JPH0359912B2 - - Google Patents
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- JPH0359912B2 JPH0359912B2 JP59043815A JP4381584A JPH0359912B2 JP H0359912 B2 JPH0359912 B2 JP H0359912B2 JP 59043815 A JP59043815 A JP 59043815A JP 4381584 A JP4381584 A JP 4381584A JP H0359912 B2 JPH0359912 B2 JP H0359912B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- leucanisidein
- strain
- streptomyces
- culture
- chloroform
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom rings with more than six members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
- C12P19/62—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin the hetero ring having eight or more ring members and only oxygen as ring hetero atoms, e.g. erythromycin, spiramycin, nystatin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/465—Streptomyces
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Description
本発明は、ロイカニシデインおよびその製造法
に関する。 本発明のロイカニシデインは文献未載の新規化
合物であり、このものは殺虫剤として有用な物質
である。そして本発明のロイカニシデインはスト
レプトミセス属に属するロイカニシデイン生産菌
を培養し、その培養物から容易に採取することが
できる。 本発明に使用されるロイカニシデイン生産菌は
三重県津市の土壌から分離され、このものは放線
菌であつてストレプトミセス・ハルステデイ属に
属する新菌株であり工業技術院微生物工業技術研
究所に微工研条寄第493号（FERM BP−493）
として寄託されている。 便宜上ストレプトミセス・ハルステデイNo.3002
−14株と呼ばれるこのものの菌学的性質について
以下に記載する。 １ 培養性状（27℃培養）
に関する。 本発明のロイカニシデインは文献未載の新規化
合物であり、このものは殺虫剤として有用な物質
である。そして本発明のロイカニシデインはスト
レプトミセス属に属するロイカニシデイン生産菌
を培養し、その培養物から容易に採取することが
できる。 本発明に使用されるロイカニシデイン生産菌は
三重県津市の土壌から分離され、このものは放線
菌であつてストレプトミセス・ハルステデイ属に
属する新菌株であり工業技術院微生物工業技術研
究所に微工研条寄第493号（FERM BP−493）
として寄託されている。 便宜上ストレプトミセス・ハルステデイNo.3002
−14株と呼ばれるこのものの菌学的性質について
以下に記載する。 １ 培養性状（27℃培養）
【表】
【表】
２ 生理的性質（生育温度以外は27℃培養）
生育温度範囲 20〜40℃
最適温度 27〜30℃
ゼラチンの液化 ＋
スターチの加水分解 ＋
脱脂牛乳の凝固 ＋
脱脂牛乳のペプトン化 ＋
メラニン様色素の生成
チロシン寒天 −
ペプトン・イースト鉄寒天 −
硝酸塩の還元 ＋
３ 炭素源の同化性（27℃培養）
Ｌ−アラビノース ＋ イノシトール −
Ｄ−キシロース ＋ Ｌ−ラムノース
− Ｄ−グルコース ＋ ラフイノース ＋ Ｄ−フラクトース ± Ｄ−マンニツト
− シユクロース ± 観察の結果、本菌株は20〜40個の胞子からなる
胞子鎖を形成し、細胞壁型がＩ型を示すことから
ストレプトミセス属に所属する。本菌株の前記の
諸性状をバージー氏細菌同定便覧８版およびISP
記載にある種の性状と比較検討した結果、本菌株
はストレプトミセス・ハルステデイ（S.
