JPH0753471B2 - 染料熱転写用のアシル化ジシアノビニルピロリン染料供与素子 - Google Patents

染料熱転写用のアシル化ジシアノビニルピロリン染料供与素子

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JPH0753471B2
JPH0753471B2 JP4151946A JP15194692A JPH0753471B2 JP H0753471 B2 JPH0753471 B2 JP H0753471B2 JP 4151946 A JP4151946 A JP 4151946A JP 15194692 A JP15194692 A JP 15194692A JP H0753471 B2 JPH0753471 B2 JP H0753471B2
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    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、望ましい色相と良好な
染料安定性を有する染料熱転写用の染料供与素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、カラービデオカメラからプリント
を得ることを目的とする熱転写系が開発された。開発さ
れた方法の一つによれば、まず色フィルターによって電
気的な画像の色を分けて、それぞれの色の画像を電気信
号に変換する。その後これらの電気信号からシアン、マ
ゼンタおよびイエローの電気信号をつくり出して電気信
号を熱転写器へ送る。熱転写器において、シアン、マゼ
ンタおよびイエローの染料供与素子はプリントするため
に染料受容素子に近接して設置されている。線形熱転写
ヘッドが染料供与シートの裏面から熱を与えるように、
これら二つの素子を熱転写ヘッドと熱盤ロールとの間に
挿入する。線形熱転写ヘッドは加熱素子を数多く有して
おり、シアン、マゼンタおよびイエローの電気信号に応
じて各々継続的に加熱される。この工程およびこの工程
を実施するための装置はブラウンシュタイン（Brownste
in）の米国特許第４,６２１,２７１号にさらに詳しく記
載されている。
【０００３】染料熱転写プリンティングに用いる染料供
与素子中の染料には問題がある。使用が勧められている
染料は十分な光安定性を有していないものが多い。ま
た、たとえ光安定性が良くても色相が好ましくない。し
たがって、良好な光安定性を有しており、かつ望ましい
色相を有する染料を提供することが望まれていた。
【０００４】欧州特許第３２７,０７７号および同第３
２７,０６３号には、熱を適用するためのピロリン染料
が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この特許に記
載されている染料はスペクトラムのブルー領域に好まし
からぬ吸収を有するため、像の質を落としてしまうとい
う欠点がある。本発明の目的は、かかる染料を改良し
て、スペクトラムのブルー領域の吸収が小さい染料を有
する染料供与素子を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる目的は、本発明の
染料供与素子を提供することによって解決された。本発
明は、高分子結合剤中の、式： で表される染料を表面に有する支持体からなる染料熱転
写用の染料供与素子を提供する。
【０００７】上式において、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独
立に水素原子、置換または無置換の炭素数１−８のアル
キル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メ
トキシエチル基、ベンジル基、２−メタンスルホニルア
ミドエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、メトキシカルボニルメチル基）、炭素数５−８
のシクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基、シク
ロペンチル基）、置換または無置換の炭素数２−８のア
ルケニル基（例えば、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2，ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨＣ5Ｈ11）である。また、Ｒ1およびＲ2は一
緒になって５または６原子からなる複素環（例えば、ピ
ラゾール、ピロリドン、ピペラジン）を形成してもよ
い。
【０００８】Ｙは各々独立に水素原子、置換または無置
換の炭素数１−８のアルキル基（例えば、上記Ｒの項で
挙げたもの）、アルコキシ基（例えば、ＯＲ1）、ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）
であるか、または隣接する２つのＹが一緒になって融合
環（例えば、ナフタレン）を形成してもよい。
【０００９】ｎは０−４である。
【００１０】窒素原子からみてオルト位のＹはＲ1と一
緒になって窒素原子を１−２個含む５または６原子から
なる非芳香族環複素環を形成して、ベンゾモルホリン以
外の融合環系を形成してもよい（例えば、テトラヒドロ
キノリン、ジヒドロキノリン、インドリン）。
【００１１】Ｘは置換または無置換の炭素数２−９のア
シル基、置換または無置換の炭素数７−１８のアロイル
基、置換または無置換の炭素数２−１０のヘテロアロイ
ル基である。上記アシル基の具体例として、例えば以下
のものが挙げられる。
【００１２】 上記アロイル基の具体例として、例えば以下のものが挙
げられる。
【００１３】 上記ヘテロアロイル基の具体例として、例えば以下のも
のが挙げられる。
【００１４】 本発明の好ましい実施態様においては、窒素原子からみ
てオルト位のＹはＲ1と結合して６原子からなる窒素含
有複素環を形成している。また、他の好適な実施態様に
おいては、ＸはＣＯＣ6Ｈ5、ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）3、ＣＯ
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、ＣＯＣ6Ｈ4−ｐ−Ｃ4Ｈ9−ｎまた
はＣＯＣ6Ｈ4−ｐ−Ｃ7Ｈ15−ｎである。
【００１５】本発明の範囲に含まれる具体的な染料とし
て、下記のものを挙げることができる。
【００１６】 本発明の染料供与素子の中には、転写染料濃度を高める
ために染料バリヤー層を設けてもよい。かかる染料バリ
ヤー層の材料としては、米国特許第４,７１６,１４４号
に記載される材料などの親水性材料を用いることができ
る。
【００１７】本発明の染料供与素子中に使用する染料
は、高分子結合剤中に分散する。高分子結合剤の例とし
て、セルロース誘導体（例えば、セルロースアセテート
ヒドロジェンフタレート、セルロースアセテート、セル
ロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテー
トブチレート、セルローストリアセテート、米国特許第
４,７００,２０７号に記載される化合物）；ポリカーボ
ネート；ポリ（スチレンーコーアクリロニトリル）；ポ
リ（スルホン）；およびポリフェニレンオキシドなどを
挙げることができる。結合剤の使用量は、例えば約０.
１〜約５ｇ／ｍ2にすることができる。
【００１８】染料供与素子中の染料層はグラビア印刷な
どのプリント法によって支持体表面にコーティングする
こともできる。
【００１９】本発明の染料供与素子用の支持体には、寸
法安定性を有し、かつ熱プリントヘッドの熱に耐え得る
ものであればいかなる物質でも使用しうる。そのような
物質として、例えばポリ（エチレンテレフタレート）、
ポリアミド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデン
サー紙、セルロースエステル、フッ素高分子、ポリエー
テル、ポリアセタール、ポリオレフィンおよびポリイミ
ドのようなポリエステルが挙げられる。この支持体の厚
さは通常２〜３０μmとし、必要に応じて米国特許第４,
６９５,２８８号および第４,７３７,４８６号に記載さ
れる物質等からなる下塗り層を被覆してもよい。
【００２０】染料供与素子の裏面には、染料供与素子と
サーマルヘッドとの粘着を防止するために滑層をコーテ
ィングしてもよい。かかる滑層には、界面活性剤、液体
潤滑物質、固体潤滑物質またはこれらの混合物が含まれ
ている。高分子結合剤は含まれていてもいなくてもよ
い。好ましい潤滑物質として、オイル状物質、ポリ（ビ
ニルステアレート）などの１００℃以下で溶融する半結
晶質有機固体物質、密蝋、過フッ化アルキルエステルポ
リエーテル、ポリ（カプロ−ラクトン）、シリコーンオ
イル、ポリ（テトラフルオロエチレン）、カルボワック
ス、ポリ（エチレングリコール）または米国特許第４,
７１７,７１１号、同第４,７１７,７１２号、同第４,７
３７,４８５号、同第４,７３８,９５０号に記載される
物質が挙げられる。滑層に使用する高分子結合剤として
適切な物質として、ポリ（ビニルアルコールーコーブチ
ラール）、ポリ（ビニルアルコールーコーアセター
ル）、ポリ（スチレン）、ポリ（ビニルアセテート）、
セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテー
トプロピオネート、セルロースアセテートおよびエチル
セルロースなどを挙げることができる。
【００２１】滑層に使用する潤滑物質の量は、その潤滑
物質の種類に大きく依存するが、通常は０.００１〜２
ｇ／ｍ2とする。高分子結合剤を使用する場合には、潤
滑物質は使用する高分子結合剤の０.００１〜５０重量
％、好ましくは０.５〜４０重量％とすることができ
る。
【００２２】本発明の染料供与素子とともに使用する染
料受容素子は、通常表面に染料像受容層を有する支持体
からなる。支持体には、ポリ（エーテルスルホン）など
の透明フィルム、ポリイミド、セルロースエステル、ポ
リ（ビニルアルコールーコーアセタール）またはポリ
（エチレンテレフタレート）などを使用することができ
る。染料受容素子の支持体は、バライタコート紙などの
反射材料、ポリエチレンをコーティングした紙、ホワイ
トポリエステル（白色顔料を混入したポリエステル）、
アイボリー紙、コンデンサー紙または duPont TyvekTM
などの合成紙であってもよい。
【００２３】染料像受容層には、例えば、ポリカーボネ
ート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、
ポリ（スチレンーコーアクリロニトリル）、ポリ（カプ
ロラクトン）またはこれらの混合物を含ませてもよい。
染料像受容層は、初期の目的を効果的に達成することが
できる量で使用することができる。概して、１〜５ｇ／
ｍ2にすると良好な結果が得られる。
【００２４】上述のように、本発明の染料供与素子は染
料転写像を形成するのに使用する。染料転写工程は、上
記の染料供与素子をまず像の形に加熱し、染料像を染料
受容素子へ転写して染料転写像を形成する操作からな
る。
【００２５】本発明の染料供与素子はシート状にして使
用しても、連続ロールまたはリボン状にして使用しても
よい。連続ロールまたはリボン状にする場合は、単一の
染料を表面に存在させてもよいし、昇華性シアンおよび
／またはマゼンタおよび／またはイエローおよび／また
はブラックなどの染料を繰り返しエリアに使用してもよ
い。このような染料は、例えば米国特許第４,５４１,８
３０号、同第４,６９８,６５１号、同第４,６９５,２８
７号、同第４,７０１,４３９号、同第４,７５７,０４６
号、同第４,７４３,５８２号、同第４,７６９,３６０号
および同第４,７５３,９２２号に開示されている。この
ような、１色、２色、３色、４色およびそれ以上の多色
の染料供与素子も本発明の範囲内に含まれる。
【００２６】本発明の好ましい実施態様では、染料供与
素子はイエロー、シアンおよび／または上記のマゼンタ
を順に繰り返し被覆したポリ（エチレンテレフタレー
ト）の支持体を有しており、これらの三色それぞれにつ
いて上記の操作を施して三色の染料転写像を得る。この
工程を単一色で行って単一色の染料像を転写してもよい
ことは言うまでもない。
【００２７】本発明を用いた熱染料転写体は、（ａ）上
記の染料供与素子および（ｂ）上記の染料受容素子から
なり、染料供与素子の染料層が染料受容素子の染料像受
容層と接触するように重ね合せてある。
【００２８】単一色の像を描かせる場合は、染料転写体
はあらかじめ組み合わせて完全な形にしておいてもよ
い。また、染料供与素子と染料受容素子との組み合わせ
は、各々の素子の端を一時的に粘着させることによって
行ってもよい。像を転写した後に、染料受容素子を剥が
して染料転写像を出す。
【００２９】三色の像を描かせる場合は、熱転写ヘッド
によって熱が供給されている時に上記の染料転写体を三
回形成させる。第一の染料が転写した後に二つの素子を
剥がし、剥がした染料受容素子を第二の染料供与素子と
組み合わせる。第二の染料を転写した後、再び第三の染
料供与素子について同一の操作を施して像を完成させ
る。
【００３０】
【実施例】
（実施例１）以下に、アシル化ピロリン染料の合成方法
として典型的な例として、下記の１−ベンゾイルー２−
オキソ−３−［４−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）
フェニル］ー４−シアノ−５−ジシアノメチリデンピロ
リンの合成法を記載する。
【００３１】 ２−オキソー３−［４−（Ｎ,Ｎ−ジーｎ−ブチルアミ
ノ）フェニル］−４−シアノ−５−ジシアノメチリデン
ピロリン（０.５ｇ）をアセトニトリル（２０ｍｌ）中
でスラリー化し、炭酸ナトリウム（０.４ｇ）を添加し
た。塩化ベンゾイル（０.７ｇ）を添加して、できた混
合物を３０分間還流した。生成物を氷水（約２００ｍ
ｌ）中に注いで撹拌したところ１５分後に生成物が固化
した。この固体を濾過し水で洗浄して、少量のメタノー
ルで洗浄した。乾燥後の収量は０.７５ｇ（１００％）
であった。トルエンから再結晶後の染料の融点は１６１
℃であった。
【００３２】（実施例２）厚さ６μｍのポリ（エチレン
テレフタレート）支持体上に下記の層を順にコーティン
グすることによってシアン染料供与素子を調製した。
【００３３】１）ｎ−ブチルアルコール、酢酸ｎ−プロ
ピルの混合溶媒からコーティングした、Ｄｕｐｏｎｔ
Ｔｙｚｏｒ ＴＢＴTM （チタニウムテトラ−ｎ−ブト
キシド）（０.１７ｇ／ｍ2）の下塗り層 ２）シクロペンタノン、トルエン、メタノール混合溶媒
からコーティングした、セルロースアセテートプロピオ
ネート結合剤（２.５％アセチル、４８％プロピオニ
ル）（染料の重量の２.６倍：０.３４−０.４７ｇ／
ｍ2）中の、以下に特定する上記シアン染料（０.３０ｍ
ｍｏｌ／ｍ2：０.１３−０.１８ｇ／ｍ2）、Ｆｌｕｏｒ
ａｄ ＦＣ−４３１TM分散剤（３Ｍ社）（０.０２ｇ／
ｍ2）からなる染料層 染料供与素子の裏面には、上記の下塗り層１）と、Ｅｍ
ｒａｌｏｎ ３２９TM乾燥フィルム：ポリ（テトラフル
オロエチレン）潤滑剤（アーキソンコロイド）（０.６
５ｇ／ｍ2）およびカルナバワックス（０.０１７ｇ／ｍ
2）からなる滑層を、トルエン、酢酸ｎ−プロピル、２
−プロパノールおよび１−ブタノールの混合溶媒からコ
ーティングして調製した。
【００３４】対照シアン染料供与素子を、下記の対照染
料を０.３０ｍｍｏｌ／ｍ2で使用して上記と同様にして
調製した。
【００３５】 染料受容素子は、厚さ１７５μｍのポリ（エチレンテレ
フタレート）支持体上に、Ｍａｋｒｏｌｏｎ５７０５TM
（バイヤーＡＧ社）ポリカーボネート樹脂（２.９ｇ／
ｍ2）の塩化メチレン溶液をコーティングすることによ
って調製した。
【００３６】エリアが約１０cmＸ１３cmの染料供与素子
ストリップの染料側が、これと同一のエリアの染料受容
素子の染料像受容層に接触するように組み合わせアセン
ブリッジとした。このアセンブリッジを直径６０mmのゴ
ムローラーで駆動した引取装置につけた。ＴＤＫサーマ
ルヘッドＬ−２３１（サーモスタット２６℃）を染料供
与素子の側からゴムローラーに向けて３６Ｎの力で押し
付けた。
【００３７】画像形成電子系を働かせて、アセンブリッ
ジをプリントヘッドとローラとの間を６.９mm/秒で引き
取った。サーマルプリントヘッドに供給した電力は約２
５Ｖであり、その結果瞬間ピーク電力は８.１ミリジュ
ール／ドットとなった。最大濃度の像は２５５パルス／
ドットで描かせた。
【００３８】染料受容素子を染料供与素子から分離し、
染料受容素子上のステータスＡ転写染料像濃度が約１.
０になるまで上記のプリント工程を他の染料供与素子を
用いて繰り返した。
【００３９】本発明と対照用の染料に係るステータスＡ
レッド、グリーンおよびブルー転写濃度を読んだ。濃度
の好ましさを評価するために、ステータスＡレッドとグ
リーンの濃度比と、ステータスＡレッドとブルーの濃度
比を計算した。値が高いものは好ましくないことを示す
（グリーンまたはブルー濃度が低いもの）。結果は下記
に示すとおりであった。
【００４０】
【表１】 染料供与素子 ステータスＡ転写濃度 シアン染料 （ｇ／ｍ2） レッド ブルー レッド／ブルー Ｃ−１ ０．１６ １．２ ０．１６ ８ Ｃ−２ ０．１４ １．２ ０．１３ ９ Ｃ−３ ０．１２ １．２ ０．１２ １０ Ｃ−４ ０．１６ １．０ ０．１０ １０ Ｃ−５ ０．１５ １．０ ０．１１ ９ Ｃ−６ ０．１２ ０．７ ０．１３ ５ １ ０．１５ ０．９ ０．０６ １４ ２ ０．１４ １．０ ０．０７ １６ ３ ０．１５ １．１ ０．０７ １５ ４ ０．１６ １．０ ０．０７ １５ ５ ０．１７ １．０ ０．０７ １５ ６ ０．１５ １．０ ０．０７ １４ ７ ０．１４ ０．８ ０．０６ １３ ８ ０．１６ １．０ ０．０７ １４ ９ ０．１２ ０．７ ０．０４ １６ 上記の結果より、本発明に係る染料は従来の染料に比べ
てブルーの吸収が極めて少ないことを示している。レッ
ド／ブルー比は、本発明に係る染料も対照染料も実質的
に同じであった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】高分子結合剤中の、式： （上式において、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原
    子、置換または無置換の炭素数１−８のアルキル基、炭
    素数５−８のシクロアルキル基、置換または無置換の炭
    素数２−８のアルケニル基であり、Ｒ1およびＲ2は一緒
    になって５または６原子からなる複素環を形成してもよ
    く、Ｙは各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素
    数１−８のアルキル基、アルコキシ基ＯＲ1、ハロゲン
    原子であるか、または隣接する２つのＹが一緒になって
    融合環を形成してもよく、ｎは０−４であり、窒素原子
    からみてオルト位のＹはＲ1と一緒になって窒素原子を
    １−２個含む５または６原子からなる非芳香族環複素環
    を形成して、ベンゾモルホリン以外の融合環系を形成し
    てもよく、Ｘは置換または無置換の炭素数２−９のアシ
    ル基、置換または無置換の炭素数７−１８のアロイル
    基、置換または無置換の炭素数２−１０のヘテロアロイ
    ル基である）で表される染料を表面に有する支持体から
    なる染料熱転写用の染料供与素子。
JP4151946A 1991-06-14 1992-06-11 染料熱転写用のアシル化ジシアノビニルピロリン染料供与素子 Expired - Fee Related JPH0753471B2 (ja)

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