JPH0358974A - ２ｈ―ピリダジノン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規な２Ｈ−ビリダジノン誘導体類、それら
の製造方法、並びに除草剤および／または植物生長調節
剤としてのそれらの使用に関するものである。 ある種の窒素−含有複素環類、例えば２−（３トリフル
オロメチル−フェニル）−４−クロロ５−メチルアミノ
−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（ドイツ公開明細書１，
６９５，８４０参照）、並びにある種のフラノン類、例
えば５−（メチルアミノ）−２−フェニル−４−（３−
０リフルオロメチル）−フェニル］−２Ｈ−フランー３
−オン（ドイツ公開明細書３，４２２．３４６参照）、
が除草剤性質を有することは公知である。 しかしながら、問題のある雑草類に対するこれらの公知
の化合物の除草剤活性並びに重要な作物植物によるそれ
らの耐性は全ての適用分野において完全に満足のいくも
のではなかった。 一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１はアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジ
アルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲ
ノアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロゲノア
ルケニルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表わす
か、或いは各場合とも任意に置換されていてもよいシク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルまたは
フェニルアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わすか、或いは各場合とも任意に置
換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニ
ルアルキルを表わし、Ｒｓは水素を表わすか、或いは各
場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、シクロ
アルキルまたはアルキルカルボニルを表わし、そして Ｒ’！ｉ水素、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニ
ル（カルバモイル）を表わすか、或いはアルコキシ、ア
ルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或い
は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキ
ルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルアミ
ノ、ビス−（アルキルカルボニル）−アミノ、アルコキ
シカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、ホル
ミルまたはアルキルカルボニルを表わす］の新規な２Ｈ
−ピリダジノン誘導体を見いだした。 （ａ）一般式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、モしてＸはハロゲ
ンを表わす］ の２Ｈ−５−ハロゲノ−ピリダジノン誘導体を、適宜希
釈剤の存在下でそして適宜塩基性反応助剤（酸−結合剤
）の存在下で、一般式（ＩＩ［）［式中、 Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する］のアミンと反応
させるか、或いは （ｂ）方法（ａ）により得られた本発明に従う一般式（
Ｉａ） ［式中、 Ｒ’１Ｒ”およびＲ３は上記の意味を有し、そして Ｒ６−１は水素、ヒドロキシル、アミノまｔ；はアルキ
ルアミノを表わす］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基性反
応助剤（酸−結合剤）の存在下で、一般式（） ％式％（） １式中、 Ｒト町よ各場合とも任意に置換されていてもよい（ジ）
アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ア
ルコキシカルボニルカルボニルまたはアルキルカルボニ
ルを表わし、そして Ｚは電子吸引性脱離基を表わす］ のアシル化剤と反応させる 時に、一般式（Ｉ）の新規な２Ｈ−ピリダジノン誘導体
が得られることも見いだした。 最後に、一般式ＣＩ）の新規な２Ｈ−ピリダジノン誘導
体が除草剤性質および生長調節性質を有することも見い
だした。 驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の２Ｈ−ピ
リダジノン誘導体は、問題のある雑草類に対して、先行
技術から公知であり関連構造を有しておりそしてそれの
活性に関しても同様である５−（メチルアミノ）−２−
フェニル−４−［３−（トリフルオロメチル）−フェニ
ル］−２Ｈ−フランー３−オンより相当強力な除草剤性
能を有する。 本発明に従う一般式（Ｉ）のある種の２Ｈ−ピリダジノ
ン誘導体の生長調節作用は新規でありしかも驚異的であ
る。 式（Ｉ）は本発明に従う２Ｈ−ピリダジノン誘導体の一
般的定義を与えるものである。好適な式（Ｉ）の化合物
は、 Ｒ１が炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、各場合ともアルキルおよびアルコキシもしくはアル
キルチオ部分中の炭素数が１−４の直鎖もしくは分校鎖
状のアルコキシアルキルもしくはアルキルチオアルキル
、各場合とも各アルキル部分中の炭素数が１−４であり
モしてハロゲノアルキル部分中のハロゲン数が１−４の
直鎖もしくは分枝鎖状のアミノアルキル、アルキルアミ
ノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ヒドロキシア
ルキル、ハロゲノアルキルもしくはシアノアルキル、そ
れぞれアルケニル部分中の炭素数が２−６でありそして
ハロゲノアルケニル部分中のハロゲン数がＩ−４の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはハロゲノアルケ
ニル、各場合ともアルコキシおよびアルキル部分中の炭
素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
ボニルアルキル、それぞれシクロアルキル部分中の炭素
数が３−６でありそして適宜直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル部分中の炭素数が１−３でありそしてそれぞれが
シクロアルキル部分中で任意に同一もしくは異なる置換
基（適当な置換基は各場合ともハロゲン、それぞれ炭素
数が１−４でありそして適宜１−９個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは
ハロゲノアルコキシである）によりモノ置換ないしテト
ラ置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロ
アルキルアルキルを表わすか、或いはＲ１がフェニルま
たはフェニルアルキルを表わし、ここで適宜直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル部分中のそれらの炭素数はｌ−３
であり、それぞれがフェニル部分中で任意に同一もしく
は異なる置換基（適当な置換基は各場合ともハロゲン、
シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−６の各場合とも
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、
またはそれぞれ炭素数が１もしくは２でありそしてｌ−
５１ｉ１の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシである）に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよく、 Ｒ２が炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わすか、或いは適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル部分中の炭素数が１−３でありそれぞれがフェニル
部分中で任意に同一もしくは異なる置換基（適当な置換
基は各場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭
素数が１−６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルもしくはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数が１−
２でありそして１−５個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコ
キシである）によりモノ置換ないしトリ置換されていて
もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルアルキルを
表わし、 Ｒ３が水素を表わすか、或いは各場合とも（任意に１−
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子および／または
炭素数が１−４のアルコキシにより置換されていてもよ
い）炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わすか、或いは炭素数が３−６でありそして任意に
同一もしくは異なる置換基（適当な置換基は各場合とも
ハロゲン、およびそれぞれ炭素数が１−４でありそして
適宜１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
る各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシであ
る）によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよい
シクロアルキルを表わすか、或いは直鎖もしくは分枝鎖
状でありそしてアルキル部分中の炭素数が１−４の任意
に置換されていてもよい（適当な置換基は１−３個の同
一もしくは異なるハロゲン原子である）アルキルカルボ
ニルを表わし、そして Ｒ４が水素、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル
を表わすか、或いは各アルキル部分中の炭素数が１−４
の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アル
キルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは
各場合とも炭素数がｌ−４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル（これは任意に１−９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子および／またはヒドロキシル基または炭素数
