JPH07107029B2 - 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法Info
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- JPH07107029B2 JPH07107029B2 JP62305859A JP30585987A JPH07107029B2 JP H07107029 B2 JPH07107029 B2 JP H07107029B2 JP 62305859 A JP62305859 A JP 62305859A JP 30585987 A JP30585987 A JP 30585987A JP H07107029 B2 JPH07107029 B2 JP H07107029B2
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- Japan
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- squarylium compound
- producing
- same
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なスクアリリウム化合物及びその製造方
法に関する。
法に関する。
従来の技術 従来、電子写真感光体に使用する感光材料については種
々のものが知られているが、近年有機系感光材料を用い
た電子写真感光体が注目され、種々検討されている。有
機系の光導電材料としては、ビスアゾ系顔料、トリスア
ゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、シアニン類、ピリリ
ウム類等が知られており、又、近年ある種のスクアリリ
ウム化合物が優れた光導電特性を示し、電子写真感光材
料として使用できることが報告されている（例えば特開
昭60−136542号公報、同60−142946号公報、同60−1429
47号公報、同61−10540号公報、同62−450号公報等参
照）。
々のものが知られているが、近年有機系感光材料を用い
た電子写真感光体が注目され、種々検討されている。有
機系の光導電材料としては、ビスアゾ系顔料、トリスア
ゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、シアニン類、ピリリ
ウム類等が知られており、又、近年ある種のスクアリリ
ウム化合物が優れた光導電特性を示し、電子写真感光材
料として使用できることが報告されている（例えば特開
昭60−136542号公報、同60−142946号公報、同60−1429
47号公報、同61−10540号公報、同62−450号公報等参
照）。
発明が解決しようとする問題点 従来提案されている種々の有機化合物は、電子写真感光
体において、電荷発生剤として利用できるが、更に他の
優れた電荷発生剤を提供することが望まれている。
体において、電荷発生剤として利用できるが、更に他の
優れた電荷発生剤を提供することが望まれている。
本発明者等は、一群のスクアリリウム化合物について検
討した結果、以下に示す新規なスクアリリウム化合物が
電荷発生剤として有用であることを見出だし、本発明を
完成するに至った。
討した結果、以下に示す新規なスクアリリウム化合物が
電荷発生剤として有用であることを見出だし、本発明を
完成するに至った。
したがって、本発明の目的は、電子写真感光体の電荷発
生剤として有用な新規なスクアリリウム化合物及びその
製造方法を提供することにある。
生剤として有用な新規なスクアリリウム化合物及びその
製造方法を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明の新規なスクアリリウム化合物は、下記一般式
（Ｉ）で示される。
（Ｉ）で示される。
上記一般式（Ｉ）で示されるスクアリリウム化合物は、
下記構造式（II） で示される3,4−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−1,2
−ジオン１モルと、下記構造式（III） で示されるアニリン誘導体２モルとを反応させることに
よって製造することができる。
下記構造式（II） で示される3,4−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−1,2
−ジオン１モルと、下記構造式（III） で示されるアニリン誘導体２モルとを反応させることに
よって製造することができる。
上記の反応は、公知の類似の反応に準じて実施すること
ができる。
ができる。
即ち、3,4−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−1,2−ジ
オン１モルと、前記構造式（III）で示されるアニリン
誘導体２モルとを、適当な溶剤、例えば、ｎ−ブチルア
ルコール、ｎ−ヘプチルアルコール等の炭素数４〜８の
脂肪族アルコール、またはこれとベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素との混合溶媒中で加熱することによっ
て行なうことができる。
オン１モルと、前記構造式（III）で示されるアニリン
誘導体２モルとを、適当な溶剤、例えば、ｎ−ブチルア
ルコール、ｎ−ヘプチルアルコール等の炭素数４〜８の
脂肪族アルコール、またはこれとベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素との混合溶媒中で加熱することによっ
て行なうことができる。
本発明のスクアリリウム化合物は、電子写真感光体の電
荷発生剤として有用である。例えば、感光層が電荷発生
層と電荷輸送層とに機能分離された積層構造を有する場
合において、上記スクアリリウム化合物を成膜性の樹脂
と共に用いて電荷発生層を形成することができる。
荷発生剤として有用である。例えば、感光層が電荷発生
層と電荷輸送層とに機能分離された積層構造を有する場
合において、上記スクアリリウム化合物を成膜性の樹脂
と共に用いて電荷発生層を形成することができる。
実施例 ｍ−（N,N−ジフェニルアミノ）フェノール3.03g（11.6
ミリモル）と3,4−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
1,2−ジオン0.60g（5.3ミリモル）とをブタノール50ml
とトルエン25mlの混合溶媒中で3.5時間加熱還流した。
冷却後、析出した緑色結晶を濾過し、メタノール及びジ
エチルエーテルで洗浄して、目的とする構造式（Ｉ）で
示されるスクアリリウム化合物1.67g（収率53％）を得
た。融点:m.p.＝263℃（分解）。
ミリモル）と3,4−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
1,2−ジオン0.60g（5.3ミリモル）とをブタノール50ml
とトルエン25mlの混合溶媒中で3.5時間加熱還流した。
冷却後、析出した緑色結晶を濾過し、メタノール及びジ
エチルエーテルで洗浄して、目的とする構造式（Ｉ）で
示されるスクアリリウム化合物1.67g（収率53％）を得
た。融点:m.p.＝263℃（分解）。
この化合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示す通りで
あり、紫外吸収スペクトル（最大）は、UV（CH2Cl2）:6
77nmであった。又、元素分析値は、C40H28N2O4として、
次の通りであった。
あり、紫外吸収スペクトル（最大）は、UV（CH2Cl2）:6
77nmであった。又、元素分析値は、C40H28N2O4として、
次の通りであった。
計算値（％） 実測値（％） Ｃ 79.98 79.87 Ｈ 4.70 4.54 Ｎ 4.66 4.60 発明の効果 本発明のスクアリリウム化合物は、新規な化合物であ
り、電子写真感光体における電荷発生剤として有用な物
質であって、可視領域から近赤外領域までの広い範囲に
わたって感度を有する電子写真感光体を得ることができ
る。特に、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造を有する電子写真感光体において、電荷発生層
中に含有させると、良好な感度のものが得られる。
り、電子写真感光体における電荷発生剤として有用な物
質であって、可視領域から近赤外領域までの広い範囲に
わたって感度を有する電子写真感光体を得ることができ
る。特に、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造を有する電子写真感光体において、電荷発生層
中に含有させると、良好な感度のものが得られる。
第１図は本発明のスクアリリウム化合物の赤外吸収スペ
クトル図である。
クトル図である。
Claims (2)
- 【請求項１】下記構造式（Ｉ） で示されるスクアリリウム化合物。
- 【請求項２】下記構造式（II） で示される3,4−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−1,2
−ジオンと、下記構造式（III） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴と
する下記構造式（Ｉ） で示されるスクアリリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62305859A JPH07107029B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62305859A JPH07107029B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01146845A JPH01146845A (ja) | 1989-06-08 |
| JPH07107029B2 true JPH07107029B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=17950220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62305859A Expired - Fee Related JPH07107029B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107029B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2871181B2 (ja) * | 1991-07-09 | 1999-03-17 | ブラザー工業株式会社 | 光硬化型組成物 |
| JP3141517B2 (ja) | 1992-05-14 | 2001-03-05 | ブラザー工業株式会社 | 光硬化型組成物 |
| US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
| JP3362745B2 (ja) * | 1993-07-28 | 2003-01-07 | ブラザー工業株式会社 | 感光性マイクロカプセル型トナー |
| US20100065112A1 (en) | 2008-09-15 | 2010-03-18 | Thompson Mark E | Organic Photosensitive Devices Comprising a Squaraine Containing Organoheterojunction and Methods of Making Same |
| WO2012109232A2 (en) | 2011-02-09 | 2012-08-16 | Forrest Stephen R | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
| WO2018008721A1 (ja) * | 2016-07-08 | 2018-01-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
-
1987
- 1987-12-04 JP JP62305859A patent/JPH07107029B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01146845A (ja) | 1989-06-08 |
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