JPH04257532A - １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造方法 - Google Patents

１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造方法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，１，１−トリフル
オロ−２，２−ジクロロエタンの新しく進歩した製造方
法に関するものである。
【０００２】上記の化合物は、オゾン層の破壊能が非常
に低いので、現在環境汚染に直接的影響を及ぼすクロロ
フルオロカーボン（ＣＦＣ）の代替品として有望な化合
物であり、発泡剤、エアゾール用、冷媒、洗浄剤として
も広く利用できる。
【０００３】
【従来の技術】１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジ
クロロエタンを製造する公知方法は、諸文献に紹介され
ているが、例えば米国特許第４，０６０，４６９号明細
書では、１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタン
と塩素とを光反応で製造しているが、複雑な装置設備を
使用するため工業的方法としては望ましくない。米国特
許第２，９２７，９４８号明細書には、トリフルオロア
ンチモン（ＳｂＦ３　）触媒の存在下に、ペンタクロロ
エタンと弗化水素酸とを反応させる方法が開示されてい
る。
【０００４】しかし、トリフルオロアンチモンの溶解度
が低いために、反応温度と反応圧力を高めて反応させな
ければ、収率が低いという問題点がある。その外に、米
国特許第３，２５８，５００号明細書には、テトラクロ
ロエチレンと弗化水素酸とを、クロム又はアルミニウム
系触媒を使用して製造する方法が開示されているが、こ
れもまた反応温度が高く、副成物が多量に生成し、触媒
の活性がすぐに低下するという問題点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ペンタ
クロロエタンの弗素化反応においてペンタハロアンチモ
ン触媒を使用した場合、反応が進行するに従い、ペンタ
ハロアンチモンが溶解度の低い安定した化合物であるト
リフルオロアンチモンに転換するため、反応速度が顕著
に低くなることを観察した。したがって、触媒を再活性
化させるためには多量の塩素が要求され、この時に過量
に使用された塩素は、脱塩化水素工程で生成した反応中
間体である不飽和化合物と反応し、ＣＦＣ−１１２、Ｃ
ＦＣ−１１３のような副成物が生成するという問題があ
った。
【０００６】本発明は、このような公知方法に内包して
いる問題点を改良した、１，１，１−トリフルオロ−２
，２−ジクロロエタンの新しく進歩した製造方法を提供
するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の製造方法を説明
すれば、一般式（ＩＩ）のペンタクロロエタンと弗化水
素酸とを、触媒の存在下に反応させて、一般式（Ｉ）の
１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンを
製造する方法において、反応触媒として一般式（ＩＩＩ
）のペンタハロアンチモンと、一般式（ＩＶ）又は（Ｖ
）の有機金属化合物との混合触媒を使用することを特徴
とする方法である。
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｘはクロル又はブロム原子を表し
、Ｍはニッケル、パラジウム又は白金を表し、Ｒ１　は
フェニル基又はメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、３級ブチルのような低級アルキル基を表し、Ｒ２
　は１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（Ｄ
ＩＰＯＳ）、１，２−ジアミノエタン又は−Ｓ−ＣＨ２
　−Ｓ−を表す）
【００１０】本発明に使用する触媒の添加量は、一般式
（ＩＩＩ）のペンタハロアンチモンは、ペンタクロロエ
タン１００モル当り０．３〜３０モルを添加することが
できるが、望ましくは５〜１０モルである。そして一般
式（ＩＶ）又は（Ｖ）の化合物は、一般式（ＩＩＩ）の
ペンタハロアンチモン１モル当り０．０１〜０．１モル
が望ましい。
【００１１】反応温度は、８０〜１８０℃が適当である
が、１００〜１４０℃が望ましく、製造工程は回分式又
は連続式で遂行することができる。反応圧力は３〜３０
気圧が適当であるが、８〜２５気圧が望ましく、圧力調
節装置を使用し圧力を適切に調節することができる。
【００１２】また反応器上端にコラムを装着し、一部分
だけが弗素化された１，１−ジフルオロ−１，２，２−
トリクロロエタンが流出するのを抑制する。連続式では
、１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタン
が連続的に回収され、１，１−ジフルオロ−１，２，２
−トリクロロエタンは反応器に再循環する。回収された
