔｔ７．４（ａｂ　　ｑ　　４Ｈ）、７．５（ｓ例　
　　８ ＩＨ）　　、 ＩＨ）。
１．１６ｇの４−　　（１，１．２−トリフルオロ−２
−トリフルオロメトキシエトキシ）ベンジルアルコール
（例３）、及び１５分後に０．　　９５ｇの２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルー４．５−ジクロロ−３（２Ｈ）一ビリダジ
ノンを、１０ＣＣのジメチルホルムアミド中５０％での
０．２ｇの水素化ナトリウムの懸濁液へ添加する。得ら
れる反応混合物を室温で１時間攪拌し、エーテルで稀釈
し、稀ＨＣＩ及び塩水で洗浄し、洗浄溶液を十分に脱水
させ、溶媒を留去し、そのようにして得られた反応生戒
物を９７１　へキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける。
．１．３ｇの純粋生成物を得る。融点６８〜６９℃。
Ｎ．　Ｍ．　Ｒ　（６　０　ＭＨ　ｚ　　Ｃ　Ｄ　Ｃ　
１　３）　：１．６５　（ｓ，９Ｈ）　、５．５　（ｄ
　　２Ｈ）、６．１（ｔｔ　　ＩＨ）、７．５（ａｂ　
　ｑ　　４Ｈ）　、７．９　（ｓ，ＩＨ）。
例　　　９ １． ４ｇの４− （１， １， ２−トリフルオロ− ２−トリフルオロメトキシエトキシ）ベンジルプロマイ
ド（例４）及び１ｇの２−　ｔｅｒｔ−ブチルー４−ク
ロロ−５−メルカプト−３　（２Ｈ）ピリダジノンを、
１０ｃｃのジメチルホルムアミド中０．８ｇの炭酸カリ
ウムの懸濁液に添加する。
得られた反応混合物を室温で１時間攪拌し、工一テルで
稀釈し、稀ＨＣＩ及び塩水で洗浄し、洗浄溶液を十分に
脱水させ、溶媒を留去し、そのようにして得られた反応
生成物を９／１　ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカ
ゲル上でクロマトグラフィーにかける。１．４ｇの純粋
生成物を得る。
Ｎ．　Ｍ．　Ｒ　（６０ＭＨｚ　　ＣＤＣ　１　３）　
：１．６　（ｓ，９Ｈ）　、４。７５（ｓ　　２Ｈ）、
６．　０　（ｔ　ｔ　　ＩＨ）　、７．　４　（ｂｓ　
　４Ｈ）、７．５（ｓｌＨ）。
例１０ １．２ｇの４−（２−クロロー３．　　３．　　３−ト
リフルオロブロプ−１−エニル）ベンジルプロマイド及
び０．８ｇの２−　ｔｅｒｔ−ブチルー４−クロロー５
−メルカブト−３　（２Ｈ）　　一ピリダジノンを、１
０ｃｃのジメチルホルムアミド中０．７ｇの炭酸カリウ
ムの懸濁液に添加する。
得られた反応混合物を室温で１時間攪拌し、エーテルで
稀釈し、稀ＨＣＩ及び塩水で洗浄し、洗浄溶液を十分に
脱水させ、溶媒を留去し、そのようにして得られた反応
生戊物を９／１　ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカ
ゲル上でクロマトグラフィーにかける。０．９．の純粋
生成物を得る。
融点−１２４℃。
Ｎ，　Ｍ．Ｒ　（６　０ＭＨｚ　　ＣＤＣ　１　３）　
：１．６　（ｓ，９Ｈ）　、４．２５　（ｓ　　２Ｈ）
、６．　　７５　（ｓ　　ＩＨ）　、７．　６〜７．　
　２　（ｍ５Ｈ）。
例１１ ２−ｔｅｒｔ−プチルー４−クロロー５−（４−（２．
２−ジクロロエテニル）ペンジルチオ〕３　（２Ｈ）一
ピリダジノン〔化合物（１１））の合成 １．２ｇの４−　（２．２−ジクロロエテニル）ベンジ
ルブロマイド及び０．８ｇの２−ｔｅｒｔ−プチルー４
−クロロー５−メルカプト−３（２Ｈ）一ピリダジノン
を、１０ｃｃのジメチルホルムアミド中０．７ｇの炭酸
カリウムの懸濁液に添加した。
得られた反応混合物を室温で１時間攪拌し、エーテルで
稀釈１，、稀ＨＣＩ及び塩水で洗浄し、洗浄溶液を十分
に脱水し、溶媒を留去し、そのようにして得られた反応
生成物を９７１　ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカ
上でクロマトグラフィーにかける。１．　　１３ｇの純
粋生成物を得る。融点−１０５℃。
Ｎ．　Ｍ．　Ｒ　（６　０ＭＨ　ｚ　　Ｃ　Ｄ　Ｃ　１
　３）　：１、６　（！ｌ，９Ｂ）　、４．２５　（ｓ
　　２Ｈ）、７．６〜７．０　（ｍ．　６Ｈ）。
例６〜１１に開示したのと同一方法で操作することによ
り、表１に示す化合物が得られた。
同表には又ＥＰＡ　　１９９２８１の範囲内の四つの参
照化合物を示す。これらの参照化合物は下記の通りであ
る： ＲＣ１、Ｒ　Ｃ　２、Ｒ　Ｃ　３、ＲＣ４。
表 １ （続きノ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ＣＩ　　　　Ｓ ＣＩ　　　　Ｓ １２ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ＣＩ　　　　Ｓ ＣＩ　　　　Ｓ ＣＩ　　　Ｓ １６ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ １７ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ １８ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ １９ ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ＣＩ　　　　Ｓ ＣＩ　　　　Ｓ Ｃｌ Ｓ ＣＨ Ｃｌ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ４−ＣＦ３Ｃ−ＣＨ ４−Ｃ１　２Ｃ−ＣＨ Ｆ １２３−５ １０４−６ ４−ＣＦ３Ｃ−ＣＨ Ｆ ８７−９ ４−ＣＦ３Ｃ−ＣＦ ４−ＣＦ３０ＣＦ−ＣＦ ４−ＣＦ３ＣＦ２０ＣＦ−ＣＦ ＣＩ １００−２ ８１ ７０−２ ４−ＣＦ３Ｃ−ＣＨ ４−Ｃ１　２Ｃ誼ＣＨ ４−ＣＦ３０ＣＦ−ＣＦ ＣＩ ４−ＰｈＣ−ＣＨ ３−Ｃ　Ｉ ３．５−ｃｉ２ ＣＩ ４−　（ｐ−ＣＩＰｈ）ｃ−ｃＨ ４−ＣＦ　ＯＣＦＨＣＦ２０ ３ ４−ＣＦ３０ＣＦＨＣＦ２０ １ （続き） ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ｔ−Ｂｕ ３−Ｆ ２−Ｆ ４−ＣＦ　ＯＣＦＨＣＦ２０ ３ ５−ＣＦ　　ＯＣＦＨＣＦ２０ ３　， ４−ＣＦ　　ＯＣＦＨＣＦ２０ ３ ９７ ７４ 表 １ （続き〉 ＲＣ１　ｔ−Ｂｕ ＣＩ ０ ＣＨ Ｍｅ ＲＣ４　ｔ−Ｂｕ ＣＩ Ｓ ＣＨ ４−ＣＦ　　ＯＣＦＨＣＦ２０ ３ ４−ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０ 例１２ 鉢に生育した小ジャガイモ植物に或虫メスアブラムシを
侵入させ、数時間後にそれらに水−アセトン（アセトン
１０容量％）の試験化合物の懸濁液を噴霧した。
処理後２４時間後にアブラムシの致死率を、水中１０％
アセトン溶液のみで処理したアブラムシ侵入植物の致死
率と対比して求めた。
生きた甲虫の卵を予め２４時間乗せたジャガイモ葉を試
験化合物の水一アセトン（１０容量％のアセトン）溶液
中に浸漬した。これらの葉を次いで湿潤化された炉紙上
に置いた。
処理６口後に、開かなかった卵及び死亡幼虫の％数を、
１０％のアセトンの水溶液によってのみ処理された卵及
び幼虫葉の％数に対して検査した。
活性 或虫ダ二 豆葉から得られた小円盤（ｓｍａｌｌ　ｄｉｓｋ）に成
虫ダニを侵入させ、その上に試験化合物の水一アセトン
溶液（アセトン１０容量％）を次いで噴霧した。
死亡率を、処理の４８時間後に、１０％アセトンのみで
処理したダニ侵入円盤のそれと対比して求めた。
卵 豆葉から得られた円盤（ｄｉｓｋ）にダニの卵を侵入さ
せ、次いでこれらの円盤を試験化合物の水一アセトン溶
液を噴霧させて処理した。
開かなかった卵の％数を処理後７日後に、水一アセトン
混合物でのみ処理した卵の％数と対比して評価した。
幼虫 豆葉から得られた小円盤にダニの卵を侵入させ、卵が完
全に開いた後２４時間後にダニの若い形態を試験生成物
の水−アセトン溶液で噴霧して処理した。
幼虫の致死率を、処理後７２時間後に、水−アセトン溶
液のみを噴霧した幼虫侵入円盤のそれと対比して求めた
。
上記開示態様に従って操作することにより、本発明に従
う化合物の殺虫剤及び殺ダニ剤活性を求めるための試験
を行った。
行われた測定結果を表２に示す。それらの結果は、示さ
れた投与量における試験化合物で処理された昆虫及びダ
ニの致死率％として表わされている。
表 ２ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ ９６ １００ １００ １００ １００ １００ ９０ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ ｎ．ｔ． ｎ．ｔ． １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ １００ ９５ １００ ｎｔ繻試験せす 表３にはヨーロッパ特許出願第１９９２８１号の参照化
合物ＲＣ　−ＲＣ４の殺ダニ活性のデー１ 夕と対比した化合物１〜４の殺ダニ活性（成虫、卵、幼
虫〉のデータを示す。
表 ３ １０　ｐｐｍ　　　１０　ｐｐｍ　　　１０　ｐｐｍ１
　１）Ｉ）ｌ　　　　１　ｐＩ）ａｔ　　　　１　１）
Ｉ）ＩＩ４２ ｎｔ ５４ ｎｔ ９０ ４１ １００　　　　１００　　　　１００ ９０　　　　　９５　　　　１００ ７１ ｎｔ ９０ ｎｔ ８５ ５３ ９０　　　　１００　　　　１００ ７０　　　　　６５　　　　１００

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）を有するピリダジノン類。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒは直鎖或いは分岐鎖（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）アルキル基、
    若しくはハロゲン原子、低級アルキル、ハロアルキル、
    アルコキシ又はハロアルコキシ基によって置換されても
    よいフェニル基を表わす。 Ｘはハロゲン原子を表わす。 Ｙは酸素原子或いはイオウ原子或いはＮＨ基を表わす。 Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。 をは０或いは１のいずれかである。 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々独立に、Ｈ、
    直鎖或いは分岐鎖（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル或いはハ
    ロアルキル基を表わす。 ＺはＣＨ基或いはＮ原子を表わす。 Ｙ＿１はＯ、Ｓ、ＣＯ或いは▲数式、化学式、表等があ
    ります▼を表わす（式中、Ｒ＿ｋ及びＲ＿ｊは各々独立
    にＨ、直鎖或いは分岐鎖（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル或
    いはハロアルキル基である）。 Ｗは直鎖或いは分岐鎖（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）ハロアルキレ
    ンを表わす。 ｙ及びｗは各々に独立に０或いは１のいずれかである。 Ｒ＿ｘは、ｗ＝０の場合には、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアル
    コキシ或いはフェニル基（そのフェニル基は更にハロゲ
    ン原子、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、ハロアルキル、
    アルコキシ、ハロアルコキシ基よりなる置換基を有して
    もよい）を有してもよい直鎖或いは分岐鎖（Ｃ＿２〜Ｃ
    ＿６）ハロアルケニル基；（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）ハロシク
    ロアルキル基或いは（Ｃ＿４〜Ｃ＿７）ハロシクロアル
    キルアルキル基を表わし（それらの基は（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４）アルキル或いはハロアルキル基よりなる置換基を有
    することができる）、Ｒ＿ｘは、ｗ＝１の場合には、直
    鎖或いは分岐鎖（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ハロアルキル基を表
    わす。 Ｒ′はハロゲン原子を表わす。 ｎは０、１、２であり、ｎが２である場合にはＲ′基は
    相互に同一か或いは異ってよい〕。 ２、下記一般式を有する請求項１記載のピリダジノン類
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｒは（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）アルキル基を表わし、Ｘはハロ
    ゲン原子を表わし、 ＹはＯ、Ｓを表わし、 その他の記号は請求項１と同一の意味を有する）。 ３、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−（
    １，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ
    −エトキシ）−α−メチル−ベンジルオキシ〕−３（２
    Ｈ）−ピリダジノン。 ４、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−（
    １，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ
    −エトキシ）−α−メチル−ベンジルチオ〕−３（２Ｈ
    ）−ピリダジノン。 ５、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−（
    １，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ
    −エトキシ）−ベンジルオキシ〕−３（２Ｈ）−ピリダ
    ジノン。 ６、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−（
    １，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ
    −エトキシ）−ベンジルチオ〕−３（２Ｈ）−ピリダジ
    ノン。 ７、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−（
    ２−ペンタフルオロエトキシ−１，１，２−トリフルオ
    ロエトキシ）−ベンジルチオ〕−３（２Ｈ）−ピリダジ
    ノン。 ８、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−（
    ２−ペンタフルオロエトキシ−１，１，２−トリフルオ
    ロ−エトキシ）α−メチルベンジルチオ〕−３（２Ｈ）
    −ピリダジノン。 ９、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−（
    ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−
    ベンジルチオ〕−３（２Ｈ）−ピリダジノン。 １０、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−
    （２，２−ジクロロ−エテニル）ベンジルチオ〕−３（
    ２Ｈ）−ピリダジノン。 １１、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−
    （１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキ
    シ−エトキシ）エチル）ベンジルチオ〕−３（２Ｈ）−
    ピリダジノン。 １２、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−
