JPH0375578B2 - - Google Patents
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- JPH0375578B2 JPH0375578B2 JP63059126A JP5912688A JPH0375578B2 JP H0375578 B2 JPH0375578 B2 JP H0375578B2 JP 63059126 A JP63059126 A JP 63059126A JP 5912688 A JP5912688 A JP 5912688A JP H0375578 B2 JPH0375578 B2 JP H0375578B2
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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-
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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- Emergency Medicine (AREA)
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式［１］で示される色素中間物と
スクアリン酸とを脱水縮合反応させることによ
り、スクアリリウム色素を製造する方法に関する
ものである。
スクアリン酸とを脱水縮合反応させることによ
り、スクアリリウム色素を製造する方法に関する
ものである。
スクアリリウム色素が光導電性を有し、電子写
真用感光体の電荷発生剤あるいは光デイスク用記
録材料などへの利用の対象となつていることは一
般に知られている。
真用感光体の電荷発生剤あるいは光デイスク用記
録材料などへの利用の対象となつていることは一
般に知られている。
このスクアリリウム色素の製造は、従来色素中
間物とスクアリン酸との脱水縮合反応により行わ
れている（Angewandte Chemie，79，581
（1967）．）。
間物とスクアリン酸との脱水縮合反応により行わ
れている（Angewandte Chemie，79，581
（1967）．）。
すなわち、長鎖基を有しないスクアリリウム色
素を製造するための脱水縮合反応は、通常ベンゼ
ン−ブタノール混合溶媒を使用して行われるが、
一般式［１］（R1＝C18H37）で示される色素中間
物のように長鎖基を有する場合には混合溶媒法に
より縮合反応を進めることが困難となる。この問
題を解決するため、種々の努力がなされており、
たとえば反応促進剤にフツ素化スルホン酸樹脂を
使用する方法（日本化学会誌1987，714）がある
が、この方法も反応終了後にフツ素化スルホン酸
樹脂再生のための工程を必要とするという欠点を
有していた。
素を製造するための脱水縮合反応は、通常ベンゼ
ン−ブタノール混合溶媒を使用して行われるが、
一般式［１］（R1＝C18H37）で示される色素中間
物のように長鎖基を有する場合には混合溶媒法に
より縮合反応を進めることが困難となる。この問
題を解決するため、種々の努力がなされており、
たとえば反応促進剤にフツ素化スルホン酸樹脂を
使用する方法（日本化学会誌1987，714）がある
が、この方法も反応終了後にフツ素化スルホン酸
樹脂再生のための工程を必要とするという欠点を
有していた。
さらに、常圧下における上述の縮合反応におい
ては、原料の色素中間物が一般式［１−（）］ま
たは［１−（）］のようにキノリン構造である場
合には、全く反応が進行しないという欠点をも有
していた。
ては、原料の色素中間物が一般式［１−（）］ま
たは［１−（）］のようにキノリン構造である場
合には、全く反応が進行しないという欠点をも有
していた。
本発明は、一般式［１］で示される色素中間物
とスクアリン酸との脱水縮合反応によるスクアリ
リウム色素の合成に見られる前記欠点を克服する
ことを目的とする。
とスクアリン酸との脱水縮合反応によるスクアリ
リウム色素の合成に見られる前記欠点を克服する
ことを目的とする。
本発明者等は前記反応に関して種々研究を重ね
た結果、1000気圧以上の圧力下において反応を行
うと、非常に反応が促進されることを見出した。
本発明はこの知見に基づいてなされたものであ
る。
た結果、1000気圧以上の圧力下において反応を行
うと、非常に反応が促進されることを見出した。
本発明はこの知見に基づいてなされたものであ
る。
本発明の反応のごとく高圧下の反応において
