JPH0358055A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は導電性支持体上に、電荷発生材料、電荷輸送材
料、および増感剤から成る光導電層を設けた電子写真感
光体に関するものである。

「従来の技術」 可視光に光感度を有する電子写真感光体は、複写機、光
プリンター等への応用を目的に開発されてきた。このよ
うな電子写真感光体としては従来、セレン、酸化亜鉛、
硫化力ドミニウム等の無機光導電性物質を主或分とする
感光体が広く使用されてきた。しかじながら、このよう
な無機感光体は、複写機等の電子写真感光体として要求
される性能、たとえば光感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等の特性を必ずしも満足するものではない。

たとえば、セレン感光体は熱や手で触った時の指紋の汚
れ等により結晶化するため電子写真感光体として要求さ
れる上記特性が劣化し易い。

筐た硫化カドミニウムを用いた電子写真感光体は、耐湿
性、耐久性に劣り、酸化亜鉛を用いた電子写真感光体は
膜強度等の耐久性に問題がある。

１た、セレン、硫化カドミウムは毒性を有するため、製
造上あるいは取扱上の制約が大きい。

近年、これら無機物質を用いた感光体の欠点を排除する
ために、種々の有機物質を用いた電子写真感光体が研究
、開発され、一部実用に供されている。例えば、ポリー
Ｎ−ビニルカルバゾールと．２，！，７−トリニトロフ
ルオレンーターオンとからなる電子写真感光体（米国特
許ｓ　，　ａｒｅ　，Ｊｊ７号）、ポＩＪ−Ｎ−ビニル
力ルバゾールをピＩＪ　リウム塩系色素で増感したもの
（特公昭亭？−．２ｚｔｚｒ号）、有機顔料を主或分と
する電子写真感光体（％開昭ｕ７−．！７！グＪ号）、
染料と樹脂とからなる共晶錯体を主或分とする電子写真
感光体（特開昭！７−７０７１１号）などである。

しかしこれらの感光体も前記無機感光体の欠点をある程
度１で改善したものの、概して光感度が低く、また繰り
返し使用に適さず、電子写真感光体として要求を十分に
満たすものではなかった。

このような欠点を改善するために、電荷発生機能と電荷
輸送機能とを異なる物質に個別に分担させた機能分離型
の光導電層を有する電子写真感光体が提案され、現在の
研究の主流になっている。

機能分離型電子写真感光体は、材料の選択範囲を拡げ、
それに伴い、電子写真感光体の感度、耐久性等の特性の
向上を可能にし、筐た電子感光体の塗膜作或上好都合な
物質を広い範囲より選び得る長所を有している。

この様な機能分離型の電子写真感光体の電荷発生層に使
用される有効な有機荷電発生物質としては、各種の有機
染料、有機顔料が開発され、例えば各種構造のアゾ系顔
料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、スクエアリツ
クメチン染料等が使用されている。

しかしながらこれらの顔料は短波長もしくは中波長域で
は、比較的良好な感度を示すが、長波長域での感度が低
く、高信頼性の期待される半導体１／−ザー光源を用い
るレーザープリンター等に用いることは困難であった。

「発明が解決しようとする課題」 現在、半導体レーザーとして広範に使用されているガリ
ウムーアルミニウムーヒ素系発光素子の発振波長は７　
ｊ　Ｏ　ｎｍ以上である。このような長波長光に高感度
の電子写真感光体を得るために，従来数多くの検討がな
されてきた。例えば可視光領域に高感度を有するＳｅ，
ＣｄＳ等の感光材料に、新たに長波化するための増感剤
を添加する方法が考えられたが、Ｂｅ，Ｃｄ８は、上記
した様に、温度、湿度等に対する耐環境性が十分でない
。

１た多数知られている有機系光導電材料も、上記した様
に、その感度が通常７　０　０　ｎｍ以下の可桃光領域
に限定され、これより長波長域に十分な感度を有する材
料は少々い。

これらのうちで、有機系光導電材料の一つであるフタロ
シアニン系化合物は、前記顔料、染料等に比較し、感度
域が長波長に拡大しているこどが知られているが、感度
、帯電性等の電子写真特性に不足が見られる。これらの
欠点を改良するため、フタロシアニンの中心金属を種々
変化させたもの、あるいは多種の結晶形の開発が行なわ
れた。不安定なα型のフタロシアニンが結晶形の安定な
β型に変わる過程で、各種結晶形のフタロシアニンが見
出されている。たとえばε一型の銅フタロシアニン、Ｘ
型の無金属フタ口シアニン、ｍ型のチタニルフタロシア
ニンが知られている。これらのフタロシアニンは長波長
域に感度を有するが、複写機用又は光プ１ｌンター用と
しては感度が不十分であり、更に繰り返し使用において
、電位安定性の不足、又は残留電位が大きい等の欠点を
有し、実用に供することができなかった。

一方、フタロシアニン顔料を含有する電子写真感光体の
感度を向上させる方法として、ヒドラゾン化合物やオキ
サゾール化合物等の電荷輸送性化合物の添加、あるいは
テトラニトロフルオレンやトリニトロフルオレンなどの
電子吸引性化合物の添加等が試みられているが、増感効
果は認められるもののその効果が不十分であったシ、あ
るいはこれらの添加剤により、帯電性の低下、あるいは
繰り返し使用時のおける電位安定性の低下、感度の低下
、残留電位の上昇等の悪影響が見られ、実用に耐えるも
のはなかった。又前記電子吸引性化合物は有毒であるた
め実用に供することはできない。

ところで、一般に電子写真感光体においては、ある特定
の電荷発生物質に対｛−て有効ｉ電荷輸送物質が、他の
電荷発生物質に対しても有効とは限らず、逆に特定の電
荷輸送物質に対して有効な電荷発生物質が、他の電荷輸
送物質に対しても有効であるとも言うことができない。

この様に、電荷発生物質と電荷輸送物質とには、適切な
組み合わせが必要であり、この組み合わせに関しては、
ある程度の法則性はみられるが、全ての物質に当ては筐
るというものではない。

例えば、電荷発生物質と組み合わせる電荷輸送物質の選
択にはイオン化ポテンシャルを目安にする事が提案され
ているが、特定の同種材料間についての結果であり、一
般性に欠け、異種の材料間における電子写真特性を明確
に説明する筐でには至っていない。

このように、電荷発生物質と電荷輸送物質の紐合せにつ
いては現在１でのところ、試行錯誤的に種々の組合せに
つｈて検討がなされているというのが実情である。

以上述べたことで解るように、高感度、特に７ｊ　Ｏ　
ｎｍ以上の長波長の光に対し、高感度であり、かつ繰り
返し使用にかける電位安定性が高く、残留電位および感
度の低下が少ない電子写真感光体の開発が望まれていた
。

「発明の目的」 本発明の目的は、高感度、特に半導体レーザー等の長波
長の光に十分な感度を有し、かつ繰り返し使用にかいて
、電位安定性が高く、残留電位が小さい、耐久性の高い
電子写真感光体を提供することにある。

「課題を解決するための手段」 我々は鋭意研究の結果、一般式（Ｉ）〜ｌ）で表わされ
る化合物が、７ｊ１ロシアニン顔料を増感することを発
見し、更にフタロシアニン顔料及び一般式（１）〜（Ｍ
）で表わされる化合物及び一般式（ＶＩＩ）で表わされ
る化合物を用いた感光体が、他の顔料を用いた感光体に
比較し、繰り返し使用にかける電位安定性及び残留電位
特性に優れていることを見出し、本発明に到達した。

一般式（ｉ） ｔ 一般式（ｎ） 一般式（ＩＩＩ） 乙 一般式（ＩＶ） 一般式（Ｖ） 一般式（Ｍ） 一般式（Ｉ）〜（Ｍ）にかいて、Ｚぱ、硫黄原子１たは
酸素原子を表わす。

Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｂ４，Ｂ５、Ｒ６はそれぞれ水素原
子、アルキル基、アリール基噴たは複素環から誘導され
た／価基を表し、アルキル基、アリール基、複素環基ぱ
更に置換基によって置換されていてもよい。１た、互い
に同じでも異なっても良い。Ｒ１と８２、またはＢ３と
８４はそれぞれ連結していてもよー。一般式（１）にか
いてＢｌ％Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が連結して全体として架橋
環を形或していてもよい。Ｒ　はλ価のアＩＪ一レン基
、アラルキレン基，ポリメチレン基筐たはアルキレン基
を表し、更に置換基によって置換されていてもよい。

