JPH054069B2 - - Google Patents
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- JPH054069B2 JPH054069B2 JP59249837A JP24983784A JPH054069B2 JP H054069 B2 JPH054069 B2 JP H054069B2 JP 59249837 A JP59249837 A JP 59249837A JP 24983784 A JP24983784 A JP 24983784A JP H054069 B2 JPH054069 B2 JP H054069B2
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
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- C12P13/02—Amides, e.g. chloramphenicol or polyamides; Imides or polyimides; Urethanes, i.e. compounds comprising N-C=O structural element or polyurethanes
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
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-
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- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
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- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/14—Fungi; Culture media therefor
- C12N1/145—Fungi isolates
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
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- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
- C12R2001/66—Aspergillus
- C12R2001/685—Aspergillus niger
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はインダニル誘導体の製法に関する。
問題点を解決するための手段
本発明による方法は、通常真菌培地を用いる基
質の微生物学的ヒドロキシ化の際に適用される条
件下に実施される。そこで、まず一般に通常の予
備試験で、最も有利な発酵条件、たとえば有利な
培養基、適当な基質溶剤または懸濁剤、基質濃度
の選択、温度、通気、PH価および最適の発酵時
間、基質添加時間および基質と微生物の酵素との
接触時間のような工業的条件の選択を分析で、殊
に薄層クロマトグラフイーによつて確かめる。
質の微生物学的ヒドロキシ化の際に適用される条
件下に実施される。そこで、まず一般に通常の予
備試験で、最も有利な発酵条件、たとえば有利な
培養基、適当な基質溶剤または懸濁剤、基質濃度
の選択、温度、通気、PH価および最適の発酵時
間、基質添加時間および基質と微生物の酵素との
接触時間のような工業的条件の選択を分析で、殊
に薄層クロマトグラフイーによつて確かめる。
その際、培養基１あたり基質約100〜2000mg
の濃度を使用することが有利であることが判明し
た。PH価は、特に５〜７の範囲内の値に調節され
る。培養温度は20〜40℃、特に25〜35℃の範囲内
にある。通気のために、特に培養液１あたり毎
分0.5〜５の空気を供給する。基質の変化は、
有利に試料抽出物の分析により追跡する。
の濃度を使用することが有利であることが判明し
た。PH価は、特に５〜７の範囲内の値に調節され
る。培養温度は20〜40℃、特に25〜35℃の範囲内
にある。通気のために、特に培養液１あたり毎
分0.5〜５の空気を供給する。基質の変化は、
有利に試料抽出物の分析により追跡する。
この発酵のために必要な微生物は、当該分野で
は承認されている微生物保存機関において自由に
利用できる。適当な菌株は、たとえばアスペルギ
ルス ニゲル（Aspergillus niger）ATCC10577
およびNRRL3228およびポリポルス チユリピ
フエルス（Polyporus tulipiferus）CBS43148で
ある。
は承認されている微生物保存機関において自由に
利用できる。適当な菌株は、たとえばアスペルギ
ルス ニゲル（Aspergillus niger）ATCC10577
およびNRRL3228およびポリポルス チユリピ
フエルス（Polyporus tulipiferus）CBS43148で
ある。
発酵を行なつた後、発酵生成物を自体公知の方
法で単離する。単離はたとえば、発酵バツチを酢
酸エチル、酢酸ブチルまたはメチルイソブチルケ
トンのような水と混じらない有機溶剤で抽出し、
抽出物を蒸発濃縮し、このようにして得られた粗
生成物を場合によりクロマトグラフイーおよび／
または結晶化により精製するようにして行なうこ
とができる。
法で単離する。単離はたとえば、発酵バツチを酢
酸エチル、酢酸ブチルまたはメチルイソブチルケ
トンのような水と混じらない有機溶剤で抽出し、
抽出物を蒸発濃縮し、このようにして得られた粗
生成物を場合によりクロマトグラフイーおよび／
または結晶化により精製するようにして行なうこ
