JPH0357122B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0357122B2 JPH0357122B2 JP54023028A JP2302879A JPH0357122B2 JP H0357122 B2 JPH0357122 B2 JP H0357122B2 JP 54023028 A JP54023028 A JP 54023028A JP 2302879 A JP2302879 A JP 2302879A JP H0357122 B2 JPH0357122 B2 JP H0357122B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyvinyl alcohol
- polymerization
- glyoxal
- partially saponified
- saponified polyvinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明はビニル化合物の懸濁重合用分散安定剤
に関するものである。 例えば工業的に塩化ビニル系樹脂等のビニル化
合物の重合体を製造する場合、水性媒体中で分散
安定剤の存在下にビニル化合物のモノマーを分散
させ、油溶性触媒を用いて重合を行う懸濁重合法
が広く実施されており、分散安定剤はビニル化合
物の重合体の性能に大きい影響を与えると言われ
ている。 従来の懸濁安定剤としてはメチルセルローズ、
カルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体あ
るいはポリビニルアルコール等いわゆる水溶性重
合体が多用されているが、必ずしも充分に満足出
来るものではない。即ち、上記の水溶性重合体
は、粗大な重合体粒子は生成させないが粒度分
布の点でこれをシヤーブにならしめる性能が不足
すること、重合缶中にビニル化合物の重合体の
スケールが付着し易く、その除去に多大の手間や
労力が必要とされること等の改善すべき要素があ
り、かかる問題が解決出来れば工業的により一層
有利にビニル化合物の重合が行えることは明らか
である。 しかるに本発明者等は上記目的を達成するため
に鋭意研究を重ねた結果、平均ケン化度60〜95モ
ル％、平均重合度100〜3000の部分ケン化ポリビ
ニルアルコールに該ポリビニルアルコールの乾燥
重量当たり0.005〜３％のグリオキザールを混合
するか、又はアセタール化反応させることによつ
て得られるグリオキザールで処理された部分ケン
化ポリビニルアルコールを分散安定剤として使用
する場合、粒度分布がシヤープなビニル化合物の
重合体が得られること、重合中に重合缶へ該重合
体のスケールがほとんど付着しないこと等工業的
有利に懸濁重合が実施出来るという顕著な効果を
奏し得ることを見出し本発明を完成するに至つ
た。 本発明でいうグリオキザールで処理された部分
ケン化ポリビニルアルコールとは、平均ケン化度
60〜95モル％、平均重合度100〜3000の部分ケン
化ポリビニルアルコールの粉末にグリオキザール
を直接あるいは適当な溶媒に分散又は溶解して混
合したものであり、混合物はそのままあるいは必
要に応じて加熱乾燥したものがいずれも使用可能
である。該混合物は混合時の温度条件、あるいは
乾燥条件、更には酸触媒を積極的に存在せしめる
等の任意の条件に応じて、グリオキザール中のア
ルデヒド基とポリビニルアルコールの水酸基との
間に、実質上アセタール化反応がおこらない場
合、アセタール化反応がおこる場合等、種々のケ
ースが考えられるが、本発明においてはいずれの
場合でもその効果に変わりはなく、要するにグリ
オキザール成分とポリビニルアルコール成分とが
共存しておりさえすれば良く、それらが反応して
もしなくても前記した如き顕著な効果が得られる
のである。 該グリオキザールで部分ケン化ポリビニルアル
コールを処理する際には、グリオキザールを直
接、添加混合しても良いが、均一な処理を実施す
るためには適当な溶媒にグリオキザールを溶解あ
るいは分散させて混合するのが有利である。溶媒
としては水、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、アセ
トン、エチルメチルケトン等のケトン類、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル類が例示される。
これらは単独又は併用、例えばメタノール−酢酸
メチル混合物として用いられる。 グリオキザールは部分ケン化ポリビニルアルコ
ール（乾燥基準）に対し0.005〜３重量％、好ま
しくは0.01〜２重量％の割合で使用するのが望ま
しい。又必要に応じて他のアルデヒド類も併用し
て差し支えない。 部分ケン化ポリビニルアルコールとしては平均
ケン化度60〜95モル％、平均重合度100〜3000の
もの、好ましくは平均ケン化度65〜90モル％、平
均重合度300〜2500程度のものが使用される。ケ
ン化度が60モル％以下では保護コロイド性が低下
し、また95モル％以上では界面活性が低下して粒
子の粒度分布がブロードとなる。更に平均重合度
が100以下では重合体粒子の径の大きい製品が得
