JPH04120082A - 末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びその製造方法Info
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- JPH04120082A JPH04120082A JP2237531A JP23753190A JPH04120082A JP H04120082 A JPH04120082 A JP H04120082A JP 2237531 A JP2237531 A JP 2237531A JP 23753190 A JP23753190 A JP 23753190A JP H04120082 A JPH04120082 A JP H04120082A
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は 各種基材に対するコーティング剤として有用
な 新規末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びそ
の製造方法に関するものである。
な 新規末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びそ
の製造方法に関するものである。
従来の技術
従来 磁気ディスクあるいは磁気テープ等の磁気記録材
料の潤滑層（よ 磁性膜上に潤滑剤を塗布して形成され
ていも 発明が解決しようとする課題 従来の塗布型潤滑剤では 潤滑剤の移動により片寄り飛
散あるいは蒸発等により、潤滑層としての能力が低下し
てしまう問題を有していたこの問題を解決する為に蒸気
圧の低い種々の潤滑剤が用いられている力丈 やはり同
様な問題が生Ｕ 基本的な解決には至っていない。
料の潤滑層（よ 磁性膜上に潤滑剤を塗布して形成され
ていも 発明が解決しようとする課題 従来の塗布型潤滑剤では 潤滑剤の移動により片寄り飛
散あるいは蒸発等により、潤滑層としての能力が低下し
てしまう問題を有していたこの問題を解決する為に蒸気
圧の低い種々の潤滑剤が用いられている力丈 やはり同
様な問題が生Ｕ 基本的な解決には至っていない。
また 種々のシランカップリング剤を用いて、磁性膜上
の無機質と共有結合させ、潤滑層を形成させる方法も試
みられている力（通常市販のシランカップリング剤でζ
よ ケイ素原子に結合した有機官能基が短い為に潤滑効
果が十分でなかったり、あるいは有機官能基内の側鎖に
よるからみ合し＼又は有機官能基の骨格に炭素原子以外
の原子、例えば窒聚 酸素もしくはイオウ原子等が入る
と、そこで結合角が交わり、有機官能基間のからみ合い
が生よ 表面状態にむらが生よ 均一な潤滑層が形成で
きな（Ｘ、という問題点を有していた本発明は上記課題
を克服するためになされたもので、磁性層上にコーチイ
ンブレ 超薄膜で基材に対して密着性及び耐久性に優れ
た潤滑性を与え、しかもコーティング工程か容易な改良
されたコーティング剤を提供することを目的とする。
の無機質と共有結合させ、潤滑層を形成させる方法も試
みられている力（通常市販のシランカップリング剤でζ
よ ケイ素原子に結合した有機官能基が短い為に潤滑効
果が十分でなかったり、あるいは有機官能基内の側鎖に
よるからみ合し＼又は有機官能基の骨格に炭素原子以外
の原子、例えば窒聚 酸素もしくはイオウ原子等が入る
と、そこで結合角が交わり、有機官能基間のからみ合い
が生よ 表面状態にむらが生よ 均一な潤滑層が形成で
きな（Ｘ、という問題点を有していた本発明は上記課題
を克服するためになされたもので、磁性層上にコーチイ
ンブレ 超薄膜で基材に対して密着性及び耐久性に優れ
た潤滑性を与え、しかもコーティング工程か容易な改良
されたコーティング剤を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
本発明は下記一般式（イ）で表される末端パーフルオロ
アルキルシラン化合物を提供することで、係る従来の課
題を解決した （ＣＨ３）＠ Ｆ（ＣＦ２）−（ＣＨ２）。Ａ（ＣＨ２）ｐＳｉＸ＊−
”・・・（’Ｉ’）（式中ｍ＝１〜８． ｎ−０〜２．
ｐ−５〜２５． ｑ＝Ｏ〜２の各整数を示ＬＸはハロ
ゲン原子あるいは アルコキシ基Ａは酸素原子（−０−
）、カルボキシ（−Ｃ−０−）あるいはＣＨｚ いはジメチルシリレン（−８ｉ−）を表わす。）ＣＨ３ 作用 本発明の化合物を例えば磁気記録層の上に応用した場合
にｌ；Ａ ＝ＳｉＸ（加水分解性基）が磁性層と強固
な結合をする結果 飛散、蒸発等の現象がなくなり、耐
久性の著しい改善に寄与することとなる。
アルキルシラン化合物を提供することで、係る従来の課
題を解決した （ＣＨ３）＠ Ｆ（ＣＦ２）−（ＣＨ２）。Ａ（ＣＨ２）ｐＳｉＸ＊−
”・・・（’Ｉ’）（式中ｍ＝１〜８． ｎ−０〜２．
ｐ−５〜２５． ｑ＝Ｏ〜２の各整数を示ＬＸはハロ
ゲン原子あるいは アルコキシ基Ａは酸素原子（−０−
）、カルボキシ（−Ｃ−０−）あるいはＣＨｚ いはジメチルシリレン（−８ｉ−）を表わす。）ＣＨ３ 作用 本発明の化合物を例えば磁気記録層の上に応用した場合
にｌ；Ａ ＝ＳｉＸ（加水分解性基）が磁性層と強固
な結合をする結果 飛散、蒸発等の現象がなくなり、耐
久性の著しい改善に寄与することとなる。
又 ケイ素原子に結合した有機官能基の構成成分として
、ケイ素原子に結合したメチレン基の数が５以上（理想
的には１０以上）ならば それ以後に結合している分子
膜中に酸太 窒素もしくはケイ素等の異種の原子が入っ
てＬ 官能基間のからみ合いは少なく、磁性層に垂直に
配列した均一な単分子層が形成されることが判明し 更
