JPH0366349B2 - - Google Patents
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- JPH0366349B2 JPH0366349B2 JP57123934A JP12393482A JPH0366349B2 JP H0366349 B2 JPH0366349 B2 JP H0366349B2 JP 57123934 A JP57123934 A JP 57123934A JP 12393482 A JP12393482 A JP 12393482A JP H0366349 B2 JPH0366349 B2 JP H0366349B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- formula
- halogen atom
- lower alkoxy
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- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式（）
〔式中、R1及びR2は互いに独立してハロゲン原
子、シアノ基または低級アルコキシ基で置換され
ていてもよい低級アルキル基、R3及びR4は互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基または低
級アルカノイルアミノ基、R5及びR6は互いに独
立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
シアノ基、ニトロ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、C1〜C6アルコキシもしくはフエノキ
シカルボニル基、低級アルキルもしくはフエニル
で置換されていてもよいカルバモイル基、C1〜
C6アルキルもしくはフエニルカルボニルオキシ
基または低級アルコキシもしくはフエノキシカル
ボニルオキシ基、ＹはC2〜C10アルキレン基を表
わす。〕 で示されるメチン系化合物、その製法およびそれ
を用いることを特徴とする有機高分子材料の着色
方法に関するものである。 本発明の目的とするところは、有機高分子材料
であるポリエステルあるいはセルロースアセテー
トなどの疎水性繊維材料、ポリエチレン樹脂、ポ
リスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ABS樹
脂などの熱可塑性樹脂などの成形品を極めて鮮明
かつ諸堅牢度のすぐれた紫色ないし緑色に着色す
る化合物を提供するものである。 一般式（）で示されるメチン系化合物は、一
般式（） 〔式中、R1、R2、R3、R4及びＹは前記の意味を
表わす。〕 で示される化合物と、一般式（） 〔式中、R5は前記と同じ意味を表わす。〕 及び一般式（） 〔式中、R6は前記と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる化合物とを縮合反応させることにより得るこ
とができる。縮合反応は任意の不活性溶剤中で、
30〜180℃、好ましくは60〜160℃に加熱して行わ
れる。このとき触媒としてトリエチルアミン、ピ
ペリジン、ピリジン、酢酸アンモニウム、蟻酸、
酢酸、またはオキシ塩化リン、塩化チオニル等を
添加すると反応が促進される。不活性溶媒として
は、メタノール、エタノール、ブタノール、メチ
ルセロソルブ、トルエン、キシレン、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、クロルベン
ゼン、ニトロベンゼン、無水酢酸などが使用され
る。 本発明の化合物を染料として使用する場合、合
成および半合成繊維等の疎水性繊維、たとえばセ
ルロースアセテート繊維、特にポリエステル繊維
を染着性、PH感性（耐分解性）、耐昇華性および
耐光性にすぐれ、かつ再現性よく鮮明な紫ないし
緑色に染色または捺染することができる。また、
本発明の染料は最近増大しつつあるポリエステル
繊維のフアインデニールおよび人工皮革の染色に
対しすぐれた染着性を示す。 更に本発明の染料は、PH感性にすぐれている一
方でPH７を越えてPH９以上になると容易に分解す
るため、Ｔ／Ｃ混の染色における綿汚染をアルカ
リ洗浄により、容易に除去することができるとい
う利点を有している。また、捺染においてはアル
カリ防染も可能である。 また、一般式（）の染料は一種または二種以
上を用いることができる。特に二種以上を混合使
用すると、ビルドアツプ性のすぐれた染色物を得
ることができる。 本発明の実施に当つては、一般式（）で示さ
れる染料の一種または二種以上を、適当な分散剤
と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、分散化
する。分散化した染料はペースト状で使用するか
あるいはスプレー乾燥等によつて粉末状として用
