JPH036148B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH036148B2 JPH036148B2 JP56196251A JP19625181A JPH036148B2 JP H036148 B2 JPH036148 B2 JP H036148B2 JP 56196251 A JP56196251 A JP 56196251A JP 19625181 A JP19625181 A JP 19625181A JP H036148 B2 JPH036148 B2 JP H036148B2
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- JP
- Japan
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- compound
- dihydroxyvitamin
- ethanol
- present
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は式（）で示される６，19−エピジオ
キシ−９，10−セココレスタ−５（10），７−ジエ
ン−1α，3β，25−トリオールに関する。 本発明の式（）で示されるビタミンD3誘導
体は、新規化合物であり1α，25−ジヒドロキシ
ビタミンD3を光増感酸化することによつて製造
される。光増感酸化は、例えば1α，25−ジヒド
ロキシビタミンD3をメタノール、エタノール、
プロパノール等の有機溶媒中、ローズベンガル、
エオシン、メチレンブルー等の有機色素の存在
下、酸素又は空気を導入しつつハロゲンランプ、
タングステンランプ等の可視部光を発光するもの
を照射することにより行なわれる。照射時間は原
料の1α，25−ジヒドロキシビタミンD3が消失す
る迄行なわせしめるのが好ましい。反応混合物か
ら本発明の化合物（）の単離は常法により、例
えば溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフイ
ー等の手段に付すことにより行なわれる。 このようにして得られる本発明の化合物（）
はその６位の不斉炭素原子により２種の光学異性
体、具体的には（6R）−６，19−エピジオキシ−
９，10−セココレスタ−５（10），７−ジエン−
1α，3β，25−トリオールおよび（6S）−６，19−
エピジオキシ−９，10−セココレクタ−５（10），
７−ジエン−1α，3β，25−トリオールとに分け
られる。これらはいずれも人の骨随性白血病HL
−60細胞に対し非常に強い顆粒球への分化誘導能
を有し脱癌剤として有用な化合物である。 実験例 ヒト骨随性白血病細胞株HL−60を、100U／ml
のペニシリン、100μｇ／mlのストレプトマイシ
ン、熱処理によつて不活性化した10％牛胎児血清
を添加したRPM11640培地で37℃、５％CO2／空
気で培養した。HL−60細胞を１×105細胞／mlに
なるようにし、50ng／mlおよび100ng／mlの濃度
の本願発明の化合物と一緒に培養した。分化誘導
能（C3レセプターの出現および貪食能）は３日
間培養した後測定した。C3レセプターの検出は
Lotem＆Sachsの方法（Int.J.Cancer15，731）に
従い、貪食能はCollins等の方法（Proc.Natl.
Acad.Sci.USA.75，2458）の従つた。その結果を
次表に示す。
キシ−９，10−セココレスタ−５（10），７−ジエ
ン−1α，3β，25−トリオールに関する。 本発明の式（）で示されるビタミンD3誘導
体は、新規化合物であり1α，25−ジヒドロキシ
ビタミンD3を光増感酸化することによつて製造
される。光増感酸化は、例えば1α，25−ジヒド
ロキシビタミンD3をメタノール、エタノール、
プロパノール等の有機溶媒中、ローズベンガル、
エオシン、メチレンブルー等の有機色素の存在
下、酸素又は空気を導入しつつハロゲンランプ、
タングステンランプ等の可視部光を発光するもの
を照射することにより行なわれる。照射時間は原
料の1α，25−ジヒドロキシビタミンD3が消失す
る迄行なわせしめるのが好ましい。反応混合物か
ら本発明の化合物（）の単離は常法により、例
えば溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフイ
ー等の手段に付すことにより行なわれる。 このようにして得られる本発明の化合物（）
はその６位の不斉炭素原子により２種の光学異性
体、具体的には（6R）−６，19−エピジオキシ−
９，10−セココレスタ−５（10），７−ジエン−
1α，3β，25−トリオールおよび（6S）−６，19−
エピジオキシ−９，10−セココレクタ−５（10），
７−ジエン−1α，3β，25−トリオールとに分け
られる。これらはいずれも人の骨随性白血病HL
−60細胞に対し非常に強い顆粒球への分化誘導能
を有し脱癌剤として有用な化合物である。 実験例 ヒト骨随性白血病細胞株HL−60を、100U／ml
のペニシリン、100μｇ／mlのストレプトマイシ
ン、熱処理によつて不活性化した10％牛胎児血清
を添加したRPM11640培地で37℃、５％CO2／空
気で培養した。HL−60細胞を１×105細胞／mlに
なるようにし、50ng／mlおよび100ng／mlの濃度
の本願発明の化合物と一緒に培養した。分化誘導
能（C3レセプターの出現および貪食能）は３日
間培養した後測定した。C3レセプターの検出は
Lotem＆Sachsの方法（Int.J.Cancer15，731）に
従い、貪食能はCollins等の方法（Proc.Natl.
Acad.Sci.USA.75，2458）の従つた。その結果を
次表に示す。
【表】
表中の化合物の欄の記号は、後記実施例に記載
の各化合物の記号に対応している。 実施例 1α，25−ジヒドロキシビタミンD3840μｇおよ
びローズベンガル20mgを局方のエタノール15mlに
溶解し、酸素ガスを吸込んだ後200Wのハロゲン
ランプで1.5時間光照射した。反応溶媒を減圧下
で留去後、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーに付し精製すると６位の配位を異
にし極性の異なる２種の異性体〔極性の弱い化合
物（ａ）150μｇ、極性の強い化合物（ｂ）
310μｇ〕を得た。 化合物（ａ） マススペクトルｍ／ｅ：430（M+−18），412，
394，379 UVスペクトル（95％エタノール）：210nm以
上吸収極大なし 化合物（ｂ） マススペクトルｍ／ｅ：430（M+−18），412，
394，379 UVスペクトル（95％エタノール）：210nm以
上吸収極大なし 化合物（ａ）および（ｂ）の高速液体クロ
マトグラフイーデータ カラム：リクロソルブ（Lichrosorb）Si−60（メ
ルク社製） 流出溶媒：20％イソプロパノール ヘキサン 検出（UV）：230nm 化合物（ａ）：13.0mlで流出 化合物（ｂ）：14.5mlで流出
の各化合物の記号に対応している。 実施例 1α，25−ジヒドロキシビタミンD3840μｇおよ
びローズベンガル20mgを局方のエタノール15mlに
溶解し、酸素ガスを吸込んだ後200Wのハロゲン
ランプで1.5時間光照射した。反応溶媒を減圧下
で留去後、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーに付し精製すると６位の配位を異
にし極性の異なる２種の異性体〔極性の弱い化合
物（ａ）150μｇ、極性の強い化合物（ｂ）
310μｇ〕を得た。 化合物（ａ） マススペクトルｍ／ｅ：430（M+−18），412，
394，379 UVスペクトル（95％エタノール）：210nm以
上吸収極大なし 化合物（ｂ） マススペクトルｍ／ｅ：430（M+−18），412，
394，379 UVスペクトル（95％エタノール）：210nm以
上吸収極大なし 化合物（ａ）および（ｂ）の高速液体クロ
マトグラフイーデータ カラム：リクロソルブ（Lichrosorb）Si−60（メ
ルク社製） 流出溶媒：20％イソプロパノール ヘキサン 検出（UV）：230nm 化合物（ａ）：13.0mlで流出 化合物（ｂ）：14.5mlで流出
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるビタミンD3誘導体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19625181A JPS58116479A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
| CA000416816A CA1191858A (en) | 1981-12-08 | 1982-12-01 | Vitamin d.sub.3 derivatives and process for producing the same |
| AT82111302T ATE19076T1 (de) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | Vitamin d3 derivate und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP19820111302 EP0081793B1 (en) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | Novel vitamin d3 derivatives and process for producing the same |
| DE8282111302T DE3270501D1 (en) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | Novel vitamin d3 derivatives and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19625181A JPS58116479A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58116479A JPS58116479A (ja) | 1983-07-11 |
| JPH036148B2 true JPH036148B2 (ja) | 1991-01-29 |
Family
ID=16354694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19625181A Granted JPS58116479A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58116479A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB202016614D0 (en) | 2020-10-20 | 2020-12-02 | King S College London | Compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5572185A (en) * | 1978-11-24 | 1980-05-30 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Novel vitamin d derivative |
| JPS5690082A (en) * | 1979-12-25 | 1981-07-21 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Novel vitamin d derivative |
-
1981
- 1981-12-08 JP JP19625181A patent/JPS58116479A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58116479A (ja) | 1983-07-11 |
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