が１−４のアルコキシにより置換されていてもよい）を
表わすか、或いは炭素数が３−６でありそして任意に同
一もしくは異なる置換基（適当な置換基は各場合ともハ
ロゲン、およびそれぞれ炭素数が１−４でありそして適
宜１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシである
）によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいシ
クロアルキルを表わすか、或いは各アルキル部分中の炭
素数が１−４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノカルボニ
ルを表わすか、或いは各アルキル部分中の炭素数が１−
４でありそれぞれが任意にアルキルカルボニル部分中で
ハロゲンにより置換されていてもよいアルキルカルボニ
ルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボ
ニルアルキルアミノまたはビス−（アルキルカルボニル
）−アミノを表わすか、或いはアルキル部分中の炭素数
が１−４であり各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の任意
に置換されていてもよいアルコキシカルボニルまたはア
ルコキシカルボニルカルボニルを表わすか、或いはアル
キル部分中の炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状の
任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル（適当
な置換基はｌ−３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
である）を表わす ものである。 特に好適な式（Ｉ）の化合物は、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシエチルもしくはエトキシエチ
ル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオ
エチル、エチルチオエチル、アミノメチル、アミノエチ
ル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル、ジメチ
ルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、エチルアミノ
メチル、エチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、
ジエチルアミノエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ｌ−３個の弗素および／または塩素原子を有す
るハロゲノメチル、ノ１０ゲノエチル、ｎ−もしくはｉ
−ハロゲノプロピル、ｎ−もしくはｉ−ハロゲノブチル
、シアノメチル、シアノエチル、アリル、ｎ−もしくは
ｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、２−フル
オロプロペン−３−イル、２−クロロプロペン−３−イ
ル、１１０ロプロペン−３−イル、１．１−ジクロロプ
ロペン−３−イル、ｌ−フルオロプロペン３−イル、１
．１−’；フルオロプロペンー３−イル、１．２−ジク
ロロプロペン−３−イル、１．２−ジフルオロプロペン
−３−イル、１，１．２−トリクロロプロペン−３−イ
ルを表わすか、或いはメトキシカルボニルメチル、メト
キシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチルを表
わすか、或いはそれぞれが任意にシクロアルキル部分中
で同一もしくは異なる置換基（適当な置換基は各場合と
も弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、ハロゲノメチル、ハロゲノエチル、ハロゲノメト
キシまたはハロゲノエトキシであり、ハロゲンは好適に
は弗素および／または塩素を表わす）によりモノ置換な
いしテトラ置換されていてもよいシクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメ
チル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルま
たはシクロヘキシルエチルを表わすか、或いはＲ１がそ
れぞれが任意にフェニル部分中で同一もしくは異なる置
換基（適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、ローもしくはｉ−プロ
ピル、ｎ　−ｉ　−５−もしくは（−ブチル、メトキシ
、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルお
よびトリフルオロメトキシである）によりモノ置換もし
くはジ置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたは
フェネチルを表わし、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、或いは
それぞれが任意にフェニル部分中で同一もしくは異なる
置換基（適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルお
よびトリフルオロメトキシである）により置換されてい
てもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはフェネ
チルを表わし、 Ｒ３が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ハロゲノメチルまたはハロゲノエチル（ハロゲンは
好適には弗素および／または塩素を表わす）、メトキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエ
チルを表わすか、或いは任意に同一もしくは異なる置換
基（適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、メチ
ルおよびエチルである）によりモノ置換もしくはジ置換
されていてもよいシクロプロピルを表わすか、或いはア
セチル、ホルミル、プロピオニル、トリフルオロアセチ
ル、トリクロロアセチルまたはクロロアセチルを表わし
、そして Ｒ４が水素、ヒドロキシル、アミン、メトキシ、エトキ
シ、メチルアミン、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルア
ミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニルもしく
はジエチルアミノカルボニル、アセチルオキシ、トリフ
ルオロアセチルオキシ、アセチルアミノ、トリフルオロ
アセチルアミノ、アセチルメチルアミノ、トリフルオロ
アセチルメチルアミノ、ジアセチルアミノ、ジトリフル
オロアセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシカルボニルカルボニル、エトキシカ
ルボニルカルボニルホルミル、アセチル、プロピオニル
、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロ
アセチル、ジクロロアセチルまたはトリクロロアセチル
を表わす ものである。 特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ　−　　ｉ　−
　　ｓ−もしくは七−ブチル、メトキシメチル、エトキ
シメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ジメチ
ルアミノメチル、ヒドロキシメチル、１．１．１−）リ
フルオロエチル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、
ｎ−もしくは１−ペンテニル、２−フルオロプロペン−
３ーイル、２−クロロプロペン−３−イル、ｌ−クロロ
プロペン−３−イル、Ｘ．ｔ−ジクロロプロペン−３−
イル、１−フルオロプロペン−３−イル、１、１−ジフ
ルオロプロペン−３−イル、ｌ，２−ジクロロプロペン
−３−イル、ｌ，２−ジフルオロプロペン−３−イル、
１．１．２−トリクロロプロペン−３−イル、シクロプ
ロピルメチル、１。 】−ジクロロシクロプロピルメチル、ｌ，１−ジフルオ
ロシクロプロピルメチル、１．１−ジメチルシクロプロ
ピルメチル、■，１ージメチルー２。 ２−ジクロロシクロプロピルメチルを表わすか、或いは
それぞれが任意にモノ置換もしくはジ置換されていても
よい（適当な置換基はメチルおよび／またはエチルであ
る）シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、
或いは任意に同一もしくは異なる置換基（適当な置換基
は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ
である）によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ
いフェニルを表わし、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか
、或いはモノ置換もしくはジ置換された（適当な置換基
は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ
である）フェニルを表わし、Ｒ３が水素、メチル、エチ
ル、またはｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチルまたは
トリフルオロアセチルを表わし、そして Ｒ４がヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチル
アミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
アセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、アセチ
ルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、アセチルメチ
ルアミノ、トリフルオロアセチルメチルアミノ、ジアセ
チルアミノ、ジトリフルオロアセチルアミノ、ジアセチ
ルアミノ、ジトリフルオロアセチルアミノ、アセチルま
たはトリフルオロアセチルを表わす ものである。 製造実施例中に挙げられている化合物の他に、下記の一
般式（Ｉ）の２Ｈ−ピリダジノン誘導体類が個々に挙げ
られる： 表　　　！ 表　　１−続き 表　　１−続き 表 １ 続き 表 １−続き 表 続き 表 ■ 続き 表 １−続き 表　　１−続き 表 Ｉ−続き 表 １−続き 表 １ 続き 表 １−続き １ ２ ３ ４ ３Ｇ ＣＨ。 ＼　／ 表 続き 表 １−続き 表　　　！−続き 例えば２−［４−フルオロフェニル］−４−［３−トリ
フルオロメチルフェニル］−５−クロロ−２Ｈ−ピリダ
ジンー３−オンおよびメチルアミンを出発物質として使
用する場合、本発明に従う方法（ａ）の反応工程は下記
の反応式により表わすことができる： ＣＨ。 例えば方法（ａ）により製造された２　−［４−フルオ
ロフェニル］−４−［３−トリフルオロメチルフェニル
