JPH0377207B2 - - Google Patents
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- JPH0377207B2 JPH0377207B2 JP11870584A JP11870584A JPH0377207B2 JP H0377207 B2 JPH0377207 B2 JP H0377207B2 JP 11870584 A JP11870584 A JP 11870584A JP 11870584 A JP11870584 A JP 11870584A JP H0377207 B2 JPH0377207 B2 JP H0377207B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesion
- weight
- fluorine
- resins
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は付着防止剤、更に詳しくは樹脂、就中
エポキシ樹脂の付着防止剤に関する。 また、本発明の付着防止剤はエポキシ樹脂等の
樹脂の付着のみを防止するものでなく、その他の
接着性の強い樹脂、潤滑油、水等のもれ防止、付
着防止などの機能を有し、印刷インキの付着防止
剤、精密機械の防食、防錆、撥水撥油剤等の種々
の用途に有用である。 従来の技術 セラミツクコンデンサー、ケミカルコンデンサ
ー、フイルムコンデンサー等の表面は、防湿、美
観および保護の観点から主としてエポキシ樹脂等
の樹脂により被覆されている。 一般にエポキシ樹脂等の樹脂の被覆によりコン
デンサーのリード線にエポキシ樹脂等の樹脂が付
着するが、集積回路技術進歩に伴う電子機器の小
型軽量化のために、コンデンサー自身も正確な寸
法精度が要求され、上記リード部分へのエポキシ
樹脂等の樹脂の付着も全く起こらないことが要求
されている。 上記リード線への付着を防止するために、従来
種々の付着防止剤が使用されている。例えば、シ
リコーン系のもの、あるいはフツ素系のもの（特
開昭56−53116号公報および特開昭55−116782号
公報）が例示される。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、シリコーン系の付着防止剤は、
エポキシ樹脂等の樹脂の付着防止性が低いばかり
でなく、ハンダ特性が悪く、リード線に残つたシ
リコーン系付着防止剤のために導電不良が生じる
欠点を有している。 フツ素系の付着防止剤は低い臨界表面張力のた
めに付着防止力に優れ、かつハンダ特性も優れて
いる。しかしながら、これらの付着防止剤はフロ
ン系以外の有機溶媒、例えばトルエン、キシレン
等に可溶なものが多く、エポキシ樹脂等の樹脂が
これらの有機溶媒に溶解されて塗布されることか
ら、付着防止剤がエポキシ樹脂被覆剤に溶け込
み、ラインでの大量作業中にコンデンサー表面の
均一な塗膜の形成を阻害し、塗りむらまたは塗装
不良が起こる欠点を有する。 本発明は上記欠点を改良して、エポキシ樹脂等
の樹脂の付着防止性に優れ、ハンダ特性にも優
れ、かつ、キシレン、ベンゼン等のエポキシ樹脂
等の樹脂の溶媒に不溶のフツ素系樹脂を含有する
付着防止剤を提供する。 問題点を解決するための手段 即ち本発明は、一般式（）： （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ａは０〜４
の数を示し、ｎは10〜85の数を示す）で表わされ
るポリビニルフエノールの水酸基の少なくとも一
部がペルフルオロオレフインC6〜9F12〜18によりエ
ーテル化されたペルフルオロアルケニルポリビニ
ルフエニルエーテルおよび一般式(2)： CH2＝CRCOOC2H4Rf ……(2) （式中、ＲはＨもしくはCH3、Rfは
C6〜12F13〜25のペルフルオロアルキル基を示す） で表わされる含フツ素アクリルモノマーを約10：
１〜約１：10の重量比で反応させて得られる反応
生成物を希釈溶媒に溶解して成る付着防止剤に関
する。 本発明に使用するペルフルオロアルケニルポリ
ビニルフエニルエーテルはフエニル基にハロゲン
原子が結合していることもあるポリビニルフエノ
ール（以下これをポリビニルフエノール類と総称
する）とペルフルオロオレフインとを反応させる
ことにより得られる。 原料となるポリビニルフエノール類はｐ−エチ
ルフエノールを脱水素と同時に熱重合するか、そ
の重合体のフエニル基を常套の方法によりハロゲ
ン置換することによつて得られる。好ましいハロ
ゲンは塩素、臭素、ヨウ素であり、置換基の数は
１〜４、好ましくは１または２である。 ペルフルオロオレフインは、テトラフルオロエ
チレンオリゴマー、ヘキサフルオロプロペンおよ
び／またはそのオリゴマーである。特に、テトラ
フルオロエチレンオリゴマーは重合度２〜７、ヘ
キサフルオロプロペンオリゴマーは重合度２〜４
のものが種々の加工処理剤に応用する上で好まし
い。 テトラフルオロエチレンオリゴマーまたはヘキ
サフルオロプロペンオリゴマーは例えば米国特許
第3403191号明細書、米国特許第2918501号明細書
等に記載の方法でテトラフルオロエチレンまたは
ヘキサフルオロプロペンをオリゴメル化すること
によつて得られる。上記オリゴマーは多くの異性
体からなる高度に分枝鎖を有する化合物である。 ポリビニルフエノール類とペルフルオロオレフ
インとの反応は例えば英国特許第1143927号明細
書、英国特許第1130822号明細書等に記載のフエ
ノール類とペルフルオロオレフインの反応法に準
じて行えばよい。 ポリビニルフエノール類とペルフルオロオレフ
インの反応はフエノール性水酸基に対しペルフル
オロオレフインを化学量論量以下の比率で任意に
行うことができる。 本発明に用いるペルフルオロアルケニルポリビ
ニルフエニルエーテルのペルフルオロアルケニル
基はフエノール性水酸基に関し20％以上含有して
いるのが好ましい。 ペルフルオロアルケニルポリビニルフエニルエ
ーテルの平均分子量（重量に基づく、以下同じ）
は1500〜10000の範囲内が好ましい。 本発明に使用する好ましいペルフルオロアルケ
ニルポリビニルフエニルエーテルは次式： （式中、Rf′はC6〜9F11〜17のペルフルオロアル
ケニル基、ｎは10〜85の数を示す） で表わされるポリマーである。 また、本発明に使用する含フツ素アクリルモノ
マーCH2＝CRCOOC2H4Rfとして特に好適なも
のはCH2＝CHCOOC2H4C8F17、CH2＝Ｃ（CH3）
COOC2H4C8F17、CH2＝CHCOOC2H4C7F15およ
びCH2＝Ｃ（CH3）COOC2H4C7F15等である。 上記のペルフルオロアルケニルポリビニルフエ
ニルエーテルおよび含フツ素アクリルモノマーは
通常重量比約10：１〜約１：10、特に好ましくは
５：１〜１：５で反応させる。 この反応は通常、窒素ガス等の不活性ガス雰囲
気下、反応成分の反応性や反応方式等に応じて約
70〜100℃で約４〜24時間おこなう。 反応方式は特に限定的ではなく、溶液重合、塊
状重合、懸濁重合、乳化重合、放射線重合等いず
れであつてもよいが、特に好適な方式は溶液重合
法である。 溶液重合は、上記反応成分を適当な有機溶媒に
溶解させ、有機過酸化物（例えばベンゾイルパー
オキサイド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、ｔ−
ブチルペルイソブチレート、アゾ化合物、例えば
２，2′−アゾビスイソブチロニトリル、メチル−
２，2′−アゾビスイソブチレート等）を添加する
か、電離性放射線を照射しておこなう。好適な有
機溶媒はトリクロロトリフルオロエタン、テトラ
クロロジフルオロエタン、メタキシレンヘキサフ
ルオライド、パラキシレンヘキサフルオライド等
のフツ素系有機溶媒である。 このようにして得られる共重合体は通常、約
0.5重量％以上、特に約1.0〜2.0重量％に希釈して
付着防止剤として使用に供される。希釈溶媒とし
て好ましいものは上記のフツ素系有機溶剤であ
る。 以下、本発明を実施例によつて説明する。 実施例 実施例 １ CH2＝CHCOOC2H4C8F1730ｇおよび４−（ペ
ルフルオロヘキセニルオキシ）スチレン重合体
（平均分子量約5000）3.0ｇをメタキシレンヘキサ
フルオライド33ｇに溶解させた溶液を密閉可能な
ガラス製容器（100ml）に入れ、該容器内の空気
を窒素ガスで置換した後、ベンゾイルパーオキサ
イド1.4ｇを添加し、70℃で24時間密閉静置し、
共重合生成物50％含有メタキシレンヘキサフルオ
ライド溶液66ｇを得た。 実施例 ２ CH2＝CHCOOC2H4C8F1716ｇおよび４−（ペ
ルフルオロヘキセニルオキシ）スチレン重合体
（平均分子量約5000）48ｇをメタキシレンヘキサ
フルオライド64ｇに溶解させた溶液を攪拌機付ス
テンレス製密閉容器（300ml）に入れ、該容器内
の空気を窒素ガスで置換した後、ベンゾイルパー
オキサイド0.6ｇを添加し、100℃で24時間密閉攪
拌し、共重合生成物50％含有メタキシレンヘキサ
フルオライド溶液128ｇを得た。 実施例 ３〜20 実施例１の手順に準拠して、表−１の反応重量
比によつて含フツ素アクリルモノマーと４−（ペ
ルフルオロアルケニルオキシ）スチレン重合体と
の種々の共重合体を得た。 付着防止性試験 上記実施例１〜20で得られた試料を１，１，２
−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン
溶解させ、0.5重量％の付着防止剤を調製し、エ
ポキシ樹脂またはアクリル／エポキシ（１：１）
樹脂に対する付着防止性を調べた。結果を表−２
に示す。 比較例 １および２ 比較のため以下の式を有する重合体（10重量％
CCl2FCClF2溶液）により、付着防止性を調べた。
結果は表−２に示す。 比較例 ３および４ 反応成分としてCH2＝CHCOOC2H4C8F17また
は４−（ペルフルオロヘキセニルオキシ）スチレ
ン重合体を使用する以外は実施例１の手順に準拠
して、２種のホモポリマー含有メタキシレンヘキ
サフルオライド溶液を調製した。これらの試料を
前記の付着防止性試験に供し、得られた結果を表
−２に示す。 比較例 ５ 比較例３および４で調製した２種のホモポリマ
ーの等重量混合物含有メタキシレンヘキサフルオ
ライド溶液を前記の付着防止性試験に供し、得ら
れた結果を表−２に示す。
エポキシ樹脂の付着防止剤に関する。 また、本発明の付着防止剤はエポキシ樹脂等の
樹脂の付着のみを防止するものでなく、その他の
接着性の強い樹脂、潤滑油、水等のもれ防止、付
着防止などの機能を有し、印刷インキの付着防止
剤、精密機械の防食、防錆、撥水撥油剤等の種々
の用途に有用である。 従来の技術 セラミツクコンデンサー、ケミカルコンデンサ
ー、フイルムコンデンサー等の表面は、防湿、美
観および保護の観点から主としてエポキシ樹脂等
の樹脂により被覆されている。 一般にエポキシ樹脂等の樹脂の被覆によりコン
デンサーのリード線にエポキシ樹脂等の樹脂が付
着するが、集積回路技術進歩に伴う電子機器の小
型軽量化のために、コンデンサー自身も正確な寸
法精度が要求され、上記リード部分へのエポキシ
樹脂等の樹脂の付着も全く起こらないことが要求
されている。 上記リード線への付着を防止するために、従来
種々の付着防止剤が使用されている。例えば、シ
リコーン系のもの、あるいはフツ素系のもの（特
開昭56−53116号公報および特開昭55−116782号
公報）が例示される。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、シリコーン系の付着防止剤は、
エポキシ樹脂等の樹脂の付着防止性が低いばかり
でなく、ハンダ特性が悪く、リード線に残つたシ
リコーン系付着防止剤のために導電不良が生じる
欠点を有している。 フツ素系の付着防止剤は低い臨界表面張力のた
めに付着防止力に優れ、かつハンダ特性も優れて
いる。しかしながら、これらの付着防止剤はフロ
ン系以外の有機溶媒、例えばトルエン、キシレン
等に可溶なものが多く、エポキシ樹脂等の樹脂が
これらの有機溶媒に溶解されて塗布されることか
ら、付着防止剤がエポキシ樹脂被覆剤に溶け込
み、ラインでの大量作業中にコンデンサー表面の
均一な塗膜の形成を阻害し、塗りむらまたは塗装
不良が起こる欠点を有する。 本発明は上記欠点を改良して、エポキシ樹脂等
の樹脂の付着防止性に優れ、ハンダ特性にも優
れ、かつ、キシレン、ベンゼン等のエポキシ樹脂
等の樹脂の溶媒に不溶のフツ素系樹脂を含有する
付着防止剤を提供する。 問題点を解決するための手段 即ち本発明は、一般式（）： （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ａは０〜４
の数を示し、ｎは10〜85の数を示す）で表わされ
るポリビニルフエノールの水酸基の少なくとも一
部がペルフルオロオレフインC6〜9F12〜18によりエ
ーテル化されたペルフルオロアルケニルポリビニ
ルフエニルエーテルおよび一般式(2)： CH2＝CRCOOC2H4Rf ……(2) （式中、ＲはＨもしくはCH3、Rfは
C6〜12F13〜25のペルフルオロアルキル基を示す） で表わされる含フツ素アクリルモノマーを約10：
１〜約１：10の重量比で反応させて得られる反応
生成物を希釈溶媒に溶解して成る付着防止剤に関
する。 本発明に使用するペルフルオロアルケニルポリ
ビニルフエニルエーテルはフエニル基にハロゲン
原子が結合していることもあるポリビニルフエノ
ール（以下これをポリビニルフエノール類と総称
する）とペルフルオロオレフインとを反応させる
ことにより得られる。 原料となるポリビニルフエノール類はｐ−エチ
ルフエノールを脱水素と同時に熱重合するか、そ
の重合体のフエニル基を常套の方法によりハロゲ
ン置換することによつて得られる。好ましいハロ
ゲンは塩素、臭素、ヨウ素であり、置換基の数は
１〜４、好ましくは１または２である。 ペルフルオロオレフインは、テトラフルオロエ
チレンオリゴマー、ヘキサフルオロプロペンおよ
び／またはそのオリゴマーである。特に、テトラ
フルオロエチレンオリゴマーは重合度２〜７、ヘ
キサフルオロプロペンオリゴマーは重合度２〜４
のものが種々の加工処理剤に応用する上で好まし
い。 テトラフルオロエチレンオリゴマーまたはヘキ
サフルオロプロペンオリゴマーは例えば米国特許
第3403191号明細書、米国特許第2918501号明細書
等に記載の方法でテトラフルオロエチレンまたは
ヘキサフルオロプロペンをオリゴメル化すること
によつて得られる。上記オリゴマーは多くの異性
体からなる高度に分枝鎖を有する化合物である。 ポリビニルフエノール類とペルフルオロオレフ
インとの反応は例えば英国特許第1143927号明細
書、英国特許第1130822号明細書等に記載のフエ
ノール類とペルフルオロオレフインの反応法に準
じて行えばよい。 ポリビニルフエノール類とペルフルオロオレフ
インの反応はフエノール性水酸基に対しペルフル
オロオレフインを化学量論量以下の比率で任意に
行うことができる。 本発明に用いるペルフルオロアルケニルポリビ
ニルフエニルエーテルのペルフルオロアルケニル
基はフエノール性水酸基に関し20％以上含有して
いるのが好ましい。 ペルフルオロアルケニルポリビニルフエニルエ
ーテルの平均分子量（重量に基づく、以下同じ）
は1500〜10000の範囲内が好ましい。 本発明に使用する好ましいペルフルオロアルケ
ニルポリビニルフエニルエーテルは次式： （式中、Rf′はC6〜9F11〜17のペルフルオロアル
ケニル基、ｎは10〜85の数を示す） で表わされるポリマーである。 また、本発明に使用する含フツ素アクリルモノ
マーCH2＝CRCOOC2H4Rfとして特に好適なも
のはCH2＝CHCOOC2H4C8F17、CH2＝Ｃ（CH3）
COOC2H4C8F17、CH2＝CHCOOC2H4C7F15およ
びCH2＝Ｃ（CH3）COOC2H4C7F15等である。 上記のペルフルオロアルケニルポリビニルフエ
ニルエーテルおよび含フツ素アクリルモノマーは
通常重量比約10：１〜約１：10、特に好ましくは
５：１〜１：５で反応させる。 この反応は通常、窒素ガス等の不活性ガス雰囲
気下、反応成分の反応性や反応方式等に応じて約
70〜100℃で約４〜24時間おこなう。 反応方式は特に限定的ではなく、溶液重合、塊
状重合、懸濁重合、乳化重合、放射線重合等いず
れであつてもよいが、特に好適な方式は溶液重合
法である。 溶液重合は、上記反応成分を適当な有機溶媒に
溶解させ、有機過酸化物（例えばベンゾイルパー
オキサイド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、ｔ−
ブチルペルイソブチレート、アゾ化合物、例えば
２，2′−アゾビスイソブチロニトリル、メチル−
２，2′−アゾビスイソブチレート等）を添加する
か、電離性放射線を照射しておこなう。好適な有
機溶媒はトリクロロトリフルオロエタン、テトラ
クロロジフルオロエタン、メタキシレンヘキサフ
ルオライド、パラキシレンヘキサフルオライド等
のフツ素系有機溶媒である。 このようにして得られる共重合体は通常、約
0.5重量％以上、特に約1.0〜2.0重量％に希釈して
付着防止剤として使用に供される。希釈溶媒とし
て好ましいものは上記のフツ素系有機溶剤であ
る。 以下、本発明を実施例によつて説明する。 実施例 実施例 １ CH2＝CHCOOC2H4C8F1730ｇおよび４−（ペ
ルフルオロヘキセニルオキシ）スチレン重合体
（平均分子量約5000）3.0ｇをメタキシレンヘキサ
フルオライド33ｇに溶解させた溶液を密閉可能な
ガラス製容器（100ml）に入れ、該容器内の空気
を窒素ガスで置換した後、ベンゾイルパーオキサ
イド1.4ｇを添加し、70℃で24時間密閉静置し、
共重合生成物50％含有メタキシレンヘキサフルオ
ライド溶液66ｇを得た。 実施例 ２ CH2＝CHCOOC2H4C8F1716ｇおよび４−（ペ
ルフルオロヘキセニルオキシ）スチレン重合体
（平均分子量約5000）48ｇをメタキシレンヘキサ
フルオライド64ｇに溶解させた溶液を攪拌機付ス
テンレス製密閉容器（300ml）に入れ、該容器内
の空気を窒素ガスで置換した後、ベンゾイルパー
オキサイド0.6ｇを添加し、100℃で24時間密閉攪
拌し、共重合生成物50％含有メタキシレンヘキサ
フルオライド溶液128ｇを得た。 実施例 ３〜20 実施例１の手順に準拠して、表−１の反応重量
比によつて含フツ素アクリルモノマーと４−（ペ
ルフルオロアルケニルオキシ）スチレン重合体と
の種々の共重合体を得た。 付着防止性試験 上記実施例１〜20で得られた試料を１，１，２
−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン
溶解させ、0.5重量％の付着防止剤を調製し、エ
ポキシ樹脂またはアクリル／エポキシ（１：１）
樹脂に対する付着防止性を調べた。結果を表−２
に示す。 比較例 １および２ 比較のため以下の式を有する重合体（10重量％
CCl2FCClF2溶液）により、付着防止性を調べた。
結果は表−２に示す。 比較例 ３および４ 反応成分としてCH2＝CHCOOC2H4C8F17また
は４−（ペルフルオロヘキセニルオキシ）スチレ
ン重合体を使用する以外は実施例１の手順に準拠
して、２種のホモポリマー含有メタキシレンヘキ
サフルオライド溶液を調製した。これらの試料を
前記の付着防止性試験に供し、得られた結果を表
−２に示す。 比較例 ５ 比較例３および４で調製した２種のホモポリマ
ーの等重量混合物含有メタキシレンヘキサフルオ
ライド溶液を前記の付着防止性試験に供し、得ら
れた結果を表−２に示す。
【表】
【表】
【表】
発明の効果
本発明付着防止剤はエポキシ樹脂等の樹脂の付
着を有効に防止する。また、ハンダ特性も極めて
よい。さらに通常の有機溶媒に溶出せず、エポキ
シ樹脂等の樹脂塗膜への悪影響は殆んどない。
着を有効に防止する。また、ハンダ特性も極めて
よい。さらに通常の有機溶媒に溶出せず、エポキ
シ樹脂等の樹脂塗膜への悪影響は殆んどない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1)： （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ａは０〜４の
数を示し、ｎは10〜85の数を示す）で表わされる
ポリビニルフエノールの水酸基の少なくとも一部
がペルフルオロオレフインC6〜9F12〜18によりエー
テル化されたペルフルオロアルケニルポリビニル
フエニルエーテルおよび一般式(2)： CH2＝CRCOOC2H4Rf ……(2) （式中、ＲはＨもしくはCH3、Rfは
C6〜12F13〜25のペルフルオロアルキル基を示す） で表わされる含フツ素アクリルモノマーを約10：
１〜約１：10の重量比で反応させて得られる反応
生成物を希釈溶媒に溶解して成る付着防止剤。 ２ 該反応生成物の濃度が0.5〜10重量％である
第１項記載の付着防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11870584A JPS60262812A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11870584A JPS60262812A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 付着防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60262812A JPS60262812A (ja) | 1985-12-26 |
| JPH0377207B2 true JPH0377207B2 (ja) | 1991-12-09 |
Family
ID=14743086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11870584A Granted JPS60262812A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60262812A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010079687A1 (ja) * | 2009-01-07 | 2010-07-15 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 電子部品用樹脂付着防止剤、それを含む電子部材および電子部品 |
| EP2468778B1 (en) * | 2009-08-20 | 2016-10-12 | AGC Seimi Chemical Co., Ltd. | Fluoroalkyl group-containing n-substituted (meth)acrylamide compound, polymer thereof, and use thereof |
-
1984
- 1984-06-08 JP JP11870584A patent/JPS60262812A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60262812A (ja) | 1985-12-26 |
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