JPH02210359A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真感
光体に関するものである。

「従来の技術」 可視光に光感度を有する電子写真感光体は、複写機、光
プリンター等への応用を目的に開発されてきた。このよ
うな電子写真感光体としては従来、セレン、酸化亜鉛、
硫化カドミニウム等の無機光導電性物質を主成分とする
感光体が広く使用されてきた。しかしながら、このよう
な無機感光体は、複写機等の電子写真感光体として要求
される性能、たとえば光感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等の特性を必ずしも満足するものではない。

たとえば、セレン感光体は熱や手で触った時の指紋の汚
れ等により結晶化するため電子写真感光体として要求さ
れる上記特性が劣化し易い。

また硫化カドミニウムを用いた電子写真感光体は、耐湿
性、耐久性に劣り、酸化亜鉛を用いた電子写真感光体は
膜強度等の耐久性に問題がある。

また、セレン、硫化カドミウムは毒性を有するため、製
造上あるいは取扱上の制約が大きい。

近年、これら無機物質を用いた感光体の欠点を排除する
ために、種々の有機物質を用いた電子写真感光体が研究
、開発され、一部実用に供されている。例えば、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールと２．４．７−）ジニトロフル
オレン−９−オンとからなる電子写真感光体（米国特許
３，４８４゜２３７号）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４８−
２５６５８号）、有機顔料を主成分とする電子写真感光
体（特開昭４７−３７５４３号）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする電子写真感光体（特開昭４７
−１０７８５号）などである。

しかしこれらの感光体も前記無機感光体の欠点をある程
度まで改善したものの、概して光感度が低く、また繰り
返し使用に適さず、電子写真感光体としてき要求を十分
に満たすものではなかった。

このような欠点を改善するために、電荷発生機能と電荷
輸送機能とを異なる物質に個別に分担させた機能分離型
の光導電層を有する電子写真感光体が提案され、現在の
研究の主流になっている。

ｍ化分離型電子写真感光体は、材料の選択範囲を拡げ、
それに伴い、電子写真感光体の感度、耐久性等の特性の
向上を可能にし、また電子感光体の塗膜作成上好都合な
物質を広い範囲より選び得る長所を有している。

この様な機能分離型の電子写真感光体の電荷発生層に使
用される有効な有機荷電発生物質としては、各種の有機
染料、有機顔料が開発され、例えば各種構造のアゾ系顔
料、ペリレン系顔料、多環牛ノン系顔料、スクエアリッ
クメチン染料等が使用されている。

しかしながらこれらの顔料は短波長もしくは中波長域で
は、比較的良好な感度を示すが、長波長域での感度が低
く、高倍転性の期待される半導体レーザー光源を用いる
レーザープリンター等に用いることは困難であった。現
在、半導体レーザーとして広範に使用されているカリウ
ムーアルミニウムーヒ素系発光素子の発振波長は７５０
　ｎｍ以上である。

「発明が解決しようとする課題」 有機系光導電材料の一つであるフタロシアニン系化合物
は、前記顔料、染料等に比較し、感度域が長波長に拡大
していることが知られているが、感度、帯電性等の電子
写真特性に不足が見られる。

これらの欠点を改良するため、フタロシアニンの中心金
属を種々変化させたもの、あるいは多種の結晶形の開発
が行なわれた。不安定なα型のフタロシアニンが結晶形
の安定なβ型に変わる過程で、各種結晶形のフタロシア
ニンが見出されている。

たはえばε−型の銅フタロシアニン、Ｘ型の無金属フタ
ロシアニン、ｍ型のチタニルフタロシアニンが知られて
いる。これらのフタロシアニンは長波長域に感度を有す
るが、複写機用又は光プリンター用としては感度が不十
分であり、更に繰り返し使用において、電位安定性の不
足、又は残留電位が大きい等の欠点を有し、実用に供す
ることができなかった。

一方、フタロシアニン顔料を含有する電子写真感光体の
感度を向上させる方法として、ヒドラゾン化合物やオキ
サゾール化合物等の電荷輸送性化合物の添加、あるいは
テトラニトロフルオレンやトリニトロフルオレンなどの
電子吸引性化合物の添加等が試みられているが、増感効
果は認められるもののその効果が不十分であったり、あ
るいはこれらの添加剤により、帯電性の低下、あるいは
繰り返し使用時のおける電位安定性の低下、感度の低下
、残留電位の上昇等の悪影響が見られ、実用に耐えるも
のではなかった。又前記電子吸引性化合物は有毒である
ため実用に供することは出来ない。

以上述べたことで解るように、高感度、特に７５０ｎｍ
以上の長波長の光に対し、高感度であり、かつ繰り返し
使用における電位安定性が高く、残留電位および感度の
低下が少ない電子写真感光体の開発が望まれていた。

「発明の目的」 本発明の目的は、高感度、特に半導体レーザー等の長波
長の光に十分な感度を存し、かつ繰り返し使用において
、電位安定性が高く、残留電位が小さい、耐久性の高い
電子写真感光体を提供することにある。

「課題を解決するための手段」 我々は鋭意研究の結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合
物が、フタロシアニン顔料を増悪することを発見し、又
一般式（Ｉ）で表わされる化合物及びフタロシアニン顔
料を用いた感光体が、他の顔料を用いた感光体に比較し
、繰り返し使用における電位安定性及び残留電位特性に
優れていることを見出し、本発明に到達した。

一般式（１）において、Ｚは硫黄原子または酸素原子を
表す。Ａｒは１価の芳香族炭化水素基または１価の複素
環基を表す、Ｒｓは水素原子、アルキル基、アリール基
、またはアラルキル基を表す、また、ＡｒとＲ８とて環
を形成してもよい。

