JPH0480034B2 - - Google Patents

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JPH0480034B2
JPH0480034B2 JP62208918A JP20891887A JPH0480034B2 JP H0480034 B2 JPH0480034 B2 JP H0480034B2 JP 62208918 A JP62208918 A JP 62208918A JP 20891887 A JP20891887 A JP 20891887A JP H0480034 B2 JPH0480034 B2 JP H0480034B2
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carbon atoms
alkyl
phenyl
compound
examples
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Shinzaburo Sumimoto
Ichiro Ishizuka
Shiro Ueda
Hiroyuki Kai
Kinya Ide
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Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
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Publication of JPH0480034B2 publication Critical patent/JPH0480034B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
発明の分野 本発明は新規な３−パーフルオロアルキル−５
−置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれ
を有効成分として含有する除草剤に関する。 発明の背景 従来から、種々のアゾール誘導体が除草剤とし
て提案されている。例えば、特開昭55−147267号
には一般式： で示されるアゾリルオキシ−カルボン酸アミドお
よびその除草剤としての使用が、特開昭56−
140985号には一般式： で示される置換酢酸アニリド系化合物および該化
合物を有効成分として含有する除草剤が、特開昭
58−206578号には一般式： で示される置換された５−トリフルオロメチル−
１，３，４−チアゾアゾール−２−イル−オキシ
−酢酸アミド類および除草剤としてのそれらの使
用が開示されている。しかし、３−パーフルオロ
アルキル−５−置換オキシイソオキサゾール誘導
体を開示した文献は見当らない。 本発明者らは、選択性に優れた有用植物に対し
実質的に薬害を示さない除草剤を開発すべく鋭意
研究した結果、３−パーフルオロアルキル−５−
置換オキシイソオキサゾール誘導体が著しい除草
活性を示し、また、イネ、コムギ、ダイズ、ワタ
などの有用植物に対し、特に発生前処理において
優れた選択性を示すことを見出し、本発明を完成
するに至つた。 発明の開示 本発明は一般式： ［式中、ＲはOH、炭素数１〜３のアルコキシま
たは
【式】Rfは炭素数１〜３のパーフル オロアルキル、R1は水素、炭素数１〜６のアル
キルまたは置換基を有していてもよいフエニル、
R2は水素または炭素数１〜３のアルキル、ｎは
０〜２の整数、R3は水素または炭素数１〜３の
アルキルおよびR4は炭素数１〜６のアルキル、
置換基を有していてもよいフエニルアルキル（ア
ルキルの炭素数１〜３）または置換基を有してい
てもよいフエニルを意味し、またはR3およびR4
はそれらが結合している窒素原子と共に環状アミ
ノ基を形成してもよい。］ で示される化合物またはその塩およびそれを有効
成分として含有する除草剤を提供するものであ
る。 前記一般式（）中、Ｒで示される炭素数１〜
３のアルコキシとしては、メトキシエトキシ、イ
ソプロポキシなどが挙げられ、Rfで示される炭
素数１〜３のパーフルオロアルキルとしてはトリ
フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタ
フルオプロピルなどが挙げられ、R1で示される
炭素数１〜６のアルキルとしては、メチル、エチ
