JPH0359047B2 - - Google Patents

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JPH0359047B2
JPH0359047B2 JP56177784A JP17778481A JPH0359047B2 JP H0359047 B2 JPH0359047 B2 JP H0359047B2 JP 56177784 A JP56177784 A JP 56177784A JP 17778481 A JP17778481 A JP 17778481A JP H0359047 B2 JPH0359047 B2 JP H0359047B2
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fluorocarbon
catalyst
hydrogen
palladium
trifluoroethane
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Josefu Kaningamu Uiriamu
Fuabian Pisukootsu Ronarudo
Mairusu Sumisu Ajison
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Honeywell International Inc
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AlliedSignal Inc
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Publication of JPH0359047B2 publication Critical patent/JPH0359047B2/ja
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/08—Halides
    • B01J27/12—Fluorides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
テトラフルオルエタン、特に非対称テトラフル
オルエタンは、現在クロルフルオルカーボンその
他のフルオルカーボンが使用される冷凍その他の
用途に対し提案されている。ドイツ公開特許出願
DOS第2822471号は、非対称及び対称ジクロルテ
トラフルオルエタン等クロルフルオルエタン類の
水素化によるテトラフルオルエタンの製造につき
記している。米国特許第4129603号は、１，１，
１−トリフルオル−２−クロルエタンを酸化クロ
ム触媒の存在下にフツ化水素と反応させ、粗−生
成物を過マンガン酸塩水溶液に接触させ不飽和の
不純物を除去して非対称テトラフルオルエタンを
製造することを開示している。 前記のテトラフルオルエタンの製造法による場
合両法共粗生成物中に非対称ジクロルテトラフル
オルエタン（フルオルカーボン１１４ａ）及び非
対称トリフルオルエタン（フルオルカーボン１４
３ａ）等が含有されることが知られている。この
両物質はテトラフルオルエタン、特に非対称テト
ラフルオルエタンと共沸混合物を形成すると思わ
れている。斯る条件下では標準的蒸留技術にてテ
トラフルオルエタンを斯る不純物から分離するこ
とは困難である。 トリクロルトリフルオルエタンからのクロルト
リフルオルエチレン（フルオルカーボン１１１
３）及びトリフルオルエチレン（フルオルカーボ
ン１１２３）の製造に関しては、例えば米国特許
第2802887号（ミラー〔Miller〕他、1957年８月
13日）及び米国特許第3564064号（中川、1971年
２月16日）に記載されている。この両特許は共
に、活性炭又はアルミナに担持したパラジウム又
は白金の触媒を使用している。他の触媒を用い、
トリクロルトリフルオルエタン（フルオルカーボ
ン１１３）からクロルトリフルオルエチレンの製
造に限定した類似方法も、米国特許第2704775号
（クラーク〔Clark〕、1955年３月22日）及び同第
2697124号（マンテル〔Mantell〕、1954年12月14
日）等により既知である。 クロルトリフルオルエチレンはフツ素化重合物
の単量体として有用であり、一方トリフルオルエ
チレンはフツ化水素と反応させてテトラフルオル
エタンにすることができる。トリフルオルエチレ
ンから製造されるテトラフルオルエタンは、その
