JPH0367075B2 - - Google Patents
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- JPH0367075B2 JPH0367075B2 JP16549083A JP16549083A JPH0367075B2 JP H0367075 B2 JPH0367075 B2 JP H0367075B2 JP 16549083 A JP16549083 A JP 16549083A JP 16549083 A JP16549083 A JP 16549083A JP H0367075 B2 JPH0367075 B2 JP H0367075B2
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Description
本発明はモナコリンＫ又はML236Bの新規な誘
導体、更に詳細には、次の一般式（）、 （式中、R1は水素原子、低級アルキル基又はア
ルカリ金属を、R2は水素原子又はメチル基を示
す） で表わされる新規な生理活性物質に関する。 従来、次の一般式（）、 （式中、R2は前記と同じ） で表わされるモナコリンＫ〔（）式中R2＝CH3〕
はモナスカス・ルーバーによつて、またML236B
〔（）式中R2＝Ｈ〕はペニシリウム・チトリヌ
ムによつて産出される物質で、実験動物から分離
した酵素系や培養細胞系において、コレステロー
ルの生合成をその律速酵素の３−ヒドロキシ−３
−メチルグルタリル・コエンザイムＡリダクター
ゼと競合することによつて阻害し、動物の個体レ
ベルにおいても優れた血清コルステロール低下作
用を有することが知られている〔ジヤーナル・オ
ブ・アンチビオテイクス、第33巻第334〜336頁
（1980年）、同第29巻第1346〜1348頁（1976年）、
特開昭50−155690号〕。 本発明者は、モナコリンＫ及びML236Bの微生
物による変換について研究を行つていたところ、
特定の微生物変換によつて得られる上記（）式
で表わされる新規化合物が優れたコレステロール
阻害活性を有することを見出し、本発明を完成し
た。 従つて、本発明は、優れたコレステロール低下
作用を有する（）式で表わされる新規な生理活
性物質を提供するものである。 本発明の生理活性物質（）は、例えばモナコ
リンＫ又はML236Bにアブシデイア（Absidia）
属又はシルシネラ（Circinella）属に属する微生
物が生産する酵素を作用させることによつて製造
される。 当該微生物の代表的なもとのしては、アブシデ
イア・シリンドロスポラ（Absidia
cylindrospora）IFO4000、アブシデイア・グラ
ウカ（Ab.glauca）IFO4003、シリシネラ・ムス
カエ（Circinella muscae）IFO6410、シルシネ
ラ・ムスカエIFO4457等を挙げることができ、こ
れらの微生物は何れも公的な菌保存機関（IFO）
より容易に入手できるものである。 モナコリンＫ及びML236Bはそのアルカリ金属
塩として使用するのが好ましく、これに当該酵素
を接触させればよい。当該酵素としては、微生物
菌体そものでも、無細胞抽出液でもよい。接触の
方法は特に制限されないが、20〜30℃の温度で４
〜７日間振とう培養するのが好ましい。 斯くして得られる培養液から、溶媒抽出、カラ
ムクロマトグラフイー、高速液体クロマトグラフ
イー等を行つて目的物（）を単離精製すること
ができる。 このようにして得られた本発明の生理活性物質
（）のコレステロール合成阻害作用をJ.Biol.