Ｒ８ぱアルキル基、アルコキシ基、単環式筐たぱ２環縮
合式のアリール基、単環式オたは２環縮合式のアリール
オキシ基、１たは複素環から誘導された／価基を表わし
、更に置換基によって置換されていてもよい。一般式（
Ｖ）において２個のＲ８は互いに岡じでも異なってもよ
い。

Ｒ９およびＲ　はアルキル基、アリール基筐たぱアラル
キル基を表し、更に置換基によって置換されてｈてもよ
い。Ｒ　とＲ　は同一であっても互いに異なった基であ
っても良い。

Ｒｌｌは水素原子、アルキル基、アリール基、筐たはア
ラルキル基を表し、アルキル基、アリール基、アラルキ
ル基は更に置換基によって置換されていてもよい。また
、ＡｒｌとＢｌｌとで環を形或レても１よい。

Ａｒ１ぱｌ価の芳香族炭化水素基渣たはｌ価の複素環基
を表し、更に置換基によって置換されていてもよい。

Ｒ　　，Ｒ　　はアルキル基、アリール基、またはアラ
ルキル基を表し、更に置換基によって置換されていても
よい。１たＲ　　とＲ　は同一であっても異った基であ
っても良く、互いに結合して環を形成してもよい。

Ｂ１４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基を表わし、アル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基
は更に置換基によって置換されていてもよい。

Ｂ１５は水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリー
ル基を表わし、アルキル基、アラルキル基、アリール基
は更に置換されていてもよい。

Ｂ１６は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、アルキル基、アラルキル基、アリール基を表わし、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基は更に置換基によ
って置換されていてもよい。

筐たＨｉｅぱＡｒ２と互いに結合して芳香族環基を形或
してもよい。

Ａｒ２は／価の芳香族炭化水素基筐たぱ／価の複素環基
を表わし、更に置換基によって置換されていてもよい。

ｋはｏ−１たはｌを表わす。

Ｘは下記一般式（■）で表わされる原子団である。

（但し、Ｂ　１７　，　１　１８は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基を表わし、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基は更に置換基によって置換さ
れていてもよい。１たＲ　　とＢ１８ぱ互いに結合して
、縮合多環芳香族環を形或してもよい。ｌ，ｎはＯまた
は／〜６の整数、ｍは０、／筐たぱコを表わす。） 即ち、本発明は， （１）導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真感光
体にかいて、光導電層がａ）フタロシアニン顔料、ｂ）
一般式（１）〜（Ｍ）で表わされる化合物の少なくとも
一種、およびＣ）一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物
の少なくとも一種、を含有することを特徴とする複写機
用噴たは光プリンタ用電子写真感光体。

（２）光導電層が７タクシアニン顔料、および一般式Ｃ
Ｉ）〜（Ｖｌ）で表わされる化合物の少なくとも一種、
訃よび一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物の少なくと
も一種を含有する単一層であることを特徴とする前記（
１）記載の複写機用筐たぱ光プリンター用電子写真感光
体。

（３）光導電層がフタロシアニン顔料および一般式（■
）〜（Ｍ）で表わされる化合物の少なくとも一種を含有
する電荷発生層と、一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合
物の少なくとも一種を含有する電荷輸送層からなること
を特徴とする前記（１）記載の複写機用および光プリン
ター用電子写真感光体。

（４）複写機渣たは光プリンターの光源が、レーザー光
であることを特徴とする前記｛１｝ないし（３）の複写
機用筐たは光プリンター用電子写真感光体であり、本発
明によう、高感度であり、かつ繰沙返し使用において良
好な特性を示す。耐久性の高い電子写真感光体を得るこ
とができる。

（本発明の具体的構或および効果） 本発明の電子写真感光体の光導電層に使用されるフタロ
シアニン顔料としては、中心金属の異なるもの、結晶形
の異なるもの、ベンゼン環に置換基を有するものなど、
多様のフタロシアニン顔料を使用することができる。例
えば、特公昭ぴφ一／ゲ／０６、特公昭φよ一♂／０２
、特公昭ダ６一グコ！／／、特公昭ダ６−ψ．２よ／２
、特公昭ぴ？一φ３３１，特開昭！？一／♂２６３２、
特開昭６２一μ７０！φ等に記載の無金属フタロシアニ
ン、特開昭！０−Ｊ！．！ｒグ３、特開昭！０一ｙｒｒ
．ｒ．ｚ、特開昭ｊ／−／０１ｒｌｔ７、特開昭３−／
−ＩＯＰＩφ／等記載の銅フタロシアニン、特開昭ｊＰ
−４４５’ｔ≠ぴ、特開昭ｊ９−／＆４ヂ！２、特開昭
６２−２７よ＝７２、特開昭６２−２１６０１９、特開
昭４．２−１．７０９１１−，特開昭ｊＪ−ＪＡ！，特
開昭１，Ｊ−Ｊｔ．！、特開昭６３−３７７６３、特開
昭４３−４７＆７０％特開昭４３−４０２６３、特開昭
，４　ｊ−／　／　Ａ　／　ｔ．！’，特開昭６３−／
ヂｒＯ＆７等に記載のチタニルフタロシアニン、特開昭
７７−４００ｊ１，特開昭ｊ．２−／ｔ．！０４０、特
開昭Ａ．２−／ｊＪ／．ｔ４．２、特開昭６２−ｌ・７
７０６タ、特開昭ｉＧｊ−７ｊｊ２タ、特開昭６３−ｔ
ｌ．３１Ｊ−！等に記載のアルミニウムフタロシアニン
、特開昭！７−／μ呂２！！、特開昭！７−／ψ７６ψ
／％特開昭！７−／μｒ７φ７等に記載のバナジルフタ
ロシアニン、特開昭１９−１１１７−０！！、特開昭７
７−／Ｊｒｊμｌ１特開昭！？ーｉ３３．ｔｚｏ、特開
昭！ナー／Ｊ！．！！／．特開昭３ター／７ダｔφ６、
特開昭１９−／７４Ｌ１１１７、特開昭６０−ｊ９Ｊｊ
ｕ、特開昭６０−！６００Ｆへ特開昭６０−２λＯタよ
？、特開昭６，．２−λ２ヂコ！ぴ、特開昭ぶ３−／７
！Ａ！７、特開昭！ター／ｚｚｒｚｉ、特開昭６３−２
７！６２、特開昭４３−ｊＡｊ．Ｇμ等ニ記載のハロゲ
ン化メタルフタロシアニン等を挙げることができるが、
これに限定されるものではなく、公知の各種のフタロシ
アニンを使用できる。

代表的なフタロシアニンの中心金属としては、銅、ニッ
ケル、鉄、バナジウム、アルミニウム、ガリウム、イン
ジウム、ケイ素、チタニウム、マグネシウム、コバルト
、白金、ゲルマニウムなどの金属、さらに無金属のフタ
ロシアニンなど種々のものが知られている。

結晶形は、それぞれの金属のフタロシアニン、無金属の
フタロシアニンについてＸ線結晶回折により確認され、
例えば、銅フタロシアニンでは、α型、β型、γ型、δ
型、Ｃ型、η型、ρ型などの多形が、また無金［フタロ
シアニンでは、α型、β型、χ型、τ型その他の多形が
、チタニルフタロシアニンでは、α型、β型、ｍ型その
他の多形がそれぞれ知られている。さらに、フタロシア
ニンのベンゼン環がフッ素、塩素、臭素のようなハロゲ
ン原子や、アルキル基、カルボキシル基、アミド基、ス
ルホニル基その他の置換基で置換された置換フタロシア
ニンも知られている。

更に本発明に使用されるフタロシアニン顔料としては、
特開昭ｔ！−２３Ｊｒｌｌ，号、特開昭６７−／１４２
７／号、特開昭Ａｊ−７２７１，７号等に記載のゲルマ
ニウムナフメロシアニン、特開昭Ａｊ−４！！！ｔ号、
特開昭６３−／ヴ／０７０等に記載のシリコンナフメロ
シアニン、４１ｉＢＩＡｊ−７１＆２６／号、％開昭ｊ
＆−２０１，／号等に記載のスズナフタロシアニン、特
開昭６３−７Ｊ７４／，特開昭，ｇｊ−．２！／Ｊｊ！
等に記載の各種金属ナフタロシアニン等もあげることが
できる。

これらは、それぞれ吸収波長が異なり用途によって適宜
に使用されるが、半導体レーザーを光源トスるレーザー
ビームプリンター等に使用する場合には７１０ｎｍ−ｒ
３０ｎｍに吸収を有するフタロシアニン顔料が好咬しい
。