Ｒ９およびＲ２はアルキル基、アリール基またはアラル
キル基を表し、Ｒ１とＲ１は同一であっても互いに異な
った基であっても良い。

またＡｒの芳香族炭化水素基、複素環基、Ｒ１、Ｒｘ、
Ｒｓのアルキル基、アリール基、アラルキル基は更に置
換基によって置換されていてもよい。

すなわち、 （１）導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真感光
体において、光導電層がフタロシアニン顔料および下記
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有することを特徴
とする複写機用または光プリンター用電子写真感光体。

（２）導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真感光
体において、光導電層が、フタロシアニン顔料および上
記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を単一層中に分散さ
せてなることを特徴とする複写機用または光プリンター
用電子写真感光体。

（３）導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とから
成る積層構造を有する光導電層を設けた電子写真感光体
において、前記電荷発生層がフタロシアニン顔料と上記
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有することを特徴
とする複写機または光プリンター用電子写真感光体。

（４）複写機および光プリンターの光源が、レーザー光
であることを特徴とする上記（１）ないしく３）の複写
機用または光プリンター用電子写真感光体。

であり、本発明により高感度であり、かつ繰り返し使用
において良好な特性を示す。耐久性の高い電子写真感光
体を得ることができる。

「本発明の具体的構成および効果」 本発明の電子写真感光体の光導電層に使用されるフタロ
シアニン顔料としては、中心金属の異なるもの、結晶形
の異なるもの、ベンゼン環にＷ換基を有するものなど、
多様のフタロシアニン顔料を使用することができる。例
えば、特公昭４４１４１０６号、特公昭４５−８１０２
号、特公昭４６−４２５１１号、特公昭４６−４２５１
２号、特公昭４９−４３３８号、特開昭５８−１８２６
３９号、特開昭６１−４７０５４号等に記載の無金属フ
タロシアニン、特開昭５０−３８５４３号、特開昭５０
−９５８５２号、特開昭５１−１０８８４７号、特開昭
５１−１０９８４１号等記載の銅フタロシアニン、特開
昭５９−４９５４４号、特開昭５９−１６６９５９号、
特開昭６２−２７５２７２号、特開昭６２−２８６０５
９号、特開昭６２−６　Ｔ　０９４号、特開昭６３−３
６４号、特開昭６３−３６５号、特開昭６１３７１６３
号、特開昭６３−５７６７０号、特開昭６３−８０２６
３号、特開昭６３−１１６１５８号、特開昭６３−１９
８０６７号等に記載のチタニルフタロシアニン、特開昭
５７−９００５８号、特開昭６２−１６３０６０号、特
開昭６２−１３３４６２号、特開昭６２−１７７０６９
号、特開昭６３−７３５２９号、特開昭６３−４３１５
５号等に記載のアルミニウムフタロシアニン、特開昭５
７１４６２５５号、特開昭５７−１４７６４１号、特開
昭５７−１４８７４７号等に記載のバナジルフタロシア
ニン、特開昭５９−４４０５３号、特開昭５９−１２８
５４４号、特開昭５９−１３３５５０号、特開昭５９−
１３３５５１号、特開昭５９−１７４８４６号、特開昭
５９−１７４８４７号、特開昭６０−５９３５４号、特
開昭６０−２６００５４号、特開昭６０−２２０９５８
号、特開昭６２−２２９２５４号、特開昭６３−１４７
５７号、特開昭５９−１５５８５１号、特開昭６３−２
７５６２号、特開昭６３−５６５６４号等に記載のハロ
ゲン化メタルフタロシアニン等を挙げることができるが
、これらに限定されるものではなく、公知の各種のフタ
ロシアニンを使用できる。

代表的なフタロシアニンの中心金属としては、銅、ニッ
ケル、鉄、バナジウム、アルミニウム、ガリウム、イン
ジウム、ケイ素、チタニウム、マグネシウム、コバルト
、白金、ゲルマニウムなどの金属、さらに無金属のフタ
ロシアニンなど種々のものが知られている。

結晶形は、それぞれの金属のフタロシアニン、無金属の
フタロシアニンについてＸ線結晶回折により確認され、
例えば、銅フタロシアニンでは、α型、β型、τ型、δ
型、α型、η型、β型などの多形が、また無金属フタロ
シアニンでは、α型、β型、χ型、τ型その他の多形が
、チタニルフタロシアニンでは、α型、β型、ｍ型その
他の多形がそれぞれ知られている。さらに、フタロシア
ニンのベンゼン環がフッ素、塩素、臭素のようなハロゲ
ン原子や、アルキル基、カルボキシル基、アミド基、ス
ルホニル基その他の置換基で置換された置換フタロシア
ニンも知られている。

これらはそれぞれ吸収波長が異なり用途によって適宜に
使用されるが、半導体レーザーを光源とするレーザービ
ームプリンター等に使用する場合には７８０ｎｍ〜８３
０ｎｍに吸収を有するフタロシアニン顔料が好ましい。

次にフタロシアニン顔料使用の光導電層の光導電性を向
上させる一般式（１）で表わされる化合物についで説明
する。

Ｒ１およびＲ２は置換基を有していても良いアルキル基
、置換基を有していても良いアリール基もしくは置換基
を有していても良いアラルキル基を表す。これらの基が
置換されている場合の置換基としては、アルキル基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、塩
素、フッ素、臭素すどのハロゲン原子、アミノ基、アル
コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アシルオキシ基、アルキル基もしくはア
リール基もしくはアラルキル基により置換されたアミノ
基、トリフルオロメチル基などをあげることができる。