に 有機官能基の末端がフッ素原子であり、これらが均
一な平面を形成することになるので、このことが潤滑性
を優れたものとしていも 九 本発明によるコーティング材料（友 その応用が磁
気記録材料にとどまらず、潤滑法 離型性防水性もしく
は耐久性を目的とするコーティングにはすべて用いるこ
とができ、特に光ファイバーもしくはコンデンサーの保
護コーティングには有効であム また 前述の様（ミ ケイ素原子に結合している官能基
内に異種の原子が入っても単分子膜化が可能であること
が確認出来たことより、工業的に安価な原料の使用が可
能となり、これより得られるコーティング材料が工業的
に安価で製造可能となる利点を有している。
、ケイ素原子に結合したメチレン基の数が５以上（理想
的には１０以上）ならば それ以後に結合している分子
膜中に酸太 窒素もしくはケイ素等の異種の原子が入っ
てＬ 官能基間のからみ合いは少なく、磁性層に垂直に
配列した均一な単分子層が形成されることが判明し 更
に 有機官能基の末端がフッ素原子であり、これらが均
一な平面を形成することになるので、このことが潤滑性
を優れたものとしていも 九 本発明によるコーティング材料（友 その応用が磁
気記録材料にとどまらず、潤滑法 離型性防水性もしく
は耐久性を目的とするコーティングにはすべて用いるこ
とができ、特に光ファイバーもしくはコンデンサーの保
護コーティングには有効であム また 前述の様（ミ ケイ素原子に結合している官能基
内に異種の原子が入っても単分子膜化が可能であること
が確認出来たことより、工業的に安価な原料の使用が可
能となり、これより得られるコーティング材料が工業的
に安価で製造可能となる利点を有している。
実施例
本発明の末端パーフルオロアルキルシラン化合物は 下
記一般式（ロ）で表される末端パーフルオロアルキルシ
ラン化合物と、下記一般式（ハ）Ｆ（ＣＦ２）−（ＣＨ
ｚ）。Ａ（ＣＨ２）、−ａＣＨ−ＣＨ２・・・・・・・
（０）（式中ｍ＝１〜８． ｎ＝０〜２． ｐ＝５〜
２５の各整数を示しＡは酸素原子（−０−）、カルボキ
シ（−Ｃ−０−）あるいはＣＨｚ （ＣＨ３）− Ｈ３ｉＸｉ−ａ・・・・・・・（ハ） （式中ｑ−０〜２の整数、Ｘはノ＼ロゲン原子あるｔ、
Ｘｃ；ｔアルコキシ基を表す。） で表わされるケイ素化合物とを、ノへイドロシ１Ｊレー
ション反応させるで、容易に合成すること力へ出来る。
記一般式（ロ）で表される末端パーフルオロアルキルシ
ラン化合物と、下記一般式（ハ）Ｆ（ＣＦ２）−（ＣＨ
ｚ）。Ａ（ＣＨ２）、−ａＣＨ−ＣＨ２・・・・・・・
（０）（式中ｍ＝１〜８． ｎ＝０〜２． ｐ＝５〜
２５の各整数を示しＡは酸素原子（−０−）、カルボキ
シ（−Ｃ−０−）あるいはＣＨｚ （ＣＨ３）− Ｈ３ｉＸｉ−ａ・・・・・・・（ハ） （式中ｑ−０〜２の整数、Ｘはノ＼ロゲン原子あるｔ、
Ｘｃ；ｔアルコキシ基を表す。） で表わされるケイ素化合物とを、ノへイドロシ１Ｊレー
ション反応させるで、容易に合成すること力へ出来る。
ここに示しテミ 末端パーフルオロアルケン化合Ｈｓ
物としてはＣＦ３ （ＣＦ２ ）ｐｓｉ（ＣＨ２）＋
５ＣＨ＝ＣＨａ （１５−（ト１ノフＣ）Ｉｓ ルオロブロピルジメチルシリル）ペンタデセン）、ＣＦ
３ ＣａＦｓ（ＣＨ２）ｔｓｉ（ＣＨｚ）ｔｃＨａ−ＣＨ２
（９−（ノナフルオロへＣＨａ キシルジメチルシリル）ノネン）、ＣＦ３ＣＨ２０（Ｃ
Ｈ２）Ｉ ５ＣＩ＝ＣＨａ（１５−（）リフルオロエト
キシ）ペンタデセン）、ＣｈＣＯＯ（ＣＨ２）Ｉ ３Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２（１５−（）リフルオロアセトキシ）ペンタ
デセン）等が例示されも ケイ素化合物としてはＨ３ｉＣｈ （トリクロロシラメ
チルクロロシラン）、Ｈ３ｉ（ＯＣＲ３ｈ（トリメトキ
シＨ３ シラン）、１（Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ６）２ （メチルジェト
キシシラン）等が例示されも これらの末端パーフルオロアルケン化合物とケイ素化合
物との組み合わせにより、 ＣＨａ プロピルジメチルシリル）ペンタデシルトリクロＨｓ ノナフルオロへキシルジメチルシリル）ノニルメチルジ
クロロシラン）、ＣＦｓＣＨａＯ（ＣＨａ ）＋ ５Ｓ
ｉ（ＯＣＨｓ ｈｃＨ＝ＣＨ２（１５−（トリフルオロ
エトキシ）ベンタデシルト＝ＣＨ２（１５−（トリフル
オロアセトキシ）ペンタデシルメチルジェトキシシラン
）等へ 末端パーフルオロアルキルシラン化合物が得ら
れる。
５ＣＨ＝ＣＨａ （１５−（ト１ノフＣ）Ｉｓ ルオロブロピルジメチルシリル）ペンタデセン）、ＣＦ
３ ＣａＦｓ（ＣＨ２）ｔｓｉ（ＣＨｚ）ｔｃＨａ−ＣＨ２
（９−（ノナフルオロへＣＨａ キシルジメチルシリル）ノネン）、ＣＦ３ＣＨ２０（Ｃ
Ｈ２）Ｉ ５ＣＩ＝ＣＨａ（１５−（）リフルオロエト
キシ）ペンタデセン）、ＣｈＣＯＯ（ＣＨ２）Ｉ ３Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２（１５−（）リフルオロアセトキシ）ペンタ
デセン）等が例示されも ケイ素化合物としてはＨ３ｉＣｈ （トリクロロシラメ
チルクロロシラン）、Ｈ３ｉ（ＯＣＲ３ｈ（トリメトキ
シＨ３ シラン）、１（Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ６）２ （メチルジェト
キシシラン）等が例示されも これらの末端パーフルオロアルケン化合物とケイ素化合
物との組み合わせにより、 ＣＨａ プロピルジメチルシリル）ペンタデシルトリクロＨｓ ノナフルオロへキシルジメチルシリル）ノニルメチルジ
