JPH0372477B2 - - Google Patents
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- JPH0372477B2 JPH0372477B2 JP63294468A JP29446888A JPH0372477B2 JP H0372477 B2 JPH0372477 B2 JP H0372477B2 JP 63294468 A JP63294468 A JP 63294468A JP 29446888 A JP29446888 A JP 29446888A JP H0372477 B2 JPH0372477 B2 JP H0372477B2
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- Japan
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- dye
- dyes
- poly
- donor
- image
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、転写特性が優れておりかつ染料の光
に対する安定性が高い染料の熱転写系に用いる無
彩黒色染料供与素子に関する。 近年、カラービデオカメラで電気的につくり出
される画像からプリントを得ることを目的とする
熱転写系が開発された。その開発された方法の一
つによれば、まず色フイルターによつて電気的な
画像の色を分けてそれぞれの色の画像を電気信号
に変換し、その後これらの電気信号からシアン、
マゼンタおよびイエローの電気信号をつくり出す
ように操作して電気信号を熱転写器へ送る。シア
ン、マゼンタおよびイエローの染料供与素子はプ
リントを行うために染料受容素子に近接して設置
されている。線形熱転写ヘツドが染料供与シート
の裏面から熱を与えるように、これら二つの素子
を熱転写ヘツドと熱盤ローラーとの間に挿入す
る。線形熱転写ヘツドは加熱素子を数多く有して
おり、シアン、マゼンタおよびイエローの電気信
号に応じて継続的に加熱される。その残りの二色
について同じ操作が繰り返される。このようにし
て、画面上の元の画像に対応したカラーハードコ
ピーが得られる。この工程およびこの工程を実施
するための装置はブラウンスタイン
（Brownstein）の「熱プリント装置操縦法および
そのための装置」と題する米国特許第4621271号
（1986年11月４日付）にさらに詳しく記載されて
いる。 （先行技術） ある種の画像形成においては、無彩黒色の像を
形成することが望ましいとされる場合がある。か
かる像は、シアン、マゼンタおよびイエローの３
種類の染料を転写することによつて形成すること
ができる。 （発明が解決しようとする課題） しかし、３種類の染料を使用する場合は各々の
染料の吸光度や転写効率が異なるため染料の調和
に注意を払わねばならないという課題がある。し
かも、２種類の染料を選択、合成してコーテイン
グしなくてはならないためコスト高になる。さら
に、３種類の染料各々の染料供与体上や転写後の
染料受容体上での相対的な安定性に差異があるた
めに、無彩色に維持するのが困難である。 かかる課題を考慮して、本発明は染料の熱転写
像用の単一無彩黒色染料を提供することを目的と
している。 （課題を解決するための手段） 上記の目的およびその他の目的が本発明によつ
て達成された。本発明は、高分子結合剤中に分散
した染料層を有する染料の熱転写に用いる無彩黒
色染色供与素子であつて、前記染料が１−（（４−
フエニルアゾ）フエニルアゾ）−８−アミノ−２
−ナフトールを含有することを特徴とする素子か
らなる。 本発明の好ましい実施態様では、染料は式： （ここで、R1は各々独立にメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、メトキシエチル、ベンジル、２−シアノエ
チル、メトキシカルボニルメチル等の炭素数１〜
６の置換または無置換のアルキル基；フエニル、
ピリジル、ナフチル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフ
エニル等の炭素数５〜10の置換または無置換のア
リール基を表わし；または２つのR1原子団が互
いにＮ原子を介して結合して５または６原子で構
成される および 等の複素環を形成してもよく；R2は水素かR1で
ある。）の構造を有する。 本発明の他の好ましい実施態様では、上記構造
式のR2は水素である。さらに他の本発明の好ま
しい実施態様では、R1はエチルまたはｎ−ブチ
ルである。なおさらに他の好ましい実施態様で
は、各々のフエニルアゾ基は各々独立にニトロ；
クロロ、ブロモまたはフルオロ等のハロゲン；ま
たは上記R1の例として挙げたもの等の炭素数１
〜６のアルキル基で置換されている。 本発明で用いる無彩黒色染料は、優れた転写特