Ｒ，、Ｒ，の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル７４、ｉｓ。

プロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｎ〜ヘ
キシル基、２−エチルヘキシル法、フルオロメチル基、
クロロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロ
アルキル基、メトキシメチル基、シアンメチル基などの
直鎖状アルキル基、分岐イ犬アルキル ル基、ｐ−トリフルオロメチルフェニル基、０トリフル
オロメチルフエニル基、ｐ−シアノフェニル基、０−シ
アノフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｏ−ニトロフ
ェニル基、Ｐ−ブロモフェニル基、ｏ−プロモノ１ニル
基、ｐ−クロルフェニル基、０−クロルフェニルＬ　ｐ
−フルオロフェニル基、ｏ−フルオロフェニル５、Ｎ，
Ｎ−’，；メチルアミド基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド基
、ｐ−カルボキシルフェニル基、ｐ−メトキシフェニル
基、０−メトキシフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フェニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル基、Ｎ
，Ｎ−ジベンジルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチル
フェニル基、ナフチル基、メトキシナフチル基、Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノナフチル基、ベンジル基、ｐ−ブロモ
ベンジル基、ｐ−シアノベンジルＬ　ｐ−二トロベンジ
ル基、ｐ−トリフルオロメチルベンジル基、０−ブロモ
ベンジル基、Ｏ−シアノベンジル基、Ｏ−ニトロベンジ
ル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、ｐ
−クロルベンジル基、ナフチルメチル基などのアリール
基、置換アリール基、アラルキル基、置換アラルキル基
をあげることができる。

Ｒ１とＲ２は同一であっても互いに異なった基でも良い
。

Ｒ１は水素原子もしくは置換基を有していても良いアル
キル基、置換基を有していても良いアリール基もしくは
置換基を有していても良いアラルキル基を表す。このう
ちアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基が置換
されている場合の置換基としては、Ｒ１およびＲ１のｙ
ｌ置換基してあげた同じ置換基をあげることができる。

Ｒ５の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ　−７’チ
ル基、５ｅｃ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチル
ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、トリ
フルオロメチル基、パーフルオロアルキル基、メトキシ
メチル基、シアノメチル基などの直鎖状アルキル基、分
岐状アルキル基、置換アルキル基および、フェニル基、
ｐ−トリフルオロメチルフェニル基、０−）リフルオロ
メチルフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、０−シアノ
フェニルＬｐ＝ニトロフヱニル基、０−ニトロフェニル
基、Ｐ−ブロモフェニル基、０−ブロモフェニル基、Ｐ
−クロルフェニル基、ｏ−クロルフェニルＬ　ｐ−フル
オロフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミド基、Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミド基、ｐ−カルボキシルフェニル基、
ｐ−メトキシフェニル基、０−メトキシフェニルＬ　Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、ＮＮ〜ＮＮェニルア
ミノフェニル基、Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノフェニル基
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、メ
トキシナフチル基、シアノナフチル基、ニトロナフチル
基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、フルオロナ
フチル基、トリフルオロメチルナフチル基、ＮＮ−ジエ
チルアミノナフチル基、ベンジル基、フェニルエチル基
、３−フェニルプロピルＬｐ−クロルベンジル基、ｐ−
ブロモベンジルＬ　ｐシアノベンジル基、ｐ−ニトロベ
ンジル基、ｐトリフルオロメチルベンジル基、０−ブロ
モベンジル基、０−シアノベンジル基、０−ニトロベン
ジル基、ナフチルメチル基など、のアリール基、置換ア
リール基、アラルキル基、置換アラルキル基をあげるこ
とができる。

Ａｒは置換基を有していても良い１価の芳香族炭化水素
基もしくは置換基を有していても良い１価の複素環基を
表す、この場合の芳香族炭化水素基あるいは、複素環基
としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、
フラン、ピロール、チオフェン、インドール、ベンゾフ
ラン、ベンゾチオフラン、チオサゾール、イミダゾール
、チアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、キノリン
、イソキノリン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、
フタラジンおよびこれらの誘導体、たとえば、２−チオ
−４〜チアゾリジノン、３−ピラゾリジノン、５−イソ
オキサシロン、２−オキサゾリドン、２，４−チアシリ
シイジオン、２−チオフェノン、２−フラノン、４−ピ
リミドンなどがあげられる。これらが置換基を有する場
合の置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブ
チル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、フル
オロメチル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基
、パーフルオロアルキル基、メトキシメチル基、シアノ
メチル基などの直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、
置換アルキル基、およびフェニル基、Ｐ−）リフルオロ
メチルフェニル基、０−シアノフェニル基、ｐ−ニトロ
フェニル基、ρ−ブロモフェニル基、Ｏ−ブロモフェニ
ル基、Ｏ−クロルフェニルＬ　ｐ−フルオロフェニル基
、ｐ−メトキシフェニル基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフ
ニル基、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、ナフチル
基、メトキシナフチル基、シアノナフチル基、クロロナ
フチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、３−フェニ
ルプロピル基、ｐ−クロルベンジル基、ｐ−シアノベン
ジル基、ｐ−ニトロベンジルＬｐ−トリフルオロメチル
ベンジル基、０−ブロモベンジル％、ｏ−シアノベンジ
ル基、０−ニトロベンジル基、ナフチルメチル基などの
アリール基、置換アリール基、アラルキル基、置換アラ
ルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、
ニトロ基、塩素、フッ素、臭素などのハロゲン原子、−
ＮＨＣＯＲ４で表される基（Ｒ，は置換もしくは非置換
のアルキル基、了り−ル基、アラルキル基を表す）、−
ＮＨ５Ｏ□Ｒ４（Ｒ，は上記と同義）、−５ＯＲ，（Ｒ
，は上記と同義）、−ＳＯ□Ｒ４（Ｒ４は上記と同義）
、ＣＯＲ，（Ｒ，は上記と同義）、 ＣＯＮぐ　　（Ｒｓ　、Ｒ，は互いに同じでも異Ｒ６ なっていてもよく、水素原子、Ｎ換もしくは非置換のア
ルキル基、アリール基、アラルキル基を表す、）　、　
　ＳＯＸ　Ｎ−、（Ｒｓ　、Ｒ６は上記と同義）、スル
ホン酸基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ
基、アルキル基もしくはアリール基もしくはアラルキル
基により置換されたアミノ基およびアミド基、トリフル
オロメチル基などをあげることができる。これらの置換
基としては、水素原子よりも電子吸引性の置換基が好ま
しく使用される。

次に、上記一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例を以
下に示すが、本発明はこれらの化合物に限定されるもの
ではない。

例示化合物（２） 例示化合物（６） 例示化合物（３） 例示化合物（７） 例示化合物〔４〕 例示化合物（１０） 例示化合物（１１） Ｃρ 例示化合物（１２） ｒ 例示化合物（１６） 例示化合物（１７） 例示化合物（１４） 例示化合物（１９） 例示化合物（２０） また、本発明においては、−数式（りにおいてＡｒとＲ
３とで環を形成する場合の化合物を以下に例示するが、
本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。

例示化合物（２２） 例示化合物（２４） 例示化合物（２５） 例示化合物（２３） 例示化合物（２６） 例示化合物（２７） これらの化合物はいづれもｒＯｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃ
ｔｉｏｎｓ　Ｊ第１５巻、第２０４〜５９９ページに記
載のＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ縮合法により、対応するア
ルデヒドあるいはケトンとバルビッール酸もしくはチオ
バルビッール酸とをアリカリ（例、ＮａＯＨ，ＫＯＨ１
アンモニア、アミン（例、ジエチルアミン、トリエチル
アミン、ピペリジン等）等）を触媒として脱水縮合する
ことによって容易に製造することができる。

フタロシアニン顔料を使用した電子写真感光体は、光照
射直後の表面電位の減衰に遅れを生ずるインダクシッン
効果が現れることが知られており、これが感度低下の原
因となっている。この原因にライては明確になっていな
いが、ヘクロシアニン〕子表面にキャリアトラップが存
在し、光照射に―り発生したキャリアがこのキャリアト
ラップに１足されてしまうために、この間表面電位の減
衰（見られないと考えられている。本発明の化合物はこ
のインダクション効果を軽減し、表面電位の減衰しない
時間（誘導期）を短かくし、結果として感度を向上させ
るための増感剤であると考えられる。

電子写真感光体の用途に本発明の一般式（１）で示され
る化合物を使用することは、特開昭５６−１４９４６２
号、同５７−２９０５０号にその記載がある。しかしな
がら、これらは、光導電性ポリマーの化学増感剤として
の発明を主眼とするものであり、光導電性顔料に関する
増感効果は記載されておらず、本発明におけるような、
フタロシアニン顔料に特有なインダクション効果を軽減
する効果のあるいとは全く予期し得ないものであった。

又、特開昭５６−１４９４６２号、同５７−２９０５０
号に記載の電子写真感光体は、−回限りの使用を目的と
したものであり、数回の繰り返し使用により、著しい帯
電電位の低下、感度の低下、残留電位の増大を生じ、と
ても繰り返し使用の複写機および光プリンター用の感光
体として使用することばできない。

又、通常フタロシアニンの感度を上げる目的で種々の添
加剤、たとえばテトラニトロフルオレン、テトラシアノ
エチレン等の電子吸引性化合物を加えた場合、帯電性の
低下および繰り返し使用時、帯電電位の低下、残留電位
の増加を生じる。

しかし、本発明の一般式（１）で表わされる化合物は、
上記繰り返し特性の劣化を引き起こすことがなく、フタ
ロシアニンを増感するため、高感度及び良好な繰り返し
特性が要求される複写機および光プリンター用感光体へ
の使用に適する。

本発明の電子写真感光体は前述したフタロシアニン顔料
と一般式（１）で表わされる化合物を含有する光導電層
を有する。電子写真感光体とじては各種の形態が知られ
ているが、本発明の電子写真感光体は、そのいづれのタ
イプの感光体であっても良い０通常本発明の電子写真感
光体は下に例示した層構成のタイプにて使用される。

（１）　　導電性支持体上に、フタロシアニン顔料およ
び前記一般式（Ｉ）の化合物を含有する単層の光導電層
を設けたもの。

（２）導電性支持体上にフタロシアニン顔料と一般式（
１）で表わされる化合物を含有する電荷発生層を設け、
その上に電荷輸送層を設けたもの。

（３）導電性支持体上に電荷輸送層を設け、その上にフ
タロシアニン顔料と一般式（１）で表わされる化合物を
含有する電荷発生層を設けたもの。

タイプ（１）の電子写真感光体を作成するには、数式（
１）で表わされる化合物およびバインダーを溶解した溶
液中に、フタロシアニン顔料を分散せしめ、これを導電
性支持体上に塗布、乾燥すればよい、あるいはフタロシ
アニン顔料をバインダー溶液に分散し、その後この溶液
に一般式（＋）で表わされる化合物を熔解して塗布液を
作成しても良い、タイプ（１）の電子写真感光体の場合
、電荷の移動を助ける目的で後述の電荷輸送剤を光導電
層に含有させることができ、この組成での電子写真感光
体が一般的である。この時の光導電層の膜厚は３〜５０
μ、好ましくは５〜３０μが良い。

タイプ（２）の電子写真感光体を作成するには、まず導
電性支持体上にフタロシアニンおよび一般式（Ｎで表わ
される化合物を適当な溶剤、もしくは必要があればバイ
ンダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥し電荷
発生層を設ける。あるいはフタロシアニン顔料を溶剤、
またはバインダーを熔解せしめた溶剤中に分散し、その
後一般式（Ｉ）で表わされる化合物を溶解して塗布液を
作成しても良い、その後、この上に、電荷輸送化合物お
よびバインダーを含む溶液を塗布、乾燥して電荷輸送層
を設けることにより得られる。この時の電荷発生層の厚
みは４μ以下、特に０．１〜２μが好ましく、電荷輸送
層の厚みは３〜５０μ、特に５〜３０μが好ましい。