ル、プロピル、シクロヘキシルなどが挙げられ、
置換基を有していてもよいフエニルとしては、フ
エニル、４−フルオロフエニル、４−クロロフエ
ニル、４−メチルフエニル、４−メトキシフエニ
ル、３，４−ジメトキシフエニル、３，４−メチ
レンジオキシフエニルなどが挙げられ、R2で示
される炭素数１〜３のアルキルとしては、メチ
ル、エチル、イソプロピルなどが挙げられ、R3
またはR4で示される炭素数１〜６のアルキルと
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシルなど
が挙げられ、R4で示される置換基を有していて
もよいフエニルアルキル（アルキルの炭素数１〜
３）としては、ベンジル、α−メチルベンジル、
α，α−ジメチルベンジルなどが挙げられ、置換
基を有していてもよいフエニルとしては、フエニ
ル、２−メチルフエニル、３−メチルフエニル、
４−エチルフエニル、２−クロロフエニル、３−
クロロフエニル、４−クロロフエニル、２−メト
キシフエニル、４−メトキシフエニル、３−トリ
フルオロメチルフエニル、３，５−ジクロロフエ
ニル、３−メチルチオフエニル、３−ニトロフエ
ニルなどが挙げられ、R3およびR4がそれから結
合している窒素原子と共に形成する環状アミノ基
としては、２−メチルピペリジノ、２−エチルピ
ペリジノ、モルホリノ、ピロリジニルなどが挙げ
られる。 本発明の３−パーフルオロアルキル−５−置換
オキシイソオキサゾール誘導体は以下の方法によ
り製造できる。 方法ａ 一般式： ［式中、RfおよびR1は前記と同意義およびＭは
水素またはアルカリ金属原子を意味する。］ ［式中、Ｒ、R2、R3、R4およびｎは前記と同意
義およびHalはハロゲンを意味する。］ で示される化合物を、要すれば、溶媒中、塩基性
物質の存在下、０〜150℃、好ましくは、30〜100
℃にて２〜200時間、好ましくは、８〜100時間反
応させ、得られた生成物を常法に従つて処理する
ことにより製造できる。 用いられる溶媒としては、アセトニトリル、ト
ルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トン、メチルエチルケトンなどが挙げられ、Ｍで
示されるアルカリ金属原子としては、ナトリウ
ム、カリウム、リチウムなどが挙げられ、Halで
示されるハロゲンとしては、クロル、ブロムなど
が挙げられる。 方法ｂ 一般式 ［式中、RfR1、R2およびｎは前記と同意義であ
る。］ で示される化合物と一般式： ［式中、R3、R4は前記と同意義である。］ で示される化合物を、要すれば、溶媒中、縮合剤
の存在下、０〜100℃、好ましくは、20〜70℃に
て0.1〜50時間、好ましくは、0.5〜20時間反応さ
せ、得られた生成物を常法に従つて処理すること
により製造できる。 用いられる溶媒としては、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどが挙げられ、縮合剤としては
DCC、ポリリン酸などが挙げられる。 方法ｃ 一般式： ［式中、RfR1およびHalは前記と同意義である。］ で示される化合物と一般式： ［式中、Ｒ、R2、R3、R4およびｎは前記と同意
義である。］ で示される化合物を、要すれば、溶媒中、塩基性
物質の存在下、０〜100℃、好ましくは、20〜80
℃にて２〜50時間、好ましくは、８〜24時間反応
させ、得られた生成物を常法に従つて処理するこ
とにより製造する。 用いられる溶媒としては、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、トルエンなどが挙げられ、塩基
性物質としては、カリウム−ｔ−ブトキシド、水
素化ナトリウムなどが挙げられ、Halで示される
ハロゲンとしては、クロル、ブロムなどが挙げら
れる。 原料として用いられる式（）、（）〜（）
の化合物は公知であるか、公知の方法により製造
することができる。 式（）の化合物は特願昭60−225709号（特開
昭62−084064号）に記載の方法により製造するこ
とができる。式（）の化合物の製造例は参考例
３に示す。 本発明化合物（）を除草剤の有効成分として
用いる場合、その施用量は使用目的、対象の雑草
使用時期などにより異なるが、通常１アールあた
り0.1〜50ｇ、好ましくは１〜30ｇであり、希釈
し、または希釈することなく用いる。 本発明化合物（）は除草剤として使用する時