は、反応促進剤を用いなくても反応が進行する。
また原料として従来法においては色素が全く得ら
れなかつたキノリン構造を有する色素中間物を用
いた場合にも反応は円滑に進行し、新規のスクア
リリウム色素を好収率で得ることができる。
は、反応促進剤を用いなくても反応が進行する。
また原料として従来法においては色素が全く得ら
れなかつたキノリン構造を有する色素中間物を用
いた場合にも反応は円滑に進行し、新規のスクア
リリウム色素を好収率で得ることができる。
また、本発明の反応は完全な密閉系で行われ、
常圧法の場合のように多量の副生成物を伴うこと
がなく、反応終了後の後処理が非常に簡便で目的
生成物が純度良く得られるという利点を有してい
る。
常圧法の場合のように多量の副生成物を伴うこと
がなく、反応終了後の後処理が非常に簡便で目的
生成物が純度良く得られるという利点を有してい
る。
本発明において使用する上記色素中間物［１］
（R1はオクタデシル基）としては、ベンゾチアゾ
ール型の（）型構造（R2は水素原子、メチル
基、塩素原子、ＸはＣ（CH3）2，Se，Ｓ基、Y-は
ｐ−クロロベンゼンスルホン酸基）、置換アニリ
ン型の（）型構造（R3はメチル基、R4は水素
原子、メチル基）ならびにキノリン型の（）型
構造（R5は水素原子、塩素原子、Y-はｐ−クロ
ロベンゼンスルホン酸基）と、（）型構造（Y-
はｐ−クロロベンゼンスルホン酸基）が含まれ
る。
（R1はオクタデシル基）としては、ベンゾチアゾ
ール型の（）型構造（R2は水素原子、メチル
基、塩素原子、ＸはＣ（CH3）2，Se，Ｓ基、Y-は
ｐ−クロロベンゼンスルホン酸基）、置換アニリ
ン型の（）型構造（R3はメチル基、R4は水素
原子、メチル基）ならびにキノリン型の（）型
構造（R5は水素原子、塩素原子、Y-はｐ−クロ
ロベンゼンスルホン酸基）と、（）型構造（Y-
はｐ−クロロベンゼンスルホン酸基）が含まれ
る。
本発明の反応では上記一般式［１］に示される
色素中間物およびスクアリン酸を約２：１モル比
で有機溶媒中に分散（一部溶解）して処理する
が、有機溶媒としては例えば含塩素系溶媒および
アルコール系溶媒が好適に使用できる。
色素中間物およびスクアリン酸を約２：１モル比
で有機溶媒中に分散（一部溶解）して処理する
が、有機溶媒としては例えば含塩素系溶媒および
アルコール系溶媒が好適に使用できる。
本発明の反応は1000Kg／cm2以上の加圧下で行わ
れ、高圧ほど好ましいが、一般には1000〜9000
Kg／cm2の範囲で選択される。また本発明の反応に
おいては、必要に応じてモノクロロ酢酸、トリク
ロロ酢酸のような反応促進剤を用いることがで
き、その使用量は任意に選択することが可能であ
る。上記圧力における反応ではスクアリン酸に対
して0.01〜0.5モル比の範囲で十分である。
れ、高圧ほど好ましいが、一般には1000〜9000
Kg／cm2の範囲で選択される。また本発明の反応に
おいては、必要に応じてモノクロロ酢酸、トリク
ロロ酢酸のような反応促進剤を用いることがで
き、その使用量は任意に選択することが可能であ
る。上記圧力における反応ではスクアリン酸に対
して0.01〜0.5モル比の範囲で十分である。
以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
なお、各実施例中に示す部は重量部を表わす。
なお、各実施例中に示す部は重量部を表わす。
実施例 １
60部のｐ−クロロベンゼンスルホン酸−（２，
３，３−トリメチル−１−オクタデシルインドリ
ニウム）と5.7部のスクアリン酸を80部のジクロ
ロメタンの中に分散した懸濁液をテフロン製カプ
セル中に封入し、高圧反応管に収納して約7000
Kg／cm2に加圧した後反応管を外熱して、内部温度
を160℃に昇温し、さらに圧力を加えて8000Kg／
cm2とし、20時間保持した。20時間経過後、反応管
を常温まで冷却した上で圧力を常圧とし、カプセ
ルを取り出して開封した。内容物をジクロロメタ
ンで洗い出し、不溶分を濾過後、溶液を減圧下に
乾固する。次に酢酸エチルから再結晶を行い、目
的生成物のスクアリリウム色素［２−（）］（R1
＝C18H37，R2＝Ｈ，Ｘ＝Ｃ（CH3）2）42.8部（収
率95％）が得られた。
３，３−トリメチル−１−オクタデシルインドリ
ニウム）と5.7部のスクアリン酸を80部のジクロ
ロメタンの中に分散した懸濁液をテフロン製カプ
セル中に封入し、高圧反応管に収納して約7000
Kg／cm2に加圧した後反応管を外熱して、内部温度
を160℃に昇温し、さらに圧力を加えて8000Kg／