タイプ（３）の電子写真感光体はタイプ（２）の電荷発
生層と電荷輸送層の積層順序を逆にすることにより作成
される。

本発明におけるタイプ（１）の感光体は、フタロシアニ
ン自身がアブ顔料等に比較して、電荷移動能力を持った
ため、比較的良好な繰り返し特性を有するが、タイプ（
２）及び（３）の感光体に比較すると低感であり、繰り
返し使用による帯電電位の低下、残留電位の増加もやや
大きい。

そのため、本発明の使用形態としてはタイプ（２）およ
びタイプ（３）が好ましく、この形態において掻めで高
感度であり、繰り返し使用において帯電電位の変化が少
なく、残留電位の低い、高耐刷性、高耐久性の電子写真
感光体が得られる。

（＋）（２）及び（３）のタイプの感光体で用いられる
フタロシアニン顔料は、公知の分散機、例えばボールミ
ル、サンドミル、振動ミル等により、粉砕、分散される
が、フタロシアニンの粒径が５μ以下、好ましくは０．
°　ｌ〜２μに粉砕して使用される。

タイプ（１）の電子写真感光体において使用されるフタ
ロシアニン顔料の量は少な過ぎると感度が悪く、多すぎ
ると帯電性が悪くなったり、電子写真感光体の強度が弱
゛くなったりし、電子写真感光層中のフタロシアニン顔
料の占める割合はバインダーに対し０．０１〜２′重量
倍、好ましくは０゜０５〜１重量倍がよい。

電荷輸送化合物を併用させる場合、電荷輸送化合物の割
合はバインダーに対し０．　１〜２重量倍、好ましくは
０．３〜１．　３重量倍の範囲がよい。

又、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の含有量はフタロ
シアニン顔料に対し０゜０１〜１重量倍、好ましくは０
．０２〜０．　４重量倍の範囲が適当である。

またタイプ（２）および（３）の電子写真感光体におい
て電荷発生層となるフタロシアニン顔料含有層を塗布形
成する場合、バインダー樹脂に対するフタロシアニン顔
料の使用量は０．　１〜５０重量倍が好ましくそれ以下
だと十分な感光性が得られない。

電荷輸送層中の電荷輸送化合物の割合はバインダーに対
し０．０１〜ｌＯ重量倍、好ましくは０゜２〜２重量倍
が好ましい。

この場合においても一般式（１）で表わされる化合物の
含有量はフタロシアニン顔料に対し、０゜０１〜１重量
倍、好ましくは０．０２〜０．４重量倍の範囲が適当で
ある。

またタイプ（２）及び（３）の感光体において特開昭６
０−１９６７６７号、特開昭６０−２５４０４５号、特
開昭６０−２６２１５９号各明細書に記載されているよ
うに電荷発生層中に、ヒドラゾン化合物、オキシム化合
物等の電荷輸送化合物を添加することもできる。

本発明において使用されるタイプ（１）の感光層に併用
される電荷輸送材料としては、広範囲の公知電荷輸送材
料を挙げることができる。電荷輸送材料は電子を輸送す
る化合物と正孔を輸送する化合物の二種類に分類するこ
とができる。

電子を輸送する化合物としては電子吸引性基を有する化
合物、例えば２．４．７−）リニトロ９−フルオレノン
、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
９−ジシアノメチレン２．４．７−）リニトロフルオレ
ノン、９−ジシアノメチレン−２，４，５，７−チトラ
ニトロブルオレノン、テトラニトロカルバゾールクロラ
ニル、２．３−ジクロル−５，６−ジシアツベンゾキノ
ン、２，４．７−ドリニトロー９．１０−フェナントレ
ンキノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシアノ
エチレン、テトラシアノキノンジメタン等をあげること
ができる。

正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物０例えば高分子のものでは、（＋）　　特公昭３４
−１０９６６号公報記載のピリビニルカルバゾールおよ
びその誘導体。

（２）　　特公昭４３−１８６７４号公報、特公昭４３
−１９１９２号公報記載のポリビニルピレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリ−２−ビニル（４′−ジメチルア
ミノフェニル）−５−フェニル−オキサゾール、ポリ−
３−ビニル−Ｎ＝エチルカルバゾールなどのビニルｆｆ
ｉ合体。

（３）特公昭４３−１９１９３号公報記載のポリアセナ
フチレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレンの
共重合体などのような重合体。

（４）特公昭５６−１３９４０号公報などに記載のピレ
ン−ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレンホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂
などの縮合樹脂。

（５）特開昭５６−９０８８３号及び特開昭５６１６１
５５０号公報に記載された各種のトリフェニルメタンポ
リマー また低分子のものでは、 （６）米国特許第３，１１２，１９７号明細書などに記
載されているトリアゾール誘導体。

（７）米国特許第３，１８９．４４７号明細書などに記
載されているオキサジアゾール誘導体。

（８）特公昭３７−１６０９６号公報などに記載されて
いるイミダゾール誘導体。

（９）米国特許第３，６１５，４０２号、同第３゜８２
０．９８９号、同３，５４２，５４４号、特公昭４５−
５５５号、特公昭５ｍ−１０９８３号、特開昭５１−９
３２２４号、特開昭５５１０８６６７号、特開昭５５−
１５６９５３号、特開昭５６−３６６５６号明細書、公
報などに記載のボリアリールアルカン誘導体。

０ＩＩｌ　　米国特許第３，１８０，７２９号、米国特
許第４，２７８．７４６号、特開昭５５−８８０６４号
、特開昭５５−８８０６５号、特開昭４９−１０５５３
７号、特開昭５５−５１０８６号、特開昭５６−８００
５１号、特開昭５６−８８１４１号、特開昭５７−４５
５４５号、特開昭５４−１１２６３７号、特開昭５５−
７４５４６号明細書、公報などに記載されているピラゾ
リン誘導体およびピラゾロン誘導体。

００　　米国特許第３，６１５，４０４号、特公昭５１
−１０，１０５号、特開昭５４−８３４３５号、特開昭
５４−１１０８３６号、特開昭５４−１１９９２５号、
特公昭４６−３７１２号、特公昭４７−２８３３６号明
細書、公報などに記載されているフェニレンジアミン誘
導体。

０り　米国特許第３，５６７．４５０号、特公昭４９−
３５７０２号、西独−特許（ＤＡＳ）１１１０５１８号
、米国特許第３．１１３０．７０３号、米国特許第３，
２４０，５９７号、米国特許第３，６５８，５２０号、
米国特許第４．２３２．１０３号、米国特許第４，１７
５．９６１号、米国特許第４，０１２，３７６号、特開
昭５５−１４４２５０号、特開昭５６−１１９１３２号
、特公昭３９−２７５７７号、特開昭５６−２２４３７
号明細書、公報などに記載されているアリールアミン誘
導体。

０３）　　米国特許第３，５２６，５０１号明細書記載
のアミノ置換カルコン誘導体。

（財）米国特許第３．５４２，５４６号明細書などに記
載のＮ、Ｎ−ビカルバジル誘導体。

Ｑ５）　　米国特許第３，２５７，２０３号明細書など
に記載のオキサゾール誘導体。

Ｏｅ　　特開昭５６−４６２３４号公報などに記載のス
チリルアントラセン誘導体。

０η　特開昭５４−１１０８３７号公報などに記載され
ているフルオレノン誘導体。

ＯＩ　　米国特許第３，７１７，４６２号、特開昭５４
−５９１４３号（米国特許第４，１５０，９８７号に対
応）、特開昭５５−５２０６３号、特開昭５５−５２０
６４号、特開昭５５−４６７６０号、特開昭５５−８５
４９５号、特開昭５７−１１３５０号、特開昭５７−１
４８７４９号、特開昭５７−１０４１４４号明細書など
に開示されているヒドラゾン誘導体。

０９　　米国特許第４，０４７，９４８号、米国特許第
４，０４７，９４９号、米国特許第４，２６５．９９０
号、米国特許第４．２７３．８４６号、米国特許第４，
２９９．８９７号、米国特許第４，３０６．００８号明
細書などに記載のベンジジン誘導体。

Ｉ２Ｉ　　特開昭５８−１９０９５３号、特開昭５９−
９５５４０号、特開昭５９−９７１４８号、特開昭５９
−１９５６５８号公報などに記載されているスチルベン
誘導体などがある。

なお本発明において、光導電性物質は（１）〜ＱＩにあ
げられた化合物に限定されず、これまで公知の全ての光
導電性物質を用いることができる。

これらの光導電性物質は場合により２種類以上を併用す
ることも可能である。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス等の
金属板、金属ドラム、またはプラスチック、紙等のシー
トあるいは円筒状基体上にアルミニウム、酸化インジュ
ーム、ＳｎＯ，、カーボン等の導電材料を蒸着もしくは
分散塗布したもの、あるいは導電性ポリマー等を設けた
もの、あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム等の無
機塩や有機四級アンモニウム塩により導電処理された紙
、紙管、カーボンをねり込み成型したフェノール樹脂ド
ラム、ベークライトドラム等が使用される。

本発明のタイプ（２）およびタイプ（３）の電荷発生層
に使用される樹脂としては、広範な絶縁性樹脂から選択
でき、例えばポリエステル樹脂、セルロース樹脂、アク
リル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルブチラール樹脂
、フェノキシ樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、スチレン樹脂、ポリブタジェン樹脂、
ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂等をあげるこ
とができるが、これに限定されるものではない。

電荷輸送層に使用される樹脂としては、疎水性で、かつ
誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合
体を用いるのが好ましい。

この様な、高分子重合体としては、例えば次のものを挙
げることができるが、勿論これらに限定されるものでは
ない。

ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢
酸ビニル無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリ
コン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド
樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール等をあげることができる。

タイプ（１）の光導電層のバインダーとしては上記電荷
発生層および電荷輸送層のバインダーの中から適当に選
択して使用することができる。

これらのバインダーは、単独あるいは２種以上の混合物
として用いることができる。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。

可ツ剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、０−テル
フェニル、ｐ−テルフェニル、ジブチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネート、３，５−ジニトロサ
リチル酸、ジメチルフタレート、ジブチルフタレート、
ジイソブチルアジペート、ジメチルセバケート、ジブチ
ルセバケート、ラウリン酸ブチル、メチルフタリールエ
チルグリコレート、各種フルオロ炭化水素類等が挙げら
れる。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ１シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ビリリウム？Ｉ）、チアピリリウム染
料、特開昭５８〜６５４３９号、同５Ｅ＋−１０２２３
９号、同５８〜１２９４３９号、同６２−７１９６５号
等に記載の化合物等を挙げることができる。

塗布液としては、アルコールＭ（例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパツール等）、ケトン類（例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、シクロヘキサノン等）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
等）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル等）、エーテルＭ（例えば、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン、クロロホ
ルム、メチルクロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等）等を単独あるいは混合し
て用いることができる。

塗布は、スプレー、ローラーコーティング、スピンナー
コーティング、ブレードコーティング、デイツプコーテ
ィング等の汎用のコーティング法を用いて行うことがで
きる。

また本発明においては、導電性支持体と光導電層の間に
、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設けることがで
きる。これらの層に用いられる材料としては、前記バイ
ンダーに用いられる高分子重合体のほか、ゼラチン、カ
ゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、カ
ルボキシ−メチルセルロース、特開昭５９−８４２４７
号に記載の塩化ビニリデン系、ポリマーラテックス、特
開昭５９−１１４５４４号に記載のスチレン−ブタジェ
ン系ポリマーラテックスまたは、酸化アルミニウムなど
であり、これらの層の厚さは、０゜１〜５μｍが好まし
い。