られ易く、一方3000以上では粒度分布がブロード
になる難点があり実用上問題となる。上記ポリビ
ニルアルコールはポリ酢酸ビニルをメタノール溶
液中でアルカリ触媒の存在下にケン化して製造し
たものであれば、乾燥前のポリビニルアルコール
のウエツトケーキでもあるいは乾燥した粉末状製
品のいずれであつても差し支えない。 又、上記ポリビニルアルコールはポリ酢酸ビニ
ルをケン化したものばかりでなく、酢酸ビニルと
共重合し得るエチレン性不飽和単量体例えば、エ
チレン、プロピレン、イソブチレン、α−オクテ
ン、α−ドデセン、α−オクタデセン等のオレフ
イン類、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン
酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸等
の不飽和カルボン酸類、およびその塩類、更には
そのモノあるいはジアルキルエステル類、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル
類、アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミ
ド類、エチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、
メタアリルスルホン酸等のオレフインスルホン酸
類及びその塩類、アルキルビニルエーテル類、ビ
ニルケトン類、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン等との共重合体をケン化した
ものも同様に使用できる。更にポリビニルアルコ
ールのウレタン化物、ホルマール化物、アセター
ル化物、ブチラール化物、あるいはカルボン酸、
スルホン酸等によるエステル化物も使用可能であ
る。又、分子中又は分子末端にカルボニル基等を
含むポリビニルアルコールも同様に使用できる。
勿論ポリビニルアルコール誘導体が上記に限定さ
れるものではない。 グリオキザールによる部分ケン化ポリビニルア
ルコールの処理は、前記した如く、グリオキザー
ルを直接あるいは適当な溶媒に溶解又は分散させ
て、部分ケン化ポリビニルアルコールに添加す
る。この際必要があれば酸性触媒を共存させるこ
とも勿論可能である。添加、混合後は直接それを
分散安定剤として使用することが出来る。必要に
応じて適宜、乾燥あるいは熱処理を実施しても差
し支えない。 かくして処理を行つた分散安定剤は前記した如
く、の性能を充分満足しているが、それ以外
にかかる安定剤はそれを水に溶解して使用する場
合、非常に優れた水への分散溶解性を示すことも
本発明の分散安定剤の大きな特徴である。 本発明のグリオキザール処理部分ケン化ポリビ
ニルアルコールを分散安定剤としてビニル化合物
を懸濁重合する際には通常、水媒体に分散安定剤
を添加し、ビニル化合物のモノマーを分散させて
油溶性触媒の存在下で行われる。分散安定剤は粉
末のままあるいは溶液状にして水媒体に加えられ
る。 溶液状で加える場合水溶媒にして又、アルコー
ル、ケトン、エステル等の有機溶媒あるいは水と
の混合溶媒に溶かした溶液として加えられる。分
散安定剤はビニル化合物のモノマーに対して0.01
〜５重量％、好ましくは0.01〜３重量％使用され
る。又、使用される触媒は油溶性の触媒であれば
いずれでも良く、例えばベンゾイルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、α，α′−アゾビスイ
ソブチロニトリル、α，α′−アゾビス−２，４−
ジメチルバレロニトリル、アセチルシクロヘキシ
ルスルホニルパーオキサイドあるいはこれらの混
合物が使用される。 重合時に助剤として各種界面活性剤や保護コロ
イドあるいは無機分散剤等を適宜併用することも
可能である。 本発明の分散安定剤を用いて懸濁重合可能なビ
ニル化合物は任意のものであつてよいが、塩化ビ
ニル、スチレン、メタアクリレート、酢酸ビニル
等が代表的に挙げられる。これらは単独で又は混
合して用いられる。 更にこれらのビニル化合物はこれと共重合可能
な他のモノマーとの共重合も行われる。共重合可
能なモノマーとしてはハロゲン化ビニリデン、ビ
ニルエーテル、安息香酸ビニル、アクリル酸、メ
タクリル酸およびそのエステル、マレイン酸及び
その無水物、エチレン、プロピレン、イソブチレ
ン等が挙げられる。しかし、必ずしもこれらに限
定されるものではない。 次に実例を挙げて本発明を更に詳しく説明す
る。 実例 １ グリオキザール処理部分ケン化ポリビニルアル
コールの製造 平均ケン化度80.4％モル％、平均重合度2250の
部分ケン化ポリビニルアルコール粉末100ｇにグ
リオキザールの40％水溶液を0.5ｇ添加し風乾し
た。 塩化ビニルの懸濁重合 撹拌器を備えた容量100のステンレス製オー
トクレーブ中に塩化ビニルモノマー100部、水150
部、上記分散安定剤0.1部および重合触媒として
ラウロイルパーオキサイド0.2部の割合で仕込ん
で回転数400r.p.mで撹拌しながら温度を60℃に調
整して懸濁重合を行つた。 得られた塩化ビニル樹脂粒子の性能を第１表に
示す。 実例 ２ 実例１においてグリオキザールの使用量を0.2