］−５−メチルアミノ−２Ｈ−ピリダジン−３−オンお
よび塩化アセチルを出発物質として使用する場合、本発
明に従う方法（ｂ）の反応工程は下記の反応式により表
わすことができる二ＣＨ。 ＣＨ。 式（Ｕ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明
に従う方法（ａ）中で出発物質として使用される２Ｈ−
５−ハロゲノ−ピリダジノン誘導体の一般的定義を与え
るものである。 式（■）中のＲ１およびＲ２は好適にまたは特に、本発
明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してＲ１およびＲ
２に対して好適であるかまたは特に好適であると以上で
すでに記されている意味を有する。式（ＩＩ）中でＸは
ハロゲン、好適には塩素または臭素、特に塩素、を表わ
す。 式（ＩＩ）の２Ｈ−５−ハロゲノ−ピリダジノン誘導体
はある場合には公知であるか、および／またはそれ自体
は公知である方法により製造できる（例えばヨーロッパ
特許１９９，２８１、ヨーロッパ特許１９３，８５３、
Ｌａｔｖ、　ＰＳＲＺｉｎａｔ、　Ａｋａｄ。 Ｖｅｓｔｉｓ、　Ｋｉｍ、　Ｓｅｒ、、（４）、４９６
−４９７頁（Ｉ９７２）参照）。 これまでに公知のものは、一般式（Ｉｌａ）

【式中、 Ｒ１−１はアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アミノアルキル、（ジ）アルキルアミノア
ルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲノアルキル、アル
ケニル、ハロゲノアルケニルを表わすか、或いは各場合
とも任意に置換されていてもよいシクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、フェニルまたはフェニルアルキル
を表わし、 Ｒ”−’は各場合とも任意に置換されていてもよいフェ
ニルまたはフェニルアルキルヲ表わし、そして Ｘはハロゲンを表わす１ ものである。 好適な式（Ｉｆ　ａ）の化合物は、 Ｒ１−１が各アルキル部分中の炭素数が１−４の各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシアル
キルおよび（ジ）アルキルアミノアルキルを表わすか、
或いはそれぞれ任意に同一もしくは異なる置換基（適当
な置換基はメチルまたはハロゲンである）によりモノ置
換ないしトリ置換されていてもよいシクロペンチルまた
はシクロヘキシルを表わすか、或いは任意に同一もしく
は異なる置換基（適当な置換基はメチルまたはハロゲン
である）によりモノ置換ないしテトラ置換されていても
よいシクロプロピルメチルを表わすか、或いは任意に１
〜４個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素
数が２−６のアルケニルを表わすか、或いは適宜直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−３であ
りそしてそれぞれがフェニル部分中で任意に同一もしく
は異なる置換基（適当な置換基は各場合ともハロゲン、
シアン、ニトロ、それぞれ炭素数が１−６の各場合とも
直鎖もしくは分校鎖状のアルキルもしくはアルコキン、
またはそれぞれ炭素数が１もしくは２でありそしてｌ−
５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキルもしくはハロゲノアルコキシである）により
モノｆｉｔｌｉないしトリ置換されていてもよいフェニ
ルまたはフェニルアルキルを表わし、 Ｒ２−１が適宜直鎖もしくは分校鎖状のアルキル部分中
の炭素数が１−３でありそれぞれがフェニル部分中で任
意に同一もしくは異なる置換基（適当な置換基は各場合
ともハロゲン、シアン、ニトロ、それぞれ炭素数が１−
６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしく
はアルコキン、またはそれぞれ炭素数が１もしくは２で
ありそして１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシ
である）によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよ
いフェニルまたはフェニルアルキルを表わし、そして Ｘが塩素または臭素を表わす ものである。 特に好適な式（Ｉｒａ）の化合物は、 Ｒ１−１がメチル、エチル、ｎ−もしくはＩ−プロピル
、ｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、メトキシエチルジメチルアミノメ
チル、アリル、ｎ−もしくは１−ブテニル、ローもしく
はｉ−ペンテニル、２−フルオロプロペン−３−イル、
２−クロロプロペン−３−イル、１−１’ロログロペン
−３−イル、１．１−ジクロロプロペン−３−１ル、ｌ
フルオロプロペン−３−イル、ｌ、ｌ　−’；フルオロ
グロペンー３−イル、１２−ジクロロプロペン−３−イ
ル、１．２−ジフルオロプロペン−３イル、１，１．２
１リクロ口プ口ペン−３−イル、シクロプロピルメチル
、ｌ、ｌ−ジクロロシクロプロピルメチル、１．１−ジ
フルオロシクロプロピルメチル、１．１−ジメチルシク
ロプロピルメチル、１．１−ジメチル−２，２−ジクロ
ロシクロプロピルメチルを表わすか、或いはそれぞれが
任意にモノ置換もしくはジ置換されていてもよい（適当
な置換基はメチルおよび／またはエチルである）シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは任意
に同一もしくは異なる置換基（適当な置換基は弗素、塩
素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリ
フルオロメチルまたはトリフルオロメトキンである）に
よりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェニル
を表わし、 Ｒ２−１が任意に同一もしくは異なる置換基（適当な置
換基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメト
キシである）によりモノ置換もしくはジ置換されていて
もよいフェニルを表わし、そして Ｘが塩素を表わす ものである。 式（ＩＩ　ａ） 式（■） ０ ［式中、 Ｒ’−’、Ｒ２−１およびＸは式（Ｉ［ａ）に関して以
上で挙げられている意味を有する〕 のこれらの新規化合物は、第一反応段階で式（Ｖ）Ｒ”
　　ＮＨＮＨ３（’／） ［式中、 Ｒ１−１は上記の意味を有する］ のヒドラジン誘導体を、適宜例えばメタノール、エタノ
ール、トルエンまたは酢酸の如き希釈剤の存在下で、０
℃〜１５０°Ｃの間の、好適には２０００−１１０℃の
間の温度において、式（Ｖｌ）［式中、 Ｘはハロゲンを表わす１ のムコハロゲン酸と反応させ、そして第二段階で［式中
、 Ｒ１−１は上記の意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表わす１ の生成した４、５−ジハロゲノピリダジノン誘導体を、
適宜例えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン
の如き希釈剤の存在下で、０°Ｃ〜１５０°Ｃの間の、
好適には２０°Ｃ〜８０°Ｃの間の温度において、一般
式（■） Ｒ２−Ｉ　　ＭｇＸＩ　　　　　　（■）［式中、 Ｒ２−１は上記の意味を有し、そして Ｘｌはハロゲン、特に塩素または臭素、を表わす］ のグリニヤール化合物と反応させる時に、得られる。 置換基Ｒ１−１中の官能基（ヒドロキシル、アミノ）の
場合、これらは適宜グリニヤール反応を実施する前に保
護基により一般的な方法で保護すべてきである。 式（Ｖ）のヒドラジン誘導体、式（Ｖｌ）のムコハロゲ
ン酸および式（■）のグリニヤール化合物は一般的に公
知の有機化〜学化合物でありそして一般的な方法で得ら
れる。 中間生成物として製造される式（■）の化合物は公知で
あるか、または例えば式（■）の対応する未置換の４．
５−ジハロゲノ−３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体のア
ルキル化などの公知の方法により製造できる（例えばモ
ナチェフテ・フユル・ヘミイ（ＭｏｎａＬｓｈｅｆｔｅ
　ｆｔ１ｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、９９．１５８４（Ｉ９６
８）、５ｙｎｔｈ、　Ｃｏｍｍｕｎ、、１９８１，６３
１参照）。 式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本
発明に従う方法（ａ）中で出発物質として使用されるア
ミン類の一般的定義を与えるものである。 式（Ｉ［［）中のＲ３およびＲ４は好適にまたは特に、
本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してＲ３およ
びＲ４に対して好適であるかまたは特に好適であると以
上ですでに記されている意味を有する。 式（Ｉ［Ｉ）のアミン類は有機化学において一般的に公
知の化合物である。 式（Ｉａ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するだめの本発
明に従う方法（ｂ）中で出発物質として使用される２Ｈ
−ピリダジノン誘導体の一般的定義を与えるものである
。 式（Ｉａ）中のＲ１，Ｒ２およびＲ３は好適にまたは特
に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してＲ１
、Ｒ２およびＲ３に対して好適であるかまたは特に好適
であると以上ですでに記されている意味を有する。Ｒ′
−１は好適には水素、ヒドロキシルもしくはアミノを表
わすか、またはＣ，−Ｃ，−アルキルアミノ（特にメチ
ルアミノ）を表わす。 式（Ｉａ）の２Ｈ−ピリダジノン誘導体は本発明に従う
化合物である。 式（ＩＶ）は、式（Ｔ、）の化合物を製造するための本
発明に従う方法（ｂ）中で出発物質として使用されるア
シル化剤の一般的定義を与えるものである。 式（ＩＶ）において、 Ｒ４−２は好適には各アルキル部分中の炭素数が１４の
直鎖もしくは分校鎖状の（ジ）アルキルアミノカルボニ
ル、アルキル部分中の炭素数が１−４の各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル ル 数が１−４でありそして任意に１−３個のハロゲン原子
により置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルカルポニルモ表ワし、Ｒ′−２は特にメチルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミ
ノカルボニル、ジエチルアミノカルボニルまたはメチル
エチルアミノカルボニルを表わすか、或いはメトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニル、メトキシカルボニ
ルカルボニルまたはエトキシカルボニルカルボニルを表
わし、そしてまたホルミル、アセチル、７０ピオニル、
トリフルオロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセ
チルまたはトリクロロアセチルも表わす。 式（■）中のＺは好適にはハロゲン、特に塩素または臭
素、を表わす。 本発明に従う方法（ｂ）の特定態様では、式（ＩＶ）の
アシル化剤として対応する無水カルボン酸を使用するこ
ともできる。 本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）を実施するのに適
している希釈剤は、不活性有機溶媒またよ水性形である
。有機溶媒には、特に脂肪族または芳香族の、任意にハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン
、トルエン、キンレン、クロロベンゼン、石油エーテル
、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトンま
たはブタノン、ニトリル類、例えばアセトニトリルまた
はプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニ
リド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸ト
リアミド、エステル類、例えば酢酸エチル、或いはスル
ホキシド、例えばジメチルスルホキシド、が含まれる。 本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）を実施するのに適
している酸−結合剤は、一般的に使用できる全ての無機
および有機塩基類である。アルカリ金属類の水素化物類
、水酸化物類、アミド類、炭酸塩類または炭酸水素塩類
、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム
、並びに第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ。 Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオク
タン（Ｄ　Ａ　Ｂ　Ｃ○）、ジアザビシクロノネン（Ｄ
ＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が好
適に使用される。 本発明に従う方法（ａ）では、反応物として使用される
式（Ｉ）のアミンを適宜過剰量で使用して同時に酸−結
合剤として作用させることもできる。 本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）を実施する時の反
応温度は実質的範囲内で変えることができる。一般に該
方法は一２０°Ｃ〜＋１５０°Ｃの間の温度、好適には
０℃〜＋１２０°Ｃの間の温度、において実施される。 本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）は一般的には大気
圧において実施される。しかしながら、該方法を加圧下
で実施することもできる。 本発明に従う方法（’ａ　）を実施するには、１モルの
式（ＩＩ）の２Ｈ−５−ハロゲノ−ピリダジノン誘導体
当たり１．０〜１０．０モルの、好適には１、０〜５．
０モルの、式（ＩＩＩ）のアミンおよび適宜ｌ　Ｏ〜１
０．０モルの、好適には１．０〜５．０モルの、酸−結
合剤が使用される。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、１モルの式（
Ｉａ）の２Ｈ−ピリダジノン誘導体当たり１，０〜５．
０モルの、好適には１．０〜２．０モルの、式（ＩＶ）
のアシル化剤および１．０〜５．０モルの、好適には１
．０〜２．０モルの、酸−結合剤が使用される。 両方の場合とも、反応を実施し、式（Ｉ）の反応生成物
を一般的な方法で処理しそして単離する。 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に従う
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。 本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミ
ツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（
Ｇ　ａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓ
ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（
Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕ
ｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タデ属
（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ　ｅｓｂ
ａｎ　ｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、ア
ザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕ
ｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏ
ｆａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒ　ｔｐｐａ）、キ
カシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅ
ｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソ
ウ属（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ
属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｔａ）、チ
シマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ　
ａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒ
ｅａ）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓ
ｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎ
ｕｍ）、サツマイモ属（ｌ　ｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ
）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセ
イ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓ
ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ＢＣｔｕｃａ）、キュ
ウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉｔａ）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈ　１ｎｏｃｈ　
１ｏａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ
属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（［）　１ｇ１ｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズ／ノ
カタビラ属（Ｐ　ｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕ
ｃａ）、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキア
リア属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（ｌｏ
ｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジ
グサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ
属（Ｓａｇｔｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃ
ｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バスバ
ルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　ｓ
ｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏ
ｃ　ｔｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）
、スズ、メノテツボウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）お
よびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。 モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ
　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属
（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒ
ａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれら
の属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植
物にも及ぶ。 該化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草の完全防除に適している。同等
に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け
およびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして芝
生、芝土、牧場および牧草地上の雑草の防除に使用する
ことができる。 この概念では、本発明に従う活性化合物は発芽前および
発芽後方法を用いる単子葉および双子葉作物中の双子葉
および単子葉雑草の選択的防除用に特に適している。 さらに本発明に従う活性化合物は植物の代謝作用にも関
係しており、従って生長調節剤として使用し得る。 植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量および化合物の適用方法に依存
している。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方
法で作物植物に影響を及ぼすようにする。 植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。 該活性化合物は普通の調合物、例えば、溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒
、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然およ