とができる。
本発明により得られる化合物は、良好な抗炎症
作用によりすぐれている。
作用によりすぐれている。
さらに、本発明による物質は鎮痛、抗月経困難
症、下熱、血小板凝集阻止、利尿作用によりすぐ
れている。さらにこの物質がプロスタグランジン
合成をほとんど阻止しないことは注目に価する。
この化合物の特別な利点は、治療作用および所望
でない副作用（殊に潰瘍形成）の間の大きな分離
である。
症、下熱、血小板凝集阻止、利尿作用によりすぐ
れている。さらにこの物質がプロスタグランジン
合成をほとんど阻止しないことは注目に価する。
この化合物の特別な利点は、治療作用および所望
でない副作用（殊に潰瘍形成）の間の大きな分離
である。
そこで、新規化合物は、ガレヌス製剤において
通常の担持剤との組み合せで、リユーマチ性同型
団（リユーマチ性関節炎、骨関節炎または強直性
脊椎炎）、気管支喘息、枯草熱その他のような疾
患の治療のために適している。
通常の担持剤との組み合せで、リユーマチ性同型
団（リユーマチ性関節炎、骨関節炎または強直性
脊椎炎）、気管支喘息、枯草熱その他のような疾
患の治療のために適している。
さらに、特許請求の範囲第１項による
一般式：
〔式中R1およびR2は同じものであり、水素原子
又は弗素原子を表わす〕で示されるインダニル誘
導体が偏頭痛および月経困難の治療のためにも適
しており、血栓生成をも減少することは注目に価
する。
又は弗素原子を表わす〕で示されるインダニル誘
導体が偏頭痛および月経困難の治療のためにも適
しており、血栓生成をも減少することは注目に価
する。
驚いたことに、本発明によるインダニル誘導体
のうちには、付加的になおすぐれた抗潰瘍ならび
に腫瘍抑制作用を有するようなものもある。
のうちには、付加的になおすぐれた抗潰瘍ならび
に腫瘍抑制作用を有するようなものもある。
医薬の製造は通常の方法で、作用物質を適当な
添加物、担持物質および矯味剤を用いて錠剤、糖
衣錠、溶液、吸入剤その他のような所望の適用形
に変えることにより行なわれる。
添加物、担持物質および矯味剤を用いて錠剤、糖
衣錠、溶液、吸入剤その他のような所望の適用形
に変えることにより行なわれる。
経口適用のためには殊に、たとえば作用物質１
〜250mgおよびたとえばラクトース、アミロース、
タルク、ゼラチン、ステアリン酸マグネシウム等
のような薬学的に作用しない担持物質ならびに通
常の添加物50mg〜２ｇを含有する錠剤、糖衣錠お
よびカプセルが適当である。
〜250mgおよびたとえばラクトース、アミロース、
タルク、ゼラチン、ステアリン酸マグネシウム等
のような薬学的に作用しない担持物質ならびに通
常の添加物50mg〜２ｇを含有する錠剤、糖衣錠お
よびカプセルが適当である。
特許請求の範囲第１７項による本発明方法の出
発化合物は、公知であるか、自体公知の方法で製
造することができる。
発化合物は、公知であるか、自体公知の方法で製
造することができる。
次の実施例により、本発明による方法を詳述す
る。
る。
実施例
例 １
グルコース 3.0％
コーンステイープリカー 1.0％
硝酸ナトリウム 0.2％
リン酸二水素カリウム 0.1％
リン酸水素二カリウム 0.2％
硫酸マグネシウム７水和物 0.05％
硫酸鉄（）７水和物 0.002％
塩化カリウム 0.005％
を含有する滅菌栄養水溶液500mlを含有する２
のエルレンマイヤーフラスコに、菌株アスペリギ
ルス ニゲルATCC10577またはアスペルギルス
ニゲリNRRL3228の傾斜寒天培地を接種し、
28℃で60時間振とうする。
のエルレンマイヤーフラスコに、菌株アスペリギ
ルス ニゲルATCC10577またはアスペルギルス
ニゲリNRRL3228の傾斜寒天培地を接種し、
28℃で60時間振とうする。
その後この予備培養液を滅菌条件下に、同じ栄
養液15が装入されている、20の予備発酵器に
移す。消泡剤としてシリコーンSHを添加して、
29℃および0.7バールの過圧で、通気（毎分15）
および撹拌（220r.p.m.）下に24時間発芽させる。
養液15が装入されている、20の予備発酵器に
移す。消泡剤としてシリコーンSHを添加して、
29℃および0.7バールの過圧で、通気（毎分15）
および撹拌（220r.p.m.）下に24時間発芽させる。
その後、この培養液0.9を滅菌条件下に取り
出し、それで上述の培養基14を含有する20の
主発酵器を接種する。予備発酵条件下に12時間の
成長相後、ジメチルホルムアミド60ml中のＮ−
〔−１−オキソ−６−フエノキシインダン−５−
イル〕−メタン−スルホンアミド3.0ｇの滅菌溶液
を添加し、上述の条件下に48時間発酵させる。そ
の後、培養液をメチルイソブチルケトンそれぞれ
10で２回抽出し、抽出物を真空中で蒸発濃縮
し、残分をジクロルメタン−アセトン勾配液を用
いシリカゲルでのクロマトグラフイーにかけ、ア
セトン−ジイソプロピルエーテルから再結晶後、
融点148〜150℃のＮ−〔１−オキソ−3β−ヒドロ
キシ−６−フエノキシインダン−５−イル〕−メ
タンスルホンアミド1.74ｇを得る。
出し、それで上述の培養基14を含有する20の
主発酵器を接種する。予備発酵条件下に12時間の
成長相後、ジメチルホルムアミド60ml中のＮ−
〔−１−オキソ−６−フエノキシインダン−５−
イル〕−メタン−スルホンアミド3.0ｇの滅菌溶液
を添加し、上述の条件下に48時間発酵させる。そ
の後、培養液をメチルイソブチルケトンそれぞれ
10で２回抽出し、抽出物を真空中で蒸発濃縮
し、残分をジクロルメタン−アセトン勾配液を用
いシリカゲルでのクロマトグラフイーにかけ、ア
セトン−ジイソプロピルエーテルから再結晶後、
融点148〜150℃のＮ−〔１−オキソ−3β−ヒドロ
キシ−６−フエノキシインダン−５−イル〕−メ
タンスルホンアミド1.74ｇを得る。
例 ２
例１の条件下に、微生物ポリポルス チユリピ
フエルス（Polyporus tulipiferus）CBC43148を
使用する際、Ｎ−〔−１−オキソ−６−（２，４−
ジフルオロフエノキシ）−インダン−５−イル〕−
メタンスルホンアミド3.0ｇを46時間の接触時間
でヒドロキシ化する。後処理および粗生成物のシ
リカゲルでのカラムクロマトグラフイー精製後、
Ｎ−〔１−オキソ−3β−ヒドロキシ−６−（２，
４−ジフルオロフエノキシ）−インダン−５−イ
ル〕−メタンスルホンアミド0.96ｇを無色の油状
物の形で得、このものは冷蔵庫中で数日間放置し
た後完全に結晶する、融点83〜86℃。
フエルス（Polyporus tulipiferus）CBC43148を
使用する際、Ｎ−〔−１−オキソ−６−（２，４−
ジフルオロフエノキシ）−インダン−５−イル〕−
メタンスルホンアミド3.0ｇを46時間の接触時間
でヒドロキシ化する。後処理および粗生成物のシ
リカゲルでのカラムクロマトグラフイー精製後、
Ｎ−〔１−オキソ−3β−ヒドロキシ−６−（２，
４−ジフルオロフエノキシ）−インダン−５−イ
ル〕−メタンスルホンアミド0.96ｇを無色の油状
物の形で得、このものは冷蔵庫中で数日間放置し
た後完全に結晶する、融点83〜86℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ［式中R1およびR2は同じものであり、水素原子
又はフツ素原子を表わす］で示されるインダニル
誘導体の製法において、 一般式： ［式中R1およびR2は上述のものを表わす］で示
されるインダニル誘導体を、アスペルギルス ニ
ゲルまたはポリポルス チユルピフエルスの生培
地を用いて発酵させることを特徴とする、インダ
ニル誘導体の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3343331.3 | 1983-11-28 | ||
| DE19833343331 DE3343331A1 (de) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | Verfahren zur herstellung von indanyl-derivaten und deren verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199394A JPS60199394A (ja) | 1985-10-08 |
| JPH054069B2 true JPH054069B2 (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=6215683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59249837A Granted JPS60199394A (ja) | 1983-11-28 | 1984-11-28 | インダニル誘導体の製法 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4696948A (ja) |
| EP (1) | EP0143403B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60199394A (ja) |
| AT (1) | ATE62511T1 (ja) |
| AU (1) | AU568701B2 (ja) |
| CA (1) | CA1245589A (ja) |
| CS (1) | CS244844B2 (ja) |
| DD (1) | DD229153A5 (ja) |
| DE (2) | DE3343331A1 (ja) |
| DK (1) | DK561484A (ja) |
| ES (1) | ES537971A0 (ja) |
| FI (1) | FI77893C (ja) |
| GR (1) | GR81056B (ja) |
| HU (1) | HU193238B (ja) |
| IL (1) | IL73657A (ja) |
| NO (1) | NO164845C (ja) |
| PT (1) | PT79556B (ja) |
| ZA (1) | ZA849287B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0753725B2 (ja) * | 1987-10-08 | 1995-06-07 | 富山化学工業株式会社 | ４ｈ―１―ベンゾピラン―４―オン誘導体およびその塩、それらの製造法並びにそれらを含有する抗炎症剤 |
| US5409944A (en) * | 1993-03-12 | 1995-04-25 | Merck Frosst Canada, Inc. | Alkanesulfonamido-1-indanone derivatives as inhibitors of cyclooxygenase |
| US5500359A (en) * | 1993-09-27 | 1996-03-19 | Solvay Enzymes, Inc. | Method for producing a therapeautic composition for papillomavirus-induced tumors with aspergillus niger |
| AU4479096A (en) * | 1995-01-31 | 1996-08-21 | Merck Frosst Canada Inc. | 5-methanesulfonamido-3h-isobenzofuran-1-ones as inhibitors of cyclooxygenase-2 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0009554B1 (de) * | 1978-07-27 | 1983-04-27 | Schering Aktiengesellschaft | Indanyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE3103372A1 (de) * | 1981-01-27 | 1982-09-02 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue indanyl-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3208079A1 (de) * | 1982-03-04 | 1983-09-08 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue indanyl-derivate, ihre herstellung und verwendung |
-
1983
- 1983-11-28 DE DE19833343331 patent/DE3343331A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-15 DE DE8484113813T patent/DE3484422D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-15 AT AT84113813T patent/ATE62511T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-15 EP EP84113813A patent/EP0143403B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-23 AU AU35844/84A patent/AU568701B2/en not_active Ceased
- 1984-11-26 DD DD84269890A patent/DD229153A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-26 ES ES537971A patent/ES537971A0/es active Granted
- 1984-11-27 HU HU844385A patent/HU193238B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-11-27 DK DK561484A patent/DK561484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-11-27 CA CA000468691A patent/CA1245589A/en not_active Expired
- 1984-11-27 PT PT79556A patent/PT79556B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-11-27 NO NO844702A patent/NO164845C/no unknown
- 1984-11-27 FI FI844644A patent/FI77893C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-11-27 GR GR81056A patent/GR81056B/el unknown
- 1984-11-28 ZA ZA849287A patent/ZA849287B/xx unknown
- 1984-11-28 US US06/675,596 patent/US4696948A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-28 JP JP59249837A patent/JPS60199394A/ja active Granted
- 1984-11-28 CS CS849122A patent/CS244844B2/cs unknown
- 1984-11-28 IL IL73657A patent/IL73657A/xx unknown
Also Published As
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|---|---|
| NO164845B (no) | 1990-08-13 |
| HU193238B (en) | 1987-08-28 |
| US4696948A (en) | 1987-09-29 |
| NO844702L (no) | 1985-05-29 |
| ATE62511T1 (de) | 1991-04-15 |
| EP0143403A2 (de) | 1985-06-05 |
| EP0143403A3 (en) | 1987-07-22 |
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| DE3343331A1 (de) | 1985-06-05 |
| ES8600736A1 (es) | 1985-11-01 |
| DK561484A (da) | 1985-05-29 |
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| IL73657A0 (en) | 1985-02-28 |
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| NO164845C (no) | 1990-11-21 |
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