次にフタロシアニン顔料使用の光導電層の光導電性を向
上させる一般式（Ｉ）〜（ＶＩ）で表わされる化合物に
ついて説明する。

一般式（１）〜（ＶＩ）において、Ｚぱ硫黄原子または
酸素原子を表す。

Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のいずれかがアル
キル基の場合、アルキル基として炭素原子数／から．２
２の範囲の直鎖状１たは分岐状の無置換または置換アル
キル基があげられる。

アルキル基に結合している置換基としてぱノ１ロゲン原
子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニト
ロ基、フエニル基、トリル基及びトリフルオロメチル基
があげられ、置換基の数は７個から３個である。

Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のいずれかがアリ
ール基の場合、アリール基として置換普たは無置換のフ
エニル基、置換１たは無置換のナフチル基、置換豊たは
無置換のアントラニル基があげられる。置換基としては
ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シア
ノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数／
から！の範囲の直鎖状筐たぱ分岐状のアルキル基、カル
ボキシル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニト
ロ基またはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原
子）がｌ個から３個置換した（．２個筐たは３個の置換
を有する場合はそれらは互いに同じでも異なってもよい
。）炭素原子数／から！の範囲の直鎖状または分岐状の
アルキル基、炭素原子数ｌから夕の範囲の直鎖状または
分岐状のアルコキシ基があげられ、置換基の数は／個か
ら３個で、置換基が２個または３個の場合はそれらは互
いに同じでも異なってもよい。

Ｂ　１　，　Ｂ　２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のいずれ
かが複素環から誘導された／価基の場合、置換１たは無
置換のピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペリジノ基
、モルホリニル基、モルホリノ基、ピロリル基、イミダ
ゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル
基、イソインドリニル基、インドリル基、イソインドリ
ル基、ペンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリ
ル基等、およびこれらに置換基としてハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニトヲ基、
トリフルオロメチル基、フエニル基、トリル基、ベンジ
ル基、フエネチル基、炭素原子数／から夕の範囲の直鎖
状筐たは分岐状のアルキル基がｌ乃至３個置換した（．
２個１たは３個の置換基が結合している場合、置換基は
互いに同じでも異なってもよい。）／価基があげられる
。

Ｒ１とＲ２、１たはＲ３とＲ４がそれぞれ連結している
場合、その例としてトリメチレン基、テト２メチレン基
、ペンタメチレン基、オキシジエチレン基（　−ＣＨ２
−ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨ２−）、およびこれらのλ
価基の水素原子の／個乃至３個がノ・ロゲン原子（塩素
原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニトロ基、フ
エニル基、トリル基、ベンジル基、フエネチル基、炭素
原子数ｌ乃至！の直鎖状筐たは分岐状のアルキルにより
置換されているコ価基があげられる。更にこれらのコ価
基の構成部分が、アリール環、筐たはへテロ環の一部分
であってもよい。

Ｒ７が２価のアリーレン基の場合、その具体例としてｐ
−７エニレン基％　ｍ−フ二二レン基、ｏ−７二二レン
基，／．４４−ナフチレン基、ｊ．ｊーナフチレン基、
ヒ，ψ′−ビフエリリレン基があげられる。ポリメチレ
ン基の場合は炭素原子数７乃至λλのポリメチレン基が
あげられる。アルキレン基の場合、プロピレン基、ブチ
レン基、ペンチリデン基、／．２−ジメチルエチレン基
、／，３−ジメチルトリメチレン基、／，ｌ−ジメチル
テトラメチレン基、／，ｊ−ジメチルぱンタメチレン基
、ｌ，６−ジメチルへキサメチレン基、／一エチルエチ
レン基％／．２−シエチルエチレンアリーレン基、アラ
ルキレン基は、置換基によって置換されて論ても良い。

置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基、炭素数／から！の範囲のアルキ
ル基などがあげられる。

Ｒ８が無置換または置換された、アルキル基、了りール
基、複素環から誘導されたｌ価基の場合、前述のＲ１の
無置換筐たは置換されたアルキル基、アリール基、複素
環から誘導された／価基と同様の基を表わす。

Ｒ８がアルコキシ基または置換アルコキシ基の場合、そ
の例として前述のアルキル基または置換アルキル基を有
するアルコキシ基咬たぱ置換アルコキシ基を挙げること
ができる。

Ｒ８が置換筐たは無置換の単環式１たはコ環縮合式アリ
ールオキシ基の場合、それらの例として前述の置換唸た
は無置換の単環式虜たは２環縮合式アリール基を有する
アリールオキシ基を挙げることができる。

Ｒ９およびＲ１０は置換基を有してｂても良ｂアルキル
基、置換基を有していても良いアリール基もしくは置換
基を有していても良いアラルキル碁を表す。これらの基
が置換されている場合の置換基としては、アルキル基、
シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、
塩素、フッ素、臭素などのハロゲン原子、アミノ基、ア
ルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アシルオキシ基、アルキル基もしくは
アリール基もしくはアラルキル基により置換されたアミ
ノ基、トリフルオロメチル基などをあげることができる
。

Ｂ９、ＢＩＯの具体例としては、メチル基、エチルｔｓ
ｓ　ｎ−プロビル基、ｉｓｏ−プロビル基、ｎ呻ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘ
キシル基、フルオロメチル基、クロ？メチル基、トリ７
ルオロメチル基、パーフルオロアルキル基、メトキシメ
チル基，シアノメチル基なとの直鎖状アルキル基、分岐
状アルキル基、置換アルキル基および、フエニル基、ｐ
一トリフルオロメチルフエニル基、ｏ−｝ＩＪフルオロ
メチルフエニル基、ｐ−シアノフエニル基％　Ｏ−シ７
ノフエニル基、ｐ−ニトロフエニル基、Ｏ−ニトロフエ
ニルｔｓ、ｐ−ｉロモフエニル基、ｏ−プロモフエニル
基、ｐ−クロルフエニル基、Ｏ−クロルフエニル基、ｐ
−フルオロフエニル基、０−フルオロフエニル基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミド基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド基、ｐ
一カルボキシルフエニル基、ｐ−メトキシフエニル基、
Ｏ−メトキシフエニル基、Ｎ．Ｎ−ジエチルアミノフエ
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノフエニル基、Ｎ．Ｎ
−ジベンジルアミノフエニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルフエ
ニル基、ナフチル基、メトキシナフチル基、■，Ｎ−ジ
エチルアミノナフチル基、ベンジルａ、ｐ−ｉロモベン
ジル基％　ｐ−シアノベンジル基、ｐ−二トロベンジル
基，　ｆ）　−　１−　’）フルオロメチルベンジルＬ
Ｏ−プロモベンジル基％Ｏ−シアノベンジル基、０−ニ
トロベンジル基、フェニルエチル基，ｌ３−フエニルプ
ロビル基、ｐ　−クロルベンジル基、ナフチルメチル基
などのアリール基、置換アリール基、アラルキル基、置
換アラルキル基をあげることができる。Ｒ９とＢ，１０
とは同一であっても互いに異なった基でも良い。

Ｂｌｌは水素原子もしくは置換基を有していても良いア
ルキル基、置換基を有していても良いアリール基もしく
は置換基を有していても良いアラルキル基を表す。この
うちアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基が置
換されている場合の置換基としてぱ　Ｒ９およびＢＩＯ
の置換基と１一であげた同じ置換基をあげることができ
る。Ｒ９およびＢＩＯの具体例としては、水素原子、メ
チル基、，：ｃ　チｈ基，　　ｎ　−　フロ２ル基％ｉ
ＳＯ−プロビル基、ｎ　−　フｆル基ｓｓｅｃ−ブチル
Ｌ　ｎ−ヘキシル基、コーエチルヘキシル基、フルオロ
メチル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、パ
ーフルオロアルキル基、メトキシメチル基、シアノメチ
ル基などの直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、置換
アルキル基および、フエニル基、ｐ一トリフルオロメチ
ルフエニル基、〇一トリフルオロメチルフエニル基、ｐ
−シアノ７エニル基．Ｏ−シアノフエニル基、ｐ−ニト
ロフエニル基％Ｏ一二トロフエニルａｓ　ｐ−プロモフ
エニル基、ｏ−プロモフエニルＬ　ｐ−クロルフエニル
基ＳＯ一クロルフエニル基、ｐ−フルオロフエニル基、
Ｏ−フルオロフエニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド基，
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド基、ｐ一カルボキシルフエニル
基、ｐ−メトキシフエニルＬｏ−メトキシフエニル基，
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエ二Ａ４，Ｎ．Ｎ−ジフエニ
ルアミノフエニル基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノフエニ
ル基，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル基、ナフチル基
、メトキシナフチル基、シアノナフチル基、ニトロナフ
チル基、クロロナフチル基、プロモナフチル基、フルオ
ロナフチル基、トリフルオロメチルナ７チル基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノナ７チル基、ベンジル基、フエニルエ
チル基、３−７エニルプロピル基、ｐ−クロルベンジル
基、ｐ−プロモベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｐ
−ニトロベンジル基，ｐ−トリフルオロメチルベンジル
基、０−プロモベンジル基、０−シアノベンジル基、〇
一ニトロベンジル基、ナ７チルメチル基などのアリール
基、置換アリール基、アラルキル基、置換アラルキル基
をあげることができる。

