JPH0366698A - ベンゾ［ａ］フェナジン誘導体 - Google Patents
ベンゾ［ａ］フェナジン誘導体Info
- Publication number
- JPH0366698A JPH0366698A JP1204211A JP20421189A JPH0366698A JP H0366698 A JPH0366698 A JP H0366698A JP 1204211 A JP1204211 A JP 1204211A JP 20421189 A JP20421189 A JP 20421189A JP H0366698 A JPH0366698 A JP H0366698A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- benzo
- formulas
- phenazine derivative
- Prior art date
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は抗腫瘍活性を有するベンゾ［ａ］フェナジン誘
導体に関する。
導体に関する。
従来の技術
ベンゾ［ａコフエナジン誘導体としては、特開昭６２−
７２号公報に記載の化合物がある。
７２号公報に記載の化合物がある。
発明が解決しようとする課題
しかしながら、前記公報記載の化合物は水に溶けにくい
ため、水溶性の向上が望まれていた。
ため、水溶性の向上が望まれていた。
課題を解決するための手段
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意努力した結果
、特開昭６２−７２号公報に記載の式で表される化合物
に中性糖を付加した化合物が水溶性に優れていることを
見いだし、本発明を完成した。
、特開昭６２−７２号公報に記載の式で表される化合物
に中性糖を付加した化合物が水溶性に優れていることを
見いだし、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式
で表される基を示す、）で表されるベンゾ［ａ］フェナ
ジン誘導体である。
ジン誘導体である。
本発明の化合物は下記反応式により製造することができ
る。
る。
すなわち、式（１）の化合物と式（■）（式中、Ｘはハ
ロゲン原子を示す、）で表される化合物を有機溶媒中、
塩基存在下反応させることにより式（Ｉ［）の化合物に
おいてＲが Ｈ２ である化合物（Ｎ）を得る。
ロゲン原子を示す、）で表される化合物を有機溶媒中、
塩基存在下反応させることにより式（Ｉ［）の化合物に
おいてＲが Ｈ２ である化合物（Ｎ）を得る。
ここで、有機溶媒としてはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどを用いることができる。
ド、ジメチルスルホキシドなどを用いることができる。
また、塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジンなどを用いることができる。ハロ
ゲン原子とは、塩素、臭素、ヨウ素である。
リメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジンなどを用いることができる。ハロ
ゲン原子とは、塩素、臭素、ヨウ素である。
なお、式（Ｉ［［）の化合物はハネシアン（Ｓ 、 Ｈ
ａｎａｓ−ｓｉａｎ）らの方法［カルボヒトレート・リ
サーチ（Ｃａｒｂｏｈｙｄ、 Ｒｅｓ、 ） 、第２４
巻、第４５ページ（１９７２年〉］によって得ることが
できる。
ａｎａｓ−ｓｉａｎ）らの方法［カルボヒトレート・リ
サーチ（Ｃａｒｂｏｈｙｄ、 Ｒｅｓ、 ） 、第２４
巻、第４５ページ（１９７２年〉］によって得ることが
できる。
このようにして得た式（ＩＶ）の化合物は有機溶媒中、
希塩酸などの酸と室温で反応させることにより式（Ｖ）
で表される化合物［式（Ｉ［）の化合物においてＲが
ＣＨ である化合物］を、希塩酸などの酸と加熱して反応させ
ることにより式（Ｖｌ）で表される化合物［式（ＩＦ）
の化合物においてＲが である化合物コを得ることができる。
希塩酸などの酸と室温で反応させることにより式（Ｖ）
で表される化合物［式（Ｉ［）の化合物においてＲが
ＣＨ である化合物］を、希塩酸などの酸と加熱して反応させ
ることにより式（Ｖｌ）で表される化合物［式（ＩＦ）
の化合物においてＲが である化合物コを得ることができる。
ここで、有機溶媒としてはメタノール、エタノールなど
を用いることができる。
を用いることができる。
発明の効果
本発明により強い抗腫瘍活性を有し、しかも水溶性の向
上が計られた化合物を提供することができる。
上が計られた化合物を提供することができる。
実施例
実施例１ 式（ＩＶ）の化合物の製造
式（Ｉ）の化合物１．９０ ｇ及び式（Ｉ［［）の化合
物ｌ、７５ｇを１５０−のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドに溶解し、式（Ｉ）の化合物１．９０ｇ及び粉末炭酸
カリウム１、００ ｇを加え、５０〜６０℃で２４時間
撹拌した。
物ｌ、７５ｇを１５０−のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドに溶解し、式（Ｉ）の化合物１．９０ｇ及び粉末炭酸
カリウム１、００ ｇを加え、５０〜６０℃で２４時間
撹拌した。
反応液を濾過し、減圧濃縮して得た黒赤色の残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホル
ム：エタノール−２０： １ ） ニ付し、得られた分
画にｎ−ヘキサンを加えて結晶化、更にクロロホルム−
エタノールより再結晶して黄色の目的物ｌ、１４ｇを得
た。
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホル
ム：エタノール−２０： １ ） ニ付し、得られた分
画にｎ−ヘキサンを加えて結晶化、更にクロロホルム−
エタノールより再結晶して黄色の目的物ｌ、１４ｇを得
た。
ＩＲ（ＫＢｒ錠） １７４２ｃｍ−’Ｅｌ−ＭＳ
ｍ／ｚ ６７６（Ｍ”）実施例２ 式（Ｖ）の化合
物の製造 実施例１で得た式（ＩＶ）の化合物１．５０ｇに０．３
規定塩酸１５０ｄを加え、室温で９時間撹拌した。次い
でメタノール７５ｍ４！を加えて更に室温で１１時間撹
拌を続けた０反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メタ
ノール−１：１）に付し、目的物をａｍした。これを更
にエタノールから再結晶し、１．１２ｇを得た。
ｍ／ｚ ６７６（Ｍ”）実施例２ 式（Ｖ）の化合
物の製造 実施例１で得た式（ＩＶ）の化合物１．５０ｇに０．３
規定塩酸１５０ｄを加え、室温で９時間撹拌した。次い
でメタノール７５ｍ４！を加えて更に室温で１１時間撹
拌を続けた０反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メタ
ノール−１：１）に付し、目的物をａｍした。これを更
にエタノールから再結晶し、１．１２ｇを得た。
ＩＲ（ＫＢｒ錠） ３４３０ｃ ｍ−’ 、 １７２
０ｃ ｍ−’ＦＡＢ−ＭＳ 、ｍ／ｚ ６３７（
Ｍ”−ａｌ）実施例３ 式（ｌの化合物の製造 実施例１で得た式（ＩＶ）の化合物１．ＱＯｇに０．５
規定塩酸１００ｄを加え、４０°Ｃで１２時間撹拌した
１次いでエタノール４０−を加えて減圧濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロ
ホルム：メタノール− 的物を単離した．これを更にメタノールから再結晶し、
０． ６０ ｇを得た。
０ｃ ｍ−’ＦＡＢ−ＭＳ 、ｍ／ｚ ６３７（
Ｍ”−ａｌ）実施例３ 式（ｌの化合物の製造 実施例１で得た式（ＩＶ）の化合物１．ＱＯｇに０．５
規定塩酸１００ｄを加え、４０°Ｃで１２時間撹拌した
１次いでエタノール４０−を加えて減圧濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロ
ホルム：メタノール− 的物を単離した．これを更にメタノールから再結晶し、
０． ６０ ｇを得た。
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ で表される基を示す。）で表されるベンゾ［ａ］フェナ
ジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1204211A JPH0366698A (ja) | 1989-08-07 | 1989-08-07 | ベンゾ［ａ］フェナジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1204211A JPH0366698A (ja) | 1989-08-07 | 1989-08-07 | ベンゾ［ａ］フェナジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0366698A true JPH0366698A (ja) | 1991-03-22 |
Family
ID=16486677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1204211A Pending JPH0366698A (ja) | 1989-08-07 | 1989-08-07 | ベンゾ［ａ］フェナジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0366698A (ja) |
-
1989
- 1989-08-07 JP JP1204211A patent/JPH0366698A/ja active Pending
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