１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンは
、０．２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液又は酸化マグネシ
ウムのようなアルカリ性懸濁水溶液及び水で洗浄し、塩
化カルシウム管を通過させて水分を除去した後に、−２
０℃で捕集した。
【００１３】
【発明の効果】本発明の方法では、反応触媒に可溶性の
ニッケル族有機金属化合物を触媒として使用することで
、弗素化反応速度が顕著に増大し、均一に反応が進行し
、反応操作と温度制御を容易に調整することができるこ
とが、特徴である。その外に、触媒活性維持に必要な過
量の塩素が要求されず、副成物の生成も顕著に減少させ
ることができる。
【００１４】
【実施例】次の実施例は本発明をより詳細に例証するも
ので、本発明の範囲を限定するものではない。
【００１５】実施例１ １０ｇのＳｂＣｌ５　、１．５ｇのＮｉＣｌ２　（ＰＥ
ｔ３　）２　、１００ｇのペンタクロロエタン及び５０
ｇのＨＦを、撹拌器を装着した１．０００ｍｌの高圧反
応器に連続的に添加する。約１．０００ｒｐｍ　の速度
で撹拌しながら、反応器の温度を１３０℃迄加熱した。 反応器の圧力が２０気圧に到達した時、１ｇ／分の速度
でＨＦの供給を再開した。反応器の出口に付いている圧
力調節バルブで反応器の圧力を２０気圧に維持しながら
１時間反応させた後、反応生成物をカラムムクロマトグ
ラフィーで分析した。その結果は次の通りである。
【００１６】 　　ペンタクロロエタン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１モル
％以下　　１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロ
ロエタン　　　　　　　　　　８３モル％　　１，１−
ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン　　　　　
　　　　　１４モル％　　１，１，２−トリフルオロ−
１，２，２−トリクロロエタン　　　　　　３モル％
【
００１７】実施例２ 実施例１の反応が終了した後、触媒以外のＨＦ及び有機
化合物を反応器から除去した後、１００ｇのペンタクロ
ロエタンと５０ｇのＨＦとを反応器に注入し、実施例１
と同一な条件で反応させた。１時間経過後の生成物の分
析結果は次の通りである。
【００１８】 　　ペンタクロロエタン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１モル
％以下　　１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロ
ロエタン　　　　　　　　　　８１モル％　　１，１−
ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン　　　　　
　　　　　１６モル％　　１，１，２−トリフルオロ−
１，２，２−トリクロロエタン　　　　　　１モル％　
　１−フルオロ−１，１，２，２−テトラクロロエタン
　　　　　　　　　　　　２モル％
【００１９】実施例
３〜８ 実施例１と同一な条件下で、有機金属化合物の種類を変
えて実施した結果を表１に示した。有機金属化合物量は
、実施例１と同じ０．００４１モルを使用した。
【００２０】
【表１】

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式（ＩＩ）のペンタクロロエタン
    と弗化水素酸とを、触媒の存在下に反応させて一般式（
    Ｉ）の１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエ
    タンを製造する方法において、反応触媒として一般式（
    ＩＩＩ）のペンタハロアンチモンと、一般式（ＩＶ）又
    は一般式（Ｖ）の有機金属化合物との混合触媒を使用す
    ることを特徴とする１，１，１−トリフルオロ−２，２
    −ジクロロエタンの製造方法。 【化１】 （式中、Ｘはクロル又はブロム原子を表し、Ｍはニッケ
    ル、パラジウム又は白金を表し、Ｒ１　はフェニル基又
    は低級アルキル基を表し、Ｒ２　は１，２−ビス（ジフ
    ェニルホスフィノ）エタン、１，２−ジアミノエタン又
    は−Ｓ−ＣＨ２　−Ｓ−を表す）
  2. 【請求項２】　　ペンタハロアンチモンの添加量が、ペ
    ンタクロロエタン１００モル当り５〜１０モルである請
    求項１の製造方法。
  3. 【請求項３】　　前記一般式（ＩＶ）又は（Ｖ）の化合
    物の添加量が、ペンタハロアンチモン１モル当り０．０
    １〜０．１モルである請求項１の製造方法。
  4. 【請求項４】　　１００〜１４０℃の反応温度で反応さ
    せる請求項１の製造方法。
  5. 【請求項５】　　８〜２５気圧の反応圧力で反応させる
    請求項１の製造方法。
  6. 【請求項６】　　ペンタクロロエタンと弗化水素酸のモ
    ル比が３〜１０である請求項１の製造方法。
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