ｇに変更してグリオキザール処理部分ケン化ポリ
ビニルアルコールを製造した。これを用いて実例
１と同じ方法で懸濁重合を行つた。又、対照例と
して、平均ケン化度80.4モル％、平均重合度2250
の部分ケン化ポリビニルアルコールを用いて実例
１と同じ方法で懸濁重合を行つた。これらの結果
も合わせて第１表に示す。
に関するものである。 例えば工業的に塩化ビニル系樹脂等のビニル化
合物の重合体を製造する場合、水性媒体中で分散
安定剤の存在下にビニル化合物のモノマーを分散
させ、油溶性触媒を用いて重合を行う懸濁重合法
が広く実施されており、分散安定剤はビニル化合
物の重合体の性能に大きい影響を与えると言われ
ている。 従来の懸濁安定剤としてはメチルセルローズ、
カルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体あ
るいはポリビニルアルコール等いわゆる水溶性重
合体が多用されているが、必ずしも充分に満足出
来るものではない。即ち、上記の水溶性重合体
は、粗大な重合体粒子は生成させないが粒度分
布の点でこれをシヤーブにならしめる性能が不足
すること、重合缶中にビニル化合物の重合体の
スケールが付着し易く、その除去に多大の手間や
労力が必要とされること等の改善すべき要素があ
り、かかる問題が解決出来れば工業的により一層
有利にビニル化合物の重合が行えることは明らか
である。 しかるに本発明者等は上記目的を達成するため
に鋭意研究を重ねた結果、平均ケン化度60〜95モ
ル％、平均重合度100〜3000の部分ケン化ポリビ
ニルアルコールに該ポリビニルアルコールの乾燥
重量当たり0.005〜３％のグリオキザールを混合
するか、又はアセタール化反応させることによつ
て得られるグリオキザールで処理された部分ケン
化ポリビニルアルコールを分散安定剤として使用
する場合、粒度分布がシヤープなビニル化合物の
重合体が得られること、重合中に重合缶へ該重合
体のスケールがほとんど付着しないこと等工業的
有利に懸濁重合が実施出来るという顕著な効果を
奏し得ることを見出し本発明を完成するに至つ
た。 本発明でいうグリオキザールで処理された部分
ケン化ポリビニルアルコールとは、平均ケン化度
60〜95モル％、平均重合度100〜3000の部分ケン
化ポリビニルアルコールの粉末にグリオキザール
を直接あるいは適当な溶媒に分散又は溶解して混
合したものであり、混合物はそのままあるいは必
要に応じて加熱乾燥したものがいずれも使用可能
である。該混合物は混合時の温度条件、あるいは
乾燥条件、更には酸触媒を積極的に存在せしめる
等の任意の条件に応じて、グリオキザール中のア
ルデヒド基とポリビニルアルコールの水酸基との
間に、実質上アセタール化反応がおこらない場
合、アセタール化反応がおこる場合等、種々のケ
ースが考えられるが、本発明においてはいずれの
場合でもその効果に変わりはなく、要するにグリ
オキザール成分とポリビニルアルコール成分とが
共存しておりさえすれば良く、それらが反応して
もしなくても前記した如き顕著な効果が得られる
のである。 該グリオキザールで部分ケン化ポリビニルアル
コールを処理する際には、グリオキザールを直
接、添加混合しても良いが、均一な処理を実施す
るためには適当な溶媒にグリオキザールを溶解あ
るいは分散させて混合するのが有利である。溶媒
としては水、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、アセ
トン、エチルメチルケトン等のケトン類、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル類が例示される。
これらは単独又は併用、例えばメタノール−酢酸
メチル混合物として用いられる。 グリオキザールは部分ケン化ポリビニルアルコ
ール（乾燥基準）に対し0.005〜３重量％、好ま
しくは0.01〜２重量％の割合で使用するのが望ま
しい。又必要に応じて他のアルデヒド類も併用し
て差し支えない。 部分ケン化ポリビニルアルコールとしては平均
ケン化度60〜95モル％、平均重合度100〜3000の
もの、好ましくは平均ケン化度65〜90モル％、平
均重合度300〜2500程度のものが使用される。ケ
ン化度が60モル％以下では保護コロイド性が低下
し、また95モル％以上では界面活性が低下して粒
子の粒度分布がブロードとなる。更に平均重合度
が100以下では重合体粒子の径の大きい製品が得
られ易く、一方3000以上では粒度分布がブロード
になる難点があり実用上問題となる。上記ポリビ
ニルアルコールはポリ酢酸ビニルをメタノール溶
液中でアルカリ触媒の存在下にケン化して製造し
たものであれば、乾燥前のポリビニルアルコール
のウエツトケーキでもあるいは乾燥した粉末状製
品のいずれであつても差し支えない。 又、上記ポリビニルアルコールはポリ酢酸ビニ
ルをケン化したものばかりでなく、酢酸ビニルと
共重合し得るエチレン性不飽和単量体例えば、エ
チレン、プロピレン、イソブチレン、α−オクテ
ン、α−ドデセン、α−オクタデセン等のオレフ
イン類、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン
酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸等
の不飽和カルボン酸類、およびその塩類、更には
そのモノあるいはジアルキルエステル類、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル
類、アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミ
ド類、エチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、
メタアリルスルホン酸等のオレフインスルホン酸
類及びその塩類、アルキルビニルエーテル類、ビ
ニルケトン類、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン等との共重合体をケン化した
ものも同様に使用できる。更にポリビニルアルコ
ールのウレタン化物、ホルマール化物、アセター
ル化物、ブチラール化物、あるいはカルボン酸、
スルホン酸等によるエステル化物も使用可能であ
る。又、分子中又は分子末端にカルボニル基等を
含むポリビニルアルコールも同様に使用できる。
勿論ポリビニルアルコール誘導体が上記に限定さ
れるものではない。 グリオキザールによる部分ケン化ポリビニルア
ルコールの処理は、前記した如く、グリオキザー
ルを直接あるいは適当な溶媒に溶解又は分散させ
て、部分ケン化ポリビニルアルコールに添加す
る。この際必要があれば酸性触媒を共存させるこ
とも勿論可能である。添加、混合後は直接それを
分散安定剤として使用することが出来る。必要に
応じて適宜、乾燥あるいは熱処理を実施しても差
し支えない。 かくして処理を行つた分散安定剤は前記した如
く、の性能を充分満足しているが、それ以外
にかかる安定剤はそれを水に溶解して使用する場
合、非常に優れた水への分散溶解性を示すことも
本発明の分散安定剤の大きな特徴である。 本発明のグリオキザール処理部分ケン化ポリビ
ニルアルコールを分散安定剤としてビニル化合物
を懸濁重合する際には通常、水媒体に分散安定剤
を添加し、ビニル化合物のモノマーを分散させて
油溶性触媒の存在下で行われる。分散安定剤は粉
末のままあるいは溶液状にして水媒体に加えられ
る。 溶液状で加える場合水溶媒にして又、アルコー
ル、ケトン、エステル等の有機溶媒あるいは水と
の混合溶媒に溶かした溶液として加えられる。分
散安定剤はビニル化合物のモノマーに対して0.01
〜５重量％、好ましくは0.01〜３重量％使用され
る。又、使用される触媒は油溶性の触媒であれば
いずれでも良く、例えばベンゾイルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、α，α′−アゾビスイ
ソブチロニトリル、α，α′−アゾビス−２，４−
ジメチルバレロニトリル、アセチルシクロヘキシ
ルスルホニルパーオキサイドあるいはこれらの混
合物が使用される。 重合時に助剤として各種界面活性剤や保護コロ
イドあるいは無機分散剤等を適宜併用することも
可能である。 本発明の分散安定剤を用いて懸濁重合可能なビ
ニル化合物は任意のものであつてよいが、塩化ビ
ニル、スチレン、メタアクリレート、酢酸ビニル
等が代表的に挙げられる。これらは単独で又は混
合して用いられる。 更にこれらのビニル化合物はこれと共重合可能
な他のモノマーとの共重合も行われる。共重合可
能なモノマーとしてはハロゲン化ビニリデン、ビ
ニルエーテル、安息香酸ビニル、アクリル酸、メ
タクリル酸およびそのエステル、マレイン酸及び
その無水物、エチレン、プロピレン、イソブチレ
ン等が挙げられる。しかし、必ずしもこれらに限
定されるものではない。 次に実例を挙げて本発明を更に詳しく説明す
る。 実例 １ グリオキザール処理部分ケン化ポリビニルアル
コールの製造 平均ケン化度80.4％モル％、平均重合度2250の
部分ケン化ポリビニルアルコール粉末100ｇにグ
リオキザールの40％水溶液を0.5ｇ添加し風乾し
た。 塩化ビニルの懸濁重合 撹拌器を備えた容量100のステンレス製オー
トクレーブ中に塩化ビニルモノマー100部、水150
部、上記分散安定剤0.1部および重合触媒として
ラウロイルパーオキサイド0.2部の割合で仕込ん
で回転数400r.p.mで撹拌しながら温度を60℃に調
整して懸濁重合を行つた。 得られた塩化ビニル樹脂粒子の性能を第１表に
示す。 実例 ２ 実例１においてグリオキザールの使用量を0.2
ｇに変更してグリオキザール処理部分ケン化ポリ
ビニルアルコールを製造した。これを用いて実例
１と同じ方法で懸濁重合を行つた。又、対照例と
して、平均ケン化度80.4モル％、平均重合度2250
の部分ケン化ポリビニルアルコールを用いて実例
１と同じ方法で懸濁重合を行つた。これらの結果
も合わせて第１表に示す。
【表】
実例 ３
容量５の重合缶にスチレンモノマー100部、
実例１に記載の分散安定剤0.35部、及びラウロイ
ルパーオキサイド３部の割合で仕込み、回転数
160r.p.mで撹拌しながら温度70℃にて懸濁重合を
行つた。又、対照例として、平均ケン化度80.4モ
ル％、平均重合度2250の部分ケン化ポリビニルア
ルコールを用いて実例３と同じ方法で懸濁重合を
行つた。 得られたスチレン樹脂粒子の性能を第２表に示