また本発明においては、光導電層上に必要によりオーバ
ーコート層を設けることができる。このオーバーコート
層は、機械的にマット化されたもの、あるいはマット剤
が含有される樹脂層であってもよい、この場合、マット
剤としては二酸化珪素、ガラス粒子、アルミナ、デンプ
ン、酸化チタン、酸化亜鉛、ポリメチルメタクリレート
、ポリスチレン、フェノール樹脂などの重合体の粒子、
および米国特許第２．７０１．２４５号、同第２８９９
２．１０１号明細書に記されているマット剤が含まれる
。これらは、２種以上併用することができる。

オーバーコート層に使用される樹脂としては光導電層に
使用される樹脂の他、公知の各種の樹脂より選択して用
いることができる。

以上本発明について詳細に説明したが、本発明の電子写
真感光体は感度に優れ、繰り返し使用における帯電電位
の変化が少なく、残留電位の小さい高耐刷性、高耐久性
の電子写真感光体である。

本発明の電子写真感光体と、電子写真複写機は勿論レー
ザー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体など
の分野に広く応用する事ができる。

特に長波長域まで高感度を有するので、半導体レーザー
、Ｈｅ−Ｎｅレーザー等を光源とするレーザービームプ
リンターに適する。

「実施例」 次に本発明を実施例により具体的に説明するがこれによ
り本発明が実施例に限定されるものではない、なお実施
例中１部」とあるのは「重量部」を示す。

実施例１ ε型鋼フタロシアニン（リオフォトン ＥＰＰＣ：東洋インキ■製）３．０部 例示化合物（１）　　　　　　　　　　　　０．３部ポ
リエステル樹脂（バイロン２００　：東洋紡績■製）　
　　　　　　　　３．０部ヒドラゾン化合物　　　　　
　　　　３．０部テトラヒドロフラン　　　　　　　　
１００部を５００１ｔのガラス製容器にガラスピーズと
共に入れ、ペイントシェーカー（東洋精機製作所■）で
６０分間分散したのち、ガラスピーズをろ別して光導電
層用分散液とした。

次にこの先導ｔＮ用分散液をワイヤーランウドロッドを
用いて導電性支持体（７５μｍのポリエチレンテレフタ
レートフィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けた
もの０表面抵抗１０コΩ）上に塗布、乾燥して２０ｔＩ
ｍの光導電層を有する電子写真感光体を得た。

次に、作成した電子写真感光体の電気特性をＥＰＡ−８
１００（川口電気側型）を用いて、スタチック方式によ
り＋８．０ｋＶでコロナ帯電し、７　Ｂ　Ｏｒａｍの単
色光を１ｍＷ／ｎｆの光強度により露光する条件にて測
定した。帯電直後の表面電位（Ｖｏ）、帯電直後から３
０秒間の表面電位のＶ。

に対する比を電荷保持率（ＤＤ！。）、また感度として
、露光前の表面電位が光減衰して１／２になる露光量（
ＥＳ。）と１／１０になる露光量（Ｅ、。）、残留電位
（■３）として露光量１００＃Ｊ／ｅｌｌ”時点の表面
電位を調べたことろ、 ■。　　＋６６０ｖ Ｅｓａ　　　　２．２μＪ／ｃｖ” Ｅ９１１　　　８．　２μＪ／ｃｍ” ＤＬｅ　　　　７３％ Ｖ、　　　＋２３Ｖ であった。

比較例１ 実施例１の光導電層用塗布液より、例示化合物（１）を
除いた他は、実施例１と全く同様にして、電子写真感光
体を作成した。この電子写真感光体の電気特性を実施例
Ｉと同条件で測定したことろ、Ｖｅ　　　＋６７０Ｖ Ｅ、。　　　３．８μＪ／Ｃ１１” Ｅ、。　　１２．６μＪ／ｃｒａ” ００３゜　　７５％ Ｖ、　　　＋２２Ｖ であった。

実施例２ ε型銅フタロシアニン（リオフオトンＥＰＰＣ）３部と
例示化合物（２）０．３部およびポリエステル樹脂（バ
イロン２００）３部をテトラヒド口フラ２１００部に溶
かした液と共にボールミルで２０時間分散した後、ワイ
ヤーラウンドロフトを用いて、導電性支持体（前述のＡ
ｎ蒸着膜）上に塗布、乾燥して厚さ０．５μｍの電荷発
生層を得た。

次に電荷発生層の上にヒドラゾン化合物部とビスフェノ
ールＡのポリカーボネート１０部とをジクロルメタン５
０部に溶解した溶液をワイヤーラウンドロフトを用いて
塗布、乾燥し、厚さ２０μｍの電荷輸送層を形成させて
、電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体の電
気特性を一８ｋＶでコロナ帯電した以外は実施例１七同
条件で測定した結果、 Ｖ、　　　−７３０Ｖ Ｅｓｏ　　　１．　１ｕＪ／ｃｍ” Ｅｖｅ　　　２．　９ｐＪ／ｃｔｓ” ００ｓ。　　　７８％ Ｖｌ　　　　　２４Ｖ であった、その後帯電と露光の２工程を１０，０００回
繰り返し、電気特性を洲べたが、繰り返し前の特性が殆
ど変化がなかった。

比較例２ 実施例２の例示化合物（２）を除いた他は、実施例２と
全く同様にして電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体の電気特性を実施例２と同条件で測
定したところ、 Ｖａ　　　　　７３８Ｖ Ｅ、、　　　２．０μＪ／ｃが Ｅ、。　　５．８μＪ／ｃｍ” ＤＯ□　　７９％ Ｖａ　　　　２４Ｖ であった。

実施例３ 実施例２のε−型銅フタロシアニン（リオフオトンＥＰ
ＰＣ）をＸ型無金属フタロシアニン（大日本インキ■製
、Ｆａｓｔｏｇ　ｅｎ　Ｂｌｕｅ　８１２０　）に替え
た他は実施例２と全く同様にして電子写真感光体を作成
した。この電子写真感光体の電気特性を実施例２と同じ
条件で測定した結果、 Ｖａ　　　−７３５Ｖ ＥＳ６　　０．　５ｐＪ／ｃｒａ” Ｅｑｏ　　　１．　５μＪ／ｃが ＤＤｓｅ　　　７７％ Ｖａ　　　１２Ｖ であった。その後帯電と露光の２工程を１００００回繰
り返し、電気特性を国べたが、繰り返し前の特性と殆ど
変化がながった。

比較例３ 実施例３の例示化合物（２）を除いた他は、実施例３と
全く同様にして電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体の電気特性を実施例２と同条件で測
定したことろ、 ■。　　＋７４０ｖ Ｅｓｏ　　　Ｏ，９，１／Ｊ／ｅｌｌ”Ｅｔａ　　　２
．１ｐＪ／ｃｓ” ００３゜　　７８％ Ｖ＋＋　　　　１５Ｖ であった。

実施例４ 実施例２のε−型銅フタロシアニン（リオフォトンＥＰ
ＰＣ）をα型チタニル銅フタロシアニン（東洋インキ製
）に替えた他は実施例２と全く同様にして電子写真感光
体を作成した。この電子写真感光体の電気特性を実施例
２と同条件で測定した結果、 ■。　　−７１０Ｖ Ｅｓｏ　　　０．　３５　ｐ　Ｊ／ｃｒａ”Ｅｖｏ　　
　１．０μＪ／ｃｓ” ００２゜　　７６％ Ｖ虞　　　１３Ｖ であった。その後帯電と露光の２工程を１００００回繰
り返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性と殆ど
変化がなかった。

比較例４ 実施例４の例示化合物（２）を除いた他は実施例３と全
く同様にして電子写真感光体の電気特性を実施例２と同
条件で測定した結果、 Ｖｏ　　　　　　７２０　Ｖ Ｅｓｅ　　　　Ｏ，５ｕＪ／ｃｍ” Ｅ９゜　　　１．５μＪ／ロー ＤＤｓ＊　　　　７７％ Ｖ糞　　　　１１Ｖ てあった。

実施例５〜１２ 実施例２の例示化合物（２）の替わりに表１の例示化合
物を用いた以外は実施例２と全く同様にして電子写真感
光体を作成した。この電子写真感光体の電気特性を表１
に示す、電気特性の測定は実施例２と同一の条件で行っ
た。

実施例１３ Ｘ型無金属フタロシアニン（大日本インキ■製、Ｆａｓ
ｔｏｇｅｎ　８１ｕｅ　８１２０）　３部を、ポリエス
テル樹脂（バイロン）３部を、クロルベンゼン１００部
に溶解せしめた液と共にボールミルで２０時間分散した
後、例示化合物（２）０．３部を溶解し、ワイヤーラウ
ンドロンドを用いて導電性支持体上に塗布、乾燥して厚
さ０．５μｍの電荷発生層を得た。その後実施例２と同
じ方法により電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作成
した。この電子写真感光体の電気特性を実施例２と同一
の条件で測定した結果、 ■。　　　−７３０■ Ｅ、。　　　０．５μＪ／ｃが Ｅ９０　　　１．　５　ｐ　Ｊ／ｃ＋ａ”ＤＤ３．　　
７８％ ＶＩ　　　　　ＩＩＶ であった。またその後帯電と露光の２工程を１０゜００
０回繰り返し、電気特性を調べたが、繰り返し前の特性
と殆ど変化がなかった。

実施例１と比較例１、実施例２．５〜１２と比較例２、
実施例３．１３と比較例３、および実施例４と比較例４
を各々比較すると、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を
添加した電子写真感光体は、比較例の感光体に比較し、
１．５倍〜２倍高感度である。しかし帯電性、暗減衰、
残留電位に大きな差がなく良好な電子写真特性が保たれ
ていることがわかる。更に、実施例２．３，４．１３に
おいてｔｏ、ｏｏｏ回の繰り返し使用後の電気特性が、
初期の特性と殆ど変化がないことが確認された。

以上により、実施例で示した電子写真感光体は本発明の
目的ｒ高感度であり、かつ繰り返し使用におてい電位安
定性が高く、残留電位が小さい耐久性の高い電子写真感
光体」を満足するものであることがわかる。

特許出願人　富士写真フィルム株式会社手続補正書 平成１ 年 μ月 圃 １゜ ２゜ ３゜

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真感光
   体において、光導電層がフタロシアニン顔料および下記
   一般式（ I ）で表わされる化合物を含有することを特
   徴とする複写機用または光プリンター用電子写真感光体
   。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（ I ）において、Ｚは硫黄原子または酸素原子
   を表す。Ａｒは１価の芳香族炭化水素基または１価の複
   素環基を表す。Ｒ＿３は水素原子、アルキル基、アリー
   ル基、またはアラルキル基を表す。また、ＡｒとＲ＿３
   とで環を形成してもよい。 Ｒ＿１およびＲ＿２はアルキル基、アリール基またはア
   ラルキル基を表し、Ｒ＿１とＲ＿２は同一であっても互
   いに異なった基であっても良い。
2. （２）光導電層がフタロシアニン顔料および一般式（
   I ）で表わされる化合物を含有する単一層であることを
   特徴とする請求項（１）記載の複写機用または光プリン
   ター用電子写真感光体。
3. （３）光導電層がフタロシアニン顔料および一般（ I
   ）で表わされる化合物を含有する電荷発生層と電荷輸送
   層からなることを特徴とする請求項（１）記載の複写機
   および光プリンター用電子写真感光体。
4. （４）複写機または光プリンターの光源が、レーザー光
   であることを特徴とする請求項（１）ないし（３）の複
   写機または光プリンター用電子写真感光体。