JPH0367058B2 - - Google Patents
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- JPH0367058B2 JPH0367058B2 JP5958984A JP5958984A JPH0367058B2 JP H0367058 B2 JPH0367058 B2 JP H0367058B2 JP 5958984 A JP5958984 A JP 5958984A JP 5958984 A JP5958984 A JP 5958984A JP H0367058 B2 JPH0367058 B2 JP H0367058B2
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- Japan
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- compound
- liquid crystal
- formula
- substituted
- mol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用なトラ
ン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶化
合物は 一般式 〔式中、R1及びR2のどちらか一方は炭素原子数
１〜９の直鎖状アルキル基を表わし、他の一方は
弗素原子又は塩素原子を表わす。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18、127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13、91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS 45、4718（1974）〕に
よつて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型セルにおいては、G.Bauerによつ
てMol.Cryst.Liq.Cryst.63 45（1981）に報告され
ているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充
填される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセ
ルの厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定す
る必要がある。実用的に使用される液晶表示セル
では、Δn・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。このようにΔn・ｄの値
が一定値に設定されるから、Δnの値が大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめること
ができる。ｄの値が小となれば、応答時間τは、
よく知られたτ∝d2の関係式に従つて小となる。
従つて、Δnの値の大きな液晶材料は、応答速度
が速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作す
るのに極めて重要な材料である。一方、実用可能
な液晶材料の多くは、通常、室温付近にネマチツ
ク相を有する化合物と室温より高い温度領域にネ
マチツク相を有する化合物から成る数種又はそれ
以上の成分を混合することによつて調製される。
現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多
くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に
亘つてネマチツク相を有することが要求されてい
るが、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴な
い、ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側に拡張
した液晶材料が要望されており、このため、最近
では特にネマチツク相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）
転移温度の高いネマチツク液晶化合物が必要とさ
れている。 本発明に係る式（）の化合物は、大きなΔn
と高いＮ−Ｉ転移温度を有する新規なネマチツク
液晶化合物である。従つて、各種の母体液晶に式
（）の化合物を混合することによつて、大きな
Δnと高いＮ−Ｉ転移温度を有する実用的な混合
液晶材料を調製することができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるR1及びR2は夫々式（）に
おけるR1及びR2と同じ意味をもつ。 第１段階−４−ｎ−アルキルビフエニル又は４−
ハロビフエニルに二硫化炭素あるいはニトロベ
ンゼン中で式（）の化合物と無水塩化アルミ
ニウムを反応させて式（）の化合物を製造す
る。 第２段階−第１段階で製造された式（）の化合
物に無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフ
ラン中で水素化リチウムアルミニウムの如き還
元剤を反応させて式（）の化合物を製造す
る。 第３段階−第２段階で製造された式（）の化合
物に硫酸水素カリウムの如き脱水剤を加え加熱
し脱水して式（）の化合物を製造する。 第４段階−第３段階で製造された式（）の化合
物に四塩化炭素あるいはクロロホルムあるいは
１，１，２−トリクロルエタンの如き溶媒中で
臭素を付加反応させ式（）の化合物を製造す
る。 第５段階−第４段階で製造された式（）の化合
物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒
中で１，５−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウ
ンデセン−５の如き塩基を反応させ、式（）
の化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
ン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶化
合物は 一般式 〔式中、R1及びR2のどちらか一方は炭素原子数
１〜９の直鎖状アルキル基を表わし、他の一方は
弗素原子又は塩素原子を表わす。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18、127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13、91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS 45、4718（1974）〕に
よつて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型セルにおいては、G.Bauerによつ
てMol.Cryst.Liq.Cryst.63 45（1981）に報告され
ているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充
填される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセ
ルの厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定す
る必要がある。実用的に使用される液晶表示セル
では、Δn・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。このようにΔn・ｄの値
が一定値に設定されるから、Δnの値が大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめること
ができる。ｄの値が小となれば、応答時間τは、
よく知られたτ∝d2の関係式に従つて小となる。
従つて、Δnの値の大きな液晶材料は、応答速度
が速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作す
るのに極めて重要な材料である。一方、実用可能
な液晶材料の多くは、通常、室温付近にネマチツ
ク相を有する化合物と室温より高い温度領域にネ
マチツク相を有する化合物から成る数種又はそれ
以上の成分を混合することによつて調製される。
現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多
くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に
亘つてネマチツク相を有することが要求されてい
るが、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴な
い、ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側に拡張
した液晶材料が要望されており、このため、最近
では特にネマチツク相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）
転移温度の高いネマチツク液晶化合物が必要とさ
れている。 本発明に係る式（）の化合物は、大きなΔn
と高いＮ−Ｉ転移温度を有する新規なネマチツク
液晶化合物である。従つて、各種の母体液晶に式
（）の化合物を混合することによつて、大きな
Δnと高いＮ−Ｉ転移温度を有する実用的な混合
液晶材料を調製することができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるR1及びR2は夫々式（）に
おけるR1及びR2と同じ意味をもつ。 第１段階−４−ｎ−アルキルビフエニル又は４−
ハロビフエニルに二硫化炭素あるいはニトロベ
ンゼン中で式（）の化合物と無水塩化アルミ
ニウムを反応させて式（）の化合物を製造す
る。 第２段階−第１段階で製造された式（）の化合
物に無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフ
ラン中で水素化リチウムアルミニウムの如き還
元剤を反応させて式（）の化合物を製造す
る。 第３段階−第２段階で製造された式（）の化合
物に硫酸水素カリウムの如き脱水剤を加え加熱
し脱水して式（）の化合物を製造する。 第４段階−第３段階で製造された式（）の化合
物に四塩化炭素あるいはクロロホルムあるいは
１，１，２−トリクロルエタンの如き溶媒中で
臭素を付加反応させ式（）の化合物を製造す
る。 第５段階−第４段階で製造された式（）の化合
物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒
中で１，５−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウ
ンデセン−５の如き塩基を反応させ、式（）
の化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
【表】
１ F C２H５〓 159(C→N) 193(N〓I)
２ F n〓C３H７〓 162(C→N) 202(N〓I)
２ F n〓C３H７〓 162(C→N) 202(N〓I)
【表】
本発明に係る式（）の化合物は弱い正の誘電
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負の誘電率異方性を有する他のネ
マチツク液晶化合物との混合物の状態で動的光散
乱型表示セルの材料として使用することができ、
また強い正の誘電率異方性を有する他のネマチツ
ク液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示
セルの材料として使用することができる。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することができる好ましい化合物の代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸4′−置換フエニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
4′−置換フエニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸4′−置換ビフエニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸4′−置換フエニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸4′−置換フエニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸4′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
4′−置換ビフエニル、４−置換フエニル−4′−置
換シクロヘキサン、４−置換4″−置換ターフエニ
ル、４−置換ビフエニル4′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フエニル）−５−置換ピリミジ
ン等を挙げることができる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶Ａの90
重量％と第１表に示した式（）の化合物No.１、
No.２、No.３、No.４、No.５、No.６の各々の10重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ
点と屈折率の異方性（Δn）を掲示し、比較のた
めに母体液晶Ａ自体について測定されたＮ−Ｉ点
とΔnを掲示したものである。尚、母体液晶は、 20重量％の 16重量％の 16重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の 及び ８重量％の から成るものである。
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負の誘電率異方性を有する他のネ
マチツク液晶化合物との混合物の状態で動的光散
乱型表示セルの材料として使用することができ、
また強い正の誘電率異方性を有する他のネマチツ
ク液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示
セルの材料として使用することができる。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することができる好ましい化合物の代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸4′−置換フエニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