は、必要に応じて固体担体、液体担体、固体と液
体の組み合わせ担体、界面活性剤、その他の製剤
用補助剤と混合して、粉剤、粒剤、乳剤、水和
剤、懸濁剤などに製剤して用いる。 これらの製剤における本発明化合物（）の有
効量は重量比で１〜80％、好ましくは１〜50％で
ある。 前記の固体担体としてはクレー（カオリンクレ
ー、アタパルジヤイトクレー等）、ベントナイト、
酸性白土、パイロフイライト、タルク、珪藻土、
ケイ酸土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモ
ニウム、含水無晶系酸化ケイ素などの微粉末ある
いは粒状物が挙げられ、液体担体としては、水、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレ
ン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール
類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、大豆油、錦実油等の植物油、ジロチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、シクロヘキサ
ンなどが挙げられる。 界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル、
アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキル
スルホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテルリン酸エステル等の陰イオン界
面活性剤およびポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロツクコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤は乳
化、分散、湿潤などの作用がある。 その他の製剤用補助剤として乳化剤、安定剤、
分散剤、懸濁化剤、展着剤、浸透剤湿潤剤等を加
えることもでき、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、
CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸
性リン酸イソプロピル）３ポリオキシエチレン樹
脂酸（エステル）、アビエチン酸塩、ジナフチル
メタンジスルホン酸塩などを施用目的に応じて用
いればよい。 これらの製剤は茎葉処理あるいは土壌処理にて
使用するのが一般的であり、土壌処理の場合は製
剤を土壌表面に散布する（必要に応じて、散布後
土壌と混和する）。対象とする土壌は砂壌土、壌
土等の通常の土壌、植土、砂土などである。また
他の除草剤と混和して用いることにより除草剤効
力が除草スペクトルの拡大を期待できる。さら殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤、肥料、土壌改良剤などと混合して用いるこ
とができる。 実施例 次に実施例、参考例および製剤例を挙げて本発
明をさらに詳しく説明する。 実施例 １ Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフエニル）−２−
（３−トリフルオロメチル−５−イソオキサゾ
リルオキシ）アセトアミドの製造 ３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシイソ
オキサゾールナトリウム塩（純度78.6％）2.23ｇ
（10ミリモル）に乾燥アセトニトリル35mlおよび
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフエニル）ブロム
アセトアミド3.15ｇを加え、60℃にて24時間撹拌
した。 反応液を減圧留去し、残渣に水35mlを加え、塩
化メチレンにて抽出し、塩化メチレン層を無水硫
酸ナトリウムにて乾燥後、減圧留去し、残渣をシ
リカゲルクロマトグラフイーにて精製し、結晶
2.09ｇを得た。これをベンゼンに溶解し、ｎ−ヘ
キサンを徐々に加えて析出する結晶を濾取し、無
色プリズム晶の表記化合物1.96ｇ（収率62.4％）