他の技術により製造されるテトラフルオルエタン
と比べて蒸留精製が一層容易である。 本発明は、パラジウム担持触媒の存在下、１，
１，２−トリクロル−１，２，２−トリフルオル
エタン又はクロルトリフルオルエチレンを水素に
て気相脱塩素化し、クロルトリフルオルエチレン
又はトリフルオルエチレンを製造するための改善
方法を包含するものであり、改善は下記からな
る。 (a) フツ化アルカリマグネシウム担体上にパラジ
ウムを担持した触媒の存在下、約150乃至約300
℃にて供給物の１，１，２−トリクロル−１，
２，２−トリフルオルエタン、クロルトリフル
オルエチレン又はその混合物を水素と反応させ
ること、 (b) 触媒を再賦活するため約400乃至約600℃の再
賦活温度にて、触媒を酸素含有ガスと接触させ
ること、 (c) 再賦活した触媒の存在下、反応温度にて該供
給物を水素と反応させること。 本発明は特に触媒存在下での気相脱塩素化反応
に関する。反応は還元条件下で行なわれるので、
触媒金属は部分的乃至過半がゼロ原子価状態にあ
るが、正原子価状態のパラジウムの塩又は酸化物
も包含する。 担体はフツ化ナトリウムマグネシウム又はフツ
化カリウムマグネシウム等フツ化アルカリマグネ
シウムであり、水溶性のアルカリ金属塩及びマグ
ネシウム塩例えば塩化物塩の水溶液からフツ化物
にてマグネシウム及びアルカリ金属を沈澱させる
ことにより形成される。沈澱は、Zeitschrift for
Anorganische und Allgemeine Chemie、
bond355−280−1967に記載のように、アルカリ
金属とマグネシウムが実質的に等モル量の混合塩
を形成するように行なわれる。担体は、それを調
製するため使用する水溶液からの塩化物、或いは
脱塩素化反応条件下でHClとのハロゲン置換によ
り生ずる塩化物をフツ素化物に代えて一部含有し
てもよい。また担体は、活性度に顕著な損失がな
い限り、他の陽イオン又はその変成物を一定の割
合で含有してもよい。 触媒粒は、アルカリマグネシウムフツ素化物の
沈澱を乾燥−粉砕−篩分し、続いて生成粒を
PbCl2等のパラジウム塩で被覆して調製するのが
便利である。次に被覆粒を乾燥し、反応温度にて
水素によりパラジウムを少くとも部分的にゼロ原
子価状態に還元するのである。 脱塩素化反応中に各種沈積物が触媒上に堆積
し、活性を徐々に減少させる。この堆積物は重合
物状のもの及びコークスであり、他のパラジウム
用担体例えば活性炭にも発生する。しかしながら
本発明の触媒は、従来の活性炭担体担持のパラジ
ウムとは異なり、約400℃乃至600℃好ましくは約
500−550℃の昇温下にて空気等の酸素含有ガスに
露出することにより再賦活可能である。クロルフ
ルオルカーボンの供給再開前に、再賦活触媒を反
応温度において水素単独に接触させることが好ま
しい。 １，１，２−トリクロル−１，２，２−トリフ
ルオルエタン（フルオルカーボン１１３）を供給
物として使用すると、フルオルカーボン１１３各
分子当り２乃至３分子の水素が反応してクロルト
リフルオルエチレン（フルオルカーボン１１１
３）又はトリフルオルエチレン（フルオルカーボ
ン１１２３）を生成する。別法としてフルオルカ
ーボン１１１３（商業入手可）を供給物とする
と、フルオルカーボン１１１３各分子当り１ケの
水素分子が反応してフルオルカーボン１１２３を
生成する。 フルオルカーボン１１２３を製造するためには
フルオルカーボン１１３と１１１３の混合物を供
給することが好ましい。供給物中にフルオルカー
ボン１１１３（中間体）が存在するとフルオルカ
ーボン１１３を脱塩素化してフルオルカーボン１
１２３にする反応が増大することが見出された。
これは反応流出ガス中のフルオルカーボン１１１
３を再循環すること並びにフルオルカーボン１１
３を供給物として使用することにより達成され
る。水素の供給が大過剰でない場合、フルオルカ
ーボン１１３の一部はフルオルカーボン１１１３
までしか脱塩素化されないためである。これとは
対照的にカナダ国特許第655897号は、フルオルカ
ーボン１１３をフルオルカーボン１１２３に脱塩
素化する際にフルオルカーボン１１１３の製造を
最小にする旨を請求している。フルオルカーボン
１１１３は、再循環されるならば、流出ガス中に
存在することは許容されるし、望ましいことです
らある。これに対し１，１，２−トリフルオルエ
タン（フルオルカーボン１４３）はフルオルカー
ボン１１２３に第４の水素分子が付加して形成さ
れるものであり、塩素化し全工程を逆戻りしてフ
ルオルカーボン１１３にしない限り再利用不可の
望ましからぬ副生物である。反応中にフルオルカ
ーボン１１３及び１２３ａが形成される際には、
これらは再循環可能である。 パラジウムの含量は特に限界的でなく、カナダ
国特許第655897号がパラジウムの活性炭担持触媒
に関して述べているように、触媒全重量の2.5％
を越えない範囲で十分である（0.5−2.0％が好
適）。接触時間も限界的でなく、１乃至10秒間の
範囲で十分である。 パラジウム被覆触媒を使用する際の反応温度は
約150−300℃であり、約200−250℃が好ましい。
供給クロムフルオルカーボンに対する水素の比は
0.1対１程度の少量から２対１或いはそれ以上の
多量まで変更可能である。フルオルカーボン１１
３中の除去すべき塩素は１個でなくて３個である
から、一般に供給物中のフルオルカーボン１１３
の割合が増大するにつれ、水素の供給量はより多
量にする必要がある。供給物がフルオルカーボン
１１１３のみの場合、前記の比は１対１を越えて
はならない。流出ガス中にフルオルカーボン１４
３がかなり検出される場合は水素水準が過多であ
る。 本発明の方法にてフルオルカーボン１１２３を
製造する際、該フルオルカーボンはフツ化水素化
されて非対称テトラフルオルエタンを生成するこ
とがある。インペリアルケミカルインダストリー
社（Imperial Chemical Induatries、Ltd.）のベ
ルギー国特許第870530号（1979年３月15日）には
触媒気相法に関する記載がある。 実施例 １ NaMgF3及びNaMgF3担持触媒の調製 フツ化ナトリウム（NaF）317ｇ（7.55モル）
を12ガラスフラスコ内で７の蒸留水に溶解
し、混合物を90−95℃に加熱した。塩化マグネシ
ウム（MgCl2−6H2O）487.3ｇ（3.00モル）を別
の１の蒸留水に溶解し、この溶液をフツ化ナト
リウム溶液に約1.5時間にわたつて撹拌しながら
滴下した。撹拌しながら90−95℃の温度に１時間
以上維持した。混合物を放置冷却し一夜清澄させ
た。透明液（NaCl水溶液）をサイホンで除去し、
沈澱をホワツトマン濾紙＃４を通して真空濾過し
た。ケーキが湿つている間に10−100mlの水で洗
滌し、引続き半乾燥状態で濾過した。該ケーキを
真空乾燥器内160℃にて一夜乾燥した。 このフイルターケーキをマツフル炉内550℃に
て16時間焼成し、破砕して米国標準メツシユ８
（径2.0mm）乃至メツシユ20（径0.71mm）の粒を篩
分し、引続きPdCl2水溶液（PdCl2の完全溶解に
必要なHClを加えて）としてパラジウムを添加し
た。この湿式被覆された触媒を水蒸気浴内でさら
さらになるまで乾燥した。次に、斯く得られた粒
を真空乾燥器内160℃にて一夜乾燥した。引続い
て乾燥した触媒を反応管（後記）内に配置し、
200℃にて水素で約２時間処理し、PdCl2をパラ
ジウム元素に転化させた。 実施例 ２ NaMgF3担持触媒によるフルオルカーボン１
１３の脱塩素化 内径1.91cm（3/4インチ）の純溶融アルミナ
〔クーアズ（Coors）998〕ライナーで内張りした
2.54cm×76.2cm（１インチ×30インチ）のステン
レス鋼管反応器に外径0.64cm（1/4インチ）、全長
が底部のガス供給口から頂部の生成物出口にわた
るクーアズアルミナ製温度計ケースを付属させ、
ガスは温度計ケースとライナーの間を流れるよう
にした。該反応器を、垂直設置の61cm（24イン
チ）三帯域電熱管炉内に配置した。オンラインガ
スクロマトグラフ分析用の放出管を設置し、水中
の酸の定量は苛性ソーダ滴定により行なつた。 実施例１に記載のように調製した0.5％Pd／
NaMgF3152ｇ（170ml）を反応器に充填し、実
施例１に記したように水素で還元した。水素とク
ロルトリフルオルエチレン（フルオルカーボン１
１１３）を等モル比で反応器に通し、流速は接触
時間が２秒（フルオルカーボン１１１３は463
ｇ／時）から５秒（フルオルカーボン１１１３は
161ｇ／時）となるように調節した。炉は第１表
の“開始からの時間”の欄における44.5−50時間
期を除き200℃で運転した。44.5−50時間期にお
いては反応器を250℃に加熱した。脱塩素化反応
は１回目の反応として反応開始から第１表の“開
始からの時間”、即ち反応経過時間の欄における
51−59時間期まで行つた。第１表に接触時間、フ
ルオルカーボン１１１３の転化率（モル％）、生
成物フルオルカーボン１１２３の収率（転化した
１１１３基準のモル％）及び副生物フルオルカー
ボン１４３の収率（転化１１１３基準のモル％）
を要約した。表中、各行は指定期間にわたつて取
つた２回以上の読み取りの結果を表し、転化率と
収率は最も近い整数に切り上げ又は切り下げて与
えられている。
【表】
【表】 51−59時間期の反応が終わつた後、炉を550℃
に加熱し、反応器に空気を約３時間にわたつて通
し、炉温を400℃まで下げ、次いで炉温を200℃ま
で徐々に低下させながら７時間に亙つて反応器に
水素を流すことにより触媒を再生した。 次に、１回目の反応から約28時間経過した後に
なるが、上記再生触媒を用いて第２表に示すよう
にフルオルカーボン１１１３の触媒脱塩素化を再
開した。第２表において、“開始からの時間”は
第１表の“51−59時間”期に続く脱塩素化反応の
反応期間として記載された。 H2：フルオルカーボン１１１３の供給モル比
を１：１〜0.5：１に変化させ、接触時間を３〜
５秒間、炉温を150〜200℃に変化させた。
【表】 実施例 ３ NaMgF3担持触媒によるフルオルカーボン１
１３の脱塩素化 実施例２の触媒の92時間後及び実施例２の反応
器を用い、モル比２：１、1.3：１、及び１：１、
炉温200℃及び300℃、接触時間３、4.2及び５秒
間にてフルオルカーボン１１３と水素を触媒に通
した。結果は第３表に示す通りであるが、再賦活
後もフルオルカーボン１１３の転化率は低い。
【表】 実施例 ４ 実施例２の120−125時間期終了時の触媒を、第
２表の120−125時間期の欄に記載する通り、550
℃において空気にて再生処理し、１週間放置後こ
の再生触媒及び実施例２の反応器を用いてフルオ
ルカーボン１１３、フルオルカーボン１１１３及
び水素を、モル比１：１：２、炉温200℃、触媒
時間５秒間にて触媒に通した。結果を第４表に示
すが、１１１３の正味の減少に基く転化が認めら
れる。収率は転化したフルオルカーボン１１１３
及び１１３を基準とする。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) フツ化アルカリマグネシウム担体上に担
    持されたパラジウム触媒の存在下、150乃至300
    ℃の反応温度にて、１，１，２−トリクロル−
    １，２，２−トリフルオルエタン、クロルトリ
    フルオルエチレン又はその混合物からなる供給
    物を水素と反応させること、 (b) 触媒再賦活のため、400乃至600℃の再賦活温
    度にて該触媒を酸素含有ガスと接触させるこ
    と、及び (c) 再賦活した触媒の存在下、反応温度にて該供
    給物を水素と反応させること を特徴とする、パラジウム担持触媒の存在下に水
    素により、１，１，２−トリクロル−１，２，２
    −トリフルオルエタン又はクロルトリフルオルエ
    チレンを気相で脱塩素化してクロルトリフルオル
    エチレン又はトリフルオルエチレンを製造する改
    善された方法。 ２ 供給物が１，１，２−トリクロル−１，２，
    ２−トリフルオルエタンとクロルトリフルオルエ
    チレンとの混合物であり、トリフルオルエチレン
    を生産物として回収する特許請求の範囲第１項に
    記載の方法。 ３ 反応温度が200℃乃至250℃である特許請求の
    範囲第１項に記載の方法。 ４ (a) フツ化アルカリマグネシウム担体上に担
    持されたパラジウム触媒の存在下、150乃至300
    ℃の反応温度にて、１，１，２−トリクロル−
    １，２，２−トリフルオルエタン、クロルトリ
    フルオルエチレン又はその混合物からなる供給
    物を水素と反応させること、 (b) 触媒再賦活のため、400乃至600℃の再賦活温
    度にて該触媒を酸素含有ガスと接触させ、次い
    で反応温度において該触媒を水素ガスと接触さ
    せること、及び (c) 再賦活した触媒の存在下、反応温度にて該供
    給物を水素と反応させること を特徴とする、パラジウム担持触媒の存在下に水
    素により、１，１，２−トリクロル−１，２，２
    −トリフルオルエタン又はクロルトリフルオルエ
    チレンを気相で脱塩素化してクロルトリフルオル
    エチレン又はトリフルオルエチレンを製造する改
    善された方法。
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