JPS603408B2 - 芳香族ポリエステルの製造方法 - Google Patents
芳香族ポリエステルの製造方法Info
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- JPS603408B2 JPS603408B2 JP17471780A JP17471780A JPS603408B2 JP S603408 B2 JPS603408 B2 JP S603408B2 JP 17471780 A JP17471780 A JP 17471780A JP 17471780 A JP17471780 A JP 17471780A JP S603408 B2 JPS603408 B2 JP S603408B2
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- acid dichloride
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はキノン化合物を原料として芳香族ポリエステル
を製造する方法に関する。
を製造する方法に関する。
芳香族ポリエステルを製造するに際し、ビスフェノール
化合物とジカルポン酸ジハラィド、例えばビスフェノー
ルＡとフタル酸ジクロライドとを反応せしめて高重合度
の芳香族ポリエステルが得られることは従来公知である
。
化合物とジカルポン酸ジハラィド、例えばビスフェノー
ルＡとフタル酸ジクロライドとを反応せしめて高重合度
の芳香族ポリエステルが得られることは従来公知である
。
しかしながらキノン化合物はピスフェノール化合物と化
学構造上類似しているにも拘わらず、芳香族ポリエステ
ルの原料として用いられていなかった。
学構造上類似しているにも拘わらず、芳香族ポリエステ
ルの原料として用いられていなかった。
この理由として、第一にキノン化合物は化学的に安定か
つ不活性であり、ジカルボン酸ジハラィド等とは容易に
は反応しないこと。第二に、キノン化合物を強力な還元
剤により一旦ビスフェノール化合物に変換し、次いでジ
カルボン酸ジハラィドと反応せしめることは可能ではあ
るが、仮にそのような工程を経てポリエステルが得られ
たとしても二段階の工程を必要とするため工業上不利で
あること及び第一の工程において望ましくない副反応が
生じ収率が低い等の問題点が存在したためである。した
がって、キノン化合物には、芳香族ポリエステルの原料
として魅力的な、多様性に富んだ構造の化合物が多数存
在するにもかかわらず、上述の問題点のため全く利用さ
れていなかった。
つ不活性であり、ジカルボン酸ジハラィド等とは容易に
は反応しないこと。第二に、キノン化合物を強力な還元
剤により一旦ビスフェノール化合物に変換し、次いでジ
カルボン酸ジハラィドと反応せしめることは可能ではあ
るが、仮にそのような工程を経てポリエステルが得られ
たとしても二段階の工程を必要とするため工業上不利で
あること及び第一の工程において望ましくない副反応が
生じ収率が低い等の問題点が存在したためである。した
がって、キノン化合物には、芳香族ポリエステルの原料
として魅力的な、多様性に富んだ構造の化合物が多数存
在するにもかかわらず、上述の問題点のため全く利用さ
れていなかった。
本発明者らは従来芳香族ポリエステルの原料として全く
かえりみられてし、なかったキノン化合物を原料とする
ため種々研究を行なったところ、キノン系化合物と前述
のジカルボン酸ジハラィドとを還元性雰囲気下で共存せ
しめた場合、驚くべきことに極めて容易に且つ高収率で
反応する事実を見出し本発明の完成に至ったのである。
従って、本発明の目的は、従来芳香族ポリエステルの原
料となり得ないとされてきたキノン化合物を原料として
高収率で高重合度の芳香族ポリエステルを純度よく製造
する方法を提供することにある。
かえりみられてし、なかったキノン化合物を原料とする
ため種々研究を行なったところ、キノン系化合物と前述
のジカルボン酸ジハラィドとを還元性雰囲気下で共存せ
しめた場合、驚くべきことに極めて容易に且つ高収率で
反応する事実を見出し本発明の完成に至ったのである。
従って、本発明の目的は、従来芳香族ポリエステルの原
料となり得ないとされてきたキノン化合物を原料として
高収率で高重合度の芳香族ポリエステルを純度よく製造
する方法を提供することにある。
本発明の他の目的は従来公知の方法では製造不可能若し
くは製造が著しく困難であった特定の芳香族ポリエステ
ルの簡易且つ高収率な製造方法を提供することにある。
くは製造が著しく困難であった特定の芳香族ポリエステ
ルの簡易且つ高収率な製造方法を提供することにある。
即ち本発明は、キノン化合物とジカルボン酸ジハラィド
とを還元性雰囲気下において反応せしめることを特徴と
する芳香族ポリエステルの製造方法を提供するものであ
る。本発明でいうキノン化合物には、例えばアントラキ
ノン、アントアントロン、ビアントロン、ピラントロン
、ビオラントロン、イソビオラントロン、ジベンゾピレ
ンキノン、ジベンゾアントラキノン、ベンゾアントラキ
ノン、ナフトアントラキノン等の多環芳香族キノン化合
物、及びそれらの核置換議導体、例えばハロゲン化物、
アルキル誘導体、アリール誘導体、アルコキシ誘導体、
アリールオキシ誘導体等がある。
とを還元性雰囲気下において反応せしめることを特徴と
する芳香族ポリエステルの製造方法を提供するものであ
る。本発明でいうキノン化合物には、例えばアントラキ
ノン、アントアントロン、ビアントロン、ピラントロン
、ビオラントロン、イソビオラントロン、ジベンゾピレ
ンキノン、ジベンゾアントラキノン、ベンゾアントラキ
ノン、ナフトアントラキノン等の多環芳香族キノン化合
物、及びそれらの核置換議導体、例えばハロゲン化物、
アルキル誘導体、アリール誘導体、アルコキシ誘導体、
アリールオキシ誘導体等がある。
又ジカルボン酸ジハラィドとしては、例えば、アジピン
酸ジクロラィド、アジピン酸ジブロマイド、ピメリン酸
ジクロラィド、コルク酸ジクロラィド、アゼラィン酸ジ
クロラィド、セバチン酸ジクロライド、１・１０−デカ
ンジカルボン酸ジクロラィド等の二価脂肪族カルボン酸
ジハライド、フタル酸ジクロラィド、イソフタル酸ジク
ロラィド、テレフタル酸ジクロラィド等の二価芳香族ジ
カルボン酸ジハラィド等がある。
酸ジクロラィド、アジピン酸ジブロマイド、ピメリン酸
ジクロラィド、コルク酸ジクロラィド、アゼラィン酸ジ
クロラィド、セバチン酸ジクロライド、１・１０−デカ
ンジカルボン酸ジクロラィド等の二価脂肪族カルボン酸
ジハライド、フタル酸ジクロラィド、イソフタル酸ジク
ロラィド、テレフタル酸ジクロラィド等の二価芳香族ジ
カルボン酸ジハラィド等がある。
本発明は上記の２種の原料を還元性雰囲気下において反
応せしめるのであるが、この際反応系を還元性雰囲気に
保つために用いられる還元剤としては、例えば、亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜ニチオン酸ナト
リウム等が挙げられる。
応せしめるのであるが、この際反応系を還元性雰囲気に
保つために用いられる還元剤としては、例えば、亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜ニチオン酸ナト
リウム等が挙げられる。
本発明の実施態様の代表例を更に詳しく述べると、先ず
前述のキノン化合物を水に分散せしめ、次いで上記の還
元剤をキノン化合物に対し１倍乃至１０Ｎ音当量宛加え
、更に前述のカルボン酸ジハラィドをキノン化合物に対
し１倍乃至１の音当量宛加えて、これらの混合物を急速
に損拝する。
前述のキノン化合物を水に分散せしめ、次いで上記の還
元剤をキノン化合物に対し１倍乃至１０Ｎ音当量宛加え
、更に前述のカルボン酸ジハラィドをキノン化合物に対
し１倍乃至１の音当量宛加えて、これらの混合物を急速
に損拝する。
この際反応によって生成する塩酸を中和するため、又系
内のｐＨを高く保つ事により、系内の還元性雰囲気をよ
り高めるために、キノン化合物に対し２〜１００倍当量
のアルカリを使用してもよい。かかるアルカリの例とし
ては、苛性ソーダ、苛性カリ等がある。更にカルボン酸
ジハラィドが水と接触して分解するのを防止するために
水に対して非親和性の有機溶媒、例えば、二塩化メチレ
ン、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジイソブロピ
ルエーテル、ジブチルェーテル、アニソール等に、上述
のカルボン酸ジハラィドを溶解せしめてから用いれば更
に好結果が得られる。又本発明で行なわれる反応は多く
の場合不均一系であるので、より大きい反応速度を達成
するために、適当な界面活性剤、例えば、ベンジルトリ
メチルアンモニウムハライド、ヤシ油アルキルトリメチ
ルアンモニウムハラィド等のアンモニウム塩、ｎ−へプ
チルトリメチルフオスホニウムハライド、メチルトリフ
ェニルフオスホニウムハラィド等のフオスホニウム塩、
トリフエニルメチルアルソニウムハライド、ベンジルト
リフエニルアルソニウムハライド等のァルソニウム塩、
ジメチル−２ーヒドロキシフエニルスルホニウムハライ
ド、トリベンジルスールホニウムハィドロジヱンサルフ
ェイト等のスルホニウム塩及びラウリルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のスルホン酸塩等をキノン化合物１０
の重量部に対し０．１乃至２０重量部加えることにより
反応効果が高められる。・ 以上の反応を行なうにあた
って、反応温度は特に制御する必要はないが、カルボン
酸ジクロラィドの反応性が著しく高く水によって分解さ
れ易い場合には冷却を、逆にカルボン酸ジクロラィドの
反応性が低い場合には加熱を行なうのが望ましい。
内のｐＨを高く保つ事により、系内の還元性雰囲気をよ
り高めるために、キノン化合物に対し２〜１００倍当量
のアルカリを使用してもよい。かかるアルカリの例とし
ては、苛性ソーダ、苛性カリ等がある。更にカルボン酸
ジハラィドが水と接触して分解するのを防止するために
水に対して非親和性の有機溶媒、例えば、二塩化メチレ
ン、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジイソブロピ
ルエーテル、ジブチルェーテル、アニソール等に、上述
のカルボン酸ジハラィドを溶解せしめてから用いれば更
に好結果が得られる。又本発明で行なわれる反応は多く
の場合不均一系であるので、より大きい反応速度を達成
するために、適当な界面活性剤、例えば、ベンジルトリ
メチルアンモニウムハライド、ヤシ油アルキルトリメチ
ルアンモニウムハラィド等のアンモニウム塩、ｎ−へプ
チルトリメチルフオスホニウムハライド、メチルトリフ
ェニルフオスホニウムハラィド等のフオスホニウム塩、
トリフエニルメチルアルソニウムハライド、ベンジルト
リフエニルアルソニウムハライド等のァルソニウム塩、
ジメチル−２ーヒドロキシフエニルスルホニウムハライ
ド、トリベンジルスールホニウムハィドロジヱンサルフ
ェイト等のスルホニウム塩及びラウリルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のスルホン酸塩等をキノン化合物１０
の重量部に対し０．１乃至２０重量部加えることにより
反応効果が高められる。・ 以上の反応を行なうにあた
って、反応温度は特に制御する必要はないが、カルボン
酸ジクロラィドの反応性が著しく高く水によって分解さ
れ易い場合には冷却を、逆にカルボン酸ジクロラィドの
反応性が低い場合には加熱を行なうのが望ましい。
いずれの場合にせよ反応温度は−１０℃〜１００℃の範
囲内にするのが望ましい。又反応時間についても、キノ
ン化合物及びカルボン酸ジクロラィドの反応性に左右さ
れるため、最適反応時間は個々の組み合せにより大きく
変化するが、一般には１分乃至１ｍ時間の範囲内に最適
反応時間が存在する。反応終了後は「反応混合物をメタ
ノール、アセトン若しくは水中に投じて、生ずる芳香族
ポリエステルの沈殿を炉過するか、或いは直ちに炉過器
にかけて芳香族ポリエステルを炉別し、次いで適当な溶
剤により洗浄、精製を行なえばよい。
囲内にするのが望ましい。又反応時間についても、キノ
ン化合物及びカルボン酸ジクロラィドの反応性に左右さ
れるため、最適反応時間は個々の組み合せにより大きく
変化するが、一般には１分乃至１ｍ時間の範囲内に最適
反応時間が存在する。反応終了後は「反応混合物をメタ
ノール、アセトン若しくは水中に投じて、生ずる芳香族
ポリエステルの沈殿を炉過するか、或いは直ちに炉過器
にかけて芳香族ポリエステルを炉別し、次いで適当な溶
剤により洗浄、精製を行なえばよい。
本発明の更に具体的な説明を以下の実施例により行なう
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例 １ アントラキノン８３夕を３その水に分散せしめた後、２
００夕の亜ニチオン酸ナトリウム及び２５０夕の苛性ソ
ーダを投入し、溶解するまで櫨拝を続けた。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例 １ アントラキノン８３夕を３その水に分散せしめた後、２
００夕の亜ニチオン酸ナトリウム及び２５０夕の苛性ソ
ーダを投入し、溶解するまで櫨拝を続けた。
次いで９６夕のアゼラィン酸ジクロライドと、１２夕の
ヤシ油アルキルトリメチルアンモニウムクロラィドとを
含む２そのテトラクロルェタン溶液を加え、液温をｌ５
ｑｏに保つ様に容器を水冷しながら急速に蝿拝した。１
０分間燈梓を続けた後、反応液を静暦すると、反応液は
２層に分離した。
ヤシ油アルキルトリメチルアンモニウムクロラィドとを
含む２そのテトラクロルェタン溶液を加え、液温をｌ５
ｑｏに保つ様に容器を水冷しながら急速に蝿拝した。１
０分間燈梓を続けた後、反応液を静暦すると、反応液は
２層に分離した。
下層の有機層のみを抜き取り、２０そのアセトンに投入
したところ、白色の微粒子沈殿が析出した。この沈殿を
炉別し、水及びアセトンでくり返し洗浄した後真空乾燥
したところ、１４２夕の純白色ポリマー粉末が得られた
。（収率９８％）このポリマーは赤外線吸収スペクトル
で１７５８肌‐１、１６２０肌‐１、１３６０の‐１、
１１０瓜加‐１、７５０仇‐１に、紫外線吸収スペクト
ルで３５０〜３９仇のに、又１℃−ＮＭＲスペクトルで
１７２脚、１４０柳、１２６〜１２の血に各々吸収を有
するところから、なる構造を有するポリエステルである
ことが判明した。
したところ、白色の微粒子沈殿が析出した。この沈殿を
炉別し、水及びアセトンでくり返し洗浄した後真空乾燥
したところ、１４２夕の純白色ポリマー粉末が得られた
。（収率９８％）このポリマーは赤外線吸収スペクトル
で１７５８肌‐１、１６２０肌‐１、１３６０の‐１、
１１０瓜加‐１、７５０仇‐１に、紫外線吸収スペクト
ルで３５０〜３９仇のに、又１℃−ＮＭＲスペクトルで
１７２脚、１４０柳、１２６〜１２の血に各々吸収を有
するところから、なる構造を有するポリエステルである
ことが判明した。
更にこのポリマーの溶液粘度を測定したところ、刀ｉｎ
ｈ＝０．８８（３０００テトラクロルエタン中）と極め
て高重合度のポリマーであることが判明した。尚刀ｉｎ
ｈは下式 りｉｎｈ＝（ｌｎｔ／ｔ。
ｈ＝０．８８（３０００テトラクロルエタン中）と極め
て高重合度のポリマーであることが判明した。尚刀ｉｎ
ｈは下式 りｉｎｈ＝（ｌｎｔ／ｔ。
）／Ｃ（但し、ｔｏはテトラクロルェタンのみの毛細管
落下時間（秒）、ｔはポリマーのテトラクロルェタン溶
液の毛細管落下時間（秒）、Ｃはポリマーのテトラクロ
ルェタン溶液中の濃度であり、単位は夕／１００の‘で
ある。
落下時間（秒）、ｔはポリマーのテトラクロルェタン溶
液の毛細管落下時間（秒）、Ｃはポリマーのテトラクロ
ルェタン溶液中の濃度であり、単位は夕／１００の‘で
ある。
）により算出される値である。比較例 １２００夕の亜
ニチオン酸ナトリウムを加えないこと以外は実施例１を
くり返した。
ニチオン酸ナトリウムを加えないこと以外は実施例１を
くり返した。
１畑時間以上燈梓を続行してもポリマーは生成せず、原
料のアントラキノン及びアゼライン酸ジクロライドの加
水分解物であるアゼラィン酸ナトリウムが回収されたの
みであった。
料のアントラキノン及びアゼライン酸ジクロライドの加
水分解物であるアゼラィン酸ナトリウムが回収されたの
みであった。
比較例 ２
２０８夕のアントラキノンを１そのジエチレングリコー
ルジメチルェーテルに分散し強還元剤である水素化ホウ
素ナトリウム１００夕を加えて還元した。
ルジメチルェーテルに分散し強還元剤である水素化ホウ
素ナトリウム１００夕を加えて還元した。
反応液をＩＮの塩酸２０夕に加えて生成するァントラヒ
ドロキノンの沈殿を炉別・乾燥した。次いで上記のアン
トラヒドロキノンを１００夕の苛性ソーダを含む水４の
こ溶解し、２２０夕のアゼラィン酸ジクロラィドと７夕
のャシ油アルキルトリメチルアンモニウムクロライドを
含む３そのテトラクロルェタン溶液を加え、液温が１５
ｏｏを保つように容器を水冷しながら急速に燈拝した。
３び分間鷹梓後、実施例１と同様にしてポリマー粉末を
得たが、その量は１８０夕（収率５０％）にすぎず、し
かもこのポリマーの溶液粘度は刀ｉｎｈ＝０．２（３０
℃テトラクロルェタン中）と低い重合度のものであった
。
ドロキノンの沈殿を炉別・乾燥した。次いで上記のアン
トラヒドロキノンを１００夕の苛性ソーダを含む水４の
こ溶解し、２２０夕のアゼラィン酸ジクロラィドと７夕
のャシ油アルキルトリメチルアンモニウムクロライドを
含む３そのテトラクロルェタン溶液を加え、液温が１５
ｏｏを保つように容器を水冷しながら急速に燈拝した。
３び分間鷹梓後、実施例１と同様にしてポリマー粉末を
得たが、その量は１８０夕（収率５０％）にすぎず、し
かもこのポリマーの溶液粘度は刀ｉｎｈ＝０．２（３０
℃テトラクロルェタン中）と低い重合度のものであった
。
実施例 ３
実施例１のアゼラィン酸クロラィド９６夕を、表１に示
す各種のジカルボン酸ジハラィド‘こそれぞれ代えて実
施例１をくり返した。
す各種のジカルボン酸ジハラィド‘こそれぞれ代えて実
施例１をくり返した。
結果を表１に示す。表 １
実施例 ４
アントラキノン８３夕を３その水に分散せしめた後、２
００夕の亜ニチオン酸ナトリウム及び２５０夕の苛性ソ
ーダを投入し、溶解するまで蝿拝を続けただ後、トリフ
ェニルメチルアルゾニウムクロライド１１夕を加え更に
１０分間灘拝した。
００夕の亜ニチオン酸ナトリウム及び２５０夕の苛性ソ
ーダを投入し、溶解するまで蝿拝を続けただ後、トリフ
ェニルメチルアルゾニウムクロライド１１夕を加え更に
１０分間灘拝した。
この溶液に８４９のィソフタル酸ジクロライドを含む２
そのジクロルェタン溶液を加え、液温が１００ 〜３０
ｏｏの範囲になるように冷却しつつ急速損洋を３５分間
続行した。灘梓終了後、１０そのへキサンに上記の反応
液を投入し、生成するポリマーの沈殿を炉別し、水及び
メタノールでくり返し洗浄後、真空乾燥したところ、１
２数の純白色ポリマーが得られた（収率９５％）。
そのジクロルェタン溶液を加え、液温が１００ 〜３０
ｏｏの範囲になるように冷却しつつ急速損洋を３５分間
続行した。灘梓終了後、１０そのへキサンに上記の反応
液を投入し、生成するポリマーの沈殿を炉別し、水及び
メタノールでくり返し洗浄後、真空乾燥したところ、１
２数の純白色ポリマーが得られた（収率９５％）。
Claims (1)
- １ キノン化合物とジカルボン酸ジハライドとを還元性
雰囲気下において反応せしめることを特徴とする芳香族
ポリエステルの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17471780A JPS603408B2 (ja) | 1980-12-12 | 1980-12-12 | 芳香族ポリエステルの製造方法 |
| US06/327,724 US4463162A (en) | 1980-12-09 | 1981-12-04 | Polynuclear fused aromatic ring type polymer and preparation thereof |
| EP81305771A EP0053937B1 (en) | 1980-12-09 | 1981-12-07 | Polynuclear fused aromatic ring type polymer and preparation thereof |
| DE8181305771T DE3171069D1 (en) | 1980-12-09 | 1981-12-07 | Polynuclear fused aromatic ring type polymer and preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17471780A JPS603408B2 (ja) | 1980-12-12 | 1980-12-12 | 芳香族ポリエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5798523A JPS5798523A (en) | 1982-06-18 |
| JPS603408B2 true JPS603408B2 (ja) | 1985-01-28 |
Family
ID=15983410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17471780A Expired JPS603408B2 (ja) | 1980-12-09 | 1980-12-12 | 芳香族ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603408B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11243136B2 (en) | 2017-02-22 | 2022-02-08 | Mitsubishi Heavy Industries Machinery Systems, Ltd. | Rotating body load measuring device |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0368623A (ja) * | 1989-08-09 | 1991-03-25 | Fuji Electric Co Ltd | アントラセン系ポリエステルの製造方法 |
| JPH0990647A (ja) * | 1995-09-26 | 1997-04-04 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP7016226B2 (ja) | 2017-05-17 | 2022-02-04 | 川崎化成工業株式会社 | 高分子光重合増感剤 |
-
1980
- 1980-12-12 JP JP17471780A patent/JPS603408B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11243136B2 (en) | 2017-02-22 | 2022-02-08 | Mitsubishi Heavy Industries Machinery Systems, Ltd. | Rotating body load measuring device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5798523A (en) | 1982-06-18 |
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