JPS6256499A - α，α−トレハロ−スエ−テル誘導体 - Google Patents
α，α−トレハロ−スエ−テル誘導体Info
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- JPS6256499A JPS6256499A JP19709185A JP19709185A JPS6256499A JP S6256499 A JPS6256499 A JP S6256499A JP 19709185 A JP19709185 A JP 19709185A JP 19709185 A JP19709185 A JP 19709185A JP S6256499 A JPS6256499 A JP S6256499A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なα、α−トレハロースエーテル誘導体に
関する。
関する。
従来、制癌作用を有するトレハロース誘導体としては、
ミコール酸をはじめとして種々の脂肪酸のエステル誘導
体が知られている。しかしトレハロースのエーテル誘導
体については、６，６′−ジー０−メチル−〇、ａ−ト
レハロースおよび４゜６ 、４’ 、 ６’−テトラ−
Ｏ−メチル−Ｑ、Ｑ−トレハロースが報告されている〔
ジャーナル・オブ・ザ・サイエンス・オブ争フード・ア
ンド・アグリカルチャー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈ
ｅ ５ｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｆｏｏｄａｎｄ Ａｇｒｉ
ｃｕｌｔｕｒｅ ） ２５巻（Ｉ） １１７−１２４（
Ｉ９７５））のみであり、しかもその生理活性について
は全く知られていないのが現状であった。
ミコール酸をはじめとして種々の脂肪酸のエステル誘導
体が知られている。しかしトレハロースのエーテル誘導
体については、６，６′−ジー０−メチル−〇、ａ−ト
レハロースおよび４゜６ 、４’ 、 ６’−テトラ−
Ｏ−メチル−Ｑ、Ｑ−トレハロースが報告されている〔
ジャーナル・オブ・ザ・サイエンス・オブ争フード・ア
ンド・アグリカルチャー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈ
ｅ ５ｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｆｏｏｄａｎｄ Ａｇｒｉ
ｃｕｌｔｕｒｅ ） ２５巻（Ｉ） １１７−１２４（
Ｉ９７５））のみであり、しかもその生理活性について
は全く知られていないのが現状であった。
本発明者らは医薬品として有用な、新規なトレハロース
誘導体を得ることを目的とし、種々の化合物を合成して
その生理作用を検討した結果、次の一般式（Ｉ） （式中、ａ、は炭素数２〜２５のアルキル基を、Ｒ１は
水素原子又は炭素数２〜２５のアルキル基を、Ｒ３は水
素原子又はベンジル基を示す）で表わされるａ、α−ト
レハロースエーテル誘導体が優れた制癌作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
誘導体を得ることを目的とし、種々の化合物を合成して
その生理作用を検討した結果、次の一般式（Ｉ） （式中、ａ、は炭素数２〜２５のアルキル基を、Ｒ１は
水素原子又は炭素数２〜２５のアルキル基を、Ｒ３は水
素原子又はベンジル基を示す）で表わされるａ、α−ト
レハロースエーテル誘導体が優れた制癌作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
従って本発明は制癌剤として有用な、上記式（Ｉ）で表
わされるａ、α−トレハロースエーテル誘導体を提供す
るものである。
わされるａ、α−トレハロースエーテル誘導体を提供す
るものである。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば次の式に従って製造され
る。
る。
ＩＩＩノ
（Ｉａ）
Ｈ
（Ｉｂ）
（式中、Ｂｎはベンジル基を、Ｘはハロゲン原子を示し
、Ｒ１及びＲ２は前記した意味を有する）すなわち２
、３ 、２’ 、 ３’−テトラ−Ｏ−ベンジル−α、
α−トレハロース（■）にアルキル化剤（ＩＩＩ）を作
用させて本発明化合物（Ｉａ ）を得、更にこれを還元
して本発明化合物（Ｉｂ ）を得る。
、Ｒ１及びＲ２は前記した意味を有する）すなわち２
、３ 、２’ 、 ３’−テトラ−Ｏ−ベンジル−α、
