JPH0372108B2 - - Google Patents
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- JPH0372108B2 JPH0372108B2 JP57227215A JP22721582A JPH0372108B2 JP H0372108 B2 JPH0372108 B2 JP H0372108B2 JP 57227215 A JP57227215 A JP 57227215A JP 22721582 A JP22721582 A JP 22721582A JP H0372108 B2 JPH0372108 B2 JP H0372108B2
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- compounds
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- butyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、主として高温（HT）ラピツド染
色に有用な、分散染料混合物に関する。 本発明によれば、下記式： 〔上式中、Ｒは未置換の線状C3〜7アルキル基を
表わす〕 で示される染料の少なくとも２種を含む混合物で
あつて、少なくとも２種の異なる式の化合物が
それぞれ存在する染料の合計モル量に対して、少
なくとも10モル％の量で存在する様な混合物が提
供される。 好ましくは、Ｒはｎ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、更に好
ましくはｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｎ−ペ
ンチルである。 異なる２種の式の化合物を含む混合物のモル
％比は好ましくは１：３ないし３：１、更に好ま
しくは１：１である。異なる３種の式の化合物
を含む混合物もまた重要である。 好ましい混合物は式においてのＲがｎ−プ
ロピルであり他のＲがｎ−ブチルまたはｎ−ペン
チルである少なくとも２種の染料を含むものであ
る。更に好ましい混合物は式においてＲがｎ−
プロピルである化合物25ないし75モル％と式に
おいてＲがｎ−ブチルである化合物75ないし25モ
ル％とを含むもの、更に好ましくは式において
Ｒがｎ−プロピルである化合物50モル％と式に
おいてＲがｎ−ブチルである化合物50モル％とを
含む混合物である。簡単のため、この明細書にお
いては後者の混合物を混合物Ａと記す。 本発明は、更に、式の化合物の混合物の製造
方法を提供し、この方法は２−ニトロ−４−クロ
ロアニリンのジアゾ誘導体を下記式： で示される化合物の混合物とカツプリングさせる
ことを含んでなる。 この発明の混合物はまた式の個々の化合物を
混合することによつても、例えば、成分を一緒
に、所望により染色製剤の形に粉砕することによ
つても製造することができる。 式及びの個々の化合物は公知である。 式の個々の化合物並びに本発明の混合物は
種々の固体形で存在しうるという事が見出され
た。例えば、好ましい混合物Ａは４つの異なる固
体形、α−、β−、γ−及びδ−態種の形で存在
する。驚くべきことに、２種の式の化合物、特
に25ないし75％対75ないし25％という好ましい比
を有する混合物、とりわけ等モル混合物は、それ
らの結晶態種及びそれらの染色特性の関する原
り、あたかも単一化合物の如き挙動をする。 水性塩酸媒体におけるジアゾカツプリングによ
り直接製造された場合に、混合物Ａはα−態種で
得られる。 混合物Ａがニトロシル／硫酸媒体中でのジアゾ
カツプリングで得られる場合、これはβ−態種で
得られる。水性懸濁液中で90℃に加熱すると、こ
のβ−形は主としてγ−態種に変成され、これら
はα−態種との混合物に成ることもある。 混合物Ａのγ−態種は、圧力下、例えば、オー
トクレーブ中、130℃において、混合物Ａのα−
態種の水性懸濁液を加熱し、γ−結晶を播種する
ことにより得られる。 混合物Ａのδ−態種は、一部の乾燥α−態種を
100部のクロロベンゼンとエタノールとの１：１
混合物から再結晶することにより得られる。 混合物Ａのα−、β−及びγ−態種はそれらの
Ｘ線回折スペクトルにより区別することができ
る。CuKα放射線を用い、ギニア／デ ヴオルフ
