JPH0357891B2 - - Google Patents

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JPH0357891B2
JPH0357891B2 JP57088044A JP8804482A JPH0357891B2 JP H0357891 B2 JPH0357891 B2 JP H0357891B2 JP 57088044 A JP57088044 A JP 57088044A JP 8804482 A JP8804482 A JP 8804482A JP H0357891 B2 JPH0357891 B2 JP H0357891B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物、製造方法及びその使用
に関し、詳しくは一般式（） （式中、R1及びR2はC1〜3の低級アルキル基をR1
はC1〜3の低級アルキル基又はアリル基を示す。）
で表わされる化合物及びその金属塩、その製造方
法及び該化合物類を有効成分として含有する選択
的除草剤である。 又本発明に係る化合物に類似のシクロヘキサン
誘導体は既にイネ科雑草に対して優れた殺草効果
を有することが知られている。（特開昭51−
13749、13756、13750等） 本発明者らはシクロヘキサン誘導体のイネ科植
物に対する選択性に注目し、種々研究を重ねたと
ころ２−〔（１−エトキシイミノ）プロピル〕−５
−（置換−フエニル）−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オンが小麦に対し、薬害が比較
的軽いことを見い出した。〔Adrances in
Pesticide Science Part ２ 235（1979）〕。 しかしながら、これら化合物はイネ科雑草や小
麦の発芽後間もない時期の処理では比較的高い効
力と選択性を示すが、雑草の生育が進むにつれて
効果が不十分となり、雑草の分げつ期の処理で
は、その完全な撲滅のためには相当の高い薬量が
必要であつた。 本発明者等は選択性と効力の向上についてさら
に研究を重ねた結果、フエニル基がR1SO基（R1
は前記と同一の意味を示す。）で表わされる本発
明化合物は小麦に対し選択性が認められている前
記化合物と同等の選択性を保ち、さらにこれ等化
合物及びメトキシ基、SO2CH3基等で基換された
化合物（特開昭49−84631号昭和55年９月26日付
手続補正書により追加された化合物）等に比べメ
ヒシバ、エンバク等のイネ科雑草に対し大巾に効
力が向上していることを見い出した。 又本化合物は大麦に対しても高い選択性を示す
という特徴を有している。実際の使用にあたつて
は雑草及び作物の発芽後の生育期に処理する方が
望ましいが、雑草の発生前に土壌表面に処理する
方法でも高い活性が得られる。 本発明化合物の製造にあたつては一般式 （式中、R1及びR2は前記と同一の意味を示す。）
で表わされる化合物と一般式 R3ONH2 （） （式中、R3は前記と同一の意味を示す。）で表わ
されるオキシアミン類とを不活性溶媒中で反応さ
せる。 反応温度は、室温から使用する溶媒の沸点まで
の温度、好ましくは室温もしくは穏やかな加熱条
件下で行われる。反応溶媒としてはアルコール、
エーテル、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等
一般の不活性溶媒が用いられる。30分〜数時間の
反応後、必要ならば溶媒を置き換えて、アルカリ
抽出し、アルカリ層を塩酸酸性にして、析出した
結晶あるいは分離した油状物を分離して本発明化
合物を得る。 本発明化合物の金属塩の製造にあたつては、水
又は、アセトン、メタノール、エタノール、ジメ
チルホルムアミド等の有機溶媒中で、前記一般式
（）で表わされる化合物と、カセイソーダ又は
カセイカリなどのカセイアルカリとを混和、必要
ならば加熱して反応させることによりナトリウム
塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナトリウム
塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩類とを
同様にして反応させることにより目的の金属塩を
得ることができる。金属塩は多くの場合、上述の
溶媒中で沈澱又は結晶として析出する。 前記一般式（）で表わされる化合物と金属塩
を形成する金属の塩類としては、Ca、Mg、Ba、
Ni、Mn、Co、Zn、Fe、Ag、Na、Ｋ等の１価、
２価又は３価の金属の塩類、たとえば塩化物水酸
化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は前記有
機溶媒に可溶な金属塩類が使用される。 なお、Ca2+塩は前記一般式（）で表わされ
る化合物と水酸化カルシウムを反応させることに
よつても得ることができる。 このようにして製造された本発明金属塩のある
ものは高温時に一部化学変化または分解を起こし
て明確な融点を示さないものもあるが、原料およ
び生成物の赤外線スペクトルにおいて吸収帯の移
行あるいは吸収強度の変化により金属塩の生成を
知ることができる。すなわち一般式（）で表わ
される原料化合物は波数1655、1605cm-1にカルボ
ニル基の吸収を示すのに対して金属塩はこれより
長波長側にその吸収を示す。 なお得られた金属塩において結晶水を保持して
いたり、金属原子にOHのようなアニオンが同時
に配位していることもある。 尚本発明化合物は、必要ならば適当な有機溶媒
から再結晶して精製し、IRスペクトル、NMRス
ペクトル、MASSスペクトル等の測定結果から
構造を決定した。 前記一般式（）で表わされる本発明化合物は
下記に示す可変構造をとりうるものである。 次に実施例を挙げ、本発明の製造方法について
さらに詳細に説明する。 実施例 １ （化合物３） ２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒ
ドロキシ−５−（４−メチルスルフイニルフエニ
ル）−２−シクロヘキセン−１−オン： ２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（４−メ
チルスルフイニルフエニル）−２−シクロヘキセ
ン−１−オン1.6ｇを20mlのエタノールに溶解し
た後、エトキシアミン0.5ｇを加え、室温で一晩
放置した。反応液を氷水を注ぎ、析出した結晶を
｜｜取し、メタノールから再結晶する事により
1.3ｇの目的物の白色結晶を得た。m.p.72−74℃ 本発明化合物の代表例を第１表に示す。
【表】
【表】 本発明除草剤は、前記一般式（）で示される
化合物の１又は２以上を有効成分として含有し、
通常の農薬と同様の形態を有する。即ち、有効成
分化合物は一般に適当な量を担体と混合して水和
剤、水溶剤、乳剤、フロアブル剤等の形に製剤し
て使用される。固体担体としてはタルク、ホワイ
トカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ土
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いら
れる。これらの製剤において、均一且つ安定な形
態をとるために必要ならば界面活性剤を添加する
こともできる。 本発明除草剤における有効成分濃度は前述した
製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤においては５〜80％、好まし
くは30〜60％：水溶剤においては70〜95％、好ま
しくは80〜90％：乳剤においては５〜70％、好ま
しくは20〜40％：フロアブルにおいては10〜70
％、好ましくは20〜50％の濃度が用いられる。 この様にして得られた水和剤、水溶剤、乳剤は
水で所定の濃度に希釈して懸濁液或るいは乳濁液
として、フロアブル剤はそのまま又は水で所定濃
度に希釈して懸濁液として雑草の発芽前又は発芽
後に処理される。実際に本発明除草剤を適用する
にあたつては10アール当り有効成分５ｇ以上の適
当量が施用される。 また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、植物生長調整剤等と混合して使
用することもできる。特に除草剤と混合使用する
ことにより、使用薬量を減少させまた省力化をも
たらすのみならず、両薬剤の相乗作用による一層
高い効果も期待できる。本発明除草剤と混合使用
するにふさわしい薬剤としては、アトラジン剤、
ターブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イプロ
ン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ベンタゾ
ン剤等の複素環系除草剤２，４−Ｄ、MCPP等
のフエノキシアルカンカルボン酸系除草剤、アイ
オキシニル等のベンゾニトリル系除草剤及びグリ
ーン等のスルフオンアミド系除草剤等が挙げられ
る。 次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが
有効成分化合物、添加物及び添加割合は本実施例
にのみ限定されることなく広い範囲で変更可能で
ある。 製剤例 １ 水和剤 化合物番号１ 50部 ホワイトカーボン 12部 ケイソウ土 30部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分
50％の水和剤を得た。 製剤例 ２ 乳 剤 化合物番号２ 20部 キシレン 40部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部 以上を混合、溶解して有効成分20％の乳剤を得
た。 次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示
す。 試験例 １ 100cm2ポツトに土壌を充填し、表層に野性エン
バクと小麦を別々に播種し、温室内で生育させ
た。各植物が各々３〜４葉期になつた時点で各供
試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所定濃度
の薬液（この場合500、250ppm）を100／10a
の割合で各植物の茎葉部に噴霧処理し、温室内に
静置した。 薬剤処理後28日目に各植物の生育状況を下記の
基準に従つて視察で行ない、第２表に示す結果を
得た。 調査基準 損傷率 指数 ０： ０％ ２： 20〜29〃 ４： 40〜49〃 ６： 60〜69〃 ８： 80〜89〃 10： 100〃 また１、３、５、７、９の数値は各々０と２、
２と４、４と６、６と８、８と10の中間の値を示
す。
【表】
【表】 試験例 ２ 100cm2ポツトに土壌を充填し、表層に野性エン
バク、メヒシバ、小麦、大麦の種子を別々に播き
温室内で生育させた。野性エンバク、メヒシバが
分げつ期（草丈20〜30cm）小麦、大麦が30〜35cm
に生育した時点で、製剤例１の処方に順じて作製
した各供試化合物の水和剤を水で希釈して調整し
た所定濃度の薬液（この場合750、500、250、
125ppm）を100／10aの割合で各植物の茎葉部
に噴霧処理し、温室内に静置した。薬剤処理後28
日目の各植物の生育状況を試験例１と同様の基準
に従つて視察で行ない、 第３表に示す結果を得た。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1及びR2はC1〜3の低級アルキル基を、
    R3はC1〜3の低級アルキル基又はアリル基を示
    す。）で表わされる化合物及びその金属塩。 ２ 一般式 （式中、R1及びR2はC1〜3の低級アルキル基を示
    す。）で表わされる化合物と一般式R3ONH2（式
    中、R3はC1〜3の低級アルキル基又はアリル基を
    示す。）で表わされる化合物とを反応させること
    を特徴とする一般式 （式中、R1、R2及びR3は前記と同一の意味を示
    す。）で表わされる化合物の製造方法。 ３ 一般式 （式中、R1及びR2はC1〜3の低級アルキル基を、
    R3はC1〜3の低級アルキル基又はアリル基を示
    す。）で表わされる化合物及びその金属塩を有効
    成分として含有することを特徴とする選択的除草
    剤。
JP8804482A 1981-12-29 1982-05-26 シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 Granted JPS58206555A (ja)

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DE3433767A1 (de) * 1984-07-27 1986-01-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
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