4′−置換フエニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸4′−置換ビフエニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸4′−置換フエニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸4′−置換フエニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸4′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
4′−置換ビフエニル、４−置換フエニル−4′−置
換シクロヘキサン、４−置換4″−置換ターフエニ
ル、４−置換ビフエニル4′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フエニル）−５−置換ピリミジ
ン等を挙げることができる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶Ａの90
重量％と第１表に示した式（）の化合物No.１、
No.２、No.３、No.４、No.５、No.６の各々の10重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ
点と屈折率の異方性（Δn）を掲示し、比較のた
めに母体液晶Ａ自体について測定されたＮ−Ｉ点
とΔnを掲示したものである。尚、母体液晶は、 20重量％の 16重量％の 16重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の 及び ８重量％の から成るものである。
【表】
【表】
第２表に掲示したデータから、式（）の化合
物は母体液晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上
昇させ、然もΔnを大幅に上昇せしめ得ることが
理解できる。 本発明の効果は、下記の比較実験によつても明
らかにされる。化学構造が本発明に係る式（）
の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ
点を高める目的で使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶Ａの種々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即
ち式 の化合物を母体液晶Ａに種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、
夫々のＮ−Ｉ点とΔnを測定した。これらの測定
結果に基いて、添付図面の第１図にＮ−Ｉ点と添
加量の関係、第２図にΔnと添加量の関係を示し
た。 これらの事実から、本発明に係る式（）の化
合物は代表的な公知の類似化合物に比べて母体液
晶のＮ−Ｉ点とΔnを大幅に上昇させ得ることが
理解できるであろう。 実施例 １ 二硫化炭素150ml中に無水塩化アルミニウム
16.0ｇ（0.120mol）を加え、加熱還流しながら、
この溶液の中にフルオルビフエニル17.2ｇ
（0.100mol）と４−ｎ−プロピルフエニル酢酸ク
ロライド19.7ｇ（0.100mol）の混合物を滴下し
た。１時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去
し、生成物を氷水中に加え60℃で１時間撹拌し
た。冷後生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥
し、トルエンを留去後、エタノール−アセトンで
再結晶精製し、下記化合物27ｇ（0.0813mol）を
得た。 この化合物を水素化リチウムアルミニウム3.10
ｇ（0.0813mol）と無水THF100mlの混合溶液に
結晶のまま徐々に加え、１時間室温で反応させた
後、更に９％HCl300ml及び水300mlを加え、その
後生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し抽出液
からトルエンを留去した。得られた結晶をトルエ
ン300mlに溶解し、この溶液に更に硫酸水素カリ
ウム2.7ｇ（0.0198mol）を加え除水しながら１時
間加熱還流した。反応後生成物を水洗、乾燥し、
トルエンを留去後、エタノール−アセトンで再結
晶精製し、下記化合物22ｇ（0.0701mol）を得
た。 この化合物を１，１，２−トリクロルエタン
250mlに溶解し、この溶液に室温下で臭素11.2ｇ
（0.0701mol）を滴下し、１時間反応させ、析出
した結晶を濾取し、メタノールで洗滌、乾燥し
た。得られた化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド200mlに溶解し、この溶液に更に１，５−ジ
アザビシクロ〔５，４，０〕ウンデセン−520ｇ
（0.132mol）を加え、５時間加熱還流した。冷
後、生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、エ
タノール−アセトンで再結晶精製を行ない、下記
化合物10ｇ（0.0316mol）を得た。 収 率 31.6％ 転移温度 162℃（Ｃ→Ｎ） 202℃（ＮＩ） 実施例 ２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収 率 30.7％ 転移温度 159℃（Ｃ→Ｎ） 193℃（ＮＩ） 実施例 ３ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収 率 32.2％ 転移温度 165℃（Ｃ→Ｎ） 204℃（ＮＩ） 実施例 ４ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収 率 31.4％ 転移温度 188℃（Ｃ→Ｎ） 230℃（ＮＩ） 実施例 ５ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収 率 34.3％ 転移温度 150℃（Ｃ→Ｎ） 196℃（ＮＩ） 実施例 ６ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収 率 32.8％ 転移温度 154℃（Ｃ→Ｎ） 207℃（ＮＩ）
物は母体液晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上
昇させ、然もΔnを大幅に上昇せしめ得ることが
理解できる。 本発明の効果は、下記の比較実験によつても明
らかにされる。化学構造が本発明に係る式（）
の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ
点を高める目的で使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶Ａの種々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即
ち式 の化合物を母体液晶Ａに種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、
夫々のＮ−Ｉ点とΔnを測定した。これらの測定
結果に基いて、添付図面の第１図にＮ−Ｉ点と添
加量の関係、第２図にΔnと添加量の関係を示し
