JPH0368867B2 - - Google Patents
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- JPH0368867B2 JPH0368867B2 JP57081128A JP8112882A JPH0368867B2 JP H0368867 B2 JPH0368867 B2 JP H0368867B2 JP 57081128 A JP57081128 A JP 57081128A JP 8112882 A JP8112882 A JP 8112882A JP H0368867 B2 JPH0368867 B2 JP H0368867B2
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- JP
- Japan
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- add
- acid
- mixture
- mercaptotetrazole
- extract
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
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- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は下式で表わされるテトラゾールアル
カノヒドロキサム酸誘導体に関する。
カノヒドロキサム酸誘導体に関する。
（式中、Ａはアルキレン基；
Ｍは水素または軽金属原子；
Ｒは水素原子、アルキル基またはヒドロキシ保
護基； をそれぞれ示す） 式中、Ａは直鎖または分枝のアルキレン基（と
くに低級アルキレン基）を示し、Ｍは水素原子ま
たは軽金属原子（とくにアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アルミニウムなど）を示し、Ｒは水
素、アルキル（とくに低級アルキル）、またはヒ
ドロキシ保護基（とくにアシル、第三級アルキ
ル、置換基を有していてもよいアラルキル基、ア
リール基など）を示すものとする。
護基； をそれぞれ示す） 式中、Ａは直鎖または分枝のアルキレン基（と
くに低級アルキレン基）を示し、Ｍは水素原子ま
たは軽金属原子（とくにアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アルミニウムなど）を示し、Ｒは水
素、アルキル（とくに低級アルキル）、またはヒ
ドロキシ保護基（とくにアシル、第三級アルキ
ル、置換基を有していてもよいアラルキル基、ア
リール基など）を示すものとする。
前記テトラゾールアルカノヒドロキサム酸誘導
体は合成樹脂添加剤、アルコール中毒治療剤（日
用量500mg〜２ｇ内服）、セフアロスポリンなど医
薬、農薬の合成原料などとして有用である。
体は合成樹脂添加剤、アルコール中毒治療剤（日
用量500mg〜２ｇ内服）、セフアロスポリンなど医
薬、農薬の合成原料などとして有用である。
この発明の化合物は、例えば下記反応式に従つ
て常法により合成することができる。
て常法により合成することができる。
前記合成法の一部は実施例に示す。
以下に実施例を示して本発明の態様を説明す
る。
る。
実施例 １
ａ−（５−メルカプトテトラゾール−１−イル）
−アセトヒドロキサム酸メチルエステル ５−メルカプト−１−テトラゾリル酢酸9.6ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド60mlにとかし、
氷冷下にかきまぜながら、Ｎ，N′−カルボニル
ジイミダゾール11.6ｇを加え、０℃で１時間かき
まぜる。これにメトキシアミン塩酸塩11.1ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド45mlと4.6Nナト
リウムメトキシド・メタノール溶液28.5mlの混液
に加えて製造したメトキシアミン溶液を加えて、
氷冷下に１時間かきまぜる。反応液を氷水に注
ぎ、酢酸エチルとメチルエチルケトンの２：１混
液で抽出する。抽出液を水洗、乾燥し、減圧濃縮
する。残留物をアセトンとエーテルの混液から結
晶化すれば５−メルカプトテトラゾール−１−ア
セトヒドロキサム酸メチルエステル7.73ｇを得
る。mp.175〜176℃（分解）。
−アセトヒドロキサム酸メチルエステル ５−メルカプト−１−テトラゾリル酢酸9.6ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド60mlにとかし、
氷冷下にかきまぜながら、Ｎ，N′−カルボニル
ジイミダゾール11.6ｇを加え、０℃で１時間かき
まぜる。これにメトキシアミン塩酸塩11.1ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド45mlと4.6Nナト
リウムメトキシド・メタノール溶液28.5mlの混液
に加えて製造したメトキシアミン溶液を加えて、
氷冷下に１時間かきまぜる。反応液を氷水に注
ぎ、酢酸エチルとメチルエチルケトンの２：１混
液で抽出する。抽出液を水洗、乾燥し、減圧濃縮
する。残留物をアセトンとエーテルの混液から結
晶化すれば５−メルカプトテトラゾール−１−ア
セトヒドロキサム酸メチルエステル7.73ｇを得
る。mp.175〜176℃（分解）。
IR（Nujol）：3120，1670cm-1。
NMR（CD3COCD3）δ：3.77（ｓ，3H），5.08
（brs，2H）。
（brs，2H）。
前記と同一の反応をメトキシアミン塩酸塩をエ
トキシアミン酢酸塩またはイソプロポキシアミン
塩酸塩等モルに代えて実施すれば、対応するヒド
ロキサム酸のエチルエステルまたはイソプロピル
エステルを得る。
トキシアミン酢酸塩またはイソプロポキシアミン
塩酸塩等モルに代えて実施すれば、対応するヒド
ロキサム酸のエチルエステルまたはイソプロピル
エステルを得る。
エチルエステル：NMR（CDCl3＋CD3COCD3）
δ： 1.13（ｔ，Ｊ＝６Hz，3H）、3.88（ｑ，Ｊ＝６Hz，
2H）、5.08（ｓ，2H）。
δ： 1.13（ｔ，Ｊ＝６Hz，3H）、3.88（ｑ，Ｊ＝６Hz，
2H）、5.08（ｓ，2H）。
イソプロピルエステル：NMR（CDCl3＋
CD3COCD3）δ：1.20（ｄ，Ｊ＝７Hz，6H）、4.02
（sephet，Ｊ＝７Hz，1H）、5.10（ｓ，2H）。
CD3COCD3）δ：1.20（ｄ，Ｊ＝７Hz，6H）、4.02
（sephet，Ｊ＝７Hz，1H）、5.10（ｓ，2H）。
実施例 ２
(1) ａ−（５−メルカプトテトラゾール−１−イ
ル）アセトヒドロキサム酸ｐ−メトキシベンジ
ルエステル ５−メルカプトテトラゾール−１−イル酢酸
4.4ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド40mlにと
かし、氷冷下に窒素気流中かきまぜながらＮ，
N′−カルボニルジイミダゾール4.86ｇを加え、１
時間かきまぜる。これにｐ−メトキシベンジルオ
キシアミン7.9ｇをＮ，N′−ジメチルホルムアミ
ド10mlにとかして加え、氷冷下に45分間かきまぜ
る。反応液を塩酸含有氷水中に注ぎ、酢酸エチル
で抽出する。抽出液を水洗、乾燥し、減圧濃縮す
る。残留物をアセトンとエーテルの混液から結晶
化すれば標記化合物7.3ｇを得る。mp.167〜168
℃。
ル）アセトヒドロキサム酸ｐ−メトキシベンジ
ルエステル ５−メルカプトテトラゾール−１−イル酢酸
4.4ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド40mlにと
かし、氷冷下に窒素気流中かきまぜながらＮ，
N′−カルボニルジイミダゾール4.86ｇを加え、１
時間かきまぜる。これにｐ−メトキシベンジルオ
キシアミン7.9ｇをＮ，N′−ジメチルホルムアミ
ド10mlにとかして加え、氷冷下に45分間かきまぜ
る。反応液を塩酸含有氷水中に注ぎ、酢酸エチル
で抽出する。抽出液を水洗、乾燥し、減圧濃縮す
る。残留物をアセトンとエーテルの混液から結晶
化すれば標記化合物7.3ｇを得る。mp.167〜168
℃。
IR（Nujol）：3060，1630，1605cm-1。NMR
（CD3COCD3）δ：3.80（ｓ，3H），4.90（ｓ，
2H），5.06（brs，2H），6.97d＋7.46d（ABq，Ｊ＝
９Hz，4H）。
（CD3COCD3）δ：3.80（ｓ，3H），4.90（ｓ，
2H），5.06（brs，2H），6.97d＋7.46d（ABq，Ｊ＝
９Hz，4H）。
この実験に用いるｐ−メトキシベンジルオキシ
アミンは以下の方法で合成できる。
アミンは以下の方法で合成できる。
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド11.1ｇとｐ−メト
キシベンジルブロミド13.7mlとをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド100mlにとかし、これにトリエチ
ルアミン6.8ｇを加えて室温で１時間および60℃
〜70℃で１時間かきまぜる。反応液を氷水に注
ぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出液を希塩酸と水
で洗い、乾燥し、減圧濃縮する。残留物をメタノ
ールから結晶化すればＮ−ｐ−メトキシベンジル
オキシフタルイミド17ｇを得る。mp.139〜141
℃。
キシベンジルブロミド13.7mlとをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド100mlにとかし、これにトリエチ
ルアミン6.8ｇを加えて室温で１時間および60℃
〜70℃で１時間かきまぜる。反応液を氷水に注
ぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出液を希塩酸と水
で洗い、乾燥し、減圧濃縮する。残留物をメタノ
ールから結晶化すればＮ−ｐ−メトキシベンジル
オキシフタルイミド17ｇを得る。mp.139〜141
℃。
IR（Nuiol）：1720cm-1
NMR（CDCl3）δ：3.80（ｓ，3H），5.16（ｓ，
2H），6.96d＋7.55d（ABq，Ｊ＝9Hz，4H），7.83
（ｓ，4H）。
2H），6.96d＋7.55d（ABq，Ｊ＝9Hz，4H），7.83
（ｓ，4H）。
このＮ−ｐ−メトキシベンジルオキシフタルイ
ミド10.55ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド70
mlとメタノール20mlの混液に加えて、室温でかき
まぜながらヒドラジンヒドラート3.7mlを加えて
１時間かきまぜる。これに氷冷下に2N−塩酸
61.5mlを加えて室温で20分間かきまぜる。これに
水30mlを加えて析出する結晶を去する。液を
酢酸エチルで洗つたのち、炭酸カリウムで塩基性
とし、酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗し、
乾燥し、減圧濃縮する。残留物は目的とするｐ−
メトキシベンジルオキシアミン6.09ｇである。
ミド10.55ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド70
mlとメタノール20mlの混液に加えて、室温でかき
まぜながらヒドラジンヒドラート3.7mlを加えて
１時間かきまぜる。これに氷冷下に2N−塩酸
61.5mlを加えて室温で20分間かきまぜる。これに
水30mlを加えて析出する結晶を去する。液を
酢酸エチルで洗つたのち、炭酸カリウムで塩基性
とし、酢酸エチルで抽出する。抽出液を水洗し、
乾燥し、減圧濃縮する。残留物は目的とするｐ−
メトキシベンジルオキシアミン6.09ｇである。
IR（film）：3400，3280，1660，1600，1580cm-1。
NMR（CDCl3）δ：3.78（ｓ，3H），4.63（ｓ，
2H），5.33（brs，2H），6.91d＋7.33d（ABq，Ｊ＝
９Hz，4H）。
2H），5.33（brs，2H），6.91d＋7.33d（ABq，Ｊ＝
９Hz，4H）。
(2) ａ−（５−メルカプトテトラゾール−１−イ
ル）アセトヒドロキサム酸 ５−メルカプトテトラゾール−１−アセトヒド
ロキサム酸ｐ−メトキシベンジルエステル３ｇを
トリフルオロ酢酸15mlとアニソール15mlの混液に
とかし、窒素中室温で２時間かきまぜる。反応液
を減圧濃縮し、残留物を水にとかして合成吸着剤
ダイヤイオンHP−20（三菱化成(株)製）95mlのカ
ラムを通す。カラムは水で洗う。主成分を含有す
る分画を減圧濃縮し、残留物をエーテルとヘキサ
ン混液から結晶化すれば標記５−メルカプトテト
ラゾール−１−アセトヒドロキサム酸1.83ｇを得
る。mp.105〜107℃。
ル）アセトヒドロキサム酸 ５−メルカプトテトラゾール−１−アセトヒド
ロキサム酸ｐ−メトキシベンジルエステル３ｇを
トリフルオロ酢酸15mlとアニソール15mlの混液に
とかし、窒素中室温で２時間かきまぜる。反応液
を減圧濃縮し、残留物を水にとかして合成吸着剤
ダイヤイオンHP−20（三菱化成(株)製）95mlのカ
ラムを通す。カラムは水で洗う。主成分を含有す
る分画を減圧濃縮し、残留物をエーテルとヘキサ
ン混液から結晶化すれば標記５−メルカプトテト
ラゾール−１−アセトヒドロキサム酸1.83ｇを得
る。mp.105〜107℃。
IR（Nujol）：3100，1655cm-1。
NMR（CD3COCD3）δ：5.08（brs）。
実施例 ３
５−メルカプトテトラゾール−１−酢酸320mg
をメタノール３mlにとかし、トリエチルアミン
0.33mlとＮ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド495mgを加えて７時間かきまぜる。これにメト
キシアミン塩酸塩33.4mgとトリエチルアミン56μl
をメタノール0.3mlにとかして加え、さらにＮ，
N′−ジシクロヘキシカルボジイミド124mgを加え
て室温に一夜放置する。反応混合物を減圧濃縮
し、酢酸エチル８mlと５％炭酸水素ナトリウム水
７mlの混合物にとかす。不溶物を去し、塩化ナ
トリウム塩析下に塩酸酸性としたのち、酢酸エチ
ルで抽出する。抽出液を乾燥し、減圧濃縮すれば
５−メルカプトテトラゾール−１−アセトヒドロ
キサム酸メチルエステル375mgを得る。この生成
物は実施例１の生成物と同一である。
をメタノール３mlにとかし、トリエチルアミン
0.33mlとＮ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド495mgを加えて７時間かきまぜる。これにメト
キシアミン塩酸塩33.4mgとトリエチルアミン56μl
をメタノール0.3mlにとかして加え、さらにＮ，
N′−ジシクロヘキシカルボジイミド124mgを加え
て室温に一夜放置する。反応混合物を減圧濃縮
し、酢酸エチル８mlと５％炭酸水素ナトリウム水
７mlの混合物にとかす。不溶物を去し、塩化ナ
トリウム塩析下に塩酸酸性としたのち、酢酸エチ
ルで抽出する。抽出液を乾燥し、減圧濃縮すれば
５−メルカプトテトラゾール−１−アセトヒドロ
キサム酸メチルエステル375mgを得る。この生成
物は実施例１の生成物と同一である。
実施例 ４
５−メルカプトテトラゾール−１−酢酸160mg
をアセトニトリル3.2mlにとかし、氷冷下トリ−
ｎ−ブチルアミン476μlとオキシ塩化リン183μlと
を加えて８時間かきまぜる。酸塩化物を含むこの
溶液にメトキシアミン塩酸塩167mgとトリ−ｎ−
ブチルアミン476μlとのヘキサメチルホスホロト
リアミド溶液を加え、０℃で１時間かきまぜる。
反応液を５％炭酸水素ナトリウム水40mlで抽出す
る。水層を酢酸エチルで洗つたのち、塩酸でPH
2.5とし、塩化ナトリウムを加えて塩析条件下、
メチルエチルチトンで抽出する。抽出液を乾燥
し、濃縮すれば５−メルカプトテトラゾール−１
−アセトヒドロキサム酸メチルエステル134mgを
得る。mp.165−167℃（分解）。
をアセトニトリル3.2mlにとかし、氷冷下トリ−
ｎ−ブチルアミン476μlとオキシ塩化リン183μlと
を加えて８時間かきまぜる。酸塩化物を含むこの
溶液にメトキシアミン塩酸塩167mgとトリ−ｎ−
ブチルアミン476μlとのヘキサメチルホスホロト
リアミド溶液を加え、０℃で１時間かきまぜる。
反応液を５％炭酸水素ナトリウム水40mlで抽出す
る。水層を酢酸エチルで洗つたのち、塩酸でPH
2.5とし、塩化ナトリウムを加えて塩析条件下、
メチルエチルチトンで抽出する。抽出液を乾燥
し、濃縮すれば５−メルカプトテトラゾール−１
−アセトヒドロキサム酸メチルエステル134mgを
得る。mp.165−167℃（分解）。
同様にして＼―オキシ塩化リンの代りにトリフエ
ニルホスフイン1.2当量と四炭化炭素320mgを用い
れば同一生成物が高収率で得られる。
ニルホスフイン1.2当量と四炭化炭素320mgを用い
れば同一生成物が高収率で得られる。
実施例 ５
５−メルカプトテトラゾール−１−酢酸0.8ｇ
をテトラヒドロフラン40mlにとかし、Ｎ−メチル
モルホリン1.26mlとクロロギ酸エチルエステル
0.62mlとを−28〜−30℃に冷却下に加える。１時
間かきまぜたのち、メトキシアミン塩酸塩0.34ｇ
とＮ−メチルモルホリン0.71mlとをテトラヒドロ
フラン11mlにとかして−55℃で加える。−30℃で
２時間かきまぜたのち、減圧濃縮し、残渣を水と
酢酸エチルの混合物にとかす。これを塩酸でPH２
とし、酢酸エチルで抽出する。抽出液を乾燥し、
濃縮すれば５−メルカプトテトラゾール−１−ア
セトヒドロキサム酸メチルエステルを得る。
mp.165−167℃。
をテトラヒドロフラン40mlにとかし、Ｎ−メチル
モルホリン1.26mlとクロロギ酸エチルエステル
0.62mlとを−28〜−30℃に冷却下に加える。１時
間かきまぜたのち、メトキシアミン塩酸塩0.34ｇ
とＮ−メチルモルホリン0.71mlとをテトラヒドロ
フラン11mlにとかして−55℃で加える。−30℃で
２時間かきまぜたのち、減圧濃縮し、残渣を水と
酢酸エチルの混合物にとかす。これを塩酸でPH２
とし、酢酸エチルで抽出する。抽出液を乾燥し、
濃縮すれば５−メルカプトテトラゾール−１−ア
セトヒドロキサム酸メチルエステルを得る。
mp.165−167℃。
同様にして、クロロギ酸エチルをクロロホスホ
ン酸ジフエニルに、Ｎ−メチルモルホリン酸をト
リ−ｎ−ブチルアミンに、テトラヒドロフランを
アセトニトリルに、それぞれ変更しても、同一生
成物を高収率で得ることができる。
ン酸ジフエニルに、Ｎ−メチルモルホリン酸をト
リ−ｎ−ブチルアミンに、テトラヒドロフランを
アセトニトリルに、それぞれ変更しても、同一生
成物を高収率で得ることができる。
実施例 ６
５−メルカプトテトラゾール−１−アセトヒド
ロキサム酸メチルエステル945mgと炭酸水素ナト
リウム420mgを水30mlにとかし、凍結したのち、
一夜凍結乾燥すると潮解性のナトリウム塩を泡状
物として得る。
ロキサム酸メチルエステル945mgと炭酸水素ナト
リウム420mgを水30mlにとかし、凍結したのち、
一夜凍結乾燥すると潮解性のナトリウム塩を泡状
物として得る。
NMR（D2O）δ：4.19（ｓ，3H），5.47（ｓ，2H），
IR（Nujol）ν：3300br，1670brcm-1。
IR（Nujol）ν：3300br，1670brcm-1。
実施例 ７
５−メルカプトテトラゾール−１−プロピオン
酸1.04ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド60mlに
とかし、氷冷下にかきまぜながら、Ｎ，N′−カ
ルボニルジイミダゾール1.16ｇを加えて０℃で15
分間かきまぜる。反応混合物にメトキシアミン塩
酸塩600mgとトリエチルアミン720mgをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド６mlにとかして加え、０℃で
１時間かきまぜる。反応混合物を希塩酸中に注
ぎ、酢酸エチルとメチルエチルケトン（２：１）
で抽出する。抽出液を濃縮すれば５−メルカプト
テトラゾール−１−プロピオヒドロキサム酸メチ
ルエステル1.2ｇを得る。mp.170−171℃（分解）。
酸1.04ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド60mlに
とかし、氷冷下にかきまぜながら、Ｎ，N′−カ
ルボニルジイミダゾール1.16ｇを加えて０℃で15
分間かきまぜる。反応混合物にメトキシアミン塩
酸塩600mgとトリエチルアミン720mgをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド６mlにとかして加え、０℃で
１時間かきまぜる。反応混合物を希塩酸中に注
ぎ、酢酸エチルとメチルエチルケトン（２：１）
で抽出する。抽出液を濃縮すれば５−メルカプト
テトラゾール−１−プロピオヒドロキサム酸メチ
ルエステル1.2ｇを得る。mp.170−171℃（分解）。
NMR（CD3COCD3）δ：2.77（brs.2H），3.66
（ｓ，3H），4.52（ｔ，Ｊ＝７Hz，2H）。
（ｓ，3H），4.52（ｔ，Ｊ＝７Hz，2H）。
IR（Nujol）ν：3110，1645cm-1。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下式で表わされるテトラゾールアルカノヒド
ロサム酸誘導体。 （式中、Ａはアルキレン基； Ｍは水素または軽金属原子； Ｒは水素原子、アルキル基またはヒドロキシ保
護基； をそれぞれ示す）。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081128A JPS58198473A (ja) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | ヒドロキサム酸誘導体 |
| US06/493,573 US4555578A (en) | 1982-05-13 | 1983-05-11 | Mercaptotetrazolylalkanohydroxamic acids, salts and ester thereof |
| DE19833317317 DE3317317A1 (de) | 1982-05-13 | 1983-05-11 | Mercaptotetrazolylalkanohydroxamsaeure-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| FR8307923A FR2526794B1 (fr) | 1982-05-13 | 1983-05-11 | Procede de preparation d'acides mercaptotetrazolylalcanohydroxamiques, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation pour le traitement de l'alcoolisme et comme intermediaires |
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