JPH041732B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH041732B2 JPH041732B2 JP59059590A JP5959084A JPH041732B2 JP H041732 B2 JPH041732 B2 JP H041732B2 JP 59059590 A JP59059590 A JP 59059590A JP 5959084 A JP5959084 A JP 5959084A JP H041732 B2 JPH041732 B2 JP H041732B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- substituted
- transition temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用なフエ
ニルアルキルエチレン系新規ネマチツク液晶化合
物に関する。本発明によつて提供される新規ネマ
チツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒ及びR′は炭素原子数１〜９の直鎖
状アルキル基を表わし、シクロヘキサン環はトラ
ンス（エカトリアル−エカトリアル）配置であ
る。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18，127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.561162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13，91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45，4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型セルにおいては、G.Bauerによつ
てMol.Cryst.Liq.Cryst.6345（1981）に報告されて
いるように、セル外観を損う原因となるセル表面
での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填
される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセル
の厚さ(d)μｍの積を或る特定の値に設定する必要
がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、
Δn・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに
設定されている。このようにΔn・ｄの値が一定
値に設定されるから、Δnの値の大きな液晶材料
を使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よ
く知られたτ∝d2の関係式に従つて小となる。 さらに応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）
と比例関係（τ∝η）がある。すなΔnの値が大
きく低粘度の液晶材料は高速応答の液晶表示セル
を製作するのに極めて重要な材料である。 一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室
温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より
高い温度領域にネマチツク相を有する化合物から
成る数種又はそれ以上の成分を混合することによ
つて調製される。現在実用的に使用される上記の
如き混合液晶の多くは、少なくとも−30℃〜＋65
℃の全温度範囲に亘つてネマチツク相を有するこ
とが要求されているが、液晶表示セルの応用製品
の多様化に伴ない、ネマチツク液晶温度範囲を更
に高温側に拡張した液晶材料が要望されている。 現在、高速応答の液晶表示セルを製作するため
に用いられている特にすぐれた粘度低下剤には式
ニルアルキルエチレン系新規ネマチツク液晶化合
物に関する。本発明によつて提供される新規ネマ
チツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒ及びR′は炭素原子数１〜９の直鎖
状アルキル基を表わし、シクロヘキサン環はトラ
ンス（エカトリアル−エカトリアル）配置であ
る。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18，127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.561162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13，91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45，4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型セルにおいては、G.Bauerによつ
てMol.Cryst.Liq.Cryst.6345（1981）に報告されて
いるように、セル外観を損う原因となるセル表面
での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填
される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセル
の厚さ(d)μｍの積を或る特定の値に設定する必要
がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、
Δn・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに
設定されている。このようにΔn・ｄの値が一定
値に設定されるから、Δnの値の大きな液晶材料
を使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よ
く知られたτ∝d2の関係式に従つて小となる。 さらに応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）
と比例関係（τ∝η）がある。すなΔnの値が大
きく低粘度の液晶材料は高速応答の液晶表示セル
を製作するのに極めて重要な材料である。 一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室
温付近にネマチツク相を有する化合物と室温より
高い温度領域にネマチツク相を有する化合物から
成る数種又はそれ以上の成分を混合することによ
つて調製される。現在実用的に使用される上記の
如き混合液晶の多くは、少なくとも−30℃〜＋65
℃の全温度範囲に亘つてネマチツク相を有するこ
とが要求されているが、液晶表示セルの応用製品
の多様化に伴ない、ネマチツク液晶温度範囲を更
に高温側に拡張した液晶材料が要望されている。 現在、高速応答の液晶表示セルを製作するため
に用いられている特にすぐれた粘度低下剤には式
【式】又は
【式】（両式中、Ｒ及び
R′は直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされる
化合物等があるが、これらの材料は混合液晶の粘
度を低下させることができても反面、Δnおよび
Ｎ−Ｉ転移温度を低下させるという欠点をもつて
いる。 本発明に係る式（）の化合物は、この欠点の
改善されたものであり、低粘度で比較的Δnが高
く、然も高いＮ−Ｉ転移温度を有する新規なネマ
チツク液晶化合物である。従つて、各種の母体液
晶に式（）の化合物を混合することによつて、
低粘度で大きなΔnと高いＮ−Ｉ転移温度を有す
る混合液晶材料を調製することができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びR′は夫々式（）に
おけるＲ及びR′と同じ意味をもつ。 第１段階―トランス４−ｎ−アルキル−１−フエ
ニルシクロヘキサンに二硫化炭素あるいはニト
ロベンゼン中で式（）の化合物と無水塩化ア
ルミニウムを反応させて式（）の化合物を製
造する。 第２段階―第１段階で製造された式（）の化合
物に無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフ
ラン中で水素化リチウムアルミニウムの如き還
元剤を反応させて式（）の化合物を製造す
る。 第３段階―第２段階で製造された粗製の式（）
の化合物に硫酸水素カリウムの如き脱水剤を加
え加熱し脱水して脱水して式（）の化合物を
製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度、粘度及びΔnを第１表に掲げ
る。
化合物等があるが、これらの材料は混合液晶の粘
度を低下させることができても反面、Δnおよび
Ｎ−Ｉ転移温度を低下させるという欠点をもつて
いる。 本発明に係る式（）の化合物は、この欠点の
改善されたものであり、低粘度で比較的Δnが高
く、然も高いＮ−Ｉ転移温度を有する新規なネマ
チツク液晶化合物である。従つて、各種の母体液
晶に式（）の化合物を混合することによつて、
低粘度で大きなΔnと高いＮ−Ｉ転移温度を有す
る混合液晶材料を調製することができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びR′は夫々式（）に
おけるＲ及びR′と同じ意味をもつ。 第１段階―トランス４−ｎ−アルキル−１−フエ
ニルシクロヘキサンに二硫化炭素あるいはニト
ロベンゼン中で式（）の化合物と無水塩化ア
ルミニウムを反応させて式（）の化合物を製
造する。 第２段階―第１段階で製造された式（）の化合
物に無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフ
ラン中で水素化リチウムアルミニウムの如き還
元剤を反応させて式（）の化合物を製造す
る。 第３段階―第２段階で製造された粗製の式（）
の化合物に硫酸水素カリウムの如き脱水剤を加
え加熱し脱水して脱水して式（）の化合物を
製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度、粘度及びΔnを第１表に掲げ
る。
【表】
また、比較のために本願発明の化合物と類似構
造を有する下記式(a)の化合物（特開昭58−110527
号記載の化合物）、及び式(b)の化合物（特開昭55
−9012号記載の化合物）の20℃における粘度（外
挿値）は下記の通りであつた。 式(a) 粘度 121c.p. 式(b) 粘度 51.3c.p. 第１表に掲示したデータとこれらのデータか
ら、式(a)及び式(b)の化合物と比較して、本発明の
化合物は、非常に低い粘度を有する化合物である
ことが明らかである。また、これと同時に、本発
明の化合物は、Ｎ−Ｉ転移温度が高く、ネマチツ
ク相温度範囲も広く、Δnも比較的高いことも理
解できる。 本発明に係る式（）の化合物は弱い負の誘電
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有
する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で動的光散乱型表示セルの材料として使用するこ
とができ、また強い正の誘電率異方性を有する他
のネマチツク液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができ
る。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することができる好ましい化合物の代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸4′−置換フエニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
4′−置換フエニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸4′−置換ビフエニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸4′−置換フエニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸4′−置換フエニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸4′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
4′−置換ビフエニル、４−置換フエニル−4′−置
換シクロヘキサン、４−置換4″−置換ターフエニ
ル、４−置換ビフエニル4′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フエニル）−５−置換ピリミジ
ン等を挙げることができる。 実施例 １ 二硫化炭素250ml中に無水塩化アルミニウム
24.0ｇ（0.180mol）を加え、加熱還流させなが
ら、この溶液の中にトランス−４−ｎ−プロピル
−１−フエニルシクロヘキサン30.3ｇ
（0.150mol）とプロピオニルクロライド13.9ｇ
（0.150mol）の混合物を滴下した。 １時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、
生成物を氷水中に加え60℃で１時間撹拌した。冷
却後生成物をトルエンで抽出し、水洗、乾燥し、
トルエンを留去後エタノールで再結晶精製し、下
記化合物31.4ｇ（0.122mol）を得た。 この化合物を無水テトラヒドロフランに溶解し
た溶液を水素化リチウムアルミニウム4.63ｇ
（0.122mol）と無水テトラヒドロフラン150mlの
混合溶液中に滴下した。室温で２時間反応させた
後、反応液に９％HCl200ml及び水200mlを加え、
生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、抽出液
からトルエンを留去した。得られた結晶をトルエ
ン300mlに溶解し、この溶液に硫酸水素カリウム
0.5ｇを加え、デカンターで水を除きながら、１
時間加熱還流した。反応後、反応液を水洗、乾燥
しトルエンを留去後生成物をエタノールで再結晶
精製し、下記化合物19.2ｇ（0.0793mol）を得た。 収率 52.9％ 転移温度 37℃（Ｃ→Ｎ） 85℃（ＮＩ） 実施例 ２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収率 50.1％ 転移温度 34℃（Ｃ→Ｎ） 51℃（ＮＩ） 実施例 ３ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収率 49.4％ 転移温度 34℃（Ｃ→Ｎ） 78℃（ＮＩ） 実施例 ４ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収率 54.1％ 転移温度 27℃（Ｃ→Ｎ） 92℃（ＮＩ） 実施例 ５ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収率 53.8％ 転移温度 38℃（Ｃ→Ｎ） 89℃（ＮＩ）
造を有する下記式(a)の化合物（特開昭58−110527
号記載の化合物）、及び式(b)の化合物（特開昭55