を得た。融点54.0〜55.5℃。 元素分析、C14H13N2O3F3として、 計算値(%)：Ｃ、53.51；Ｈ、4.17；Ｎ、8.91 実測値(%)：Ｃ、53、52；Ｈ、4.11；Ｎ、8.82 実施例 ２ Ｎ−エチル−Ｎ−フエニル−２−（３−トリフ
ルオロメチル−５−イソオキサゾリルオキシ）
アセトアミドの製造 () ２−（３−トリフルオロメチル−５−イソ
オキサゾリルオキシ）酢酸メチルエステル1.80
ｇ（8.0ミリモル）に１％水酸化ナトリウム水
溶液38.40ｇ（9.6ミリモル）を加え、室温にて
１時間撹拌した。氷冷下濃塩酸を加えてPH１と
しエチルエーテルにて抽出した。エチルエーテ
ル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後減圧留去
し無色結晶1.68ｇを得た。これをベンゼン−シ
クロヘキサン混液から再結晶して、無色板状結
晶の２−（３−トリフルオロメチル−５−イソ
オキサゾリルオキシ）酢酸1.60ｇ（収率94.7
％）を得た。融点99.0〜100℃。 元素分析、C6H4NO4F3として、 計算値(%)：Ｃ、34.14；H1.91；Ｎ、6.64 実測値(%)：Ｃ、33.85；H2.13；Ｎ、7.13 () Ｎ−エチルアニリン1.30ml（2.37ミリモル）
および２−（３−トリフルオロメチル−５−イ
ソオキサゾリルオキシ）酢酸0.50ｇ（2.37ミリ
モル）を乾燥テトラヒドロフラン2.4mlに溶解
し、ジシクロヘキシルカルボジイミド0.60ｇ
（2.61ミリモル）を加え、室温にて１時間撹拌
後、室温にて一夜放置した。氷酢酸0.20mlを加
えて室温にて30分間撹拌し、析出する結晶を濾
別した。濾液を減圧留去し、残渣をシリカゲル
クロマトグラフイーにて精製して、薄赤色粘稠
液体の表記化合物638mg（収率85.7％）を得た。
IR（CHCl3；cm-1）：1680、1610、1490。 元素分析、C14H13N2O3F3として、 計算値(%)：Ｃ、53.51；Ｈ、4.17；Ｎ、8.91 実測値(%)：Ｃ、54.06；Ｈ、4.32；Ｎ、9.15 実施例 ３ Ｎ−メチル−Ｎ−フエニル−２−（３−トリフ
ルオロメチル−４−フエニル−５イソオキサゾ
リルオキシ）アセトアミドの製造 Ｎ−メチル−Ｎ−フエニル−オキシ酢酸アミド
0.99ｇ（6.0ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラ
ン６mlに溶解し、氷冷下、90％カリウム−ｔ−ブ
トキシド0.5ｇ（6.0ミリモル）を加え、30分間撹
拌した。ついで３−トリフルオロメチル−４−フ
エニル−５−クロロイソオキサゾール1.24ｇ
（5.0ミリモル）を滴下し、30分間撹拌した後、24
時間加熱還流した。反応液を冷却して、塩化メチ
レン60mlを加え、５％塩酸水溶液および水で洗浄
した。塩化メチレン層を減圧留去し、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフイーにて精製し、無色結晶
1.15ｇを得た。これをｎ−ヘキサンから再結晶し
て、表記化合物950mg（収率50.5％）を得た。融
点93.0〜94.0℃、 元素分析、C9H15N2O3F3として、 計算値(%)：Ｃ、60.63；Ｈ、4.03；
Ｎ、7.44；Ｆ、15.15 実測値(%)：Ｃ、61.01；Ｈ、4.35；
Ｎ、7.39；Ｆ、15.22 実施例 ４ ２−（３−トリフルオロメチル−４−メチル−
５−イソオキサゾリルオキシ）酢酸メチルエス
テルの製造 ３−トリフルオロメチル−４−メチル−５−ヒ
ドロキシイソオキサゾール1.00ｇ（６ミリモル）
に乾燥アセトン10mlおよび無水炭酸カリウム1.00
ｇ（7.2ミリモル）を加え、室温にて１時間撹拌
した後、ブロム酢酸メチルエステル1.10ｇ（7.2
ミリモル）を加え、30時間還流した。反応液に水
100mlを加え、エチルエーテルで抽出した。エチ
ルエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイー
に付して精製し、無色粘稠液体の表記化合物0.73
ｇ（収率53.6％）を得た。 実施例 ５ Ｎ−メチル−Ｎ−フエニル−２−（３−ペンタ
フルオロエチル−５−イソオキサゾリルオキ
シ）アセトアミドの製造 ３−ペンタフルオロエチル−５−ヒドロキシイ
ソオキサゾールナトリウム塩0.50ｇ（2.2ミリモ
ル）に、乾燥アセトニトリル７mlおよびＮ−メチ
ル−Ｎ−フエニル−２−ブロモアセトアミド0.55
