JPH0380141B2 - - Google Patents
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- JPH0380141B2 JPH0380141B2 JP59087832A JP8783284A JPH0380141B2 JP H0380141 B2 JPH0380141 B2 JP H0380141B2 JP 59087832 A JP59087832 A JP 59087832A JP 8783284 A JP8783284 A JP 8783284A JP H0380141 B2 JPH0380141 B2 JP H0380141B2
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- Japan
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- alkali metal
- trimethylolpropane
- metal hydroxide
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- allyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はトリメチロールプロパンのアリルエー
テル化物の製法に関するものである。詳しくは、
簡略化された製造工程により、トリメチロールプ
ロパンのアリルエーテル化物、特に、ジアリルエ
ーテルを好収率で製造する方法に関するものであ
る。 トリメチロールプロパンのアリルエーテル化
物、特にジアリルエーテルはポリエステルの改質
剤をはじめ、合成樹脂原料および中間体として使
用され、有用な化合物である。 従来、トリメチロールプロパンをアルカリ金属
水酸化物の存在下で塩化アリルと反応させてトリ
メチロールプロパンのアリルエーテル化物を製造
する方法は数多く開示されているが、いずれも工
業的に充分満足のできる方法ではない。 トリメチロールプロパン、アルカリ金属水酸化
物および塩化アリルとによるアリルエーテル化反
応は、まずトリメチロールプロパンがアルカリ金
属水酸化物と反応してトリメチロールプロパンの
アルカリ金属塩と水とを生成し、ついでそのアル
カリ金属塩と塩化アリルとが反応してアリルエー
テル化物とアルカリ金属塩化物とが生成しトリメ
チロールプロパンのアリルエーテル化が達成され
る。上記の反応を経由することから、反応系内に
水が存在すると反応速度が遅く、しかもトリメチ
ロールプロパンのジアリルエーテルの生成が抑制
され、さらに副反応である塩化アリルの加水分解
が激しくなる事から、水が大量に供給されるアル
カリ金属水酸化物の水溶液を用いることは不利で
ある。 この点を改良するため系内に共沸剤としてトル
エンを存在させて水を除去しつつ反応を進行させ
る方法（特開昭51−41313号）が開示されている
が工程が複雑になることはさけられない。 また固形のアルカリ金属水酸化物を用いた場合
は、トリメチロールプロパンに対するアルカリ金
属水酸化物の溶解度が小さくかつ生成するトリメ
チロールプロパンのアルカリ金属塩の溶解度も小
さいため反応性は著しく悪く、しかも多量の固形
物が存在するため通常の攪拌は困難である。この
点を改良するため、英国特許第821977号では固形
のアルカリ金属水酸化物と塩化アリルを分割して
交互に加え反応混合物に固形物の析出による攪拌
状態の悪化を防ぐ改善策がなされているが、塩化
アリル等の蒸気で満ちた反応容器へ固体のアルカ
リ金属水酸化物を導入しなければならず、工業的
に困難な操作を行わなければならない。 また、本反応を円滑に進行させるために反応媒
体を使用する方法、例えば反応媒体としてジメチ
ルスルホキシド（ドイツ特許第1178840号）、メチ
ルプロピルケトン（特開昭52−73806号）、ポリメ
チロールアルカンのアリルエーテル（英国特許第
821977号）等を使用する方法が開示されている。
しかしこれらの方法で行う場合、いずれも副生す
るアルカリ金属塩化物の分類や反応媒体の回収等
の問題があり、反応工程を複雑にする欠点を有し
ている。 一方、アルカリ金属水酸化物の水溶液を使用し
た場合は、前記したような欠点を有しているが、
副生するアルカリ金属塩化物の分離が容易である
こと、および反応媒体の回収が不要であること等
の利点を有している。 本発明者らは、アルカリ金属水酸化物の水溶液
を使用しても反応速度が速く、しかもトリメチロ
ールプロパンのアリルエーテル化物、特にジアリ
ルエーテルの収量が増加する方法について鋭意研
究した結果、反応系に加える水の総量に制限を加
えた条件下で、トリメチロールプロパンに塩化ア
リルおよびアルカリ金属水酸化物水溶液を滴下し
て反応させることにより、トリメチロールプロパ
ンのジアリルエーテルの生成速度が速くなるとと
もに好収量で得られることを見いだし本発明を完
成した。 すなわち本発明は、トリメチロールプロパン、
アルカリ金属水酸化物、水の各々のモル比が１：
０〜１：０〜９からなる混合物に、反応系に加え
る水の総量をトリメチロールプロパン１モルにつ
き１〜10モルの範囲に調整して、塩化アリルおよ
びアルカリ金属水酸化物の水溶液を滴下すること
を特徴とするトリメチロールプロパンのアリルエ
ーテル化物の製法を提供するものである。 以下に本発明の具体的な能態について述べる。 本発明の実施条件において、反応温度は60〜
120℃、好ましくは70〜110℃である。60℃以下で
は反応速度が遅く、120℃以上では副反応が激し
くなることから好ましくない。 本発明の方法におけるアルカリ金属水酸化物の
使用量は、特にトリメチロールプロパンのジアリ
ルエーテルを収量よく得ようとする場合は、トリ
メチロールプロパン１モルに対して２〜５モルが
好ましい。２モル以下の場合はトリメチロールプ
ロパンの転化率が低く、しかもトリメチロールプ
ロパンのジアリルエーテルの収量が少なくなり、
また５モル以上使用してもジアリルエーテルの収
量増加には効果がない。 反応系に加える水の総量は、トリメチロールプ
ロパン１モルに対して１〜10モルに制限しなけれ
ばならない。反応系に加えられる水の総量がトリ
メチロールプロパン１モルにつき１モルよりも小
さい場合は、多量の固形物が反応系内に析出し攪
拌操作が著しく困難となり、また10モルを越える
場合は、塩化アリルの加水分解が激しくなること
から好ましくない。 なお反応系に加える水の導入方法としては、ア
ルカリ金属水酸化物水溶液の水として導入するだ
けではなく、アルカリ金属水酸化物あるいはアル
カリ金属水酸化物の水溶液と水とを別々に導入し
ても可能であることは言うまでもないが、操作が
煩雑になることからアルカリ金属水酸化物の水溶
液として水を導入する方法が好ましい。 使用するアルカリ金属水酸化物水溶液の濃度に
ついては、前記記載のアルカリ金属水酸化物量を
使用し、しかも反応系に加える水の総量を前記記
載の範囲内に規制するならば特に限定するもので
はないが、使用にするにあたり、アルカリ金属水
酸化物の結晶の析出を防ぎ水溶液状態を保つて操
作するのに比較的容易な75重量％以下のアルカリ
金属水酸化物の水溶液を使用することが好まし
い。 次にアルカリ金属水酸化物の添加方法は、反応
系に加える水の総量が前記記載の範囲内であれば
所定量のアルカリ金属水酸化物を全量水溶液とし
て滴下してもよいし、または所定量のアルカリ金
属水酸化物の一部をあらかじめアルカリ金属水酸
化物水溶液として反応系内に存在させ残量のアル
カリ金属水酸化物を水溶液として滴下してもよい
し、あるいは所定量のアルカリ金属水酸化物の一
部を固形物としてあらかじめ反応系内に存在させ
残量のアルカリ金属水酸化物を水溶液として滴下
してよい。しかし、あらかじめ反応系内に所定量
のアルカリ金属水酸化物の一部を存在させる場合
のアルカリ金属水酸化物量はトリメチロールプロ
パンと等モル以下にすることが好ましく、等モル
を越えての使用は生成するトリメチロールプロパ
ンのアルカリ金属塩が反応器壁に固着するため反
応操作支障が生じるので避けた方がよい。 またアルカリ金属水酸化物水溶液の滴下時間は
特に限定されるものではないが、塩化アリルの滴
下時間に等しいかまたはそれ以内にすることが好
ましい。 塩化アリルの使用量は特にジアリルエーテルの
収量を多く得ようとする場合はトリメチロールプ
ロパン１モルに対して1.8〜2.5モルが好ましい。
1.8モル以下ではトリメチロールプロパンのジア
リルエーテルの収量が低くなるので好ましくな
く、また2.5モル以上使用してもトリメチロール
プロパンのジアリルエーテルの収量が増加しない
ので経済的に有利ではない。さらにこの塩化アリ
ルは0.5〜５時間にわたつて滴下することが好ま
しく、0.5時間以内では未反応塩化アリルの還流
が激しく反応温度の維持が困難になり、また５時
間以上にわたつて滴下しても特にその効果が見ら
れない。本発明の方法により得られた反応終了液
は反応生成物であるトリメチロールプロパンのア
リル化物の有機層と副生したアルカリ金属塩化物
を含む水層に分液されているため生成物の分離は
容易であり工業的に有利な方法である。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 攪拌機、還流冷却器、温度計および２本の滴下
漏斗を備えた500mlのフラスコにトリメチロール
プロパン67ｇを仕込み窒素気流下90℃に加熱し
た。攪拌下90℃に保たれた上記溶液に、40重量％
の水酸化ナトリウムの水溶液150ｇおよび塩化ア
リル88ｇを、それぞれ別の滴下漏斗を用いて同時
に滴下した。この場合、水酸化ナトリウムの水溶
液は２時間で、塩化アリルは３時間で滴下が終了
する速度で加えた。反応終了後は、未溶解の塩化
ナトリウムが懸濁しているため、水を加えて溶解
させ、冷却放置した。反応液は水層と有機層の２
層に分かれたため、有機層を分液してガスクロマ
トグラフイで分析した。結果は第１表に示す。 比較例 １ 25重量％の水酸化ナトリウムの水溶液240ｇを
用いた他は実施例１と同様な操作を行つた。結果
を第１表に示す。 実施例 ２ 塩化アリル94.9ｇを用いた他は実施例１と同様
な操作を行つた。結果は第１表に示す。 実施例 ３ 固形の水酸化ナトリウム10ｇをトリメチロール
プロパンと共にフラスコに仕込み、46重量％の水
酸化ナトリウムの水溶液73.9ｇおよび塩化アリル
72.7ｇを滴下した他は実施例１と同様な操作を行
つた。結果を第１表に示す。 実施例 ４ 固形の水酸化ナトリウム20ｇおよび52重量％の
水酸化ナトリウムの水溶液46.2ｇを用いた他は実
施例３と同様な操作を行つた。結果を第１表に示
す。
テル化物の製法に関するものである。詳しくは、
簡略化された製造工程により、トリメチロールプ
ロパンのアリルエーテル化物、特に、ジアリルエ
ーテルを好収率で製造する方法に関するものであ
る。 トリメチロールプロパンのアリルエーテル化
物、特にジアリルエーテルはポリエステルの改質
剤をはじめ、合成樹脂原料および中間体として使
用され、有用な化合物である。 従来、トリメチロールプロパンをアルカリ金属
水酸化物の存在下で塩化アリルと反応させてトリ
メチロールプロパンのアリルエーテル化物を製造
する方法は数多く開示されているが、いずれも工
業的に充分満足のできる方法ではない。 トリメチロールプロパン、アルカリ金属水酸化
物および塩化アリルとによるアリルエーテル化反
応は、まずトリメチロールプロパンがアルカリ金
属水酸化物と反応してトリメチロールプロパンの
アルカリ金属塩と水とを生成し、ついでそのアル
カリ金属塩と塩化アリルとが反応してアリルエー
テル化物とアルカリ金属塩化物とが生成しトリメ
チロールプロパンのアリルエーテル化が達成され
る。上記の反応を経由することから、反応系内に
水が存在すると反応速度が遅く、しかもトリメチ
ロールプロパンのジアリルエーテルの生成が抑制
され、さらに副反応である塩化アリルの加水分解
が激しくなる事から、水が大量に供給されるアル
カリ金属水酸化物の水溶液を用いることは不利で
ある。 この点を改良するため系内に共沸剤としてトル
エンを存在させて水を除去しつつ反応を進行させ
る方法（特開昭51−41313号）が開示されている
が工程が複雑になることはさけられない。 また固形のアルカリ金属水酸化物を用いた場合
は、トリメチロールプロパンに対するアルカリ金
属水酸化物の溶解度が小さくかつ生成するトリメ
チロールプロパンのアルカリ金属塩の溶解度も小
さいため反応性は著しく悪く、しかも多量の固形
物が存在するため通常の攪拌は困難である。この
点を改良するため、英国特許第821977号では固形
のアルカリ金属水酸化物と塩化アリルを分割して
交互に加え反応混合物に固形物の析出による攪拌
状態の悪化を防ぐ改善策がなされているが、塩化
アリル等の蒸気で満ちた反応容器へ固体のアルカ
リ金属水酸化物を導入しなければならず、工業的
に困難な操作を行わなければならない。 また、本反応を円滑に進行させるために反応媒
体を使用する方法、例えば反応媒体としてジメチ
ルスルホキシド（ドイツ特許第1178840号）、メチ
ルプロピルケトン（特開昭52−73806号）、ポリメ
チロールアルカンのアリルエーテル（英国特許第
821977号）等を使用する方法が開示されている。
しかしこれらの方法で行う場合、いずれも副生す
るアルカリ金属塩化物の分類や反応媒体の回収等
の問題があり、反応工程を複雑にする欠点を有し
ている。 一方、アルカリ金属水酸化物の水溶液を使用し
た場合は、前記したような欠点を有しているが、
副生するアルカリ金属塩化物の分離が容易である
こと、および反応媒体の回収が不要であること等
の利点を有している。 本発明者らは、アルカリ金属水酸化物の水溶液
を使用しても反応速度が速く、しかもトリメチロ
ールプロパンのアリルエーテル化物、特にジアリ
ルエーテルの収量が増加する方法について鋭意研
究した結果、反応系に加える水の総量に制限を加
えた条件下で、トリメチロールプロパンに塩化ア
リルおよびアルカリ金属水酸化物水溶液を滴下し
て反応させることにより、トリメチロールプロパ
ンのジアリルエーテルの生成速度が速くなるとと
もに好収量で得られることを見いだし本発明を完
成した。 すなわち本発明は、トリメチロールプロパン、
アルカリ金属水酸化物、水の各々のモル比が１：
０〜１：０〜９からなる混合物に、反応系に加え
る水の総量をトリメチロールプロパン１モルにつ
き１〜10モルの範囲に調整して、塩化アリルおよ
びアルカリ金属水酸化物の水溶液を滴下すること
を特徴とするトリメチロールプロパンのアリルエ
ーテル化物の製法を提供するものである。 以下に本発明の具体的な能態について述べる。 本発明の実施条件において、反応温度は60〜
120℃、好ましくは70〜110℃である。60℃以下で
は反応速度が遅く、120℃以上では副反応が激し
くなることから好ましくない。 本発明の方法におけるアルカリ金属水酸化物の
使用量は、特にトリメチロールプロパンのジアリ
ルエーテルを収量よく得ようとする場合は、トリ
メチロールプロパン１モルに対して２〜５モルが
好ましい。２モル以下の場合はトリメチロールプ
ロパンの転化率が低く、しかもトリメチロールプ
ロパンのジアリルエーテルの収量が少なくなり、
また５モル以上使用してもジアリルエーテルの収
量増加には効果がない。 反応系に加える水の総量は、トリメチロールプ
ロパン１モルに対して１〜10モルに制限しなけれ
ばならない。反応系に加えられる水の総量がトリ
メチロールプロパン１モルにつき１モルよりも小
さい場合は、多量の固形物が反応系内に析出し攪
拌操作が著しく困難となり、また10モルを越える
場合は、塩化アリルの加水分解が激しくなること
から好ましくない。 なお反応系に加える水の導入方法としては、ア
ルカリ金属水酸化物水溶液の水として導入するだ
けではなく、アルカリ金属水酸化物あるいはアル
カリ金属水酸化物の水溶液と水とを別々に導入し
ても可能であることは言うまでもないが、操作が
煩雑になることからアルカリ金属水酸化物の水溶
液として水を導入する方法が好ましい。 使用するアルカリ金属水酸化物水溶液の濃度に
ついては、前記記載のアルカリ金属水酸化物量を
使用し、しかも反応系に加える水の総量を前記記
載の範囲内に規制するならば特に限定するもので
はないが、使用にするにあたり、アルカリ金属水
酸化物の結晶の析出を防ぎ水溶液状態を保つて操
作するのに比較的容易な75重量％以下のアルカリ
金属水酸化物の水溶液を使用することが好まし
い。 次にアルカリ金属水酸化物の添加方法は、反応
系に加える水の総量が前記記載の範囲内であれば
所定量のアルカリ金属水酸化物を全量水溶液とし
て滴下してもよいし、または所定量のアルカリ金
属水酸化物の一部をあらかじめアルカリ金属水酸
化物水溶液として反応系内に存在させ残量のアル
カリ金属水酸化物を水溶液として滴下してもよい
し、あるいは所定量のアルカリ金属水酸化物の一
部を固形物としてあらかじめ反応系内に存在させ
残量のアルカリ金属水酸化物を水溶液として滴下
してよい。しかし、あらかじめ反応系内に所定量
のアルカリ金属水酸化物の一部を存在させる場合
のアルカリ金属水酸化物量はトリメチロールプロ
パンと等モル以下にすることが好ましく、等モル
を越えての使用は生成するトリメチロールプロパ
ンのアルカリ金属塩が反応器壁に固着するため反
応操作支障が生じるので避けた方がよい。 またアルカリ金属水酸化物水溶液の滴下時間は
特に限定されるものではないが、塩化アリルの滴
下時間に等しいかまたはそれ以内にすることが好
ましい。 塩化アリルの使用量は特にジアリルエーテルの
収量を多く得ようとする場合はトリメチロールプ
ロパン１モルに対して1.8〜2.5モルが好ましい。
1.8モル以下ではトリメチロールプロパンのジア
リルエーテルの収量が低くなるので好ましくな
く、また2.5モル以上使用してもトリメチロール
プロパンのジアリルエーテルの収量が増加しない
ので経済的に有利ではない。さらにこの塩化アリ
ルは0.5〜５時間にわたつて滴下することが好ま
しく、0.5時間以内では未反応塩化アリルの還流
が激しく反応温度の維持が困難になり、また５時
間以上にわたつて滴下しても特にその効果が見ら
れない。本発明の方法により得られた反応終了液
は反応生成物であるトリメチロールプロパンのア
リル化物の有機層と副生したアルカリ金属塩化物
を含む水層に分液されているため生成物の分離は
容易であり工業的に有利な方法である。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 攪拌機、還流冷却器、温度計および２本の滴下
漏斗を備えた500mlのフラスコにトリメチロール
プロパン67ｇを仕込み窒素気流下90℃に加熱し
た。攪拌下90℃に保たれた上記溶液に、40重量％
の水酸化ナトリウムの水溶液150ｇおよび塩化ア
リル88ｇを、それぞれ別の滴下漏斗を用いて同時
に滴下した。この場合、水酸化ナトリウムの水溶
液は２時間で、塩化アリルは３時間で滴下が終了
する速度で加えた。反応終了後は、未溶解の塩化
ナトリウムが懸濁しているため、水を加えて溶解
させ、冷却放置した。反応液は水層と有機層の２
層に分かれたため、有機層を分液してガスクロマ
トグラフイで分析した。結果は第１表に示す。 比較例 １ 25重量％の水酸化ナトリウムの水溶液240ｇを
用いた他は実施例１と同様な操作を行つた。結果
を第１表に示す。 実施例 ２ 塩化アリル94.9ｇを用いた他は実施例１と同様
な操作を行つた。結果は第１表に示す。 実施例 ３ 固形の水酸化ナトリウム10ｇをトリメチロール
プロパンと共にフラスコに仕込み、46重量％の水
酸化ナトリウムの水溶液73.9ｇおよび塩化アリル
72.7ｇを滴下した他は実施例１と同様な操作を行
つた。結果を第１表に示す。 実施例 ４ 固形の水酸化ナトリウム20ｇおよび52重量％の
水酸化ナトリウムの水溶液46.2ｇを用いた他は実
施例３と同様な操作を行つた。結果を第１表に示
す。
【表】
た数値
Claims (1)
- １ トリメチロールプロパン、アルカリ金属水酸
化物、水の各々のモル比が１：０〜１：０〜９か
らなる混合物に、反応系に加える水の総量をトリ
メチロールプロパン１モルにつき１〜10モルの範
囲に調整して、塩化アリルおよびアルカリ金属水
酸化物の水溶液を滴下することを特徴とするトリ
メチロールプロパンのアリルエーテル化物の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8783284A JPS60231625A (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | トリメチロ−ルプロパンのアリルエ−テル化物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8783284A JPS60231625A (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | トリメチロ−ルプロパンのアリルエ−テル化物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60231625A JPS60231625A (ja) | 1985-11-18 |
| JPH0380141B2 true JPH0380141B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=13925908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8783284A Granted JPS60231625A (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | トリメチロ−ルプロパンのアリルエ−テル化物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60231625A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1052970C (zh) * | 1996-06-04 | 2000-05-31 | 中国石化齐鲁石油化工公司 | 一种多元醇烯丙基醚的制备方法 |
| KR20000007460A (ko) * | 1998-07-03 | 2000-02-07 | 차동천 | 트리메틸올프로판 디알릴 에테르의 제조방법 |
| US7157608B2 (en) * | 2002-06-07 | 2007-01-02 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing allyl ether |
| CN112592261A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-02 | 深圳市普利凯新材料股份有限公司 | 三羟甲基丙烷二烯丙基醚制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2437789C3 (de) * | 1974-08-06 | 1980-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Trimethylolalkanallyläthern |
-
1984
- 1984-05-02 JP JP8783284A patent/JPS60231625A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60231625A (ja) | 1985-11-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |