JPH0356491A - 含フッ素スルホンアミドシランとその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は．新規な化合物Ｎ−アルキル−Ｎ−シリルアル
キルペルフルオロアルキルスルホンアミドおよびその製
造法に関する。

本発明の化合物は，文献未記載の新規物質であり、無機
材料の表面処理剤として、および樹脂等への添加剤とし
て使用できる。

（従来技術と問題点） 無機材料、あるいは樹脂の表面特性を改善するペルフル
オロアルキル基を有するシラン化合物は知られており、
離型剤としての利用も検討されている（特公昭６０−９
０８５１号参照）。

近年、樹脂及び無機質材料表面の撥水、撥油性非粘着性
の向上が要求されてきており．そのような用途に既知の
べルフルオロアルキル基を表面改質剤として使用する場
合、撥水、撥油、非粘着性が充分でないという欠点があ
った。また基質との接着性，熱的，化学的安定性も充分
ではなく，化音物によっては合或時のヒドロシリル化反
応において原料の分解が生じ、収率が低いという欠点が
あった。

上記のような問題点を解決するために鋭意研究した結果
、分子中にペルフルオロアルキル基と、スルホンアミド
結合を有するシラン化合物が、上記問題の解決に適する
ものであることを見出し、その一部の化合物の発明に特
許出願した（特願昭６３−１０１４６３号，特開乎　　
　　　号）．本発明は該出願にかかる発明の拡張改良に
関する．〔発明の構或〕 本発明は， ｌ．一般式 Ｒｆｓｏ，　ＮＲ’　（ＣＩＩ２　）ｙｌｓｉＲ”　３
　−＠Ａ＠　　　（　１　）（式中Ｒｆは炭素数ｌ〜７
のペルフルオロアルキル基，Ｒ１は水素または炭素数１
〜５のアルキル基、Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基，
Ａは塩素、臭素、炭素数１〜５のアルコキシ基、ｎは３
〜４の整数、ｍは１〜３の整数）で表されるＮ−アルキ
ル−Ｎ−シリルアルキルペルフルオロアルキルスルホン
アミド；？．　前記第１項に記載のＮ−アルキル−Ｎ−
シリルアルキルペルフルオロアルキルスルホンアミドの
製法であって、 ＲｆＳ０２ＮＲ”　（Ｃ｝ｌ．　）ＪＬＣＨ　＝　ｃ＋
＋■　　（ＩＩ）（式中Ｒｆ，Ｒ”は前記に同じ，悲は
１ないし２の整数）で表されるＮ−アルキル−Ｎ−ビニ
ルアルキルペルフルオロアルキルスルホンアミドと一般
式ＨＳｉＲ”３−＋Ｊｍ　　　（ＩＩＩ）ＨＳｉＲ２３
−ｍＡｍ（ＩＩＩ）で表されるシラン化合物と付加触媒
の存在のもとに反応させることからなる製法： ３．　前記第１項に記載のＮ−アルキル−Ｎ−シリルア
ルキルペルフルオロアルキルスルホンアミドの製法であ
って， Ｒ１ＳＯｚ　ＮＲ１（ＣＨ２　）ｙｌｓｉＲ”　３−，
Ｘ，　　　（　ＴＶ　）（式中Ｒ　ｆ、Ｒ１、Ｒ”，ｎ
，ｍは前記に同じ、又は塩素、または臭素〉で表される
Ｎ−アルキル−Ｎ−ハロゲノアルキルシリルペルフルオ
ロアルキルスルホンアミドと炭素数１〜５のアルコール
または、その金属アルコキシドを反応させることからな
る製法；４．前記第３項に記載の方法であって、一般式
（ＩＶ）の化合物と炭素数１〜５のアルコールとの反応
を有機塩基の存在下において不活性乾燥気体の吹き込み
か、または減圧下で行うことからなる製法； ５．　前記第１項に記載のＮ−アルキル−Ｎ−シリルア
ルキルペルフルオロアルキルスルホンアミドの製法であ
って， ＲｆＳＯ，ＮＲ’（ＣＩ，）ｎＳｉＲ”３１Ｘ．　　　
（ＩＶ）（式中Ｒ　ｔ，Ｒ１、Ｒ１、ｎ，ｍ，Ｘは前記
に同じ）で表されるＮ−アルキル−Ｎ−ハロゲノアルキ
ルシリルペルフルオロアルキルスルホンアミドと一般弐
〇Ｃ（ＯＢ），　　（Ｖ） （式中Ｂは炭素数１〜５のアルキル基）で表されるオル
ト蟻酸エステルを反応させることからなる製法； ６．　請求項１に記載のＮ−アルキル−Ｎ−シリルアル
キルペルフルオロアルキルスルホンアミドの製法であっ
て、 ＲｆＳｏイＹ　　（■） （式中Ｒｆは前記に同じ、Ｙはフッ素、塩素，または臭
素）で表されるペルフルオロアルキルスルホニル化合物
と一般式 ＮＲ”（ＣＨ２）ｎＳｉＲ２，，Ｚ．（■）（式中Ｒ”
、Ｒ１、ｎ，ｍは前記に同じ。Ｚは炭素数１〜５のアル
コキジ基）で表されるアミノシランを反応させることか
らなる製法； ７．前記第１項の化合物からなる撥水、撥油、非粘着性
向上剤； を提供する． 本発明の一般式（１）で表される含フッ素シラン化合物
において、Ｒｆは炭素数１〜７のペルフルオロアルキル
基であり、途中にエーテル結合が介在していてもよい。

一方，一般式（１）で表される含フッ素シラン化合物に
おいて、Ｒ１は水素または炭素数が１〜５のアルキル基
で．Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基である． 一般式（Ｉ）の本発明化合物の製造方法において、一般
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ）で表
される化合物に対し、１モル当量以上、好ましくは１．
１ないし１．５モル当量用いる．一般式（ｒ１）で表さ
れる化合物と、一般式（ｍ）で表される化合物の反応は
、３０℃ないし１５０℃，好ましくは４０℃ないし８０
℃の温度範囲で加熱攪拌することによって行われる。

触媒の使用量は、通常一般式（ＩＩ）で表される化合物
に対してＩ　Ｘ　１０−’ないしＩ　Ｘ　１０−”重量
パーセントでよく、好ましくはＩ　Ｘ　１０−’ないし
５×１０″″４重量パーセントでよい． また、一般式（ｆＶ）で表される化合物と，炭素数１〜
５のアルコールとの反応は、５℃ないし６０℃，好まし
くは２０℃ないし４０℃の温度範囲で，乾燥気体の吹き
込みかまたは大気圧以下に減圧下で攪拌することによっ
て、また有機塩基の存在下に行われる。

乾燥気体は、一般式（ｍＶ）で表されＸが塩素、または
臭素である化合物，及び炭素数１〜５のアルコールと反
応しないものであり、具体的には乾燥したＮ２、Ｈｅ．
　Ａｒ等があげられる．ここで、乾燥気体の吹き込みは
、反応で生ずるハロゲン化水素を除去する効果をもたら
し、また大気圧下３００ｍｍＨｇ以下の減圧もまた同様
の効果を持つ． 減圧度が３００ｍｍＨｇより低いと、生或するハロゲン
化水素を効果的に除去することが難しく効果的でない． 本発明化合物の撥水，撥油性，非粘着性はペルフルオロ
アルキル基によって発揮されるもので，表面改質剤とし
て用いた場合、ハロゲノシリル基、およびアルコキシシ
リル基が水と反応してヒドロキシシリル基となり、さら
にこれが無機質表面に存在する水酸基との間で脱水、縮
合、または水素結合等を起こして結合する。

また、スルホンアミド結合は、カルボン酸エステル，カ
ルボン酸アミド型化合物に比較して熱的，化学的安定性
、およびその合成時におけるヒドロシリル化反応の高収
率を，さらにペルフルオロアルキル基の配向をもたらし
，撥水、撥油性，非粘着性をより高める効果をもたらす
。

さらに、窒素原子に結合しているアルキル基は，溶媒お
よび樹脂との相溶性を高める．また，アルキルシリル基
は、溶媒との相溶性を高めると共に、水分に対する抵抗
性を増加させるもので、特に添加剤として用いる場合に
有効である． 本発明の化合物が適用される材，料は特に限定されない
が、具体的な例として，ガラス、金属、セラミックス．
＠脂、紙、繊維などがあげられる．また、その形状，大
きさにまったく影響されない．さらに、この含フッ素シ
ラン化合物が付着結合している材料は．可視光の反射率
は付着結合していないものとほとんど差はなく，光沢は
失わない。

これらの材料の表面処理法としては，（■）式で示され
る含フッ素シラン化合物を含む溶液を上記の無機材料に
塗布することによって行なわれる．塗布法は，浸漬法，
スプレー法，はけ塗り法など通常の塗布法によって行わ
れる．溶媒としては，ハロゲン化炭化水素、アルコール
、エーテルなどの有機溶媒が好ましく、無水かまたは必
要に応じてアミン、または酸の水溶液を少量添加したも
のが使用される。

ここで用いるアミンは、一級アミン，二級アミン，三級
アミンのいずれでもよいが、特に一級アミンが有効であ
る。また，用いる酸としては、塩酸、硫酸，硝酸、燐酸
などの無機酸、蟻酸，酢酸、シュウ酸，トルエンスルホ
ン酸などの有機酸が利用できる．これらのアミン，また
は酸の水溶液の中で、水は含フッ素シラン化合物のハロ
ゲノシリル基，またはアルコキシシリル基を加水分解し
てヒドロキシシリル基を形成し、材料表面の水酸基と脱
水縮合するか，または表面に水酸基を持たない材料に対
しても強く吸着する作用を持つ。また、酸及びアミンは
、この加水分解、及び脱水縮合を促進させる触媒の役目
を果たすものである。

これらアミン，または酸の濃度は処理溶液の全量の５重
量パーセント以下、好ましくは０．０５〜１重量パーセ
ント程度が適している．これらの含フッ素シラン化合物
で、材料を表面処理する場合、処理温度は各溶媒によっ
て異なるが、室温から溶媒の沸点までの温度範囲で実行
される．また，無水の溶媒を用いた場合．あるいは室温
で処理された場合は，必要に応じて６０〜１５０℃，好
ましくは、８０〜１３０℃で乾燥させられる。これらの
処理は、含フッ素シラン化合物を無機材料表面とより強
固に結合するために必要である。

一方、樹脂等への添加剤として使用する場合は，含フッ
素シラン化合物の添加量は樹脂の種類によって変化する
が、１０４〜１０重量パーセントの間で変化できる。

（発明の具体的開示） 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する． 実施例１ 磁気攪拌装置、温度計，還流器を備えた１００＋＋＋１
三口フラスコに、Ｎ−ｎ−プロビルーｎ−アリルベルフ
ルオロへプチルスルホンアミド５３．　１ｇ（０．　ｌ
Ｏｍｏｌ）、塩化白金酸１０ｓ＋ｇ（１．９　Ｘ　１０
−’ｍｏｌ）を入れ，滴下濾斗よりトリクロロシラン１
４．９ｇ（０．１１ａ＋ｏｌ）を６０℃で一時間で滴下
・した．滴下終了後そのままの温度で一時間攪はんした
後過剰のトリクロロシランを留去することによってＮ−
ｎ−プロビルーＮ−（３−（トリクロロシリル）プロビ
ル）ベルフルオロへプチルスルホンアミドａｔ．ａｇ（
収率９２％）を得た。なおＮ−ｎ−プロビル一〇一アリ
ルペルフルオロへプチルスルホンアミドはベルフルオロ
へプチルスルホニルフロリド（新秋田化成（株）より入
手）とｎ−プロビルアミンを反応させてｎ−プロピルー
ペルフルオロへプチルスルホンアミドを合成し、それに
７リルブロミドを反応させて調製した． 下記のＮＭＲ分析、質量分析、ＩＲ分析の結果より生成
物が ｃｂａ ｆ　　　ｅｄ であることを確認した。

”　ＨＮＭＲ　（測定条件，溶媒：フルオロカーボンＦ
−１１３、内部標準ベンゼン） δ１，３０（ｔ，　３｝１，　Ｈ−ａ）６１．６−２．
５（ｍ，　６｝１，　Ｈ−ｂ，　ｄ，　ｅ）６３．５−
４．０（ｍ，　４Ｈ，　Ｈ−ｃ，　ｆ）ＭＳ（測定条件
，イオン化電圧：　７０ｅＶ）（ｍ／ｅ、相対強度）５
０４　（６８．　１％、Ｍ”−”Ｃｌｌ，ＣＨ２ＳｉＣ
１，　）１３３（２１．１％，”ＳｉＣｌ，） ６９（１００％、”ＣＦ，　） ＩＲ（無溶媒、ｃ１１） ３３５０，２９５０，１３９０．１２６０−１１３０実
施例２ 磁気攪拌装置、温度計，還流器を備えた５００ｍｌ三口
フラスコに、前記と同様に合成したＮ−ｎ−プロビルー
Ｎ−（３−（トリクロロシリル）プロビル）ベルフルオ
ロへプチルスルホンアミド１３３．３ｇ（０．２０＋ｓ
ｏｌ）を入れ、７０ｍｍＨｇの減圧下で滴下濾斗よりメ
タノール２００ｍｌを３５℃で５時間で滴下した．滴下
終了後過剰のメタノールを留去することによってＮ−ｎ
−プロビルーＮ−（３−（トリメトキシシリル）プロビ
ル）ベルフルオロへプチルスルホンアミド１０５．８ｇ
を得た（収率８ｌ％）． 下記のＮＭＲ分析、質量分析、ＩＲ分析の結果より生成
物が ｃｂａ であることを確認ごた．　　　　　ｄ ’　ＨＮＭＲ　（測定条件，溶媒：フルオロカーボンＦ
−１１３、内部標準ベンゼン） δ０．９（ｔ，　２Ｈ，　トｅ） δ１，２５（ｔ，　３Ｈ，　Ｈ−ａ） δ１，６−２．５（ｍ，　４Ｈ，　Ｈ−ｂ，　ｆ）６３
．５−４．０（ａ＋，　４Ｈ．　Ｈ−ｃ，　ｇ）δ３．
８（ｓ，９Ｈ，　Ｈ−ｄ） ＭＳ（測定条件．イオン化電圧；７０ｅＶ）　（ｍ／ｅ
，相対強度）６２２（２４．５％、Ｍ”−”ＯＣＨ，　
）５０４　（３．４％，Ｍ札＋ＣＨｚ　ＣＨｚ　Ｓｌ　
（ＱＣ｝Ｉｓ　’）ｓ　）１２１（１００％、”ＳＬ　
（ＯＣＨ３　Ｌ　）６９（１００％．　”ＣＦ，） ＩＲ（無溶媒．　ｃｍ−”） ３３５０，　２９５０，　１３９０，　１２６０−１１
３０実施例３ 磁気攪拌装置，温度計，還流器を備えた３００＋ａｌ三
ロフラスコに，Ｎ一エチルーＮ−（３−ジクロ口メチル
シリル）プロビル）ベルフルオロブチルスルホンアミド
４８．２ｇ　（０．１０ｍｏｌ）、トリエチルアミン４
０．４ｇ（０．４０ｍｏｌ）イソプロビルエーテル１５
０ｍｌを入れ、氷一水で冷却しながら滴下濾斗よりエタ
ノール３０ｍｌを２時間で滴下した．滴下終了後そのま
まの温度で一時間攪はんした後生成した塩を濾過し過剰
のエタノール、イソプロビルエーテル、トリエチルアミ
ンを留去することによってＮ一エチルーＮ−（３−（ジ
エトキシメチルシリル）プロビル）ベルフルオロプチル
スルホンアミド３Ｌ６ｇ（収率７７％）を得た．’　Ｈ
ＮＭＲ　（７１定条件，溶媒：フルオロカーボンＦ−１
１３、内部標準ベンゼン） ６０．１０（ｓ，　３Ｎ）　　６１．３１（ｔ，　３Ｈ
）６１．４２（ｔ，　６｝１）　　６１．６−２．５（
塵，４Ｈ）６３．５−４．１（ｍ，　８Ｈ） ＭＳ（測定条件，イオン化電圧：　７０ｅＶ）（ｍ／ｅ
．相対強度）３７０（５８．９％）　　１３１（１００
％）　　６９（８４．１％）ＩＲ（無溶媒、ｃ１１） ３３５０，　２９５０，　１３９０，　１２６０−１１
３０実施例４ 磁気攪拌装置、温度計，還流器を備えた２００ｍｌ三ロ
フラス゜コに、Ｎ−（３−（トリクロロシリル）プロビ
ル）ベルフルオロペンチルスルホンアミド５２．５ｇ（
０．１０ｍｏｌ）．　　塩化アルミニウムを入れ，滴下
濾斗よりオルト蟻酸メチル６３．６ｇ（０．６０＋ｍｏ
ｌ）を室温で３０分間で滴下した。滴下終了後そのまま
の温度で一時間攪はんした後ゆっくりと８０℃まで加熱
し、８０℃で一昼夜攪はんした。攪はん終了後，沈澱物
を濾過した後，過剰のオルト蟻酸メチルおよび副反応生
成物を留去することによってＮ−（３−（トリメトキシ
シリル）プロビル）ベルフルオロペンチルスルホンアミ
ド２４．５ｇ（収率４８％）を得た。

ＩＨＮＭＲ　（ｉｌ！定条件，溶媒：フルオロカーボン
Ｆ−１１３、内部標準ベンゼン） ６０．９（ｔ，　２｝１）　　δ１．８（ｍ，　２Ｈ）
６３．７（ｔ，　２Ｈ）　　δ３．８（ｓ，　９Ｈ）Ｍ
ｓ（ｍ定条件，イオン化電圧：　７０ｐＶ）（ｎ＋／ｅ
，相対強度）４８０（２４．１％）　　３６２（５．２
％）　　１２１（１００％）６９（２３．５％） ＩＲ（無溶媒、ｃ１１） ３３５０．　２９５０，　１３９０．　１２６０−１１
３０実施Ｎ５ 磁気攪拌装置，温度計，還流器を備えた２００ｍｌ三口
フラスコに、Ｎ一エチルーＮ−３−（モノエトキシジメ
チルシリル）プロビルアミン１８．９ｇ（０．２０ｍｏ
ｌ）、ピリジン１５．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）．イソプ
ロビルエーテル１００ｎ＋１をいれ、滴下濾斗よりベル
フルオロブチルスルホニルフロリド３０．２ｇ（０．１
０ｍｏｌ）を２０℃で一時間で滴下した．滴下終了後そ
のままの温度で一時間攪はんした後４０℃で２時間さら
に攪はんした．攪はん終了後，生或塩を濾過した後，過
剰のピリジン，イソプロビルエーテルを留去することに
よってＮ一エチルーＮ−　（３−　（モノエトキシジメ
チルシリル）プロビル）ベルフルオロプチルスルホンア
ミド１８．４ｇ（収率３９％）を得た。

”　ＨＮＭＲ　（ｖＡ定条件、溶媒：　フ）Ｌ’ｔ　ｏ
カーホンＦ−１１３，内部標準ベンゼン） ６０．１（ｓ，　６Ｂ）　　δ１．３１（ｔ，　３８）
δ１．４２（ｔ，　３｝１）　　δ１，６−２．５（＋
ｓ，　４｝１）６３．５−４．１（ｍ，　６Ｈ） ＭＳ（ｌ定条件，イオン化電圧：　７０ｅＶ）（ｍ／ｅ
、相対強度）４２６（１２．３％）　　３４０（１．１
％）　　１０３（６２．２％）６９（１００％） ＩＲ（無溶媒、Ｃ１１） ３３５０，２９５０，１３９０，１２６０−１１３０実
施例６ ２５ｍｓ＋　Ｘ　７５ａ＋ｍの普通板ガラスなＮ一エチ
ルーＮ−（３−（トリエトキシシリル）プロビル）ベル
フルオロへキシルスルホンアミド１．０ｇ，エタノール
２００ｍｌ，　１０％希塩酸水溶液０．５ｇの混合液中
に１分間浸した後、室温で乾燥した。

このようにして処理されたガラス板の表面接触角を測定
すると、水で１１０’．流動パラフィンで７６゛であっ
た． 比較例ｌ 含フッ素シラン化合物を用いず、トリメトキシメチルシ
ランを１．０ｇとした以外は，実施例８と同一の処理を
行った．表面接触角は水で３５゜，流動パラフィンで３
Ｔであった。

比較例２ 含フッ素シラン化合物として，３−トリメトキシシリル
プロビルペルフルオ口へプチルカルボン酸エステルを１
．０ｇとした以外は，実施例８と同一の処理を行った．
表面接触角は水で８ｒ，流動パラフィンで４９゜であっ
た． 比較例３ 含フッ素シラン化合物を添加しないエポキシ樹脂（東京
ペイント製，メラミン硬化型）を１２０℃で２０分間硬
化させ、実施例９と同様の撥水、撥油性の試験を行った
結果、表面接触角は水で３３゜，流動パラフィンで１２
°であった． 比較例４ 含フッ素シラン化合物として、２−トリフルオロルチル
−１−トリメトキシシリルエタンを３ｇとした以外は、
実施例９と同一の処理を行った．表面接触角は水で４５
゜，流動パラフィンで２３゜であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｒ＿ｆＳＯ＿２ＮＲ＾１（ＣＨ＿２）＿ｎＳｉＲ＾２＿
   ３＿−＿ｍＡ＿ｍ（ I ）（式中Ｒ＿ｆは炭素数１〜７
   のペルフルオロアルキル基、Ｒ＾１は水素、または炭素
   数１〜５のアルキル基、Ｒ＾２は炭素数１〜５のアルキ
   ル基、Ａは塩素、臭素、炭素数１〜５のアルコキシ基、
   ｎは３〜４の整数、ｍは１〜３の整数）で表されるＮ−
   アルキル−Ｎ−シリルアルキルペルフルオロアルキルス
   ルホンアミド。 ２、請求項１に記載のＮ−アルキル−Ｎ−シリルアルキ
   ルペルフルオロアルキルスルホンアミドの製法であって
   、 Ｒ＿ｆＳＯ＿２ＮＲ＾１（ＣＨ＿２）＿ｌＣＨ＝ＣＨ＿
   ２（II）（式中Ｒ＿ｆ、Ｒ＾１は前記に同じ、ｌは１な
   いし２の整数）で表されるＮ−アルキル−Ｎ−ビニルア
   ルキルペルフルオロアルキルスルホンアミドと一般式 ＨＳｉＲ＾２＿３＿−＿ｍＡ＿ｍ（III） （式中Ｒ＾２、Ａ、ｍは前記に同じ）で表されるシラン
   化合物を付加触媒の存在のもとに反応させることからな
   る製法。 ３、請求項１に記載のＮ−アルキル−Ｎ−シリルアルキ
   ルペルフルオロアルキルスルホンアミドの製法であって
   。 Ｒ＿ｆＳＯ＿２ＮＲ＾１（ＣＨ＿２）＿ｎＳｉＲ＾２＿
   ３＿−＿ｍＸ＿ｍ（IV）（式中Ｒ＿ｆ、Ｒ＾１、Ｒ＾２
   、ｎ、ｍは前記に同じ、Ｘは塩素、または臭素）で表さ
   れるＮ−アルキル−Ｎ−ハロゲノアルキルシリルペルフ
   ルオロアルキルスルホンアミドと炭素数１〜５のアルコ
   ールまたは、その金属アルコキシドを反応させることか
   らなる製法。 ４、請求項３に記載の方法であって、一般式（IV）の化
   合物と炭素数１〜４のアルコールとの反応を不活性乾燥
   気体の吹き込みか、または減圧下で、有機塩基の存在下
   において行うことよりなる製法。 ５、請求項１に記載のＮ−アルキル−Ｎ−シリルアルキ
   ルペルフルオロアルキルスルホンアミドの製法であって
   、 Ｒ＿ｆＳＯ＿２ＮＲ＾１（ＣＨ＿２）＿ｎＳ１Ｒ＾２＿
   ３＿−＿ｍＸ＿ｍ（IV）（式中Ｒ＿ｆ、Ｒ＾１、Ｒ＾２
   、ｎ、ｍ、Ｘは前記に同じ）で表されるＮ−アルキル−
   Ｎ−ハロゲノシリルペルフルオロアルキルスルホンアミ
   ドと一般式 ＨＣ（ＯＢ）＿３（Ｖ） （式中Ｂは炭素数１〜５のアルキル基）で表されるオル
   ト蟻酸エステルを反応させることからなる製法。 ６、請求項１に記載のＮ−アルキル−Ｎ−シリルアルキ
   ルペルフルオロアルキルスルホンアミドの製法であって
   、 Ｒ＿ｆＳＯ＿２Ｙ（VII） （式中Ｒ＿ｆは前記に同じ、Ｙはフッ素、塩素、または
   臭素）で表されるペルフルオロアルキルスルホニル化合
   物と一般式 ＮＲ＾１（ＣＨ＿２）＿ｎＳｉＲ＾２＿３＿−＿ｍＺ＿
   ｍ（VIII）（式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｎ、ｍは前記に同じ
   、Ｚは炭素数１〜５のアルコキシ基）で表されるアミノ
   シランを反応させることからなる製法。 ７、請求項１の化合物からなる撥水、撥油、非粘着性向
   上剤。