α−トレハロース（■）にアルキル化剤（ＩＩＩ）を作
用させて本発明化合物（Ｉａ ）を得、更にこれを還元
して本発明化合物（Ｉｂ ）を得る。
原料の（ｎ）の化合物は公知化合物であり、ａ。
α−トレハロースよシ３行程で製せられる。また化合物
（ＩＩ）と化合物（ＩＩ［）の反応は、化合物（ＩＩ）
に対してアルキル化剤（Ｉｎ）を２〜６モル使用し、塩
基の存在下室温ないし１２０℃で１〜１００時間反応さ
せることにより行なわれる。この反応に用いられる塩基
としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基及
び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カルシウム等の無機塩基が挙げられる。溶媒
としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等が使用できる。化合物（［）に対し、化合物（ＩＩ
Ｉ）を２〜２．５モル使用すれば、（Ｉａ ）でＲ２が
水素の化合物が主生成物となり、化合物（ＩＩ）に対し
、化合物［１１）を４〜６モル使用すれば（Ｉａ）でＲ
２がアルキル基の化合物が主生成物となる。
（ＩＩ）と化合物（ＩＩ［）の反応は、化合物（ＩＩ）
に対してアルキル化剤（Ｉｎ）を２〜６モル使用し、塩
基の存在下室温ないし１２０℃で１〜１００時間反応さ
せることにより行なわれる。この反応に用いられる塩基
としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基及
び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カルシウム等の無機塩基が挙げられる。溶媒
としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等が使用できる。化合物（［）に対し、化合物（ＩＩ
Ｉ）を２〜２．５モル使用すれば、（Ｉａ ）でＲ２が
水素の化合物が主生成物となり、化合物（ＩＩ）に対し
、化合物［１１）を４〜６モル使用すれば（Ｉａ）でＲ
２がアルキル基の化合物が主生成物となる。
かくして得られた反応混合物を氷水に注加し、エーテル
等の有機溶媒で抽出し、溶媒を減圧留去した後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー等で精製すれば本発明化合
物（Ｉａ）が細枠な状態で得られる。
等の有機溶媒で抽出し、溶媒を減圧留去した後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー等で精製すれば本発明化合
物（Ｉａ）が細枠な状態で得られる。
化合物（Ｉａ ）を還元（ｔ１ａ水素分解）して本発明
化合物（Ｉｂ ）を収得する反応は、化合物（Ｉａ）ｘ
重量部に対して触媒をＯ，０５〜１重量部使用し、室温
ないし７０℃で１〜５０時間接触還元することによって
行なわれる。この反応で使用する溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、プロパツール、インプロパツール等
のアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン化炭化水素及びこれらの混合溶媒が挙げられる。触
媒としては、パラジウム−カーボン、パラジウム黒、酸
化白金等が使用できる。本反応において、化合物（Ｉａ
）は定量的に目的とする化合物（Ｉｂ ）に転化される
ので反応終了後、触媒を濾過し、得られたＰ液を減圧留
去することにより、純粋な化合物（Ｉｂ ）を得ること
ができる。また必要に応じてカラムクロマトグラフィー
等で精製することもできる。
化合物（Ｉｂ ）を収得する反応は、化合物（Ｉａ）ｘ
重量部に対して触媒をＯ，０５〜１重量部使用し、室温
ないし７０℃で１〜５０時間接触還元することによって
行なわれる。この反応で使用する溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、プロパツール、インプロパツール等
のアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン化炭化水素及びこれらの混合溶媒が挙げられる。触
媒としては、パラジウム−カーボン、パラジウム黒、酸
化白金等が使用できる。本反応において、化合物（Ｉａ
）は定量的に目的とする化合物（Ｉｂ ）に転化される
ので反応終了後、触媒を濾過し、得られたＰ液を減圧留