Ａｒｌは置換基を有していても良い／価の芳香族炭化水
素基もしくは置換基を有していても良い／価の複素環基
を表す。この場合の芳香族炭化水素基あるいは、複素環
基としては、フエニル基、ナフチル基、アントラニル基
、フラン、ピロール、チオフエン、インドール、ベンゾ
フラン、ベンゾチオフラン、オキサゾール、イミダゾー
ル、チアゾール、インオキサゾール、ピリジン、キノリ
ン、インキノリン、ピリダジン、ピリミジン、ビラジン
、フタラジンおよびこれらの誘導体、たとえば、２−チ
オーφ−チアゾリジノン、３−ビラゾリジノン、！−イ
ンオキサゾロン、２−オキサゾリドン、２．ぴーチアゾ
リジンジオン、４−チオフエノン、λ−フラノン、φ−
ピリミドンなどがあげられる。これらが置換基を有する
場合の置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ビル基、ｉｓｏ−プロビル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、７
ルオロメチル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル
基、パーフルオロアルキル基、メトキシメチル基、シア
ノメチル基などの直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基
、置換アルキル基、およびフエニル基、ｐ一トリフルオ
ロメチル７エニル基、Ｏ−シアノフエニル基、ｐ−ニト
ロフエニル基、１）−７’ロモフエニル基ｓ　ｏ−ｉロ
モフエニル基、０−クロル７エニル基、ｐ−フルオロフ
エ二ル基、ｐ−メトキシフエニル基，Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノフエニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル基
、ナ７チル基、メトキシナ７チル基、シアノナフチル基
、クロロナフチル基、ベンジル基、フエニルエチル基、
３−フエニルプロピル基、ｐ−クロルベンジル基、ｐ−
シアノベンジル基、ｐ−二トロベンジル基、ｐ一トリフ
ルオロメチルベンジ？１０−プロモベンジル基、Ｏ−シ
アノベンジル基、０−ニトロベンジル基、ナフチルメチ
ル基などのアリール基、置換アリール基、アラルキル基
、置換アラルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシル基、ニトロ基、塩素、フッ素、臭素、などのハロ
ゲン原子，−ＮＨＣＯＲ１９で表される基（Ｒ１９ぱ置
換もしくは非置換のアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基を表す）、−ＮＨＳ０２Ｒｌ９（Ｒ１９は上記と同
義）、Ｓ■Ｂ１９　（　Ｈ，１９は上記と同義）、　３
０２３１９　（　Ｂ１９は上記と同義）、（３２０，Ｂ
２１は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子、
置換もしくは非置換のアルキル基、アリール基、アラル
キル基を表す。）、？ルホン酸基、ア■ノ基、アルコキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカル
ボニル基、アシルオキシ基、アルキル基もしくはアＩＪ
一ル基もしくはアラルキル基により置換されたアミノ基
およびアミド基、トリフルオロメチル基などをあげるこ
とができる。これらの置換基としては、水素原子よりも
電子吸引性の置換基が好１しく使用される。

次に一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物についてさら
に詳しく説明する。

式中、Ａｒ２は置換もしくは無置換の、芳香族炭素環基
筐たは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表わす。

Ｒ　　，Ｒ　　はそれぞれ置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、または置換
もしくは無置換のアリール基を表わし、またＢ１２、Ｂ
１３は互いに結合してＮ含有へテロシクリル基を形或し
てもよ＜Ｂ１２、Ｂ１３は互いに同じでも異なってもよ
い。

Ｒ１２、Ｒ　が無置換アルキル基である場合、その具体
例にはメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシ
ル基、イソプロビル基、インブチル基、インペンチル基
、ダーメチルペンチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基がある。置換基を有するアルキル基である場
合、置換基の具体例として、ハロゲン原子として塩素、
臭素、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ
基、プロボキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ア
リールオキシ基としてフェノキシ基、ｏ一トリルオキシ
基、ｍ一トリルオキシ基、ｐ一トリルオキシ基、／−ナ
フチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ジアルキルア
ミノ基としてジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
プロビルアミノ基、Ｎ−メｆｋ−Ｎ−エチルアミノＪ、
Ｎ一エチルーＮ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチルーＮ−
プロヒルアミノ基、ジアリールアミノ基としてジフェニ
ルアミノ基、アルキルチオ基として、メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、Ｎ含有へテロシクリル基
としてビペリジノ基、／−ピペラジニル基、モルホリノ
基、／−ピロリジル基がある。

これらの置換基のいずれかが前述のアルキル基の任意の
炭素原子に少なくともｌ個結合したアルキル基が置換基
を有するアルキル基の例である。

Ｒ　％Ｂ　が無置換アラルキル基である場合、その具体
例にはベンジル基、フエネチル基、／−ナフチルメチル
基、２−ナフチルメチル基、／−アントリルメチル基、
ベンズヒドリル基がある。

置換基を有するアラルキル基である場合、置換基の具体
例として前述の置換基を有するアルキル基の置換基と同
じ基があり、これらの置換基のめずれかが前述のアラル
キル基の任意の炭素原子に少なくとも／個結合したアラ
ルキル基が置換基を有するアラルキル基の例である。

１２ Ｒ　　，Ｒ　　が無置換アリール基である場合、その具
体例にはフエニル基、／−ナフチル基、２−ナフチル基
、アントリル基、ピレニル基、アセナフテニル基、フル
オレニル基がある。置換基を有する了りール基である場
合、置換基の具体例として前述の置換基を有するアルキ
ル基の置換基と同じ基とそのほかにアルキル基として、
メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ペンチル
基、イソプロビル基、インブチル基、イソペンチル基が
あり、これらの置換基のめずれかが前述のアリール基の
炭素原子に少ｉくとも／個結合したアリール基が置換基
を有するアリール基の例である。

Ｒ　％Ｂ　が互いに結合してＮ含有へテロシクリル基を
形成する時の具体例としてはピペラジン基である。

Ｂ１４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基筐たぱこれらの
置換体を表わす。

Ｒ１５は水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリー
ル基虜たはこれらの置換体を表わす。

Ｂ１６ぱ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、アルキル基、アラルキル基、アリール基筐たはこれら
の置換体を表わす。１たＲ１６ぱＡｒ２と互いに結合し
て芳香族環基を形威してもよい。

Ｒ　　，Ｒ　　，Ｒ　　が無置換１たは置換基を有する
アルキル基、無置換壇たは置換基を有するアラルキル基
、無置換または置換基を有するアリール基の具体例は前
記のＲ１２、Ｒ，１３の場合と同じである。

Ｒ１４がハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ
基の場合、具体例としては、ノ・ロゲン原子として塩素
、臭素、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、
アリールオキシ基としてフエノキシ基、〇一トリルオキ
シ基、ｍ一トリルオキシ基、ｐ一トリルオキシ基、ｌ−
ナフチルオキシ基、λ−ナフチルオキシ基をあげること
ができる。

Ｂ１６がハロゲン原子の場合、具体例としては塩素原子
、臭素原子、弗素原子をあげることができる。

Ａｒ２が無置換の芳香族炭素環基の場合、具体例として
はフエニル基、ナフチル基、アントリル基、ビレニル基
、アセナフテニル基、フルオレニル基等をあげることが
できる。Ａｒ２が無置換の芳香族複素環基の場合、具体
例としてピリジル基、チェニル基、カルバゾリル基等を
あげることができる。

Ａｒ２が置換基を有する、芳香族炭素環基または芳香族
複素環基の場合、置換基の具体例としては、前述のＲ１
２、Ｂ１３が置換基を有するアリール基である場合の置
換基の具体例と同じ基をあげることができる。

１たＢ１６がＡｒ２と互いに結合して芳香族環基を形成
する場合、具体例としてターフルオレニリデン基をあげ
ることができる。

ｋはＯ筐たはｌを表わす。

Ｘは下記一般式（■）で表わされる原子団である。

一般式（■） （但し、Ｂ１？、Ｂ１８は水素原子、・・ロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキ
シ基壕たぱこれらの置換体を表わし、Ｂ１７、Ｂ１８は
互いに結合して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。