halstedii）5068に最も近縁である。両者の性状を
比較すると胞子鎖形態と炭素源の同化にごく僅か
な差異が認められるだけで、多くの性状はよく一
致する。 本菌株の胞子鎖形態は主に直状、曲状、コイル
状を呈し、ときに閉鎖螺旋状や不規則コイル状を
示すのに対し、S.ハルステデイのISP5068株は主
に波状を呈し、ときに曲状と不規則コイル状を示
す。しかしワツクスマン氏の原記載には閉鎖螺旋
状になることが明記されており、ISP5068株は長
年月の間にこの性状を失なつたためと推定され
る。その推定はISP5068株の胞子着生態の低下と
胞子鎖当りの胞子数の減少（３〜10個）により裏
づけられる。よつて、土壌より分離されて間もな
い本菌株の形態的性状はISP5068株より原記載の
それに近いと判断される。またＤ−フラクトース
の同化能の差異は種や亜種を分けるほどの違いと
は考えられない。 以上の検討結果から、本菌株はストレプトミセ
ス・ハルステデイNo.3002−14（Streptomyces
halstediiNo.3002−14）と命名した。 本発明によるロイカニシデインの生産には上記
のストレプトミセス・ハルステデイNo.3002−14株
による発酵が実施される。本菌株の培養は20〜37
℃好ましくは25〜30℃の温度範囲で通常の放線菌
の培養に適切な水溶性栄養源を含む培地中にて好
気条件下で実施される。 本培養の目的に供される培地としては放線菌が
利用できる栄養源を含めばよく、培地組成として
グルコース、フラクトース、シユクロースなどの
糖類、殿粉およびグリセリンなどの炭素源および
カゼイン、ポリペプトン、大豆ミール、綿実ミー
ル、肉エキス、乾燥酵母、コーンステイープリカ
ーなどの有機態窒素もしくは硫酸アンモニウム、
塩化アンモニウムなどの無機態窒素などの窒素源
が単独ないしは併合して用いることができる。さ
らに塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、硫酸鉄、
硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛、各種ビタミンなど
を生育促進および調節の目的で利用することも可
能である。 必要に応じてシリコーン、植物油あるいは合成
消泡剤を培地に添加し発泡を防ぐことも可能であ
る。 ストレプトミセス・ハルステデイNo.3002−14株
の保存は凍結乾燥、寒天斜面培地などに継代する
など種々の方法が可能である。 ロイカニシデインを生産する場合、寒天斜面培
地より１白金耳胞子を掻き取り振盪フラスコに移
植し２〜５日、25〜30℃で培養し種菌とする。本
培養のスケールに応じて種培養を繰り返し種菌を
大量に得ることもできる。 本培養に際してはこのようにして得られた種菌
を一定量発酵容器に接種し、20〜35℃好ましくは
25〜30℃で２〜５日間通気撹拌する。得られた培
養液を遠心分離または過などの手段により菌体
を集め、アセトン、メタノールなど水と混じる溶
媒あるいは水とアセトン、メタノールなどとの混
合溶媒にて菌体より目的物質を抽出する。混合溶
媒を用いる場合には通常、溶媒と水との混合比が
50〜70％の混液を用いるが混合比はこれに限定さ
れるものではない。抽出操作は必要に応じ繰り返
し行なえる。このようにしてロイカニシデインを
含む抽出液を得た後、減圧下混合溶媒を除去す
る。かくして得られたロイカニシデインを含む油
状物に水と混合しないクロロホルム、酢酸エチル
などの溶剤を加えてロイカニシデインを有機溶媒
層に転溶させる。必要ならば有機溶媒層を飽和食
塩水などの溶液にて洗浄すれば水溶性の不純物な
どの除去に効果がある。かくして得られた溶媒層
に芒硝を加えて脱水した後、溶媒を減圧下に留去
すればロイカニシデインを含む粗抽出物を得るこ
とができる。 更に、ロイカニシデインを精製するためには通
常の脂溶性低分子物質の精製手段を適用できる。
すなわち通常用いられる精製法として種々の吸着
クロマトグラフイーが有効であり、吸着剤として
は一般に使用される担体たとえばシリカゲル、ア
ルミナ、巨孔質（マクロポーラス）非イオン系吸
着樹脂等が使用できるが、ロイカニシデインの精
製にはシリカゲルが最も有効に利用される。溶出
溶媒としてはベンゼン／酢酸エチルの混合溶媒系
が適している。薄層ロマトグラフイー上でロイカ
ニシデインを含有するフラクシヨンを確認後、そ
