JPH03843B2 - - Google Patents

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JPH03843B2
JPH03843B2 JP56199954A JP19995481A JPH03843B2 JP H03843 B2 JPH03843 B2 JP H03843B2 JP 56199954 A JP56199954 A JP 56199954A JP 19995481 A JP19995481 A JP 19995481A JP H03843 B2 JPH03843 B2 JP H03843B2
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alkyl
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Dotoka Fuerenku
Komibesu Tamasu
Fuodoru Ne Kusoruba Katarin
Maruton Atsuteira
Kushikosu Ne Gurutsuku Aniko
Osuzuseimeru Eba
Hengeru Karorii
Raborukujii Roberuto
Retei Ne Bosunyatsuku Zusuzusanna
Dezus
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NITOROKEMIA IPARUTEREPETSUKU
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MAGYARU TSUDOMANYOSU AKADEMIA KOZUHONTEI KEMIAI KUTATO INTEZETE
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は解毒剤としてアルデヒド及びケトン誘
導体を含有する除草剤組成物、並びに除草剤によ
り引き起こされる栽培植物の損傷の阻止のためこ
れらの解毒剤を使用することに関する。 除草剤のより有効な使用のために選択性を増大
することが必要である。市場で入手し得る多くの
除草剤は単一で又は雑草の抵抗性に応じた濃度で
種々の雑草に対して直接的に毒性を与える他の除
草剤と配合して使用される。しかしながら、この
濃度でこれらの除草剤を使用する時に栽培植物も
また損傷することにより、これらの経済的使用が
限定されかつ阻害される。栽培植物の損傷とその
不規則な成長は収穫収量の著しい減少を導く。こ
の損傷を除草剤解毒剤の助けで緩和でき、又は排
除できる。この解毒剤とその使用はハンガリー国
特許第165736号、第173775号及び第174487号に開
示される。この特許に示される化合物の化学的特
性は、本発明の化合物の化学的特性と基本的に異
なる。 また極めて限定された数の除草剤−栽培植物組
み合わせに対してのみ陽性の効果を示した先に開
示された解毒剤と異なり、本発明によれば、栽培
植物に対する除草剤の有害な作用が、栽培植物の
種子を、植付け／種まきの前に下記の一般式の
解毒剤で処理する場合に又は土壌にこの解毒剤を
添加する場合に、著しく減少できる。 （式中、R1及びR2は独立して水素、低級アル
キル、ハロ低級アルキルまたはフエニルを表わ
し、R3及びR4は低級アルキレン、低級アルケニ
レン、ヒドロキシアルキレン、アルコキシアルキ
レン、エステル置換アルキレン、ハロアルキレン
またはグルコフラノシレンと結合しそしてこのよ
うにして得られた５〜７員環は１，３位置に０を
含有する）。 本発明によればこの除草剤組成物は解毒剤とし
ての前記の一般式（）（式中R1〜〜R4の意味は
前記の通り）の化合物及び除草剤を含む。この組
成物は除草剤１重量部に関して0.01から15重量部
の解毒剤及び0.1から95％の活性剤を含有する。
こ組成物はチオカルバメート系除草剤、例えば
EPTC（Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル
−チオカルバメート）、ブチレート（Butylate）
（Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ−イソブチル−チオカ
ルバメート）、ベルノレート（Vernolate）（Ｓ−
ｎ−プロピル−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオ
カルバメート）、ペプレート（Pebulate）（Ｓ−