去することにより、純粋な化合物（Ｉｂ ）を得ること
ができる。また必要に応じてカラムクロマトグラフィー
等で精製することもできる。
次に本発明化合物のエーリツヒ腫瘍に対する制癌作用を
検討した結果を示す。
検討した結果を示す。
ＩＣＲ雌性マウスを１群８匹として用い、マウス１匹当
りエーリツヒ腫瘍細胞Ｉ Ｘ １０’個を腹腔内に移植
した。移植２４時間後より、１日１回１０日間被検化合
物１０１１＃ｙ／Ｋｆ及び２０岬／Ｋｆを生理食塩液に
懸濁し、腹腔内に投与した。別て対熱解を設けた１、腫
瘍細胞移植後４５日間観察し、マウスの生存日数を測定
した。対照群（Ｃ）に対する本発明化合物投与群（Ｔ）
の平均生存日数比を求め延命率（Ｔ／Ｃ％ ）とした。
りエーリツヒ腫瘍細胞Ｉ Ｘ １０’個を腹腔内に移植
した。移植２４時間後より、１日１回１０日間被検化合
物１０１１＃ｙ／Ｋｆ及び２０岬／Ｋｆを生理食塩液に
懸濁し、腹腔内に投与した。別て対熱解を設けた１、腫
瘍細胞移植後４５日間観察し、マウスの生存日数を測定
した。対照群（Ｃ）に対する本発明化合物投与群（Ｔ）
の平均生存日数比を求め延命率（Ｔ／Ｃ％ ）とした。
その結果を第１表に示す。なお、第１表中には腫瘍移植
４５日後における生存マウス数も併せて示した。
４５日後における生存マウス数も併せて示した。
第１表
〔発明の効果〕
以上の如く本発明化合物は、極めて強い制癌作用を有す
ることがら制癌剤として有用でおる。
ることがら制癌剤として有用でおる。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
２ 、３ 、２’ 、 ３’−テトラ−０−ベンジル−
６゜Ｃ−ジーＯ−デシルーα、α−トレハロース（化合
物番号２）： 水素化ナトリウム１．９２をジメチルスルホキシド３０
ｆ１１ｔＫ憑濁させ、これに２ 、３ 、２’ 、 ３
’−テトラ−Ｏ−ベンジル−ａ、α−トレハロース（Ｉ
Ｉ）１４、 Ｏｒをジメチルスルホキシド１２０ｄＫ溶
解した液を室温で滴下した。滴下終了後、室温で３０分
攪拌を続けた。更にこの懸濁液にデシルブロマイド１０
．６ Ｆを滴下した。室温で２４時間攪拌した。反応液
を氷水に注加し、油状物をエーテルで抽出した。エーテ
ル層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。エーテル留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）
で精製し、目的物２，４ｙ″（収率１３％）を得た。
６゜Ｃ−ジーＯ−デシルーα、α−トレハロース（化合
物番号２）： 水素化ナトリウム１．９２をジメチルスルホキシド３０
ｆ１１ｔＫ憑濁させ、これに２ 、３ 、２’ 、 ３
’−テトラ−Ｏ−ベンジル−ａ、α−トレハロース（Ｉ
Ｉ）１４、 Ｏｒをジメチルスルホキシド１２０ｄＫ溶
解した液を室温で滴下した。滴下終了後、室温で３０分
攪拌を続けた。更にこの懸濁液にデシルブロマイド１０
．６ Ｆを滴下した。室温で２４時間攪拌した。反応液
を氷水に注加し、油状物をエーテルで抽出した。エーテ
ル層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。エーテル留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）
で精製し、目的物２，４ｙ″（収率１３％）を得た。
実施例２
６．６′−ジーＯ−デシルーα、α−トレハロース（化
合物番号７）： ２ 、３ 、２’ 、 ３’−テトラ−０−ベンジル−
６゜６′−ジーＯ−デシルーα、α−トレハロース（化
合物番号２）２．３３Ｐをクロロホルム３０ｆＩｔｌ、
エタノール１０−の混液に溶解し、パラジウム黒０．２
２を加え、加水素分解した。パラジウム黒を留去し、溶
媒を減圧留去し、目的物１．４５Ｆ（収率９７チ）を得
た。
合物番号７）： ２ 、３ 、２’ 、 ３’−テトラ−０−ベンジル−
６゜６′−ジーＯ−デシルーα、α−トレハロース（化
合物番号２）２．３３Ｐをクロロホルム３０ｆＩｔｌ、
エタノール１０−の混液に溶解し、パラジウム黒０．２
２を加え、加水素分解した。パラジウム黒を留去し、溶
媒を減圧留去し、目的物１．４５Ｆ（収率９７チ）を得
た。
実施例３
２ 、３ 、２’ 、 ３’−テトラ−Ｏ−ベンジル−
４゜６ 、４’ 、 ６’−テトラ−０−オクチル−〇
、α−トレハロース（化合物番号１４）： 水素化ナトリウム２，４？をジメチルスルホキシド２０
ｄに懸濁させ、これに２ 、３ 、２’ 、 ３’−テ
