JPH0356505A - 変性ポリイソブテン及びその製法 - Google Patents
変性ポリイソブテン及びその製法Info
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- JPH0356505A JPH0356505A JP18437790A JP18437790A JPH0356505A JP H0356505 A JPH0356505 A JP H0356505A JP 18437790 A JP18437790 A JP 18437790A JP 18437790 A JP18437790 A JP 18437790A JP H0356505 A JPH0356505 A JP H0356505A
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- Japan
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- formula
- polymn
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- polymer
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/08—Epoxidation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、インプタジエンの新規変性ポリマー及びイソ
プテンのカルポカチオン性重合の反応生成物を脱ハロゲ
ン化水素することによう得られるポリイソプテンの末端
二重結合を選択的にエポキシ化することによるその製造
に関する，〔従来の技術〕 イソプテンのカルボカチオン性重合は、公知方法によシ
一般構造Ａ又はＢ Ｘ−Ｒｌ−Ｘ （Ａ） 又は〔式中
Ｒｌはオンフィン性基を表わし、Ｘはノ１ロデン原子、
アルコキシ基又はアルカノイルオキシ基を表わしかつＹ
は酸素原子又はＯＣＯ一基を表わす〕のオレ７イン系開
始剤を用いて達成される。共開始剤（ ＣＯｉｎｉｔｉ
ａｔＯｒ ）としてＢＣｌ３が使用される。
プテンのカルポカチオン性重合の反応生成物を脱ハロゲ
ン化水素することによう得られるポリイソプテンの末端
二重結合を選択的にエポキシ化することによるその製造
に関する，〔従来の技術〕 イソプテンのカルボカチオン性重合は、公知方法によシ
一般構造Ａ又はＢ Ｘ−Ｒｌ−Ｘ （Ａ） 又は〔式中
Ｒｌはオンフィン性基を表わし、Ｘはノ１ロデン原子、
アルコキシ基又はアルカノイルオキシ基を表わしかつＹ
は酸素原子又はＯＣＯ一基を表わす〕のオレ７イン系開
始剤を用いて達成される。共開始剤（ ＣＯｉｎｉｔｉ
ａｔＯｒ ）としてＢＣｌ３が使用される。
オレフイン系開始剤は、芳香族開始剤に比べて、反応性
連鎖末端と開始剤との副反応が避けられるという利点を
有する。僅かな反応性に基づき、テレケル（ Ｔｅｌｅ
ｃｈｅｌ ）の価を激しく減少させるインダン構造は生
じ危い（ ＰｏｌｙｍｅｒＢｕｌｌｅｔｉｎ ： １
Ｂ巻１２３頁（１９８７）；２［１巻２２１頁（１ ９
８８）；２０巻２２９頁（１９８８））。テレケルの官
能性（つｔｂ反応性連鎖末端分）は、むしろ２の予測値
に相当する． 本発明は、一般構造Ａｌ及びＢ１： 〔式中Ｒ２〜Ｒ５は、それぞれ水素又はＣ一原子１〜２
０個を有するアルキル又はアルコキシであってよい〕の
開始剤化合物を使用する。
連鎖末端と開始剤との副反応が避けられるという利点を
有する。僅かな反応性に基づき、テレケル（ Ｔｅｌｅ
ｃｈｅｌ ）の価を激しく減少させるインダン構造は生
じ危い（ ＰｏｌｙｍｅｒＢｕｌｌｅｔｉｎ ： １
Ｂ巻１２３頁（１９８７）；２［１巻２２１頁（１ ９
８８）；２０巻２２９頁（１９８８））。テレケルの官
能性（つｔｂ反応性連鎖末端分）は、むしろ２の予測値
に相当する． 本発明は、一般構造Ａｌ及びＢ１： 〔式中Ｒ２〜Ｒ５は、それぞれ水素又はＣ一原子１〜２
０個を有するアルキル又はアルコキシであってよい〕の
開始剤化合物を使用する。
この様な開始剤は、ポリマー・ピュレチン（ Ｐｏｌｙ
ｍ＠ｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ） ２１巻、５〜１２頁及
び１２５頁（ １ ９８９）及び１８巻、４３３頁（１
９８７）に記載されている。
ｍ＠ｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ） ２１巻、５〜１２頁及
び１２５頁（ １ ９８９）及び１８巻、４３３頁（１
９８７）に記載されている。
大抵の使用範囲にとって、重合の際に生じる末端基 −
ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃｊは反応性が不十分なので、
それのヒドロキシル基、カルポキシル基又はエポキシ基
への変換が必要となる。この反応の中心的中間体段階は
、Ｃｊ一末端基を有する前駆体から例えばＸ−ｔ−ブタ
ノレートを用いる脱ハロデン化水素によｂ得られるＩ｛
２Ｃ”ＣＣ’Ｈ，−Ｃ｝｛２一末端基を有するテレケル
である。オレフイン性開始テレケルは、この反応の後に
、開始剤から由来する二重結合の他に２個の末端二重結
合を有する。芳香性開始剤配列を有するテレケルにおけ
るさらなる反応は、芳香族化合物及び二重結合の異なる
反応性によう開始剤成分の所での副反応なしに進行する
一方で、オレ７イン系開始剤構造を有するテレケルにか
いては、末端基と共に中心の二重結合も反応してし筐う
という危険がある。例えば、ＯｓＯ４を用いての中心二
重結合の分解は、ポリマー・ピュレチン（ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ） １ ８巻、４３３頁（
１ ９８７）から公知である。イソゾテンのオレフイン
系開始テレケルとの反応は、この理由から従来、明らか
に文献に記載されていない。
ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃｊは反応性が不十分なので、
それのヒドロキシル基、カルポキシル基又はエポキシ基
への変換が必要となる。この反応の中心的中間体段階は
、Ｃｊ一末端基を有する前駆体から例えばＸ−ｔ−ブタ
ノレートを用いる脱ハロデン化水素によｂ得られるＩ｛
２Ｃ”ＣＣ’Ｈ，−Ｃ｝｛２一末端基を有するテレケル
である。オレフイン性開始テレケルは、この反応の後に
、開始剤から由来する二重結合の他に２個の末端二重結
合を有する。芳香性開始剤配列を有するテレケルにおけ
るさらなる反応は、芳香族化合物及び二重結合の異なる
反応性によう開始剤成分の所での副反応なしに進行する
一方で、オレ７イン系開始剤構造を有するテレケルにか
いては、末端基と共に中心の二重結合も反応してし筐う
という危険がある。例えば、ＯｓＯ４を用いての中心二
重結合の分解は、ポリマー・ピュレチン（ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ） １ ８巻、４３３頁（
１ ９８７）から公知である。イソゾテンのオレフイン
系開始テレケルとの反応は、この理由から従来、明らか
に文献に記載されていない。
ところで、オレフイン系開始剤を用いて開始されるイソ
プテンのオレ７イン性末端基を有するテレケルは、選択
的に、末端二重結合の所でエポキシ化可能であることが
判明した。この際に、一般式■の新規化合物が得られる
。
プテンのオレ７イン性末端基を有するテレケルは、選択
的に、末端二重結合の所でエポキシ化可能であることが
判明した。この際に、一般式■の新規化合物が得られる
。
従って、本発明の目的物は、一般構造１：〔式中ｍ及び
ｎはそれぞれ重合度を表わし、特に１０００１での数を
表わす〕のインプテンの変性ポリマーである。開始剤の
二価の基−ＣＲ２Ｒ３−ＣＨ穆ＣＩ｛−ＣＲ４Ｒ’中で
、Ｒ２〜Ｒ６はそれぞれ水素、それぞれＣ−原子２０個
１でを有するアルキル又はアルコキシを表わす。
ｎはそれぞれ重合度を表わし、特に１０００１での数を
表わす〕のインプテンの変性ポリマーである。開始剤の
二価の基−ＣＲ２Ｒ３−ＣＨ穆ＣＩ｛−ＣＲ４Ｒ’中で
、Ｒ２〜Ｒ６はそれぞれ水素、それぞれＣ−原子２０個
１でを有するアルキル又はアルコキシを表わす。
このテレケルのエポキシ化は、フーペンーウエイル（
Ｈｏｕｂｅｎ − Ｗｅｙｌ ）＋ Ｂａｎｄ Ｖｌ
／ ３に記載された方法に拠υうる。
Ｈｏｕｂｅｎ − Ｗｅｙｌ ）＋ Ｂａｎｄ Ｖｌ
／ ３に記載された方法に拠υうる。
エポキシ化剤の反応性は、作用の範囲選択性（ Ｒｅｇ
ｉｏｓｅｌｅｋｔｉｖｉｔａｔ ）に伺の影響も与えな
い。
ｉｏｓｅｌｅｋｔｉｖｉｔａｔ ）に伺の影響も与えな
い。
しかし殊に好適なエポキシ化剤は、ｔ−プチルペルオキ
シド及び過酸、例えば過安息香酸及び過ギ酸である。ｔ
−プチルペルオキシドを用いて、エポキシ化を有利に、
物質そのもので又は不活性溶剤中で、温度６０〜１２０
℃で、好適な金属触媒を用いて実施する。
シド及び過酸、例えば過安息香酸及び過ギ酸である。ｔ
−プチルペルオキシドを用いて、エポキシ化を有利に、
物質そのもので又は不活性溶剤中で、温度６０〜１２０
℃で、好適な金属触媒を用いて実施する。
末端基−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３） ２Ｃｌを有する最初の
前生或物を製造するためには、先に記載の構造Ａ１及び
Ｂｌ （式中Ｒ２及びＲ６ぱ水素、アルキル及びシクロ
アルキルを表わし、Ｘぱアルカノイルオキシ、アルコキ
シ又はハロデンを表しかつては酸素又は一〇−ＣＯを表
わす〕の開始剤が有利でるテレケルは、殊に有利である
。
前生或物を製造するためには、先に記載の構造Ａ１及び
Ｂｌ （式中Ｒ２及びＲ６ぱ水素、アルキル及びシクロ
アルキルを表わし、Ｘぱアルカノイルオキシ、アルコキ
シ又はハロデンを表しかつては酸素又は一〇−ＣＯを表
わす〕の開始剤が有利でるテレケルは、殊に有利である
。
全てのハロゲンのオレフイン性末端基への定量的反応の
ために、ＴＨＦ中に溶かし、４倍過剰のＫ−ｔ−ブタノ
レートを加え、かつ還流下に２４時間加熱する。Ｋ−ｔ
−ブタノレートの代わうにｎ−アルコールのナトリウム
塩を使用すると、！｛２Ｃ − ＣｒＣＨ３）−ＣＭ２
一末端基と共に僅かな（ＣＨ３）２Ｃ − ＣＨ一末端
基（そのエポキシ化剤に対する反応性ぱ非一末端二重結
合の反応性ようも明らかに大きくかつ従って同様に円滑
にエボキシ化される）が生じる。
ために、ＴＨＦ中に溶かし、４倍過剰のＫ−ｔ−ブタノ
レートを加え、かつ還流下に２４時間加熱する。Ｋ−ｔ
−ブタノレートの代わうにｎ−アルコールのナトリウム
塩を使用すると、！｛２Ｃ − ＣｒＣＨ３）−ＣＭ２
一末端基と共に僅かな（ＣＨ３）２Ｃ − ＣＨ一末端
基（そのエポキシ化剤に対する反応性ぱ非一末端二重結
合の反応性ようも明らかに大きくかつ従って同様に円滑
にエボキシ化される）が生じる。
実験：
分析：
テレケルの特徴づけのために、塩素測定、（｝ＰＣ一測
定及びＩＨ−ＮＭＲ−スペクトルを使用した。
定及びＩＨ−ＮＭＲ−スペクトルを使用した。
ＣＪＩ一末端を有するテレケル
ｌＨ − ＮＭＲ一分光法では、末端基のプロトンと主
鎖のプロトンでは異なることを認められる（ Ｐｏｌｙ
ｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔ１ｎ ３巻，３３９頁（ １９８
０ ）；Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ２ １巻
，５頁（ｊ９８９１δ−１．６７もしくは１．９６ｐｐ
ｍにおける末端メチル基及びメチレン基並びにδ−１．
１もし〈は１．４ｐｐｍにおける非一末端メチル基及び
メチレン基の共鳴の強度比から、平均分子量Ｍｎを計算
した。この結果は、ポリイソプテンー較正曲線でのＧＰ
Ｃ一測定並びに塩素測定により確認された。
鎖のプロトンでは異なることを認められる（ Ｐｏｌｙ
ｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔ１ｎ ３巻，３３９頁（ １９８
０ ）；Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ２ １巻
，５頁（ｊ９８９１δ−１．６７もしくは１．９６ｐｐ
ｍにおける末端メチル基及びメチレン基並びにδ−１．
１もし〈は１．４ｐｐｍにおける非一末端メチル基及び
メチレン基の共鳴の強度比から、平均分子量Ｍｎを計算
した。この結果は、ポリイソプテンー較正曲線でのＧＰ
Ｃ一測定並びに塩素測定により確認された。
オレフイン性末端基を有するテレケル
テレケルのＩＨ−ＮＭＲ−スペクトル中に、生じたδ−
４．６２、４．８５及ひ５．１ ５ ｐｐｍで分離さ表
われている。５．３ ０ ｐｐｍにおけるオレフイン系
開始配列の信号に対するこの共鳴の強度比から、脱ハロ
ゲン化水素度を測定した。この測定をＮＭＲ−テスト結
果と一致する塩素測定により補足した。
４．６２、４．８５及ひ５．１ ５ ｐｐｍで分離さ表
われている。５．３ ０ ｐｐｍにおけるオレフイン系
開始配列の信号に対するこの共鳴の強度比から、脱ハロ
ゲン化水素度を測定した。この測定をＮＭＲ−テスト結
果と一致する塩素測定により補足した。
エポキシー末端基を有するテレケル
エポキシ化の際に、末端Ｃｊ｛２ ＝ Ｃ（ＣＨ３）一
基は相当するエポキシ基に変換される。δ−２．６５及
び２．５ ５ ｐｐｍ （ Ａ Ｂ−スピン系）に釦け
るエポキシ基の信号に対するδ〜４．８５及び４．６２
ｐｐｍ （ Ａ Ｂ−スピン系）におけるオレフイン性
共鳴の強度比から、変換率が測定できる。５．３０ｐｐ
ｍＫ＞ける開始剤配列の共鳴に対するエポキシ基一信号
の強度比を、官能性の測定に使用した。全てのＣＨ２−
Ｃ（Ｃ！｛３）−ＣＭ２一基の定１的変換において、
この比は２だった。δ−１，１及ひ１．４ｐｐｍにかけ
る主鎖の強度比に対するエボキシー信号の強度比から、
重合度の都・平均及びそれに伴なうＭｎが計算できる。
基は相当するエポキシ基に変換される。δ−２．６５及
び２．５ ５ ｐｐｍ （ Ａ Ｂ−スピン系）に釦け
るエポキシ基の信号に対するδ〜４．８５及び４．６２
ｐｐｍ （ Ａ Ｂ−スピン系）におけるオレフイン性
共鳴の強度比から、変換率が測定できる。５．３０ｐｐ
ｍＫ＞ける開始剤配列の共鳴に対するエポキシ基一信号
の強度比を、官能性の測定に使用した。全てのＣＨ２−
Ｃ（Ｃ！｛３）−ＣＭ２一基の定１的変換において、
この比は２だった。δ−１，１及ひ１．４ｐｐｍにかけ
る主鎖の強度比に対するエボキシー信号の強度比から、
重合度の都・平均及びそれに伴なうＭｎが計算できる。
例 １
ＣＪ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２一末端基を有するテレケ
ル乾燥水冷器を備えた４ｌ一攪拌反応器中で、塩化メチ
ル２．５ １ ，三塩素ホウ素２００＋ｄ、塩化メチレ
ン１００ａ及び２，２，５．５−テトラメチルジヒドロ
フラン１２．６ｇを１５秒間一緒に攪拌しかつ５分かか
つてイソブテン２１０ｄを滴加する。−４０℃で６時間
攪拌しかつ引き続きメタノール６００１１／を滴加する
。さらに加熱しかつ揮発性成分を蒸発させる。テレケル
を、常法で水性後処理する。
ル乾燥水冷器を備えた４ｌ一攪拌反応器中で、塩化メチ
ル２．５ １ ，三塩素ホウ素２００＋ｄ、塩化メチレ
ン１００ａ及び２，２，５．５−テトラメチルジヒドロ
フラン１２．６ｇを１５秒間一緒に攪拌しかつ５分かか
つてイソブテン２１０ｄを滴加する。−４０℃で６時間
攪拌しかつ引き続きメタノール６００１１／を滴加する
。さらに加熱しかつ揮発性成分を蒸発させる。テレケル
を、常法で水性後処理する。
例 ２
ＣＨ２− Ｃ（ＣＩ｛３）一〇！｛２一末端基を有する
テレケル分子量Ｍｎ １ ５ ０ ０ ，Ｆ／ｍｏｌを
有するＣｌ一末端化テレケル１００ｇをＴＨＦ５［ＩＱ
ｍＺ中に溶かしかつＫ−ｔ−ブタノレート７５９を加え
る。
テレケル分子量Ｍｎ １ ５ ０ ０ ，Ｆ／ｍｏｌを
有するＣｌ一末端化テレケル１００ｇをＴＨＦ５［ＩＱ
ｍＺ中に溶かしかつＫ−ｔ−ブタノレート７５９を加え
る。
混合物を４８時間還流下に加熱しかつＴＨＦの除去後に
トルオール中に入れ、水で抽出しかつ蒸発濃縮させる。
トルオール中に入れ、水で抽出しかつ蒸発濃縮させる。
例 ３
２−メチル−２．３−エポキシゾロビルー末端基を有す
るテレケル 分子量１ ５ ０ ０ Ｊｉ’／ｍｏｌを有するオレフ
イン性末端基を有するテレケル１００ｇに、ｔ−プタノ
ール中のｔ−プチルペルオキシドの５０１４ 溶液６０．！ｉｌ及び金属触媒１ｇを加え、１時間８０
’Ｃ ｔでかつ引き続き２時間１００℃１で加熱する。
るテレケル 分子量１ ５ ０ ０ Ｊｉ’／ｍｏｌを有するオレフ
イン性末端基を有するテレケル１００ｇに、ｔ−プタノ
ール中のｔ−プチルペルオキシドの５０１４ 溶液６０．！ｉｌ及び金属触媒１ｇを加え、１時間８０
’Ｃ ｔでかつ引き続き２時間１００℃１で加熱する。
真空中で蒸発濃縮させる。
例 ４
分子量１５［］ＯＪｉ’／ｍｏｌを有するオレフイン性
末端基を有するテレケル２０ｇを、エーテル５Ｑｍｌ中
に溶かしかつ過酢酸５ｇ、氷酢酸１５ｄ及びエーテル１
５０ｄからの混合物中に滴加する。反応混合物を、室温
で４８時間攪拌する。
末端基を有するテレケル２０ｇを、エーテル５Ｑｍｌ中
に溶かしかつ過酢酸５ｇ、氷酢酸１５ｄ及びエーテル１
５０ｄからの混合物中に滴加する。反応混合物を、室温
で４８時間攪拌する。
冷却下に苛性ソーダ液を用いて中和し、Ｎａ２ＳＯ４上
で乾燥させかつ蒸発濃縮させる。末端基のエポキシ化は
、定量的に進行する。
で乾燥させかつ蒸発濃縮させる。末端基のエポキシ化は
、定量的に進行する。
テレケル３個のｌＨ−ＮＭＦ．−スペクトルを、第１図
に示す。エボキシー末端基を有するテレケルのスペクト
ルは、全ての末端二重結合の定量的変換を示している。
に示す。エボキシー末端基を有するテレケルのスペクト
ルは、全ての末端二重結合の定量的変換を示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾２〜Ｒ＾５は、水素又はそれぞれＣ−原子１
〜２０個を有するアルキル又はアルコキシを表わしかつ
ｍ及びｎは１０００までの重合度を表わす〕の変性ポリ
イソブテン。 ２、請求項１記載の一般式 I のポリマーの製法におい
て、公知の方法でイソブテンを、構造Ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） の相当するオレフィン又は構造Ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） の複素環式化合物〔式中Ｘは、ハロゲン、アルコキシ又
はアルカノイルオキシを表わしかつＹは酸素又は−ＯＣ
Ｏ−を表わす〕を用い、三塩化ホウ素の存在下で、カル
ボカチオン性重合させかつ得られたポリイソブテン−（
α、ω）−ジハロゲン化物を脱ハロゲン化水素しかつエ
ポキシ化することを特徴とする、請求項１記載のポリマ
ーの製造。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19893923527 DE3923527A1 (de) | 1989-07-15 | 1989-07-15 | Modifiziertes polyisobuten |
| DE3923527.0 | 1989-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0356505A true JPH0356505A (ja) | 1991-03-12 |
Family
ID=6385172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18437790A Pending JPH0356505A (ja) | 1989-07-15 | 1990-07-13 | 変性ポリイソブテン及びその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0410180A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0356505A (ja) |
| DE (1) | DE3923527A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10247462A1 (de) | 2002-10-11 | 2004-04-22 | Basf Ag | Derivate von Polymeren für die permanente Modifizierung von hydrophoben Polymeren |
| JP4468629B2 (ja) * | 2002-10-22 | 2010-05-26 | 株式会社カネカ | 末端にエポキシ基含有ケイ素基を有する有機重合体およびその製造方法 |
| DE10254924A1 (de) | 2002-11-25 | 2004-06-03 | Basf Ag | Polyisobutenylether und-thioether |
| US8344073B2 (en) | 2009-01-16 | 2013-01-01 | The University Of Southern Mississippi | Functionalization of polyolefins with phenoxy derivatives |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3833818A1 (de) * | 1988-10-05 | 1990-04-12 | Basf Ag | Polymere mit endstaendigen halogenatomen |
-
1989
- 1989-07-15 DE DE19893923527 patent/DE3923527A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-07-06 EP EP90112902A patent/EP0410180A1/de not_active Withdrawn
- 1990-07-13 JP JP18437790A patent/JPH0356505A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0410180A1 (de) | 1991-01-30 |
| DE3923527A1 (de) | 1991-01-24 |
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