ｎ−プロピル−Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−−チオ
カルバメート）、モリネート（Molinate）（Ｓ−
エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレン−チオカルバメ
ート）、シクロエート（Cycloate）（Ｓ−エチル
−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−チオカルバ
メート）、ジアレエート（Diallate）（Ｓ−２，３
−ジクロロ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピル
−チオカルバメート）、Ｓ−エチル−Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−エチルチオカルバメート、アミ
ド、例えばＮ−イソプロピル−クロロアセトアニ
リド、Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−
Ｎ−エトキシメチル−クロロアセトアニリド、Ｎ
−（２，６−ジエチルフエニル）−Ｎ−メトキシメ
チル−クロロアセトアニドリ、Ｎ−（２−エチル
−６−メチルフエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１
−メチルフエニル）−クロロアセトアニリド、ア
セトクロール（Acetochlor）（２−エチル−６−
メチル−Ｎ−エトキシ−メチル−クロロアセトア
ニリド）、アラクロール （Alachlor）（２，６−ジエチル−Ｎ−メトキシ
−メチル−クロロ−アセトアニリド）、メタクロ
ール（６−エチル−２−メチル−Ｎ−（２−メト
キシ−１−メチル−エチル）−クロロ−アセトア
ニリド）の解毒のために使用できる。 具体的な効果機構とは無関係に、本発明のアル
デヒド及びケトン誘導体の利点は雑草抑制効果を
減ずることなく栽培植物に対する除草剤の有害な
効果を緩和すること又は排除することにある。 前記の一般式の化合物を下記の例によりその特
性に応じて異なる方法により製造できる。 一般式の化合物の合成は下記の通り行なうこ
とができる。すなわち、一般式 （式中R1及びR2は一般式で定義した通り）
のオキソ化合物を化学量論的比較率でベンゼン中
の対応するモノ又はジアルコールと混合しそして
若干の時間（４−11時間）これを還流する。生成
した水を系からデイーンスターク装置で連続して
除去する。酸素含有する誘導体の製造のため触媒
として好ましくは４−メチル−ベンゼン−スルホ
ン酸を使用する。その特性に応じて濾過又は蒸留
により反応生成物を分離する。 多くの文献は一般式の化合物を製造するため
の特別の方法や一般的な方法を開示しており、こ
れらの文献として、例えば以下のものが挙げられ
る。 Houben−Wey1；Methoden der organischen
Chemie、第版、Georg Thieme Verlag、シ
ユタツトガルト、第Ｖ／３巻（1962年）、第611−
12頁、第616頁、第619頁；第Ｖ／４巻（1960年）、
第163−170頁、第173頁、第175−182頁；第／
３巻（1965年）、第250−２頁、第256−９頁、第
275−８頁、第286頁 Ullmans Encyklopa″die der Technischen
Chemie、Chemie、Urban und
Schwarzenberg、ミユンヘン−ベルリン、第３
版（1954年）、第５巻、第319頁 D.P.Wyman P.R.Kaufman；J.Org.Chem.29、
1956−60（1964年）。 下記の例は本発明に使用する式の化合物を製
造する際に参考となる式の化合物と同様の化合
物の製造例である。 例 Ａ ジクロロ−アセトアルデヒドジエチル−アセタ
ールの製造 25℃に保つた95％エタノールに２相が形成され
るまで塩素ガスを導く。有機相を炭酸カルシウム
で乾燥し、次に蒸留する。 沸点：107−108℃／mmHg 例 Ｂ ２−トリクロロメチル−Ｎ−フエニル−オキサ
ゾリジンの製造 抱水クロラール7gを酢酸５ml、ベンゼン50ml
及びＮ−フエニル−エタノールアミン7gの混合
物に溶解する。水浴で５時間の加熱の途中で生成
した水を分離し、次にベンゼンと酸性酸を留去後
に生成物を真空蒸留する。 沸点：140−141℃／5mmHg 例 Ｃ ２，３−ジブロモ−プロピオンアルデヒドジエ
チルアセタールの製造 １，２−ジブロモ−プロピオンアルデヒド7g
をオルトギ酸トリエチルエステル5gとエタノー
ル10mlの混合物に加える。この溶液を２時間還流
し、夜通し放置し、次にこれを真空蒸留する。 沸点：107−108℃／11mmHg 例 Ｄ トリクロロ−アセトアルデヒドジアミル−アセ
タールの製造 抱水クロラール5g、アミルアルコール10ml、
４−メチルスルホン酸0.1g及びベンゼン50mlの混
合物を還流温度に保ちそして生成した水をデイー
ンスターク装置によつて分離する。９時間の反応
時間の後に炭酸水素ナトリウム溶液と水でこのベ
ンゼンを洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次
にこれを真空蒸留する。 n20 D：1.4549 例 Ｅ ジクロロ−アセトアルデヒドメチル−アセター
ルの製造 ジクロロ−アセトアルデヒドジエチルアセター
ル8g、メタノール30ml及び４−メチル−ベンゼ
ンスルホン酸0.1gの混合物を５時間還流温度に保
ち、次に蒸留する。 沸点：167−168℃ 例 Ｆ ２−トリクロロ−メチル−オキサゾリジンの製
造 エタノールアミン6gを酢酸25mlと混合しそし
てこれを冷却しながら（温度＜20℃）クロラール
14.5gを加える。酢酸を留去しそして生成物を真
空蒸留する。 沸点：111−112℃／19mmHg。放置の途中で
生成物は固体になる。 融点：74−75℃ 例 Ｇ トリクロロ−アセトアルデヒドジヘプチルアセ
タールの製造 抱水クロラール5g、ヘプタノール12g、４−メ
チル−ベンゼンスルホン酸0.1g及びベンゼン50ml
の混合物を還流温度に保ちそして生成した水をデ
イーンスターク装置によつて分離する。９時間の
反応時間後に、このベンゼンを炭酸水素ナトリウ
ムと水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次
に真空蒸留する。 n20 D：1.4573 例 Ｈ ２−トリクロロメチル−１，３−ジオキサンの
製造 抱水クロラール21.6gをプロピレングリコール
9.6gと混和し、次に濃硫酸16.8mlを加える。これ
を２時間60−70℃で加熱しそして水60mlで希釈後
にこれをクロロホルム60mlで２回抽出する。この
クロロホルム相を水と炭酸水素ナトリウムで洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次にクロロホル
ムを留去後に生成物を真空蒸留する。 沸点：98℃／9mmHg 例 Ｉ トリクロロ−アセトアルデヒドジイソアミルア
セタールの製造 抱水クロラール5g、イソアミルアルコール
10g、４−メチル−ベンゼン−スルホン酸0.1g及
びベンゼン50mlの混合物を還流温度に保ちそして
生成した水をデイーンスターク装置によつて分離
する。９時間の反応時間の後にこのベンゼンを炭
酸水素ナトリウムと水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、次に真空蒸留する。 n20 D：1.4519 例 Ｊ トリクロロ−アセトアルデヒドジメチル−アセ
タールの製造 抱水クロラール5g、無水メタノール30ml及び
濃硫酸2.5mlを10時間還流温度に保ち、次に反応
混合物を留去する。 沸点：175−176℃ 例 Ｋ トリクロロ−アセトアルデヒド−ジブチル−ア
セタールの製造 デイーンスターク水分離器を取付けた装置の中
に抱水クロラール7g、ブチルアルコール10g、４
−メチル−ベンゼン−スルホン酸0.1g及びベンゼ
ン50mlを秤量する。この混合物を水浴で加熱しそ
して10時間水分離を続ける。このベンゼンを水と
炭酸水素ナトリウムで洗浄し、次に留去しそして
生成物を真空蒸留する。 沸点：104−105℃／3mmHg 例 Ｌ ２−ジクロロ−メチル−１，３−ジオキサンの
製造 ジクロロ−アセトアルデヒドジエチル−アセタ
ール9g及びプロピレングリコール5gを４時間４
−トルエン−スルホン酸0.1gの存在で水浴で加熱
する。この生成物を炭酸カリウム0.3gの存在で真
空蒸留により精製する。 沸点：78−79℃／15mmHg 例 Ｍ ２−（トリクロロ−メチル）−４−（ヒドロキシ
メチル）−ジオキソランの製造 クロラール16g、グリセリン5g及び濃硫酸５ml
の混合物を10時間水浴で加熱し、次に反応混合物
を真空中で蒸留する。 沸点：162−164℃ 例 Ｎ トリクロロ−アセトアルデヒド−メチル−ブチ
ル−アセタールの製造 ブチルアルコール4g、４−メチル−ベンゼン
−スルホン酸0.1g及びベンゼン50mlを１−メトキ
シ−２，２，２−トリクロロ−エタノール10gに
加える。この混合物を水浴で加熱しながら水分離
を10時間デイーンスターク装置で続ける。ベンゼ
ンを水と炭酸水素ナトリウムの水溶液で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、留去しそして生成物
を真空蒸留により精製する。 沸点：77−78℃／4mmHg 例 Ｏ ブロモアセトアルデヒドジエチル−アセタール
の製造 ビニルアセテート10g及び四塩化炭素20mlの混
合物に冷却下（温度＜10℃）四塩化炭素10mlと臭
化物溶液18.5gを加える。エタノール60mlをこの
混合物に加え、そしてこれを２日間放置する。こ
の有機相を水50mlで２回洗浄し、次にこれを真空
蒸留する。 沸点：56−61℃／15mmHg 例 Ｐ トリクロロ−アセトアルデヒドジヘキシル−ア
セタールの製造 抱水クロラール5g、ヘキサノール11g、４−メ
チル−ベンゼン−スルホン酸0.1g及びベンゼン50
mlの混合物を還流温度に保ちそして生成した水を
デイーンスターク装置によつて分離する。９時間
の反応時間後にこのベンゼンを炭酸水素ナトリウ
ム溶液と水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、次に真空蒸留する。 n20 D：1.4562 例 Ｑ シアン−アセトアルデヒドジエチル−アセター
ルの製造 ブロモ−アセトアルデヒドジエチル−アセター
ル8g、シアン化ナトリウム3g及びジメチルスル
ホキシド20mlの混合物を５時間80℃の温度で混合
する。この反応混合物を水80mlに注入し、次にク
ロロホルム50mlで２回抽出する。このクロロホル
ム抽出物を水30mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、次に真空蒸留する。 沸点：97−98℃／10mmHg 例 Ｒ ジクロロ−アセトアルデヒドジプロピル−アセ
タールの製造 ジクロロ−アセトアルデヒドジエチルアセター
ル5g、プロパノール30ml及び４−メチル−ベン
ゼン−スルホン酸0.1gの混合物を５時間水浴で加
熱し、次に蒸留する。 沸点：210−211℃ 例 Ｓ トリクロロ−アセトアルデヒドジエチル−アセ
タールの製造 抱水クロラール5g、無水エタノール40ml及び
濃硫酸2.5mlを10時間還流温度に保ち、次にこの
反応混合物を蒸留する。 沸点：190−192℃ 例 Ｔ ２−ジクロロメチル−１，３−ジオキソランの
製造 ジクロロアセトアルデヒドジエチル−アセター
ル10g及びエチレン−グリコール3gを４−メチル
−ベンゼン−スルホン酸0.1gの存在で５時間水浴
で加熱し、次にこの生成物を真空蒸留する。 沸点：187℃ 例 Ｕ ２−トリクロロメチル−オキサチオランの製造 クロラール14g及び２−メルカプト−エタノー
ル7.5gをベンゼン50mlに混合し、５時間50℃に保
ち、次に自然冷却する。沈降した固体生成物を濾
過する。 融点：67−68℃ 例 Ｖ ２−トリクロロメチル−１，３−ジフエニル−
イミダゾリンの製造 酢酸40ml及びクロラール30gをＮ，N′−ジフエ
ニル−エチレン−ジアミン7gに加える。この混
合物を72時間放置し、次に沈降した固体生成物を
濾過する。 融点：136−137℃ 例 Ｗ ジクロロ−アセトアルデヒドジドデシル−アセ
タールの製造 ジクロロ−アセトアルデヒドジエチル−アセタ
ール5g、ドデカノール30g及び４−メチル−ベン
ゼン−スルホン酸0.1gの混合物を５時間水浴で加
熱し、次に蒸留する。 n20 D：1.4783 例 Ｘ メチル−（１−メトキシ−２，２，２−トリク
ロロ）−エチルスルフイドの製造 ２，２，２−トリクロロ−１−（メチル−メル
カプト）−エタノール9gを−15℃の温度でジアゾ
ーメタン2gとエタノール30mlの溶液に加える。
一夜これを室温で放置し、次に蒸留する。 沸点：130−132℃ 例 Ｙ ジクロロ−アセトアルデヒドジオクチル−アセ
タールの製造 ジクロロ−アセトアルデヒドジエチル−アセタ
ール5g、オクタノール25g及び４−メチル−ベン
ゼン−スルホン酸0.1gの混合物を５時間水浴で加
熱し、次に蒸留する。 n20 D：1.4627 例 Ｚ ２，２，２−トリクロロ−１−（メチル−メル
カプト）−エタノールの製造 −10℃に冷却したジエチルエーテル30ml及びメ
チル−メルカプタン4gの混合物にクロラール13g
を滴下する。このエーテルを留去しそして固体残
査を石油エーテルから再結晶する。 融点：55−56℃ 例 A′ ２−（ジクロロ−メチル）−４−（アセトキシ−
メチル）−１，３−ジオキソランの製造 ２−（ジクロロ−メチル）−４−（ヒドロキシ−
メチル）−ジオキソラン5g、無水酢酸20ml及び濃
硫酸１mlの混合物を１時間水浴で加熱し、次に真
空蒸留する。 沸点：181−183℃／19mmHg 例 B′ ２，２，２−トリクロロ−１−ブチルチオ−エ
チルアルコールの製造 クロラール7g、ブチル−メルカプタン4g及び
ベンゼン15mlの混合物を夜通し放置し、次に蒸留
する。 融点：56−57℃ 例 C′ ２−（ジクロロ−メチル）−４−（ヒドロキシ−
メチル）−ジオキソランの製造 ２−（トリクロロ−メチル）−４−（ヒドロキシ
−メチル）−ジオキソラン5.5g及び酢酸30mlの混
合物にかきまぜながら亜鉛ダスト1.6gを30分以内
に加える。更に15分のかきまぜの後に反応混合物
を蒸留する。 融点：156−157℃／19mmHg 例 D′ ２−（トリクロロ−メチル）−４−（メトキシ−
メチル）−ジオキソランの製造 ２−（トリクロロ−メチル）−４−（ヒドロキシ
−メチル）−ジオキソラン5.5g、硫酸ジメチル3g、
炭酸カリウム3g及び水30mlの混合物を４時間室
温で混合する。この混合物をクロロホルム30mlで
２回抽出し、この抽出物を水50mlで洗浄し、次に
蒸留する。 沸点：153−155℃／18mmHg 例 E′ ジクロロ−アセトアルデヒドエチル−ヘミアセ
タールの製造 ジクロロ−アセトアルデヒド6.1g、エタノール
2.3g及びベンゼン15mlの混合物を一夜放置し、次
に蒸留する。 沸点：109−110℃ 例 F′ ２，２，２−トリクロロ−１−（エトキシ−エ
トキシ）−エタノールの製造 クロラール7g、エチレン−グリコールモノエ
チル−エーテル4.8g及びベンゼン15mlの混合物を
室温で一夜放置し、次に蒸留する。 n20 D：1.4697 例 G′ ２，２，２−トリクロロ−１−アリルオキシ−
エタノールの製造 クロラール7g、アリルアルコール2.9g及びベン
ゼン15mlの混合物を室温で一夜放置し、次に蒸留
する。 n20 D：1.4820 例 H′ クロロ−アセトアルデヒドジメチル−アセター
ルの製造 ビニルアセテート5g及びドライアイスで冷却
したメタノールアセトン20mlの混合物に乾燥塩素
ガス5gを加え、次にこれを室温で一夜放置する。
次にこの反応混合物を氷水50gの上に注入する。
この生成物をクロロホルム30mlで抽出し、この抽
出物を炭酸水素ナトリウム溶液と水で洗浄し、次
に硫酸マグネシウムで乾燥しそして蒸留する。 沸点：53−54℃／16mmHg 例 I′ クロロ−アセトアルデヒドジエチル−アセター
ルの製造 ビニルアセテート5g及びドライアイスで冷却
したエタノールアセトン25mlの混合物に乾燥塩素
ガス5gを加え、次にこれを室温で一夜放置する。
この反応を氷水50gの上に注入する。生成物をク
ロロホルム30mlで抽出し、この抽出物を炭酸水素
ナトリウム溶液と水で洗浄し、次に硫酸マグネシ
ウムで乾燥しそして蒸留する。 沸点：53−54℃／16mmHg 例 J′ α−クロラローズの製造 グルコース4.5g、クロラール19g、クロロホル
ム20ml及び４−メチル−ベンゼン−スルホン酸
0.05gの混合物を７時間還流温度に保ちそして生
成した水をデイーンスターク装置によつて分離す
る。溶媒を留去しそして残査を20分間60℃に保
つ。沈降した物質を濾過しそして母液のPH値を水
酸化ナトリウムで6.5に調節する。分離した沈殿
物を濾過する。 融点：182−183℃ 例 K′ β−クロラーズの製造 かきまぜながら４−メチル−ベンゼンスルホン
酸0.05g及びクロロホルム20mlをグルコース4.5g
とクロラール19gの混合物に加える。この混合物
を還流温度に加熱し、そして生成した水をデイー
ンスターク装置によつて分離する。溶媒を留去
し、次にこの混合物を20分間60℃の温度に保つ。
分離した物質を濾別する。 融点：231−232℃ 例 L′ ２−（ジブロモ−メチル）−ジオキソランの製造 ジブロモ−アセトアルデヒドジエチル−アセタ
ール5.3g、エチレングリコール7g及び４−メチル
−ベンゼンスルホン酸0.05gの混合物を７時間水
浴で加熱し、次に真空蒸留する。 融点：102−103℃／9mmHg 例 M′ ２−（ジクロロ−メチル）−２−メチル−１，３
−ジオキソランの製造 １，１−ジクロロ−アセトン4.5g、エチレング
リコール3.7ml、４−メチル−ベンゼン−スルホ
ン酸0.1g及びベンゼン30mlの混合物を、水分離を
続けながら、９時間還流温度に保つ。この反応混
合物を炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして蒸留する。 沸点：92−94℃／27mmHg 例 N′ ２−クロロメチル−ジオキサンの製造 クロロ−アセトアルデヒドジエチル−アセター
ル4.7g、プロピレングリコール9g及び４−メチル
−ベンゼン−スルホン酸0.05gの混合物を水浴で
９時間加熱し、次に真空蒸留する。 沸点：71−74℃／14mmHg 例 O′ ２−（ジクロロ−メチル）−２−フエニル−１，
３−ジオキソランの製造 １，１−ジクロロ−アセトフエノン6g、エチ
レングリコール3.8ml、４−メチル−ベンゼン−
スルホン酸0.1g及びベンゼン40mlの混合物を11時
間還流温度に保ちそして生成した水をデイーンス
ターク装置によつて連続して分離する。この反応
混合物を炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥しそして蒸発させる。生成した固
体物質をヘキサンから再結晶させる。 融点：59−60℃ 例 P′ ２−（ブロモ−メチル）−ジオキソランの製造 ブロモ−アセトアルデヒドジエチル−アセター
ル4.3gをエチレングリコール10gと４−メチル−
ベンゼン−スルホン酸0.05gの存在で水浴で８時
間加熱し、次にこの反応混合物を蒸留する。 沸点：173−174℃ 例 Q′ ブロモ−アセトアルデヒドの製造 氷で冷却した、ビニルアセテート43gの四塩化
炭素溶液80mlの中に臭化物80gの四塩化炭素溶液
60mlを反応混合物の温度が＋10℃以上に上昇しな
いように滴下する。次に＋10℃以下の温度に塩氷
で冷却したアリルアルコール3.8モルにこの反応
混合物を滴下する。２日の放置後にこの四塩化炭
素相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして溶媒の蒸発後得られた残査を分別蒸留
する。 沸点：80−82℃／1mmHg、収量：72.1％ 例 R′ ２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジ
オキソランの製造 １，１−ジクロロアセトン8.0gを水分離系中で
又は水結合分子ふるい（４Å）によつてＰ−トル
エン−スルホン酸触媒の存在でエチレン−グリコ
ール6.7mlと反応させ、最後にこれをビグローカ
ラムで蒸留させる。 沸点：93−94℃／2mmHg 出発物質として使用する１，１−ジクロロセトン
の製造 CaCl2管、滴下漏斗及びミキサーと結合した還
流冷却器を備えた丸底フラスコの中の秤量したア
セトン14.5gに系の温度が30−40℃以上に上昇し
ないような速度で冷却しながらスルフリル−クロ
リド67.5gを滴下する。３〜５時間の後反応の後
に試薬の残査を蒸留により除去する。 沸点117−118℃ 例 S′ ２−ジクロロ−メチル−３−フエニル−１，３
−オキサゾリジンの製造 Ｎ−フエニル−エタノール−アミン6.85gを理
論的水量の分離が得られるまで水分離頭部を備え
たフラスコ中のベンゼン媒体中のジクロロ−アセ
トンアルデヒド5.6gと反応させる。水を結合する
ための分子ふるいも使用できる。このベンゼンを
回転真空蒸発器により除去し、残査をカラムクロ
マトグラフイー又は蒸留により精製する。 沸点：132℃／0.4mmHg、n20 D1.5890カラムク
ロマトグラフイー：シリカゲル60（メルク：70−
230メツシユ）をカラム装入しこの反応混合物を
ベンゼン：エチルアセテート12：５の混合物で溶
離する。 出発物質として使用するＮ−フエニル−エタノ
ール−アミンの製造： アニリン4.39gをエチレン−クロロヒドリンの
沸点で酸結合剤、例えばNa2CO3（4.61g）の存在
で３〜４時間エチレン−クロロヒドリン3.2mlと
反応させる。沈殿物を濾過し、ベンゼンで洗浄
し、そして溶媒の蒸発後残査を真空蒸留する。 沸点：182−188℃／30mmHg 例 T′ ２−ジクロロメチル−３−メチル−１，３−オ
キサゾリジンの製造 分子ふるい水結合剤を使用して例45におけるよ
うにこれを製造する。 沸点：82−84℃／0.6mmHg 例 U′ ２−ブロモ−プロピオンアルデヒド−ジエチル
−アセタールの製造 プロピオン−アルデヒド−ジエチル−アセター
ル13.22gを四塩化炭素15mlに溶解する。０−10℃
で臭化物17.58gの四塩化炭素溶液20mlをかきまぜ
ながらこれに添加する。室温へ加温の後にこれを
真空蒸留する。 沸点：79−80℃／20mmHg 前記の例で詳細に開示した方法で対応する出発
物質から一般式 の多くの別の化合物を製造し、これを本発明によ
る除草剤組成物に解毒剤として良好に使用でき
る。 これらの化合物を（位置R1、R2、R3及びR4に
おける置換基の指示と共に）第表に要約した。
この表において個々の化合物には通し数字が付さ
れ、そして明細書の別の部分では解毒剤をこれら
の数字により表示する。 第表において、R3とR4とでグルコフラノシ
レンを表わす場合、そのグルコフラノシレンは下
記の構造を有する。
【表】
【表】 本発明により製造された解毒剤及びこれを含有
する組成物は任意の通常の形で実用のために使用
できる。かくして乳化できる液体、乳化できる濃
縮物、湿潤できる粉末又は粒状調製品を製造でき
る。 活性剤としてチオカルバメート除草剤を使用す
ることが適している。この試剤、解毒剤及び担体
を含有する生成物を種とうもろこし（seed−
corns）の種まきの前又は後に土壌の中に導入す
るかまたはまかれるべき種子をこの生成物で処理
することもできる。別の方法は、対応する液体又
は固体の担体と共に除草剤、本発明による保護剤
を用いて土壌又は種子及び植物の処理のために適
した生成物を形成することであり、そしてこれら
を土壌の中に連続して又は処理されるべく種子、
植物の上に適用する。この方法は本発明の解毒剤
は種子の上に適用するが除草剤は土壌に種とうも
ろこしの種をまく前又は後に適用する場合にも使
用される。 本発明による解毒剤の何れも除草剤である特定
のチオカルバメート、または特定のクロロアセト
アニリドの単一又は何れかの組合わせを含む除草
剤と共に使用できる。この除草剤活性は個々の除
草剤及びその配合品の各々の場合において変更で
き、そしてまたこの除草剤活性は、対応する除草
剤化合物が単一で又は配合して使用される植物の
種類に応じてある程度異なる。すべてのこのよう
な場合において本発明による解毒剤を使用する
と、栽培植物を損傷させる除草剤又はこれらの配
合品の活性に対する保護が得られる。 本発明による生成物の効果を下記のように種子
処理及び土壌処理の方法で試験した。両方の場合
においてそれぞれ６種の栽培植物と15種の雑草種
子を、10×10×10cmプラスチツク容器に充填さ
れ、かつ上記２種類の処理法に応じて調製された
土壌に植え付け、そして湿度、光及び温度を調節
しながら幾つかの除草剤、及び栽培植物と雑草植
物に関して解毒剤の活性を試験した。 種子処理試験 種とうもろこしに本発明の解毒剤が均一に被覆
するまで、十分に密閉したカツト容器中で種とう
もろこし10gを本発明の解毒剤50mgと共に振りま
ぜる。種子上への化合物の被覆を必要に応じてア
セトンを加えることにより続けることができる。
このように前処理した種子を前記の実験容器に入
れた土壌の中に植え付けた、この容器には、適当
に調節した除草剤のストツク溶液から一定量の除
草剤が適当なミキサーにより土壌に添加され、除
草剤が均一に加えられていた。 この種子を調製土壌の中に深さ2.5cmに入れ、
そして確実な植物成長を同様に得るために容器に
給水した。 結果を第表に要約する。
【表】
【表】 チオカルバメート
土壌処理試験 これらの試験の過程で、同様に調節された除草
剤のストツク溶液及び試験されるべき本発明の解
毒剤の適切に調節されたストツク溶液の対応量が
ミキサーに入れた土壌に添加されるように本発明
による生成物（除草剤と解毒剤を含有する）を土
壌と均一に混和する。 実験容器の中に充填したこのように調製した土
壌の中に検査した草本及びラチフオリエート （latifoliate）栽培植物の種子を深さ2.5cmに入れ
た。植物が確実に都合良く成長するために、これ
らに同様に給水した。結果を第表に示す。 第表に示される保護効果（％）は次の式を用
いて算出される： 保護効果（％）＝Ａ−Ｈ／Ｑ−Ｈ・100 （但し、Ａ＝除草活性剤および解毒剤の組成物
で処理された場合の植物の平均高さ Ｈ＝除草活性剤で処理された場合の植物
の平均高さ Ｑ＝無処理対照の植物の平均高さ）
【表】 種子処理及び土壌処理の両試験において本発明
による解毒剤と配合される除草剤自体、更に植物
毒性確定のために解毒剤自体を使用した。 第表及び第表に列挙した解毒剤は除草剤に
より引き起こされる栽培植物の損傷に対する保護
作用を有するが除草剤の雑草枯死活性を減少させ
ない。 除草剤又は除草剤配合品により引き起こされる
栽培植物種の損傷は本発明による解毒剤により阻
止される。本発明によつて、除草剤により引き起
こされる損傷に対して保護可能な栽培植物の範囲
は例で言及した栽培植物に限定されない。 本発明による解毒剤と組み合わせて使用可能な
除草剤は広範囲の植物種に対して有効である。所
望の効果を得るために任意に使用されるべき量は
予期される効果の種類と他方の状態に応じて異な
る。 本発明の生成物において除草剤と解毒剤の普通
の量は好適には0.1から95重量％である。更にこ
の組成物は除草剤製品に通常である固体又は液体
担体、例えばカオリン、タルカム及び水、又は有
機溶媒又は希釈剤、更に湿潤剤又は乳化剤及び他
の通常の添加剤を含有できる。 下記の例は本発明による組成物の好適な使用の
ための除草剤製品の製造例である。 例 V′ 活性剤濃縮物の製造 除草活性剤90重量部、本発明による保護剤８重
量部及びTween40乳化剤５重量部を混和する。
このように得られた濃縮物から必要な量の溶媒、
例えばトルエン及び水で希釈により安定でかつ噴
霧可能な乳濁液を製造できる。 例 W′ 乳化可能な濃縮物の製造 除草活性剤10重量部をキシレン25重量部に溶解
し、次に本発明の解毒剤２重量部及び乳化剤４重
量部を加える。このように得られた濃縮物は水で
希釈されて安定な、噴霧可能な乳濁液を与える。 例 X′ 湿潤可能な粉末の製造 活性剤15重量部、本発明の解毒剤２重量部、カ
オリン50重量部及びトリメチル−セチル−アンモ
ニウム−ブロマイド６重量部を混和しそしてボー
ルミルで粉砕する。このように製造した湿潤可能
な粉末は水に懸濁できそしてこの懸濁液は噴霧可
能である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 解毒剤として一般式（） （式中、R1及びR2は独立して水素、低級アル
    キル、ハロ低級アルキルまたはフエニルを表わ
    し、R3及びR4は低級アルキレン、低級アルケニ
    レン、ヒドロキシアルキレン、アルコキシアルキ
    レン、エステル置換アルキレン、ハロアルキレン
    またはグルコフラノシレンと結合しそしてこのよ
    うにして得られた５〜７員環は１，３位置にＯを
    含有する） の化合物を含有し、そして 除草剤として Ｓ−低級アルキル−Ｎ，N.ジ低級アルキルチ
    オカルバメート、 Ｓ−低級アルキル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチ
    オカルバメート、 Ｓ−低級アルキル−Ｎ−低級アルキル−Ｎ−シ
    クロヘキシルチオカルバメート、 Ｓ−ジ−またはトリ−クロロ低級アルケニル−
    Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルチオカルバメートおよび 場合により２，６−位置で置換されたＮ−置換
    クロロアセトアニリド からなる群から選ばれた除草活性剤を含有し、し
    かも解毒剤の量が除草剤１重量部に対して0.01〜
    15重量部であり、そしてこの組成物が0.1〜95重
    量％の除草剤及び解毒剤、更に100％に対して必
    要な量で固体又は液体中性担体及び／又はアニオ
    ン界面活性剤、カチオン界面活性剤又は非イオン
    界面活性剤を共に含有する、ことを特徴とする除
    草活性剤及び解毒剤を含有する除草剤組成物。 ２ 解毒剤が除草剤の0.1〜50重量％の量で式 の化合物である特許請求の範囲第１項の組成物。 ３ 除草剤がＳ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルチ
    オカルバメートである特許請求の範囲第２項の組
    成物。 ４ 除草剤がＳ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルチオカル
    バメートである特許請求の範囲第２項の組成物。 ５ 除草剤がＳ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソブチル
    チオカルバメートである特許請求の範囲第２項の
    組成物。 ６ 除草剤がＳ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−
    Ｎ−エチルチオカルバマメートである特許請求の
    範囲第２項の組成物。 ７ 除草剤が２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６
    −メチルフエニル）−Ｎ−エトキシメチルアセト
    アニリドである特許請求の範囲第２項の組成物。 ８ 除草剤が２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチ
    ルフエニル）−Ｎ−メトキシメチルアセトアニリ
    ドである特許請求の範囲第２項の組成物。 ９ 除草剤が２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６
    −メチルフエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メ
    チルエチル）アセトアニリドである特許請求の範
    囲第２項の組成物。
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