トラ−Ｏ−ベンジル−α、α−トレハロース（Ｉり７．
０２をジメチルスルホキシド６０−に溶解した液を室温
で滴下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌を続けた。
４゜６ 、４’ 、 ６’−テトラ−０−オクチル−〇
、α−トレハロース（化合物番号１４）： 水素化ナトリウム２，４？をジメチルスルホキシド２０
ｄに懸濁させ、これに２ 、３ 、２’ 、 ３’−テ
トラ−Ｏ−ベンジル−α、α−トレハロース（Ｉり７．
０２をジメチルスルホキシド６０−に溶解した液を室温
で滴下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌を続けた。
更にこの懸濁液にオクチルプロミド９．７Ｆを滴下した
。７５〜８０℃で７時間攪拌した。反応液を氷水に注加
し、油状物をエーテルで抽出した。エーテル層を水、飽
和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。エーテル留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、目
的物６．２ｆ（収率４９％）を得た。
。７５〜８０℃で７時間攪拌した。反応液を氷水に注加
し、油状物をエーテルで抽出した。エーテル層を水、飽
和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。エーテル留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、目
的物６．２ｆ（収率４９％）を得た。
実施例４
４ 、６ 、４’ 、 ６’−テトラ−０−ジオクチル
−α。
−α。
ａ−）レバロース（化合物番号２４）：２ 、３ 、２
’ 、 ３’−テトラ−０−ベンジル−４゜６ 、４’
、 ６’−テトラ−０−オクチル−〇、α−トレハロ
ース（化合物１１号１４）３．ｌＰをクロロホルム２０
ゴ、エタノール２０ｓ／の混液に溶解し、パラジウム黒
０．２Ｆを加え加水素分解した。パラジウム黒を戸去し
、溶媒を減圧留去し、目的物１．８Ｆ（収率８０％）を
得た。
’ 、 ３’−テトラ−０−ベンジル−４゜６ 、４’
、 ６’−テトラ−０−オクチル−〇、α−トレハロ
ース（化合物１１号１４）３．ｌＰをクロロホルム２０
ゴ、エタノール２０ｓ／の混液に溶解し、パラジウム黒
０．２Ｆを加え加水素分解した。パラジウム黒を戸去し
、溶媒を減圧留去し、目的物１．８Ｆ（収率８０％）を
得た。
実施例５
実施例１及び２に準じて第２−Ａ表に示す化合物を、実
施例３及び４に準じて第２−Ｂ表に示す化合物をそれぞ
れ調製した。
施例３及び４に準じて第２−Ｂ表に示す化合物をそれぞ
れ調製した。
手続補正書（自発）
昭和６０年１２月２６日
特許庁長官宇賀退部 殿 、′Ｖ２１、
事件の表示 昭和。。年 特許 願第１９７０９１号２、 発明の
名称 α、α−トレハロースエーテル誘導体 ３ 補正をする者 事件との関係 出願人 住 所 東京都中央区日本橋浜町２丁目１２番４号名
称 ニスニス製薬株式会社 代表者 泰 道 直 方 ４、代理人 自 発
−６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の橢 ７、 補正の内容 （Ｉ） 明細書中、第４頁、下から４行目「３行程」
とあるを、 「３工程」と訂正する。
事件の表示 昭和。。年 特許 願第１９７０９１号２、 発明の
名称 α、α−トレハロースエーテル誘導体 ３ 補正をする者 事件との関係 出願人 住 所 東京都中央区日本橋浜町２丁目１２番４号名
称 ニスニス製薬株式会社 代表者 泰 道 直 方 ４、代理人 自 発
−６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の橢 ７、 補正の内容 （Ｉ） 明細書中、第４頁、下から４行目「３行程」
とあるを、 「３工程」と訂正する。
（２）同、第８頁、第１０行ないし第１１行「デシルブ
ロマイド」とあるを、 「デシルプロミド」と訂正する。
ロマイド」とあるを、 「デシルプロミド」と訂正する。
（３） 同、第１０頁、第６行
「ジオクチル」とあるを、
「オクチル」と訂正する。
（４） 同、第１１頁、第２−Ａ表中、化合物番号２
のＩＨ−ＮＭＲの欄 ｒ ７．１０〜７．４５（２０Ｈ，ｍ）、５．１５（２
Ｈ，ｄ。
のＩＨ−ＮＭＲの欄 ｒ ７．１０〜７．４５（２０Ｈ，ｍ）、５．１５（２
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝４）、４．８５（４Ｈ，ｓ）、４．６５（４Ｈ，８
）、３．１５〜４．２０（Ｉ８Ｈ，ｍ）、１．０５〜１
．８０ （３２Ｈ。
）、３．１５〜４．２０（Ｉ８Ｈ，ｍ）、１．０５〜１
．８０ （３２Ｈ。
ｍ）、０．５５（６Ｈ，ｔ−１ｉｋｅ）Ｊとあるを、ｒ
７．１０〜７．４５（２０Ｈ，ｍ）、５．１５（２
Ｈ，ｄ。
７．１０〜７．４５（２０Ｈ，ｍ）、５．１５（２
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝４）、４．８５（４Ｂ、 ｓ ）、４．６５（４Ｈ
，８）、３．１５〜４．２０ （Ｉ８Ｈ１ｍ ）、１．
０５〜１．８０ （３２Ｂ２ｍ）、０．８８（６Ｈ，ｔ
ｌｉｋｅ）Ｊと訂正する。
，８）、３．１５〜４．２０ （Ｉ８Ｈ１ｍ ）、１．
０５〜１．８０ （３２Ｂ２ｍ）、０．８８（６Ｈ，ｔ
ｌｉｋｅ）Ｊと訂正する。
（５） 同、第１１頁、第２−Ａ表中、化合物番号８
の’Ｆｌ−ＮＭＲの相 ｒ ６．００〜６．３０ （６Ｈ，ｂｒ ）、５．７０
（２Ｈ，ｄ。
の’Ｆｌ−ＮＭＲの相 ｒ ６．００〜６．３０ （６Ｈ，ｂｒ ）、５．７０
（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝４）、３．４０〜４．８０ （Ｉ６Ｈ、ｍ）、１．
０５〜１．９０（４Ｈ，ｍ）、０．８６（６Ｈ，ｔ−１
ｉｋｅ）Ｊとあるを、ｒ ６．ＯＯ〜６．３０（６Ｈ，
ｂｒ）、５．７０（２Ｈ，ｄ。
０５〜１．９０（４Ｈ，ｍ）、０．８６（６Ｈ，ｔ−１
ｉｋｅ）Ｊとあるを、ｒ ６．ＯＯ〜６．３０（６Ｈ，
ｂｒ）、５．７０（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝４）、３．４０〜４．８０（Ｉ６Ｈ，ｍ）、１．０
５〜１．９０（４０Ｈ，ｍ）、０．８６（６Ｈ，ｔ −
１ｉｋｅ ） Ｊと訂正する。
５〜１．９０（４０Ｈ，ｍ）、０．８６（６Ｈ，ｔ −
１ｉｋｅ ） Ｊと訂正する。
（６）同、第１２頁、第２−Ｂ表中、化合物番号１６の
ＩＨ−ＮＭＲの欄 ｒ ７．０５〜７．５０（２０Ｈ，ｍ）、５．１７（２
Ｈ，ｄ。
ＩＨ−ＮＭＲの欄 ｒ ７．０５〜７．５０（２０Ｈ，ｍ）、５．１７（２
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝４）、４．９６（４Ｈ，ｓ）、４．１８（４Ｈ，ｓ
）、３．０５〜４．３０ （２０Ｈ，ｍ）、１．２４（
８０Ｈ，ｂｒｓ）、０．８８（Ｉ２Ｂ、ｔ−１ｉｋｅ）
Ｊとあるを、ｒ ７．０５〜７ＪＯ（２０Ｈ，ｍ）、５
．１７（２Ｈ，ｄ。
）、３．０５〜４．３０ （２０Ｈ，ｍ）、１．２４（
８０Ｈ，ｂｒｓ）、０．８８（Ｉ２Ｂ、ｔ−１ｉｋｅ）
Ｊとあるを、ｒ ７．０５〜７ＪＯ（２０Ｈ，ｍ）、５
．１７（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝４）、４．９０（４Ｈ，ｓ＋）、４．６８（４Ｈ，
ｓ）、３．０５〜４．３０ （２０Ｈ、ｍ ）、１．２
４（８０Ｈ，ｂｒｓ）、０．８８（Ｉ２Ｈ，ｔ−１ｉｋ
ｅ）Ｊと訂正する。
ｓ）、３．０５〜４．３０ （２０Ｈ、ｍ ）、１．２
４（８０Ｈ，ｂｒｓ）、０．８８（Ｉ２Ｈ，ｔ−１ｉｋ
ｅ）Ｊと訂正する。
（７）同、第１２頁、第２−Ｂ表中、化合物番号２０の
ＩＨ−ＮＭＲの掴 ｒ ７．６０〜７．４０（２０Ｈ，ｍ）、５．０８（２
Ｈ，ｄ。
ＩＨ−ＮＭＲの掴 ｒ ７．６０〜７．４０（２０Ｈ，ｍ）、５．０８（２
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝４）、４．８０（４Ｈ，ｓ）、４．５８（４Ｈ，８
）、２．８０〜４．２０（２０Ｈ，ｍ）、１．２２（Ｉ
４４Ｂ。
）、２．８０〜４．２０（２０Ｈ，ｍ）、１．２２（Ｉ
４４Ｂ。
ｂｒｓ）、０．８７ （Ｉ２Ｈ，ｔ −１ｉｋｅ ）
Ｊとあるを、ｒ ７．００〜７−４０（２０Ｈ，ｍ）
、５．０８（２Ｈ１ｄ。
Ｊとあるを、ｒ ７．００〜７−４０（２０Ｈ，ｍ）
、５．０８（２Ｈ１ｄ。
Ｊ＝４）、４．８０（４Ｈ，３）、４．５８（４）１．
３ ）、２．８０〜４．２０ （２０Ｈ、ｍ ）、１．
２２（Ｉ６０Ｈ。
３ ）、２．８０〜４．２０ （２０Ｈ、ｍ ）、１．
２２（Ｉ６０Ｈ。
ｂｒｓ）、（Ｉ，８７（Ｉ２Ｈ，ｔ−１ｉｋｅ）Ｊと訂
正する。
正する。
（８） 同、第１３頁、第２−Ｂ表中、化合物番号３
０のＩＨ−ＮＭＲの掴 ｒ ５．７２ （２Ｈ，ｄ 、 Ｊ＝４ ）、４．８０
〜５．２０（４Ｈ。
０のＩＨ−ＮＭＲの掴 ｒ ５．７２ （２Ｈ，ｄ 、 Ｊ＝４ ）、４．８０
〜５．２０（４Ｈ。
ｂｒ）、３．４０〜４．６０ （２０Ｈ、ｍ ）、１．
２５（Ｉ４４）１．ｂｒｓ）、０．８５ （Ｉ２Ｈ，ｔ
−１ｉｋｅ ） Ｊとあるを１ ｒ ５．７２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝４）、４．８０〜５．２
０（４Ｈ。
２５（Ｉ４４）１．ｂｒｓ）、０．８５ （Ｉ２Ｈ，ｔ
−１ｉｋｅ ） Ｊとあるを１ ｒ ５．７２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝４）、４．８０〜５．２
０（４Ｈ。
ｂｒ）、３．４０〜４．６０（２０Ｈ，ｍ）、１．２５
（Ｉ６０Ｈ＃ ｂ ｒ ｓ ）、０．８５（Ｉ２Ｈ，ｔ
−１ｉｋｅ）Ｊと訂正する。
（Ｉ６０Ｈ＃ ｂ ｒ ｓ ）、０．８５（Ｉ２Ｈ，ｔ
−１ｉｋｅ）Ｊと訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数２〜２５のアルキル基を、Ｒ＿
２は水素原子又は炭素数２〜２５のアルキル基を、Ｒ＿
３は水素原子又はベンジル基を示す）で表わされるα，
α−トレハロースエーテル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19709185A JPS6256499A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | α，α−トレハロ−スエ−テル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19709185A JPS6256499A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | α，α−トレハロ−スエ−テル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256499A true JPS6256499A (ja) | 1987-03-12 |
Family
ID=16368576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19709185A Pending JPS6256499A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | α，α−トレハロ−スエ−テル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6256499A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5049664A (en) * | 1988-08-26 | 1991-09-17 | Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. | Trehalose derivatives |
| US5236909A (en) * | 1990-07-25 | 1993-08-17 | Henkel Research Corporation | Octyl ethers and octadienyl ethers |
| CN102260297A (zh) * | 2011-06-07 | 2011-11-30 | 山东大学 | 海藻糖酰胺衍生物及其制备方法与应用 |
-
1985
- 1985-09-06 JP JP19709185A patent/JPS6256499A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5049664A (en) * | 1988-08-26 | 1991-09-17 | Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. | Trehalose derivatives |
| US5236909A (en) * | 1990-07-25 | 1993-08-17 | Henkel Research Corporation | Octyl ethers and octadienyl ethers |
| CN102260297A (zh) * | 2011-06-07 | 2011-11-30 | 山东大学 | 海藻糖酰胺衍生物及其制备方法与应用 |
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