ｇを加え、60℃にて24時間撹拌した。 反応液を減圧留去し、残渣に水80mlを加え、塩
化メチレンにて抽出した。塩化メチレン層を無水
硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧留去し、残渣を
シリカゲルクロマトグラフイーにて精製し、結晶
0.52ｇ得た。これをｎ−ヘキサンから再結晶し
て、無色板状晶のＮ−メチル−Ｎ−フエニル−２
−（３−ペンタフルオロエチル−５−イソオキサ
ゾリルオキシ）アセトアミド0.48ｇ（収率62.3％
を得た。融点88.0〜89.0℃。 元素分析、C14H11N2O3F5として、 計算値(%)：Ｃ、48.00；Ｈ、3.17；Ｎ、8.00 計測値(%)：Ｃ、47.83；Ｈ、3.32；Ｎ、8.05 実施例 ６〜128 前記実施例１〜５と同様に反応を行い、以下の
化合物を製造した。結果を第１表および第２表に
示す。なお、表中、bpは℃／mmHg、mpは℃およ
びIRはCHCl3中にて測定し、cm-1で示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 参考例 １ ３−トリフルオロメチル−４−フエニル−５−
クロロイソオキサゾールの製造 ３−トリフルオロメチル−４−フエニル−５−
アミノイソオキサゾール2.28ｇ（10.0ミリモル）
に濃塩酸20ml、塩化第一銅1.09ｇ（11.0ミリモ
ル）を加え、反応液を20〜25℃に保ちつつ亜硝酸
ナトリウム2.76ｇ（40.0ミリモル）の4.2ml水溶液
を滴下した。滴下終了後40〜45℃に昇温して、１
時間撹拌した。水16mlを加え、塩化メチレンにて
抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムに
て乾燥後、減圧留去し、残渣をシリカゲルマロマ
トグラフイーにて精製し、無色液体0.5651ｇを得
た。これを減圧蒸留して、蒸色液体の表記化合物
0.193ｇ（収率16.9％）を得た。沸点80.0〜83.0
℃／0.50mmHg。 元素分析、C10H5NOClF3として、 計算値(%)：Ｃ、48.51；Ｈ、2.04；
Ｎ、5.66；Cl、14.32 実測値(%)：Ｃ、48.29；Ｈ、2.23；
Ｎ、5.75；Cl、14.90 参考例 ２ ３−トリフルオロメチル−５−クロロイソオキ
サゾールの製造 参考例１と同様にして黄褐色液体の表記化合物
を得た。沸点70.0℃／5.0mmHg。 参考例 ３ ２−（３−トリフルオロメチル−４−メチル−
５−イソオキサゾリルオキシ）酢酸の製造 ０℃にて、メタノール４mlに２−（３−トリフ
ルオロメチル−４−メチル−５−イソオキサゾリ
ルオキシ）酢酸メチルエステル0.73ｇ（3.2ミリ
モル）および2.5％水酸化ナトリウム水溶液６ml
（3.6ミリモル）を加え、３時間撹拌した。反応液
に１％塩酸水溶液100mlを加え、エチルエーテル
で抽出した。エチルエーテル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧留去して淡黄色結晶の表記化
合物0.65ｇ（収率90.2％）を得た。融点73.5〜
76.0℃、IR（CHCl3；cm-1）：1750、1660、1490、
1300。 次に示す製剤例中、部は全て重量部を意味す
る。 製剤例 １ 本発明化合物（）50部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム５部、
ホワイトカーボン２部およびクレイ40部をよく粉
砕混合して水和剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物（）40部、ポリオキシエチレン
スチリルフエニルエーテル５部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム３部、キシレン30部およ
びシクロヘキサノン22部をよく混合溶解して乳剤
を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物（）３部、ポリオキシエチレン
アルキルスルフエート３部、リグニンスルホン酸
カルシウム２部、ベントナイト20部およびカオリ
ンクレー72部をよく混合粉砕し、よく練り合わせ
