JPH0363544B2 - - Google Patents
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- JPH0363544B2 JPH0363544B2 JP20189681A JP20189681A JPH0363544B2 JP H0363544 B2 JPH0363544 B2 JP H0363544B2 JP 20189681 A JP20189681 A JP 20189681A JP 20189681 A JP20189681 A JP 20189681A JP H0363544 B2 JPH0363544 B2 JP H0363544B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規なアミノ酸であるＬ−２−アミ
ノ−５−クロロ−６−ヒドロキシ−４−ヘキセン
酸に関するものである。 本発明者は、アマニタ属に属する担子菌の遊離
アミノ酸に関する一連の研究において、タマシロ
オニタケ（Amanita Sphaerobulbosa Hongo
sp.nov.）の子実体中に新規アミノ酸が多量に存
在することを見出し、これを純粋に単離すること
に成功した。このものは結晶性の物質で水−エタ
ノールから再結晶したものの物性は下記の通りで
ある。 色 ：無色 溶解性：水に可溶、有機溶媒に難溶 融 点：200−212℃（分解） 光学活性：Ｌ−アミノ酸酸化酵素の基質となる
ことからＬ型である。 MASS：TMS化物のGCMassでｍ／ｚ＝380に
脱メチルイオンのピークがあり、GC−
CIMassでは、ｍ／ｚ＝396にM+＋１イオ
ンの強いピークがある。一方、イオン強度
の比較からClの存在が示唆される。 ニンヒドリン反応：陽性 NMR：δ2.77（Oct，2H）〔−ＣＨ 2−〕、3.80
（ｔ，1H）
ノ−５−クロロ−６−ヒドロキシ−４−ヘキセン
酸に関するものである。 本発明者は、アマニタ属に属する担子菌の遊離
アミノ酸に関する一連の研究において、タマシロ
オニタケ（Amanita Sphaerobulbosa Hongo
sp.nov.）の子実体中に新規アミノ酸が多量に存
在することを見出し、これを純粋に単離すること
に成功した。このものは結晶性の物質で水−エタ
ノールから再結晶したものの物性は下記の通りで
ある。 色 ：無色 溶解性：水に可溶、有機溶媒に難溶 融 点：200−212℃（分解） 光学活性：Ｌ−アミノ酸酸化酵素の基質となる
ことからＬ型である。 MASS：TMS化物のGCMassでｍ／ｚ＝380に
脱メチルイオンのピークがあり、GC−
CIMassでは、ｍ／ｚ＝396にM+＋１イオ
ンの強いピークがある。一方、イオン強度
の比較からClの存在が示唆される。 ニンヒドリン反応：陽性 NMR：δ2.77（Oct，2H）〔−ＣＨ 2−〕、3.80
（ｔ，1H）
【式】4.15（Ｓ，2H）
〔−ＣＨ 2OH〕、5.85（ｔ，1H）〔CH2−Ｃ
Ｈ＝〕 これらの結果から本物質は、Ｌ−２−アミノ−
５−クロロ−６−ヒドロキシ−４−ヘキセン酸と
決定された。 本発明の化合物は、タマシロオニタケの子実体
を水性溶媒で抽出し、抽出液をイオン交換樹脂を
用いたクロマトグラフイーにかけ、更にセルロー
スを用いたカラムクロマトグラフイーで精製した
後結晶化することにより容易に取得することがで
きる。 タマシロオニタケは、ブナ（Fagus crenata）
林中に産生し、コレラ型中毒をひきおこすキノコ
として知られている（植物研究雑誌44，８，230
−232、昭和44年）。 上記水性溶媒としては通常水または水−エタノ
ールが用いられるが、水−エタノールの代りに水
とメタノールやアセトン、メチルエチルケトン等
の親水性溶媒との混合溶媒を用いることもでき
る。また所望ならば親水性溶媒を単独で用いるこ
ともできる。抽出は常温で行うが加温してもよ
い。 本発明に係る化合物は、これまで知られていな
い新規な物質であり、塩素が付加した不飽和アミ
ノ酸でその構造が代射桔抗作用等の特異な生理活
性が期待される。 以下に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例により限定されるものではない。 実施例 １ タマシロオニタケ16ｇに80％エタノール200ml
を加えミキサーにかける。液をＨ型のアンバー
ライトIR−120B（商標、ローム＆ハース社製品）
５mlを充填したカラムに通した。カラムを80％エ
タノール、次いで水で洗浄したのち、2N−
NH4OH50mlを通液してアミノ酸を溶出させた。
溶出液を減圧濃縮したのち、アビセル（商標、旭
化成工業(株)製品）を充填した11mmφ×970mmＬの
カラムに通した。 カラムをｎ−ブタノール−酢酸−水（63：10：
27）で展開し該物質を含む画分を集め、減圧濃縮
するとＬ−２−アミノ−５−クロロ−６−ヒドロ
キシ−４−ヘキセン酸の粗結晶11mgが得られた。
Ｈ＝〕 これらの結果から本物質は、Ｌ−２−アミノ−
５−クロロ−６−ヒドロキシ−４−ヘキセン酸と
決定された。 本発明の化合物は、タマシロオニタケの子実体
を水性溶媒で抽出し、抽出液をイオン交換樹脂を
用いたクロマトグラフイーにかけ、更にセルロー
スを用いたカラムクロマトグラフイーで精製した
後結晶化することにより容易に取得することがで
きる。 タマシロオニタケは、ブナ（Fagus crenata）
林中に産生し、コレラ型中毒をひきおこすキノコ
として知られている（植物研究雑誌44，８，230
−232、昭和44年）。 上記水性溶媒としては通常水または水−エタノ
ールが用いられるが、水−エタノールの代りに水
とメタノールやアセトン、メチルエチルケトン等
の親水性溶媒との混合溶媒を用いることもでき
る。また所望ならば親水性溶媒を単独で用いるこ
ともできる。抽出は常温で行うが加温してもよ
い。 本発明に係る化合物は、これまで知られていな
い新規な物質であり、塩素が付加した不飽和アミ
ノ酸でその構造が代射桔抗作用等の特異な生理活
性が期待される。 以下に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例により限定されるものではない。 実施例 １ タマシロオニタケ16ｇに80％エタノール200ml
を加えミキサーにかける。液をＨ型のアンバー
ライトIR−120B（商標、ローム＆ハース社製品）
５mlを充填したカラムに通した。カラムを80％エ
タノール、次いで水で洗浄したのち、2N−
NH4OH50mlを通液してアミノ酸を溶出させた。
溶出液を減圧濃縮したのち、アビセル（商標、旭
化成工業(株)製品）を充填した11mmφ×970mmＬの
カラムに通した。 カラムをｎ−ブタノール−酢酸−水（63：10：
27）で展開し該物質を含む画分を集め、減圧濃縮
するとＬ−２−アミノ−５−クロロ−６−ヒドロ
キシ−４−ヘキセン酸の粗結晶11mgが得られた。
第１図は実施例１で得られたＬ−２−アミノ−
５−クロロ−６−ヒドロキシ−４−ヘキセン酸の
再結晶品の赤外吸収スペクトルである。
５−クロロ−６−ヒドロキシ−４−ヘキセン酸の
再結晶品の赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式で表わされるＬ−２−アミノ−５−ク
ロロ−６−ヒドロキシ−４−ヘキセン酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20189681A JPS58103347A (ja) | 1981-12-15 | 1981-12-15 | アミノ酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20189681A JPS58103347A (ja) | 1981-12-15 | 1981-12-15 | アミノ酸 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103347A JPS58103347A (ja) | 1983-06-20 |
| JPH0363544B2 true JPH0363544B2 (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=16448613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20189681A Granted JPS58103347A (ja) | 1981-12-15 | 1981-12-15 | アミノ酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103347A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH079590A (ja) * | 1993-06-29 | 1995-01-13 | Tanabe:Kk | 自動製箱用ブランクの斜方折り曲げ装置 |
-
1981
- 1981-12-15 JP JP20189681A patent/JPS58103347A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58103347A (ja) | 1983-06-20 |
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