性および光に対する安定性を有しかつ可視領域
（400〜700nｍ）全体を通して比較的無彩色であ
る。本発明の範囲に含まれる化合物の中には例え
ば以下の化合物がある。
に対する安定性が高い染料の熱転写系に用いる無
彩黒色染料供与素子に関する。 近年、カラービデオカメラで電気的につくり出
される画像からプリントを得ることを目的とする
熱転写系が開発された。その開発された方法の一
つによれば、まず色フイルターによつて電気的な
画像の色を分けてそれぞれの色の画像を電気信号
に変換し、その後これらの電気信号からシアン、
マゼンタおよびイエローの電気信号をつくり出す
ように操作して電気信号を熱転写器へ送る。シア
ン、マゼンタおよびイエローの染料供与素子はプ
リントを行うために染料受容素子に近接して設置
されている。線形熱転写ヘツドが染料供与シート
の裏面から熱を与えるように、これら二つの素子
を熱転写ヘツドと熱盤ローラーとの間に挿入す
る。線形熱転写ヘツドは加熱素子を数多く有して
おり、シアン、マゼンタおよびイエローの電気信
号に応じて継続的に加熱される。その残りの二色
について同じ操作が繰り返される。このようにし
て、画面上の元の画像に対応したカラーハードコ
ピーが得られる。この工程およびこの工程を実施
するための装置はブラウンスタイン
（Brownstein）の「熱プリント装置操縦法および
そのための装置」と題する米国特許第4621271号
（1986年11月４日付）にさらに詳しく記載されて
いる。 （先行技術） ある種の画像形成においては、無彩黒色の像を
形成することが望ましいとされる場合がある。か
かる像は、シアン、マゼンタおよびイエローの３
種類の染料を転写することによつて形成すること
ができる。 （発明が解決しようとする課題） しかし、３種類の染料を使用する場合は各々の
染料の吸光度や転写効率が異なるため染料の調和
に注意を払わねばならないという課題がある。し
かも、２種類の染料を選択、合成してコーテイン
グしなくてはならないためコスト高になる。さら
に、３種類の染料各々の染料供与体上や転写後の
染料受容体上での相対的な安定性に差異があるた
めに、無彩色に維持するのが困難である。 かかる課題を考慮して、本発明は染料の熱転写
像用の単一無彩黒色染料を提供することを目的と
している。 （課題を解決するための手段） 上記の目的およびその他の目的が本発明によつ
て達成された。本発明は、高分子結合剤中に分散
した染料層を有する染料の熱転写に用いる無彩黒
色染色供与素子であつて、前記染料が１−（（４−
フエニルアゾ）フエニルアゾ）−８−アミノ−２
−ナフトールを含有することを特徴とする素子か
らなる。 本発明の好ましい実施態様では、染料は式： （ここで、R1は各々独立にメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、メトキシエチル、ベンジル、２−シアノエ
チル、メトキシカルボニルメチル等の炭素数１〜
６の置換または無置換のアルキル基；フエニル、
ピリジル、ナフチル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフ
エニル等の炭素数５〜10の置換または無置換のア
リール基を表わし；または２つのR1原子団が互
いにＮ原子を介して結合して５または６原子で構
成される および 等の複素環を形成してもよく；R2は水素かR1で
ある。）の構造を有する。 本発明の他の好ましい実施態様では、上記構造
式のR2は水素である。さらに他の本発明の好ま
しい実施態様では、R1はエチルまたはｎ−ブチ
ルである。なおさらに他の好ましい実施態様で
は、各々のフエニルアゾ基は各々独立にニトロ；
クロロ、ブロモまたはフルオロ等のハロゲン；ま
たは上記R1の例として挙げたもの等の炭素数１
〜６のアルキル基で置換されている。 本発明で用いる無彩黒色染料は、優れた転写特
性および光に対する安定性を有しかつ可視領域
（400〜700nｍ）全体を通して比較的無彩色であ
る。本発明の範囲に含まれる化合物の中には例え
ば以下の化合物がある。
【表】
本発明の染料供与素子の染料は、セルロースア
セテートヒドロジエンフタレート、セルロースア
セテート、セルロースアセトプロピオネート、セ
ルロースアセトブチレート、セルローストリアセ
テート等のセルロース誘導体；ポリカーボネー
ト；ポリ（スチレン−コ−アクリロニトリル）、
ポリ（スルホン）またはポリ（フエニレンオキシ
ド）等の高分子結合剤中に分散される。結合剤の
被覆量は0.1〜５ｇ／m2としてよい。 染料供与素子の染料層は、支持体上にコーテイ
ングまたはグラビヤ印刷等のプリント技術によつ
てプリントされていてもよい。 本発明の染料供与素子用の支持体には、寸法安
定性を有し熱プリントヘツドの熱に耐えうるもの
であればいかなる物質でも使用しうる。そのよう
な物質の中には、ポリ（エチレンテレフタレー
ト）等のポリエステル、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、グラシン紙、コンデンサー紙、セルロー
スエステル、フツ素高分子、ポリエーテル、ポリ
アセタール、ポリオレフインおよびポリアミドが
含まれる。この支持体の厚さは通常２〜30μｍで
あり、必要に応じて下塗りをしてもよい。 染料供与素子の裏面には、プリントヘツドが染
料供与素子に粘着しないように滑層をコーテイン
グしてもよい。そのような滑層は、界面活性剤、
液体潤滑油、固体潤滑剤またはこれらの混合物等
の潤滑物質を含有し高分子結合剤は併用してもし
なくてもよい。 本発明の染料供与素子とともに使用する染料受
容素子は、通常染料像受容層を表面に有する支持
体を有する。支持体は、ポリ（エチレンテレフタ
レート）等の透明フイルムまたはバライタコーテ
イングした紙、ポリエチレンコーテイングした
紙、白ポリエステル（白色顔料を混入したポリエ
ステル）等であつてもよい。 染料像受容層は、例えばポリカーボネート、ポ
リウレタン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポ
リ（スチレン−コ−アクリロニトリル）、ポリ
（カプロラクトン）またはこれらの混合物を含有
してもよい。染料像受容層は、意図する目的を達
成するいかなる量で使用してもよいが、１〜５
ｇ／m2の濃度で使用すれば概して良好な結果が得
られる。 本発明の染料供与素子は、シート状または連続
ロールかリボンにして使用してもよい。連続ロー
ルまたはリボンとする場合には、表面に上記の無
彩黒色染料のみを有していても、昇華性のマゼン
タおよび／またはイエローおよび／またはシアン
またはその他の染料等（米国特許第4541830号に
開示されている）の種々の異なる染料を入れかわ
り有していてもよい。 本発明の好ましい実施態様では、染料供与素子
はマゼンタ、イエローシアンおよび上記の無彩黒
色染料を連続的に繰り返しコーテイングしたポリ
（エチレンテレフタレート）の支持体からなる。 本発明をさらに説明するために以下に実施例を
挙げる。 製造例 １ ８−アミノ−１−（４−（４−ジブチルアミノフ
エニルアゾ）フエニルアゾ）フエニルアゾ）−
２−ナフトール（化合物番号４）の合成 無水酢酸／ギ酸（40ml：20ml）に８−アミノ−
２−ナフトール（２ｇ）を加え、１時間50℃に加
熱した後、氷で急冷した。数回撹拌後、固化した
生成物を過した。エタノールから再結晶して融
点203〜205℃の８−ホルムアミド−２−ナフトー
ル（６ｇ）を得た。 ４−アセトアミドアニリン（15ｇ）を水（100
ml）と濃塩酸（30ml）との混合溶媒に溶かして、
５℃で亜硝酸ナトリウム（７ｇ）を加えてジアゾ
化した。ジブチルアニリン（20ｇ）を酢酸／水
（１：１、600ml）に溶かして５℃に冷却し、ジア
ゾニウム溶液を撹拌しながら加えた。反応混合物
を一晩静置して過した。乾燥生成物４−（４−
アセトアミドフエニルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジブチル
アニリン33ｇが得られた。 このアセトアミド（９ｇ）を、出発物質がなく
なるまで水酸化ナトリウム（６ｇ）を含有するエ
タノール（100ml）および水（10ml）の溶媒中で
90分間ゆるやかに還流した。この溶液を冷却し水
で希釈して、生成した結晶を別した。４−（４
−アミノフエニルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジブチルアニ
リンの収量は6.5ｇであつた。 上記の加水分解によつて生成したアミノ染料を
酢酸／水（５：１、200ml）に溶かして５℃に冷
却し、亜硝酸ナトリウム（1.5ｇ）でジアゾ化し
た。このジアゾニウム溶液を酢酸ナトリウム（30
ｇ）を含有するメタノール（400ml）を溶媒とす
る８−ホルムアミド−２−ナフトール（3.8ｇ）
の溶液に加えた。１時間後、粗生成物を別し
た。テトラヒドロフランと濃塩酸（15ml）との混
合溶媒に溶かしてホルミル基を除いた。反応の進
行は薄層クロマトグラフイーで追つた。４時間後
にさらに反応の進行が認められなくなつたので、
反応混合物を酢酸ナトリウム溶液に注いで反応を
止めた。生成物を過して、黄色の不純物を除去
するためにメタノール中で撹拌した。８−アミノ
−１−（４−（４−ジブチルアミノフエニルアゾ）
フエニルアゾ）−２−ナフトールの収量は7.5ｇで
あつた。 実施例 １ 6μｍのポリ（エチレンテレフタレート）の支
持体に次の順に層をコーテイングして染料供与素
子を製造した。 (1) １−ブタノールからコーテイングしたデユポ
ンタイザー（dupont Tyzor）TBT のチタニ
ウムテトラ−ｎ−ブトキシド（0.16ｇ／m2）の
下塗り層；および (2) テトラヒドロフラン、アセトンおよびシクロ
ヘキサノンの混合溶媒からコーテイングした、
セルロースアセトブチレート（17％ブチリル、
28％アセチル）結合剤（0.32ｇ／m2）中の上記
のビスアゾ黒色染料または以下で特定する対照
用染料（0.59ｇ／m2）および界面活性剤（0.03
ｇ／m2）FC−431 （3M社）を含有する染料
層。 この素子の裏面には次の層をコーテイングし
た。 (1) トルエンおよび３−ペンタノンの混合溶媒か
らコーテイングしたボステイク（Bostik）
7650 （Emhart Corp.）ポリエステル（0.16
ｇ／m2）の下塗り層；および (2) トルエンおよび３−ペンタノンの混合溶媒か
らコーテイングした、ポリ（スチレン−コ−ア
クリロニトリル）結合剤（重量比70：30）
（0.54ｇ／m2）中のガフアク（Gafac）RA−
600 （GAF Corp.）ポリマー（0.043ｇ／m2）
およびBYK−320 （BYK Chemie，米国）
（0.01ｇ／m2）の滑層。 染料受容素子は、二酸化チタンを含有する
175μｍのポリエチレンテレフタレートの支持体
上に塩化メチレンおよびトリクロロエチレンの混
合溶媒中のマクロロン（Makrolon）5705
（Bayer A.G.社）ポリカーボネート樹脂（2.9
ｇ／m2）の溶液をコーテイングして製造した。 幅１インチ（25mm）の染料供与素子ストリツプ
の染料側をこれと同じ幅の染料受容素子の染料像
受容層と接触させて、この組合せをステツパーモ
ーターで駆動した引取装置のジヨーで固定した。
その後、この組合せを直径0.55インチ（14mm）の
ゴムローラーの上にかけて、染料供与素子の側か
らゴムローラーに向けて8.0ポンド（3.6Kg）の力
でTDK熱ヘツドＬ−133（No.C6−0242）を押しつ
けた。 画像形成電子系を働かせて引取装置がプリント
ヘツドとローラーとの間にある組合せを0.123イ
ンチ／秒（3.1mm／秒）で引つぱるようにした。
それと同時に、所定濃度の試験模様を描かせるた
めに熱プリントヘツドの抵抗体を０〜8.3ミリ秒
パルス加熱した。プリントヘツドには最大約21V
の電力、即ち約1.5ワツト／ドツト（12ミリジユ
ール／ドツト）を供給した。 染料受容素子を染料供与素子から分離して、
赤、緑および青のステータスＡ反射濃度を読み、
最大濃度を記録した。各々の試験像はその後、
5.4KLux、5400〓、32℃、相対湿度約25％の条件
下で５日間退色した。ステータスＡ−赤のパーセ
ント濃度ロス（実験によつて示された最も臨界的
な領域）を算出した。結果を下に示す。
セテートヒドロジエンフタレート、セルロースア
セテート、セルロースアセトプロピオネート、セ
ルロースアセトブチレート、セルローストリアセ
テート等のセルロース誘導体；ポリカーボネー
ト；ポリ（スチレン−コ−アクリロニトリル）、
ポリ（スルホン）またはポリ（フエニレンオキシ
ド）等の高分子結合剤中に分散される。結合剤の
被覆量は0.1〜５ｇ／m2としてよい。 染料供与素子の染料層は、支持体上にコーテイ
ングまたはグラビヤ印刷等のプリント技術によつ
てプリントされていてもよい。 本発明の染料供与素子用の支持体には、寸法安
定性を有し熱プリントヘツドの熱に耐えうるもの
であればいかなる物質でも使用しうる。そのよう
な物質の中には、ポリ（エチレンテレフタレー
ト）等のポリエステル、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、グラシン紙、コンデンサー紙、セルロー
スエステル、フツ素高分子、ポリエーテル、ポリ
アセタール、ポリオレフインおよびポリアミドが
含まれる。この支持体の厚さは通常２〜30μｍで
あり、必要に応じて下塗りをしてもよい。 染料供与素子の裏面には、プリントヘツドが染
料供与素子に粘着しないように滑層をコーテイン
グしてもよい。そのような滑層は、界面活性剤、
液体潤滑油、固体潤滑剤またはこれらの混合物等
の潤滑物質を含有し高分子結合剤は併用してもし
なくてもよい。 本発明の染料供与素子とともに使用する染料受
容素子は、通常染料像受容層を表面に有する支持
体を有する。支持体は、ポリ（エチレンテレフタ
レート）等の透明フイルムまたはバライタコーテ
イングした紙、ポリエチレンコーテイングした
紙、白ポリエステル（白色顔料を混入したポリエ
ステル）等であつてもよい。 染料像受容層は、例えばポリカーボネート、ポ
リウレタン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポ
リ（スチレン−コ−アクリロニトリル）、ポリ
（カプロラクトン）またはこれらの混合物を含有
してもよい。染料像受容層は、意図する目的を達
成するいかなる量で使用してもよいが、１〜５
ｇ／m2の濃度で使用すれば概して良好な結果が得
られる。 本発明の染料供与素子は、シート状または連続
ロールかリボンにして使用してもよい。連続ロー
ルまたはリボンとする場合には、表面に上記の無