クロロシラン）、ＣＦｓＣＨａＯ（ＣＨａ ）＋ ５Ｓ
ｉ（ＯＣＨｓ ｈｃＨ＝ＣＨ２（１５−（トリフルオロ
エトキシ）ベンタデシルト＝ＣＨ２（１５−（トリフル
オロアセトキシ）ペンタデシルメチルジェトキシシラン
）等へ 末端パーフルオロアルキルシラン化合物が得ら
れる。
より具体的に４二 上記
ＣＨａ
ＣＦ３ （ＣＨ２）２Ｓｉ（ＣＨ２）＋ ５ＳｉＣｈを
得るに（友 工業昨春こＣＦ３ ＣＨａ 比較的安価なＣＦｓ（ＣＨ２）ｔｓｉ−Ｃ１２（あるｌ
、ＳｔよＣＦ３ （ＣＨ２Ｈｚ ＣＦ３ ）ａｓｉ（ＯＣＨｉ ）２ ）を原料として一般のメチ
ル化剤１番こよＣＦ３ ＣＨ３ＣＨ３ す、ＣＦｓ（ＣＨ２）２ｓｉｃｌ （あるいはＣＦｓ
（Ｃ１（２）２ｓｉＯｃＨｓ ）をＣＨ３ＣＨ３ 合成し 次いでＣＩ＋２＝ＣＨ（ＣＨ２）＋３Ｃ１（ペ
ンタデセニルクロライド）のグリニヤール試素とを反応
させるｌｈ ことにより、ＣＦａ（ＣＨ２）２ｓｉ（ＣＨ２）＋５Ｃ
Ｈ−ＣＨａ力く合成でＣＦ３ き、更にＨ３ｉＣｈと白金触媒を使用してノ＼イドロシ
リレーション反応させることにより製造可能なものであ
も このハイドロシリレーション反応は 反応温度５０〜１
５０℃において、末端パーフルオロアルケン化合物とケ
イ素化合物とを、等モルあるいは必要に応二 末端パー
フルオロアルケン化合物は一般に高価であるのでこれを
完全に反応させる為にＬケイ素化合物を過剰の条件で、
触媒の存在下で、常圧反応においては還流下、又（よ
加圧反応においてはオートクレーブ東 密閉下で反応さ
せてもよい。
得るに（友 工業昨春こＣＦ３ ＣＨａ 比較的安価なＣＦｓ（ＣＨ２）ｔｓｉ−Ｃ１２（あるｌ
、ＳｔよＣＦ３ （ＣＨ２Ｈｚ ＣＦ３ ）ａｓｉ（ＯＣＨｉ ）２ ）を原料として一般のメチ
ル化剤１番こよＣＦ３ ＣＨ３ＣＨ３ す、ＣＦｓ（ＣＨ２）２ｓｉｃｌ （あるいはＣＦｓ
（Ｃ１（２）２ｓｉＯｃＨｓ ）をＣＨ３ＣＨ３ 合成し 次いでＣＩ＋２＝ＣＨ（ＣＨ２）＋３Ｃ１（ペ
ンタデセニルクロライド）のグリニヤール試素とを反応
させるｌｈ ことにより、ＣＦａ（ＣＨ２）２ｓｉ（ＣＨ２）＋５Ｃ
Ｈ−ＣＨａ力く合成でＣＦ３ き、更にＨ３ｉＣｈと白金触媒を使用してノ＼イドロシ
リレーション反応させることにより製造可能なものであ
も このハイドロシリレーション反応は 反応温度５０〜１
５０℃において、末端パーフルオロアルケン化合物とケ
イ素化合物とを、等モルあるいは必要に応二 末端パー
フルオロアルケン化合物は一般に高価であるのでこれを
完全に反応させる為にＬケイ素化合物を過剰の条件で、
触媒の存在下で、常圧反応においては還流下、又（よ
加圧反応においてはオートクレーブ東 密閉下で反応さ
せてもよい。
また 本反応において４よ 必要に応じて反応に不活性
なｎ−へキサン、イソオクタン、 トルエンもしくはキ
シレン等の炭化水素系溶媒を使用してもかまわなしも 反応終了真 未反応物あるいは反応溶媒等の低沸物をス
トリップしたのみで、十分純度があり使用可能である力
（蒸留可能なものであれば蒸留精製を行なってもよい。
なｎ−へキサン、イソオクタン、 トルエンもしくはキ
シレン等の炭化水素系溶媒を使用してもかまわなしも 反応終了真 未反応物あるいは反応溶媒等の低沸物をス
トリップしたのみで、十分純度があり使用可能である力
（蒸留可能なものであれば蒸留精製を行なってもよい。
上記の方法によって得られた末端パーフルオロアルキル
シラン化合物（ｉ ｎ−へキサン、クロロホルベ あ
るいは塩化炭素等の溶剤により希釈され この溶液中に
磁気ディスクもしくは磁気テープを漬けてから引き上げ
る浸漬・引き上げ朧 あるいはスプレー法等によって処
理し これを常温にて放置あるいは加熱処理すム こうすることにより、磁性膜である無機質表面と末端パ
ーフルオロアルキルシラン化合物中の加水分解性基との
間に 強固なシロキサン結合を介して磁性層表面に単分
子膜が形成され 更に単分子膜表面はすべてフッ素原子
で構成されることにより、高密度無欠陥潤滑膜が得られ
る。
シラン化合物（ｉ ｎ−へキサン、クロロホルベ あ
るいは塩化炭素等の溶剤により希釈され この溶液中に
磁気ディスクもしくは磁気テープを漬けてから引き上げ
る浸漬・引き上げ朧 あるいはスプレー法等によって処
理し これを常温にて放置あるいは加熱処理すム こうすることにより、磁性膜である無機質表面と末端パ
ーフルオロアルキルシラン化合物中の加水分解性基との
間に 強固なシロキサン結合を介して磁性層表面に単分
子膜が形成され 更に単分子膜表面はすべてフッ素原子
で構成されることにより、高密度無欠陥潤滑膜が得られ
る。
この潤滑膜の膜厚（友 末端パーフルオロアルキルシラ
ン化合物中の有機官能基を構成する原子の数により任意
に調整可能であり、Ｆ（ＣＦ２ ）−（ＣＨ２）。Ａ（
ＣＨ３）＠ （ＣＩ（２）−５ｉＸｓ −＠のケイ素原子に結合した
メチレン基の数ｐが５以上（理想的には１０以上）なら
ば それ以後に結合している分子膜中に酸秦 窒素もし
くはケイ素等の異種の原子が入っても官能基間のからみ
合いは少なく、磁性層表面に垂直に配列した均一な単分
子層が形成されも しかしながらｐが２５を越えると、全体の有機官能基の
長さが長くなり過ぎ−分子膜にからみ合いを生じてしま
Ｉ、Ｘ、単分子膜かきれいに形成できず、表面状態にむ
らを生ずる結果となるｈｐは５〜２５の間が好ましい。
ン化合物中の有機官能基を構成する原子の数により任意
に調整可能であり、Ｆ（ＣＦ２ ）−（ＣＨ２）。Ａ（
ＣＨ３）＠ （ＣＩ（２）−５ｉＸｓ −＠のケイ素原子に結合した
メチレン基の数ｐが５以上（理想的には１０以上）なら
ば それ以後に結合している分子膜中に酸秦 窒素もし