ｌ，ｎはＱ會たは／〜６の整数、ｍはＯ，／１たはコを
表わす。） Ｘの具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基、ゾチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ラ
ウリレン基、ｐ−キシリレン基、λ，ｊ−シクロローｐ
−キシリレン基％λ，Ｊ，ｊ，６−テトラメチルーｐ−
キシリレン基、／，μ一ジメチレンナフタレン基がある
。

Ｒ　１２　、Ｒ　１３の好１しい例としては、メチル基
、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ベンジル
基、フエニル基をあげることができる。Ｈ１４の好まし
い例としては水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子がある
。Ｂ１５の好ましい例としてハ、水素原子，メチル基、
エチル基，フエニル基、ベンジル基、ｐ−（ジメチルア
ミノ）フエニル基，ｐ　＝（ジエチルアミノ）フエニル
基があり、特にＲ１５としては水素原子が好１しい。Ｂ
１６の好！しい例としては水素原子、７エニル基がある
。

ｋは、好１しくはＯである。

Ｘの好１しい例としてはエチレン基、ブチレン基、ペン
チレン基、ヘキシレン基、ｐ−キシリレン基である。

次に、上記一般式（１）〜（■）で示される化合物の具
体例を以下に示すが、本発明はこれらの化合物に限定さ
れるものではない。

例示化合物ｌ Ｕ 例示化合物２ Ｕ 例示化合物３ 例示化合物μ 例示化合物？ 例示化合物タ ０ 例示化合物ｌ Ｑ Ｕ 例示化合物ｌ ／ 例示化合物／コ 例示化合物／３ 例示化合物／ダ 例示化合物／ナ 例示化合物／６ 例示化合物／７ 例示化合物／．ｒ 例示化合物ＩＰ 例示化合物２０ ０ 例示化合物コ／ Ｕ 例示化合物２２ り 例示化合物２３ 例示化合物２μ Ｕ 例示化合物λ！ Ｕ 例示化合物２６ Ｕ 例示化合物２７ 例示化合物２♂ ａ 例示化合物コタ Ｕ 例示化合物３０ Ｕ 例示化合物３ ｌ 例示化合物３コ ｂ 例示化合物３３ ３ 例示化合物３φ Ｓ 例示化合物３！ 例示化合物３ ４ 例示化合物３７ 例示化合物３♂ 例示化合物３ ？ 例示化合物ψＱ 例示化合物φ／ 例示化合物名２ 例示化合物グ３ 例示化合物φμ ５ 例示化合物グよ 例示化合物ぴ６ 例示化合物グ７ 例示化合物グ？ Ｏ 例示化合物ゲタ 例示化合物！Ｏ 例示化合物！／ り Ｃ２Ｈ５， 例示化合物Ｊ′コ 例示化合物１３ 例示化合物！ｌ 例示化合物ｊ！ 例示化合物！ｌ 例示化合物！７ 例示化合物！♂ 例示化合物！タ 例示化合物６０ 例示化合物６／ 例示化合物ｔコ 例示化合物６３ 例示化合物６φ 例示化合物６！ 例示化合物６ぶ 例示化合物６７ 次に一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物の具体例を以
下に示す。

本発明における一般式（１）筐たは一般式（ＩＩ）で表
される尿素、テオ尿素化合物はいづれもｒＪ．　Ｃｈｅ
ｍ．　ＳＯＣ．Ｊ　ｉ　ｙｒｔ、／！７３−／ｊ１／に
記載の方法によシ容易に合成することができる。

又、一般式（ＩＩＩ）〜（Ｖ）で表わされるアミド、チ
オアミド化合物はいづれも「ＢｅｉｌｓｔｅｉｎｓＨａ
ｎｄｂｕｃｈｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍ
ｉｅＪ第／Ｊ巻２ぶ２頁に記載の方法によシ容易に合成
することができる。

更に、一般式（Ｖｌ）で表わされる（チオ）バルビッー
ル酸化合物は、「ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ
Ｊ第／！巻、第２００　〜！Ｐ？頁に記載のＫｎｏｅｖ
ｅｎａｇｅ　Ｉ縮合法によシ、対応するアルデヒドある
いはケトンとパルビツール酸もしくハチオバルビッール
酸とをアルカリ（例、ＮａＯＨ，ＫＯＨ，アンモニア、
アミン（例、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペ
リジン等）等）を触媒として脱水縮合することによって
容易に製造することができる。

更に、一般式（ＶＩＩ）で表わされるヒドラ／ン化合物
は、特公昭６０−３４ｔ０４２号公報に記載の方法によ
シ容易に合戒する事ができる。

前記一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物は、下記一般
式（ＩＸ） Ａ　ｒ　−　Ｃ　Ｈ　２　Ｙ　　　　　（　ＩＸ　）（
式中、Ａｒは前述の一般式（ＶＩＩ）のＡｒ２と同ｅ （ただし２　はハロゲンイオンを示す。）で表わされる
トリ７エニルホスホ二クム基又ハ−ＰＯ（ＯＲ’）２（
ただしＲ′は低級アルキル基を示す。）で表わされるジ
アルキル亜燐酸基である。）で表わされる化合物と下記
一般式（Ｘ）（式中、Ｘ，　Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、
Ｒ１５およびｋは、前述の一般式（ＶＩＩ）のＸ％Ｒ１
２，　Ｒ１３、Ｒ１４Ｒ１５Ｔｈよびｋと同じ意味を表
わす。）で表わされる化合物を、ＤＭＦ等の有機溶媒中
で適当な塩基（例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム
メトキシド、カリウムーｔ−プトキド等）の存在下、反
応させることによシ容易に得ることができる。

筐た前記一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物のうち、
好筐しい化合物（ＲＩＩ５が水素原子、ｋが０）に対応
する前記一般式（Ｘ）の化合物は、ｐ．ｗ．ヒクモト（
　Ｐ，　Ｗ．　Ｈｉｃｋｍｏｔｔ，　Ｊ　Ｃｈｅｍ．　
Ｓｏｃ．　（Ｃ）／ＰＪｊ，ｊｊ４）合或法に従い合成
することができる。

フタロシアニン顔料を使用した電子写真感光体は、光照
射直後の表面電位の減衰に遅れを生ずるインダクション
効果が現れることが知られて＞，２、これが感度低下の
原因となっている。この原因については明確になってい
ないが、フタロシアニン粒子表面にキャリアトラップが
存在し、光照射によシ発生したキャリアがこのキャリア
トラップに補足されてしまうために、この間表面電位の
減衰が見られないと考えられている。本発明の化合物は
このインダクション効果を軽減し、表面電位の減衰しな
い時間（誘導期）を短かぐし、結果として感度を向上さ
せるための増感剤であると考えられる。

電子写真感光体の用途に本発明の一般式ＣＩ）〜（ＶＩ
）で示される化合物を用いることは、特開昭！ｒ−／０
２２３タ号、同！ｔ−／０コ．！−Ｏ号、特開昭！Ｉｒ
−４７ダ３ｒ号、同ｊｒ−４７ぴ３タ号、特開昭！６−
ｌ名Ｐ亭４２号、同．ｔ７−２ＰｔＪＯ号にその記載が
ある。しかしながら、己れらは、色素増感された有機光
導電体を更に増感するための増感剤としての発明を主張
するものであう，本発明のようｉ色素増感を行っていな
い感光体に関する増感効果は記載されていない。また、
前記明細書には、本発明にかける光導電性顔料であるフ
タロシア二ン顔料を用いることは記載されていない。筐
た、光導電性顔料の使用に関しては無機光導電性顔料で
あるＺｎＯを使用する記載があるが、これらもＺｎＯ等
の無機光導電体が色素増感されている場合に有効である
と知られていたのみであシ、本発明にかけるような、フ
タロシアニン顔料に特有なインダクション効果ヲ軽減す
る効果のあることは全く予期し得ないものであった。

又、特開昭！Ｉ−／０２２３タ号、同１１−／０２２４
ＡＯ号、特開昭ｓｒ−ｔｚｔａｓｒ号、同！ｒ−ｊ夕４
Ｌ３タ号、特開昭ｊ６−／φタグ６２号、同７７−２ｍ
Ｏ号に記載の電子写真感光体は、一回限υの使用にかい
ては良好な電子写真特性を示すが、数回の繰シ返し使用
によｂ１著しい帯電電位の低下、感度の低下、残留電位
の増大を生じ、とても繰ｂ返し使用の複写機および光プ
リンター用の感光体として使用することはできない。

又通常フタロシアニンの感度を上げる目的で種々の添加
剤たとえばテトラニトロフルオレン、テトラシアノエチ
レン等の電子吸引性化合物を加えた場合、帯電性の低下
訣よび繰や返し使用時、帯電電位の低下、残留電位の増
加を生じる。

しかし、本発明の一般式（１）〜（Ｖｌ）で表わされる
化合物は、上記繰ｂ返し特性の劣化を引きかこすことが
なく、７タロシア二ンを増感するため、高感度及び良好
な繰ｂ返し特性が要求される複写機および光プリンター
用感光体への使用に適する。

本発明の電子写真感光体は前述したフタロシアニン顔料
と、一般式（Ｉ）〜（Ｖｌ）で表わされる化合物の少な
くとも一種、および一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合
物を含有する光導電層を有する。

電子写真感光体としては各種の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体は、そのいづれのタイプの感光
体であっても良い。通常本発明の電子写真感光体は下に
例示した層構成のタイプにて使用される。

（１１　　導電性支持体上に、フタロシアニン顔料》よ
び一般式（Ｉ）〜（ＶＩ）で表わされる化合物の一種、
および一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物を含有する
単層の光導電層を設けたもの。

（２）導電性支持体上にフタロシアニン顔料と一般式Ｃ
Ｉ）〜（ＶＩ）で表わされる化合物を含有する電荷発生
層を設け、その上に一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合
物を含有する電荷輸送Ｉｉｉを設けたもの。

（３）　　導電性支持体上に一般式（ＶＩＩ）で表わさ
れる化合物を含有する電荷輸送層を設け、その上にフタ
ロシアニン顔料と一般式（Ｉ）〜（■）で表わされる化
合物を含有する電荷発生層を設けたもの。

タイプ（１１の電子写真感光体を作或するには、般式（
Ｉ）〜（ＶＩ）で表わされる化合物と、一般式（ＶＩＩ
）で表わされる化合物＞．１びバインダーを溶解した溶
液中に、フタロシアニン顔料を分散せしめ、これを導電
性支持体上に塗布、乾燥すれば良い．あるいはフタロシ
アニン顔料をバインダー溶液に分散し、その後この溶液
に一般式ＣＩ）〜（ＶＩ）で表わされる化合物、および
一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物を溶解して塗布液
を作或しても良い。

この時の光導電層の膜厚は３〜！Ｑμ、好筐レくは！〜
３０μが良い。

タイプ（２）の電子写真感光体を作或するには、まず導
電性支持体上に、フタロシアニンおよび一般式（１）〜
（ＶＩ）で表わされる化合物を適当な溶剤、もしくは必
要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中に分散して
塗布乾燥し、電荷発生層を設ける。あるいは、フタロシ
アニン顔料を溶剤、またはパイングーを溶解せしめた溶
剤中に分散し、その後一般式ＣＩ）〜（　”ｖ１　）で
表わされる化合物で表わされる化合物を溶解して塗布液
を作成しても良い。その後、この上に、一般式（ＶＩＩ
）で表わされる電荷輸送化合物およびバインダーを含む
溶液を塗布、乾燥して電荷輸送ＮＩＩｔ−設けることに
よシ得られる。この時の電荷発生層の厚みはグμ以下、
特に０，　　／−λμが好曾しく、電荷輸送層の厚みは
３〜ｊσμ、臀に！〜３０μが好ましい。

又、本発明の電荷発生層は、電荷発生層と導電性支持体
の間に、一般式（Ｉ）〜（ＶＩ）で表わされる化合物で
表わされる化合物を含有する薄Ｎ１−設け、その上に蒸
着によシフタロシアニン顔料の電荷発生＃を設け、上層
塗布溶剤の拡散によシ、結果的にフタロシアニン顔料と
一般式ＣＩ）〜（ＶＩ）で表わされる化合物を含有させ
る方法、あるいは導電性支持体上にフタロシアニン顔料
ヲ蒸着し、その上に一般式（Ｉ）〜（ＶＩ）で表わされ
る化合物を含有する溶液を塗布し、フタ口シアニン顔料
と共存させる方法によシ作成することができる。この場
合蒸着されるフタロシアニン顔料の厚みは０．００／μ
〜／μ、特に０．０／μ〜ｏ，　　ｒμが好ましい。

タイプ（３）の電子写真感光体はタイプ（２）の電荷発
生層と電荷輸送層の積層順序を逆にすることによう作成
される。

本発明にかけるタイプ（１）の感光体は、フタロシアニ
ン自身がアゾ顔料等に比較して、電荷移動能力を持つた
め、比較的良好な繰や返し特性を有するが、タイプ（２
）及び（３）の感光体に比較すると低感であシ。繰シ返
し使用による帯電電位の低下、残留電位の増加もやや大
きい。

そのため、本発明の使用形態としてはタイプ（２）及び
（３）が好筐しく、この形態に訃いて、極めて高感度で
あシ、繰ｂ返し使用にかいて、帯電電位の変化が少なく
、残留電位の低い、高耐刷性、高耐久住の電子写真感光
体が得られる。

（１１（２１及び（３）のタイプの感光体で用いられる
フタロシアニン顔料は、公知の分散機、例えばボールミ
ル、サンドミル、振動ミル等によシ、粉砕、分散サれる
が、フタ口シアニンの粒径が！μ以下、好ましくは０．
７〜２μに粉砕して使用される。

タイプ｛１｝の電子写真感光体において使用されるフタ
ロシアニン顔料の量は少な過ぎると感度が悪く、多すぎ
ると帯亀性が悪くなったジ、電子写真感光層の強度が弱
くなったシし、電子写真感光層中のフタロシアニン顔料
の占める割合はバインダーに対しｏ．ｏｉ〜コ重量倍、
好ましくは０．　　０ｓ〜・７重量倍がよい。

一般式（ＶＩＩ）で表わされる電荷輸送化合物の割合は
バインダーに対し０．７〜コ重量倍、好筐レくは０，Ｊ
〜／．Ｊ重量倍の範囲がよい。

又一般式ＣＩ）〜（ＶＩ）で表わされる化合物の含有量
はフタロシアニン顔料に対レ０，，０／−／重量倍、好
筐レくはＯ，Ｏａ〜ｏ，　４ｔ重量倍の範囲が適当であ
る。

會九タイプ（２）シよび（３）の電子写真感光体にかい
て電荷発生層となるフタロシアニン化合物含有層を塗布
形成する場合、バインダー樹脂に対するフタロシアニン
蒙料の使用量は０，　　／〜！Ｏ重量倍が好！しくそれ
以下だと十分な感光性が得られない。電荷輸送媒体中の
一般式（ＶＩＩ）で表わされる電荷輸送化合物の割合は
バインダーに対し０．０／，／０重量倍、好ましくは０
，　　Ｊ〜２重量倍が好宜しい。

この場合に釦いても一般式ＣＩ）〜（ＶＩ）で表わされ
る化合物の含有量ぱフタロシアニン顔料に対し、ｏ．ｏ
ｉ〜ノ重量倍、゛，好ましくは０．０λ〜Ｑ．−重量倍
の範囲が適当である。

！たタイプ｛２｝及び（３）の感光体にかいて特開昭６
０−７？４７６７号、特開昭６０−２１φＱψ！号、特
開昭６０−ユ６２ｌ！７号各明細書に記載されているよ
うに電荷発生層中に、ヒドラゾン化合物、オキシム化合
物等の電荷輸送化合物を添加することもできる。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、鋼、亜鉛、ステンレス等の
金属板、金属ドラム、！たはプラスチック、紙等のシー
トあるいは円筒状基体上にアルミニウム、酸化インジュ
ーム、Ｓ　ｎ　Ｏ　２、カーボン等の導電材料を蒸着も
しくは分散塗布したもの、あるいは導電性ポリマー等を
設けたもの、あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム
等の無機塩や有機四級アンモニウム塩によう導電処理さ
れた紙、紙管、カーボンをぬう込み成型したフェノール
樹脂ドラム、ベークライトドラム等が使用される。

本発明のタイプ｛２｝およびタイプ（３）の電荷発生層
に使用されるバインダーとしては、広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、例えばポリエステル樹脂、セルロース樹脂
、アクリル樹脂、ボリアミド樹脂、ポリビニルプチラー
ル樹脂、フエノキシ樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、スチレン樹脂、ポリプタジエン
樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂
、塩化ビニル樹脂、塩化ビニルー酢酸ビニル樹脂埠をあ
げることができるが、これに限定されるものではない。

電荷輸送層に使用されるバインダーとしては、疎水性で
、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフイルム形成性高分
子重合体を用いるのが好ましい。

この様な、高分子重合体としては、例えば次のものを挙
げることができるが、勿論これらに限定されるものでは
ない。

ボリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ二リデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレンーブタジ
エン共重合体、塩化ビニリデンーアクリロニトリル共重
合体、塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体、塩化ビニルー
酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
シリコンーアルキッド樹脂、フェノールーホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレンーアルキッド樹脂、ボリーＮ−ビニ
ルカルバゾール等をあげることができる。

タイプ｛１｝の光導電層のバインダーとしては上記電荷
発生Ｉｗ＞よび電荷輸送層のバインダーの中から適当に
選択して使用することができる。

これらのバインダーは、単独あるいはλ種以上の混合物
として用いることができる。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤ｉどの添加剤を使用してもよ
い。

可塑剤としてはビフエニル、塩化ビ７工二ル、ｏ−ｆル
フエニル、ｐ−テルフエエル、シブチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ペンゾフエノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネー｝、ｊ，ｊ−ジ二トロサ
リチル酸、ジメチル７タレート、ジブチル７タレート、
ジイソプチルアジペート、ジメチルセバケート、ジブチ
ルセバケート、ラウリン酸ブチル、メチルフタリールエ
チルグリ：ｌｖムト、各種フルオロ炭化水素類等が挙げ
られる。

その他、電子厚真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラ二ル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ１シアニン染料、メ
ロシア二ン染料、ピリリウム染料、チアビリリウム染料
、特開昭！ｒ−４７！ｊ！Ｐ号、同！ｒｌ−／０２２Ｊ
ｆ号、同６１−／２ｆｌｆｉ．３Ｆ号、同６２−７ＩＰ
４１号等に記載の化合物等を挙げることができる。

塗布溶剤としては、アルコール類（例えばメタノール、
エタノール、インプロパノール等）、ケトン類（例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソヅチルケト
ン、シクロヘキサノン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル
、酢酸ブチル等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等）、
ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン、クロロ
ホルム、メチルクロロホルム、四塩化炭素、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等）等ｔ単独あるいは混合
して用いることができる。

ａ布は、スプレー、ローラーコーティンク、スビンナー
コーティング、ブレードコーティング、デイツプコーテ
ィング等の汎用のコーティング法を用いて行うことがで
きる。

１た本発明にかいては、導電性支持体と光導電層の間に
、必要に応じて接着ｉｔたはバリャ層を設けることがで
きる。これらの層に用いられる材料としては、前記バイ
ンダーに用いられる高分子重合体のほか、ゼラチン、カ
セイン、ポリビ；ルアルコール、エチルセルロース、カ
ルボキシーメチルセルロース、特開昭よターハ−φγ号
に記載の塩化ビニリデン系、ポリマーラテックス、特開
昭！？−／／１４１ψμ号に記載のスチレンープタジエ
ン系ポリマーラテックスまたは、酸化アルミニウムなど
であ多、これらの層の厚さは、０．／〜！μｍが好まし
い。

また本発明にかいては、光導′ＩＬｒＩ上に必要によう
オーバーコート層を設けることができる。このオーバー
コート層は、機械的にマット化されたもの、あるいはマ
ット剤が含有される樹脂層であってもよい。この場合、
マット剤としては二酸化珪素、ガラス粒子、アルミナ、
デンプン、酸化チタン、酸化亜鉛、ポリメチルメタクリ
レート、ポリスチレン、フェノール樹脂などの重合体の
粒子、および米国特許第２。７０／，２１１６号、同第
２，？Ｐλ，ｉｏｉ号明細書に記されているマット剤が
含まれる。これらは、λ種以上併用するこどができる。

オーバーコート層に使用される樹脂としては光導電層に
使用される樹脂の他、公知の各種の樹脂よシ選択して用
いることができる。

以上本発明について詳細に説明したが、本発明の電子厚
真感光体は感度に浸れ、繰シ返し使用にかける帯電電位
の変化が少なく、残留電位の小さい高耐剛性、高耐久性
の電子写真感光体である。

本発明の電子写真感光体と、電子写真複写機は勿論レー
ザー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体など
の分野に広く応用する事ができる。

特に長波長域まで高感度を有するので、半導体レーザー
、Ｈｅ−Ｎｅレーザー等を光源とするレーザービームプ
リンターに適する。

次に本発明を実施例によシ具体的に説明するがこれによ
シ本発明が実施例に限定されるものでは７！：い。なか
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。

実施例／ Ｃ型銅フタロシアニン（リス ７オトンＥＰＰＣ　：東洋イ ンキ■製）Ｏ．！部 例示化合物（１１　　　　　　　　　　　０．０ｊ部ポ
リエステル樹月旨（バイロン λ００：東洋紡績■製）３．０部 例示化合物（ぶ０　　　　　　　　　　３．Ｑ部テトラ
ヒドロ７ラン　　　　　　　　ｉｏａｍを！００ｘｌの
ガラス製容器にガラスビーズと共に入れ、ペイントシエ
カー（東洋精機製作所＠）で６Ｑ分間分散したのち、ガ
ラスビーズをろ別して光導電層用分散液とした。

次にこの光導電層用分散液をワイヤーラウンドロツドを
用いて導電性支持体（７！μｍのポリエチレンテレフタ
レートフイルムの表面ニアルミニウムの蒸着膜を設けた
もの。表面抵抗／０３Ｑ）上に塗布、乾燥して２０μｍ
の光導電層を有する電子写真感光体を得た。

次に、作戒した電子写真感光体の電気特性をＥＰＡ−４
７００（川口電気＠ｆＭ）を用いて、スタチツク方式に
よ？）＋ｒ．ＯｋＶでコロナ帯電し、７ｒＯｎｍの単色
光を／ｍｖ／ｍ２の光強度によう露光する条件にて測定
した。帯電直後の表面電位（Ｖｏ），帯電直後から／Ｑ
秒後の表面電位のｖＯに対する比を電荷保持率（ＤＤＩ
Ｏ）、筐た感度として、露光前の表面電位が光減衰して
／／＝になる露光量（Ｅｓｏ）と／／／Ｑになる露光量
（Ｅ９０）、残留電位（Ｖｉ　）としテ為光量／ＯＯＡ
Ｊ／の２時点の表面電位を調べたところ Ｖｏ　　　　＋Ａ３ｏＶ Ｅ　５０　　　　　／　．　　タμＪ／の２Ｅ９０　　
　　　４′．　　ｒμＪ／ｃＷＬ２ＤＤＩＱ　　　　　
　７３％ ｖ，　　　　　＋．２ｏｖ であった。

比較例／ 実施例ｌの光導ｌ！層用塗布液よう、例示化合物（１）
を除込た他は、実施例／と全く同様にして、電子写真感
光体を作成した。この電子写真感光体の電気特性を実施
例／と同条件で測定したところＶｏ　　　−ｔｌｊＯＶ Ｅ５０　　　　　ｕ。タμＪ／ｃＷＬ２Ｅ”　　　　　
７−　　．２ｌ’Ｊ／ｃｒｎ２ＤＤ１０　　　　　７ｊ
％ ｖ，　　　　　＋ｘＰｖ であった。

実施例２ ε一型鋼フタロシアニン（リオ７オトンＥＰＰＣ）Ｊ部
と例示化合物ｆｌｌＯ，　　ｊ部およびポリエステル樹
脂（バイロ／コ００　）Ｊ部をテトラヒドａフランｉｏ
ｏ部に溶かした液と共にボールミルで、２０時間分散し
た後、ワイヤーラウンドロンドを用いて、導電性支持体
（ｌｌ！ｔＩ述のＡｆｉ蒸着膜）上に塗布、乾燥して厚
さｏ，ｒμｍの電荷発生層を得た。

次に・電荷発生層の上に、電荷輸送物質として、例示化
合物（７Ａ）／Ｏ部とビスフェノールＡのポリカーボネ
ート／Ｏ部とをジクロルメタン！Ｑ部に溶解した溶液を
ワイヤーラウンドロットを用いて塗布、乾燥し、厚さコ
Ｑμｍの電荷輸送層を形或させて、電子写真感光体を作
成した。この電子軍真感光体の電気特性をーｔｋ■でコ
ロナ帯電した以外は実施例／と同条件で測定した結果、
ｖｏ　　　＋７３０Ｖ Ｅ５０　　　　　／．　　ｊμＪ／ａｒｔ２Ｅｏｏ　　
　　　−”．　　デｐＪ．／ａｎ２ＤＤｌ０　　　　７
７％ ＶＩＩ　　　　−２コ■ であった。その後帯電と露光のλ工程を７０，００Ｑ回
繰サ返し、電気特性を調べたが、繰少返し前の特性と殆
ど変化がなかった。

比較例コ 実施例コの例示化合物ｆｌｉを除いた他は、実施例２と
全く岡様にして電子写真感光体を作或した。

この電子写真感光体の電気特性を実施例二と同条件で測
定したところ ｖｏ　　−７夢３■ ｐ：，　５０　　　　Ｊ，　Ｊ　ａＪ　／ａｒｔ”Ｅ９
０　　　　６，／μＪ／ｃｍ” ＤＤｌｏ　　　１０％ ＶＢ　　　−Ｊφ■ であった。

比較例３、ぴ 電荷輸送物質として、例示化合物（７６）に替えて、下
記の比較化合物を用いた他は、実施例コと全く同様にし
て、電子写真感光体を作成し、電気特性を測定した。結
果を第／表に示す。

比較化合物（１） 比較化合物（２） 第ｌ表 実施例３ 実施例コのε一型鋼フタロシアニン（リオフオトンＥＰ
ＰＣ）ｔ−Ｘ型無金属フタロシアニン（犬日本インキ■
製、Ｆａｓｔｏｇｅｎ　　Ｂｌｕｅ　　Ｉ　／　２　０
　）に替えた他は実施例コと全く同様にして、電子厚真
感光体を作或した。この電子写真感光体の電気特性を実
施例コと同じ条件で測定した結果、ｖｏ　　−７λ０■ Ｅ，ｏ　　　ｏ，ｚμＪ／の２ ｇｏｏ　　　　／−　　φμＪ／ｃ！！Ｊ２ＤＤ，９　
　　　７７％ ｙ，　　　　−ｚ４Ａｖ であった。その後帯電と露光の２工程をｉｏｏｏＱ回繰
シ返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性と殆ど
変化がなかった。

比較例！ 実施例３の例示化合物（１１を除いた他は、実施例３と
全く同様にして電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体の電気特性を実施例コと同条件で測
定したところ ｖＯ　　　−７ＪＯＶ Ｅ５０　　　　　０−　　タμＪ／ｃＩＩＬ２Ｅ９Ｇ　
　　　　２−　　４　μＪ／ａｎ２ＤＤ　１０　　　　
　７　７　ｙ， ｖｍ　　　　−ｚ３ｖ であった。

実施例亭 実施例二のε一盟銅フタロシアニン（リオフオトンＥＰ
ＰＣ）ｔ−α型テタニル鋼フタロシアニン（東洋インキ
製）に替えた他は実施例２と全く同様にして、電子写真
感光体を作成した。この電子写真感光体の電気特性を実
施例２と同じ条件で測定した結果、 Ｖｏ　　　−’ｙｉｏＶ Ｅ５’　　　　Ｏ．”ＡＪ／ａｒｔ” Ｅ９０　　　　／．／ＡＪ／ｃｍ２ ＤＤＩＱ　　　　　７７％ Ｖｍ　　　　−／ｊＶ であった。その後帯電と露光の２工程ｔ−ｉｏｏｏＱ回
繰く返し、電気特性を調べたが、繰υ返し前の特性と殆
ど変化がなかった。

比較例６ 実施例φの例示化合物（１）ｔ−除いた他は、実施例３
と全く同様にして電子写真感光体の電気特性を実施例コ
と同条件で測定した結果 Ｖｏ　　　−７２０Ｖ Ｅｓｏ　　　　　Ｏ．　　７ｔｓＪ／ａｎ２Ｅｅｏ　　
　　　２．　　／　ａＪ／ｃａ２ＤＤＩＯ　　　　　７
　Ｐ％ ■翼　　　　−λ３Ｖ であった。

実施例！〜／！ 増感剤として、実施例３の例示化合物（１）の替わタに
第２表の例示化合物、また電荷輸送物質として実施例３
の例示化合物（７ぶ）の替わｂに、第２表の例示化合物
を用いた以外は実施例３と全く同様にして電子写真感光
体を作成した。この電子写真感光体の電気特性を第２表
に示す。電気特性の定は実施例λと同一の条件で行った
。

実施例／と比較例ｌ１実施例コ、！〜／！と比較例２〜
φ、実施例３と比較例！、及び実施例μと比較例６ｔ−
各々比較すると、一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物
を含有し、且つ、一般式（Ｉ）〜（ＶＩ）で表わされる
化合物を添加した電子写真感光体は、比較例の感光体に
比較し、／．！〜コ倍高感度である。しかも帯電性、暗
減衰、残留電位に大きな差がなく良好な電子写真特性が
保たれていることがわかる。更に、実施例コ、３％φに
かいてｉｏ，ｏｏｏ回の繰多返し使用後の電気特性力も
初期の特性と殆ど変化が々いことが確認された。

以上によυ、実施例で示した電子写真感光体は本発明の
目的「高感度であｂ１かつ繰υ返し使用にかいて電位安
定性が高く、残留電位が小さい、耐久性の高い電子写真
感光体」を満足するものであることがわかる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真感光
   体において、光導電層がａ）フタロシアニン顔料、ｂ）
   一般式（ I ）〜（VI）で表わされる化合物の少なくと
   も一種、およびｃ）一般式（VII）で表わされる化合物
   の少なくとも一種、を含有することを特徴とする複写機
   用または光プリンタ用電子写真感光体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（ I ）〜（VI）において、Ｚは、硫黄原子また
   は酸素原子を表わす。 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６はそ
   れぞれ水素原子、アルキル基、アリール基または複素環
   から誘導された１価基を表し、互いに同じでも異なつて
   も良い。Ｒ＾１とＲ＾２、またはＲ＾３とＲ＾４はそれ
   ぞれ連結していてもよい。一般式（ I ）においてＲ＾
   １、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４が連結して全体として架橋
   環を形成していてもよい。Ｒ＾７は２価のアリーレン基
   、アラルキレン基、ポリメチレン基またはアルキレン基
   を表す。 Ｒ＾８はアルキル基、アルコキシ基、単環式または２環
   縮合式のアリール基、単環式または２環縮合式のアリー
   ルオキシ基、または複素環から誘導された１価基を表わ
   す。一般式（Ｖ）において２個のＲ＾８は互いに同じで
   も異なつてもよい。 Ｒ＾９およびＲ＾１＾０はアルキル基、アリール基また
   はアラルキル基を表し、Ｒ＾９とＲ＾１＾０は同一であ
   つても互いに異なつた基であつても良い。 Ｒ＾１＾１は水素原子、アルキル基、アリール基、また
   はアラルキル基を表す。また、Ａｒ＿１とＲ＾１＾１と
   で環を形成してもよい。 Ａｒ＿１は１価の芳香族炭化水素基または１価の複素環
   基を表す。 Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３はアルキル基、アリール基、ま
   たはアラルキル基を表す。またＲ＾１＾２とＲ＾１＾３
   は同一であつても異つた基であつても良く、互いに結合
   して環を形成してもよい。 Ｒ＾１＾４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基を表わす。 Ｒ＾１＾５は水素原子、アルキル基、アラルキル基、ア
   リール基を表わす。 Ｒ＾１＾６は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
   ノ基、アルキル基、アラルキル基、アリール基を表わす
   。またＲ＾１＾６はＡｒ＿２と互いに結合して芳香族環
   基を形成してもよい。 Ａｒ＿２は１価の芳香族炭化水素基または１価の複素環
   基を表わす。 ｋは０または１を表わす。 Ｘは下記一般式（VIII）で表わされる原子団である。 一般式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８は水素原子、ハロゲン
   原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
   ルオキシ基を表わす。またＲ＾１＾７とＲ＾１＾８は互
   いに結合して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。ｌ
   、ｎはまたは１〜６の整数、ｍは０、１または２を表わ
   す。）
2. （２）光導電層がフタロシアニン顔料および一般式（
   I ）〜（VI）で表わされる化合物の少なくとも一種、お
   よび一般式（VII）で表わされる化合物の少なくとも一
   種を含有する単一層であることを特徴とする請求項（１
   ）記載の複写機用または光プリンター用電子写真感光体
   。
3. （３）光導電層がフタロシアニン顔料および一般式（
   I ）〜（VI）で表わされる化合物の少なくとも一種を含
   有する電荷発生層と、一般式（VII）で表わされる化合
   物の少なくとも一種を含有する電荷輸送層からなること
   を特徴とする請求項（１）記載の複写機用および光プリ
   ンター用電子写真感光体。
4. （４）複写機または光プリンターの光源が、レーザー光
   であることを特徴とする請求項（１）ないし（３）の複
   写機用または光プリンター用電子写真感光体。