−9012号記載の化合物）の20℃における粘度（外
挿値）は下記の通りであつた。 式(a) 粘度 121c.p. 式(b) 粘度 51.3c.p. 第１表に掲示したデータとこれらのデータか
ら、式(a)及び式(b)の化合物と比較して、本発明の
化合物は、非常に低い粘度を有する化合物である
ことが明らかである。また、これと同時に、本発
明の化合物は、Ｎ−Ｉ転移温度が高く、ネマチツ
ク相温度範囲も広く、Δnも比較的高いことも理
解できる。 本発明に係る式（）の化合物は弱い負の誘電
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有
する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で動的光散乱型表示セルの材料として使用するこ
とができ、また強い正の誘電率異方性を有する他
のネマチツク液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができ
る。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することができる好ましい化合物の代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸4′−置換フエニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
4′−置換フエニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸4′−置換ビフエニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸4′−置換フエニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸4′−置換フエニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸4′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
4′−置換ビフエニル、４−置換フエニル−4′−置
換シクロヘキサン、４−置換4″−置換ターフエニ
ル、４−置換ビフエニル4′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フエニル）−５−置換ピリミジ
ン等を挙げることができる。 実施例 １ 二硫化炭素250ml中に無水塩化アルミニウム
24.0ｇ（0.180mol）を加え、加熱還流させなが
ら、この溶液の中にトランス−４−ｎ−プロピル
−１−フエニルシクロヘキサン30.3ｇ
（0.150mol）とプロピオニルクロライド13.9ｇ
（0.150mol）の混合物を滴下した。 １時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、
生成物を氷水中に加え60℃で１時間撹拌した。冷
却後生成物をトルエンで抽出し、水洗、乾燥し、
トルエンを留去後エタノールで再結晶精製し、下
記化合物31.4ｇ（0.122mol）を得た。 この化合物を無水テトラヒドロフランに溶解し
た溶液を水素化リチウムアルミニウム4.63ｇ
（0.122mol）と無水テトラヒドロフラン150mlの
混合溶液中に滴下した。室温で２時間反応させた
後、反応液に９％HCl200ml及び水200mlを加え、
生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、抽出液
からトルエンを留去した。得られた結晶をトルエ
ン300mlに溶解し、この溶液に硫酸水素カリウム
0.5ｇを加え、デカンターで水を除きながら、１
時間加熱還流した。反応後、反応液を水洗、乾燥
しトルエンを留去後生成物をエタノールで再結晶
精製し、下記化合物19.2ｇ（0.0793mol）を得た。 収率 52.9％ 転移温度 37℃（Ｃ→Ｎ） 85℃（ＮＩ） 実施例 ２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収率 50.1％ 転移温度 34℃（Ｃ→Ｎ） 51℃（ＮＩ） 実施例 ３ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収率 49.4％ 転移温度 34℃（Ｃ→Ｎ） 78℃（ＮＩ） 実施例 ４ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収率 54.1％ 転移温度 27℃（Ｃ→Ｎ） 92℃（ＮＩ） 実施例 ５ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。 収率 53.8％ 転移温度 38℃（Ｃ→Ｎ） 89℃（ＮＩ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ及びR′は炭素原子数１〜９の直鎖
状アルキル基を表わしシクロヘキサン環はトラン
ス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5959084A JPS60204732A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 新規なフエニルアルキルエチレン系ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5959084A JPS60204732A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 新規なフエニルアルキルエチレン系ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204732A JPS60204732A (ja) | 1985-10-16 |
| JPH041732B2 true JPH041732B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=13117595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5959084A Granted JPS60204732A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 新規なフエニルアルキルエチレン系ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60204732A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS559012A (en) * | 1978-07-05 | 1980-01-22 | Hitachi Ltd | Liquid crystal compound |
| CH648338A5 (en) * | 1981-12-18 | 1985-03-15 | Hoffmann La Roche | Polycyclic acetylene derivatives and the use thereof as components of liquid-crystalline mixtures |
-
1984
- 1984-03-29 JP JP5959084A patent/JPS60204732A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60204732A (ja) | 1985-10-16 |
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