くはケイ素等の異種の原子が入っても官能基間のからみ
合いは少なく、磁性層表面に垂直に配列した均一な単分
子層が形成されも しかしながらｐが２５を越えると、全体の有機官能基の
長さが長くなり過ぎ−分子膜にからみ合いを生じてしま
Ｉ、Ｘ、単分子膜かきれいに形成できず、表面状態にむ
らを生ずる結果となるｈｐは５〜２５の間が好ましい。
以下、本発明の実施例を示す力＼ 本発明はこれに限定
されるものではなＬｙ 実施例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計２滴下ロートを備えたＨａ ３００ｍｌガラスフラスコに ＣＦ３ （ＣＨ２）２ｓ
ｉ（ＣＨ２）ｌ ３ＣＨ＝Ｈ３ ＣＨ２（１５−（トリフルオロプロピルジメチルシリル
）ペンタデセン）０．５モノＬ７．Ｈ２ＰｔＣ１ｇ・６
Ｈ２０の２０％イリブロピルアルコール溶液０．０５ｇ
を仕込へ１００℃迄昇温後、Ｈ３ｉＣ１ｉ （トリクロ
ロシラン）０．６モルを滴下ロートより１００〜１１０
℃の温度範囲で３時間かけて滴下した 滴下終了後１１０〜１２０℃にて２時間熟成を行な℃＼
冷却後反応液をシリコン系キャピラリーカラムにてガス
クロマトグラフィー洞穴を行なったところＨｓ ＣＦｓ （ＣＨ２）ｇｓｉ（ＣＨ２）Ｉ ３ＣＨ＝ＣＨ
２のピークは消失していＣＨ３ ることか確認でき九 次いでこの液を蒸留してみたとこへ１８９℃／２ｍＣＦ
３ （ＣＨ２）２ ＣＨ３ ｍＨｇの沸点で５ｉ（ＣＨ２）＋５ＳｉＣｈ （１５−
（トリフルオロＨ３ プロピルジメチルシリル）ペンタデシルトリクロロシラ
ン）が８９％の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
されるものではなＬｙ 実施例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計２滴下ロートを備えたＨａ ３００ｍｌガラスフラスコに ＣＦ３ （ＣＨ２）２ｓ
ｉ（ＣＨ２）ｌ ３ＣＨ＝Ｈ３ ＣＨ２（１５−（トリフルオロプロピルジメチルシリル
）ペンタデセン）０．５モノＬ７．Ｈ２ＰｔＣ１ｇ・６
Ｈ２０の２０％イリブロピルアルコール溶液０．０５ｇ
を仕込へ１００℃迄昇温後、Ｈ３ｉＣ１ｉ （トリクロ
ロシラン）０．６モルを滴下ロートより１００〜１１０
℃の温度範囲で３時間かけて滴下した 滴下終了後１１０〜１２０℃にて２時間熟成を行な℃＼
冷却後反応液をシリコン系キャピラリーカラムにてガス
クロマトグラフィー洞穴を行なったところＨｓ ＣＦｓ （ＣＨ２）ｇｓｉ（ＣＨ２）Ｉ ３ＣＨ＝ＣＨ
２のピークは消失していＣＨ３ ることか確認でき九 次いでこの液を蒸留してみたとこへ１８９℃／２ｍＣＦ
３ （ＣＨ２）２ ＣＨ３ ｍＨｇの沸点で５ｉ（ＣＨ２）＋５ＳｉＣｈ （１５−
（トリフルオロＨ３ プロピルジメチルシリル）ペンタデシルトリクロロシラ
ン）が８９％の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
（ａ）ＧＣ−ＭＳ ；単位ｍ／Ｚ （帰属）電子衝撃イ
オン化法 ・４４３，４４５ （分子−ＨＦ、Ｃ１） 化学イオン化法 （反応ガス、イソブタン）・４９７，４９９ （疑似分
子イオンピーク、分子−Ｈ） （反応ガス、アンモニア） ：５１６．５１８ （疑似
分子イオンピーク：分子膜ＮＨａ ） （２）ＩＨ−ＮＭＲ，単位δｐＩ）ｍ （ＣＨＣ１３を
７．２６１）Ｉ）ｍとして）［構造式］ ＣＨ３ ａ） ａ） ［帰属］ ａ）０．２２（６Ｈ） ｂ）０．５４（２Ｈ）ｃ）０
．７３（２Ｈ） ｄ）１．２９（２２Ｈ）ｅ）１．４１
（４Ｈ） ｆｏ、５８（２Ｈ） ｇ）２．００（２Ｈ） （３） １３Ｃ−ＮＭＲ；単位 δｐｐｍ （ＣＤＣｈ
を７７ｐｐｍとして）ａ） ［帰属］ ａ）３．８ ｂ）６．９ ｃＨ４，８ｄ）２２．３ ｅ
）２４．４ ｆ）２８゜６ ｇ）３１．９ ｈ）２３
．７，２９．１，２９，３９，２９．４２，２９．６５
、２９．６５ ２９．６９．２９．７３．２９．７３．２９．７７、３
３．６ｉ）１２７．９（ＪＣＦ２７６．３Ｈ２）実施例
２ 撹拌数 還流冷却器 温度計及び滴下ロートを備えた５
００ｍ１ガラスフラスコに Ｏ−キシレン２５０ｍ１、
Ｈ２ＰｔＣ１ａ・６Ｈ２０の２０％イリプロピルアルコ
ール溶液０、０５ｇ及びＨ３ｉＣｈを０．４５モル仕込
へ ８５℃迄昇温籠Ｈ３ Ｃ４Ｆｓ（ＣＥｈｈＳｉ（ＣＨｓ）ｔｃＨ−ＣＩｈ （
９−（ノナフルオロへＣＨ３ キシルジメチルシリル）ノネン）０．３モルを、滴下ロ
ートより８５℃〜１００℃の温度範囲で２時間かけて滴
下し九 滴下終了後１００〜１１０℃にて２時間熟成を行なしく
冷却後反応液をシリコーンキャピラリーカラムにてガス
クロマトグラフィー測定を行なったところＣＨ３ Ｏ４ＦＧ （ＣＨ２）２ｓｉ（ＣＨｓ ）？ＣＨ＝ＣＨ
２のピークは消失していＣＨ３ ることか確認でき九 次いでこの液を滞留してみたとこ、り、 １６４℃／
ｌｍｍＨｇの沸点で ＨＩ Ｃ４Ｆｓ（ＣＨａ）２ｓｉ（ＣＨ２）＊５ｉＣ１３（９
−（ノナフルオロヘキＨ３ シリジメチルシリル）ノニルトリクロロシラン）が９４
％の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
オン化法 ・４４３，４４５ （分子−ＨＦ、Ｃ１） 化学イオン化法 （反応ガス、イソブタン）・４９７，４９９ （疑似分
子イオンピーク、分子−Ｈ） （反応ガス、アンモニア） ：５１６．５１８ （疑似
分子イオンピーク：分子膜ＮＨａ ） （２）ＩＨ−ＮＭＲ，単位δｐＩ）ｍ （ＣＨＣ１３を
７．２６１）Ｉ）ｍとして）［構造式］ ＣＨ３ ａ） ａ） ［帰属］ ａ）０．２２（６Ｈ） ｂ）０．５４（２Ｈ）ｃ）０
．７３（２Ｈ） ｄ）１．２９（２２Ｈ）ｅ）１．４１
（４Ｈ） ｆｏ、５８（２Ｈ） ｇ）２．００（２Ｈ） （３） １３Ｃ−ＮＭＲ；単位 δｐｐｍ （ＣＤＣｈ
を７７ｐｐｍとして）ａ） ［帰属］ ａ）３．８ ｂ）６．９ ｃＨ４，８ｄ）２２．３ ｅ
）２４．４ ｆ）２８゜６ ｇ）３１．９ ｈ）２３
．７，２９．１，２９，３９，２９．４２，２９．６５
、２９．６５ ２９．６９．２９．７３．２９．７３．２９．７７、３
３．６ｉ）１２７．９（ＪＣＦ２７６．３Ｈ２）実施例
２ 撹拌数 還流冷却器 温度計及び滴下ロートを備えた５
００ｍ１ガラスフラスコに Ｏ−キシレン２５０ｍ１、
Ｈ２ＰｔＣ１ａ・６Ｈ２０の２０％イリプロピルアルコ
ール溶液０、０５ｇ及びＨ３ｉＣｈを０．４５モル仕込
へ ８５℃迄昇温籠Ｈ３ Ｃ４Ｆｓ（ＣＥｈｈＳｉ（ＣＨｓ）ｔｃＨ−ＣＩｈ （
９−（ノナフルオロへＣＨ３ キシルジメチルシリル）ノネン）０．３モルを、滴下ロ
ートより８５℃〜１００℃の温度範囲で２時間かけて滴
下し九 滴下終了後１００〜１１０℃にて２時間熟成を行なしく
冷却後反応液をシリコーンキャピラリーカラムにてガス
クロマトグラフィー測定を行なったところＣＨ３ Ｏ４ＦＧ （ＣＨ２）２ｓｉ（ＣＨｓ ）？ＣＨ＝ＣＨ
２のピークは消失していＣＨ３ ることか確認でき九 次いでこの液を滞留してみたとこ、り、 １６４℃／
ｌｍｍＨｇの沸点で ＨＩ Ｃ４Ｆｓ（ＣＨａ）２ｓｉ（ＣＨ２）＊５ｉＣ１３（９
−（ノナフルオロヘキＨ３ シリジメチルシリル）ノニルトリクロロシラン）が９４
％の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
（１）ＧＣ−ＭＳ；単位ｍ／Ｚ （帰属）電子衝撃イオ
ン化法：３１７，３１９，３２１ （分子Ｃａ ｈ Ｃ
２Ｈ４） 化学イオン化法 （反応ガス；アンモニア） ：５８２，５８４，５８６
（疑似分子イオンピーク；分子子ＮＨ４） （２）ＩＨ−ＮＭＲ，単位δｐｐｍ （ＣＨＣＬ３を７
．２６ｐｐｍとして）［帰属］ ａ）０．２２（６Ｈ） ｂ）０．５４（２Ｈ）ｃ）０
．７４（２Ｈ） ｄ）１．３０（ＩＯＨ）ｅ）１．３９
（４Ｈ） ｆ）１．５８（２Ｈ） ｇ）２．００（２Ｈ
） （３）１３Ｃ−ＮＭＲ、単位 δｐｐｍ （ＣＤＣＩｓ
を７７ｐｐｍとして）ａ） ［帰属］ ａ）−３，８ｂ）４．４ ｃＨ４，７ｄ）２２．３ ｅ
）２４．３ ｆ）２５．８．ｇ）３１．８ ｈ）２３．
７，２９．０，２９，２９．３，３３．５１）１０８．
９（ＪＣＦ２６８．３Ｈ） ｊ）１１０．８（ＪｃＦ２
６４．３Ｈ２） ｋ）１１７．５（ＪＣＦ２８８．１３
Ｈ２） １）１１８．３（ＪＣＦ２５２．９Ｈ２）実施
例３ 実施例１と同一の３００ｍ１ガラスフラスコｉＣ，ＣＦ
３ＣＨ２０（ＣＨ２）１３ＣＨ＝ＣＨ２（１５−（トリ
フルオロエトキシ）ペンタデセン”） ０．４モ）ｌ／
、Ｈ２ＰｔＣ１ｅ・６Ｈ２０（７）２０％イ’Ｊプロピ
ルアルコール溶液０．０５ｇを仕込＆ １００℃迄昇
温後、Ｈ３ｉＣ１ｓ 、 ０．６モルを滴下ロートヨリ
１ｏｏ〜１１０℃の温度範囲で４時間かけて滴下し九滴
下終了後１１０〜１２０℃にて３時間かけて熟成を行な
（＼ ガスクロマトグラフィーによる測定で、ＣＦｓＣ
ＨａＯ（ＣＨ２）＋ ５ｃＨ−ＣＨａのピークが消失し
ていることを確認した 次いでこの液を蒸留してみたとこ、”３ １７５℃／２
ｍｍＨｇの沸点で、ＣＦｓＣＨａＯ（ＣＨ２）＋５Ｓｉ
Ｃ１３（１５−（トリフルオロエトキシ）ペンタデシル
トリクロロシラン）が８２％の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
ン化法：３１７，３１９，３２１ （分子Ｃａ ｈ Ｃ
２Ｈ４） 化学イオン化法 （反応ガス；アンモニア） ：５８２，５８４，５８６
（疑似分子イオンピーク；分子子ＮＨ４） （２）ＩＨ−ＮＭＲ，単位δｐｐｍ （ＣＨＣＬ３を７
．２６ｐｐｍとして）［帰属］ ａ）０．２２（６Ｈ） ｂ）０．５４（２Ｈ）ｃ）０
．７４（２Ｈ） ｄ）１．３０（ＩＯＨ）ｅ）１．３９
（４Ｈ） ｆ）１．５８（２Ｈ） ｇ）２．００（２Ｈ
） （３）１３Ｃ−ＮＭＲ、単位 δｐｐｍ （ＣＤＣＩｓ
を７７ｐｐｍとして）ａ） ［帰属］ ａ）−３，８ｂ）４．４ ｃＨ４，７ｄ）２２．３ ｅ
）２４．３ ｆ）２５．８．ｇ）３１．８ ｈ）２３．
７，２９．０，２９，２９．３，３３．５１）１０８．
９（ＪＣＦ２６８．３Ｈ） ｊ）１１０．８（ＪｃＦ２
６４．３Ｈ２） ｋ）１１７．５（ＪＣＦ２８８．１３
Ｈ２） １）１１８．３（ＪＣＦ２５２．９Ｈ２）実施
例３ 実施例１と同一の３００ｍ１ガラスフラスコｉＣ，ＣＦ
３ＣＨ２０（ＣＨ２）１３ＣＨ＝ＣＨ２（１５−（トリ
フルオロエトキシ）ペンタデセン”） ０．４モ）ｌ／
、Ｈ２ＰｔＣ１ｅ・６Ｈ２０（７）２０％イ’Ｊプロピ
ルアルコール溶液０．０５ｇを仕込＆ １００℃迄昇
温後、Ｈ３ｉＣ１ｓ 、 ０．６モルを滴下ロートヨリ
１ｏｏ〜１１０℃の温度範囲で４時間かけて滴下し九滴
下終了後１１０〜１２０℃にて３時間かけて熟成を行な
（＼ ガスクロマトグラフィーによる測定で、ＣＦｓＣ
ＨａＯ（ＣＨ２）＋ ５ｃＨ−ＣＨａのピークが消失し
ていることを確認した 次いでこの液を蒸留してみたとこ、”３ １７５℃／２
ｍｍＨｇの沸点で、ＣＦｓＣＨａＯ（ＣＨ２）＋５Ｓｉ
Ｃ１３（１５−（トリフルオロエトキシ）ペンタデシル
トリクロロシラン）が８２％の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
（１）ＩＲ；Ｃｍ−’ （帰属）
主な吸収：２９２０，２８４８：（−Ｃ）ｂ−）、１１
５５−（Ｃ−０−Ｃ）その他の吸収：１４６０．１３０
５．１２７５．９６５．８２２．７６０、７１５．６８
５．６６０．５８０．５６０（２）ＧＣ−ＭＳ；ｍ／Ｚ
（帰属） 電子衝撃イオン化・３４２，３４４，３４６ （分子−
ＣＦ寝ＣＨ２０Ｈ） 化学イオン化 （反応ガス：イソブタン） ：４４１，４４３，４４５
（疑似分子イオンピーク；分子−１） ３４３．３４５，３４７ （分子−ＣＦ３ＣＨ２０）（
３） Ｌ Ｈ−ＮＭＲ，δｐｐｌｎ（Ｃ）ＩＣ１倉を７
．２６ｐｐｍとして）［構造式］ ［帰属コ ａ）１．２７（２０Ｈ） ｂ）１．４０（４Ｈ） ｃ
）１．５８（４Ｈ）ｄ）３．５９（２Ｈ）ｅ）３．７９
（２１（） （４）１３Ｃ−ＮＭＲ，δｌ）ｐｍ（ＣＤＣｈを７７、
Ｏｐｐｍとして）実施例４ 実施例３と同一の反応器を使用Ｌ ＣＦｓＣＯＯ（Ｃ
Ｈａ）＋ａＣＨ−ＣＨ２（１５−（トリフルオロアセト
キシ）ペンタデセン）を使用した以外は 実施例３と同
様に反応を行なっ九 反応終了後、反応液を蒸留したとこへ１７０℃／２ｍｍ
Ｈｇの沸点で、ＣＦ３ＣＯ０（ＣＨ２）＋６３ｉＣｈ
（１５−（トリフルオロアセトキシ）ペンタデシルトリ
クロロシラン）が７９％の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
５５−（Ｃ−０−Ｃ）その他の吸収：１４６０．１３０
５．１２７５．９６５．８２２．７６０、７１５．６８
５．６６０．５８０．５６０（２）ＧＣ−ＭＳ；ｍ／Ｚ
（帰属） 電子衝撃イオン化・３４２，３４４，３４６ （分子−
ＣＦ寝ＣＨ２０Ｈ） 化学イオン化 （反応ガス：イソブタン） ：４４１，４４３，４４５
（疑似分子イオンピーク；分子−１） ３４３．３４５，３４７ （分子−ＣＦ３ＣＨ２０）（
３） Ｌ Ｈ−ＮＭＲ，δｐｐｌｎ（Ｃ）ＩＣ１倉を７
．２６ｐｐｍとして）［構造式］ ［帰属コ ａ）１．２７（２０Ｈ） ｂ）１．４０（４Ｈ） ｃ
）１．５８（４Ｈ）ｄ）３．５９（２Ｈ）ｅ）３．７９
（２１（） （４）１３Ｃ−ＮＭＲ，δｌ）ｐｍ（ＣＤＣｈを７７、
Ｏｐｐｍとして）実施例４ 実施例３と同一の反応器を使用Ｌ ＣＦｓＣＯＯ（Ｃ
Ｈａ）＋ａＣＨ−ＣＨ２（１５−（トリフルオロアセト
キシ）ペンタデセン）を使用した以外は 実施例３と同
様に反応を行なっ九 反応終了後、反応液を蒸留したとこへ１７０℃／２ｍｍ
Ｈｇの沸点で、ＣＦ３ＣＯ０（ＣＨ２）＋６３ｉＣｈ
（１５−（トリフルオロアセトキシ）ペンタデシルトリ
クロロシラン）が７９％の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
（１）ＩＲ；ｃｒ’ （帰属）
主な吸収：２９１７．２８４６ ： （ＣＨ２−）、１
７８０ ： （Ｃ＝Ｏ）、１２１５．１１５８（Ｃ−０
−Ｃ） その他の吸収：１４６０．１３９８．１３４２．７６８
．７２０．６８２（２）ＧＣ−ＭＳ；ｍ／Ｚ、 （帰属
）電子衝撃イオン化：３８７，３８９，３９１ （分子
−ＣＦ３ＣＯ０） 化学イオン化 ：４４５．４５７，４５９ （疑似分子
イオンピーク；分子−１） ４２１．４２３ （分子−ＣＩＬ３４３，３４５，３４
７ （分子−〇Ｆ３ＣＯａ） （３） Ｉ Ｈ−ＮＭＲ；δｐｐｍ（ＣＨＣＬ３を７．
２６ｐｐｍとして）［構造式コ １Ｃ１ｓ ［帰属］ ａ）１．２６（２０Ｈ） ｂ）１．３９（４Ｈ） ｃ）
１．５６（２Ｈ）ｄ）１．７４（２Ｈ）ｅ）４．３４（
２Ｈ） （４）１３Ｃ−ＮＭＲ；δｐｐｍ（ＣＤＣｌ２を７７、
０ｐｐｍとして）発明の効果 本発明ｃ！ 下記一般式（イ）で表される末端パーフ
ルオロアルキルシラン化合物であり、一方の末端がケイ
素化合物であるため基盤と強固な化学吸着し密着性及び
耐久性に優れ 末端のパーフルオロアルキル基を有する
ため潤滑性を有する効果があ４ （ＣＬ）− Ｆ（Ｃｈ）−（ＣＩ（２）−Ａ（ＣＨ２）−３ｉｈ−”
・・・（イ）（式中ｍ＝１〜８． ｎ−０〜２． ｐ−
５〜２５． ｑ−ｏ〜２の各整数を示し ｘはハロゲン
原子あるい（Ｌ アルコキシ基を表し Ａは酸素原子（ ０−）、カルボキシ（ ＣＨａ ０−）あるいは いはジメチルシリ レン（ ｉ ）を表わす。
７８０ ： （Ｃ＝Ｏ）、１２１５．１１５８（Ｃ−０
−Ｃ） その他の吸収：１４６０．１３９８．１３４２．７６８
．７２０．６８２（２）ＧＣ−ＭＳ；ｍ／Ｚ、 （帰属
）電子衝撃イオン化：３８７，３８９，３９１ （分子
−ＣＦ３ＣＯ０） 化学イオン化 ：４４５．４５７，４５９ （疑似分子
イオンピーク；分子−１） ４２１．４２３ （分子−ＣＩＬ３４３，３４５，３４
７ （分子−〇Ｆ３ＣＯａ） （３） Ｉ Ｈ−ＮＭＲ；δｐｐｍ（ＣＨＣＬ３を７．
２６ｐｐｍとして）［構造式コ １Ｃ１ｓ ［帰属］ ａ）１．２６（２０Ｈ） ｂ）１．３９（４Ｈ） ｃ）
１．５６（２Ｈ）ｄ）１．７４（２Ｈ）ｅ）４．３４（
２Ｈ） （４）１３Ｃ−ＮＭＲ；δｐｐｍ（ＣＤＣｌ２を７７、
０ｐｐｍとして）発明の効果 本発明ｃ！ 下記一般式（イ）で表される末端パーフ
ルオロアルキルシラン化合物であり、一方の末端がケイ
素化合物であるため基盤と強固な化学吸着し密着性及び
耐久性に優れ 末端のパーフルオロアルキル基を有する
ため潤滑性を有する効果があ４ （ＣＬ）− Ｆ（Ｃｈ）−（ＣＩ（２）−Ａ（ＣＨ２）−３ｉｈ−”
・・・（イ）（式中ｍ＝１〜８． ｎ−０〜２． ｐ−
５〜２５． ｑ−ｏ〜２の各整数を示し ｘはハロゲン
原子あるい（Ｌ アルコキシ基を表し Ａは酸素原子（ ０−）、カルボキシ（ ＣＨａ ０−）あるいは いはジメチルシリ レン（ ｉ ）を表わす。
ＣＨ３
また本発明の末端パーフルオロアルキルシラン化合物（
よ 基材に化学吸着法によって容易に被覆できるた数
コーティング工程か容易である効果もある。
よ 基材に化学吸着法によって容易に被覆できるた数
コーティング工程か容易である効果もある。
更に本発明の末端パーフルオロアルキルシラン化合物（
よ 末端パーフルオロアルケン化合物とケイ素化合物と
をハイドロシリレーション反応で製造できるた八 工業
的に安定に供給できる効果もある。
よ 末端パーフルオロアルケン化合物とケイ素化合物と
をハイドロシリレーション反応で製造できるた八 工業
的に安定に供給できる効果もある。
Claims (1)
- （１）下記一般式（イ）で表される末端パーフルオロア
ルキルシラン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（イ
） （式中ｍ＝１〜８、ｎ＝０〜２、ｐ＝５〜２５、ｑ＝０
〜２の各整数を示し、Ｘはハロゲン原子あるいは、アル
コキシ基を表し、 Ａは酸素原子（−Ｏ−）、カルボキシ（▲数式、化学式
、表等があります▼）あるいはいはジメチルシリレン（
▲数式、化学式、表等があります▼）を表わす。）（２
）下記一般式（ロ）で表される末端パーフルオロアルキ
ルシラン化合物と、 Ｆ（ＣＦ＿２）＿ｍ（ＣＨ＿２）＿ｎＡ（ＣＨ＿２）＿
ｐ＿−＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２・・・・・・・（ロ）（式中
ｍ＝１〜８、ｎ＝０〜２、ｐ＝５〜２５の各整数を示し
、Ａは酸素原子（−Ｏ−）、カルボキシ（▲数式、化学
式、表等があります▼）あるいはいはジメチルシリレン
（▲数式、化学式、表等があります▼）を表わす。）下
記一般式（ハ）で表わされるケイ素化合物とを、ハイド
ロシリレーション反応させることを特徴とする、末端パ
ーフルオロアルキルシラン化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（ハ
） （式中ｑ＝０〜２の整数、Ｘはハロゲン原子あるいは、
アルコキシ基を表す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2237531A JP2907515B2 (ja) | 1990-09-07 | 1990-09-07 | 末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びその製造方法 |
| US07/753,522 US5202452A (en) | 1990-09-07 | 1991-09-03 | Terminal perfluoroalkylsilane compound and a process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2237531A JP2907515B2 (ja) | 1990-09-07 | 1990-09-07 | 末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04120082A true JPH04120082A (ja) | 1992-04-21 |
| JP2907515B2 JP2907515B2 (ja) | 1999-06-21 |
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ID=17016718
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2237531A Expired - Fee Related JP2907515B2 (ja) | 1990-09-07 | 1990-09-07 | 末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5202452A (ja) |
| JP (1) | JP2907515B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003520802A (ja) * | 2000-01-20 | 2003-07-08 | サントル ナショナル ドゥ ラ ルシェルシュ シアンティフィック（セーエヌエールエス） | オルガノシリコン化合物、その製造方法および使用 |
| JP2008534696A (ja) * | 2005-04-01 | 2008-08-28 | ダイキン工業株式会社 | 表面改質剤 |
| US7532405B2 (en) | 2004-10-06 | 2009-05-12 | Panasonic Corporation | Micro lens, micro lens array, and method of manufacturing the same |
| JP2009195910A (ja) * | 2004-07-22 | 2009-09-03 | Nippon Soda Co Ltd | 有機薄膜形成方法 |
| JPWO2008016029A1 (ja) * | 2006-07-31 | 2009-12-24 | 日本曹達株式会社 | 膜物性改善処理方法を用いてなる有機薄膜の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2164516C1 (ru) * | 1999-08-16 | 2001-03-27 | Институт синтетических полимерных материалов РАН | Функциональные карбоксиланы, содержащие трис(гамма-трифторпропил)силильную группу |
| US6509100B1 (en) * | 1999-08-18 | 2003-01-21 | The University Of Houston System | Fluorinated hydrogn bond stabilized surface modifying agents, articles made therefrom, methods for making and using the same |
| US20050064482A1 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-24 | Norihisa Mino | Microchip, process of manufacturing the same, and analytical method using the same |
| US20050059139A1 (en) * | 2003-09-11 | 2005-03-17 | Norihisa Mino | Device substrate, method of manufacturing the same, and microchip |
| US20080057251A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | General Electric Company | Laminates utilizing pressure sensitive adhesive composition and conventional silicon liners |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3012006A (en) | 1958-04-24 | 1961-12-05 | Dow Corning | Fluorinated alkyl silanes and their use |
| US3146251A (en) * | 1961-07-31 | 1964-08-25 | Dow Corning | Preparation of linear siloxanes |
| JPS61148184A (ja) * | 1984-12-22 | 1986-07-05 | Chisso Corp | 片末端カルボキシル基含有シロキサン化合物 |
| JP2538308B2 (ja) * | 1988-04-22 | 1996-09-25 | チッソ株式会社 | オルガノシロキサン |
| JPH0623255B2 (ja) * | 1988-10-05 | 1994-03-30 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
-
1990
- 1990-09-07 JP JP2237531A patent/JP2907515B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-09-03 US US07/753,522 patent/US5202452A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003520802A (ja) * | 2000-01-20 | 2003-07-08 | サントル ナショナル ドゥ ラ ルシェルシュ シアンティフィック（セーエヌエールエス） | オルガノシリコン化合物、その製造方法および使用 |
| JP2009195910A (ja) * | 2004-07-22 | 2009-09-03 | Nippon Soda Co Ltd | 有機薄膜形成方法 |
| US8568836B2 (en) | 2004-07-22 | 2013-10-29 | Nippon Soda Co., Ltd. | Organic thin film forming method, auxiliary agent for forming an organic thin film, and solution for forming an organic thin film |
| US7532405B2 (en) | 2004-10-06 | 2009-05-12 | Panasonic Corporation | Micro lens, micro lens array, and method of manufacturing the same |
| JP2008534696A (ja) * | 2005-04-01 | 2008-08-28 | ダイキン工業株式会社 | 表面改質剤 |
| JP2013241602A (ja) * | 2005-04-01 | 2013-12-05 | Daikin Industries Ltd | 表面改質剤 |
| JPWO2008016029A1 (ja) * | 2006-07-31 | 2009-12-24 | 日本曹達株式会社 | 膜物性改善処理方法を用いてなる有機薄膜の製造方法 |
| JP5275799B2 (ja) * | 2006-07-31 | 2013-08-28 | 日本曹達株式会社 | 膜物性改善処理方法を用いてなる有機薄膜の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5202452A (en) | 1993-04-13 |
| JP2907515B2 (ja) | 1999-06-21 |
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