び合成物質、並びに重合体物質中の極く細かいカプセル
に変えることができる。 これらの調合物は公知の方法において、例えは活性化合
物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担
体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分
散剤および／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒としては、
主に、芳香族類例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族類および塩素化さ
れた脂肪族炭化水素類例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類モしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類例
えばンクロヘキサン、またはパラフィン類例えば鉱油留
分、鉱油および植物油、アルコール類例えばブタノール
もしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエ
ステル類、ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン
、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミドおよびジ
メチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕
した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナおよ
びシリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機の
ひされり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず
、やしから、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適して
いる；乳化剤および／または発泡剤として非イオン性お
よび陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテノ呟ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適して
いる；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
およびメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル
アセテート並びに天然燐脂質例えばセファリンおよびレ
シチン、および合成燐脂質を組成物に用いることができ
る。さらに添加物は鉱油および植物油であることができ
る。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよ
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料および金属フタロシアニン染料、および微量の栄養剤
例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテ
ンおよび亜鉛の塩を用いることができる。 組成物は一般に０．１−９５重量％の間の、好ましくは
０．５−９０重量％の間の、活性化合物を含有する。 雑草類の防除用には、本発明に従う活性化合物はそのま
まで或いはそれらの組成物の形態において、公知の除草
剤との混合物として雑草を防除するために用いることも
でき、仕上げた配合物または種混合が可能である。 混合物用に適している除草剤は公知の除草剤、例えば穀
物中の雑草を防除するための１−アミノ−６−ニチルチ
オー３−（２，２−ジメチルエチル）−１，３，５−１
−リアジン−２，４−（ｌ　Ｈ，３Ｈ）−ジオン（アメ
チジオン）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、
Ｎ’−ジメチルウレア（メタベンズチアズロン）；テン
サイ中の雑草を防除するための４−アミノ−３−メチル
−６−フェニル−１゜２．４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン（メタミドロン）、および大豆中の雑草を防除す
るための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）
−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ
）−オン（メトリブジン）である。 また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｒ
　ｕｎｇ　ｉｃ　１ｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔ
ｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤ぐａｃａｒ　ｉｃ　１ｄｅｓ
）、殺線虫剤（ＩＩｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避
剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能であ
る。 活性化合物はそのままで、或いはそれらの調合物の形態
またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、
例えば調製済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。これらのものは普通の方法で、例えば、液
剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ
）、アトマイジング（Ｈｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤
散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。 本発明に従う活性化合物は植物の発芽前または後に施用
することができる。それらを土壌中に種まきの前に加え
ることもできる。 活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。これは本質的に所望の効果の性質に依存している
。一般に、使用量は土壌表面ｌヘクタール当り０．００
１−１０ｋｇの間、好ましくは０−００５−５ｋｇの間
、である。 本発明に従う活性化合物の製造および使用を下記の実施
例に示す。 製造実施例 実施例１ を用いてクロマトグラフィーにかけた。 これにより、０．５％（理論値の３５％）の融点が１６
１−１６２℃の２−［４−フルオロフェニル］−４−［
３−トリフルオロメチルフェニル］−５−メチルアミノ
−２Ｈ−ピリダジン−３−オンが得られた。 下記の一般式（Ｉ） ＣＨ。 （方法（ａ）） ５０−のエタノール中の１．４ｇ（０，００３８モル）
の２−［４−フルオロフェニル］−４−［３−トリフル
オロメチルフェニル］−５−クロロ−２Ｈ−ピリダジン
−３−オンおよび１．２ｇ（０，０３９モル）のメチル
アミン（Ｈ２０中３０％強度溶液）の混合物を室温で１
６時間撹拌した。反応混合物を次に濃縮し、そして残液
を塩化メチレン／水中に加えた。有機相を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、濃縮し、そしてシリカゲル上で塩化メチ
レンの２Ｈ−ピリダジノン誘導体が、対応する方法でそ
して方法（ａ）および（ｂ）の一般的指示に従い得られ
た。 ６６６− 実施例３９として表２に示されている化合物は例えば下
記の如くして製造できた： ８０ｍＱのジエチルエーテル中のｌ　ｇ（０，０４モル
）のマグネシウムおよび９ｇ（０，０４モル）の３−ト
リフルオロメチル−ブロモベンゼンから製造されたグリ
ニヤール溶液に１００１の無水トルエンを滴々添加し、
混合物を６０℃に暖め、そしてｌＱＱｍ１２の無水トル
エン中に溶解された５、８ｇ（０，０２モル）の２−［
１，１−ジクロロシクロプロピル−２−メチル］−４，
５−ジクロロ−２）１−ピリダジン−３−オンの溶液を
次に嫡々添加し、そして反応混合物を６０°Ｃで３時間
撹拌した。混合物を次に氷およびＩＮ塩酸の混合物を用
いて加水分解した。エーテル相を分離し、水で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。 残存シロップをさらに精製せずにその後の反応用に使用
した。 グリニヤール反応からの粗製生成物を５０ｍ４のエタノ
ール中に溶解させ、Ｌｏｇ（０，１モル）のメチルアミ
ンの３０％強度水溶液を加え、そして混合物を還流下で
１６時間加熱した。次に反応混合物を濃縮し、残渣を塩
化メチレン／水で抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして蒸発させた。残渣をシリカゲル６０上で
塩化メチレン／メタノール（８０：ｌ）を用いてクロマ
トグラフィーにかけた後に、３．４ｇ（理論値の４３％
）の屈折率がｎ二’：１．５２３６の２−［１，１−ジ
クロロシクロプロピル−２−メチル］−４−［３−トリ
フルオロメチルフェニル］−５−メチルアミノ−２Ｈ−
ピリダジン−３−オンが得られた。 実施例５０として表２に示されている化合物は例えば下
記の如くして製造できた： ■ −ＣＦ３ １ ５０−のピリジン中の４．１　ｇ（０，０１モル）の２
．４−シー［３−トリフルオロメチルフェニル１−５−
メチルアミノ−２Ｈ−ピリダジン−３−オンの溶液に１
０℃において４．２ｇ（０，０２モル）の無水トリフル
オロ酢酸を滴々添加し、そして次に反応混合物を室温で
１６時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し
、水で抽出しそして２Ｎ塩酸で３回抽出した。有機相を
硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして蒸発させた。残
渣をシリカゲル６０上で塩化メチレンを用いてクロマト
グラフィーにかけた後に、３．５ｇ（理論値の６８％）
の融点が１２２°Ｃの２．４−ジー［３−トリフルオロ
メチルフェニル］−５−［トリフルオロアセチル−メチ
ルアミノコ−２Ｈ−ピリダジン−３−オンが得られた。 実施例４７として表２に示されている化合物は例えば下
記の如くして製造できた： ２１．９　ｇ（０，０５モル）の２．４−ジー［３−ト
リフルオロメチルフェニル］−５−クロロ−２Ｈ−ピリ
ダジン−３−オンおよびｌＯＯｍＱのエタノールの混合
物を過剰量のアンモニア（Ｉモル）の存在下でオートク
レーブ中で１５０℃において６時間にわたり反応させた
。反応混合物を蒸発させ、そして残渣をシリカゲル６０
上で塩化メチレンを用いてクロマトグラフィーにかけた
。 １８ｇ　（理論値の９０％）の融点が６８−７０℃の２
．４−ジー［３−トリフルオロメチルフェニル］−５−
アミノ−２Ｈ−ピリダジン−３−オンが得られた。 実施例５２として表２に示されている化合物は例えば下
記の如くして製造できた： ＯＣＨｓ ５０罰のジオキサン中の４ｇ（０，０１モル）の２．４
−ジー［３−トリフルオロメチルフェニル］５−アミノ
−２Ｈ−ピリダジン−３−オンの溶液に０．６２　ｇ（
