JPH0357893B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0357893B2 JPH0357893B2 JP964883A JP964883A JPH0357893B2 JP H0357893 B2 JPH0357893 B2 JP H0357893B2 JP 964883 A JP964883 A JP 964883A JP 964883 A JP964883 A JP 964883A JP H0357893 B2 JPH0357893 B2 JP H0357893B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- triphenylmethyl
- compound
- compounds
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 thioester compound Chemical class 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTECZMQXVKULBN-UHFFFAOYSA-N s-trityl 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(SC(=O)C(=C)C)C1=CC=CC=C1 XTECZMQXVKULBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JQZIKLPHXXBMCA-UHFFFAOYSA-N triphenylmethanethiol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(S)C1=CC=CC=C1 JQZIKLPHXXBMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- PTVDYMGQGCNETM-UHFFFAOYSA-N trityl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OC(=O)C(=C)C)C1=CC=CC=C1 PTVDYMGQGCNETM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAHZRMCRJONNA-UHFFFAOYSA-N trityl prop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OC(=O)C=C)C1=CC=CC=C1 MTAHZRMCRJONNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規なチオエステル化合物に関する。
即ち、本発明は一般式
（式中、ＲはＨ又はCH3である）
で表わされる新規なチオエステル化合物を提供す
るものである。 本発明の化合物はビニル基を有するため重合及
び共重合が可能で有用な重合体を与えうるもので
ある。 本発明の化合物は、通常のチオエステルの合成
法を適用することにより合成することができる。
例えば、トリフエニルメチルメルカプタンをジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒に溶
解させ、これに等モルか若干過剰の水素化ナトリ
ウムを加えて反応させた後、トリフエニルメチル
メルカプタンに対して等モルか若干過剰のメタク
リル酸クロリド又は、アクリル酸クロリドを添加
することにより、本発明の化合物であるチオメタ
クリル酸Ｓ−トリフエニルメチル又はチオアクリ
ル酸Ｓ−トリフエニルメチルが容易に得られる。 本発明の化合物は、メタクリル酸トリフエニル
メチル又はアクリル酸トリフエニルメチルのよう
なエステル化合物と比較して、酸性および中性条
件下での加水分解速度ならびにアルコールによる
加溶媒分解速度が遅く、本発明の化合物を重合し
て得られた高分子物質も耐加水分解性、耐加溶媒
分解性に富むことが期待される。 本発明の化合物は、例えば光学活性なアニオン
重合開始剤を用いてイオン重合を行うと、光学活
性な重合体を与える。また、同様の方法でコモノ
マーとしてメタクリル酸トリフエニル等のメタク
リル酸エステルやアクリル酸エステル化合物と任
意の割合で共重合できる。さらにスチレン誘導
体、共役ジエン類等とはブロツク共重合体、グラ
フト共重合体を合成することが可能である。 得られた光学活性な高分子物質は、光学分割能
を持つ機能性ポリマーとして有用である。 次に本発明の化合物を実施例に沿つて詳述す
る。 実施例 １ トリフエニルメチルメルカプタン５ｇを、ジエ
チルエーテル60mlに溶かし、これに水素化ナトリ
ウム0.48ｇを０℃で加えた。生成したナトリウム
塩にメタクリル酸クロリド２ｇを添加し、75分反
応させた後、反応液に飽和炭酸ナトリウム水溶液
を加えてエーテルで抽出した。エーテル層を硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した後、残渣
をエタノールで抽出し、不溶部を除いた。エタノ
ールを留去して得た粗生成物をエーテルより再結
晶した。収率1.5ｇ（24％）、融点120〜121℃。 チオメタクリル酸Ｓ−トリフエニルメチルであ
ることの確認は 1H−NMR、IRスペクトルおよ
び元素分析で行つた。 1H−NMR（100MHz、CCl4中、35℃） α−CH3 δ1.83（ppm） ＝CH2 5.45、5.98
るものである。 本発明の化合物はビニル基を有するため重合及
び共重合が可能で有用な重合体を与えうるもので
ある。 本発明の化合物は、通常のチオエステルの合成
法を適用することにより合成することができる。
例えば、トリフエニルメチルメルカプタンをジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒に溶
解させ、これに等モルか若干過剰の水素化ナトリ
ウムを加えて反応させた後、トリフエニルメチル
メルカプタンに対して等モルか若干過剰のメタク
リル酸クロリド又は、アクリル酸クロリドを添加
することにより、本発明の化合物であるチオメタ
クリル酸Ｓ−トリフエニルメチル又はチオアクリ
ル酸Ｓ−トリフエニルメチルが容易に得られる。 本発明の化合物は、メタクリル酸トリフエニル
メチル又はアクリル酸トリフエニルメチルのよう
なエステル化合物と比較して、酸性および中性条
件下での加水分解速度ならびにアルコールによる
加溶媒分解速度が遅く、本発明の化合物を重合し
て得られた高分子物質も耐加水分解性、耐加溶媒
分解性に富むことが期待される。 本発明の化合物は、例えば光学活性なアニオン
重合開始剤を用いてイオン重合を行うと、光学活
性な重合体を与える。また、同様の方法でコモノ
マーとしてメタクリル酸トリフエニル等のメタク
リル酸エステルやアクリル酸エステル化合物と任
意の割合で共重合できる。さらにスチレン誘導
体、共役ジエン類等とはブロツク共重合体、グラ
フト共重合体を合成することが可能である。 得られた光学活性な高分子物質は、光学分割能
を持つ機能性ポリマーとして有用である。 次に本発明の化合物を実施例に沿つて詳述す
る。 実施例 １ トリフエニルメチルメルカプタン５ｇを、ジエ
チルエーテル60mlに溶かし、これに水素化ナトリ
ウム0.48ｇを０℃で加えた。生成したナトリウム
塩にメタクリル酸クロリド２ｇを添加し、75分反
応させた後、反応液に飽和炭酸ナトリウム水溶液
を加えてエーテルで抽出した。エーテル層を硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した後、残渣
をエタノールで抽出し、不溶部を除いた。エタノ
ールを留去して得た粗生成物をエーテルより再結
晶した。収率1.5ｇ（24％）、融点120〜121℃。 チオメタクリル酸Ｓ−トリフエニルメチルであ
ることの確認は 1H−NMR、IRスペクトルおよ
び元素分析で行つた。 1H−NMR（100MHz、CCl4中、35℃） α−CH3 δ1.83（ppm） ＝CH2 5.45、5.98
【式】 7.15
●IR測定
Ｃ＝Ｏ 1670cm-1
Ｃ＝Ｃ 1625
●元素分析
測定値 計算値（C23H20OS）
Ｃ：80.21％ 80.20％
Ｈ：5.79 5.85
Ｓ： 9.31 9.31
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＲはＨ又はCH3である） で表わされる新規なチオエステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP964883A JPS59134776A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | 新規なチオエステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP964883A JPS59134776A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | 新規なチオエステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59134776A JPS59134776A (ja) | 1984-08-02 |
| JPH0357893B2 true JPH0357893B2 (ja) | 1991-09-03 |
Family
ID=11726030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP964883A Granted JPS59134776A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | 新規なチオエステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59134776A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10108634C2 (de) * | 2001-02-22 | 2003-12-18 | Siemens Ag | Elektromechanisches Bauelement |
| GB201003404D0 (en) * | 2010-03-01 | 2010-04-14 | Contamac Ltd | High refractive index polymer composition for opthalmic applications |
| US10155879B2 (en) | 2015-12-21 | 2018-12-18 | AZ Electronic Materials (Luxembourg) S.à.r.l. | Compositions and use thereof for modification of substrate surfaces |
-
1983
- 1983-01-24 JP JP964883A patent/JPS59134776A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59134776A (ja) | 1984-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8697912B2 (en) | N-(1-hydroxyethyl) carboxamide compound and process for producing same | |
| DE69301524T2 (de) | Verwendung von Dienen als Übertragungsmittel während der Herstellung von Polymeren | |
| US2659714A (en) | Allyl-type phosphinates and polymers of the same | |
| JPH0357893B2 (ja) | ||
| JPS59161413A (ja) | フルオロアクリル酸系共重合体 | |
| JP2001233832A (ja) | ８−アルキル−８−トリシクロデカニル（メタ）アクリレート及びその製造方法 | |
| JPH0834768A (ja) | 新規なジメタクリレート | |
| Kosolapoff | Synthesis of Amino-substituted Phosphonic Acids. II. α-Aminobenzylphosphonic Acid | |
| JP3885249B2 (ja) | （メタ）アクリル酸グリシジルの精製方法 | |
| JPH02187411A (ja) | フッ素含有重合体の製造方法 | |
| JP3069816B2 (ja) | １−（１′−シアノエテニル）アダマンタン及びレジスト材料 | |
| JPS6345245A (ja) | Ｎ−（置換オキサリル）アクリルアミドおよびその製法 | |
| JPH0463877B2 (ja) | ||
| JP2000038398A (ja) | 架橋性（メタ）アクリル基を有するホスフィン酸およびその製造方法 | |
| JP3184620B2 (ja) | 光学活性なメタクリル酸の重合体 | |
| JP3130957B2 (ja) | 新規なチオアセタール化合物の重合体およびその製造方法 | |
| JP2003137839A (ja) | レジスト用モノマーの製造方法 | |
| JPH04279609A (ja) | １−置換エチルメタクリレート類の製造法 | |
| Upson | Diethyl Vinyl Phosphate, Divinyl Benzenephosphonate and their Polymers | |
| JP2001247513A (ja) | モノマーの製造方法 | |
| JPH0347257B2 (ja) | ||
| JP2705951B2 (ja) | ビスシロキサン重合開始剤を利用した重合体の製造方法 | |
| JPH08333302A (ja) | 水溶性マレイン酸ジエステルの製造方法 | |
| JPH0764859B2 (ja) | 界面活性組成物 | |
| JPH0825991B2 (ja) | ジチオールジ（メタ）アクリレートの製造法 |