（Guinier／De Wolff）カメラにより測定される
如き、Ｘ線回折スペクトルに観察される線のオン
グストローム単位における平面間間隔（ｄ−値）
は下記に示す如きものである。種々の結晶態種の
ｄ−値を各単一成分及び混合物Ａに対して確認し
た。線の強さは目視により４段階に評価した。ｓ
＝強い、ｍ＝中間、ｗ＝弱い、vw＝極めて弱い。
拡散ラインは文字Ｄにより示す。 Ｒがｎ−C3H7である式の化合物のα−態
種 ｄ＝21.8w、10.9mD、7.8vw、7.3w、6.1vw、
5.8vw、5.6vw、4.9mD、3.7vw、3.48m、
3.41m、3.39m、3.22vw、3.13vw、
2.95vw、2.72vwÅ． Ｒがｎ−C3H7である式の化合物のβ−態
種 ｄ＝10.4w、8.3w、7.6m、6.9m、6.2m、
6.0vw、5.5vw、5.2vw、4.84w、4.7m、
4.64m、4.5m、4.2w、3.89vw、3.8vw、
3.55w、3.49w、3.38s、3.29s、3.19vw、
3.14w、3.08w、2.9w、2.85w、2.6wD、
2.53wD、2.45w、2.4w、2.35vw、2.23vw、
2.19vw、2.05vw、1.93wD、1.68wD、
1.65wDÅ． Ｒがｎ−C4H9である式の化合物のα−態
種 ｄ＝12.2m、10.9m、8.8m、7.4w、7.0m、
5.6m、4.95m、4.39vw、4.18m、4.10m、
3.85vw、3.65m、3.5w、3.44m、3.21m、
2.99vw、2.85vw、2.75w、2.4vwÅ． 混合物Ａ α−態種：ｄ＝13.0s、9.1m、8.2m、6.5w、
4.95m、4.5w、4.45vw、4.3w、4.09m、
3.93w、3.71w、3.69m、3.59m、3.41vw、
3.36m、3.34m、3.26m、3.05w、2.79wD、
2.75vw、2.6vwD、2.5vwDÅ． β−態種：ｄ＝11.8m、11.2m、9.7m、6.6m、
6.4w、5.2m、4.5vw、4.3vw、3.9vw、
3.4s、3.28w、2.92vw、2.6vwÅ． γ−態種：ｄ＝12.0m、10.4m、8.5vw、
7.4vw、7.0m、5.6m、5.22vw、4.95m、
4.65vw、4.25vw、4.1m、4.02vw、
3.95vw、3.81vw、3.7vw、3.59m、3.5vw、
3.4m、3.15m、2.95vw、2.85vw、2.7vw、
2.26vw、1.87vwÅ． Ｘ線回折スペクトルから混合物Ａはあたかも単
一混合物の如き挙動をし、α−態種のスペクトル
は各単一成分のそれと完全に区別されるというこ
とがわかる。 本発明の混合物は合成または半合成高分子疎水
性有機基材を水性懸濁液から染色及び捺染するの
に有用である。好ましい基材は線状芳香族ポリエ
ステル、セルロース、２1/2アセテート、セルロ
ーストリアセテート及び合成ポリアミドから成る
かまたはそれらを含むものである。基材はバラ
毛、糸又は布帛状であつてもよい。染色のため
に、これらの混合物は公知の方法、例えば、分散
剤又は展延剤の存在下に粉砕することにより染色
製剤に調製されてもよい。染色製剤は、例えば、
真空下にまたはスプレー乾燥により乾燥されても
よい。 染色及び捺染は、例えば、フランス特許第
1445371号に記載されている如き、公知の方法に
従つて短浴または長浴から実施されてもよい。し
かしながら、α−態種、特に混合物Ａのα−態種
は、高温、例えば、130℃までの温度における染
色に用いられる場合、大きい結晶を形成しやす
く、従つて分散液が破壊されないことが極めて重
要な染色、例えば、濃色のクロスボビン染色を行
うのには適さない。その様な用途には、混合物の
α−態種をγ−態種に変成すべきである。混合物
Ａのδ−態種は、その製造がより多くの時間及び
操作を必要とするから、やや不利である。 本発明の混合物、特に混合物Ａのγ−態種は良
好な対加水分解性及び良好な上記基材に対するビ
ルドアツプ力を有し、すぐれた堅牢性、特に日光
及び昇華堅牢性を有する再現性の良い染色物を与
える。 個々の式の染料に比較して、本発明の混合
物、特に混合物Ａのγ−態種はHT染色、特にラ
ピツド染色に特に適する。「ラピツド染色」なる
語は通常のポリエステルのHT染色プロセスより
も極めて短い時間において100℃より高い温度で
行われる染色プロセスを意味する。本発明の混合
物は、ラピツド染色に特に有用であり、130℃に
おけるたかだか20分の染色でポリエステル上に95
％以上の吸着度を与える。本発明の混合物により
得られる染色物の還元洗浄はもはや必要ではな
い。更に、染色物の均一性は優れている。 混合物Ａのγ−態種は特に好ましい。 下記の例は本発明を更に説明する為のものであ
る。例中、部は全て重量で示し、温度は摂氏度で
示す。 例 １ ａ 7.0部の４−クロロ−２−ニトロアニリンを
70℃において50部の酢酸に溶解し、13.8部の濃
塩酸及び50部の氷を添加後、得られた混合物を
10.0部の4N亜硝酸ナトリウム溶液を添加して
０〜５℃において15分間ジアゾ化した。得られ
た混合物を30分間撹拌し、次いで過剰の亜硝酸
を少量のアミノスルフオン酸により破壊した。
次に混合物を過して少量の不純物を除去し
た。 得られたジアゾ溶液を０〜５℃において１時
間で、100部の水中7.9部の１−ｎ−アルキル−
３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリ
ドン（アルキル＝50％ｎ−プロピル＋50％ｎ−
ブチル）の溶液に添加し、その間、水酸化ナト
リウムの溶液を添加してPHを３乃至６に保持し
た。生成した染料は直ちに濃黄色のフレークの
形で沈澱した。撹拌を更に４時間続け、その
間、温度を室温まで上昇させた。得られた染料
を過し、塩が含まれなくなるまで水洗した。
混合物の融点は181〜183℃であつた。 ｂ 上記で得られたα−態種の湿つた混合物１部
を５部の水に添加し、種結晶として数個のγ−
結晶及び約１部のジナフチルメタンジスルフオ
ン酸のナトリウム塩を添加後、混合物をオート
クレーブ中130℃で１時間加熱し、次いで冷却
し、過した。 ｃ 上記ｂ）で得られた16部の水を含む湿つたペ
ースト状の染料混合物4.0部及び市販の分散剤、
例えば、リフニンスルフオン酸ナトリウム6.0
部をボールミル中において水性懸濁液として粉
砕し、約1μの平均粒径を有する微細な粒子を
得た。ガラスビーズを除去後、得られた懸濁液
をPH7.8に調整した。 この分散物をそのまま直接、又は噴霧乾燥後
用いることができた。 適用例 10部のポリエステル加工糸を、70℃において、
例１のｃ）で得られた乾燥染色製剤0.1部を含む
200部の染浴に入れ、ギ酸及び硫酸アンモニウム
の緩衝溶液でPH５に調整した。オートクレーブを
閉じ30分間で130℃に加熱し、染浴を冷却し、糸
を取り出し、水洗し、ソーピングし、再び水洗
し、乾燥した。 優れた均一性を有する黄色の染色糸が得られ、
３×１／１標準染色濃度に相当する濃度を有して
いた。染浴は20分間しか染色していないにもかか
わらず99％吸尽された。 本発明にかかる染色混合物の他の例を下記の表
に示す。これらは例１に述べた如くして製造さ
れ、適用例に従つて用いることができた。優れた
堅牢度を有する黄色の染色物がポリエステル基材
上に得られた。 【表】
色に有用な、分散染料混合物に関する。 本発明によれば、下記式： 〔上式中、Ｒは未置換の線状C3〜7アルキル基を
表わす〕 で示される染料の少なくとも２種を含む混合物で
あつて、少なくとも２種の異なる式の化合物が
それぞれ存在する染料の合計モル量に対して、少
なくとも10モル％の量で存在する様な混合物が提
供される。 好ましくは、Ｒはｎ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、更に好
ましくはｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｎ−ペ
ンチルである。 異なる２種の式の化合物を含む混合物のモル
％比は好ましくは１：３ないし３：１、更に好ま
しくは１：１である。異なる３種の式の化合物
を含む混合物もまた重要である。 好ましい混合物は式においてのＲがｎ−プ
ロピルであり他のＲがｎ−ブチルまたはｎ−ペン
チルである少なくとも２種の染料を含むものであ
る。更に好ましい混合物は式においてＲがｎ−
プロピルである化合物25ないし75モル％と式に
おいてＲがｎ−ブチルである化合物75ないし25モ
ル％とを含むもの、更に好ましくは式において
Ｒがｎ−プロピルである化合物50モル％と式に
おいてＲがｎ−ブチルである化合物50モル％とを
含む混合物である。簡単のため、この明細書にお
いては後者の混合物を混合物Ａと記す。 本発明は、更に、式の化合物の混合物の製造
方法を提供し、この方法は２−ニトロ−４−クロ
ロアニリンのジアゾ誘導体を下記式： で示される化合物の混合物とカツプリングさせる
ことを含んでなる。 この発明の混合物はまた式の個々の化合物を
混合することによつても、例えば、成分を一緒
に、所望により染色製剤の形に粉砕することによ
つても製造することができる。 式及びの個々の化合物は公知である。 式の個々の化合物並びに本発明の混合物は
種々の固体形で存在しうるという事が見出され
た。例えば、好ましい混合物Ａは４つの異なる固
体形、α−、β−、γ−及びδ−態種の形で存在
する。驚くべきことに、２種の式の化合物、特
に25ないし75％対75ないし25％という好ましい比
を有する混合物、とりわけ等モル混合物は、それ
らの結晶態種及びそれらの染色特性の関する原
り、あたかも単一化合物の如き挙動をする。 水性塩酸媒体におけるジアゾカツプリングによ
り直接製造された場合に、混合物Ａはα−態種で
得られる。 混合物Ａがニトロシル／硫酸媒体中でのジアゾ
カツプリングで得られる場合、これはβ−態種で
得られる。水性懸濁液中で90℃に加熱すると、こ
のβ−形は主としてγ−態種に変成され、これら
はα−態種との混合物に成ることもある。 混合物Ａのγ−態種は、圧力下、例えば、オー
トクレーブ中、130℃において、混合物Ａのα−
態種の水性懸濁液を加熱し、γ−結晶を播種する
ことにより得られる。 混合物Ａのδ−態種は、一部の乾燥α−態種を
100部のクロロベンゼンとエタノールとの１：１
混合物から再結晶することにより得られる。 混合物Ａのα−、β−及びγ−態種はそれらの
Ｘ線回折スペクトルにより区別することができ
る。CuKα放射線を用い、ギニア／デ ヴオルフ
（Guinier／De Wolff）カメラにより測定される
如き、Ｘ線回折スペクトルに観察される線のオン
グストローム単位における平面間間隔（ｄ−値）
は下記に示す如きものである。種々の結晶態種の
ｄ−値を各単一成分及び混合物Ａに対して確認し
た。線の強さは目視により４段階に評価した。ｓ
＝強い、ｍ＝中間、ｗ＝弱い、vw＝極めて弱い。
拡散ラインは文字Ｄにより示す。 Ｒがｎ−C3H7である式の化合物のα−態
種 ｄ＝21.8w、10.9mD、7.8vw、7.3w、6.1vw、
5.8vw、5.6vw、4.9mD、3.7vw、3.48m、
3.41m、3.39m、3.22vw、3.13vw、
2.95vw、2.72vwÅ． Ｒがｎ−C3H7である式の化合物のβ−態
種 ｄ＝10.4w、8.3w、7.6m、6.9m、6.2m、
6.0vw、5.5vw、5.2vw、4.84w、4.7m、
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1.65wDÅ． Ｒがｎ−C4H9である式の化合物のα−態
種 ｄ＝12.2m、10.9m、8.8m、7.4w、7.0m、
5.6m、4.95m、4.39vw、4.18m、4.10m、
3.85vw、3.65m、3.5w、3.44m、3.21m、
2.99vw、2.85vw、2.75w、2.4vwÅ． 混合物Ａ α−態種：ｄ＝13.0s、9.1m、8.2m、6.5w、
4.95m、4.5w、4.45vw、4.3w、4.09m、
3.93w、3.71w、3.69m、3.59m、3.41vw、
3.36m、3.34m、3.26m、3.05w、2.79wD、
2.75vw、2.6vwD、2.5vwDÅ． β−態種：ｄ＝11.8m、11.2m、9.7m、6.6m、
6.4w、5.2m、4.5vw、4.3vw、3.9vw、
3.4s、3.28w、2.92vw、2.6vwÅ． γ−態種：ｄ＝12.0m、10.4m、8.5vw、
7.4vw、7.0m、5.6m、5.22vw、4.95m、
4.65vw、4.25vw、4.1m、4.02vw、
3.95vw、3.81vw、3.7vw、3.59m、3.5vw、
3.4m、3.15m、2.95vw、2.85vw、2.7vw、
2.26vw、1.87vwÅ． Ｘ線回折スペクトルから混合物Ａはあたかも単
一混合物の如き挙動をし、α−態種のスペクトル
は各単一成分のそれと完全に区別されるというこ
とがわかる。 本発明の混合物は合成または半合成高分子疎水
性有機基材を水性懸濁液から染色及び捺染するの
に有用である。好ましい基材は線状芳香族ポリエ
ステル、セルロース、２1/2アセテート、セルロ
ーストリアセテート及び合成ポリアミドから成る
かまたはそれらを含むものである。基材はバラ
毛、糸又は布帛状であつてもよい。染色のため
に、これらの混合物は公知の方法、例えば、分散
剤又は展延剤の存在下に粉砕することにより染色
製剤に調製されてもよい。染色製剤は、例えば、
真空下にまたはスプレー乾燥により乾燥されても
よい。 染色及び捺染は、例えば、フランス特許第
1445371号に記載されている如き、公知の方法に
従つて短浴または長浴から実施されてもよい。し
かしながら、α−態種、特に混合物Ａのα−態種
は、高温、例えば、130℃までの温度における染
色に用いられる場合、大きい結晶を形成しやす
く、従つて分散液が破壊されないことが極めて重
要な染色、例えば、濃色のクロスボビン染色を行
うのには適さない。その様な用途には、混合物の
α−態種をγ−態種に変成すべきである。混合物
Ａのδ−態種は、その製造がより多くの時間及び
操作を必要とするから、やや不利である。 本発明の混合物、特に混合物Ａのγ−態種は良
好な対加水分解性及び良好な上記基材に対するビ
ルドアツプ力を有し、すぐれた堅牢性、特に日光
及び昇華堅牢性を有する再現性の良い染色物を与
える。 個々の式の染料に比較して、本発明の混合
物、特に混合物Ａのγ−態種はHT染色、特にラ
ピツド染色に特に適する。「ラピツド染色」なる
語は通常のポリエステルのHT染色プロセスより
も極めて短い時間において100℃より高い温度で
行われる染色プロセスを意味する。本発明の混合
物は、ラピツド染色に特に有用であり、130℃に
おけるたかだか20分の染色でポリエステル上に95
％以上の吸着度を与える。本発明の混合物により
得られる染色物の還元洗浄はもはや必要ではな
い。更に、染色物の均一性は優れている。 混合物Ａのγ−態種は特に好ましい。 下記の例は本発明を更に説明する為のものであ
る。例中、部は全て重量で示し、温度は摂氏度で
示す。 例 １ ａ 7.0部の４−クロロ−２−ニトロアニリンを
70℃において50部の酢酸に溶解し、13.8部の濃
塩酸及び50部の氷を添加後、得られた混合物を
10.0部の4N亜硝酸ナトリウム溶液を添加して
０〜５℃において15分間ジアゾ化した。得られ
た混合物を30分間撹拌し、次いで過剰の亜硝酸
を少量のアミノスルフオン酸により破壊した。
次に混合物を過して少量の不純物を除去し
た。 得られたジアゾ溶液を０〜５℃において１時
間で、100部の水中7.9部の１−ｎ−アルキル−
３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリ
ドン（アルキル＝50％ｎ−プロピル＋50％ｎ−
ブチル）の溶液に添加し、その間、水酸化ナト
リウムの溶液を添加してPHを３乃至６に保持し
た。生成した染料は直ちに濃黄色のフレークの
形で沈澱した。撹拌を更に４時間続け、その
間、温度を室温まで上昇させた。得られた染料
を過し、塩が含まれなくなるまで水洗した。
混合物の融点は181〜183℃であつた。 ｂ 上記で得られたα−態種の湿つた混合物１部
を５部の水に添加し、種結晶として数個のγ−
結晶及び約１部のジナフチルメタンジスルフオ
ン酸のナトリウム塩を添加後、混合物をオート
クレーブ中130℃で１時間加熱し、次いで冷却
し、過した。 ｃ 上記ｂ）で得られた16部の水を含む湿つたペ
ースト状の染料混合物4.0部及び市販の分散剤、
例えば、リフニンスルフオン酸ナトリウム6.0
部をボールミル中において水性懸濁液として粉
砕し、約1μの平均粒径を有する微細な粒子を
得た。ガラスビーズを除去後、得られた懸濁液
をPH7.8に調整した。 この分散物をそのまま直接、又は噴霧乾燥後
用いることができた。 適用例 10部のポリエステル加工糸を、70℃において、
例１のｃ）で得られた乾燥染色製剤0.1部を含む
200部の染浴に入れ、ギ酸及び硫酸アンモニウム
の緩衝溶液でPH５に調整した。オートクレーブを
閉じ30分間で130℃に加熱し、染浴を冷却し、糸
を取り出し、水洗し、ソーピングし、再び水洗
し、乾燥した。 優れた均一性を有する黄色の染色糸が得られ、
３×１／１標準染色濃度に相当する濃度を有して
いた。染浴は20分間しか染色していないにもかか
わらず99％吸尽された。 本発明にかかる染色混合物の他の例を下記の表
に示す。これらは例１に述べた如くして製造さ
れ、適用例に従つて用いることができた。優れた
堅牢度を有する黄色の染色物がポリエステル基材
上に得られた。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式： 〔上式中、Ｒは未置換の線状C3〜7アルキル基を
表わす〕 で示される染料の少なくとも２種を含む混合物。
但し、少なくとも２種の異なる式の化合物はそ
れぞれ、存在する染料の合計モル量に対して、少
なくとも10モル％の量で存在するものとする。 ２ Ｒがｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル及びｎ−ヘキシルから選ばれる特許請求の範囲
第１項記載の混合物。 ３ 式において１のＲがｎ−プロピルであり、
他のＲがｎ−ブチル又はｎ−ペンチルである少な
くとも２種の染料を含む特許請求の範囲第１項又
は第２項記載の混合物。 ４ 式においてＲがｎ−プロピルである化合物
25〜75モル％と式においてＲがｎ−ブチルであ
る化合物75〜25モル％とを含む特許請求の範囲第
１〜３項のいずれかに記載の混合物。 ５ 式においてＲがｎ−プロピルである化合物
50モル％と式においてＲがｎ−ブチルである化
合物50モル％とを含む特許請求の範囲第４項記載
の混合物。 ６ 式の化合物がα−態種形にある特許請求の
範囲第１〜５項のいずれかに記載の混合物。 ７ γ−態種形の特許請求の範囲第５項記載の混
合物。 ８ ２−ニトロ−４−クロロアニリンのジアゾ誘
導体を下記式： 〔上式中、Ｒは下記の規定に同一のものを表わ
す〕 で示される化合物の混合物とカツプリングさせる
ことを含んでなる、下記式： 〔上式中、Ｒは未置換の線状C3〜7アルキル基を
表わす〕 で示される染料の少なくとも２種を含む混合物で
あつて、少なくとも２種の異なる式の化合物は
それぞれ、存在する染料の合計モル量に対して、
少なくとも10％の量で存在する混合物の製法。 ９ 下記式： 〔上式中、Ｒは未置換の線状C3〜7アルキル基を
表わす〕 で示される染料の少なくとも２種を含む混合物で
あつて、少なくとも２種の異なる式の化合物は
それぞれ、存在する染料の合計モル量に対して、
少なくとも10モル％の量で存在する混合物を用い
て、合成又は半合成高分子疎水性有機基材を染色
又は捺染する方法。 １０ 基材が線状芳香族ポリエステルからなるか
又はこれを含むものである特許請求の範囲第９項
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3151648 | 1981-12-28 | ||
| DE3151648.3 | 1981-12-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58117258A JPS58117258A (ja) | 1983-07-12 |
| JPH0372108B2 true JPH0372108B2 (ja) | 1991-11-15 |
Family
ID=6149884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57227215A Granted JPS58117258A (ja) | 1981-12-28 | 1982-12-27 | 分散染料混合物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS58117258A (ja) |
| BE (1) | BE901740Q (ja) |
| BR (1) | BR8207504A (ja) |
| CA (1) | CA1207321A (ja) |
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| FR (1) | FR2519014B1 (ja) |
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-
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-
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