０，０２モル）のＮ　ａ　Ｈ（８０％分散液）を加え、
そして混合物を３０分間にわたり４０°Ｃに暖めた。そ
れを次に冷却し、３０ｍＱのジオキサン中に溶解させた
１　−６ｇ（０，０２モル）の塩化アセチルを１５−２
０°Ｃにおいて滴々添加し、そして次に混合物を室はで
１６時間撹拌した。反応混合物を３００１ｎｆ２の水で
希釈し、そして１５０＋ｌＩＱの塩化メチレンで２回抽
出した。有機相を炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。 残渣をシリカゲル６０上で塩化メチレンを用いてクロマ
トグラフィーにかけると、２．３ｇ（理論値の４７％）
の融点が１７４°Ｃの２，４−ジー［３−トリフルオロ
メチルフェニル］−５−ジアセチルアミノ−２８−ピリ
ダジン−３−オンが得られた。 実施例４５として表２に示されている化合物は例えば下
記の如くして製造できた： ４．２　ｇ（０，０１モル）の２，４−ジー［３−トリ
フルオロメチルフェニル］−５−クロロ−２８−ピリダ
ジン−３−オン、Ｉｇ（０，０２モル）のメチルヒドラ
ジンおよびｌＯＣｌｏＣｌのエタノールの混合物を還流
下で１６時間加熱した。それを次に蒸発させ、残渣を塩
化メチレン中に加え、溶液を水で洗浄し、有機相を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。 残渣をシリカゲル６０上で塩化メチレンを用いてクロマ
トグラフィーにかけると、９．５　ｇ　（理論値の８１
％）の融点が８８℃の２．４−ジー［３−トリフルオロ
メチルフエニル］−５−［α−メチルヒドラジニル］−
２Ｈ−ピリダジン−３−オンが得られた。 ８０ｍＱのジエチルエーテル中のｌ　ｇ（０，０４モル
）のマグネシウムおよび９ｇ（０，０４モル）の３−ト
リフルオロメチル−ブロモベンゼンかう製造されたグリ
ニヤール溶液に室温において１２０ｍ１２のジエチルエ
ーテル中の５．２　ｇ（０，０２モル）の２−［４−フ
ルオロフェニル］−４，５−ジクロロ−２Ｈ−ピリダジ
ン−３−オンの溶液を滴々添加し、そして反応混合物を
１６時間還流させた。混合物を次に氷およびＩＮ塩酸の
混合物を用いて加水分解した。エーテル相を分離し、水
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した
。 シリカケル６０上で移動相として塩化メチレンを用いる
クロマトグラフィーにより分離すると、１．８ｇ（理論
値の２４％）の融点が８８−９０℃の２−［フルオロフ
ェニル］−４−［３−トリフルオロメチルフェニル］−
５＝　クロロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オンが得られた
。 対応する方法でそして一般的な指示に従い、下記の一般
式（Ｉ［ａ）の化合物が得られた。 使用実施例 下記の使用実施例では、以下に挙げられている化合物が
比較物質として使用された。 ５−（メチルアミノ）−２−フェニル−４−［３−（ト
リフルオロメチル）−フェニル］−２Ｈ−フラン−３−
オン（ドイツ公開明細書３，４２２．３４６参照） 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。 試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間
後に活性化合物の調合物を液剤散布した。 単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である
。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面
積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間後
に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％
被害率で評価した。数値は、 ０％−活性なしく未処理の対照用と同様）１００％一完
全死滅 を示す。 この試験では、例えば製造実施例１．６．７．９．１６
．２４．２６．２９．３０１３１．３２．３３．３６．
４９．５３．５５および５６の化合物が、例えば小麦、
大麦、大豆および綿の如き作物植物により良好な耐性が
ありながら雑草類に対して強い活性を示した。 実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 湿潤剤；０．１％（！ＩＩ整済みの活性化合物調合物に
関して）のポリオキシエチレン６トリデシルエーテル（
「レネックスー３６」、ＣＡＳ　　２４　９３８−９１
−８と表示）活性化合物の適当な調合物を製造するため
に、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして湿潤剤を添加しながら混合
物を水で希釈して希望する濃度にした。 ５　１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物を
、単位面積当たり希望する特定量の活性化合物が適用さ
れるような方法で液剤散布した。 噴霧液の濃度は、１，０００！Ｊツトルの水／　ｈ　ａ
の希望する特定量の活性化合物が適用されるように選択
された。３週間後に、植物の被害度を未処理の対照用の
発育と比較して％被害率で評価した。 数値は、 ０％−活性なしく未処理の対照用と同様）１００％一完
全死滅 を示す。 この試験では、例えば製造実施例９．２４．３６．４０
．４９．５３．５５および５６の化合物が、例えば小麦
、大麦、大豆および綿の如き作物植物により良好な耐性
がありながら雑草類に対して強い活性を示した。 実施例Ｃ 綿の葉の落葉および乾燥 溶　媒＝３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。 綿植物を温室中で、第５真葉が完全に開くまで、生長さ
せた。この段階で、植物に活性化合物の調合物をしずく
で濡れるまで噴霧した。１週間後に、落葉および葉の乾
燥を対照用植物と比較して評価し　ｊこ　。 この試験では、例えば製造実施例１の化合物は強い植物
生長調節活性を示した。 表　Ｃ：綿の葉の落葉および乾燥 活性化合物　　　　　　　　濃度（％）活性（％） 対照用 本明細書は説明のためであり限定のためでないこと並び
に本発明の精神および範囲から逸脱しない限り種々の改
変を行えるということは認識されるであろう。 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。 １、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１はアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジ
アルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲ
ノアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロゲノア
ルケニルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表わす
か、或いは各場合とも任意に置換されていてもよいシク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルまたは
フェニルアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わすか、或いは各場合とモ任意に置
換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニ
ルアルキルを表わし、Ｒ３は水素を表わすか、或いは各
場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、シクロ
アルキルまたはアルキルカルボニルを表わし、そして Ｒ１は水素、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル
（カルバモイル）を表わすか、或いはアルコキシ、アル
キルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは
各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、シク
ロアルキル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア
ミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキル
カルボニルアミノ キルカルボニルアルキルアミノ、ビス−（アルキルカル
ボニル）−アミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシ
カルボニルカルボニル、ホルミルまたはアルキルカルボ
ニルを表わす】の２Ｈ−ピリダジノン誘導体。 ２０式中、 Ｒ１が炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、各場合ともアルキルおよびアルコキシもしくはアル
キルチオ部分中の炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルコキシアルキルもしくはアルキルチオアルキル
、各場合とも各アルキル部分中の炭素数が１−４であり
モしてハロゲノアルキル部分中のハロゲン数がｉ４の直
鎖もしくは分枝鎖状のアミノアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、ヒドロキシアル
キル、ハロゲノアルキルもしくはシアノアルキル、それ
ぞれアルケニル部分中の炭素数が２６でありモしてハロ
ゲノアルケニル部分中のハロゲン数が１−４の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルケニルもしくはハロゲノアルケニル
、各場合ともアルコキシおよびアルキル部分中の炭素数
が１４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
アルキル、それぞれシクロアルキル部分中の炭素数が３
−６でありそして適宜直鎖もしくは分校鎖状のアルキル
部分中の炭素数が１−３でありそしてそれぞれがシクロ
アルキル部分中で任意に同一もしくは異なる置換基（適
当な置換基は各場合ともハロゲン、それぞれ炭素数が１
−４でありそして適宜１−９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲ
ノアルコキシである）によりモノ置換ないしテトラ置換
されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキ
ルアルキルを表わすか、或いはＲ１がフェニルまたはフ
ェニルアルキルを表わし、ここで適宜直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル部分中のそれらの炭素数はｌ−３であり
、それぞれがフェニル部分中で任意に同一もしくは異な
る置換基（適当な置換基は各場合ともハロゲン、シアノ
、ニトロ、それぞれ炭素数が１−６の各場合とも直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、または