cm2とし、20時間保持した。20時間経過後、反応管
を常温まで冷却した上で圧力を常圧とし、カプセ
ルを取り出して開封した。内容物をジクロロメタ
ンで洗い出し、不溶分を濾過後、溶液を減圧下に
乾固する。次に酢酸エチルから再結晶を行い、目
的生成物のスクアリリウム色素［２−（）］（R1
＝C18H37，R2＝Ｈ，Ｘ＝Ｃ（CH3）2）42.8部（収
率95％）が得られた。
実施例 ２
64部のｐ−クロロベンゼンスルホン酸−（２−
メチル−３−オクタデシルベンズセレナゾリウ
ム）と5.7部のスクアリン酸を150部のメタノール
中に分散した懸濁液を実施例１と同様の条件およ
び手順で処理し、最後に１，２−ジクロロエタン
から再結晶してスクアリリウム色素［２−（）］
（R1＝C18H37，R2＝Ｈ，Ｘ＝Se）41.9部（収率86
％）が得られた。
メチル−３−オクタデシルベンズセレナゾリウ
ム）と5.7部のスクアリン酸を150部のメタノール
中に分散した懸濁液を実施例１と同様の条件およ
び手順で処理し、最後に１，２−ジクロロエタン
から再結晶してスクアリリウム色素［２−（）］
（R1＝C18H37，R2＝Ｈ，Ｘ＝Se）41.9部（収率86
％）が得られた。
実施例 ３
65.5部のｐ−クロロベンゼンスルホン酸−（２，
５−ジメチル−３−オクタデシルベンズセレナゾ
リウム）と5.7部のスクアリン酸を0.05部のモノ
クロロ酢酸（モル比２：１：0.01）を100部のジ
クロロメタン中に分散した懸濁液を実施例１と同
様の条件および手順で処理し、最後に１，２−ジ
クロロエタンから再結晶してスクアリリウム色
素）［２−（）］（R1＝C18H37，R2＝CH3，Ｘ＝
Se）40.1部（収率80％）が得られた。
５−ジメチル−３−オクタデシルベンズセレナゾ
リウム）と5.7部のスクアリン酸を0.05部のモノ
クロロ酢酸（モル比２：１：0.01）を100部のジ
クロロメタン中に分散した懸濁液を実施例１と同
様の条件および手順で処理し、最後に１，２−ジ
クロロエタンから再結晶してスクアリリウム色
素）［２−（）］（R1＝C18H37，R2＝CH3，Ｘ＝
Se）40.1部（収率80％）が得られた。
実施例 ４
59.4部のｐ−クロロベンゼンスルホン酸−（２
−メチル−３−オクタデシルベンゾチアゾリウ
ム）と5.7部のスクアリン酸を150部のｎ−プロパ
ノールの中に分散した懸濁液を実施例１と同様の
条件および手順で処理し、最後に１，２−ジクロ
ロエタンから再結晶してスクアリリウム色素）
［２−（）］（R1＝C18H37，R2＝Ｈ，Ｘ＝Ｓ）37
部（収率84％）を得た。
−メチル−３−オクタデシルベンゾチアゾリウ
ム）と5.7部のスクアリン酸を150部のｎ−プロパ
ノールの中に分散した懸濁液を実施例１と同様の
条件および手順で処理し、最後に１，２−ジクロ
ロエタンから再結晶してスクアリリウム色素）
［２−（）］（R1＝C18H37，R2＝Ｈ，Ｘ＝Ｓ）37
部（収率84％）を得た。
また、上述の反応条件中、圧力を1000Kg／cm2と
し、そのほかは同条件として処理し、同上色素
7.9部（収率18％）を得た。
し、そのほかは同条件として処理し、同上色素
7.9部（収率18％）を得た。
実施例 ５
62.9部のｐ−クロロベンゼンスルホン酸−（５
−クロロ−２−メチル−３−オクタデシルベンゾ
チアゾリウム）と5.7部のスクアリン酸を170部の
メタノール中に分散した懸濁液を実施例１と同様
の手順で4000Kg／cm2、130℃に20時間保持した後、
同様に処理し、最後に１，２−ジクロロエタンか
ら再結晶してスクアリリウム色素［２−（）］
（R1＝C18H37，R2＝Cl，Ｘ＝Ｓ）37.5部（収率79
％）を得た。
−クロロ−２−メチル−３−オクタデシルベンゾ
チアゾリウム）と5.7部のスクアリン酸を170部の
メタノール中に分散した懸濁液を実施例１と同様
の手順で4000Kg／cm2、130℃に20時間保持した後、
同様に処理し、最後に１，２−ジクロロエタンか
ら再結晶してスクアリリウム色素［２−（）］
（R1＝C18H37，R2＝Cl，Ｘ＝Ｓ）37.5部（収率79
％）を得た。
実施例 ６
36部のＮ−メチル−Ｎ−オクタデシルアニリン
と5.7部のスクアリン酸を50部のジクロロメタン
中に分散した懸濁液を実施例１と同様の条件およ
び手順で処理し、最後にＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドから再結晶してスクアリリウム色素）［２
−（）］（R1＝C18H37，R3＝CH3，R4＝Ｈ）28.3
部（収率71％）を得た。
と5.7部のスクアリン酸を50部のジクロロメタン
中に分散した懸濁液を実施例１と同様の条件およ
び手順で処理し、最後にＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドから再結晶してスクアリリウム色素）［２
−（）］（R1＝C18H37，R3＝CH3，R4＝Ｈ）28.3
部（収率71％）を得た。
実施例 ７
36部のＮ−メチル−Ｎ−オクタデシルアニリン
と5.7部のスクアリン酸および0.41部のトリクロ
ロ酢酸）モル比２：１：0.05）を70部のクロロホ
ルム中に分散した懸濁液を実施例１と同様の条件
および手順で処理し、最後にＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドから再結晶してスクアリリウム色素）
［２−（）］（R1＝C18H37，R3＝CH3，R4＝Ｈ）
34.3部（収率86％）を得た。
と5.7部のスクアリン酸および0.41部のトリクロ
ロ酢酸）モル比２：１：0.05）を70部のクロロホ
ルム中に分散した懸濁液を実施例１と同様の条件
および手順で処理し、最後にＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドから再結晶してスクアリリウム色素）
［２−（）］（R1＝C18H37，R3＝CH3，R4＝Ｈ）
34.3部（収率86％）を得た。
実施例 ８
37.4部のＮ−メチル−Ｎ−オクタデシル−ｍ−
トルイジンと5.7部のスクアリン酸および2.36部
のモノクロロ酢酸（モル比２：１：0.05）を80部
の１，２−ジクロロエタン中に分散した懸濁液を
実施例１と同様の手順で4000Kg／cm2、160℃に10
時間保持した後、同様に処理し、最後にＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドから再結晶してスクアリリ
ウム色素［２−（）］（R1＝C18H37，R3＝R4＝
CH3）37.1部（収率90％）を得た。
トルイジンと5.7部のスクアリン酸および2.36部
のモノクロロ酢酸（モル比２：１：0.05）を80部
の１，２−ジクロロエタン中に分散した懸濁液を
実施例１と同様の手順で4000Kg／cm2、160℃に10
時間保持した後、同様に処理し、最後にＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドから再結晶してスクアリリ
ウム色素［２−（）］（R1＝C18H37，R3＝R4＝
CH3）37.1部（収率90％）を得た。
実施例 ９
58.8部のｐ−クロロベンゼンスルホン酸−（２
−メチル−１−オクタデシルキノリニウム）と
5.7部のスクアリン酸を100部のジクロロメタン中
に分散した懸濁液を実施例１と同様の条件および
手順で処理し、最後にＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドから再結晶してスクアリリウム色素［２−
（）］（R1＝C18H37，R5＝Ｈ）30.9部（収率71
％）を得た。
−メチル−１−オクタデシルキノリニウム）と
5.7部のスクアリン酸を100部のジクロロメタン中
に分散した懸濁液を実施例１と同様の条件および
手順で処理し、最後にＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドから再結晶してスクアリリウム色素［２−
（）］（R1＝C18H37，R5＝Ｈ）30.9部（収率71
％）を得た。
実施例 10
62.3部のｐ−クロロベンゼンスルホン酸−（６
−クロロ−２−メチル−１−オクタデシルキノリ
ニウム）と5.7部のスクアリン酸を130部のジクロ
ロメタン中に分散した懸濁液を実施例１と同様の
手順で9000Kg／cm2、160℃にて20時間保持した後、
同様に処理し、最後にＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドから再結晶してスクアリリウム色素［２−
（）］（R1＝C18H37，R5＝Cl）31.9部（収率68
％）を得た。
−クロロ−２−メチル−１−オクタデシルキノリ
ニウム）と5.7部のスクアリン酸を130部のジクロ
ロメタン中に分散した懸濁液を実施例１と同様の
手順で9000Kg／cm2、160℃にて20時間保持した後、
同様に処理し、最後にＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドから再結晶してスクアリリウム色素［２−
（）］（R1＝C18H37，R5＝Cl）31.9部（収率68
％）を得た。
実施例 11
58.8部のｐ−クロロベンゼンスルホン酸−（４
−メチル−１−オクタデシルキノリニウム）と
5.7部のスクアリン酸を100部のジクロロメタン中
に分散した懸濁液を実施例１と同様の手順で4000
Kg／cm2、160℃にて40時間保持した後、同様に処
理し、最後にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから
再結晶してスクアリリウム色素）［２−（）］
（R1＝C18H37）32.6部（収率75％）を得た。
−メチル−１−オクタデシルキノリニウム）と
5.7部のスクアリン酸を100部のジクロロメタン中
に分散した懸濁液を実施例１と同様の手順で4000
Kg／cm2、160℃にて40時間保持した後、同様に処
理し、最後にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから
再結晶してスクアリリウム色素）［２−（）］
（R1＝C18H37）32.6部（収率75％）を得た。
以上のように、本発明によれば、一般式［１］
で示される色素中間物とスクアリン酸とから、高
収率で目的の一般式［２］で示されるスクアリリ
ウム色素を純度よく得ることができる。
で示される色素中間物とスクアリン酸とから、高
収率で目的の一般式［２］で示されるスクアリリ
ウム色素を純度よく得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式［１］で示される色素中間物とスクア
リン酸とを有機溶媒中において脱水縮合反応させ
るに際し、該反応を1000Kg／cm2以上の高圧下で行
うことを特徴とする一般式［２］で示されるスク
アリリウム色素の製造方法。 Ｒ−Ｈ……［１］ ［式中、Ｒは（），（），（），（）の中の
いずれかを表わす。 但し、R1はC18H37基、R2はＨ，CH3，Cl基、
R3はCH3基、R4はＨ，CH3基、R5はＨ，Cl基、
ＸはＣ（CH3）2，Se，Ｓ基、Y-はｐ−クロロベン
ゼンスルホン酸基を示す。］ ［式中、Ｒは（），（），（），（）の中の
いずれかを表わす。 但し、R1はC18H37基、R2はＨ，CH3，Cl基、
R3はCH3基、R4はＨ，CH3基、R5はＨ，Cl基、
ＸはＣ（CH3）2，Se，Ｓ基を示す］ ２ 該反応をスクアリン酸１モルに対し、0.01〜
0.5モルの割合の反応促進剤の存在下で行う請求
項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63059126A JPH01230674A (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | スクアリリウム色素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63059126A JPH01230674A (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | スクアリリウム色素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01230674A JPH01230674A (ja) | 1989-09-14 |
| JPH0375578B2 true JPH0375578B2 (ja) | 1991-12-02 |
Family
ID=13104303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63059126A Granted JPH01230674A (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | スクアリリウム色素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01230674A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1988
- 1988-03-11 JP JP63059126A patent/JPH01230674A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01230674A (ja) | 1989-09-14 |
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