JPH0368623A - アントラセン系ポリエステルの製造方法 - Google Patents
アントラセン系ポリエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPH0368623A JPH0368623A JP20609289A JP20609289A JPH0368623A JP H0368623 A JPH0368623 A JP H0368623A JP 20609289 A JP20609289 A JP 20609289A JP 20609289 A JP20609289 A JP 20609289A JP H0368623 A JPH0368623 A JP H0368623A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anthracene
- polyester
- polymer
- intrinsic viscosity
- anthraquinone
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- Pending
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、アントラキノン化合物を原料としてアント
ラセン系ポリエステルを製造する方法に関する。
ラセン系ポリエステルを製造する方法に関する。
アントラセン系ポリエステルを製造する際に、アントラ
キノン化合物を還元剤１例えば亜ニチオン酸ナトリウム
およびジカルボン酸シバライド。
キノン化合物を還元剤１例えば亜ニチオン酸ナトリウム
およびジカルボン酸シバライド。
例えばアゼライン酸ジクロライドと反応させてアントラ
セン系ポリエステルが得られることは従来公知である（
特公昭６０−３４０８号公報参照）〔発明が解決しよう
とする課題〕 しかしながら、従来の製造方法では、何らかの粘度のア
ントラセン系ポリエステルを得ることはできるが、高い
粘度のアントラセン系ポリエステルを安定して得ること
ができないという問題があった。例えば、このアントラ
セン系ポリエステルを電子写真用感光体に適用しようと
すると、液だれを起こさない塗布液を作製するためには
固有粘度にして１．０程度以上を必要とするが、従来の
製造方法では、このような高い粘度のアントラセン系ポ
リエステルを安定して得ることができなかった。
セン系ポリエステルが得られることは従来公知である（
特公昭６０−３４０８号公報参照）〔発明が解決しよう
とする課題〕 しかしながら、従来の製造方法では、何らかの粘度のア
ントラセン系ポリエステルを得ることはできるが、高い
粘度のアントラセン系ポリエステルを安定して得ること
ができないという問題があった。例えば、このアントラ
セン系ポリエステルを電子写真用感光体に適用しようと
すると、液だれを起こさない塗布液を作製するためには
固有粘度にして１．０程度以上を必要とするが、従来の
製造方法では、このような高い粘度のアントラセン系ポ
リエステルを安定して得ることができなかった。
この発明は、上述の点を鑑みてなされたものであって、
１．０程度以上の高粘度のアントラセン系ポリエステル
を安定して得ることができる、アントラセン系ポリエス
テルの新規な製造方法を提供することを課題とする。
１．０程度以上の高粘度のアントラセン系ポリエステル
を安定して得ることができる、アントラセン系ポリエス
テルの新規な製造方法を提供することを課題とする。
上記の課題は、この発明によれば、アントラキノン化合
物を５０℃以下の温度で還元剤と反応させる製造方法に
より解決される。
物を５０℃以下の温度で還元剤と反応させる製造方法に
より解決される。
従来公知の技術では、反応温度の制御については、ジカ
ルボン酸シバライドの水との反応性に着目した点でのみ
定性的な知見があるだけで、これ以外の点では、反応温
度は特に制御する必要がないとされてきた。
ルボン酸シバライドの水との反応性に着目した点でのみ
定性的な知見があるだけで、これ以外の点では、反応温
度は特に制御する必要がないとされてきた。
しかしながら、この発明の発明者らは、アントラキノン
化合物の還元温度に着目して検討したところ、アントラ
キノン化合物の還元温度により、生成するアントラセン
系ポリエステルの固有粘度に著しい差異があることを見
いだした。この還元温度を５０℃以下とすることにより
高粘度のアントラセン系ポリエステルを安定して得るこ
とが可能となる。
化合物の還元温度に着目して検討したところ、アントラ
キノン化合物の還元温度により、生成するアントラセン
系ポリエステルの固有粘度に著しい差異があることを見
いだした。この還元温度を５０℃以下とすることにより
高粘度のアントラセン系ポリエステルを安定して得るこ
とが可能となる。
この発明の実施例を以下に示すが、この発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例１
アントラキノン１０４ ｇ 、 亜ニチオン酸ナトリ
ウム３４８ ｇ 、水酸化ナトリウム４００ ｇ 、お
よびトリオクチルメチルアンモニウムクロライド２０ｇ
を５１の水に投入し、液温を５０℃に保ちながら溶解す
るまで攪拌した。この後反応液を１５℃まで冷却し、こ
の反応液に、１２４ｇのアゼライン酸ジクロライドを含
む２１のテトラクロロエタン溶液を加え、激しく攪拌し
た。１５分間撹拌したのち、反応液を静置したところ２
層に分離した。分液して下層の有機層を取り出し、３０
１のアセトン中に投入したところ、白色微粒子が析出沈
澱した。この沈澱を濾取し、水とアセトンで繰り返し洗
浄したのち、真空乾燥したところ白色粉末を得た。この
ポリマーの固有粘度を測定したところ１．０３ （３０
℃テトラクロロエタン中）と極めて高い固有粘度をもつ
ポリマーであることが判った。
ウム３４８ ｇ 、水酸化ナトリウム４００ ｇ 、お
よびトリオクチルメチルアンモニウムクロライド２０ｇ
を５１の水に投入し、液温を５０℃に保ちながら溶解す
るまで攪拌した。この後反応液を１５℃まで冷却し、こ
の反応液に、１２４ｇのアゼライン酸ジクロライドを含
む２１のテトラクロロエタン溶液を加え、激しく攪拌し
た。１５分間撹拌したのち、反応液を静置したところ２
層に分離した。分液して下層の有機層を取り出し、３０
１のアセトン中に投入したところ、白色微粒子が析出沈
澱した。この沈澱を濾取し、水とアセトンで繰り返し洗
浄したのち、真空乾燥したところ白色粉末を得た。この
ポリマーの固有粘度を測定したところ１．０３ （３０
℃テトラクロロエタン中）と極めて高い固有粘度をもつ
ポリマーであることが判った。
比較例１
アントラキノンなどの溶解温度を５２℃にしたこと以外
は、実施例１と同様にしてポリマーを製造した。このポ
リマーの固有粘度を測定したところ０．８５ （３０℃
テトラクロロエタン中）と不十分な固有粘度を示した。
は、実施例１と同様にしてポリマーを製造した。このポ
リマーの固有粘度を測定したところ０．８５ （３０℃
テトラクロロエタン中）と不十分な固有粘度を示した。
実施例２
アントラキノンの代わりに２，６−ジメトキジアントラ
キノン１３４ｇにしたこと以外は、実施例１と同様にし
てポリマーを製造した。このポリマーの固有粘度を測定
したところ１．１５ （３０℃テトラクロロエタン中〉
と極めて高い固有粘度をもつポリマーであることが判
った。
キノン１３４ｇにしたこと以外は、実施例１と同様にし
てポリマーを製造した。このポリマーの固有粘度を測定
したところ１．１５ （３０℃テトラクロロエタン中〉
と極めて高い固有粘度をもつポリマーであることが判
った。
実施例３
アントラキノンの代わりに２．６−ジェトキシアントラ
キノン１４８ ｇにしたこと以外は、実施例１と同様に
してポリマーを製造した。このポリマーの固有粘度を測
定したところ１．２１ （３０℃テトラクロロエタン中
）と極めて高い固有粘度をもつポリマーであることが判
った。
キノン１４８ ｇにしたこと以外は、実施例１と同様に
してポリマーを製造した。このポリマーの固有粘度を測
定したところ１．２１ （３０℃テトラクロロエタン中
）と極めて高い固有粘度をもつポリマーであることが判
った。
実施例４
アゼライン酸ジクロライドの代わりにドデカンニ酸ジク
ロライド１７６ｇにしたこと以外は、実施例１と同様に
してポリマーを製造した。このポリマーの固有粘度を測
定したところ１．３２ （３０℃テトラクロ゛ロエタン
中）と極めて高い固有粘度をもつポリマーであることが
判った。
ロライド１７６ｇにしたこと以外は、実施例１と同様に
してポリマーを製造した。このポリマーの固有粘度を測
定したところ１．３２ （３０℃テトラクロ゛ロエタン
中）と極めて高い固有粘度をもつポリマーであることが
判った。
実施例５
アントラキノンの代わりに２．６−ジメトキジアントラ
キノン１３４ｇにし、 アゼライン酸ジクロライドの代
わりにドデカンニ酸ジクロライド１７６ｇにしたこと以
外は、実施例１と同様にしてポリマーを製造した。この
ポリマーの固有粘度を測定したところ１．４５ （３０
℃テトラクロロエタン中）と極めて高い固有粘度をもつ
ポリマーであることが判った。
キノン１３４ｇにし、 アゼライン酸ジクロライドの代
わりにドデカンニ酸ジクロライド１７６ｇにしたこと以
外は、実施例１と同様にしてポリマーを製造した。この
ポリマーの固有粘度を測定したところ１．４５ （３０
℃テトラクロロエタン中）と極めて高い固有粘度をもつ
ポリマーであることが判った。
Claims (1)
- １）アントラキノン化合物を５０℃以下の温度で還元剤
と反応させることを特徴とするアントラセン系ポリエス
テルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20609289A JPH0368623A (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | アントラセン系ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20609289A JPH0368623A (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | アントラセン系ポリエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0368623A true JPH0368623A (ja) | 1991-03-25 |
Family
ID=16517677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20609289A Pending JPH0368623A (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | アントラセン系ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0368623A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2350617A (en) * | 1999-06-02 | 2000-12-06 | Nissan Chemical Ind Ltd | Polymers of diaminoanthracene and anthraquinone |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5796010A (en) * | 1980-12-09 | 1982-06-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | High polymeric compound of anthracene |
| JPS5798523A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Production of aromatic polyester |
| JPS58102947A (ja) * | 1981-12-15 | 1983-06-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS603408A (ja) * | 1983-06-20 | 1985-01-09 | Toshiba Corp | 地熱タ−ビンの制御装置 |
| JPS60179420A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アントラセン骨格含有ポリカ−ボネ−ト |
-
1989
- 1989-08-09 JP JP20609289A patent/JPH0368623A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5796010A (en) * | 1980-12-09 | 1982-06-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | High polymeric compound of anthracene |
| JPS5798523A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Production of aromatic polyester |
| JPS58102947A (ja) * | 1981-12-15 | 1983-06-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS603408A (ja) * | 1983-06-20 | 1985-01-09 | Toshiba Corp | 地熱タ−ビンの制御装置 |
| JPS60179420A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アントラセン骨格含有ポリカ−ボネ−ト |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2350617A (en) * | 1999-06-02 | 2000-12-06 | Nissan Chemical Ind Ltd | Polymers of diaminoanthracene and anthraquinone |
| GB2364062A (en) * | 1999-06-02 | 2002-01-16 | Nissan Chemical Ind Ltd | Polymers from diaminoanthracene and anthraquinone |
| GB2364062B (en) * | 1999-06-02 | 2003-05-14 | Nissan Chemical Ind Ltd | Polymers from diaminoanthracene and anthraquinone |
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