JPH0377874A

JPH0377874A - １，３，５‐トリアジン‐２，４‐（１ｈ，３ｈ）‐ジオン誘導体および除草剤

Info

Publication number: JPH0377874A
Application number: JP21382489A
Authority: JP
Inventors: Jun Sato; 純佐藤; Kenzo Fukuda; 憲造福田; Kaoru Ito; 馨伊藤; Koichi Suzuki; 宏一鈴木; Tsutomu Nawamaki; 縄巻　勤; Shigeomi Watanabe; 渡辺　重臣
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1989-08-18
Filing date: 1989-08-18
Publication date: 1991-04-03

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明は新規なトリアジンジオン誘導体および該誘導体
を有効成分として含有する選択性除草剤に関するもので
ある。〔従来の技術および課題〕従来から、重要作物、例えば、イネ、大豆、小麦、トウ
モロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守り、これらの重
要作物の生産性を高める為に多くの除草剤が実用化され
てきた。これらの剤は、適用場面によって、畑作用、水
田用、非耕地用の３つに大別することが出来る。さらに
、各々の中で、薬の施用方法によって土壌混和処理型、
発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処理）型等の薬に
分類することができる。近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性が各
国の食糧経済に影響を与えることは明らかである。これ
らの変化に伴い、従来の農業形態が２１世紀に向けて変
化することは必至である。現に、農業従事者にとって、作物栽培時に障害となる雑
草を経済的、かつ効率良く枯殺あるいは防除できる除草
剤の開発は、以前に比べて増々必要となっている。このような除草剤として以下のような条件を備えた薬剤
の開発が切望されている。低薬量で高い除草効果を有するもの（特に環境保護の観点から出来るだけ低薬量散布によっ
て雑草を枯殺することが必要である。）、適度に残効性
を有するもの（近年、土壌残留の長い薬物が後作へ被害を与えること
が問題となっており、散布後、適度な残効性を示すこと
が重要である。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能
である。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって繁雑な雑草防除作業の回数を出来
るだけ少くすることは重要である。）、雑草防除対象が
広範なもの（広葉雑草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った
雑草種に対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬
剤が望ましい、）、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処理効果などを併せ持つことによ
り、より強力な除草効果が得られる。）、作物に対して
問題となる薬害を示さないもの（作物と雑草が混在する
ような耕地に於いて選択的に雑草だけを枯殺できるもの
が好ましい、）が望ましい、しかしながら、既存の除草
剤はこれらの条件を全て満たしているものではない。一方、トリアジンジオン誘導体の特定の化合物が除草活
性を示すことは知られており、例えば、Ｔｈｅ　Ｐｅ５
ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ第８版、４６１頁Ｔｈｅ　
Ｂｒ１−ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　
Ｃｏｕｎｃｉｌ　（１９８７年）等にトリアジンジオン
骨格を持つ除草剤としてヘキサジノン（Ｈｅｘａｚｉｎ
ｏｎｅ）が記載されているが、施用薬量が６−１２　ｋ
ｇ／ｈａと高く、作物に対する選択性も乏しく、除草剤
として優れた化合物とは言い難い。〔課題を解決するための手段〕本発明者らは、このような状況に鑑み、重要作物に対し
て選択性を示し、多くの雑草に対して低薬量で優れた除
草効果を有し、土壌処理、茎葉処理効果を兼ね備えた除
草剤を開発する為に研究を続けた結果、式（１）

【式中、Ｒは水素原子またはＣｌ−Ｃｓアルキルを示し
、Ｒ′はＣＦ、またはＣＦＩ３を示し、Ｇは水素原子ま
たはハロゲン原子を示し、Ａはハロゲン原子またはＮＯ
ｇを示し、Ｅは水素原子、ハロゲン原子、ＣＥＮ　、　
ＮＯｌ　、ＮＬ　−、ＯＨ，，５Ｒ１ＣＨ３、ＧＯ２Ｈ
１ＯＲＩ〔但し、Ｒ１はＣｏ−Ｃｓアルキル、Ｃｌ−Ｃ
ｌシクロアルキル、Ｃｓ−Ｃａ、シクロアルキル（ＣＩ
−ＣＸ）アルキル、ＣＺ−Ｃ４アルケニルまたはＣｌ−
Ｃ４アルキニルを示す。〕−０−ＣＨＣＯＲ３（但し、
Ｒ２は水素原子、Ｃｌ−Ｃｓアル２キル、ＳＣＨ，，５ＣｉＨｓまたばＣＨｚＯ（Ｊｚを示
し、Ｒ３は水素原子、Ｎａ、　Ｋ　、、ＮＩＬ４　、Ｇ
ｏ−Ｃｓアルキル、ｃｇ−ｃｓアルケニル、Ｃｓ−Ｃｓ
アルキニル、Ｃ５−Ｃｈシクロアルキル、Ｃｌ−Ｃｈシ
クロアルキルＣＣ＋−ＣＺ）アルキル、Ｃ，−Ｃ３ハロ
アルキル、フェニル、フェネチルまたはベンジルを示す
。）、Ｃ０Ｊ４　　（但し、Ｒ４はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，
Ｉ”Ｃ６シクロアルキル、フェニルまたはベンジルを示
す。〕、ｃｏｘｅｓ□Ｃ０ｇＲ５（但し、Ｒ５は水素原
子またはＣＪ−Ｃ１１＝アルキルを示す。）、６Ｃ＝ＮＯＣＨｉＣＯｍＲ７（但し、Ｉｉ［６は水素原子
、Ｃｌ−Ｃ５アルキル、ＣＩ−Ｃ，アルコキシまたはＣ
，−（、Ｉアルキルチオを示し、Ｒ７は水素原子、ＣＩ
−Ｃ４アルキル、Ｃ５−Ｃｔ、シクロアルキル、　Ｃ＋
＋−Ｃｓハロアルキル、フェニルまたはベンジルを示す
。〕、キル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシまたはＣＩ−Ｃｌ１アルキ
ルチオを示し、Ｒ９は水素原子またはＣＢ、を示し、Ｒ
ＩＯは水素原子、Ｃｌ−Ｃ４アルキル、Ｃｌ−（１，シ
クロアルキル、Ｃ２−Ｃ２ハロアルキル、フェニルまた
はベンジルを示す。〕１１Ｃ１（、ＶＣＨＣＯ２Ｒ１２（但し、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を示し、Ｒ１１は水素原子またはＣ，−Ｃ３
アルキルを示し、Ｒ１２は水素原子、ＣＩ−Ｃｓアルキ
ル、０３Ｃ，シクロアルキル、Ｃｚ−Ｃｓハロアルキル
、フェニルまたはベンジルを示す、〕、５Ｒ１３（但し、Ｒ１３はＣｌ−Ｃｓアルキル、Ｃ５−
Ｃｈシクロアルキル、ＣＭ−〇、アルゲニル、Ｃｓ−Ｃ
ａアルキニル、ＣＩ、Ｃへｌ　、ＣＨｇＯＨまたはｅｎ
＊ｅｚを示す。〕、■ ５ＣＨＣＯＲ１５（但し、Ｒ１４は水素原子、Ｃｊ−Ｃ
３アルキ１４ル、ＳＣＵ、、ＳＣ＆！（、またはＣＨｚＯＣＨｓを示
し、Ｒ１５は水素原子、Ｎａ、に、ＮＨ，、ＮＨｓＣＨ
（ＣＨｓ）ｔ　、Ｃｌ−Ｃｓアルキル、Ｃｘ−Ｃｓアル
ケニル、Ｃｓ−Ｃｓアルキニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアル
キル、Ｃ，−Ｃｈ　シクロアルキル（ｃｉ−ｃｚ）アル
キル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、フェニル、ベンジル、
フェネチル、α−メチルベンジル、ＣＨｚ（ＩｌｍＣＨ
Ｊ　（ＣＨｓ）　！、置換フェニル（但し、置換フェニ
ルとは以下の１換基によって任意にｒＩ！、換されてい
ても良いフェニル基を示す；ハロゲン原子、Ｃｌ−Ｃ４
１）ｋキル、Ｃｌ−Ｃｓアルコキシ、Ｇｏ−Ｃｘアルキ
ルアミノ、Ｎ（ＣＨｓ）＊　、　Ｃ０ｚ−（ＣＩ−Ｃｘ
アルキル）、Ｃ，−Ｃ，アルキルカルボニル、Ｃｒ−Ｃ
ｓハロアルキルまたはＣｉ　４ｇハロアルキルオギシ）
または置換ベンジル（但し、置換ベンジルとは以下の置
換基によって任意に置換されていても良いベンジル基を
示ず；ハロゲン原子、Ｃ，−Ｃ，アルギル、Ｃｌ−Ｃｓ
アルコキシ、Ｃｒ−Ｃｘアルキルアミノ、Ｎ（ＣＬ）２
、Ｃ，−Ｃ，アルキルカルボニル、ＮＨＣＯＣＦ３　、
Ｃ０ｇ４Ｃｉ−Ｃ，アルキル）　、ＳＯｔ側８．５（Ｊ
ｔＣＦｓ、ＣＩ−ＣｓハロアルキルまたはＣＩ−ＣＩ！
ハロアルキルオキシ）を示す。〕ＳＣＴｏ−（ＣＨｇ　
−）、　Ｃ０ｚＲ１５［但し、ｎは１〜４の整数を示し
、Ｒ１５ば前記と同様の意味を表す。］、ＳＣＨ！４−
Ｒｌ６　（但し、Ｙは前記と同様の意味を表しＲ１６は
水素原子、Ｃ，−ＣＳアルキル、ＣＨｆｆｉＣＮ　。Ｃ０−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ｃｏｃｏｚｃ　ｌまた
はＣ０Ｎ（ＣＴｏ）ｚを示す、〕５（Ｊｚ−■−（Ｊ（Ｒ１４）Ｃ０ｚＲ１５（但し、Ｙ
、、Ｒ１４、Ｒ１５は前記と同様の意味を表す。〕、ＳＧＨｚ−Ｙ−Ｃ１１ｇ−←ＣＩ（！う＊　Ｃ０Ｊ１５
　（但し、Ｙ、、ｎ。Ｒ１５は前記と同様の意味を表す。〕、ＳＣＨ＊４−Ｐ
（０）　（ＯＲ１７）　ｘ　（但し、Ｙは前記と同様の
意味を表し、Ｒ１７は水素原子、Ｃ，−Ｃ，アルキル、
）エニル又はベンジルを示す、〕または〕５ＣＨｆｆｉ−Ｙ−ＰＳ）（ＯＲ１７）！　（但し、
Ｙ、　Ｒ１７は前記と同様の意味を表す、〕を示す、】で表されるれるが、ＡとＥが環を形成する場合は、式（
ＩＩ）または式（■）：

【式中、Ｇ、Ｚは前記と同様の意味を表し、Ｊは水素原
子、Ｃｌ−Ｃａアルキル、ＣＨｚＯＨ、ＣＨｚＣｊ！　
。Ｃｔ−Ｃｓアルケニル、Ｃ３−Ｃａアルキニル、ＣＨｚ
ＣＮ　−ＣＩｌ□Ｃ０ＮＨｚまたはベンジルを示す、】
で表されるトリアジンジオン誘導体（以下、本発明化合
物と称する。）が畑地、水田用除草剤として、土壌処理
、茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、イヌホウズ
キ、チョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキンゴジカ
、マルバアアサガオ、イヌビエ、アオビユ、オナモミ、
ブタフサ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウトゲアザ
ミ、ノボロギク、ヒメジ目ン、イヌガラシ、ノハラガラ
シ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒュ、シロ
ザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノフグリ、
ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コニシキソ
ウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、スミレ、ア
メリカツノクサネム、エビスグサ等の広葉雑草、野生ツ
ルガム、オオクサキビ、ジョンソングラス、イヌビエ、
メヒシバ、カラスムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズ
メノテッポウ等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグ
サ科雑草、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガ
ヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ
、コナギ、ヒルムシ口、キカシグサ、タイヌビエ等の各
種水田雑草に低薬量で高い段車力を有する。また重要作
物である小麦、トウモロコシ、大麦、大豆、イネ、棉、
ビーナツツ、ビート、ツルガム等に安全に使用できる。本発明化合物は従来の除草剤に比べて、極めて低薬量で
速効的に高い除草効果を有し、多種の雑草に対して土壌
処理、茎葉処理のいずれの方法に於いても適用出来るこ
とが大きな特徴である。本発明化合物は例えば、スキームｌ、２に示す方法によ
って合成できる（スキーム１．２のＲ５Ｒ’　、Ｇ、Ａ
、Ｅは前記と同様の意味を示し、ハロゲノ蟻酸エステル
として例えば、クロル蟻酸エチル、ブロム蟻酸メチルな
どが挙げられ、ホスゲンはモノマー、グイマー　トリマ
ーとして用いても良く、アルキル化剤として例えば、ヨ
ウ化メチル、ヨウ化エチル、ジメチル硫酸などが挙げら
れ、塩基として例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム
、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。）。以下に、本発明化合物及び中間体の合成例を参考例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。皇考贋土Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイルアセトアミジ
ンの合成ＮＨ。アセトアミジン塩酸塩６．１６　ｇ、水６５ｎ／２の混
合物に１０℃以下で５０％水酸化ナトリウム水溶液５．
６０　ｇを加えた。同様の温度でアセトン１３０ａＪ！
を加え、次に４−クロロフェニルイソシアナート１０．
　Ｏｇを徐々に加えた。室温に昇温３時間後、アセトン
を減圧上除去し、クロロホルム抽出、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、クロロホルムを減圧上除去して、目的化合
物１０．５　ｇを白色結晶として得た。融点　１２３．５〜１２５℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２ｓ）　　δ：　２．００（３
Ｈ、ｓ　）、７．２３（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ−９Ｈｚ）、
７．７３（２Ｂ　、　ｄ　、　Ｊ−９Ｈ２）、８．１０
（２Ｈ、ｓ）、９．３４（ＩＨ、ｂｒ　ｓ）１支旌１３−（４−クロロフェニル）−６−メチル−１゜３．５
−　）リアジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオンの合成テトラヒドロフラン２０ｔａｉ！、水素化ナトリウム（
純度６０％）０．４０ｇの混合物に、１０℃以下でＮ−
（４−クロロフェニル）カルバモイルアセトアミジン１
．００　ｇを加えた。３０分後クロロギ酸エチル０．５
１　ｇを加え室温に昇温した後１時間還流した。テトラ
ヒドロフラン除去後、氷水を加え、希塩酸で酸性にした
後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液は、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、酢酸エチルを除去して、粗生成物を
得た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化
合物０．５１　ｇを淡黄色結晶として得た。融点　２７５〜２７６℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ｄｉ−ＤＭＳＯ）　　　δ：　２．２３
（３Ｈ、ｓ）、７．１１（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝９Ｈｚ）
、７．３６（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝９Ｈｚ）、１０．０〜
１２．０（１Ｂ　、　ｂｒ　ｓ）参考１盈３−（４−クロロフェニル）−１，６−シメチルー１．
３．５−１−リアジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（本発明化合物Ｎａ１９８）の合成 ■ ＣＨｓジメチルホルムアミド３−１、水素化ナトリウム（純度
５５％）０．０６ｇの混合物に、１０℃以下で３−（４
−クロロフェニル）−６−メチル−１゜３．５−トリア
ジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン０．３０ｇを加え
た。３０分後室温に昇温し、硫酸ジメチル０．２４　ｇ
を加えて３時間攪拌した。ジメチルホルムアミド除去後
氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液
は、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、酢酸エチルを除去し、粗生成物を得た。これを、分取
薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン−酢酸エチ
ル１：１）で精製し、目的化合物０．０５ｇを黄色結晶
として得た。融点　２０４〜２０６．５℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆｉ３）　　　δ：　２．５２
（３Ｈ、ｓ）、３．５０（３Ｈ、ｓ　）、７．２５（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝９Ｈｚ）、７．５６（２
Ｈ、ｄ　、　Ｊ−９Ｈｚ）次に前記参考例あるいはスキ
ームに準じて合成される本発明化合物を、前記参考例で
合成した化合物を含めて第１−３表に示すが、本発明化
合物は、これらによって限定されるものではない。（以下余白）第表第表（続き）ＯＣＲ（ＣＨｓ）ｚＯＣＲ□Ｃｌ−ＣＨ！０ＣＨｚＣＨミＣＨＯＣＨｚＣ（ｈＨＯＣＲＩＣＯＩＣ１１３ＯＣＨｚＣ０ｇＣ１１（ｓＯＣＨ＊ＣＯｚ　＜０ＣＨｚＣＯ富ＣＨｘＣＨｔＣＩＯＣｌｂＣＯｍＣｔｈＨｓＱ（ＪＩＣＯＩＣＩＩＩＣＪＩＯＣＲ（ＣＨｓ）　Ｃ０ｚＣＨｓＯＣＲ（ＣＨｓ）ＣＯ＊Ｃ＊ＨｓＯＣＨ（ＳＣＦｉｓ）Ｃ０ｚＣＨｓＯＣＲ（ＳＣＨｓ）ＣＯｇＣ＊Ｈｓ化合物阻表（続き）ＣｏｔＩＣＨ３ＯｇＣＪｓｃｏ、ＪＣＯ，（、ｌ５ＣＯａ＋ＣＲｘＣａＨｓＣＨｓＣＨ＊Ｃ０ＪＣＩ−ＮＯＣＨｘＣＯ＊ＣＨｓＣ（Ｃ１１ｓ）＝ＮＯＣ１（２ＣＯ１ＣＬＣ（ＣＨｍ）
＝ＮＯＣＩ！ＧＯ，Ｃ１！Ｎ５Ｃ（ＯＣＨｓ）＝ＮＯＣ
ＨｚＣＯＪＣ（ＯＣｌｈ）＝ＮＯＣＨｚＣＯｚＣｔｈＣ（ＯＣＨｓ
）＝ＮＯ（ＪｔＣＯ＊ＣＪｓＣ（ＳＣＨｓ）ＪＯＣＨｚ
ＣＯｚＣＨｓＣＨ＝ＮＮ＝Ｃ（（Ｊｓ）ＣＯｚｃＨｓ５
ＣＨ８ＯＨＳＣＨ，ｃＦ！ＳＣＨ（ＳＣＨｓ）ＣＯｇＣＨｓＳＣＨ（ＳＣ＆１Ｉｓ）ＣＯＩＣＩ。５ＣＨ（ＣＨｔＯｃＨｚ）ＣＯ□ＣＨ３５Ｃ）Ｉ（ＣＴ
ｏＯＣＨ３）ＣＯ８Ｃ！ＨｓＳＣＨ（ＣＲｓ）　ＣＯｇ
ＣＨｓＳＣＩ（（Ｃ１ｈ）Ｃ（ｈＣＪｓｓｃｏｃｅｎ３）Ｃｏ！ｅｎｌｅ＆＋（ｉｉＳＣＩ（（
ＣｔＨｓ）ＧＯＩＣＨ３ＳＣＨ（ＣＪｓ）ＣＨｓＣＪｓＳＣＨｚＣＯ２Ｈ３ＣＨｉＣＯｇＣＩ（ｓＳＣＬＣＯｇＣ＊ｌＩｓ第　１　表（続き）Ｃ（ＣＬ）＝ＮＮ、Ｃ（ＣＬ）ＣＯＩＣ！ＨｓＣ（０（
Ｊ３）−ＮＮ、、Ｃ（ＣＩ３）ＣＯ，ＣＨｓＣ（ＯＣＲ
３ｂＮＮ−（ＪｆＣＯア（Ｊ、ＩＣ（ＳＣＨｓ）ＪＮ−
Ｃ（ＣＨｓ）Ｃ（ｈｃｌｂＣＨｆｆｉＯＣＴｏＣＯｇＣ
Ｉ３（Ｊ＊０ＣＲ（ＣＴｏ）ＣＯｔＣＨｒＣＴｏＳＣＨ＋＋ＣＯ＋＋ＣＨｓＣＴｏＳ（Ｊ（（Ｊｓ）ＣＯ□ＣトＳＣＩ？　（Ｃｌ□）８ＳＣＨｘＣｌｂＣＨｇＳＣＨ２ＣＥＣＩ（ｓｃｕｌｌｃＮ第　１　表（続き）Ｓ（ＪｂＣＯｚＣＨｚＣＴｏＣＴ。５ＣＨｚＣＯ＊（ＪｓＳＣＨ工ＣＯ＋＋ＣＩ（ＣＨｓ）　！５ＣＬＣＯｚＣＨパＣＴｏ）　＊ＣＴ。５ＣＨｚＣＯｘＣＨｚＣＨ（ＣＨｓ）　ｔＳＣＩ（ＥＣ
Ｏ祁Ｈ（ＣＨｉ）ＣＪｓＳＣＨｚＣＯｘＣ（ＣＩ３）　、１ＳＣＩ（（Ｃ８３）　Ｃ００ＨＳＣＨ（Ｃ１Ｈｓ）　Ｃ００ＨＳＣＨＩＣＯｙＣｌｈべ○ ５ＣＬＣＬ＝ＣＴｏＣＨヤＣｌ５ＣＨｘＣＯｒＣＪｓＳＣＨｚ（ｅｌｌｓ）ＣＯｚＣＨ＊ＣゎＨ２表（続き）ＳＣＨｚＣＯｚＣ）ｌ（ＣＨｉ）ＣａｌｌｓＳＣＨＩＣ
ｏ□Ｃ１１ｚＣＨｚＣＨＪ（（Ｈｇ）　ｚＳＣＨｚＣＯ
，−２−ｃｈｌｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨｚＣＯ，−
３−ｃｈｌｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨｚＣＯ，−４−
ｃｈｌｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨｔＣＯｚ−２−ｍｅ
ｔｈｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨｚＣＯｌ−３−ｍｅｔ
ｈｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨｔＣＯｚ−４−ｍｅｔｈ
ｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨｚＣＯｔ−２−ＮＨＣｔＨ
ｓ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨｚＣ（ｈ−２−Ｎ（Ｃ）Ｉｉ）
　ｚ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨｚＣＯ，−２−ＣＯ，ＣＨｉ
−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨｚＣＯ，−３−ＣＯ，ＣＨｚ−ｐ
ｈｅｎｙｌＳＣＨｔＣＯｚ−２−ＣＯＣＬ−ｐｈｅｎｙ
ｌＳＣＨｔＣＯｚ−２−ＣＦｘ−ｐｈｅｎｙｌｌ　表（
続き）ＳＧＨｚＧＯ，３−ｍｅｔｈｙｌ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨ
，ＣＯ，−４−ｓｅｔｈｙｌ−ｐｈｅｎｙｌＳＣ）１２
ＣＯｚ−２−ｍｅｔｈｏｘｙ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｔＣ
ｏ、−３−ｍｅｔｈｏｘｙ−ｂｅｎｚｙｌＳ（：ｌ、（
：Ｑ、−４−＠６ｔｈｏｘｙ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｚＣ
Ｏｚ−２−ＮＨＣＨｆｆ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨＩＣＯ２
−２−ＮＨＣｚＨｓ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｚＣＯｔ−２
−Ｎ（ＣＬ）ｚ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｔＣＯｔ−２−Ｃ
ＯＣＨｓ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｚＣＯｔ−２−ＮＨＣＯ
ＣＦｓ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨ，ＣＯ，−２−ＣＯｚＣＨ
ｓ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨ，ＣＯ，−３−ＣＯ，ＣＨｓ−
ｂｅｎｚｙｌＳＣＨ，Ｃ０ｚ−４−ＣＯ，ＣＨｓ−ｂｅ
ｎｚｙｌＳＣＨ，ＣＯ２−２−５Ｏ２ＣＨ３−ｂｅｎｚ
ｙｌＳＣＨ，ＣＯ，−２−ＳＯ，ＣＦ＋−ｂｅｎｚｙｌ
第　１　表（続き）ＳＣＨｔＣＯ，２−ｆｌｕｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨ
ｇＣＯｌ−３−ｆ　１ｕｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌＳＧＨｚ
ＣＯ，−４−ｆｌｕｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌＳＣＨｚＣＯ
ｇ−２−ｃｈｌｏｒｏ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨＩＣＯ，−
３−ｃｈｌｏｒｏ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｇＣＯ，−４−
ｃｈｌｏｒｏ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｇＣＯ１−２−ｆ　
１ｕｏｒｏ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｌＣＯｌ−３−ｆ　ｌ
ｕｏｒｏ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｇＣＯ，−４−ｆｌｕｏ
ｒｏ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｔＣＯｔ−２−ｅｔｈｙｌ−
ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｘＣＯ，−２＋４−ｄｉｆｌｕｏｒ
ｏ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｇＣＯ２−３＋　４−ｄｉ　ｆ
　ｌｕｏｒｏ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｇＣＯｇ−２−ｓｅ
ｔｈｙｌ−ｂｅｎｚｙｌＳＣ）ｉｔｃｏ、−３−ｓｅｔ
ｈｙｌ−ｂｅｎｚｙｌＳＧＨｚＣＯ，−４−ｓｅｔｂｙ
ｌ−ｂｅｎｚｙｌ第　１　表（続き）ＳＣＨｔＣＯｔ−２−ＯＣＦｔＨ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＬ
ＣＯｔ−２−ＯＣＦｓ−ｂｅｎｚｙｌＳＣＨｘＣＨｔＣ
ＯｔＣＨｓＳＣＨｚＣ［１ｔＣＱｔＣｔＨｓＳＣＨｔ　＋　ＣＨｚ　÷丁Ｃ０ｔＣＨ＊５ＣＨｔ　＋
　ＣＩ！十丁Ｃ０ｚＣＪｓＳＣＨｔ−＋ＣＩ（ｔ＋ｒｃ
Ｏｔ　＜５Ｃ）Ｉ　ｒ十（ＡＩ　ｚ　今丁Ｃｏ　ｚｃＨＩＣ８ｚ
ｃ　ｌＳＣＨｇ　＋　ＣＩ！今丁Ｃ０ｚＣＨｚＣＪｓＳ
ＣＨｔ　＋　Ｃｕｔ　＋−１−Ｃ（ｈ（：ｌ５ＳＣＨ＊
　＋　ＣＨ＊÷丁Ｃ０ｚＣＪｓＳＣＬ＋Ｃ■＊＋ｒＣＯ
ｚ　＜５ＣＨｔ−＋ＣＨ１＋ＴＣＯＩＣＨ１ＳＣＨｚ＋ＣＨＩ→τＣＯ□ＣｔＨｓＳＣＨ＊＋ＣＬ−＋ｒＣＯ！　＜ＳＣＨ＊ＳＨ表（続き）第　１　表（続き）ＳＣＨ＊ＳＣＨ！５ＣＨｘＳＣＨｉＣＮＳＣＨｘＯＣＩｂＳＣｔｂＯＣＨｌＣＮＳＣＴｏＯＣＯ（ＪｓＳＣＴｏＯＣＯＣＨｚＣｌ５ＣＴｏＯＣＯＮ（ＣＨｓ）　＊ＳＣ）［＊０ＣＨｚＣＯｚＣＨｓＳＣＨｘＯＣＴｏＣＯｚＣＪｓＳＣＨｘＯＣＴｏＣＯｌｏＳＣＩ’！ｔＯｃＨ（ＣＩりＣＤｔＣＨ！５ＣＨｔＯＣ
Ｒ（ＣＬＯＣＨｓ）ＣＯｚＣＨ３ＳＣ１ｆＬｚＯＣＨ（
ＣＬＯＣＩｂ）ＣＯｘＣＪｓＳＣＨｚＯＣＨ（ＳＣＨｓ
）　Ｃ０ｘＣＨｓＳＣＴｏＯＣｆ［（ＳＣＨｓ）ＣＯｇ
Ｇ＋＋ｆｌｓＳＣＨｚＳＣＨｓＣＯｘＣＨｓＳＣｔｂＳＣＨ（ＣＨりＣ（ｈｃ＊ＨｓＳＣＨｓＯＣＨ
＊ＣＨｔＣＯｘＣＨｓＳＣＨ！０ＣＨｆｆｉ＋　ＣＨｒチ■Ｃ０ｘＣｔｌｓＳ
ＣＨｔＳＣＴｏ＋　ＣＨｓ−＋ＴＣｏ寥ＣＨｓＳＣＨｔ
ＯＣＨｓ　＋　ＣＨｒ）丁ＣＯ＊ＣＨ３５ＣＨｔＯＰ　
（０）　（ＯＣＪｓ）寥ＳＣ）ＩｇＯＰ　（Ｓ）　（Ｏ
ＣＲｓ）　ｚＳＣＨ＊ＯＰ　（０）　（ＯＣＲｓ）　ｚ
ｓｅｎ＊ｏｐｃｓ）（ＯＣＪｓ）　ｔＯＣＨｚＣＯｓＮａＯＣＨ（ＣＨ３）　ＣＯ工ＮＨ３ＣＩ（（ＣＨｓ）　ｚ
ＳＣＨｔＣＯｔＮａＳ（ＪｂＣＯＪＳＣＨｉＣＯｔＮＨ４ＳＣＨｘＣＯＪＨｓＣＨ（ＣＨ３）寞表（続き）第　１　表（続き）ＳＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＪＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０ｔＮＨ３ＣＨ（ＣＬ）ｔ■ ５ＣＨＩＣＯ□Ｃ１１３ＳＧＨｚＣＯｚＣＪｓＳＣＴｏＣＯｚ　−ＱＯＣＲ，ＣＯ□Ｃｆ！。ＯＣＲ（ＣＨｓ）ＣＯｔｅｌｌｓＳＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯｚＣＨｓＳＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯｔＣＪｓＳＣＨｇＣＯｚＧＨｚＣ（ｈｃＨｚ（以下、余白）ＣＯアＣＨ（ＣＨｓ）ｔＣＯｉＣＨ（ＣＨｓ）　ｔ ■ 第２表 ■ ＣｔＨ。ＣＩ、０ＨＣ１ｚＣ＝ｃＨｔＣ）ＩｔＣ：ＣＩＣ１ｚＣ＝ｃＨＣＨ，ＣＥＮＨｚＣＪｓＣ１＋！１第３表Ｒ′ ｚＨｓＣＨｇ０１１Ｈ２Ｃ１ＣＨｚＣトＣＨｚｃｎｚｃ＝ｃ。ＣＩ（、Ｃ：Ｃ１１Ｃ１，ＣＥＮ第　２　表（続き）ＣＨｔＣＯＮＩｌｌＣＩＨｓＣ１１ｘＣＢ−ＣＨｇＣ１１ｔＣ−ＣＨＣＩＩｆｆｉＣＥＮＣＨｘＣｔｈＨｓｌｌｌ５（以下、余白）第　３　表（続き）ＣＨｇＣＯＮｌｂｔＨｓＣＨｚＣＨ−ＣＨｇＣＨｔＣミＣＨＣＨｇＣｔｈ）ｌｓＣＨ，ＣＥＮＣＩＨｓ（以下、余白）本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