それぞれ炭素数が１もしくは２でありそしてｌ−５個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キルもしくはハロゲノアルコキシである）によりモノ置
換ないしトリ置換されていてもよく、 Ｒ２が炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わすか、或いは適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル部分中の炭素数が１−３でありそれぞれがフェニル
部分中で任意に同一もしくは異なる置換基（適当な置換
基は各場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭
素数が１−６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルもしくはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数が１−
２でありそしてｌ−５個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコ
キシである）によりモノ置換ないしトリ置換されていて
もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルアルキルを
表わし、 Ｒ３が水素を表わすか、或いは各場合とも（任意に１−
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子および／または
炭素数が１−４のアルコキシにより置換されていてもよ
い）炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わすか、或いは炭素数が３−６でありそして任意に
同一もしくは異なる置換基（適当な置換基は各場合とも
ハロゲン、およびそれぞれ炭素数が１−４でありそして
適宜１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
る各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシであ
る）によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよい
シクロアルキルを表わすか、或いは直鎖もしくは分枝鎖
状でありそしてアルキル部分中の炭素数が１−４の任意
に置換されていてもよい（適当な置換基はｌ−３個の同
一もしくは異なるハロゲン原子である）アルキルカルボ
ニルを表わし、そして Ｒ４が水素、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル
を表わすか、或いは各アルキル部分中の炭素数が１−４
の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アル
キルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは
各場合とも炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル（これは任意に１−９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子および／またはヒドロキシル基または炭素数
が１−４のアルコキシにより置換されていてもよい）を
表わすか、或いは炭素数が３−６でありそして任意に同
一もしくは異なる置換基（適当な置換基は各場合ともハ
ロゲン、およびそれぞれ炭素数が１−４でありそして適
宜１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシである
）によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいシ
クロアルキルを表わすか、或いは各アルキル部分中の炭
素数が１−４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノカルボニ
ルを表わすか、或いは各アルキル部分中の炭素数が１−
４でありそれぞれが任意にアルキルカルボニル部分中で
ハロゲンにより置換されていてもよいアルキルカルボニ
ルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボ
ニルアルキルアミノまたはビス−（アルキルカルボニル
）−アミノを表わすか、或いはアルキル部分中の炭素数
が１−４であり各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の任意
に置換されていてもよいアルコキシカルボニルまたはア
ルコキシカルボニルカルボニルを表わすか、或いはアル
キル部分中の炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状の
任意に置換されていてもよいアルキルカルボニル（適当
な置換基はｌ−３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
である）を表わす ことを特徴とする、上記ｌの一般式（Ｉ）の２Ｈ−ピリ
ダジノン誘導体。 ３、式中、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
　−ｉ　−ｓ−もしくは（−ブチル、メトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシエチルもしくはエトキシエチ
ル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオ
エチル、エチルチオエチル、アミノメチル、アミノエチ
ル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル、ジメチ
ルアミンメチル、ジメチルアミノエチル、エチルアミノ
メチル、エチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、
ジエチルアミノエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ｌ−３個の弗素および／または塩素原子を有す
るハロゲノメチル、ハロゲノエチル、ｎ−もしくはｉ−
ハロゲノプロピル、ｎ−もしくはｌ−ハロゲノブチル、
シアノメチル、シアノエチル、アリル、ｎ−もしくはｉ
−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ヘンテニル、２−フルオ
ロプロペン−３−イル、２−クロロプロペン−３−イル
、ｌ−クロロプロペン−３−イル、１．ｔ−ジクロロプ
ロペン−３−イル、ｌ−フルオロプロペン−３−イル、
■、エージフルオロプロペンー３−イル、１．２−ジク
ロロプロペン−３−イル、１．２−ジフルオロプロペン
−３−イル、１．１．２−トリクロロプロペン−３−イ
ルを表わすか、或いはメトキシカルボニルメチル、メト
キシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチルを表
わすか、或いはそれぞれが任意にシクロアルキル部分中
で同一もしくは異なる置換基（適当な置換基は各場合と
も弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、ハロゲノメチル、ハロゲノエチル、ハロゲノメト
キシまたはハロゲノエトキシであり、ハロゲンは好適に
は弗素および／または塩素を表わす）によりモノ置換な
いしテトラ置換されていてもよいシクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメ
チル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルた
はシクロヘキシルエチルを表わすか、或いはＲ１がそれ
ぞれが任意にフェニル部分中で同一もしくは異なる置換
基（適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ　−　　ｉ　−Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル
およびトリフルオロメトキシである）によりモノ置換も
しくはジ置換されていてもよいフェニル、ベンジルまた
はフェネチルを表わし、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか
、或いはそれぞれが任意にフェニル部分中で同一もしく
は異なる置換基（適当な置換基は各場合とも弗素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしく
は１−プロピル、ｎｌ−ｓ−もしくはし−ブチル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチ
ルおよびトリフルオロメトキシである）により置換され
ていてもよいフェニル、７１ノキン、ベンジルまたはフ
ェネチルを表わし、 Ｒ３が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｌプロピル
、ハロゲノメチルまたはハロゲノエチル（ハロゲンは好
適には弗素および／または塩素を表わす）、メトキシメ
チノペメトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチ
ルを表わすか、或いは任意に同一もしくは異なる置換基
（適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、メチル
およびエチルである）によりモノ置換もしくはジ置換さ
れていてもよいシクロプロピルを表わすか、或いはアセ
チル、ホルミル、プロピオニル、トリフルオロアセチル
、トリクロロアセチルまたはクロロアセチルを表わし、
そして Ｒ４が水素、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキ
シ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、メチル、エチル、ｎもしくは１−７０ビ
ル、ヒドロキシメチル、ヒドロキノエチル、メチルアミ
ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミ
ノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニルもしくは
ジエチルアミノカルボニル、アセチルオキシ、トリフル
オロアセチルオキシ、アセチルアミノ、トリフルオロア
セチルアミノ、アセチルメチルアミノ、トリフルオロア
セチルメチルアミノ、ジアセチルアミノ、ジトリフルオ
ロアセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、メトキシカルボニルカルボニル、エトキシカル
ボニルカルボニル、ホルミル、アセチノに１　プロピオ
ニル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、ク
ロロアセチル、ジクロロアセチルまたはトリクロロアセ
チルを表わす ことを特徴とする、上記ｌの一般式（Ｉ）の２Ｈピリダ
ジノン誘導体。 ４、式中、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ジ
メチルアミノメチル、ヒドロキシメチル、１，１．１−
トリフルオロエチル、アリル、ｎ−もしくはＩ−ブテニ
ル、ｎ−もしくは１−ペンテニル、２−フルオロプロペ
ン−３イル、２−クロロプロペン−３−イル、■−クロ
ロプロペンー３−イル、１．１−ジクロロプロペン−３
−イル、ｌ−フルオロプロペン−３−イル、１．１−ジ
フルオロプロペン−３−イル、１．２ジクロロプロペン
−３−イル、１．２−ジフルオロプロペン−３−イル、
１．１．２−トリクロロプロペン−３−イル、シクロプ
ロピルメチル、ｌ。 １−シクロロンクロプロピルメチル、１．１−ジフルオ
ロシクロプロピルメチル、１．１−ジメチルシクロプロ
ピルメチル、１．１−ジメチル−２゜２−ジクロロシク
ロプロピルメチルを表わすか、或いはそれぞれが任意に
モノ置換もしくはジ置換されていてもよい（適当な置換
基はメチルおよび／またはエチルである）シクロペンチ
ルまたはンクロヘキンルを表わすか、或いは任意に同一
もしくは異なる置換基（適当な置換基は弗素、塩素、臭
素、メチル、エチル、メトキン、エトキシ、トリフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメトキシである）によりモ
ノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表わ
し、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
　−１−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、或いは
モノ置換もしくはジ置換された（適当な置換基は弗素、
塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ト
リフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシである）
フェニルを表わし、Ｒ３が水素、メチル、エチル、また
はｎ−もしくはｌ−プロピル、アセチルまたはトリフル
オロアセチルを表わし、そして Ｒ６がヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチル
アミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくは１−プロピル、
アセチルオキシ、トリフルオロアセチルアミノ、アセチ
ルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、アセチルメチ
ルアミノ、トリフルオロアセチルメチルアミノ、ジアセ
チルアミノ、ジトリフルオロアセチルアミノ、ジアセチ
ルアミノ、ジトリフルオロアセチルアミノ、アセチルま
たはトリフルオロアセチルを表わす ことを特徴とする、上記ｌの一般式（Ｉ）の２Ｈピリダ
ジノン誘導体。 ５、上記ｌの一般式（Ｉ）の２Ｈ−ピリダジノン誘導体
の製造方法において、 （ａ）一般式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記ｌの意味を有し、そしてＸはハロ
ゲンを表わす１ の２Ｈ−５−ハロゲノ−ピリダジノン誘導体を、適宜希
釈剤の存在下でそして適宜塩基性反応助剤（酸−結合剤
）の存在下で、一般式（ＩＩＩ）［式中、 Ｒ３およびＲ４は上記ｌの意味を有する］のアミンと反
応させること、或いは （ｂ）方法（ａ）により得られた本発明に従う一般式（
Ｉａ） ［式中、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有し、そして Ｒ′−１は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキル
アミノを表わす］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基性反
応助剤（酸−結合剤）の存在下で、一般式（） ％式％（） ［式中、 Ｒ４−１は各場合とも任意に置換されていてもよい（ジ
）アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルコキシカルボニルカルボニルまたはアルキルカルボ
ニルを表わし、そして Ｚは電子吸引性遊離基を表わす１ のアシル化剤と反応させること を特徴とする方法。 ６、少なくとも１種の上記１の一般式（Ｉ）の２Ｈ−ピ
リダジノン誘導体を含有していることを特徴とする、除
草剤および植物生長調節剤。 ７、上記ｌの一般式（Ｉ）の２Ｈ−ピリダジノン誘導体
を雑草類またはそれらの環境に作用させることを特徴と
する、雑草類の防除方法。 ８、望ましくない植物の生長を防除するためおよび／ま
たは植物の生長を調節するための、上記ｌの一般式ＣＩ
）の２Ｈ−ピリダジノン誘導体の使用。 ９、上記１の一般式（Ｉ）の２Ｈ−ピリダジノン誘導体
を伸展剤および／まＩ；は表面活性剤と混合することを
特徴とする、除草剤または植物生長調節剤の製造方法。 １０、一般式（ＩＩ　ａ） Ｅ式中、 Ｒ１−１はアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アミノアルキル、（ジ）アルキルアミノア
ルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲノアルキル、アル
ケニル、ハロゲノアルケニルを表わすか、或いは各場合
とも任意に置換されていてもよいシクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、フェニルまたはフェニルアルキル
を表わし、 Ｒ２−１は各場合とも任意に置換されていてもよいフェ
ニルまたはフェニルアルキルヲ表ワし、そして Ｘはハロゲンを表わす］ の２Ｈ−５−ハロゲノ−ピリダジノン誘導体。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ
   アルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、
   ジアルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロ
   ゲノアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロゲノ
   アルケニルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表わ
   すか、或いは各場合とも任意に置換されていてもよいシ
   クロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルまた
   はフェニルアルキルを表わし、 Ｒ＾２はアルキルを表わすか、或いは各場合とも任意に
   置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェ
   ニルアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素を表わすか、或いは各場合とも任意に置換
   されていてもよいアルキル、シクロアルキルまたはアル
   キルカルボニルを表わし、そして Ｒ＾４は水素、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニ
   ル（カルバモイル）を表わすか、或いはアルコキシ、ア
   ルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或い
   は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
   アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキ
   ルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルアミ
   ノ、ビス−（アルキルカルボニル）−アミノ、アルコキ
   シカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、ホル
   ミルまたはアルキルカルボニルを表わす］の２Ｈ−ピリ
   ダジノン誘導体。 ２、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の２Ｈ
   −ピリダジノン誘導体の製造方法において、（ａ）一般
   式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は特許請求の範囲第１項記載の意味
   を有し、そして Ｘはハロゲンを表わす］ の２Ｈ−５−ハロゲノ−ピリダジノン誘導体を、適宜希
   釈剤の存在下でそして適宜塩基性反応助剤（酸−結合剤
   ）の存在下で、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾３およびＲ＾４は特許請求の範囲第１項記載の意味
   を有する］ のアミンと反応させること、或いは （ｂ）方法（ａ）により得られた本発明に従う一般式（
   I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有し、そし
   て Ｒ＾４＾−＾１は水素、ヒドロキシル、アミノまたはア
   ルキルアミノを表わす］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基性反
   応助剤（酸−結合剤）の存在下で、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾４＾−＾２は各場合とも任意に置換されていてもよ
   い（ジ）アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボ
   ニル、アルコキシカルボニルカルボニルまたはアルキル
   カルボニルを表わし、そして Ｚは電子吸引性脱離基を表わす］ のアシル化剤と反応させること を特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の一般
   式（ I ）の２Ｈ−ピリダジノン誘導体を含有している
   ことを特徴とする、除草剤および植物生長調節剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の２Ｈ
   −ピリダジノン誘導体を雑草類またはそれらの環境に作
   用させることを特徴とする、雑草類の防除方法。 ５、一般式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１＾−＾１はアルキル、アルコキシアルキル、アル
   キルチオアルキル、アミノアルキル、 （ジ）アルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、
   ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニルを
   表わすか、或いは各場合とも任意に置換されていてもよ
   いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル
   またはフェニルアルキルを表わし、 Ｒ＾２＾−＾１は各場合とも任意に置換されていてもよ
   いフェニルまたはフェニルアルキルを表わし、そして Ｘはハロゲンを表わす］ の２Ｈ−５−ハロゲノ−ピリダジノン誘導体。