のフラクシヨンを集め、減圧濃縮して溶媒を留去
すると、ロイカニシデインを含む油状物が得られ
る。得られた油状物を少量のクロロホルムに溶解
しそしてｎ−ヘキサンを加えるとロイカニシデイ
ンが無色不定形結晶として単独採取される。 このようにして得られたロイカニシデインは下
記に示すような物理化学的性状を有する。 １ 分子式 C42H70O13 ２ 分子量 782 ３ 構造式 ４ 〔α〕26 D＝−47゜（ｃ＝1.0、CHCl3） ５ 融点 130〜132℃ ６ 元素分析値（C42H70O13・４／５CHCl3に対し て） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｏ(%) Cl(%) 理論値58.52 8.12 23.68 9.68 実測値58.77 8.02 23.67 9.40 ７ 紫外部吸収スペクトル（メタノール中にて測
定）（第１図） λMeOH nax：248nm（ε＝21000）、287nm（ε＝
9350） ８ 赤外部吸収スペクトル（KBr中にて測定）
（第２図） νKBr naxcm-1：3500〜3400，1680，1640，1615， 1240 ９ プロトン−NMR（重クロロホルム中にて測
定）（第３図）
− Ｄ−グルコース ＋ ラフイノース ＋ Ｄ−フラクトース ± Ｄ−マンニツト
− シユクロース ± 観察の結果、本菌株は20〜40個の胞子からなる
胞子鎖を形成し、細胞壁型がＩ型を示すことから
ストレプトミセス属に所属する。本菌株の前記の
諸性状をバージー氏細菌同定便覧８版およびISP
記載にある種の性状と比較検討した結果、本菌株
はストレプトミセス・ハルステデイ（S.
halstedii）5068に最も近縁である。両者の性状を
比較すると胞子鎖形態と炭素源の同化にごく僅か
な差異が認められるだけで、多くの性状はよく一
致する。 本菌株の胞子鎖形態は主に直状、曲状、コイル
状を呈し、ときに閉鎖螺旋状や不規則コイル状を
示すのに対し、S.ハルステデイのISP5068株は主
に波状を呈し、ときに曲状と不規則コイル状を示
す。しかしワツクスマン氏の原記載には閉鎖螺旋
状になることが明記されており、ISP5068株は長
年月の間にこの性状を失なつたためと推定され
る。その推定はISP5068株の胞子着生態の低下と
胞子鎖当りの胞子数の減少（３〜10個）により裏
づけられる。よつて、土壌より分離されて間もな
い本菌株の形態的性状はISP5068株より原記載の
それに近いと判断される。またＤ−フラクトース
の同化能の差異は種や亜種を分けるほどの違いと
は考えられない。 以上の検討結果から、本菌株はストレプトミセ
ス・ハルステデイNo.3002−14（Streptomyces
halstediiNo.3002−14）と命名した。 本発明によるロイカニシデインの生産には上記
のストレプトミセス・ハルステデイNo.3002−14株
による発酵が実施される。本菌株の培養は20〜37
℃好ましくは25〜30℃の温度範囲で通常の放線菌
の培養に適切な水溶性栄養源を含む培地中にて好
気条件下で実施される。 本培養の目的に供される培地としては放線菌が
利用できる栄養源を含めばよく、培地組成として
グルコース、フラクトース、シユクロースなどの
糖類、殿粉およびグリセリンなどの炭素源および
カゼイン、ポリペプトン、大豆ミール、綿実ミー
ル、肉エキス、乾燥酵母、コーンステイープリカ
ーなどの有機態窒素もしくは硫酸アンモニウム、
塩化アンモニウムなどの無機態窒素などの窒素源
が単独ないしは併合して用いることができる。さ
らに塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、硫酸鉄、
硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛、各種ビタミンなど
を生育促進および調節の目的で利用することも可
能である。 必要に応じてシリコーン、植物油あるいは合成
消泡剤を培地に添加し発泡を防ぐことも可能であ
る。 ストレプトミセス・ハルステデイNo.3002−14株
の保存は凍結乾燥、寒天斜面培地などに継代する
など種々の方法が可能である。 ロイカニシデインを生産する場合、寒天斜面培
地より１白金耳胞子を掻き取り振盪フラスコに移
植し２〜５日、25〜30℃で培養し種菌とする。本
培養のスケールに応じて種培養を繰り返し種菌を
大量に得ることもできる。 本培養に際してはこのようにして得られた種菌
を一定量発酵容器に接種し、20〜35℃好ましくは
25〜30℃で２〜５日間通気撹拌する。得られた培
養液を遠心分離または過などの手段により菌体
を集め、アセトン、メタノールなど水と混じる溶
媒あるいは水とアセトン、メタノールなどとの混
合溶媒にて菌体より目的物質を抽出する。混合溶
媒を用いる場合には通常、溶媒と水との混合比が
50〜70％の混液を用いるが混合比はこれに限定さ
れるものではない。抽出操作は必要に応じ繰り返
し行なえる。このようにしてロイカニシデインを
含む抽出液を得た後、減圧下混合溶媒を除去す
る。かくして得られたロイカニシデインを含む油
状物に水と混合しないクロロホルム、酢酸エチル
などの溶剤を加えてロイカニシデインを有機溶媒
層に転溶させる。必要ならば有機溶媒層を飽和食
塩水などの溶液にて洗浄すれば水溶性の不純物な
どの除去に効果がある。かくして得られた溶媒層
に芒硝を加えて脱水した後、溶媒を減圧下に留去
すればロイカニシデインを含む粗抽出物を得るこ
とができる。 更に、ロイカニシデインを精製するためには通
常の脂溶性低分子物質の精製手段を適用できる。
すなわち通常用いられる精製法として種々の吸着
クロマトグラフイーが有効であり、吸着剤として
は一般に使用される担体たとえばシリカゲル、ア
ルミナ、巨孔質（マクロポーラス）非イオン系吸
着樹脂等が使用できるが、ロイカニシデインの精
製にはシリカゲルが最も有効に利用される。溶出
溶媒としてはベンゼン／酢酸エチルの混合溶媒系
が適している。薄層ロマトグラフイー上でロイカ
ニシデインを含有するフラクシヨンを確認後、そ
のフラクシヨンを集め、減圧濃縮して溶媒を留去
すると、ロイカニシデインを含む油状物が得られ
る。得られた油状物を少量のクロロホルムに溶解
しそしてｎ−ヘキサンを加えるとロイカニシデイ
ンが無色不定形結晶として単独採取される。 このようにして得られたロイカニシデインは下
記に示すような物理化学的性状を有する。 １ 分子式 C42H70O13 ２ 分子量 782 ３ 構造式 ４ 〔α〕26 D＝−47゜（ｃ＝1.0、CHCl3） ５ 融点 130〜132℃ ６ 元素分析値（C42H70O13・４／５CHCl3に対し て） Ｃ(%) Ｈ(%) Ｏ(%) Cl(%) 理論値58.52 8.12 23.68 9.68 実測値58.77 8.02 23.67 9.40 ７ 紫外部吸収スペクトル（メタノール中にて測
定）（第１図） λMeOH nax：248nm（ε＝21000）、287nm（ε＝
9350） ８ 赤外部吸収スペクトル（KBr中にて測定）
（第２図） νKBr naxcm-1：3500〜3400，1680，1640，1615， 1240 ９ プロトン−NMR（重クロロホルム中にて測
定）（第３図）
【表】
【表】
10 13C−NMR（重クロロホルム中にて測定）
（第４図）
（第４図）
【表】
【表】
11 結晶形態
白色針状もしくは白色プレート状結晶
12 溶解性
可溶 クロロホルム、酢酸エチル、ピリジ
ン、アセトン、エタノール、メタノー
ル 不溶 ヘキサン、水 13 Rf値（シリカゲルプレートMerckNo.5715を用
いた薄層クロマトグラフイーによる測定） 展開溶媒系：酢酸エチル Rf値：0.43 本発明によるロイカニシデインの生物活性につ
いて述べるに、ロイカニシデインはアワヨトウ
（Leucania separata）幼虫に対して殺虫活性を
示す。 インゲン豆粉末30ｇ、フスマ30ｇ、クロレラ30
ｇ、エビオス10ｇ、セルロースパウダー20ｇ、ア
スコルビン酸４ｇ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸0.3
ｇ、プロピオン酸ソーダ0.3ｇ、ソルビン酸0.3
ｇ、寒天7.5ｇにクロロホルムに溶解したロイカ
ニシデインを各種濃度となるように添加した後、
減圧下に放置してクロロホルムを除去し、上記成
分あたり蒸留水350mlを加え、110℃、30分オート
クレーブを行ないロイカニシデインが各種濃度で
混入した人工飼料を作成した。この人工飼料を無
菌的に30ml容のエルレンマイヤーフラスコに入
れ、無菌飼育状態にある３令の眠に入つた幼虫３
匹を無菌状態を保つたまま入れ、それまでと同じ
条件（25℃、湿度50〜60％、Ｌ−16，Ｄ−８）で
飼育した。実験は２連で行ない観察を行なつたと
ころ、20ppmの濃度で４日後には全個体が死亡
し、10ppmでは成育が著しく阻害された。 上記のように、ロイカニシデインは殺虫活性を
有するので殺虫剤として使用できる。 次に本発明を更に説明するため実施例を掲げ
る。 実施例 麦芽エキス１％、酵母エキス0.4％、ブドウ糖
0.4％、CaCO31％よりなる培地をPH7.3に調節し
た後、その100mlを500mlのエルレンマイヤーフラ
スコに分注し、滅菌後ストレプトミセス・ハルス
テデイNo.3002−14株を１白金耳接種して26.5℃で
48時間回転式振盪機上で培養し本培養の種菌とし
た。次に同じ培地を100mlずつ分注し滅菌した500
mlのエルレンマイヤーフラスコ100本に上記の種
菌を２％の割合で加え、26.5℃で96時間回転式振
盪機上で培養を行なつた。次に培養液を採取し培
養液よりセライトを過助剤として用い別して
菌体を得た。 得られた菌体にアセトン２を加え、撹拌後20
時間放置し過して抽出液を得た。減圧下にアセ
トンを留去し、得られた残渣をクロロホルムで抽
出した。クロロホルム層は減圧下に濃縮し、油状
物1.4ｇを得た。得られた油状物はSilicar CC−
７（マリンクロツト社製）を担体として用いるシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ベン
ゼン／酢酸エチルの混合溶媒系で勾配溶出（80：
20〜50：50）を行ない、ロイカニシデインを含む
油状物をクロロホルムに溶解した後ｎ−ヘキサン
を添加してロイカニシデインの白色針状結晶50mg
を得た。得られたものの融点は130〜132℃であつ
た。
ン、アセトン、エタノール、メタノー
ル 不溶 ヘキサン、水 13 Rf値（シリカゲルプレートMerckNo.5715を用
いた薄層クロマトグラフイーによる測定） 展開溶媒系：酢酸エチル Rf値：0.43 本発明によるロイカニシデインの生物活性につ
いて述べるに、ロイカニシデインはアワヨトウ
（Leucania separata）幼虫に対して殺虫活性を
示す。 インゲン豆粉末30ｇ、フスマ30ｇ、クロレラ30
ｇ、エビオス10ｇ、セルロースパウダー20ｇ、ア
スコルビン酸４ｇ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸0.3
ｇ、プロピオン酸ソーダ0.3ｇ、ソルビン酸0.3
ｇ、寒天7.5ｇにクロロホルムに溶解したロイカ
ニシデインを各種濃度となるように添加した後、
減圧下に放置してクロロホルムを除去し、上記成
分あたり蒸留水350mlを加え、110℃、30分オート
クレーブを行ないロイカニシデインが各種濃度で
混入した人工飼料を作成した。この人工飼料を無
菌的に30ml容のエルレンマイヤーフラスコに入
れ、無菌飼育状態にある３令の眠に入つた幼虫３
匹を無菌状態を保つたまま入れ、それまでと同じ
条件（25℃、湿度50〜60％、Ｌ−16，Ｄ−８）で
飼育した。実験は２連で行ない観察を行なつたと
ころ、20ppmの濃度で４日後には全個体が死亡
し、10ppmでは成育が著しく阻害された。 上記のように、ロイカニシデインは殺虫活性を
有するので殺虫剤として使用できる。 次に本発明を更に説明するため実施例を掲げ
る。 実施例 麦芽エキス１％、酵母エキス0.4％、ブドウ糖
0.4％、CaCO31％よりなる培地をPH7.3に調節し
た後、その100mlを500mlのエルレンマイヤーフラ
スコに分注し、滅菌後ストレプトミセス・ハルス
テデイNo.3002−14株を１白金耳接種して26.5℃で
48時間回転式振盪機上で培養し本培養の種菌とし
た。次に同じ培地を100mlずつ分注し滅菌した500
mlのエルレンマイヤーフラスコ100本に上記の種
菌を２％の割合で加え、26.5℃で96時間回転式振
盪機上で培養を行なつた。次に培養液を採取し培
養液よりセライトを過助剤として用い別して
菌体を得た。 得られた菌体にアセトン２を加え、撹拌後20
時間放置し過して抽出液を得た。減圧下にアセ
トンを留去し、得られた残渣をクロロホルムで抽
出した。クロロホルム層は減圧下に濃縮し、油状
物1.4ｇを得た。得られた油状物はSilicar CC−
７（マリンクロツト社製）を担体として用いるシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ベン
ゼン／酢酸エチルの混合溶媒系で勾配溶出（80：
20〜50：50）を行ない、ロイカニシデインを含む
油状物をクロロホルムに溶解した後ｎ−ヘキサン
を添加してロイカニシデインの白色針状結晶50mg
を得た。得られたものの融点は130〜132℃であつ
た。
第１図は本発明によるロイカニシデインの紫外
部吸収スペクトルを示す図であり、第２図は同じ
く赤外部吸収スペクトルを示す図であり、第３図
は同じくプロトン−NMRを示す図でありそして
第４図は同じく13C−NMRを示す図である。
部吸収スペクトルを示す図であり、第２図は同じ
く赤外部吸収スペクトルを示す図であり、第３図
は同じくプロトン−NMRを示す図でありそして
第４図は同じく13C−NMRを示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされるロイカニシデイン。 ２ ストレプトミセス属に属するロイカニシデイ
ン生産菌を培養しその培養物からロイカニシデイ
ンを採取することを特徴とする、ロイカニシデイ
ンの製造法。 ３ ロイカニシデイン生産菌がストレプトミセ
ス・ハルステデイNo.3002−14である特許請求の範
囲第２項に記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59043815A JPS60190785A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | ロイカニシデインおよびその製造法 |
| US06/694,263 US4730039A (en) | 1984-03-09 | 1985-01-24 | Leucanicidin |
| US07/999,802 US5275938A (en) | 1984-03-09 | 1992-12-28 | Process for producing leucanicidin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59043815A JPS60190785A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | ロイカニシデインおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60190785A JPS60190785A (ja) | 1985-09-28 |
| JPH0359912B2 true JPH0359912B2 (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=12674236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59043815A Granted JPS60190785A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | ロイカニシデインおよびその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4730039A (ja) |
| JP (1) | JPS60190785A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3831465A1 (de) * | 1988-09-16 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Basische spaltungsprodukte von elaiophylin und elaiophylinderivaten und verwendung derselben |
-
1984
- 1984-03-09 JP JP59043815A patent/JPS60190785A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-24 US US06/694,263 patent/US4730039A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4730039A (en) | 1988-03-08 |
| JPS60190785A (ja) | 1985-09-28 |
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