た。 これらの事実から、本発明に係る式（）の化
合物は代表的な公知の類似化合物に比べて母体液
晶のＮ−Ｉ点とΔnを大幅に上昇させ得ることが
理解できるであろう。 実施例 １ 二硫化炭素150ml中に無水塩化アルミニウム
16.0ｇ（0.120mol）を加え、加熱還流しながら、
この溶液の中にフルオルビフエニル17.2ｇ
（0.100mol）と４−ｎ−プロピルフエニル酢酸ク
ロライド19.7ｇ（0.100mol）の混合物を滴下し
た。１時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去
し、生成物を氷水中に加え60℃で１時間撹拌し
た。冷後生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥
し、トルエンを留去後、エタノール−アセトンで
再結晶精製し、下記化合物27ｇ（0.0813mol）を
得た。 この化合物を水素化リチウムアルミニウム3.10
ｇ（0.0813mol）と無水THF100mlの混合溶液に
結晶のまま徐々に加え、１時間室温で反応させた
後、更に９％HCl300ml及び水300mlを加え、その
後生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し抽出液
からトルエンを留去した。得られた結晶をトルエ
ン300mlに溶解し、この溶液に更に硫酸水素カリ
ウム2.7ｇ（0.0198mol）を加え除水しながら１時
間加熱還流した。反応後生成物を水洗、乾燥し、
トルエンを留去後、エタノール−アセトンで再結
晶精製し、下記化合物22ｇ（0.0701mol）を得
た。 この化合物を１，１，２−トリクロルエタン
250mlに溶解し、この溶液に室温下で臭素11.2ｇ
（0.0701mol）を滴下し、１時間反応させ、析出
した結晶を濾取し、メタノールで洗滌、乾燥し
た。得られた化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド200mlに溶解し、この溶液に更に１，５−ジ
アザビシクロ〔５，４，０〕ウンデセン−520ｇ
（0.132mol）を加え、５時間加熱還流した。冷
後、生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、エ
タノール−アセトンで再結晶精製を行ない、下記
化合物10ｇ（0.0316mol）を得た。 収 率 31.6％ 転移温度 162℃（Ｃ→Ｎ） 202℃（ＮＩ） 実施例 ２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収 率 30.7％ 転移温度 159℃（Ｃ→Ｎ） 193℃（ＮＩ） 実施例 ３ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収 率 32.2％ 転移温度 165℃（Ｃ→Ｎ） 204℃（ＮＩ） 実施例 ４ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収 率 31.4％ 転移温度 188℃（Ｃ→Ｎ） 230℃（ＮＩ） 実施例 ５ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収 率 34.3％ 転移温度 150℃（Ｃ→Ｎ） 196℃（ＮＩ） 実施例 ６ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収 率 32.8％ 転移温度 154℃（Ｃ→Ｎ） 207℃（ＮＩ）
第１図と第２図は本発明に係る化合物の１つで
あるNo.２の化合物及びこれと類似構造をもつ公知
化合物ａの夫々を現在汎用されている母体液晶Ａ
に添加して得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と添加量
の関係及びＮ−Ｉ点と屈折率の異方性Δnの関係
を夫々示す図表である。
あるNo.２の化合物及びこれと類似構造をもつ公知
化合物ａの夫々を現在汎用されている母体液晶Ａ
に添加して得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と添加量
の関係及びＮ−Ｉ点と屈折率の異方性Δnの関係
を夫々示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1及びR2のどちらか一方は炭素原子数
１〜９の直鎖状アルキル基を表わし、他の一方は
弗素原子又は塩素原子を表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5958984A JPS60204734A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
| GB08501733A GB2155465B (en) | 1984-01-23 | 1985-01-23 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,262 US4705905A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,257 US4705870A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,259 US4713468A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,256 US4820878A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| GB08709632A GB2189785B (en) | 1984-01-23 | 1987-04-24 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/042,524 US4726910A (en) | 1984-01-23 | 1987-04-27 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5958984A JPS60204734A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204734A JPS60204734A (ja) | 1985-10-16 |
| JPH0367058B2 true JPH0367058B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=13117566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5958984A Granted JPS60204734A (ja) | 1984-01-23 | 1984-03-29 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60204734A (ja) |
-
1984
- 1984-03-29 JP JP5958984A patent/JPS60204734A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60204734A (ja) | 1985-10-16 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |