JPH0374231B2 - - Google Patents
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- JPH0374231B2 JPH0374231B2 JP59028278A JP2827884A JPH0374231B2 JP H0374231 B2 JPH0374231 B2 JP H0374231B2 JP 59028278 A JP59028278 A JP 59028278A JP 2827884 A JP2827884 A JP 2827884A JP H0374231 B2 JPH0374231 B2 JP H0374231B2
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- Japan
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- carboxylic acid
- solvent
- dichloro
- acid
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は、優れた抗菌性化合物の中間体として
有用な化合物に関し、更に詳しくは、式で表さ
れる７−クロル−１−シクロプロピル−６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸またはそのエステ
ル及びその塩に関する。 本発明化合物の製造例を反応式を示して説明す
る。 公知化合物である２，６−ジヒドロ−３−フル
オロピリジン−５−カルボン酸アミド(1)を硫酸−
酢酸で加水分解し、得られるカルボン酸(4)を単
離、精製することなく、オキシ塩化リン−五塩化
リンで処理すると、２，６−ジクロル−３−フル
オロピリジン−５−カルボン酸クロリド(5)が得ら
れる。又、酸クロリド(5)は、公知の２，６−ジク
ロル−３−フルオロピリジン−５−カルボニトリ
ル(2)を加水分解して対応するカルボン酸(3)とし、
次いでチオニルクロライドとベンゼン中で還流す
ることによつても得ることができる。酸クロリド
(5)を、マグネシウムエトキシドとマロン酸エチル
−tert−ブチルから合成したエトキシマグネシウ
ムマロン酸エチル−tert−ブチルに加え、２，６
−ジクロル−５−フルオロニコチニルマロン酸エ
チル−tert−ブチル(6)を製し、これを、触媒量の
ｐ−トルエンスルホン酸と３〜５時間ベンゼン中
で還流すると２，６−ジクロル−５−フルオロニ
コチニル酢酸エチルエステル(7)（ケト、エノール
の混合物）が生成する。これをオルトギ酸エチル
と無水酢酸中で反応させて、３−エトキシ−２−
（２，６−ジクロル−５−フルオロニコチニル）
アクリル酸エチルエステル(8)とした後単離精製す
ることなく、ジクロルメタンに転溶し、室温下シ
クロプロプルアミンを加えると対応する３−シク
ロプロピルアミノ体(9)となる。これを無水ジオキ
サンに溶解し、水酸化ナトリウムを加えて５〜30
分還流し、シリカゲルカラムクロマトグラフイで
精製し、７−クロル−１−シクロプロピル−６−
フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステ
ル（Ia）を得ることができる。これを酸性または
アルカリ性で加水分解するとそのカルボン酸
（Ib）が得られる。 本発明化合物は、２−置換ピペラジンとジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ンの如き溶媒中で反応させると優れた抗菌活性を
有する７−置換−１，８−ナフチリジン−３−カ
ルボン酸類を導くことができる。 実施例 [1] ２，６−ジクロロ−３−フルオロピリジン
−５−カルボニトリル(2)12ｇを酢酸60ml、水
5.8ml、濃硫酸5.8mlの混液に加え、16時間還流
する。反応後、水200mlを加え、酢酸エチル150
mlで３回抽出し、抽出液を飽和食塩水100mlで
洗浄後、芒硝乾燥し、溶媒を留去し、２，６−
ジクロル−３−フルオロピリジン−５−カルボ
ン酸(3)6.8ｇを結晶性粉末として得る。 NMR（CDCl3）δppm： 8.10（1H，ｄ，Ｊ＝8.0Hz，aromatic Ｈ） 9.92（1H，ｄ・ｓ，−COOＨ） [2] このカルボン酸(3)3.9ｇに塩化チオニル５ml
およびベンゼン60mlを加え、１時間還流する。
冷後溶媒を留去して、得られた残渣にベンゼン
を加え撹拌した後上澄のベンゼンを除く操作を
２回繰返し、酸クロライド(5)を油状物として得
る。これをエーテル20mlに溶解し、別にマロン
酸エチル−tert−ブチル3.67ｇおよびマグネシ
ウムエトキシド2.2ｇをエーテル40ml中で１時
間還流した後室温に戻して製した溶液中に徐々
に滴下する。滴下後15分間還流し、再び室温に
戻し、水を加え、硫酸でPH＜４とした後、エー
テルと分配し、さらに水層をエーテル100mlで
３回抽出する。エーテル抽出液を合わせ飽和食
塩水で洗つた後芒硝で脱水し、エーテルを留去
し、２，６−ジクロル−５−フルオロニコチオ
ニルマロン酸エチル−tert−ブチル(6)3.4ｇを油
状物として得る。 NMR（CDCl3）δppm： 1.48，1.58（tert−Buが２種類） 7.49（1H，ｄ，ピリジン核 Ｈ） [3] ２，６−ジヒドロキシ−３−フルオロピリ
ジン−５−カルボン酸アミド(1)3.1ｇ（または
２，６−ジヒドロキシ−５−フルオロニコチン
酸アミド）を酢酸10ml、水１ml、硫酸４mlの混
液に加え、一昼夜還流する。冷後溶媒を減圧留
去し、残渣に氷水10mlを加え、炭酸水素ナトリ
ウムを加えて中和し、大量のクロロホルムで抽
出する。芒硝乾燥後、溶媒を留去して得られる
残渣を単離精製することなく、オキシ塩化リン
５ml−五塩化リン１ｇの混合物に加え、３時間
還流し、冷後溶媒を減圧留去する。得られた残
渣にベンゼン20mlを加えて撹拌し、上澄のベン
ゼンを除く操作を３回繰返し、２，６−ジクロ
ル−３−フルオロピリジン−５−カルボン酸ク
ロライド(5)2.2ｇを得る。 [4] ２，６−ジクロル−５−フルオロニコチオ
ニルマロン酸エチル−tert−ブチル(6)3.4ｇにｐ
−トルエンスルホン酸150mg、脱水ベンゼン100
mlを加えて３時間還流後、溶媒を減圧留去し、
残渣をジリカゲルカラムクロマトグラフイー
（50ｇ）を用いて精製し、ベンゼン溶出物とし
て２，６−ジクロル−５−フルオロ−ニコチニ
ル酢酸エチルエステル(7)2.3ｇを得る。 NMR（CDCl3）δppm： 1.35（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，−CH2CＨ 3） 4.28（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz，−CH2CＨ 3） 4.08＆5.80（enol体）2H（−CO−ＣＨ 2−
COOEt） 7.78（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz，ピリジンＨ） [5] このβ−ケトエステル体(7)2.2ｇにオルトギ
酸エチル1.3ｇ、無水酢酸40mlを加え15分加熱
還流した後、溶媒を減圧留去し、得られた粗エ
トキシメチレン体(8)を単離精製することなく、
ジクロルメタン30mlを加え、氷冷下撹拌しつつ
シクロプロピルアミン500mgのジクロルメタン
溶液５mlを滴下する。室温に戻して20分撹拌
し、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
20ｇのクロマトを用いて精製し、３％酢酸エチ
ル／ベンゼン溶出物として３−シクロプロピル
アミノ−２−（２，６−ジクロル−５−フルオ
ロニコチニル）アクリル酸エチルエステル(9)
1.3ｇを得る。 NMR（CDCl3）δppm： 0.8〜1.0（4H，ｍ，
有用な化合物に関し、更に詳しくは、式で表さ
れる７−クロル−１−シクロプロピル−６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸またはそのエステ
ル及びその塩に関する。 本発明化合物の製造例を反応式を示して説明す
る。 公知化合物である２，６−ジヒドロ−３−フル
オロピリジン−５−カルボン酸アミド(1)を硫酸−
酢酸で加水分解し、得られるカルボン酸(4)を単
離、精製することなく、オキシ塩化リン−五塩化
リンで処理すると、２，６−ジクロル−３−フル
オロピリジン−５−カルボン酸クロリド(5)が得ら
れる。又、酸クロリド(5)は、公知の２，６−ジク
ロル−３−フルオロピリジン−５−カルボニトリ
ル(2)を加水分解して対応するカルボン酸(3)とし、
次いでチオニルクロライドとベンゼン中で還流す
ることによつても得ることができる。酸クロリド
(5)を、マグネシウムエトキシドとマロン酸エチル
−tert−ブチルから合成したエトキシマグネシウ
ムマロン酸エチル−tert−ブチルに加え、２，６
−ジクロル−５−フルオロニコチニルマロン酸エ
チル−tert−ブチル(6)を製し、これを、触媒量の
ｐ−トルエンスルホン酸と３〜５時間ベンゼン中
で還流すると２，６−ジクロル−５−フルオロニ
コチニル酢酸エチルエステル(7)（ケト、エノール
の混合物）が生成する。これをオルトギ酸エチル
と無水酢酸中で反応させて、３−エトキシ−２−
（２，６−ジクロル−５−フルオロニコチニル）
アクリル酸エチルエステル(8)とした後単離精製す
ることなく、ジクロルメタンに転溶し、室温下シ
クロプロプルアミンを加えると対応する３−シク
ロプロピルアミノ体(9)となる。これを無水ジオキ
サンに溶解し、水酸化ナトリウムを加えて５〜30
分還流し、シリカゲルカラムクロマトグラフイで
精製し、７−クロル−１−シクロプロピル−６−
フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステ
ル（Ia）を得ることができる。これを酸性または
アルカリ性で加水分解するとそのカルボン酸
（Ib）が得られる。 本発明化合物は、２−置換ピペラジンとジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ンの如き溶媒中で反応させると優れた抗菌活性を
有する７−置換−１，８−ナフチリジン−３−カ
ルボン酸類を導くことができる。 実施例 [1] ２，６−ジクロロ−３−フルオロピリジン
−５−カルボニトリル(2)12ｇを酢酸60ml、水
5.8ml、濃硫酸5.8mlの混液に加え、16時間還流
する。反応後、水200mlを加え、酢酸エチル150
mlで３回抽出し、抽出液を飽和食塩水100mlで
洗浄後、芒硝乾燥し、溶媒を留去し、２，６−
ジクロル−３−フルオロピリジン−５−カルボ
ン酸(3)6.8ｇを結晶性粉末として得る。 NMR（CDCl3）δppm： 8.10（1H，ｄ，Ｊ＝8.0Hz，aromatic Ｈ） 9.92（1H，ｄ・ｓ，−COOＨ） [2] このカルボン酸(3)3.9ｇに塩化チオニル５ml
およびベンゼン60mlを加え、１時間還流する。
冷後溶媒を留去して、得られた残渣にベンゼン
を加え撹拌した後上澄のベンゼンを除く操作を
２回繰返し、酸クロライド(5)を油状物として得
る。これをエーテル20mlに溶解し、別にマロン
酸エチル−tert−ブチル3.67ｇおよびマグネシ
ウムエトキシド2.2ｇをエーテル40ml中で１時
間還流した後室温に戻して製した溶液中に徐々
に滴下する。滴下後15分間還流し、再び室温に
戻し、水を加え、硫酸でPH＜４とした後、エー
テルと分配し、さらに水層をエーテル100mlで
３回抽出する。エーテル抽出液を合わせ飽和食
塩水で洗つた後芒硝で脱水し、エーテルを留去
し、２，６−ジクロル−５−フルオロニコチオ
ニルマロン酸エチル−tert−ブチル(6)3.4ｇを油
状物として得る。 NMR（CDCl3）δppm： 1.48，1.58（tert−Buが２種類） 7.49（1H，ｄ，ピリジン核 Ｈ） [3] ２，６−ジヒドロキシ−３−フルオロピリ
ジン−５−カルボン酸アミド(1)3.1ｇ（または
２，６−ジヒドロキシ−５−フルオロニコチン
酸アミド）を酢酸10ml、水１ml、硫酸４mlの混
液に加え、一昼夜還流する。冷後溶媒を減圧留
去し、残渣に氷水10mlを加え、炭酸水素ナトリ
ウムを加えて中和し、大量のクロロホルムで抽
出する。芒硝乾燥後、溶媒を留去して得られる
残渣を単離精製することなく、オキシ塩化リン
５ml−五塩化リン１ｇの混合物に加え、３時間
還流し、冷後溶媒を減圧留去する。得られた残
渣にベンゼン20mlを加えて撹拌し、上澄のベン
ゼンを除く操作を３回繰返し、２，６−ジクロ
ル−３−フルオロピリジン−５−カルボン酸ク
ロライド(5)2.2ｇを得る。 [4] ２，６−ジクロル−５−フルオロニコチオ
ニルマロン酸エチル−tert−ブチル(6)3.4ｇにｐ
−トルエンスルホン酸150mg、脱水ベンゼン100
mlを加えて３時間還流後、溶媒を減圧留去し、
残渣をジリカゲルカラムクロマトグラフイー
（50ｇ）を用いて精製し、ベンゼン溶出物とし
て２，６−ジクロル−５−フルオロ−ニコチニ
ル酢酸エチルエステル(7)2.3ｇを得る。 NMR（CDCl3）δppm： 1.35（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，−CH2CＨ 3） 4.28（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz，−CH2CＨ 3） 4.08＆5.80（enol体）2H（−CO−ＣＨ 2−
COOEt） 7.78（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz，ピリジンＨ） [5] このβ−ケトエステル体(7)2.2ｇにオルトギ
酸エチル1.3ｇ、無水酢酸40mlを加え15分加熱
還流した後、溶媒を減圧留去し、得られた粗エ
トキシメチレン体(8)を単離精製することなく、
ジクロルメタン30mlを加え、氷冷下撹拌しつつ
シクロプロピルアミン500mgのジクロルメタン
溶液５mlを滴下する。室温に戻して20分撹拌
し、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
20ｇのクロマトを用いて精製し、３％酢酸エチ
ル／ベンゼン溶出物として３−シクロプロピル
アミノ−２−（２，６−ジクロル−５−フルオ
ロニコチニル）アクリル酸エチルエステル(9)
1.3ｇを得る。 NMR（CDCl3）δppm： 0.8〜1.0（4H，ｍ，
【式】）
1.06（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，−CH2CＨ 3）
3.00（1H，ｍ，
【式】）
4.02（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz，−ＣＨ 2CH3）
8.21（1H，ｄ，Ｊ＝13Hz，ピリジンＨ）
[6] この化合物(9)690mgを水素化ナトリウム105
mg（50％oil dispersion）のジオキサン懸濁液
20mlに加え、10分間還流すると、反応液は赤色
に着色する。室温に戻し、氷水50ml中に注ぎ、
希塩酸酸性（PH＜３）とし、クロロホルム50ml
×３で抽出、芒硝乾燥後溶媒を留去し、残渣を
シリカゲル10ｇのカラムで精製し、クロロホル
ム溶出物として７−クロル−１−シクロプロピ
ル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
エチルエステル（Ia）を得、エタノールから再
結晶し無色針状晶270mgを得る。 融点175〜176.5℃ NMR（CDCl3）δppm： 0.9〜1.4（4H，ｍ，
mg（50％oil dispersion）のジオキサン懸濁液
20mlに加え、10分間還流すると、反応液は赤色
に着色する。室温に戻し、氷水50ml中に注ぎ、
希塩酸酸性（PH＜３）とし、クロロホルム50ml
×３で抽出、芒硝乾燥後溶媒を留去し、残渣を
シリカゲル10ｇのカラムで精製し、クロロホル
ム溶出物として７−クロル−１−シクロプロピ
ル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
エチルエステル（Ia）を得、エタノールから再
結晶し無色針状晶270mgを得る。 融点175〜176.5℃ NMR（CDCl3）δppm： 0.9〜1.4（4H，ｍ，
【式】）
1.40（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz，−CH2CＨ 3）
3.64（1H，ｍ，
【式】）
4.40（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz，−ＣＨ 2CH3）
8.42（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz，Aroma C5−Ｈ）
8.64（1H，ｓ，C2−Ｈ）
元素分析値 C14H12ClFN2O3（310.71）として
計算値 Ｃ 54.12，Ｈ 3.89，Ｎ 9.01
分析値 Ｃ 54.31，Ｈ 3.87，Ｎ 9.00
[7] このエステル（Ia）350mgを酢酸−塩酸
（１：１）20mlの混液に加えて1.5時間還流す
る。反応後溶媒を減圧濃縮（５〜10ml）し、水
20mlを加えて析出晶を濾取し、水、エタノー
ル、エーテルで順次洗浄し、エタノールから再
結晶し、融点223〜224℃を示す７−クロル−１
−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−
３−カルボン酸（Ib）240ｇを得る。 NMR（CDCl3）δppm： 1.0〜1.4（4H，ｍ，
（１：１）20mlの混液に加えて1.5時間還流す
る。反応後溶媒を減圧濃縮（５〜10ml）し、水
20mlを加えて析出晶を濾取し、水、エタノー
ル、エーテルで順次洗浄し、エタノールから再
結晶し、融点223〜224℃を示す７−クロル−１
−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−
３−カルボン酸（Ib）240ｇを得る。 NMR（CDCl3）δppm： 1.0〜1.4（4H，ｍ，
【式】）
3.8〜3.95（1H，ｍ，
【式】）
8.48（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz、C5−Ｈ）
8.96（1H，ｓ，C2−Ｈ）
元素分析 C12H8FC1N2O3・1/4H2O（287.16）と
して 計算値 Ｃ 50.19，Ｈ 2.98，Ｎ 9.75 分析値 Ｃ 50.13，Ｈ 3.18，Ｎ 9.50 参考例 ７−クロル−１−シクロプロピル−６−フルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−カルボン酸100mgに２−メチル
ピペラジン130mgおよびピリジン５mlを加え、外
温60〜70℃で30分撹拌する。溶媒を減圧留去し、
残渣にエタノール２mlを加えて結晶化させる。結
晶を濾取し、エタノール、エーテルで順次洗浄
し、乾燥して得た粗晶をエタノール10mlに懸濁さ
せ、濃アンモニア水を過剰に加えて溶解し、活性
炭処理した後濃縮し、アンモニアを除去し、透明
結晶として析出する１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−カルボン酸を40mgを得る。 融点 236〜239℃
して 計算値 Ｃ 50.19，Ｈ 2.98，Ｎ 9.75 分析値 Ｃ 50.13，Ｈ 3.18，Ｎ 9.50 参考例 ７−クロル−１−シクロプロピル−６−フルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−カルボン酸100mgに２−メチル
ピペラジン130mgおよびピリジン５mlを加え、外
温60〜70℃で30分撹拌する。溶媒を減圧留去し、
残渣にエタノール２mlを加えて結晶化させる。結
晶を濾取し、エタノール、エーテルで順次洗浄
し、乾燥して得た粗晶をエタノール10mlに懸濁さ
せ、濃アンモニア水を過剰に加えて溶解し、活性
炭処理した後濃縮し、アンモニアを除去し、透明
結晶として析出する１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチ
リジン−３−カルボン酸を40mgを得る。 融点 236〜239℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中Ｒは低級アルキル基を意味する）で表され
る７−クロル−１−シクロプロピル−６−フルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−カルボン酸またはそのエステル
及びその塩。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59028278A JPS60172981A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | １，８−ナフチリジン誘導体 |
| DE8585400270T DE3574380D1 (en) | 1984-02-17 | 1985-02-15 | 1,8-naphthyridine derivatives |
| EP85400270A EP0160578B1 (en) | 1984-02-17 | 1985-02-15 | 1,8-naphthyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59028278A JPS60172981A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | １，８−ナフチリジン誘導体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62233566A Division JPS6399070A (ja) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | １，８−ナフチリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60172981A JPS60172981A (ja) | 1985-09-06 |
| JPH0374231B2 true JPH0374231B2 (ja) | 1991-11-26 |
Family
ID=12244121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59028278A Granted JPS60172981A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | １，８−ナフチリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60172981A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9555803B2 (en) | 2002-05-03 | 2017-01-31 | Magna Electronics Inc. | Driver assistance system for vehicle |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6172753A (ja) * | 1984-09-18 | 1986-04-14 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | ピリジルケトン誘導体 |
| DE3508816A1 (de) * | 1985-01-10 | 1986-07-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 6,7-disubstituierte 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphtyridin-3-carbonsaeuren |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6089480A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-20 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | ピリドンカルボン酸誘導体 |
-
1984
- 1984-02-17 JP JP59028278A patent/JPS60172981A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9555803B2 (en) | 2002-05-03 | 2017-01-31 | Magna Electronics Inc. | Driver assistance system for vehicle |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60172981A (ja) | 1985-09-06 |
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