    （１，２−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−エ
    テニル）ベンジルチオ〕−３・（２Ｈ）−ピリダジノン
    。 １３、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−
    （２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）
    −α−メチルベンジルチオ〕−３（２Ｈ）−ピリダジノ
    ン。 １４、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−
    （２，２−ジクロロエテニル）−α−メチル−ベンジル
    チオ〕−３（２Ｈ）−ピリダジノン。 １５、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−
    （１，２−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−エ
    テニル）−α−メチルベンジルチオ〕−３（２Ｈ）−ピ
    リダジノン。 １６、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−
    （２−クロロ−２−フェニルエテニル）ベンジルチオ〕
    −３（２Ｈ）−ピリダジノン。 １７、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−
    （２−クロロ−（４−クロロフェニル）エテニル）ベン
    ジルチオ〕−３（２Ｈ）−ピリダジノン。 １８、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−
    （２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルメトキ
    シ）ベンジルチオ〕−３（２Ｈ）−ピリダジノン。 １９、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−
    （２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルカルボ
    ニル）ベンジルチオ〕−３（２Ｈ）−ピリダジノン。 ２０、２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−クロロ
    −５−〔４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフ
    ルオロメトキシ−エトキシ）ベンジルオキシ〕−３（２
    Ｈ）−ピリダジノン。 ２１、２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−クロロ
    −５−〔４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフ
    ルオロメトキシ−エトキシ）ベンジルチオ〕−３（２Ｈ
    ）−ピリダジノン。 ２２、一般式（ I ）を有する請求項１記載のピリダジ
    ノン類の製造法において、下記一般式（II）で表わされ
    るピリダジノン： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） と、下記一般式（III）で表わされる化合物：▲数式、
    化学式、表等があります▼（III） 〔式中、記号Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ
    ＿４、Ｚ、Ｙ＿１、Ｗ、Ｒ＿ｘ、Ｒ′、ｂ、ｙ、ｗ及び
    ｎは一般式（ I ）に対する請求項１に定義された同一
    の意味を有し、Ｘ′及びＸ″はＣｌ、Ｂｒ或いはＩ原子
    、或いはＹＨ基を表わし（ここにＹは上記と同一意味を
    有す。但しそれらのいずれかはＹＨ基によって構成され
    るべきであり、他方はＣｌ、Ｂｒ、或いはＩにより構成
    されるべきである）〕とを、無機或いは有機塩基の存在
    下において、室温乃至反応混合物の沸点までの範囲の温
    度において、有機媒体中において操作することによって
    反応させることを特徴とする方法。 ２３、農業栽培、園芸栽培及び／又は人及び／又は家畜
    及び／又は飼育動物がしばしば出入する家屋内における
    有害なダニ類及び／又は昆虫類の侵入に対抗する方法で
    あって、栽培物に対し及び／又は家屋内において請求項
    １記載の一般式（ I ）を有する少なくとも１種のピリ
    ダジノンの有効量を適用することを特徴とする方法。 ２４、有害なダニ類及び／又は昆虫類による侵入に対抗
    するための組成物であって、それらが製剤分野において
    通常の１種以上の固体或いは液体担体並びに更なる添加
    剤及び／又はその他の活性物質及び肥料に加えて請求項
    １記載の一般式（ I ）を有する少なくとも１種のピリ
    ダジノンを含有することを特徴とする、組成物。
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