Chem.、第234巻、第2835頁（1959年）に記載の
方法で測定した結果は第１表に示すとおりであ
り、何れも優れた効果を有する。
導体、更に詳細には、次の一般式（）、 （式中、R1は水素原子、低級アルキル基又はア
ルカリ金属を、R2は水素原子又はメチル基を示
す） で表わされる新規な生理活性物質に関する。 従来、次の一般式（）、 （式中、R2は前記と同じ） で表わされるモナコリンＫ〔（）式中R2＝CH3〕
はモナスカス・ルーバーによつて、またML236B
〔（）式中R2＝Ｈ〕はペニシリウム・チトリヌ
ムによつて産出される物質で、実験動物から分離
した酵素系や培養細胞系において、コレステロー
ルの生合成をその律速酵素の３−ヒドロキシ−３
−メチルグルタリル・コエンザイムＡリダクター
ゼと競合することによつて阻害し、動物の個体レ
ベルにおいても優れた血清コルステロール低下作
用を有することが知られている〔ジヤーナル・オ
ブ・アンチビオテイクス、第33巻第334〜336頁
（1980年）、同第29巻第1346〜1348頁（1976年）、
特開昭50−155690号〕。 本発明者は、モナコリンＫ及びML236Bの微生
物による変換について研究を行つていたところ、
特定の微生物変換によつて得られる上記（）式
で表わされる新規化合物が優れたコレステロール
阻害活性を有することを見出し、本発明を完成し
た。 従つて、本発明は、優れたコレステロール低下
作用を有する（）式で表わされる新規な生理活
性物質を提供するものである。 本発明の生理活性物質（）は、例えばモナコ
リンＫ又はML236Bにアブシデイア（Absidia）
属又はシルシネラ（Circinella）属に属する微生
物が生産する酵素を作用させることによつて製造
される。 当該微生物の代表的なもとのしては、アブシデ
イア・シリンドロスポラ（Absidia
cylindrospora）IFO4000、アブシデイア・グラ
ウカ（Ab.glauca）IFO4003、シリシネラ・ムス
カエ（Circinella muscae）IFO6410、シルシネ
ラ・ムスカエIFO4457等を挙げることができ、こ
れらの微生物は何れも公的な菌保存機関（IFO）
より容易に入手できるものである。 モナコリンＫ及びML236Bはそのアルカリ金属
塩として使用するのが好ましく、これに当該酵素
を接触させればよい。当該酵素としては、微生物
菌体そものでも、無細胞抽出液でもよい。接触の
方法は特に制限されないが、20〜30℃の温度で４
〜７日間振とう培養するのが好ましい。 斯くして得られる培養液から、溶媒抽出、カラ
ムクロマトグラフイー、高速液体クロマトグラフ
イー等を行つて目的物（）を単離精製すること
ができる。 このようにして得られた本発明の生理活性物質
（）のコレステロール合成阻害作用をJ.Biol.
Chem.、第234巻、第2835頁（1959年）に記載の
方法で測定した結果は第１表に示すとおりであ
り、何れも優れた効果を有する。
【表】
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 １
グルコース１％、ペプトン0.2％、肉エキス0.1
％、イーストエキス0.1％、コーンスチープリカ
ー0.3％及び精製水残量よりなる培地100mlを入れ
た500ml容三角フラスコ２本にシルシネラ・ムス
カエIFO4457を植菌し、25℃で２日間振とう培養
した後、同じ組成の培地１を含有する５容の
三角フラスコ２本にそれぞれ添加し、25℃で３日
間振とう培養した。その後モナコリンＫナトリウ
ム塩の５％水溶液10mlをそれぞれの三角フラスコ
に添加し、さらに25℃で５日間振とう培養した。
培養終了後、変換反応液を過し、液をトリフ
ルオロ酢酸でPH３に調整した。次いで、１の酢
酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱
水後、乾固して変換成績物を含む区分2.01ｇを得
た。次にこれを酢酸エチル50mlに溶解し、５％重
炭酸ナトリウム水50mlで抽出した後、これを50％
リン酸水でPH３とした。次で酢酸エチル50mlで抽
出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後乾固して、乾
固物418mgを得た。次にこれをメタノール２mlに
溶解し、37℃で24時間インキユベートした後、日
本分光社製高速液体クロマトグラフイー（カラ
ム；FineSIL C18分取用、移動相：アセトニトリ
ル：リン酸水（PH２）＝40：60）で分取して
CK3A25mg、CK3Aメチルエステル53mgを得た。 CK3Aの物性 (1) 1H−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、200MHzで測定した 1H−NMRスペクト
ルを第１図に示す。 (2) 13C−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、50KHzで測定した13C−NMRスペクトル
を第２図に示す。 (3) マススペクトル FDマススペクトルにより測定した。 Ｍ／ｅ：503（Ｍ＋１）+ 525（Ｍ＋Na）+ 541（Ｍ＋Ｋ）+ (4) 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax（ｎｍ）：230、237、246 (5) 赤外部吸収スペクトル（薄膜法） 第３図に示す。 CK3Aメチルエステルの物性 (1) 1H−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、200MHzで測定した 1H−NMRスペクト
ルを第４図に示す。 (2) 13C−NMRクペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、50MHzで測定した 13C−NMRスペクト
