JPH0381271A - エポキシスルホネート類の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 エポキシスルホネートは、対応するエポキシアルコール
から塩化スルホン酸を用いたエステル化により製造する
ことができることはすでに知られている（デイ、イー、
マクルレ、ジエイ、ジェイ。

ボルドウィン、エイ、ダブり二一、ラブ、ケイ。

メンスラー　ビイ、エイチ、アリソン、ジャーナル　才
ブ　オーガニック　ケミストリイ、４３゜４８７６　（
１９７８午））。しかし、エポキシアルコールは、すべ
ての場合工業規模で安価に入手することができるわけで
はなく、そして化学量論量の有機塩基助剤が必要となる
。アルケニルオキシスルホネートからの製造はすべての
場合に収率の点で不満足であり、そして加えてエポキシ
化のために過酸が用いられ（アール、ショウテンブス、
ジェイ、エル、ビニール、ビイ、アーナウド、シイ・ア
ール、アカド、Ｓｃｉ、　Ｐａｒｉｓ、　Ｓｅｒ、　ｃ
　。

２６６．６２２　（１９６８午））、そしてそれらは高
価であり、そして取り扱いに問題がある。

スルホネートの他の製造方法としては、例えば、ハロゲ
ン化物と銀スルホネートの反応によることが一般的に知
られている（ビイ、ダブリュー、７エイト、オー、ティ
、二一ルソン、ジャーナルオプ　メディカル　ケミスト
リイ、９．４１６（１９６６午））。銀塩を介しての製
造は、コストの理由でエポキシスルホネートの工業的製
造には適さない。銅（Ｉ）スルホン酸塩を用いた製造（
二ついても同様である（日本国特許第５９／７３５８７
号及びＣＡｌ０Ｉ、１３０５１９）。しかし通常スルホ
ネートからヨウ化物または塩化物が製造される（デイ、
ランディニ、エフ、モンタナリ、エフ、エム、ビリジ、
ジャーナル　オブ　ケミカル　ソサエティ、ケミカル　
コミュニケーションズ１９７４年８７９、）。塩化アル
キルのヨウ化物（アール、シイ、バーン、ジャーナル　
オブ　オーガニック　ケミストリイ、５３．１３３１　
（１９８８年））または臭化物（ビイ、ランド、エフ、
トロタ、シイ、モラグリオ、ジャーナルオブ　ケミカル
　ソサエティ、パーキン　トランザクション■、１９８
８午、１７０９）への接触転化も同様に知られている。

エポキシハライド中のハライドの触媒による求核置換が
、エポキシスルホネートの製造のための選択肢として提
案されてる。この反応は、これらのアルキルスルホン酸
エステルへの転化のために単純なハロゲン化アルキルの
みで起こる。エポキシドの開裂は、常にエポキシド上の
求核試薬の作用によることが予期される。そこでここで
提案される求核性のハロゲン交換によるエポキシスルホ
ネートの製造はエポキシハライドの存在下では困難であ
る。

本発明は、−形成 式中、 Ｒ１−Ｒ５は、互いに独立して水素または１〜１８個の
炭素原子を有するアルキル基、５〜１４個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、６〜２０（［の炭素原子を有
するアリール基または７〜１６個の炭素原子を有するア
ラルキル基を表し、 ＡはＲ’−Ｃ−Ｒ’基を表し、 ここに　Ｒ１及びＲ７は、互いに独立して水素または１
−１８個の炭素原子を有するアルキル基、５〜１４個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２０個の炭素
原子を有するアリール基または７〜１６個の炭素原子を
有するアラルキル基を表し、ｎは、０ないし８の数を表
し、モしてＸは塩素、臭素またはヨウ素を表す、 のエポキシハライドを、下記の一形成 式中、 Ｒ６及びＲ９は、互いに独立し１〜１８個の炭素原子を
有するアルキル基、５〜１４個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリール
基または７〜１６個の炭素原子を有するアラルキル基を
表す、 のスルホン酸エステルと、 下記の一般式 ％式％ （） （［） 式中、直接にまたは架橋員を介して、Ｒ”ないしＲ口は
、互いに独立し１−１８個の炭素原子を有するアルキル
基、５〜１４個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
６〜２０個の炭素原子を有するアリール基または７〜１
６個の炭素原子を有するアラルキル基を表すか、まＩ；
はＲ”は、重合体鎖の炭素原子に結合している下記 ＲＩＩＹΦ−Ｒ”　　Ｘｅ　　　又は Ｒ′３ ＲＩＯＺ　　　Ｈｌｌ＞（ｅ １２ の基をすくなくとも１つ含有する重合体基を表し、 Ｙは窒素、りんまたはヒ素を表し、２はＳまたは５＝＝
０を表し、モしてＸは塩素、臭素、ヨウ素またはＲ’Ｓ
○、−を表す、 の触媒の存在下で反応させ、下記式の のエポキシスルホネートを与えることを特徴とするエポ
キシスルホネートの製造方法に関する。

このましくは、１モルの（Ｉ）を０．１〜１０モルの（
Ｉｆ）と０．００１〜０．５モルの（ＩＩＩ）の存在下
で、約５０〜２００℃で反応させる。

もし適当ならば該反応は不活性な希釈剤、例えば、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジン、
ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等の存在下で行われる。反応時間は、温度及び触媒
濃度によるが一般に約８０時間である。（ＩＶ）は、好
ましくは蒸留により分離されるが、しかしクロマトグラ
フィーまたは結晶化により分離することもまた可能であ
る。反応の経過に応じて（ＩＩ［）の量を連続的に増加
することもまた好ましい。

（Ｉ）の好ましい化合物はＲＩ−Ｒ１１が、互いに独立
して水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
、５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜
１０個の炭素原子を有するアリール基または７〜１０個
の炭素原子を有するアラルキル基を表し、Ａは、Ｒ’−
Ｃ−Ｒ’基を表し、ここに、Ｒ１及びＲ７は、互いに独
立して水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキル
基、５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６
〜１０個の炭素原子を有するアリール基または７〜ｌＯ
個の炭素原子を有するアラルキル基を表し、ｎは、０な
いし２の数を表し、そしてＸは塩素、臭素またはヨウ素
を表すものである。

特に言及することができる出発物質は以下の通りである
：１−クロロー２，３−エポキシブタン、ｌ−ブロモ−
２，３−エポキシブタン、２−クロロ−３，４−エポキ
シブタン、２−ブロモ−３，４−エポキシブタン、ｌ−
クロロ−３，４−エポキシブタン、１−ブロモ−３，４
−エポキシブタン、ｌ−クロロ−５，６−ニポキシヘキ
サン、ｌ−ブロモ−５，６−エホキシヘキサン、１−ク
ロロ−２−メチル−２，３−エポキシプロパン及び１−
ブロモ−２−メチル−２，３−エポキシプロパンである
。ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン及ヒｌ−７’
ｃｙモー２．３−エポキシブタンヲ特に好ましいものと
して挙げることができる。

好ましく用いられる式（ＩＩ）の化合物は、Ｒ１及びＲ
″が、互いに独立して１〜６個の炭素原子を有するアル
キル基、５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基
、６〜１０個の炭素原子を有するアリール基または７〜
１０個の炭素原子を有するアラルキル基を表すものであ
る。

以下は特に言及することができるものである。

グロビルメタンスルホネート、メチルエタンスルホネー
ト、エチルエタンスルホネート、プロピルエタンスルホ
ネート、メチルプロパンスルホネートパンスルホネート
、メチル４−トルエンスルホネート、エチル４−トルエ
ンスルホネート、プロピル４−トルエンスルホネート、
メチルベンゼンスルホネート、エチルベンゼンスルホネ
ート及びプロピルベンゼンスルホネートである。メチル
メタンスルホネート及びエチルメタンスルホネートが、
特に好ましい。

好ましく用いることができる式（ＩＩＩ）の化合物は、
ＲＩｏないしＲ１３が互いに独立して１〜１２個の炭素
原子を有するアルキル基、５〜ｌＯ個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、６〜１０個の炭素原子を有するア
リール基または７〜ｌＯ例の炭素原子を有するアラルキ
ル基、またはＲｉｌｌが前身体構造を表し、Ｙが、窒素
、リンまたはヒ素を表し、２がＳまたはＳ＝Ｏを表し、
モしてＸが、塩素、臭素、ヨウ素またはＢを表し、ここ
にＢは、式Ｒ１′−Ｓｏ，を表し、そしてＲ１４は、ｌ
−１２個の炭素原子を有するアルキル基、５〜１０個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜１０個の炭素
原子を有するアリール基または７〜ｌＯ個の炭素原子を
有するアラルキル基を表すものである。　特に言及する
ことができる出発化合物は、以下のとおりである。塩化
テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニ
ウム、ヨウ化テトラメチルアンモニウム、テトラメチル
アンモニウムメタンスルホネート、塩化テトラエチルア
ンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テ
トラエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムエ
タンスルホネート、塩化テトラプロピルアンモニウム、
臭化テトラプロピルアンモニウム、ヨウ化テトラプロピ
ルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムエタンスル
ホネート、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラ
ヘキシルアンモニウム、臭化テトラヘキシルアンモニウ
ムテトラヘキシルアンモニウムメタンスルホネート塩化
テトラブチルホスホニウム、ヨウ化テトラブチルホスホ
ニウム及びテトラブチルホスホニウムメタンスルホネー
トである。臭化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テト
ラブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムメタ
ンスルホネート、ヨウ化テトラヘキシルアンモニウム及
び臭化テトラブチルホスホニウムを、特に好ましいもの
として言及することができる。

適する高分子量化合物（Ｉ［Ｉ）は、例えば、クロロメ
チル化スチレンホモポリマーまたはスチレンコポリマー
の反応により得られるものであり、それらは、もし適当
ならば（例えば、ジビニルベンゼンを用いて）下記式 の化合物と架橋されているものである。

このタイプの高分子量は、すでに知られている（例えば
、ビイ、ランド他シンセシス１９７８午３１５及びジャ
ーナル　オブ　ケミカル　ソサエティ、ケミカル　コミ
ュニケーションズ１９７６ｊｆ−３９４参照）。

スルホネートのだめのエポキシハライド中のハロゲンの
求核置換が可能であることは、全く驚くべきこととして
記載されなければならない。なぜなら反応性のエポキシ
基が存在する場合求核性のエポキシドの開裂が予期され
るからである。（エイ、ニス、ラオ、ニス、ケイ、バク
二カー、ジェイ、シイ、キルタン、テトラヘドロン、３
９．２３−２３（１９８３午）、エム、カーロン、ビイ
。

アール、カーリアー、ケイ、ビイ、シャープレス、ジャ
ーナル　オプ　オーガニック　ケミストリイ、５３．５
１８５　（１９８８年）及びデイ、カラマン他、リービ
ツヒス　アナレン　デア　ヒエミー７１０．５９．１９
６７年）。しかしながら前記の方法によりエポキシドの
環の求核性の開裂を避けそしてこの方法でエポキシスル
ホネート（■）を製造することができる。

本発明の方法により、工業的に容易に実施することがで
きる方法でエポキシスルホネート（■）をエポキシハラ
イド（１）から製造することが可能となる。

該エポキシスルホネートは、既知である。

紙処理剤をエビハロゲノヒドリンとの反応と同様にポリ
アミドアミンまたはポリアミンとの反応により得ること
ができる。

適する出発化合物お呼び反応条件は、例えば、西ドイツ
国特許明細書第２２２９２１９号、第１７７１０４３号
、第２２５７２７１号、第２９３８５８８号、第２９４
９８７０号、第１７２０９０５号及び第１９０６４５０
号、ヨーロッパ特許第０．１３１．２００号及び第０．
１２６．１７６号及び米国特許明細書第２，９２６，１
５４号及び第３．３３２．９０１号に記載されている。

実施例　１ １−クロロ−２，３−エポキシプロパン及びエチルメタ
ンスルホネートからの臭化テトラブチルアンモニウムを
触媒として使用する２、３−エポキシプロピルメタンス
ルホネートの製造。

ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン３６．９８ｇ（
０，４モル）及びエチルメタンスルホネート２５．０　
ｇ　（０，２モル）を６．４５　ｇ　（０，０２モル）
の臭化テトラブチルアンモニウムと１２０°Ｃで６０時
間の間加熱する。次に１−クロロ−２゜３−エポキシプ
ロパンとエチルメタンスルホネートを２０ミルバールの
減圧下で蒸留する。そして２．３−エポキシプロピルメ
タンスルホネートを次に蒸留する。１８．６３ｇ　（０
，２０モル）（７）１−クロロ−２，３−エポキシプロ
パンと６．２０ｇ（０，０５モル）のエチルメタンスル
ホネートがこの方法で回収される。

収率：　　１５．７５ｇ（理論量の５２％）沸点：　９
０〜９３°Ｃ！（０，０５ミリバール）純度：　８６％
（ガスクロマトグラフィー）実施例　２ １−クロロ−２，３−エポキシプロパン及びメチルメタ
ンスルホネートからの臭化テトラブチル７ンモニウムを
触媒として使用しての２，３−エポキシプロピルメタン
スルホネートの製造。

ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン４．６０ｇ（０
，０５モル）及びメチルメタンスルホネート５．５０　
ｇ　（０，０５モル）の溶液を１．６１ｇ（０，００５
モル）の臭化テトラブチルアンモニウムと１２０℃で６
４時間加熱する。１−クロロ−２，３−エポキシプロパ
ンを次に２０ミルバールの減圧下で、蒸留する。モして
２，３−エポキシプロピルメタンスルホネートを続いて
蒸留する。

収率：　　３．４０ｇ（理論量の４５％）純度：　　８
６％（ガスクロマトグラフィー）実施例　３ １−クロロ−２，３−エポキシプロパン及びメチルメタ
ンスルホネートからの臭化テトラブチルアンモニウムを
触媒として使用しての２，３−エポキシプロピルメタン
スルホネートの製造。

ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロ／＜ン１８，５ｇ（
０，２モル）及びメチルメタンスルホネート１１．０ｇ
　（０，１モル）の溶液を４．８５ｇ（０，０１５モル
）の臭化テトラブチルアンモニウムと１２０°Ｃに４０
時間加熱する。ｌ−クロロ−２３−エポキシプロパンを
次に２０ミルノ＜−ルの減圧下で、蒸留する。そして２
，３−エポキシプロピルメタンスルホネートを続いて蒸
留する。

収率：　　ｌｏ、６０ｇ（理論量の７０％）純度：　９
４％（ガスクロマトグラフィー）実施例　４ １−クロロ−２，３−エポキシプロパン及びメチルメタ
ンスルホネートからの臭化テトラブチルアンモニウムを
触媒として使用しての２．３−エポキシプロピルメタン
スルホネートの製造。

ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン１８．５ｇ（０
，２モル）及びメチルメタンスルホネート１１．０ｇ　
（０，１モル）の溶液を８．０６　ｇ（０，０２５モル
）の臭化テトラブチルアンモニウムと１２０℃で１６時
間加熱する。ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパンを
次に２０ミルノ＜−ルの減圧下で、蒸留する。そして２
，３−エポキシプロピルメタンスルホネートを続いて蒸
留する。

収率：　　９．８５ｇ（理論量の６５％）純度二　９６
％（ガスクロマトグラフィー）実施例　５ １−クロロ−２，３−エポキシプロパン及ヒメチルメタ
ンスルホネートからのヨウ化テトラブチルアンモニウム
を触媒として使用しての２，３−エポキシプロピルメタ
ンスルホネートの製造。

ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン９．２５ｇ　（
０，１モル）及びメチルメタンスルホネート１１．０ｇ
　（０，１モル）の溶液を３．７０ｇ（０，０１モル）
のヨウ化テトラブチルアンモニウムと１２０℃で６４時
間加熱する。ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパンを
次に２０ミルバールの減圧下で、蒸留する。モして２，
３−エポキシプロピルメタンスルホネートを続いて蒸留
する。

収率：　　７．６０ｇ（理論量の５０％）純度＝　７５
％（ガスクロマトグラフィー）実施例　６ １−クロロ−２，３−エポキシプロパン及びメチルメタ
ンスルホネートからのテトラブチルアンモニウムメタン
スルホネートを触媒として使用しての２．３−エポキシ
プロピルメタンスルホネートの製造。

■−クロロー２．３−エポキシプロパン９．２５ｇ　（
０，１モル）及びメチルメタンスルホネート１１．０ｇ
　（０，１モル）の溶液を３．３８　ｇ（０，０１モル
）のテトラブチルアンモニウムメタンスルホネートと１
２０℃で６４時間力ｐ熱する。ｌ−クロロ−２，３−エ
ポキシプロパンを次に２０ミルバールの減圧下で、蒸留
する。モして２．３−エポキシプロピルメタンスルホネ
ートを続いて蒸留する。

収率：　　９．２５ｇ（理論量の６１％）純度：　　７
７％（ガスクロマトグラフィー）実施例　７ １−クロロ−２，３−エポキシプロパン及びメチルメタ
ンスルホネートからの臭化テトラブチルホスホニウムを
触媒として使用しての２，３−エポキシプロピルメタン
スルホネートの製造。

ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン９．２５ｇ　（
０，１モル）及びメチルメタンスルホネート１１、、ｏ
ｇ（０，１モル）の溶液を３．４０ｇ（０，０１モル）
のヨウ化テトラブチルアンモニウムと１２０°Ｃで６４
時間加熱する。ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン
を次に２０ミルバールの減圧下で、蒸留する。モして２
，３−エポキシプロピルメタンスルホネートを続いて蒸
留する。

収率：　　６．３０ｇ（理論量の６１％）純度：　７５
％（ガスクロマトグラフィー）実施例　８ １−クロロ−２，３−エポキシプロパン及びメチルメタ
ンスルホネートからのＤＯＷＥＸ　　ｌＸ８（塩基性ア
ニオン交換体：臭化メチルを用いて４量体化し、約８％
のジビニルベンゼンを用いて架橋したジメチルアミノメ
チルスチレン）を使用しての２，３−エポキシプロピル
メタンスルホネートの製造。

１−クロロ−２，３−エポキシプロパン９．２５ｇ　（
０，１モル）及びメチルメタンスルホネート５．５０　
ｇ　（０，０５モル）の溶液を３．００ｇのアニオン交
換体ＤＯＷＥＸ　　Ｉ　Ｘ８　（Ｂ　ｒｅ（７）形ｌ！
りと１２０℃に６４時間加熱する。ｌ−クロロ−２，３
−エポキシプロパンを次に２０ミルバールの減圧下で、
蒸留する。そして２．３−エポキシプロピルメタンスル
ホネートが続いて蒸留される。

収率：　　３．５０ｇ（理論量の４６％）純度：　７５
％（ガスクロマトグラフィー）実施例　９ １−クロロ−２，３−エポキシプロパン及びメチルメタ
ンスルホネートからのアニオン交換体（トリブチルホス
フィンを用いて４量体化したポリブロモへキシルスチレ
ン；ビイ、ランド、シンセシス３１５．１９７８年参照
）を触媒として使用しての２，３−エポキシプロピルメ
タンスルホネートの製造。

ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン６．１３ｇ（０
，０６６モル）及びメチルメタンスルホネート３．６７
　ｇ　（０，０３３モル）の溶液を２．００ｇのアニオ
ン交換体（Ｂｒ”の形態；ビイ、ランド、シンセシス３
１５．１９７８年参照）と１２０℃で６４時間加熱する
。１−クロロ−２゜３−エポキシプロパンを次に２０ミ
ルバールの減圧下で、蒸留する。そして２．３−エポキ
シプロピルメタンスルホネートが続いて蒸留される。

収率：　　３．６０ｇ（理論量の７１％）純度＝　７１
％（ガスクロマトグラフィー）実施例　１０ １−クロロ−２，３−エポキシプロパン及びメチルメタ
ンスルホネートからの塩基性アニオン交換体（臭化メチ
ルを用いて４量体化し、そして約６％のジビニルベンゼ
ンを用いて架橋したポリジメチルアミノスチレン；西ド
イツ国特許第１，０５４．７１５号参照）を触媒として
使用しての２゜３−エポキシプロピルメタンスルホネー
トの製造。

ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン９．２５ｇ　（
０，１モル）及びメチルメタンスルホネート５．５０　
ｇ　（０，０５モル）の溶液を３．ＯＯｇのアニオン交
換体（Ｂｒ６’の形態：西ドイツ国特許第１．０５４，
７１５号参照）と１２０℃に４０時間加熱する。１−ク
ロロ−２，３−エポキシプロパンを次に２０ミルバール
の減圧下で、蒸留する。

そして２．３−エポキシプロピルメタンスルホネートが
続いて蒸留される。

収率： ４．６０ｇ（理論量の６ １％）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１〜Ｒ＾５は、互いに独立して水素または１〜１８
   個の炭素原子を有するアルキル基、５〜１４個の炭素原
   子を有するシクロアルキル基、６〜２０個の炭素原子を
   有するアリール基または７〜１６個の炭素原子を有する
   アラルキル基を表し、 ＡはＲ＾６−Ｃ−Ｒ＾７基を表し、 ここに、Ｒ＾６及びＲ＾７は、互いに独立して水素また
   は１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基、５〜１４
   個の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２０個の
   炭素原子を有するアリール基または７〜１６個の炭素原
   子を有するアラルキル基を表し、ｎは、０ないし８の数
   を表し、そしてＸは塩素、臭素またはヨウ素を表す、 のエポキシハライドを、下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾８及びＲ＾９は、互いに独立し１〜１８個の炭素原
   子を有するアルキル基、５〜１４個の炭素原子を有する
   シクロアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリ
   ール基または７〜１６個の炭素原子を有するアラルキル
   基を表す、 のスルホン酸エステルと、下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （IIIｂ） 式中、直接にまたは架橋員を介して、Ｒ＾１＾０ないし
   Ｒ＾１＾３は、互いに独立し１〜１８個の炭素原子を有
   するアルキル基、５〜１４個の炭素原子を有するシクロ
   アルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリール基
   または７〜１６個の炭素原子を有するアラルキル基を表
   すか、またはＲ＾１＾０は、重合体鎖の炭素原子に結合
   している下記 ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ の基をすくなくとも１つ含有する重合体基を表し、 Ｙは窒素、りんまたはヒ素を表し、ＺはＳまたはＳ＝Ｏ
   を表し、そしてＸは塩素、臭素、ヨウ素またはＲ＾８Ｓ
   Ｏ＿３＾−を表す、 の触媒の存在下で反応させることを特徴とする下記式の ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） のエポキシスルホネートの製造方法。 ２、反応が５０〜２００℃で、０．００１〜０．５モル
   の触媒を用いて行われることを特徴とする特許請求の範
   囲第１項記載の方法。