た後、造粒、乾燥して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物（）30部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート５部、CMC3部、水60
部を混合し、有効成分の粒度が２ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 発明の効果 本発明化合物（）は単子葉および双子葉雑
草、例えば、水田雑草ではタイヌビエ等のイネ科
雑草、コナギ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ウ
リカワ等な広葉雑草、タマガヤツリ、イヌホタル
イ、マツバイ、クログワイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、また畑雑草ではメヒシバやイ
ヌビエ等に対してすぐれた除草効果を示す。ま
た、除草用量では、イネ、コムギ、ダイズ、ワタ
等の有用植物に対して全くまたはほとんど薬害を
示さず、たとえ薬害のある場合でも容易に回復可
能である。従つて、本発明化合物（）は畑地、
水田、牧草地、果樹園、茶園、桑園、休耕地など
の農耕地および芝地、公園緑地、森林地、造成
地、放置空地、宅地、工場敷地、河川敷、鉄道、
道路などの非農耕地において発生前および発生後
処理除草剤として使用できる。 さらに本発明化合物（）は、一般には活性低
下をきたす土壌混和処理によつても安定した効果
を示し、とくに水田条件では残効性および活性が
高まり、スペクトラムの拡大が可能である。一
方、イネに対してはさらに安定性を増す特徴を示
す。 また、化合物（）はヒト、家畜、家禽等に対
し無害であり、魚毒性も低いので安全性にすぐ
れ、残留毒性の問題もない。 以下に試験例を示し、本発明化合物（）の除
草剤としての有用性を明らかにする。 試験例 １ 水田除草活性試験 (1) 発生前処理 1/10000アールのワグネルポツトに水田土壌
をつめ、湛水して水田状態とした後、2.5葉期
のイネ苗（日本晴）を移植した。さらに、タイ
ヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、アゼトウガラ
シ、キカシグサを播種した。 イネ移植７日後（雑草播種２日後：発生前）
に所定用量の被験化合物をポツト当り５mlの水
で希釈し、ピペツトでポツト水面に滴下処理し
た。処理後、３週間温室内で管理し、除草効果
および薬害の程度を調査し、以下の基準に従つ
て評価した。 （評価方法） ５…完全枯死 ４…大害 ３…中害 ２…小害 １…微害 ０…無害 結果を第３表および第４表に示す。 (2) 発生前処理 1/10000アールのワグネルポツトに水田土壌
をつめ、湛水して水田状態とした後、2.5葉期
のイネ苗（日本晴）を移植した。さらにイヌホ
タルイ、マツバイ、クログワイ、ミズガヤツ
リ、ウリカワ、ヒルムシロを播種した。 イネ移植７日後（雑草播種２日後：発生前）
に所定用量の被験化合物をポツト当り５mlの水
で希釈し、ピペツトでポツト水面に滴下処理し
た。処理後、４週間温室内で管理し、除草効果
および薬害の程度を調査し、以下の基準に従つ
て評価した。 （評価方法） ５…完全枯死 ４…大害 ３…中害 ２…小害 １…微害 ０…無害 結果を第５表に示す。 (3) 発生後処理 1/10000アールのワグネルポツトに水田土壌
をつめ、湛水して水田状態とした後、2.5葉期
のイネ苗（日本晴）を移植した。さらにタイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、アゼトウガラ
シ、キカシグサを播種した。 イネ移植14日後（雑草播種８日後：発生後）
に所定用量の被験化合物をポツト当り５mlの水
で希釈し、ピペツトでポツト水面に滴下処理し
た。処理後、３週間温室内で管理し、除草効果
および薬害の程度を調査し、以下の基準に従つ
て評価した。 （評価方法） ５…完全枯死 ４…大害 ３…中害 ２…小害 １…微害 ０…無害 結果を第６表および第７表に示す。 試験例 ２ 畑地除草活性試験 (1) 発生前処理 10×10cm、深さ10cmの角型塩化ビニールポツ
トに畑土壌をつめ、雑草としてメヒシバ、イヌ
ビエ、オオイヌタデ、アオビユをポツト当り各
20粒、また作物としてトウモロコシ、コムギ、
タイズ、ワタ、ビート、ナタネ、トマトを５〜
10粒各々播種し、雑草には５mm、作物には10mm
の覆土を行なつた。 その後直ちに所定容量の被験化合物を１アー