ルを第５図に示す。 (3) マススペクトル FDマススペクトルにより測定した。 Ｍ／ｅ：517（Ｍ＋１）+ 539（Ｍ＋Na）+ 555（Ｍ＋Ｋ）+ (4) 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax（ｎｍ）：230、237、246 (5) 赤外部吸収スペクトル（薄膜法） 第６図に示す。 実施例 ２ シルシネラ・ムスカエIFO6410を用いて実施例
１と同様に操作してCK3A及びCK3Aメチルエス
テルを得た。 実施例 ３ アブシデイア・シリンドロスポラIFO400を用
いて実施例１と同様に操作してCK3A及びCK3A
メチルエステルを得た。 実施例 ４ アブシデイア・グラウカIFO4003を用いて実施
例１と同様に操作してCK3A及びCK3Aメチルエ
ステルを得た。 実施例 ５ 実施例１と同じ培地100mlを入れた500ml容坂口
フラスコ24本に、シルシネラ・ムスカエIFO4457
を植菌し、25℃、120s.p.mで振とう培養し、４日
後ML236B Na塩を最終濃度で0.05％になるよう
に添加して、更に25℃で６日間振とう培養した。 培養終了後、変換反応液を過し、液をトリ
フルオロ酢酸でPH３に調整した。次いで１の酢
酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱
水後、乾固して変換成績物を含む区分1.95ｇが得
られた。これを酢酸エチル50mlに溶解し、これと
等量の５％炭酸水素ナトリウム水を加えて抽出
し、50％リン酸水でPH３とした。次いで50mlの酢
酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウム脱水後、
乾固して乾固物379mgを得た。次にこれをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（シリカゲル：ワ
コーゲルＣ−200、溶媒；ヘキサン：アセトン＝
90：10より80：20、70：30、60：40、50：50、
40：60、30：70それぞれ200ml、1000ml、400ml、
700ml、400ml、200ml、200mlで溶出）に付し、ヘ
キサン：アセトン＝60：40、50：50、40：60の３
区分を分取し、乾固物148mgを得た。これを日本
分光社製高速液クロマトグラフイー〔カラム：シ
リカ−ODS、移動相；アセトニトリル：リン酸
水（PH２）＝40：60〕で分取し、CB3A62mgが得
られた。CB3Aは次の物性を有する。 (1) 1H−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、200MHzで測定したNMRスペクトルを
第７図に示す。 (2) 13C−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、50MHzで測定したNMRスペクトルを第
８図示す。 (3) マススペクトル FDマススペクトルにより測定した。 Ｍ／ｅ：489（Ｍ＋１）+ 511（Ｍ＋Na）+ 527（Ｍ＋Ｋ）+ (4) 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax（ｎｍ）：228、237、245 (5) 赤外部吸収スペクトル（薄膜法） 3403、2925、1725、1010cm-1 実施例 ６ シルシネラ・ムスカエIFO4457を用いて実施例
１と同様の培地100mlを含有する500ml容三角フラ
スコ２本に25℃で２日間振とう培養した後、同組
成の培地１を含有する５容の三角フラスコ２
本に、それぞれこれを添加し、25℃で３日間振と
う培養した。その後ML236BのNa塩を最終濃度
で0.05％になるように添加して、更に25℃で５日
間培養した。培養終了後変換反応液を過し、
液をトリフルオロ酢酸でPH３に調整した。次いで
１の酢酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、乾固した。これを酢酸エチル50ml
に溶解し、これと等量の５％炭酸水素ナトリウム
水を加えて抽出した後50％リン酸水でPH３とし
た。次いで50mlの酢酸エチルで抽出し、無水硫酸
ナトリウムで脱水後乾固して乾固物346mgを得た。
これをメタノール２mlに溶解し、37℃で24時間イ
ンキユベート後、日本分光社製高速液体クロマト
グラフイー（カラム：シリカ−ODS、移動相；
アセトニトリル：リン酸水（PH２）＝40：60）で
分取し、CB3A21mg、CB3Aメチルエステル45mg
が得られた。CB3Aメチルエステルは次の物性を
有する。 (1) 1H−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準、内部標準に
TMSを使用して200MHzで測定したNMRスペ
クトルを第９図に示す。 (2) 13C−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、50MHzでプロトンを完全にデカツプした
NMRスペクトルを第１０図示す。 (3) マススペクトル FDマススペクトルにより測定した。 Ｍ／ｅ：503（Ｍ＋１）+ 525（Ｍ＋Na）+ 541（Ｍ＋Ｋ）+ (4) 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax（ｎｍ）：228、237、245 (5) 赤外部吸収スペクトル（薄膜法） 第１１図に示す。 実施例 ７ シルネラ・ムスカエIFO4610を用い実施例５と
同様に操作してCB3Aを得た。 実施例 ８ アブシデイア・シリンドロスポラIFO4000を用
いて実施例５と同様に操作してCB3Aを得た。 実施例 ９ アブシデイア・グラウカIFO4003を用いて実施
例５と同様に操作してCB3Aを得た。
％、イーストエキス0.1％、コーンスチープリカ
ー0.3％及び精製水残量よりなる培地100mlを入れ
た500ml容三角フラスコ２本にシルシネラ・ムス
カエIFO4457を植菌し、25℃で２日間振とう培養
した後、同じ組成の培地１を含有する５容の
三角フラスコ２本にそれぞれ添加し、25℃で３日
間振とう培養した。その後モナコリンＫナトリウ
ム塩の５％水溶液10mlをそれぞれの三角フラスコ
に添加し、さらに25℃で５日間振とう培養した。
培養終了後、変換反応液を過し、液をトリフ
ルオロ酢酸でPH３に調整した。次いで、１の酢
酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱
水後、乾固して変換成績物を含む区分2.01ｇを得
た。次にこれを酢酸エチル50mlに溶解し、５％重
炭酸ナトリウム水50mlで抽出した後、これを50％
リン酸水でPH３とした。次で酢酸エチル50mlで抽
出し、無水硫酸ナトリウムで脱水後乾固して、乾
固物418mgを得た。次にこれをメタノール２mlに
溶解し、37℃で24時間インキユベートした後、日
本分光社製高速液体クロマトグラフイー（カラ
ム；FineSIL C18分取用、移動相：アセトニトリ
ル：リン酸水（PH２）＝40：60）で分取して
CK3A25mg、CK3Aメチルエステル53mgを得た。 CK3Aの物性 (1) 1H−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、200MHzで測定した 1H−NMRスペクト
ルを第１図に示す。 (2) 13C−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、50KHzで測定した13C−NMRスペクトル
を第２図に示す。 (3) マススペクトル FDマススペクトルにより測定した。 Ｍ／ｅ：503（Ｍ＋１）+ 525（Ｍ＋Na）+ 541（Ｍ＋Ｋ）+ (4) 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax（ｎｍ）：230、237、246 (5) 赤外部吸収スペクトル（薄膜法） 第３図に示す。 CK3Aメチルエステルの物性 (1) 1H−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、200MHzで測定した 1H−NMRスペクト
ルを第４図に示す。 (2) 13C−NMRクペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、50MHzで測定した 13C−NMRスペクト
ルを第５図に示す。 (3) マススペクトル FDマススペクトルにより測定した。 Ｍ／ｅ：517（Ｍ＋１）+ 539（Ｍ＋Na）+ 555（Ｍ＋Ｋ）+ (4) 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax（ｎｍ）：230、237、246 (5) 赤外部吸収スペクトル（薄膜法） 第６図に示す。 実施例 ２ シルシネラ・ムスカエIFO6410を用いて実施例
１と同様に操作してCK3A及びCK3Aメチルエス
テルを得た。 実施例 ３ アブシデイア・シリンドロスポラIFO400を用
いて実施例１と同様に操作してCK3A及びCK3A
メチルエステルを得た。 実施例 ４ アブシデイア・グラウカIFO4003を用いて実施
例１と同様に操作してCK3A及びCK3Aメチルエ
ステルを得た。 実施例 ５ 実施例１と同じ培地100mlを入れた500ml容坂口
フラスコ24本に、シルシネラ・ムスカエIFO4457
を植菌し、25℃、120s.p.mで振とう培養し、４日
後ML236B Na塩を最終濃度で0.05％になるよう
に添加して、更に25℃で６日間振とう培養した。 培養終了後、変換反応液を過し、液をトリ
フルオロ酢酸でPH３に調整した。次いで１の酢
酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱
水後、乾固して変換成績物を含む区分1.95ｇが得
られた。これを酢酸エチル50mlに溶解し、これと
等量の５％炭酸水素ナトリウム水を加えて抽出
し、50％リン酸水でPH３とした。次いで50mlの酢
酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウム脱水後、
乾固して乾固物379mgを得た。次にこれをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（シリカゲル：ワ
コーゲルＣ−200、溶媒；ヘキサン：アセトン＝
90：10より80：20、70：30、60：40、50：50、
40：60、30：70それぞれ200ml、1000ml、400ml、
700ml、400ml、200ml、200mlで溶出）に付し、ヘ
キサン：アセトン＝60：40、50：50、40：60の３
区分を分取し、乾固物148mgを得た。これを日本
分光社製高速液クロマトグラフイー〔カラム：シ
リカ−ODS、移動相；アセトニトリル：リン酸
水（PH２）＝40：60〕で分取し、CB3A62mgが得
られた。CB3Aは次の物性を有する。 (1) 1H−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、200MHzで測定したNMRスペクトルを
第７図に示す。 (2) 13C−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、50MHzで測定したNMRスペクトルを第
８図示す。 (3) マススペクトル FDマススペクトルにより測定した。 Ｍ／ｅ：489（Ｍ＋１）+ 511（Ｍ＋Na）+ 527（Ｍ＋Ｋ）+ (4) 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax（ｎｍ）：228、237、245 (5) 赤外部吸収スペクトル（薄膜法） 3403、2925、1725、1010cm-1 実施例 ６ シルシネラ・ムスカエIFO4457を用いて実施例
１と同様の培地100mlを含有する500ml容三角フラ
スコ２本に25℃で２日間振とう培養した後、同組
成の培地１を含有する５容の三角フラスコ２
本に、それぞれこれを添加し、25℃で３日間振と
う培養した。その後ML236BのNa塩を最終濃度
で0.05％になるように添加して、更に25℃で５日
間培養した。培養終了後変換反応液を過し、
液をトリフルオロ酢酸でPH３に調整した。次いで
１の酢酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、乾固した。これを酢酸エチル50ml
に溶解し、これと等量の５％炭酸水素ナトリウム
水を加えて抽出した後50％リン酸水でPH３とし
た。次いで50mlの酢酸エチルで抽出し、無水硫酸
ナトリウムで脱水後乾固して乾固物346mgを得た。
これをメタノール２mlに溶解し、37℃で24時間イ
ンキユベート後、日本分光社製高速液体クロマト
グラフイー（カラム：シリカ−ODS、移動相；
アセトニトリル：リン酸水（PH２）＝40：60）で
分取し、CB3A21mg、CB3Aメチルエステル45mg
が得られた。CB3Aメチルエステルは次の物性を
有する。 (1) 1H−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準、内部標準に
TMSを使用して200MHzで測定したNMRスペ
クトルを第９図に示す。 (2) 13C−NMRスペクトル 重クロロホルム中、内部標準にTMSを使用
して、50MHzでプロトンを完全にデカツプした
NMRスペクトルを第１０図示す。 (3) マススペクトル FDマススペクトルにより測定した。 Ｍ／ｅ：503（Ｍ＋１）+ 525（Ｍ＋Na）+ 541（Ｍ＋Ｋ）+ (4) 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax（ｎｍ）：228、237、245 (5) 赤外部吸収スペクトル（薄膜法） 第１１図に示す。 実施例 ７ シルネラ・ムスカエIFO4610を用い実施例５と
同様に操作してCB3Aを得た。 実施例 ８ アブシデイア・シリンドロスポラIFO4000を用
いて実施例５と同様に操作してCB3Aを得た。 実施例 ９ アブシデイア・グラウカIFO4003を用いて実施
例５と同様に操作してCB3Aを得た。
第１図はCK3Aの 1H−NMRスペクトル、第
２図は同物質の 13C−NMRスペクトル、第３図
は同物質の赤外部吸収スペクトルであり、第４図
はCK3Aメチルエステルの 1H−NMRスペクト
ル、第５図は同物質の 13C−NMRスペクトル、
第６図は同物質の赤外部吸収スペクトルであり、
第７図はCB3Aの 1H−NMRスペクトル、第８
図は同物質の 13C−NMRスペクトルであり、第
９図はCB3Aメチルエステルの 1H−NMRスペ
クトル、第１０図は同物質の 13C−NMRスペク
トル、第１１図は同物質の赤外部吸収スペクトル
である。
２図は同物質の 13C−NMRスペクトル、第３図
は同物質の赤外部吸収スペクトルであり、第４図
はCK3Aメチルエステルの 1H−NMRスペクト
ル、第５図は同物質の 13C−NMRスペクトル、
第６図は同物質の赤外部吸収スペクトルであり、
第７図はCB3Aの 1H−NMRスペクトル、第８
図は同物質の 13C−NMRスペクトルであり、第
９図はCB3Aメチルエステルの 1H−NMRスペ
クトル、第１０図は同物質の 13C−NMRスペク
トル、第１１図は同物質の赤外部吸収スペクトル
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（） （式中、R1は水素原子、低級アルキル基又はア
ルカリ金属を、R2は水素原子又はメチル基を示
す） で表わされる生理活性物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16549083A JPS6058084A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 生理活性物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16549083A JPS6058084A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 生理活性物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058084A JPS6058084A (ja) | 1985-04-04 |
| JPH0367075B2 true JPH0367075B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=15813386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16549083A Granted JPS6058084A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 生理活性物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058084A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003901812A0 (en) * | 2003-04-15 | 2003-05-01 | Vital Health Sciences Pty Ltd | Phosphates of secondary alcohols |
-
1983
- 1983-09-08 JP JP16549083A patent/JPS6058084A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6058084A (ja) | 1985-04-04 |
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