！・、珪藻上、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパツール、フタノール、ベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族
炭化水素類（［・ルエン、キシレン等）、エーテル類（
アニソール等）、ケトン類（シクロヘキザノン、イソホ
ロン等）、エステルＭ（酢酸ブチル等）、酸アミド類（
Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類
（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用す
ることができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤
、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、
安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロ
アブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて
実用に供することができる。また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫ルＩ、殺菌剤、植物生長調節剤
、共力剤などと混合施用しても良い。混合する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケ
ミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｂｅａｉｃａｔ
ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９８９年版に記載されている
化合物などがある。その施用薬量は適用場面、施用時期
、施用方法５、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たすｏ、ｏｏｉ
〜５−程度が適当である。次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例
を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定され
るものではない。なお、以下の配合例において「部」は
重量部を意味する。五音訓工　水和剤本発明化合物　・・・・・・・・・・・５０部シークラ
イ）−ＰＰＰ　　・・・・・・・・・・４３部（カオリ
ン系クレ一二ジークライト工業■商品名）ツルポール５０５０・・・・・・・・・・・　２部（ア
ニオン性界面活性剤：東邦化学工業畑性商品名）ルノックス１００ＯＣ・・・・・・・・・・　３部（ア
ニオン性界面活性剤：東邦化学工業■商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）・・２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Ｌ引−乳剤本発明化合物・・・・・・３部キ　　　　シ　　　　し　　　　ン　　・　・　・　・
　・　・　７６部イ　　　ソ　　　ホ　　　ロ　　　ン
　　・　・　・　・　・　・　１５部ツルポール３００
５　Ｘ　　・・・・・・　６部（非イオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商
品名）以上を均一に混合して乳剤とする。【合１−　　　フロアブル剤本発明化合物　・・・・・・・・・・・３５部アゲリシ
ールＳ−７１１・・・・・・・・・　８部（非イオン性
界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１ｏｏｏ　ｃ・
・・・・・・・・・０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ロドボール水・・・・・・・・・・２０部（増粘剤
：ロー・ン・ブーラン社商品名）エチレングリコール（
凍結防止剤）・・　８部水・・・・・・・・・・・・・
・・・２８．５部以上を均一に混合し°Ｃ，フ１コアプ
ル剤とする。配」土　粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合
物・・・・・・・・・・・・７５部イソパン漱１・・・
・・・・・・・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイツブ１／ンケミカル■商品名）パニレックスＮ
・・・・・・・・・・・　５部（アニオン性界面活性剤
：重陽国策バルブ−商品名）力・−ブレックス＃８０・・・・・・・・１部部（ボワ
イトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする
。使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状
水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が
１ヘクターノ喧ｈａ）当たり０．００１〜２ｋｇになる
ように散布する。尚、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園等の農園芸以
外に、鉄道路線、工場敷地、道路、堤防、河川敷、公園
、グランド、墓地、学校・病院の構内、神社・寺院の境
内、建物の周囲、変電所、タンクヤード、空港、送電線
の巡視路、芝生地、ゴルフ場等の非農耕地又は牧草地、
芝生地における各種雑草の防除にも適用することができ
、その施用薬量は適用場面、施用時期、対象車種、栽培
作物等により差異はあるが、一般には１ヘクタール（ｈ
ａ）当たり０．０１〜１０ｋｇ程度の割合が適当である
。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 【式中、Ｒは水素原子またはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルを
示し、Ｒ′はＣＦ＿３またはＣＨ＿３を示し、Ｇは水素
原子またはハロゲン原子を示し、Ａはハロゲン原子また
はＮＯ＿２を示し、Ｅは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ≡
Ｎ、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、ＯＨ、ＳＨ、ＣＨ＿３、ＣＯ
＿２Ｈ、ＯＲ１〔但し、Ｒ１はＣ＿１−Ｃ＿５アルキル
、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シク
ロアルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
４アルケニルまたはＣ＿３−Ｃ＿４アルキニルを示す。〕、▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｒ２は
水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＳＣＨ＿３、ＳＣ
＿６Ｈ＿５またはＣＨ＿２ＯＣＨ＿３を示し、Ｒ３は水
素原子、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ＿４、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルキル
、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿５アルキニ
ル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シ
クロアルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、Ｃ＿２−Ｃ
＿３ハロアルキル、フェニル、フェネチルまたはベンジ
ルを示す。〕、ＣＯ＿２Ｒ４〔但し、Ｒ４はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、
Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、フェニルまたはベンジ
ルを示す。〕、ＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ５〔但し、
Ｒ５は水素原子またはＣ＿１−Ｃ＿２アルキルを示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｒ６は水素
原子、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコ
キシまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルチオを示し、Ｒ７は
水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シ
クロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアルキル、フェニル
またはベンジルを示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｒ８は水素
原子、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコ
キシまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルチオを示し、Ｒ９は
水素原子またはＣＨ＿３を示し、Ｒ１０は水素原子、Ｃ
＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル
、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアルキル、フェニルまたはベンジ
ルを示す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｙは酸素原
子または硫黄原子を示し、Ｒ１１は水素原子またはＣ＿１−Ｃ＿３アル
キルを示し、Ｒ１２は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
ル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハ
ロアルキル、フェニルまたはベンジルを示す。〕、ＳＲ１３〔但し、Ｒ１３はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ
＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニ
ル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、ＣＨ＿２ＣＮ、ＣＨ＿
２ＯＨまたはＣＨ＿２Ｃｌを示す。〕、▲数式、化学式
、表等があります▼〔但し、Ｒ１４は水素原子、Ｃ＿１
−Ｃ＿３アルキル、ＳＣＨ＿３、ＳＣ＿６Ｈ＿５または
ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３を示し、Ｒ１５は水素原子、Ｎａ、
Ｋ、ＮＨ＿４、ＮＨ＿３ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、Ｃ＿１
−Ｃ＿５アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルケニル、Ｃ＿３
−Ｃ＿５アルキニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、
Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アル
キル、Ｃ＿２−Ｃ＿３ハロアルキル、フェニル、ベンジ
ル、フェネチル、α−メチルベンジル、ＣＨ＿２ＣＨ＿
２ＣＨ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、置換フェニル（但し、
置換フェニルとは以下の置換基によって任意に置換され
ていても良いフェニル基を示す；ハロゲン原子、Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１
−Ｃ＿２アルキルアミノ、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＯ＿
２−（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）、Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
キルカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルまたはＣ
＿１−Ｃ＿２ハロアルキルオキシ）または置換ベンジル
（但し、置換ベンジルとは以下の置換基によって任意に
置換されていても良いベンジル基を示す；ハロゲン原子
、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ
、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルアミノ、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２
、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルカルボニル、ＮＨＣＯＣＦ＿
３、ＣＯ＿２−（Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル）、ＳＯ＿２
ＣＨ＿３、ＳＯ＿２ＣＦ＿３、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアル
キルまたはＣ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルオキシ）を示す
。〕、▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、ｎは
１〜４の整数を示し、Ｒ１５は前記と同様の意味を表す。〕、ＳＣ
Ｈ＿２−Ｙ−Ｒ１６（但し、Ｙは前記と同様の意味を表
しＲ１６は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルキル、ＣＨ＿
２ＣＮ、ＣＯ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ＣＯＣＨ
＿２ＣｌまたはＣＯＮ（ＣＨ＿３）＿２を示す。〕ＳＣＨ＿２−Ｙ−ＣＨ（Ｒ１４）ＣＯ＿２Ｒ１５〔但し
、Ｙ、Ｒ１４、Ｒ１５は前記と同様の意味を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｙ、ｎ、Ｒ１５は前記と同様の意味を表す。〕、ＳＣＨ＿２−Ｙ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１７）＿２〔但し、Ｙ
は前記と同様の意味を表し、Ｒ１７は水素原子、Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル、フＲ′は又はベンジルを示す。〕ま
たはＳＣＨ＿２−Ｙ−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１７）＿２〔但し、Ｙ
、Ｒ１７は前記と同様の意味を表す。〕を示す。】で表されるれるが、ＡとＥが環を形成する場合は、式（
II）または式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 【式中、Ｇ、Ｒ、Ｒ’は前記と同様の意味を表し、Ｊは
水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、ＣＨ＿２ＯＨ、Ｃ
Ｈ＿２Ｃｌ、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿
４アルキニル、ＣＨ＿２ＣＨ、ＣＨ＿２ＣＯＮＨ＿２ま
たはベンジルを示す。】で表されるトリアジンジオン誘
導体。
（２）請求項（１）記載のトリアジンジオン誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤。