JPH0372604B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はヒトのケラチン繊維、特に生きている
毛髪の着色に対するヒドロキシアントラキノンの
使用およびこれらの化合物を使用する染色組成物
に関する。 アミノアントラキノン誘導体は既に毛髪の直接
着色に使用されている。たとえばフランス特許第
1422016号、第1391675号、第1401163号、第
1379649号、第1430091号および第1574275号各号
明細書参照。更に毛髪の着色に対し特にフランス
特許第2106264号明細書に記載される或る種のヒ
ドロキシアントラキノンを使用することが既に提
案されている。 驚くべきことに特別の種類のヒドロキシアント
ラキノンは環境温度でさえヒトの毛髪を直接着色
できることが見出された。これらの化合物は光、
洗滌、不利な天候条件および発汗に対し良好な抵
抗性を有する染色を生ずる。更にこれらにより広
汎な着色ができる。 これらの染料は通常このタイプの染色に使用さ
れる化粧用媒体中で液体で非常に安定である利点
も有する。 更に、これらの染料はヒトの毛髪の染色に特に
適する低毒性および良好な親和性を有する。 このタイプの染料は織物材料の染色に、特に遷
移金属誘導体のような媒染剤（クロム染料）と共
に使用することが推奨されている。これらの金属
はパーマをかけるようなその後の処理によりおこ
りうる破損の危険があるために毛髪染色の分野で
は使用できない。ヒトの毛髪染色の条件でこれら
の化合物を使用することは決して考慮されなかつ
た。 ヒトの毛髪着色に対し本発明により使用される
ヒドロキシアントラキノンは一般式 （式中、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇および
R₈は相互に独立して水素原子、ヒドロキシル基、
アルキル基、たとえばヒドロキシル、アミノ又は
アシル基で置換されたアルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基、ハロゲン基、SO₃Ｈ，CHO，CO₂
Ｈ又はSO₃Na基又は−CO₂R′基（式中R′はアル
キル又はアルカリ金属を表わす）を表わす。但し
基R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇およびR₈のう
ち少なくとも２つはヒドロキシルを表わすこと、
およびR₁およびR₂がOHを表わし、R₅，R₆，R₇
およびR₈が水素を表わす場合、R₃およびR₄の２
つの基のうち少なくとも１つは水素とは異り、又
別法ではR₁およびR₃がOHを表わし、R₂および
R₄が水素を表わし且置換R₅，R₆，R₇およびR₈の
うち１つ又は２つがヒドロキシルを表わす場合、
置換R₅，R₆，R₇およびR₈のうち少なくとも１つ
は水素、アルキル又はハロゲンとは異なることを
条件とする）に相当することを特徴とする。 好ましいアルキル基は１〜４個の炭素原子を有
し、特にメチル又はエチルを表わす。 R′が表わすことができるアルカリ金属はナト
リウム又はカリウムであることが好ましい。 本発明による特に好ましい化合物は次の化合物
である： １，４−ジヒドロキシアントラキノン、１，
２，４−トリヒドロキシアントラキノン、１，
２，７−トリヒドロキシアントラキノン、１，
２，５，８−テトラヒドロキシアントラキノン、
３−カルボキシ−１，２，４−トリヒドロキシア
ントラキノン、２−カルボキシ−１−メチル−
３，５，６，８−テトラヒドロキシアントラキノ
ン、３−スルホ−１，２，４−トリヒドロキシア
ントラキノン、３−スルホ−１，２−ジヒドロキ
シアントラキノン、５，８−ジクロロ−１，４−
ジヒドロキシアントラキノンおよび１，８−ジヒ
ドロキシ−３−ヒドロキシメチルアントラキノ
ン。 本発明の範囲内にある特に価値を有する他の化
合物は次の化合物である： １，２−ジヒドロキシ−４−ニトロアントラキ
ノン、２−スルホ−１，４−ジヒドロキシアント
ラキノン、２，６−ジスルホ−１，４−ジヒドロ
キシアントラキノン、３−ニトロ−１，２，４−
トリヒドロキシアントラキノン、１，２，５−ト
リヒドロキシアントラキノン、３−スルホ−１，
２，６−トリヒドロキシアントラキノン、３−ニ
トロ−１，２，６−トリヒドロキシアントラキノ
ン、３−スルホ−１，２，７−トリヒドロキシア
ントラキノン、３−スルホ−１，４，５−トリヒ
ドロキシアントラキノン、１，２，４，５，８−
ペンタヒドロキシアントラキノン、１，２，４，
５，６，８−ヘキサヒドロキシアントラキノン、
３，７−ジスルホ−１，２，４，５，６，８−ヘ
キサヒドロキシアントラキノン、１，２，４，
５，６，７，８−ヘキサヒドロキシアントラキノ
ン、３−ニトロ−１，２，４，５，７，８−ヘキ
サヒドロキシアントラキノン、２−メチル−１，
３−ジヒドロキシアントラキノン、２−カルボキ
シ−１，３−ジヒドロキシアントラキノン、２−
メチル−１，６−ジヒドロキシアントラキノン、
６−メチル−１，２，５−トリヒドロキシアント
ラキノン、５−カルボキシ、１，２，４−トリヒ
ドロキシアントラキノン、７−クロロ−３−メチ
ル−１，５，６，８−テトラヒドロキシアントラ
キノン、２−カルボキシ−３−メチル−１，５，
６，８−テトラヒドロキシアントラキノン、３−
メチル−１，２，４，７，８−ペンタヒドロキシ
アントラキノン、３−メチル−１，２，５，６，
７，８−ヘキサヒドロキシアントラキノン、３−
メチル−６−メトキシ−１，５，７，８−テトラ
ヒドロキシアントラキノン、１，２，６−トリヒ
ドロキシアントラキノンおよび１，８−ジヒドロ
キシ−３カルボキシアントラキノン。 ヒドロキシアントラキノンの種類は特に天然化
合物に豊富である。これらの化合物は特に非置換
又はカルボキシル、ハロゲン、アルキル又は置換
アルキル基で置換されるポリヒドロキシアントラ
キノンである。 上記規定のヒドロキシアントラキノンに属する
天然化合物のうち、次のものは特に挙げることが
できる：

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 天然化合物は本発明の範囲内ではそれらの単離
分子形のそれ自体で、又は適当な場合Ｃ−グルコ
シド又はＯ−グルコシド形で、又は抽出物形又は
それらが含まれる植物形で使用することができ
る。特に好ましい植物又は植物エキスは上記表１
に示す。 本発明によればヒトの毛髪に対する染色組成物
は、上記規定の式(1)に相当する少なくとも１つの
染料を化粧的に許容しうる媒体中に含むことで実
質的に特徴づけられる。 組成物は好ましくはこれらの染料を0.005〜10
重量％好ましくは0.01〜７重量％の割合で含む。 本発明によれば、ヒトの毛髪を染色するための
組成物は液体、クリーム、ゲル、油、粉末又は毛
髪を染色するに適する他の任意形のような各種形
で供することができる。特にこれらは噴射剤の存
在でエアゾルフラスコに包装することができる。 これらの組成物は着色セツトローシヨンの形で
（その場合次にすすぎをしない）、又は着色シヤン
プー、染料又は着色パツプ剤（その場合次にすす
ぐ、適当な場合シヤンプーする）の形で使用する
ことができる。 本発明によれば好ましい組成物の態様はパツプ
剤の形である。この場合本発明によればヒドロキ
シアントラキノン、好ましくは上記の異る形であ
ることができる天然起源のヒドロキシアントラキ
ノンは貯蔵に際し安定な粉末状に製造され、粉
末、穀粉又は澱粉性又は粘質物質であることがで
きる固体媒体中に導入され、そして毛髪への適用
に対し適当な稠度を有する混合物を形成するため
に使用時に適当な液体により希釈される。 本発明によればパツプ剤に使用する粉末はシリ
カ、植物、粘土、それらの有効成分の溶媒抽出後
の植物粉末、又は本発明による天然起源のヒドロ
キシアントラキノンを含む植物のような不溶性物
質であることができる。粉末を希釈するために使
用する液体は水および／又は化粧的に許容しうる
溶媒たとえばアルコール、グリコール又は油であ
ることができる。一般に混合後に得た粘度は300
〜3500センチポイズである。 勿論、天然起源のヒドロキシアントラキノンの
他に本発明による他のヒドロキシアントラキノン
および又他の天然又は合成染料を導入することが
できる。この点で挙げることができる他の天然染
料はラウソン（Lawsone）、ジユグロン
（Juglone）インジゴ、およびこれらの染料が含
まれる植物又は抽出物である。 本発明によればヒトの毛髪に対する染色組成物
の他の態様の化粧的に許容しうる媒体は一般には
水性で、適当には２〜11のPHを有する。アンモニ
ア、アルカリ金属炭酸塩、モノー、ジ又はトリ−
エタノールアミンのようなアルカノールアミン、
およびアルキルアミンのようなアルカリ化剤又は
塩酸、硫酸又はクエン酸のような酸性化剤により
所望値に調整することができる。 これらの組成物はアニオン、カチオン、非イオ
ンおよび／又は両性界面活性剤又はそれらの混合
物も含むことができる。好ましい界面活性剤のう
ち更に詳細には石鹸、アルキルベンゼンスルホネ
ート、アルキルナフタレンスルホネート、硫酸
塩、エーテル−サルフエートおよび脂肪アルコー
ルのスルホネート、トリメチルセチルアンモニウ
ムブロミドおよびセチルピリジニウムブロミドの
ような第４級アンモニウム塩、脂肪酸ジエタノー
ルアミド、ポリオキシエチレン化又はポリグリセ
ロール化酸、アルコール又はアミド、およびポリ
オキシエチレン化又はポリグリセロール化アルキ
ルフエノールを挙げることができる。界面活性剤
は代表的には本発明による組成物に組成物の全重
量に対し0.1〜55重量％、好ましくは１〜40重量
％の割合で含まれる。 組成物は化合物を化溶化するために有機溶媒を
含むことができる。そうでなければ水に十分に溶
解することはできないであろう。これらの溶媒の
例はエタノールおよびイソプロパノールのような
低級アルカノール、グリセロールのようなポリオ
ール、エチレングリコールモノブチルエーテル、
エチレングリコール、プロピレングリコールおよ
びジエチレングリコールモノエチルエーテルおよ
びモノメチルエーテルのようなグリコール又はグ
リコールエーテルおよび類似生成物又はそれらの
混合物を含む。これらの溶媒は組成物の全重量に
対し１〜60重量％、更に特に３〜30重量％の割合
で使用することが好ましい。 組成物はアニオン、非イオン、カチオン又は両
性ポリマーを適当には0.1〜５重量％の割合で含
むこともできる。 本発明による組成物は好ましくはアルギン酸ソ
ーダ、アラビアガム、メチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースおよびカルボキシメチルセルロース
のようなセルロース誘導体、およびアクリル酸誘
導体のようなこの目的に役立つ各種ポリマーによ
り濃厚化することもできる。ベントナイトのよう
な無機濃化剤を使用することもできる。これらの
濃化剤は組成物の全重量に対し0.1〜５重量％、
特に0.5〜３重量％の割合で含まれることが好ま
しい。亜硫酸ソーダ、チオグリコール酸、チオ乳
酸、重亜硫酸ソーダ、アスコルビン酸およびハイ
ドロキノンのような還元剤および抗酸化剤は本発
明による組成物に含ませることもできる。これら
の還元剤および抗酸化剤は組成物の全重量に対
し、0.05〜1.5重量％の割合で組成物に含むのが
有利である。 勿論、浸透剤、キレート剤、バツフアーおよび
香料のような毛髪染色組成物に通常使用される他
の任意の助剤は本発明による組成物に含むことが
できる。 本発明による組成物は他の直接染料、特に本発
明に使用されるヒドロキシアントラキノン以外の
アントラキノン染料、アゾ染料、ニトロベンゼン
誘導体、インドフエノール、インダミンおよびイ
ンドアニリン、およびベンヅアルデヒドのヒドロ
キシル誘導体を含むこともできる。 本発明による組成物はいわゆる酸化染料、すな
わちそれ自体染料ではないが、酸化媒体中で縮合
により染料に変換される化合物を含むこともでき
る。酸化染料は一方では一般にはジアミノベンゼ
ン、ジアミノピリジンおよびアミノフエノール
の、官能基が相互に対しパラー位置にあるパラタ
イプの酸化染料前駆物質、および官能基が相互に
対しオルソ位置にあるオルソタイプの酸化染料前
駆物質に、他方では一般にメタージアミノベンゼ
ン、メタージアミピリジン、メターアミノフエノ
ール、メタージフエノールおよびフエノールの、
いわゆるメタ誘導体である調節剤、調色剤又は発
色剤を意味する化合物に分割される。 これらの化合物はいわゆる「急速」酸化染料を
含むこともできる。それらはベンゼン系の染料前
駆物質で、ヒドロキシル、メトキシ又はアミノ基
である３個の置換基を核に含み、空気中で直接酸
化することができる。 染料は0.005〜10重量％の割合で含むのが好ま
しい。 特に有利な結果は非酸基により非置換又は置換
され、好ましくは７〜12のアルカリ性PHを有する
ポリヒドロキシアントラキノンを含む上記規定の
化合物に対し得ることができる。 本発明による組成物がカルボキシ又はスルホン
酸基のような酸により置換されたポリヒドロキシ
アントラキノンを含む場合、特に有利な結果は２
〜７の酸性PH値に対し得られる。 本発明による毛髪染色方法は少なくとも本発明
の１組成物がシヤンプー前又は後に毛髪に適用さ
れ、毛髪上にいわば５〜60分、好ましくは５〜40
分間留められ、そして毛髪はすすぎ乾燥されるこ
とに実質的に特徴づけられる。セツトローシヨン
形の組成物はシヤンプー後に毛髪に適用すること
ができ、次に毛髪は乾燥される。 毛髪の着色は数段階を含む方法により行なうこ
ともできる。少なくともそのうちの１つは式(1)の
染料の適用にある。これらの多段階方法は含まれ
る染料の性質により異なるPH値を有する組成物を
使用することができる。本発明の範囲内では、特
に最初に酸性基を有するポリヒドロキシアントラ
キノンを含み、２〜７のPHを有する組成物を使用
し、第２段階で７〜12のアルカリ性PHを有するポ
リヒドロキシアントラキノンを含む組成物を使用
する又は逆の多段階染色を想定することができ
る。 次例は更に本発明を例示する。 例 １ 次の組成物を製造する： １，２，４−トリヒドロキシアントラキノン
１ｇ LanettsワツクスＯ 20ｇ コプラモノエタノールアミド ５ｇ SIPON LA30 10ｇ ２−アミノ−２−メチルプロパノール
PH10に対する十分な量 蒸留水 100ｇにするに十分な量 この組成物は赤紫色クリームである。天然のク
リ色毛髪に30分間適用する場合、すすぎ、シヤン
プーし、そして乾燥後非常に光沢のあるマホガニ
−赤色調を毛髪に付与する。 例 ２ 次の組成物を製造する： １，２，４−トリヒドロキシ−３−カルボキシ
アントラキノン 0.05ｇ 酢酸ビニル／クロトン酸（９／10）コポリマー
1.8ｇ ビニルピロリドン／酢酸ビニル（60／40）コポ
リマー 0.4ｇ 96°強度エチルアルコール アルコール強度50°