いられる。このようにして得られた染料組成物を
用いて疎水性繊維を水性媒体中に浸漬して、加圧
下105℃以上、好ましくは110〜140℃で染色する。 また、Ｏ−フエニルフエノールやトリクロルベ
ンゼン等のキヤリヤーの存在下で比較的高温、例
えば水の沸騰状態で染色することもできる。 また、染料分散液を布に印捺し、150〜230℃、
30〜60秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル
染色も可能である。一方、捺染の場合は染料分散
液を適当な糊剤と共に練り合せ、これを布に印捺
し、スチーミングまたはサーモゾル処理して染色
を行う。 また、トリクロロエチレンやパークロロエチレ
ン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可
能である。 次に本発明の化合物を合成樹脂の着色剤として
使用する場合について説明する。 本発明において合成樹脂としては、ポリスチレ
ン系、ポリエステル系、ポリアクリレート系、ポ
リオレフイン系、ポリアクリロニトリル系、ポリ
塩化ビニール系、ポリアミド系、ポリカーボネー
ト系、ポリアセタール系等の樹脂、更にアクリロ
ニトリル−スチレン共重合体（AS樹脂）、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体
（ABS樹脂）などがあげられる。 これら樹脂の着色はたとえば一般式（）で示
されるメチン系化合物の所定量を前記合成樹脂に
配合し、混練し、圧縮成型法、射出成型法、カレ
ンダー成型法、押出成型法等の任意の成型加工法
によりフイルム、板、パイプなどの成型品とする
ことにより行うことができ、堅牢な紫色ないし緑
色の合成樹脂を得ることができる。 本発明では一般式（）の化合物に加えて、イ
ソインドリノン系イエロー、キノリン系イエロー
キナクリドンレツド等の有機顔料、カーボンブラ
ツク、弁柄、酸化チタン、炭酸カルシウム、硫酸
バリウム等の無機顔料、螢光増白剤の類、金属石
ケン、ワツクス類の滑剤等、紫外線吸収剤の類、
酸化安定剤等の公知の着色剤および添加物などの
物質の一種または数種を混合併用物として適当な
割合で添加、使用しても好ましい結果を与える。 本発明の方法によれば合成樹脂よりなるフイル
ム、板、パイプなどの成型品に耐光性、耐熱性、
耐色移行性等の諸堅牢度の優れた鮮明な濃度感の
ある紫色ないし緑色を与えることができる。 以下、実施例をあげて説明するが、本発明方法
はこれらに限定されるものではない。 なお、実施例中「部」とあるのは「重量部」を
表わす。 実施例 １ キシレン15部中に、式 で示されるジアルデヒド3.1部、次式(A) で示されるジシアノ化合物2.3部および酢酸0.2部
を仕込み、130℃で３時間還流加熱する。メタノ
ール、ついで水で洗浄した後、乾燥する。 式(1)の化合物6.1部を得た。 〔染色〕 式(1)の染料３部を、ナフタリン−β−スルホン
酸のホルマリン縮合物４部、リグニンスルホン酸
ソーダー３部および水20部と混合し、ボールミル
内で20時間摩砕して得た分散液をスプレー乾燥し
て染剤10部を得る。この様にして得た染剤１部を
水3000部内にポリエステルスパン糸100部と共に
加え、加圧下130℃で60分間染色する。染色後、
湯洗し、更に還元洗浄し、乾燥してカラーバリユ
ーのすぐれた鮮明かつ、堅牢な青色の染色物が得
られた。 実施例 ２ エタノール20部中に、次式 で示されるジアルデヒド3.4部、前記(A)で示され
るジシアノ化合物2.3部およびピペリジン0.5部を
仕込み、２時間還流加熱する。冷却後、吸引
過、洗浄し、乾燥して式(2)の化合物6.2部を得た。 この染料を用い、実施例１と同様に染浴を調製
し染色を行つたところ、濃度の高い鮮明かつ堅牢
な青色の染色物が得られた。 実施例 ３ モノクロルベンゼン20部中に、次式 で示されるジアルデヒド4.1部、前記(A)で示され
るジシアノ化合物2.3部およびピペリジン0.5部を
仕込み４時間加熱する。冷却後、吸引過、洗浄
して乾燥する。式(3)の化合物6.3部を得た。 〔合成樹脂の着色〕 細粉状の前記式(3)で示される化合物0.2部と粉
末ABS樹脂100部を120℃で加熱、混合した後、
押出機を通してペレツトを作成する。ついで、こ
れを用いて射出成型機で230℃で成型した。光、
熱、移行性に優れた堅牢度を有する鮮明な青色の
成型物を得た。 上記において、化合物(3)の着色剤0.2部に更に
酸化チタン0.5部を加えて用いる他は同様にして
ペレツトを作成し、成型した。堅牢で淡い青色の
着色成型物が得られた。 実施例 ４〜10 実施例１における染料の代わりに次表に示す染
料を用いて同様にポリエステル繊維を染色あるい
は捺染して右欄に示す色相の堅牢な染色物が得ら
れた。
子、シアノ基または低級アルコキシ基で置換され
ていてもよい低級アルキル基、R3及びR4は互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基または低
級アルカノイルアミノ基、R5及びR6は互いに独
立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
シアノ基、ニトロ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、C1〜C6アルコキシもしくはフエノキ
シカルボニル基、低級アルキルもしくはフエニル
で置換されていてもよいカルバモイル基、C1〜
C6アルキルもしくはフエニルカルボニルオキシ
基または低級アルコキシもしくはフエノキシカル
ボニルオキシ基、ＹはC2〜C10アルキレン基を表
わす。〕 で示されるメチン系化合物、その製法およびそれ
を用いることを特徴とする有機高分子材料の着色
方法に関するものである。 本発明の目的とするところは、有機高分子材料
であるポリエステルあるいはセルロースアセテー
トなどの疎水性繊維材料、ポリエチレン樹脂、ポ
リスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ABS樹
脂などの熱可塑性樹脂などの成形品を極めて鮮明
かつ諸堅牢度のすぐれた紫色ないし緑色に着色す
る化合物を提供するものである。 一般式（）で示されるメチン系化合物は、一
般式（） 〔式中、R1、R2、R3、R4及びＹは前記の意味を
表わす。〕 で示される化合物と、一般式（） 〔式中、R5は前記と同じ意味を表わす。〕 及び一般式（） 〔式中、R6は前記と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる化合物とを縮合反応させることにより得るこ
とができる。縮合反応は任意の不活性溶剤中で、
30〜180℃、好ましくは60〜160℃に加熱して行わ
れる。このとき触媒としてトリエチルアミン、ピ
ペリジン、ピリジン、酢酸アンモニウム、蟻酸、
酢酸、またはオキシ塩化リン、塩化チオニル等を
添加すると反応が促進される。不活性溶媒として
は、メタノール、エタノール、ブタノール、メチ
ルセロソルブ、トルエン、キシレン、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、クロルベン
ゼン、ニトロベンゼン、無水酢酸などが使用され
る。 本発明の化合物を染料として使用する場合、合
成および半合成繊維等の疎水性繊維、たとえばセ
ルロースアセテート繊維、特にポリエステル繊維
を染着性、PH感性（耐分解性）、耐昇華性および
耐光性にすぐれ、かつ再現性よく鮮明な紫ないし
緑色に染色または捺染することができる。また、
本発明の染料は最近増大しつつあるポリエステル
繊維のフアインデニールおよび人工皮革の染色に
対しすぐれた染着性を示す。 更に本発明の染料は、PH感性にすぐれている一
方でPH７を越えてPH９以上になると容易に分解す
るため、Ｔ／Ｃ混の染色における綿汚染をアルカ
リ洗浄により、容易に除去することができるとい
う利点を有している。また、捺染においてはアル
カリ防染も可能である。 また、一般式（）の染料は一種または二種以
上を用いることができる。特に二種以上を混合使
用すると、ビルドアツプ性のすぐれた染色物を得
ることができる。 本発明の実施に当つては、一般式（）で示さ
れる染料の一種または二種以上を、適当な分散剤
と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、分散化
する。分散化した染料はペースト状で使用するか
あるいはスプレー乾燥等によつて粉末状として用
いられる。このようにして得られた染料組成物を
用いて疎水性繊維を水性媒体中に浸漬して、加圧
下105℃以上、好ましくは110〜140℃で染色する。 また、Ｏ−フエニルフエノールやトリクロルベ
ンゼン等のキヤリヤーの存在下で比較的高温、例
えば水の沸騰状態で染色することもできる。 また、染料分散液を布に印捺し、150〜230℃、
30〜60秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル
染色も可能である。一方、捺染の場合は染料分散
液を適当な糊剤と共に練り合せ、これを布に印捺
し、スチーミングまたはサーモゾル処理して染色
を行う。 また、トリクロロエチレンやパークロロエチレ
ン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可
能である。 次に本発明の化合物を合成樹脂の着色剤として
使用する場合について説明する。 本発明において合成樹脂としては、ポリスチレ
ン系、ポリエステル系、ポリアクリレート系、ポ
リオレフイン系、ポリアクリロニトリル系、ポリ
塩化ビニール系、ポリアミド系、ポリカーボネー
ト系、ポリアセタール系等の樹脂、更にアクリロ
ニトリル−スチレン共重合体（AS樹脂）、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体
（ABS樹脂）などがあげられる。 これら樹脂の着色はたとえば一般式（）で示
されるメチン系化合物の所定量を前記合成樹脂に
配合し、混練し、圧縮成型法、射出成型法、カレ
ンダー成型法、押出成型法等の任意の成型加工法
によりフイルム、板、パイプなどの成型品とする
ことにより行うことができ、堅牢な紫色ないし緑
色の合成樹脂を得ることができる。 本発明では一般式（）の化合物に加えて、イ
ソインドリノン系イエロー、キノリン系イエロー
キナクリドンレツド等の有機顔料、カーボンブラ
ツク、弁柄、酸化チタン、炭酸カルシウム、硫酸
バリウム等の無機顔料、螢光増白剤の類、金属石
ケン、ワツクス類の滑剤等、紫外線吸収剤の類、
酸化安定剤等の公知の着色剤および添加物などの
物質の一種または数種を混合併用物として適当な
割合で添加、使用しても好ましい結果を与える。 本発明の方法によれば合成樹脂よりなるフイル
ム、板、パイプなどの成型品に耐光性、耐熱性、
耐色移行性等の諸堅牢度の優れた鮮明な濃度感の
ある紫色ないし緑色を与えることができる。 以下、実施例をあげて説明するが、本発明方法
はこれらに限定されるものではない。 なお、実施例中「部」とあるのは「重量部」を
表わす。 実施例 １ キシレン15部中に、式 で示されるジアルデヒド3.1部、次式(A) で示されるジシアノ化合物2.3部および酢酸0.2部
を仕込み、130℃で３時間還流加熱する。メタノ
ール、ついで水で洗浄した後、乾燥する。 式(1)の化合物6.1部を得た。 〔染色〕 式(1)の染料３部を、ナフタリン−β−スルホン
酸のホルマリン縮合物４部、リグニンスルホン酸
ソーダー３部および水20部と混合し、ボールミル
内で20時間摩砕して得た分散液をスプレー乾燥し
て染剤10部を得る。この様にして得た染剤１部を
水3000部内にポリエステルスパン糸100部と共に
加え、加圧下130℃で60分間染色する。染色後、
湯洗し、更に還元洗浄し、乾燥してカラーバリユ
ーのすぐれた鮮明かつ、堅牢な青色の染色物が得
られた。 実施例 ２ エタノール20部中に、次式 で示されるジアルデヒド3.4部、前記(A)で示され
るジシアノ化合物2.3部およびピペリジン0.5部を
仕込み、２時間還流加熱する。冷却後、吸引
過、洗浄し、乾燥して式(2)の化合物6.2部を得た。 この染料を用い、実施例１と同様に染浴を調製
し染色を行つたところ、濃度の高い鮮明かつ堅牢
な青色の染色物が得られた。 実施例 ３ モノクロルベンゼン20部中に、次式 で示されるジアルデヒド4.1部、前記(A)で示され
るジシアノ化合物2.3部およびピペリジン0.5部を
仕込み４時間加熱する。冷却後、吸引過、洗浄
して乾燥する。式(3)の化合物6.3部を得た。 〔合成樹脂の着色〕 細粉状の前記式(3)で示される化合物0.2部と粉
末ABS樹脂100部を120℃で加熱、混合した後、
押出機を通してペレツトを作成する。ついで、こ
れを用いて射出成型機で230℃で成型した。光、
熱、移行性に優れた堅牢度を有する鮮明な青色の
成型物を得た。 上記において、化合物(3)の着色剤0.2部に更に
酸化チタン0.5部を加えて用いる他は同様にして
ペレツトを作成し、成型した。堅牢で淡い青色の
着色成型物が得られた。 実施例 ４〜10 実施例１における染料の代わりに次表に示す染
料を用いて同様にポリエステル繊維を染色あるい
は捺染して右欄に示す色相の堅牢な染色物が得ら
れた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、R1及びR2は互いに独立してハロゲン原
子、シアノ基または低級アルコキシ基で置換され
ていてもよい低級アルキル基、R3及びR4は互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基または低
級アルカノイルアミノ基、R5及びR6は互いに独
立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
シアノ基、ニトロ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、C1〜C6アルコキシもしくはフエノキ
シカルボニル基、低級アルキルもしくはフエニル
で置換されていてもよいカルバモイル基、C1〜
C6アルキルもしくはフエニルカルボニルオキシ
基または低級アルコキシもしくはフエノキシカル
ボニルオキシ基、ＹはC2〜C10アルキレン基を表
わす。〕 で示されるメチン系化合物。 ２ 一般式（） 〔式中、R1及びR2は互いに独立してハロゲン原
子、シアノ基または低級アルコキシ基で置換され
ていてもよい低級アルキル基、R3及びR4は互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基または低
級アルカノイルアミノ基、ＹはC2〜C10アルキレ
ン基を表わす。〕 で示される化合物と、一般式（） 〔式中、R5は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ニトロ基、低級アルコキシ
基、低級アルキル基、C1〜C6アルコキシもしく
はフエノキシカルボニル基、低級アルキルもしく
はフエニルで置換されていてもよいカルバモイル
基、C1〜C6アルキルもしくはフエニルカルボニ
ルオキシ基または低級アルコキシもしくはフエノ
キシカルボニルオキシ基を表わす。〕 及び一般式（） 〔式中、R6は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ニトロ基、低級アルコキシ
基、低級アルキル基、C1〜C6アルコキシもしく
はフエノキシカルボニル基、低級アルキルもしく
はフエニルで置換されていてもよいカルバモイル
基、C1〜C6アルキルもしくはフエニルカルボニ
ルオキシ基または低級アルコキシもしくはフエノ
キシカルボニルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式（） 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びＹは前記
の意味を表わす。〕 で示されるメチン系化合物の製法。 ３ 一般式（） 〔式中、R1及びR2は互いに独立してハロゲン原
子、シアノ基または低級アルコキシ基で置換され
ていてもよい低級アルキル基、R3及びR4は互い
に独立して水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基または低
級アルカノイルアミノ基、R5及びR6は互いに独
立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
シアノ基、ニトロ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、C1〜C6アルコキシもしくはフエノキ
シカルボニル基、低級アルキルもしくはフエニル
で置換されていてもよいカルバモイル基、C1〜
C6アルキルもしくはフエニルカルボニルオキシ
基または低級アルコキシもしくはフエノキシカル
ボニルオキシ基、ＹはC2〜C10アルキレン基を表
わす。〕 で示されるメチン系化合物の１種または２種以上
を用いることを特徴とする有機高分子材料の着色
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57123934A JPS5912969A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | メチン系化合物、その製法及びそれを用いる有機高分子材料の着色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57123934A JPS5912969A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | メチン系化合物、その製法及びそれを用いる有機高分子材料の着色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5912969A JPS5912969A (ja) | 1984-01-23 |
| JPH0366349B2 true JPH0366349B2 (ja) | 1991-10-17 |
Family
ID=14872966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57123934A Granted JPS5912969A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | メチン系化合物、その製法及びそれを用いる有機高分子材料の着色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912969A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2624714A (en) * | 2022-11-28 | 2024-05-29 | Sumitomo Chemical Co | Compound |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH636116A5 (de) * | 1978-07-28 | 1983-05-13 | Sandoz Ag | Heterocyclische dispersionsfarbstoffe. |
-
1982
- 1982-07-15 JP JP57123934A patent/JPS5912969A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5912969A (ja) | 1984-01-23 |
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