ル当り10の水に希釈し、さらにTween−20
（半井化学(株)社製）100ppm相当量を添加し、自
動加圧噴霧器を用いて土壌表面に均一に散布し
た。以後、25℃のガラス温室で管理を行ない、
処理４週間後に各雑草に対する除草効果および
作物に対する薬害の程度を調査し、以下の基準
に従つて評価した。 （評価方法） ５…完全枯死 ４…大害 ３…中害 ２…小害 １…微害 ０…無害 結果を第８表および第９表に示す。 (1) 発生前処理 広さ10×10cm、深さ10cmの四角型塩化ビニー
ルポツトに畑土壌をつめ、雑草としてメヒシ
バ、イヌビエ、オオイヌタデ、アオビユをポツ
ト当り各20粒、また作物としてトウモロコシ、
コムギ、タイズ、ワタ、ビート、ナタネ、トマ
トを５〜10粒各々播種し、雑草には５mm、作物
には10mmの覆土を行ない、28℃の照明温室で育
成した。７日後、メヒシバの２葉期（イヌビエ
は２葉期、オオイヌタデ、アオビユは１葉期、
ビート、ナタネ、トマトは子葉期）に本発明化
合物の所定量を10／ａの水に希釈（展着剤と
してTween−20、100ppm相当量添加）して、
植物体の茎葉によく付着するよう散布処理し
た。以後、25℃のガラス温室で管理を行ない、
処理３週間後に各雑草に対する除草効果および
作物に対する薬害の程度を調査し、以下の基準
に従つて評価した。 （評価方法） ５…完全枯死 ４…大害 ３…中害 ２…小害 １…微害 ０…無害 結果を第10表および第11表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 対照化合物(1)〜(3)は前記と同意義で
ある。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、ＲはOH、炭素数１〜３のアルコキシま
    たは【式】Rfは炭素数１〜３のパーフル オロアルキル、R1は水素、炭素数１〜６のアル
    キルまたは置換基を有していてもよいフエニル、
    R2は水素または炭素数１〜３のアルキル、ｎは
    ０〜２の整数、R3は水素または炭素数１〜３の
    アルキルおよびR4は炭素数１〜６のアルキル、
    置換基を有していてもよいフエニルアルキル（ア
    ルキルの炭素数１〜３）または置換基を有してい
    てもよいフエニルを意味し、またはR3およびR4
    はそれらが結合している窒素原子と共に環状アミ
    ノ基を形成してもよい。］ で示される化合物。 ２ 一般式： ［式中、ＲはOH、炭素数１〜３のアルコキシま
    たは【式】Rfは炭素数１〜３のパーフル オロアルキル、R1は水素、炭素数１〜６のアル
    キルまたは置換基を有していてもよいフエニル、
    R2は水素または炭素数１〜３のアルキル、ｎは
    ０〜２の整数、R3は水素または炭素数１〜３の
    アルキルおよびR4は炭素数１〜６のアルキル、
    置換基を有していてもよいフエニルアルキル（ア
    ルキルの炭素数１〜３）または置換基を有してい
    てもよいフエニルを意味し、またはR3およびR4
    はそれらが結合している窒素原子と共に環状アミ
    ノ基を形成してもよい。］ で示される化合物を有効成分として含有する除草
    剤。
JP62208918A 1986-08-25 1987-08-21 ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 Granted JPS63152367A (ja)

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JP61-199578 1986-08-25
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JP62208918A Granted JPS63152367A (ja) 1986-08-25 1987-08-21 ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤

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CA1320960C (en) 1993-08-03
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