にするに十分な量 トリエタノールアミン PH６にするに十分な量 蒸留水 100ｇにするに十分な量 この赤紫色セツトローシヨンを濃ブロンド毛髪
に適用する。シヤンプーおよび乾燥後、毛髪は真
珠色調で美化される。 例 ３ 次の組成物を製造する： １，２−ジヒドロキシ−３−スルホアントラキ
ノンのソーダ塩 １水物 1.0ｇ ラウソン 0.3ｇ セチルアルコール 17.0ｇ MERGITAL CS15／Ｅ 6.0ｇ オレイアルコール 3.0ｇ クエン酸 PH３にするに十分な量 蒸留水 100ｇにするに十分な量 この黄色クリームは淡いクリ色毛髪に適用す
る。 20分後、次いですすんだ後、毛髪は濃銅−赤色
調を有する。 例 ４ 次の組成物を製造する： １，２，５，８，−テトラヒドロキシアントラ
キノン 0.7ｇ １，４−ジヒドロキシアントラキノン 1.3ｇ LanetteワツクスＯ 20.0ｇ コプラモノエタノールアミド 5.0ｇ SIPON LA30 10.0ｇ ２−アミノ−２−メチルプロパノール PH9.6
に対する十分な量 蒸留水 100ｇにするに十分な量 この組成物は赤紫−青／褐色クリームを構成す
る。 クリ色毛髪に30分適用する。 すすぎ、シヤンプーおよび乾燥後に毛髪は灰色
調を有する。 例 ５ 次の組成物を製造する： １−メチル−２−カルボキシ−３，５，６，８
−テトラヒドロキシアントラキノン 0.6ｇ ３−カルボキシ−１，２，４−トリヒドロキシ
アントラキノン 0.3ｇ セチルアルコール 17.0ｇ MERGITAL CS15／Ｅ 6.0ｇ オレイルアルコール 3.0ｇ クエン酸 PH2.7にするに十分な量 蒸留水 100ｇにするに十分な量 このカルミン色クリームは淡クリ色毛髪に30分
適用する。 すすぎ、シヤンプーおよび乾燥後、この毛髪は
赤紫−紫色調で修色される。 例 ６ 次の組成物を製造する： １，２，５，８，−テトラヒドロキシアントラ
キノン 0.6ｇ １−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ−２
−メトキシ−４−ニトロベンゼン 0.2ｇ １−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ−３
−ニトロ−４−アミノベンゼン 0.1ｇ SACTIPON 8533 25.0ｇ ココナツト脂肪酸ジエタノールアミド 5.0ｇ ２−ブトキトエタノール 1.0ｇ モノエタノールアミン PH9.6にするに十分な
量 蒸留水 100ｇにするに十分な量 濃紫−褐色を有する発泡液は着色性シヤンプー
である。 かなりの％の白髪を含む淡クリ色毛髪に適用す
る。 15分後にすすぐと、毛髪は灰色、淡クリ色調に
着色され、白色毛髪は同じ色調で隠される。 例 ７ 次の組成物を製造する： １，２−ジヒドロキシ−３−スルホアントラキ
ノンのソーダ塩、１水物 0.1ｇ 酢酸ビニル／クロトン酸（90／10）コポリマー
1.8ｇ ビニルピロリドン／酢酸ビニル（60／40）コポ
リマー 0.4ｇ 96°強度エチルアルコール
50°アルコール強度にするに十分な量 トリエタノールアミン PH５にするに十分な量 蒸留水 100ｇにするに十分な量 この組成物はセツトローシヨンを構成し、ブロ
ンド毛髪に適用する。 シヤンプーおよび乾燥後、毛髪は真珠黄金色調
を有する。 例 ８ 次の組成物を製造する： １，２，７−トリヒドロキシアントラキノン
0.4ｇ １−アミノ−２−ニトロ−４−ヒドロキシベン
ゼン 0.1ｇ １−Ｎ−（β−ヒドロキシルエチル）−アミノ−
２−ニトロ−４−ヒドロキシベンゼン 0.3ｇ Lanette ワツクス 20.0ｇ コプラモノエタノールアミド 5.0ｇ SIPON LA30 10.0ｇ ２−アミノ−２−メチルプロパノール PH9.9
にするに十分な量 蒸留水 100ｇにするに十分な量 この赤−褐色クリームは濃クリ色毛髪に適用す
る。 30分後、生成物はすすぎとる。 シヤンプーおよび乾燥後、強い濃銅−赤色調で
染色された毛髪を得る。 例 ９ 次の組成物を製造する： １，２，４，−トリヒドロキシアントラキノン
0.05ｇ １，２，５，８−テトラヒドロキシアントラキ
ノン 0.3ｇ パラ−トルイレンジアミン ジ塩酸塩 0.3ｇ パラ−アミノフエノール 0.1ｇ メタ−アミノフエノール 0.1ｇ レゾルシノール 0.4ｇ ハイドロキノン 0.15ｇ SINNOPAL NP9 22.0ｇ SINNOPAL NP4 22.0ｇ プロピレングリコール 11.0ｇ 96°強度エチルアルコール 8.0ｇ 35°B強度重亜硫酸ソーダ溶液 1.3ｇ ジエチレントリアミン５酢酸５ソーダ塩 2.4ｇ 22°B強度アンモニア溶液 10.2ｇ 蒸留水 100ｇにするに十分な量 等重量の20容強度過酸化水素で希釈すると、こ
の黒−紫色液組成物はゲル化し、濃ブロンド毛髪
に30分適用する。 すすぎ、シヤンプー後、毛髪は灰色、淡ブロン
ド色調に着色する。 例 10 次の組成物を製造する： １−メチル−２−カルボキシ−３，５，６，８
−テトラヒドロキシアントラキノン 5.0ｇ ジユグロン 1.0ｇ ライ麦粉 15.0ｇ フラングラ皮粉末 15.0ｇ トチノキ葉粉末 60.0ｇ クエン酸 4.0ｇ この黄色粉末は使用時に3.5倍重量の温水と混
合する。3.3のPHおよびレンガ−赤色を有する得
た混合物はパツプ剤の稠度を有する。 ブロンド毛髪に20分間適用した場合、すすぎ、
シヤンプー後光沢のある黄金色調を毛髪に付与す
る。 例 11 ５，８−ジクロロ−１，４−ジヒドロキシアン
トラキノン 0.7ｇ Lanette ワツクス Ｏ 20.0ｇ コプラモノエタノールアミド ５ｇ SIPON LA30 10ｇ ２−アミノ−２−メチルプロパノール−１−オ
ール 9.5にするに十分な量 蒸留水 100ｇにするに十分な量 この組成物は赤色クリームである。30分間淡ブ
ロンド毛髪に適用した場合、すすぎ、シヤンプー
および乾燥後真珠色調を毛髪に付与する。 例 12 １，８−ジヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル
アントラキノン ２ｇ サポンソウ属粉末 30ｇ トウモロコシ穂軸 50ｇ 小麦粉 ８ｇ 無水炭酸ソーダ 10ｇ このベージユ色粉末は使用時に３倍重量の温水
と混合する。緑−褐色および9.8のPHを有するこ
うして得た混合物はパツプ剤の稠度を有する。 30分間ブロンド毛髪に適用した場合、すすぎお
よび乾燥後、銅−ベージユ色調を毛髪に付与す
る。 上記例で使用した各種商品名は以下に詳細に説
明する： Lanette ワツクス０：セチルアルコールおよび
ステアリルアルコールの50/50混合物、ヘン
ケルの販売 SIPON LA30：アンモニアラウリル硫酸塩の20
％強度溶液、ヘンケルの販売 MERGITAL CS15／Ｅ：15モルのエチレンオキ
サイドを含むセチル−ステアリルアルコー
ル、ヘンケルの販売 SACTIPON 8533：硫酸塩化オキシエチレン化
アルカノールのソーダ塩、レバーの販売 SINNOPAL NP4：４モルのエチレンオキサイ
ドによりオキシエチレン化したノニルフエノ
ール、ヘンケルの販売 SINNOPAL NP9：９モルのエチレンオキサイ
ドによりオキシエチレン化したノニルフエノ
ール、ヘンケルの販売 比較例 本発明の組成物と特開昭48−48649号公報記載
の組成物とを比較した。 従来法の染毛組成物 １，２，４−トリヒドロキシアントラキノン
0.5ｇ ジヒドロキシキノン 5.0ｇ エタノール 42ｇ 水 100ｇ 本発明の組成物 １，２，４−トリヒドロキシアントラキノン
0.5ｇ エタノール 42ｇ 水 100ｇ PHは２−アミノ−２−メチルプロパノールによ
り両組成物を10に調整した。各組成物を染毛に使
用した。 − 調整直後 （ゼロ） − 室温で１日貯蔵後 （１日） 室温で30分、漂白毛について染色を行つた。染
色後毛髪をリンスし乾燥した。 染色した毛髪の色調はマンセルの色度式： HV／Ｃ （Ｈは色相、Ｖは色度、Ｃは彩度を表し、斜線
は慣用のものであり、比を表すものではない。）
ゼロ時間と１日後に染色した毛髪の色の差は、
「Journal to the Optical Society of
Americal」、34巻、９号、550〜570、1944に記載
のニツケルソンの式： dE＝0.4CodH＋6dV＋3dC （dEは色の変化を示し、dH、dVおよびdCは
パラメータＨ、ＶおよびＣの絶対値の変異を示
し、Coはｔ＝０の時の色の彩度を示す）。 結果は次の通りである。

【表】 dE（１日後に染色した毛髪の色とゼロ時間で染
色した毛髪の色の差）は、従来技術の組成物の代
わりに本発明の組成物を使つた場合半分以下であ
ることが分かる。上記の比較試験から分かること
は、本発明の染毛組成物は貯蔵安定性があり、長
時間均一な色調の毛髪を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ヒトの毛髪を染色するに適する組成物であつ
   て、式 （式中、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇および
   R₈は相互に独立して水素原子、ヒドロキシル基、
   アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、ニ
   トロ基、ハロゲン原子、SO₃Ｈ，CHO，CO₂Ｈ又
   はSO₃Na基、又はR′がアルキル又はアルカリ金
   属である−CO₂R′基を表し、但し、 （） 基R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇、およ
   びR₈のうち少なくとも２つはヒドロキシルを
   表わし、 （） R₁およびR₂がOHを表し、且R₅，R₆，
   R₇およびR₈が水素を表わす場合、R₃およびR₄
   のうち少なくとも１つは水素以外であり、 （） R₁およびR₃がOHを表わし、R₂および
   R₄が水素を表わし、且R₅，R₆，R₇およびR₈の
   うち１つ又は２つがヒドロキシルを表わす場合
   は、R₅，R₆，R₇およびR₈のうち少なくとも１
   つは水素、アルキル又はハロゲン以外である、 ことを条件とする） を有するヒドロキシアントラキノンを組成物に対
   し0.005〜10重量％又は上記式の化合物やカルミ
   ン酸あるいはその混合物を含有する植物エキス又
   は植物を化粧的に許容しうる媒体中に含むことを
   特徴とする、上記染毛組成物。 ２ ヒドロキシアントラキノンはＣ−グルコシド
   又はＯ−グルコシド、それを含む植物エキス又は
   植物の形で含ませる、特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 ３ 天然起源の式（）を有する少なくとも１つ
   のヒドロキシアントラキノンを含む粉末形、単離
   染料形、それを含む植物又は植物エキス、そして
   パツプ剤を形成させるために使用時に希釈するに
   適する粉末、穀粉又は澱粉性又は粘質物質であ
   る、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の組成
   物。