JPH0366659A - イセチオン酸の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は界面活性剤、樹脂或は触媒等の分野に有用な化
合物であるイセチオン酸の改良された製造方法に関する
。

「従来技術Ｊ イセチオン酸の製造方法として従来から種々の方法が提
案されているが、製造されたイセチオン酸を容易に単離
できる方法としては、米国特許第４．６９６．７７３号
が既に開示されている。

上記方法にあっては、確かに品質の良いイセチオン酸を
高収率で得ることができるが、使用される反応溶媒が無
水の低級アルコールであり、この溶媒に対する原料イセ
チオン酸ナトリウムの溶解度が極めて低い。従って無水
塩化水素との反応が実質的に不均一な状態で起こる為か
反応速度が遅くこれを回避するべく反応温度を上げると
、分解等の好ましくない副反応が起こり、その結果得ら
れるイセチオン酸の品質が低下した。

「発明が解決しようとする問題点」 上記の如き欠点を解決すべく、本発明者らはイセチオン
酸塩の溶解度、及び酸との反応により得られるイセチオ
ン酸単体の単離の経済性に着目し検討を加えた結果、今
まで顧みられることがなかった、特定のアルコールに対
する溶解度が高いイセチオン酸のアンモニウム塩を用い
れば、高品質のイセチオン酸を工業的に容易に製造出来
ることを見出し、本発明に到達した。

「問題点を解決する為の手段」 即ち、本発明は炭素数１〜３のアルコールの存在下、無
水イセチオン酸アンモニウム塩と無水塩化水素を反応さ
せることを特徴とするイセチオン酸の製造方法である。

本発明方法を実施するに当り１反応溶媒として低級アル
コールが用いられるが、これらの例として、メタノール
、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール等
が挙げられ、これらのアルコールに対するイセチオン酸
アンモニウムの溶解度は同ナトリウム塩のそれに比べて
極めて大である。

例えば、エタノールに対する室温での溶解度を比べてみ
ると、アンモニウム塩の場合、３重量２であるのに対し
、ナトリウム塩の場合、僅かに０．５％である。

このように、溶解度の相違により、無水塩化水素との反
応が均一相で進む割合が一桁大きく、従って該反応が速
く進むだけでなく、反応中に副生成物の生成が抑えられ
、上記単体の分離が容易となる。

上記のアルコール溶媒とイセチオン酸アンモニウム塩と
の混合比が反応を迅速に進める上で重要であり、後者の
前者に対する重量比は１０〜６０％が好ましい。６０％
以上の使用量では、イセチオン酸アンモニウム塩の溶解
量が少なくなり好ましくなく、又、１０％以上では徒に
使用する溶媒量が多くなるだけでなく、反応効率が悪く
なり好ましくない。

本発明方法にあっては使用するイセチオン酸アンモニウ
ム塩は公知の如何なる方法にて得られたものでも良く、
その製造法の一例として、酸性亜硫酸アンモニウムと酸
化エチレンとの反応により得られる。

本発明方法の原料となるイセチオン酸アンモニウム塩と
塩化水素は共に無水の状態のものを用いるべきであり、
そうする事によってイセチオン酸単体の純度及び収率を
高めることが出来る。同様に溶媒として用いられるアル
コール類も無水の状態の物が好ましい。

更に詳しく説明すると、イセチオン酸アンモニウム塩及
び上記のアルコール類にあっては、含水率が１．０％以
下であることが好ましく、塩化水素にあっては、通常工
業的に入手可能な物で良く、その場合含水率はｔｏｏ　
ｐｐｍ以下である。

本発明方法を実施するに当っては、原料及び上記の溶媒
であるアルコール類を反応容器に入れる。

その場合入れる順序には限定はないが、例えば、反応容
器にまず溶媒を入れ、次いでイセチオン酸アンモニウム
塩を加え、所定温度に保ちながら攪拌下に塩化水素を添
加する方法、或は溶媒であるアルコール類中に予め塩化
水素を溶解しておき、そこへイセチオン酸アンモニウム
塩を加えて反応を進める方法等を例示できる。

反応温度は通常室温以上であれば良いが、イセチオン酸
アンモニウム塩あるいはイセチオン酸そのものの分解が
予想される程の高温となると、かえって製品の品質低下
の原因となり、好ましくなく、従って、反応温度は室温
以上８０℃以下が好ましい。

本発明方法を実施するに際し、イセチオン酸アンモニウ
ム塩と塩化水素のモル比は等モルで良いが、反応を充分
に進める為には、塩化水素を若干過剰に用いることが好
ましく、その過剰量は５０モルＸ程度であり、これ以上
過剰に用いる必要はない。

以上の条件で反応を進め、完了後、反応系内に固体とし
て存在する塩化アンモニウムを濾別し、更に反応媒体を
又塩化水素を過剰に用いた場合にはこれも蒸留によって
留去させることによって無水の高純度イセチオン酸を得
ることが出来る。この際、イセチオン酸の分解を回避す
るために、蒸留温度は高くとも、反応時と同程度が好ま
しい。

「実施例」 以下に、実施例及び比較例を挙げ更に本発明方法を詳し
く説明する。

実施例１ 撹拌機、温度計、還流冷却器の付いた反応容器へ３７．
０ｇの乾燥イセチオン酸アンモニウムと１００ｍ１のエ
タノールを仕込んでガス導入部以外は密閉した。その後
、無水塩化水素ガスを予め２０℃に冷却しておいた反応
容器内の混合物へ撹拌しながら平均１４　Ｑ　／Ｈｒの
の速度で導入した。導入した塩化水素量は合計でＩＩ、
４ｇであった。約３０分かけて導入したが、その間導入
は円滑に進んだ。又、反応温度は略５０℃以下に保った
。

生成した塩化アンモニウムを濾過、除去した後、エタノ
ール及び過剰の塩化水素を減圧下に蒸溜除去した所、残
留液体としてイセチオン酸が３３ｇ得られた。これを２
５℃迄冷却し、固化させた。収率は仕込んだイセチオン
酸アンモニウム対して１００％であり純度は９９．８％
であった。

実施例２ 実施例１で用いた装置に乾燥イセチオン酸アンモニウム
３７．　Ｏｇとイソプロパノールｌｏｏｍ’Ｑを仕込み
、無水塩化水素１１．５ｇを約４０分掛けて反応容器内
の混合物へ導入した。この間内圧は０．７気圧に、反応
温度は約５０℃以下に保たれた。冷却、濾過及び減圧蒸
溜を行い、３３．２ｇのイセチオン酸を得た。

収率は１０ｏｚであり、その純度は９９．７％であった
。

比較例１ 実施例１記載の方法に於いて、イセチオン酸アンモニウ
ムに換えて乾燥イセチオン酸ナトリウム３８．５ｇを用
い、無水塩化水素ガスの導入量を平均して１４　Ｑ　／
Ｈｒで反応を行った所、導入開始後約３０分で導入が滞
り、以後導入速度を７　Ｑ　／Ｈｒに下げ続行した所、
実施例１と同様に円滑に進み、合計で１１．５ｇの無水
塩化水素を導入するのに約７５分を要した。見掛けの収
率は１００％であったが、純度は９９％以下であった。

「発明の効果」 本発明方法を用いれば、従来公知の方法に比べ、イセチ
オン酸をより能率よく、より短時間に製造することが出
来る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、炭素数１〜３のアルコールの存在下、無水イセチオ
   ン酸アンモニウム塩と無水塩化水素を反応させることを
   特徴とするイセチオン酸の製造方法。 ２、前記アルコールがエタノール又はイソプロパノール
   であり、用いる前記イセチオン酸アンモニウム塩とエタ
   ノール又はイソプロパノールの重量比が０．１〜０．６
   である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。