彩黒色染料のみを有していても、昇華性のマゼン
タおよび／またはイエローおよび／またはシアン
またはその他の染料等（米国特許第4541830号に
開示されている）の種々の異なる染料を入れかわ
り有していてもよい。 本発明の好ましい実施態様では、染料供与素子
はマゼンタ、イエローシアンおよび上記の無彩黒
色染料を連続的に繰り返しコーテイングしたポリ
（エチレンテレフタレート）の支持体からなる。 本発明をさらに説明するために以下に実施例を
挙げる。 製造例 １ ８−アミノ−１−（４−（４−ジブチルアミノフ
エニルアゾ）フエニルアゾ）フエニルアゾ）−
２−ナフトール（化合物番号４）の合成 無水酢酸／ギ酸（40ml：20ml）に８−アミノ−
２−ナフトール（２ｇ）を加え、１時間50℃に加
熱した後、氷で急冷した。数回撹拌後、固化した
生成物を過した。エタノールから再結晶して融
点203〜205℃の８−ホルムアミド−２−ナフトー
ル（６ｇ）を得た。 ４−アセトアミドアニリン（15ｇ）を水（100
ml）と濃塩酸（30ml）との混合溶媒に溶かして、
５℃で亜硝酸ナトリウム（７ｇ）を加えてジアゾ
化した。ジブチルアニリン（20ｇ）を酢酸／水
（１：１、600ml）に溶かして５℃に冷却し、ジア
ゾニウム溶液を撹拌しながら加えた。反応混合物
を一晩静置して過した。乾燥生成物４−（４−
アセトアミドフエニルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジブチル
アニリン33ｇが得られた。 このアセトアミド（９ｇ）を、出発物質がなく
なるまで水酸化ナトリウム（６ｇ）を含有するエ
タノール（100ml）および水（10ml）の溶媒中で
90分間ゆるやかに還流した。この溶液を冷却し水
で希釈して、生成した結晶を別した。４−（４
−アミノフエニルアゾ）−Ｎ，Ｎ−ジブチルアニ
リンの収量は6.5ｇであつた。 上記の加水分解によつて生成したアミノ染料を
酢酸／水（５：１、200ml）に溶かして５℃に冷
却し、亜硝酸ナトリウム（1.5ｇ）でジアゾ化し
た。このジアゾニウム溶液を酢酸ナトリウム（30
ｇ）を含有するメタノール（400ml）を溶媒とす
る８−ホルムアミド−２−ナフトール（3.8ｇ）
の溶液に加えた。１時間後、粗生成物を別し
た。テトラヒドロフランと濃塩酸（15ml）との混
合溶媒に溶かしてホルミル基を除いた。反応の進
行は薄層クロマトグラフイーで追つた。４時間後
にさらに反応の進行が認められなくなつたので、
反応混合物を酢酸ナトリウム溶液に注いで反応を
止めた。生成物を過して、黄色の不純物を除去
するためにメタノール中で撹拌した。８−アミノ
−１−（４−（４−ジブチルアミノフエニルアゾ）
フエニルアゾ）−２−ナフトールの収量は7.5ｇで
あつた。 実施例 １ 6μｍのポリ（エチレンテレフタレート）の支
持体に次の順に層をコーテイングして染料供与素
子を製造した。 (1) １−ブタノールからコーテイングしたデユポ
ンタイザー（dupont Tyzor）TBT のチタニ
ウムテトラ−ｎ−ブトキシド（0.16ｇ／m2）の
下塗り層；および (2) テトラヒドロフラン、アセトンおよびシクロ
ヘキサノンの混合溶媒からコーテイングした、
セルロースアセトブチレート（17％ブチリル、
28％アセチル）結合剤（0.32ｇ／m2）中の上記
のビスアゾ黒色染料または以下で特定する対照
用染料（0.59ｇ／m2）および界面活性剤（0.03
ｇ／m2）FC−431 （3M社）を含有する染料
層。 この素子の裏面には次の層をコーテイングし
た。 (1) トルエンおよび３−ペンタノンの混合溶媒か
らコーテイングしたボステイク（Bostik）
7650 （Emhart Corp.）ポリエステル（0.16
ｇ／m2）の下塗り層；および (2) トルエンおよび３−ペンタノンの混合溶媒か
らコーテイングした、ポリ（スチレン−コ−ア
クリロニトリル）結合剤（重量比70：30）
（0.54ｇ／m2）中のガフアク（Gafac）RA−
600 （GAF Corp.）ポリマー（0.043ｇ／m2）
およびBYK−320 （BYK Chemie，米国）
（0.01ｇ／m2）の滑層。 染料受容素子は、二酸化チタンを含有する
175μｍのポリエチレンテレフタレートの支持体
上に塩化メチレンおよびトリクロロエチレンの混
合溶媒中のマクロロン（Makrolon）5705
（Bayer A.G.社）ポリカーボネート樹脂（2.9
ｇ／m2）の溶液をコーテイングして製造した。 幅１インチ（25mm）の染料供与素子ストリツプ
の染料側をこれと同じ幅の染料受容素子の染料像
受容層と接触させて、この組合せをステツパーモ
ーターで駆動した引取装置のジヨーで固定した。
その後、この組合せを直径0.55インチ（14mm）の
ゴムローラーの上にかけて、染料供与素子の側か
らゴムローラーに向けて8.0ポンド（3.6Kg）の力
でTDK熱ヘツドＬ−133（No.C6−0242）を押しつ
けた。 画像形成電子系を働かせて引取装置がプリント
ヘツドとローラーとの間にある組合せを0.123イ
ンチ／秒（3.1mm／秒）で引つぱるようにした。
それと同時に、所定濃度の試験模様を描かせるた
めに熱プリントヘツドの抵抗体を０〜8.3ミリ秒
パルス加熱した。プリントヘツドには最大約21V
の電力、即ち約1.5ワツト／ドツト（12ミリジユ
ール／ドツト）を供給した。 染料受容素子を染料供与素子から分離して、
赤、緑および青のステータスＡ反射濃度を読み、
最大濃度を記録した。各々の試験像はその後、
5.4KLux、5400〓、32℃、相対湿度約25％の条件
下で５日間退色した。ステータスＡ−赤のパーセ
ント濃度ロス（実験によつて示された最も臨界的
な領域）を算出した。結果を下に示す。
【表】
（発明の効果）
上記のデータは、本発明の染料の色（青、緑お
よび赤のステータスＡ濃度がほとんど等しい）の
無彩色性が高くて、転写性がきわめてよく、かつ
対照用染料に比べて光に対する安定性が高いこと
を示している。対照用染料Ｃ−１は赤の濃度が高
く青の濃度が低くてバランスがとれていないため
青−黒にみえる。また、光に対する安定性も本発
明の染料より低い。対照用染料Ｃ−２およびＣ−
３は、Ｃ−１より無彩黒色ではあるが、両方とも
実質的な転写性がない。
よび赤のステータスＡ濃度がほとんど等しい）の
無彩色性が高くて、転写性がきわめてよく、かつ
対照用染料に比べて光に対する安定性が高いこと
を示している。対照用染料Ｃ−１は赤の濃度が高
く青の濃度が低くてバランスがとれていないため
青−黒にみえる。また、光に対する安定性も本発
明の染料より低い。対照用染料Ｃ−２およびＣ−
３は、Ｃ−１より無彩黒色ではあるが、両方とも
実質的な転写性がない。
Claims (1)
- １ 高分子結合剤中に分散した染料層を有する染
料の熱転写に用いる無彩黒色染料供与素子であつ
て、前記染料が１−（（４−フエニルアゾ）フエニ
ルアゾ）−８−アミノ−２−ナフトールを含有す
ることを特徴とする素子。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US07/123,441 US4753922A (en) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | Neutral-black dye-donor element for thermal dye transfer |
| US123441 | 1987-11-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01165486A JPH01165486A (ja) | 1989-06-29 |
| JPH0372477B2 true JPH0372477B2 (ja) | 1991-11-18 |
Family
ID=22408713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63294468A Granted JPH01165486A (ja) | 1987-11-20 | 1988-11-21 | 染料の熱転写に用いる無彩黒色染料供与素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4753922A (ja) |
| EP (1) | EP0316927B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01165486A (ja) |
| DE (1) | DE3870407D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0733487B1 (en) | 1995-01-30 | 2000-05-24 | Agfa-Gevaert N.V. | Method for making a lithographic printing plate requiring no wet processing |
| US5576265A (en) * | 1995-04-26 | 1996-11-19 | Eastman Kodak Company | Color filter arrays by stencil printing |
| US5674661A (en) * | 1995-10-31 | 1997-10-07 | Eastman Kodak Company | Image dye for laser dye removal recording element |
| US5683836A (en) | 1996-01-16 | 1997-11-04 | Eastman Kodak Company | Method of making black matrix grid lines for a color filter array |
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| US5614465A (en) * | 1996-06-25 | 1997-03-25 | Eastman Kodak Company | Method of making a color filter array by thermal transfer |
| US5714301A (en) * | 1996-10-24 | 1998-02-03 | Eastman Kodak Company | Spacing a donor and a receiver for color transfer |
| US5763136A (en) * | 1996-10-24 | 1998-06-09 | Eastman Kodak Company | Spacing a donor and a receiver for color transfer |
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| US5902769A (en) * | 1996-11-05 | 1999-05-11 | Eastman Kodak Company | Thermal image stabilization by a reactive plastisizer |
| US6097416A (en) * | 1997-11-10 | 2000-08-01 | Eastman Kodak Company | Method for reducing donor utilization for radiation-induced colorant transfer |
| US6759369B2 (en) * | 2002-08-07 | 2004-07-06 | Eastman Kodak Company | Thermal dye transfer print bearing patterned overlayer and process for making same |
| US7501382B2 (en) | 2003-07-07 | 2009-03-10 | Eastman Kodak Company | Slipping layer for dye-donor element used in thermal dye transfer |
| US7018772B2 (en) | 2003-09-24 | 2006-03-28 | Eastman Kodak Company | Method of transferring a protective overcoat to a dye-donor element |
| US7229726B2 (en) * | 2003-12-02 | 2007-06-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermal imaging process and products made therefrom |
| US20050196530A1 (en) | 2004-02-06 | 2005-09-08 | Caspar Jonathan V. | Thermal imaging process and products made therefrom |
| US7648741B2 (en) * | 2005-05-17 | 2010-01-19 | Eastman Kodak Company | Forming a patterned metal layer using laser induced thermal transfer method |
| JP4952604B2 (ja) | 2008-02-07 | 2012-06-13 | ソニー株式会社 | 熱転写シート、熱転写シートセット及び画像形成方法 |
| US8377846B2 (en) | 2009-06-24 | 2013-02-19 | Eastman Kodak Company | Extruded image receiver elements |
| US7993559B2 (en) | 2009-06-24 | 2011-08-09 | Eastman Kodak Company | Method of making thermal imaging elements |
| US8258078B2 (en) | 2009-08-27 | 2012-09-04 | Eastman Kodak Company | Image receiver elements |
| US8329616B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-12-11 | Eastman Kodak Company | Image receiver elements with overcoat |
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| US8345075B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-01-01 | Eastman Kodak Company | Duplex thermal dye receiver elements and imaging methods |
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| WO2015085084A1 (en) | 2013-12-07 | 2015-06-11 | Kodak Alaris Inc. | Conductive thermal transfer recording dye-receiving element |
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Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2732356A1 (de) * | 1976-07-28 | 1978-02-02 | Sandoz Ag | Anionische disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung |
| US4217102A (en) * | 1977-12-23 | 1980-08-12 | Toms River Chemical Company | Polyamides dyed with rubine disazo acid dyes and process therefore |
| US4412066A (en) * | 1982-05-19 | 1983-10-25 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Polymer bound dyes prepared by diazo coupling reactions with poly(organophosphazenes) |
| DD210769A1 (de) * | 1982-10-08 | 1984-06-20 | Wolfen Filmfab Veb | Silberfreies strahlungsempfindliches material |
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| JPS59101399A (ja) * | 1982-12-01 | 1984-06-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 染料転写体 |
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| JPS60229789A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 染料転写体 |
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| JPS61175090A (ja) * | 1985-01-31 | 1986-08-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 感熱記録用転写体 |
| JPS61177290A (ja) * | 1985-02-01 | 1986-08-08 | Canon Inc | 感熱転写材 |
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-
1987
- 1987-11-20 US US07/123,441 patent/US4753922A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-11-18 EP EP19880119177 patent/EP0316927B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-18 DE DE8888119177T patent/DE3870407D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-21 JP JP63294468A patent/JPH01165486A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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