す。
実例１に記載の分散安定剤0.35部、及びラウロイ
ルパーオキサイド３部の割合で仕込み、回転数
160r.p.mで撹拌しながら温度70℃にて懸濁重合を
行つた。又、対照例として、平均ケン化度80.4モ
ル％、平均重合度2250の部分ケン化ポリビニルア
ルコールを用いて実例３と同じ方法で懸濁重合を
行つた。 得られたスチレン樹脂粒子の性能を第２表に示
す。
Claims (1)
- １ 平均ケン化度60〜95モル％、平均重合度100
〜3000の部分ケン化ポリビニルアルコールに該ポ
リビニルアルコールの乾燥重量当たり0.005〜３
％のグリオキザールを混合するか、又はアセター
ル化反応させることによつて得られる、グリオキ
ザールで処理された部分ケン化ポリビニルアルコ
ールを主剤とするビニル化合物の懸濁重合用分散
安定剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2302879A JPS55115402A (en) | 1979-02-27 | 1979-02-27 | Dispersion stabilizer for suspension polymerization of vinyl compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2302879A JPS55115402A (en) | 1979-02-27 | 1979-02-27 | Dispersion stabilizer for suspension polymerization of vinyl compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55115402A JPS55115402A (en) | 1980-09-05 |
| JPH0357122B2 true JPH0357122B2 (ja) | 1991-08-30 |
Family
ID=12099009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2302879A Granted JPS55115402A (en) | 1979-02-27 | 1979-02-27 | Dispersion stabilizer for suspension polymerization of vinyl compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55115402A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4721753B2 (ja) * | 2005-04-11 | 2011-07-13 | 太平電業株式会社 | 高圧油圧システム用の油圧回路 |
| SG10201810409YA (en) * | 2014-05-28 | 2018-12-28 | Japan Vam & Poval Co Ltd | Dispersion stabilizer for suspension polymerization, production method for vinyl-based polymer, and vinyl chloride resin |
| JP6866130B2 (ja) * | 2015-12-04 | 2021-04-28 | 日本酢ビ・ポバール株式会社 | 懸濁重合用分散助剤およびそれを用いるビニル系重合体の製造方法、並びに塩化ビニル樹脂 |
| TWI718342B (zh) * | 2016-11-02 | 2021-02-11 | 日商日本瓦姆 珀巴爾股份有限公司 | 懸浮聚合用分散助劑及使用其之乙烯系聚合物之製造方法 |
| TWI814453B (zh) * | 2021-07-07 | 2023-09-01 | 日商日本瓦姆 珀巴爾股份有限公司 | 分散穩定劑及乙烯系聚合物之製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5614684B2 (ja) * | 1972-05-26 | 1981-04-06 | ||
| JPS5729482B2 (ja) * | 1972-09-21 | 1982-06-23 | ||
| JPS591721B2 (ja) * | 1974-08-06 | 1984-01-13 | 株式会社クラレ | ビニル化合物の懸濁重合用分散安定剤 |
| JPS5433580A (en) * | 1977-08-19 | 1979-03-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Polymerization of vynyl chloride |
-
1979
- 1979-02-27 JP JP2302879A patent/JPS55115402A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55115402A (en) | 1980-09-05 |
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